CN117510399B - 一种化合物、功能材料、电子元件及电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机光电材料技术领域，公开了一种化合物、功能材料、电子元件及电子装置。该化合物具有如下结构通式：，其中，环A为脂肪环，所述脂肪环中的碳原子数为e；R4选自氘或者氘取代的R8基团。本发明方案的化合物是由氘代烷基芴与氮杂环连接形成，具有成膜性好、光、电、热稳定性好、发光效率高、电压低、寿命长等诸多优点，可用于有机发光器件中，尤其是作为空穴阻挡层材料或电子传输材料层，在AMOLED等多个产业具有潜在的应用前景。

Description

一种化合物、功能材料、电子元件及电子装置
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，特别涉及一种化合物、功能材料、电子元件及电子装置。
背景技术
目前，作为新一代显示技术的有机电致发光器件（OLED，Organic Light EmittingDiode）在显示和照明技术方面都获得了越来越多的关注，应用前景十分广泛。然而，和市场应用要求相比，相关技术中的OLED器件的发光效率、驱动电压、使用寿命等性能还需要继续加强和改进。
通常而言，OLED器件的基本结构由在金属电极（阴极、阳极）及其中间夹杂的有机功能材料薄膜层构成，该薄膜层包含各种不同功能的有机功能材料层，犹如一个三明治的结构，在电流的驱动下，从阴阳两极分别注入空穴和电子，空穴和电子在移动一段距离后，在发光层得到复合，并以光或热的形式进行释放，从而产生了OLED的发光。然而，有机功能材料是有机电致发光器件的核心组成部分，材料的热稳定性、光化学稳定性、电化学稳定性、量子产率、成膜稳定性、结晶性、色饱和度等都是影响器件性能表现的重要因素。
随着市场对OLED器件要求的不断提高，开发新的有机功能材料成为了本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种化合物，该化合物结构新颖，为提升OLED器件性能提供了新的方向。
本发明还提出上述化合物的应用。
具体的，一种化合物，具有如下结构通式：
其中，环A为脂肪环，所述脂肪环中的碳原子数为e；
X1、X2、X3独立地选自N或CR0，且其中至少一个为N；
R0选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的主链碳原子数在40以下的脂肪烃基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的杂烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷氧基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷基甲硅烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷基硼基、取代或未取代的成环碳原子数为3-40的脂环烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3-40的杂环烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳氧基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基硼基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基胺基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基膦基、取代或未取代的芳香环碳原子数为3-60的杂芳基；
R1、R2、R3各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的主链碳原子数在40以下的脂肪烃基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的杂烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷氧基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷基甲硅烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷基硼基、取代或未取代的成环碳原子数为3-40的脂环烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3-40的杂环烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳氧基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基硼基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基胺基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基膦基、取代或未取代的芳香环碳原子数为3-60的杂芳基；
R4选自氘或者氘取代的R8基团；
R8选自取代或未取代的主链碳原子数在40以下的脂肪烃基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的杂烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷氧基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷基甲硅烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷基硼基、取代或未取代的成环碳原子数为3-40的脂环烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3-40的杂环烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳氧基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基硼基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基胺基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基膦基、取代或未取代的芳香环碳原子数为3-60的杂芳基；
a选自0-4的整数；若a为2以上的整数时，则相邻R1间相互连接形成并环或不连接；
b选自0-3的整数；若b为2以上的整数时，则相邻R2间相互连接形成并环或不连接；
c选自0以上的整数；
d选自1以上的整数；
L选自单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；
所述杂烷基、杂环烷基、杂芳基或亚杂芳基中的杂原子独立选自O、S、N、Se、Si、Ge中的至少一个；
所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、碳原子数为1-6的烷基、环碳原子数为3-16的环烷基、碳原子数为1-6的烷基取代的胺基、碳原子数为6-12的芳基或氘代碳原子数为6-12的芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
在本发明的一些实施方式中，所述相邻R1是指位于同一个碳原子或相邻碳原子上的R1，所述相邻R2是指位于同一个碳原子或相邻碳原子上的R2。
在本发明的一些实施方式中，所述主链碳原子数在40以下的脂肪烃基包括主链碳原子数在1-40的烷基、主链碳原子数在2-40的烯基和主链碳原子数在2-40的炔基中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述碳原子数为1-6的烷基包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述丙基包括正丙基、异丙基、叔丙基中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述丁基包括正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述戊基包括正戊基、叔戊基、新戊基、叔戊基中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述环碳原子数为3-16的环烷基包括环碳原子数为3-6的环烷基。
在本发明的一些实施方式中，所述环碳原子数为3-6的环烷基为环丙烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述R0、R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的主链碳原子数在20以下的脂肪烃基、取代或未取代的主链碳原子数为1-20的杂烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-20的烷氧基、取代或未取代的主链碳原子数为1-20的烷基甲硅烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-20的烷基硼基、取代或未取代的成环碳原子数为3-20的脂环烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3-20的杂环烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-30的芳氧基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-30的芳基硼基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-30的芳基胺基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-30的芳基膦基、取代或未取代的芳香环碳原子数为3-30的杂芳基。
在本发明的一些实施方式中，所述R0、R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的主链碳原子数在10以下的脂肪烃基、取代或未取代的主链碳原子数为1-10的杂烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-10的烷氧基、取代或未取代的主链碳原子数为1-10的烷基甲硅烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-10的烷基硼基、取代或未取代的成环碳原子数为3-10的脂环烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3-10的杂环烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-12的芳基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-12的芳氧基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-12的芳基甲硅烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-12的芳基硼基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-12的芳基胺基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-12的芳基膦基、取代或未取代的芳香环碳原子数为3-12的杂芳基。
在本发明的一些实施方式中，X1、X2、X3中有两个为N或三个均为N；R1、R2独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、主链碳原子数为1-10个碳原子数烷基、主链碳原子数为1-10个碳原子数烷氧基、主链碳原子数为1-10杂烷基、成环碳原子数为3-10环烷基、成环碳原子数为3-10杂环烷基、碳原子数为6-12芳基、碳原子数为6-12芳氧基、碳原子数为6-12芳胺基、碳原子数为6-12的芳基膦基、碳原子数为5-20杂芳基；R3选自卤素、氰基、硝基、主链碳原子数为1-10个碳原子数烷基、主链碳原子数为1-10个碳原子数烷氧基、主链碳原子数为1-10杂烷基、成环碳原子数为3-10环烷基、成环碳原子数为3-10杂环烷基、碳原子数为6-12芳基、碳原子数为6-12芳氧基、碳原子数为6-12芳胺基、碳原子数为6-12的芳基膦基、碳原子数为5-20杂芳基。
在本发明的一些更实施方式中，所述X1、X2、X3中三个均为N。
在本发明的一些实施方式中，所述杂烷基、杂环烷基、杂芳基或亚杂芳基中的杂原子独立选自O、S、N中的至少一个。
在本发明的一些实施方式中，杂原子个数为1个、2个、3个、4个或5个等。如同时含有2个N原子，3个N原子等，也可以是含有1个N、1个O，或1个N、1个S、又或2个N、2个S等，既可以是同时含有多个同种原子，也可以同时含多个不同的杂原子等等多种情形。
在本发明的一些实施方式中，所述芳基膦基包括单芳基膦基、二芳基膦基、三芳基膦基中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述脂肪烃基包括烷基、烯基和炔基中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述卤素选自氟、氯、溴或碘中的至少一种。
更在本发明的一些实施方式中，所述卤素选自氟、氯或溴中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，碳原子数为1-6的烷基取代的胺基包括甲基胺基、乙基胺基、丙基胺基。
在本发明的一些实施方式中，所述e的取值满足如下条件：3≤e≤40。所述环A为成环碳原子数为3-40的脂肪环。
在本发明的一些实施方式中，成环碳原子数为3-40脂肪环为成环碳原子数为3-40环烷基。
在本发明的一些实施方式中，所述环A为成环碳原子数为3-20的脂肪环。如成环碳原子数为4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18或19的脂肪环。
在本发明的一些实施方式中，所述环A选自如下结构式中的至少一种：
。
在本发明的一些实施方式中，若环A中含有多个环，则R3、R4可以连接在任一个环中，既可以在同一个环中，也可以是不同的环；更在本发明的一些实施方式中，R3、R4同时连接在与芴基直接相连的环上。
在本发明的一些实施方式中，若环A中含有多个环，c、d独立为20以下的整数。
在本发明的一些实施方式中，R1为氘且a≥1，或R2为氘且b≥1。
在本发明的一些实施方式中，a、b独立的选自2或3。
在本发明的一些实施方式中，c、d为8以下的整数；如独立选自1、2、3、4、5、6或7等。
在本发明的一些实施方式中，L为取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基。
在本发明的一些实施方式中，L中至少含有一个氘。
在本发明的一些实施方式中，L选自取代或未取代的碳原子数为6-60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为6-60的亚杂芳基。
在本发明的一些实施方式中，L选自如下结构式中的至少一种：
式中，R5、R6、R7独立地选自氘、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1-20的杂烷基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基，f、g、h独立地选自0至5的整数。
在本发明的一些实施方式中，f、g、h独立地选自0、1、2、3、4或5。
在本发明的一些实施方式中，在本发明的一些实施方式中，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30杂芳基。
在本发明的一些实施方式中，Ar1和Ar2各自独立选自联苯基、萘基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、菲基、芘基、䓛基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、苯并菲基、取代或未取代的苯基或上述至少两者的组合。
在本发明的一些实施方式中，所述Ar1和Ar2不同。两者可以相同，也可以不同。若相同，可选自上述结构中的任一种，若不同，则可选自上述结构的任两种。
在本发明的一些实施方式中，所述化合物选自如下所示结构式化合物：
/>
/>
/>
/>
本发明还提出上述化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1、以为原料制备/>；
S2、以为原料制备/>；
S3、以为原料制备/>；
S4、使与/>反应，即得，其中，Y代表卤素。
本发明还提出上述化合物的应用，在本发明的一些实施方式中，一种功能材料，包括上述化合物，所述功能材料为有机发光材料、空穴阻挡材料或电子传输材料。本发明方案的材料具有制备为有机发光层、空穴电阻挡层或电子传输层等多种潜在应用价值。可将本发明方案化合物单独或掺杂后形成功能材料后用于制备有机发光层、空穴阻挡层或电子传输层。
或，一种电子元件，包括：阴极、阳极，所述阴极与所述阳极相对设置，所述阴极与所述阳极之间设有中间层，所述中间层中的至少一层包含上述化合物。
可以包含只由一种上述化合物制备成的中间层，也可以同时包含几种含上述化合物的中间层。中间层通常包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入-空穴传输功能层、空穴阻挡层、有机发光层、电子传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输-电子注入功能层，其中，可以多个材料层由上述化合物制成，也可以仅其中一个由上述化合物制成。由上述化合物制备成的材料层可以作为有机发光层、空穴阻挡层、电子传输层中任一种。
所述电子元件具体包括如有机发光二极管（可以为AMOLED）、有机发光电池、有机发光场效应管、有机OLED显示屏、有机电致发光晶体管（Organic Light-EmittingTransistor，OLET）、有机电致发光激光器（Organic Light-Emitting Laser，OLEL）、有机电致发光传感器（Organic Light-Emitting Sensor，OLES）、有机电致发光薄膜晶体管（Organic Light-Emitting Thin-Film Transistor，OLETFT）等中的至少一种。
又或，一种电子装置，包括上述电子元件。
在本发明的一些实施方式中，所述电子装置为有机电致发光装置。所述有机电致发光装置包括但不限于平板显示器，计算机监视器，医用监护仪，电视机，广告牌，用于内部或外部照明和/或信号的灯，平视显示器，全透明或部分透明的显示器，柔性显示器，激光打印机，电话机，手机，电子相簿，个人数字助理（PDA），可穿戴装置，笔记本电脑，数码相机，摄像机，取景器，微型显示器，三维显示器，虚拟现实或增强现实显示器，车辆，包括平铺在一起的多个显示器的视频墙，剧场或场馆屏幕，光疗装置和标志。
又或，上述化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
相对于现有技术，本发明的有益效果如下：
本发明方案的化合物是由氘代烷基芴与氮杂环连接形成，该类化合物具有成膜性好、光、电、热稳定性好、发光效率高、驱动电压低、寿命长等诸多优点，可用于有机发光器件中，尤其是作为空穴阻挡层材料或电子传输材料层，在AMOLED（主动矩阵有机发光二极管）等多个产业具有潜在的应用前景。
在本发明的描述中，“”代表连接位点。
附图说明
图1为本发明应用例制备的有机电致发光器件的结构示意图；
图2为本发明实施例1制备的化合物CPD 8-2的核磁共振氢谱图。
附图标记说明：1、玻璃基板；2、阳极；3、空穴注入层；4、第一空穴传输层（HTL1）；5、第二空穴传输层（HTL2）；6、发光层；7、空穴阻挡层（HBL）；8、电子传输层（ETL）；9、阴极。
具体实施方式
为了让本领域技术人员更加清楚明白本发明所述技术方案，现列举以下实施例进行说明。需要指出的是，以下实施例对本发明要求的保护范围不构成限制作用。
以下实施例中所用的原物料、溶剂或装置如无特殊说明，均可购自于Alfa、Acros等本领域技术人员熟知的供应商，或者可以通过现有已知方法得到。
一种化合物，具有如下结构通式：
式中，环A为脂肪环，所述脂肪环中的碳原子数为e；
X1、X2、X3独立地选自N或CR0，且其中至少一个为N；
R0选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的主链碳原子数在40以下的脂肪烃基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的杂烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷氧基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷基甲硅烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷基硼基、取代或未取代的成环碳原子数为3-40的脂环烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3-40的杂环烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳氧基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基硼基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基胺基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基膦基、取代或未取代的芳香环碳原子数为3-60的杂芳基；
R1、R2、R3各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的主链碳原子数在40以下的脂肪烃基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的杂烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷氧基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷基甲硅烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷基硼基、取代或未取代的成环碳原子数为3-40的脂环烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3-40的杂环烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳氧基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基硼基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基胺基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基膦基、取代或未取代的芳香环碳原子数为3-60的杂芳基；
R4选自氘或者氘取代的R8基团；
R8选自取代或未取代的主链碳原子数在40以下的脂肪烃基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的杂烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷氧基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷基甲硅烷基、取代或未取代的主链碳原子数为1-40的烷基硼基、取代或未取代的成环碳原子数为3-40的脂环烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3-40的杂环烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳氧基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基硼基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基胺基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-60的芳基膦基、取代或未取代的芳香环碳原子数为3-60的杂芳基；
a选自0-4的整数；若a为2以上的整数时，则相邻R1间相互连接形成并环或不连接；b选自0-3的整数；若b为2以上的整数时，则相邻R2间相互连接形成并环或不连接；c选自0以上的整数；d选自1以上的整数；e选自3以上的整数；
L选自单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；
所述杂烷基、杂环烷基、杂芳基或亚杂芳基中的杂原子独立选自O、S、N、Se、Si、Ge中的至少一个；
所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、碳原子数为1-6的烷基、环碳原子数为3-16的环烷基、碳原子数为1-6的烷基取代的胺基、碳原子数为6-12的芳基或氘代碳原子数为6-12的芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。所述相邻R1是指位于同一个碳原子或相邻碳原子上的R1，所述相邻R2是指位于同一个碳原子或相邻碳原子上的R2。
上述化合物可应用于有机电致发光器件，在本发明的一些实施方式中，如图1所示，有机电致发光器件包括层叠设置的玻璃基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层（HTL1）4、第二空穴传输层（HTL2）5、发光层6、空穴阻挡层（HBL）7、电子传输层（ETL）8和阴极9。
上述有机电致发光器件的制备方法包括：
将具有ITO透明电极（阳极2）的玻璃基板在乙醇中超声清洗10分钟，再150度烘干后经过N2Plasma处理30分钟。将洗涤后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先再有透明电极线一侧的面上按照覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HATCN，形成薄膜（空穴注入层3），紧接着蒸镀一层化合物HTM1形成薄膜作为HTL1（第一空穴传输层4），再在化合物HTM1薄膜上蒸镀一层化合物HTM2形成薄膜作为HTL2（第二空穴传输层5），然后，在HTM2膜层上再采用共蒸镀的模式蒸镀主体材料化合物和客体材料化合物，形成发光层。在发光层上采用蒸镀法依次形成空穴阻挡层（HBL）、电子传输层，其中，空穴阻挡层的材料为本发明实施例化合物或对比化合物，电子传输层的材料为电子传输层材料ETL或本发明化合物：LiQ。接着再采用共蒸镀的模式蒸镀Mg/Ag作为阴极材料。
上述所称化合物HATCN、HTM1、HTM2、主体材料化合物、客体材料化合物、ETL、LiQ的结构式如下：
实施例1：
本例制备了一种化合物（记CPD 8），其制备路线如下：
具体制备过程为：
1）化合物CPD 8-2的合成
将CPD 8-1(50.00g，0.51mol)、无水碳酸钾(140.97g，1.02mmol)，重水（300g），加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，使用反口橡胶塞和生料带封口进行密闭体系反应，接着将体系加热至90℃反应44小时，采用HR-MS和氢谱监控反应，原料CPD 8-2的4D氘代率在98%左右，停止加热。降至室温，直接分液，有机相加入无水硫酸镁（10g）室温搅拌30分钟，接着铺垫硅藻土（30g）进行抽滤，得到无色液体为CPD 8-2（44.50g，纯度：99.90%，采用CDCl3作为氘代试剂测氢谱，结果如图2所示。δ为2.10位置剩余未氘代的氢积分为0.0812，故计算四个D的氘代率为[(4-0.0812)×102.17]/[(4-0.0812)×102.17+0.0812×98.15]=98.04%，质谱：102.10（GC-MS）。
2）化合物CPD 8-4的合成
将化合物CPD 8-3(50.00g, 186.88mmol)、干燥四氢呋喃（750ml）加入2000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系降温至-78℃，然后滴加正丁基锂的正己烷溶液（97.18ml，242.95mmol，浓度2.5mol/L），控制体系内温不高于-70℃，1小时滴加完毕，维持-78℃搅拌1小时。最后缓慢滴加CPD 8-2(26.73g，261.63mmol)，10分钟加完；继续维持-78℃搅拌1小时，TLC（乙酸乙酯:正己烷=1:30为展开剂）监控原料CPD 8-3消耗完毕，绝大部分CPD 8-4生成。往体系中滴加去离子水淬灭反应（500ml），升至室温后直接分液，水相采用乙酸乙酯萃取两次(400ml×2)，合并有机相65℃减压浓缩1小时得到浅黄色液体，硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化（200-300目硅胶，乙酸乙酯:正己烷=1:30为洗脱剂），洗脱后，75℃减压浓缩1小时得到无色液体为CPD 8-4（44.63g，纯度：99.31%，收率：82.11%），质谱：291.14（M+H）。
3）化合物CPD 8-5的合成
将CPD 8-4(42.00g，144.42mmol)、二氯甲烷（600ml）加入1000ml三口圆底烧瓶中，接着将体系降温至0℃，滴加三氟甲基磺酸（65.02g，433.25mmol），10分钟滴加完毕，维持该温度搅拌30分钟，TLC（乙酸乙酯:正己烷=1:30为展开剂）监控反应，原料CPD 8-4消耗完毕。往体系中滴加去离子水淬灭反应（200ml），分液，硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化（200-300目硅胶，正己烷=100%为洗脱剂），洗脱后，70℃减压浓缩1小时得到白色固体为CPD8-5（29.68g，纯度：99.41%，收率：75.33%），质谱：273.13（M+H）。
4）化合物CPD 8-7的合成
将CPD 8-5(28.00g，102.64mmol)、CPD 8-6(31.28g，123.16mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯（1.87g，2.05mmol），2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯（1.95g，4.10mmol），醋酸钾（20.14g，205.28mmol），1,4-二氧六环（420ml）加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至100℃反应2小时，TLC（乙酸乙酯:正己烷=1:10为展开剂）监控反应，原料CPD 8-5消耗完毕。降温至60℃，减压浓缩除掉溶剂，加入乙酸乙酯（800ml），使用去离子水洗涤两次（300ml×2），分液，硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化（200-300目硅胶，乙酸乙酯:正己烷=1:15为洗脱剂），洗脱后，70℃减压浓缩1小时得到白色固体为CPD8-7（28.17g，纯度：98.75 %，收率：75.33%），质谱：365.26（M+H）。
5）化合物CPD 8-10的合成
将CPD 8-8(25.00g，57.56mmol)、CPD 8-9(19.54g, 69.07mmol)，四(三苯基膦)钯（1.33g，1.15mmol），碳酸钾（15.91g，115.12mmol），四氢呋喃（375ml），去离子水（125ml）加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至65℃反应3小时，TLC（乙酸乙酯:正己烷=1:7为展开剂）监控反应，原料CPD 8-8消耗完毕。减压浓缩除掉溶剂，加入乙酸乙酯（600ml），使用去离子水洗涤两次（300ml×2），分液，硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化（200-300目硅胶，乙酸乙酯:正己烷=1:10为洗脱剂），洗脱后，70℃减压浓缩1小时得到白色固体为CPD 8-10（20.98g，纯度：99.68 %，收率：78.65%），质谱：463.08（M+H）。
6）化合物CPD 8的合成
将CPD 8-10(16.00g，34.53mmol)、CPD 8-7(14.90g，37.98mmol)，双(4-二甲氨基苯基二叔丁基膦)二氯化钯（0.49g，0.69mmol），碳酸钾（9.55g，69.06mmol），甲苯（240ml），乙醇（80ml），去离子水（80ml）加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至65℃反应2小时，TLC（乙酸乙酯:正己烷=1:10为展开剂）监控反应，原料CPD 8-10消耗完毕。降至室温，加入甲醇（300ml），室温搅拌1小时，析出大量固体。加入甲苯（500ml），体系升温至100℃加热溶解后，降至室温，滤一次300-400目硅胶（60g），滤液在室温下加入甲醇（50ml），室温搅拌0.5小时，抽滤得到白色固体湿品，80℃干燥1小时得到18.54g白色固体；将上述固体加入500ml的单口圆底烧瓶，采用甲苯（93ml）和甲醇（93ml）重结晶两次，抽滤，滤饼80℃真空干燥3小时得到白色固体为CPD 8（15.46g，纯度：99.94%，收率：72.14%）。将15.46克CPD 8粗品升华纯化后得到升华纯CPD 8（12.57，纯度：99.95%，收率：81.31%），质谱：621.22（M+H）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J=7.7 Hz, 1H), 8.10-8.02 (m,2H), 7.97-7.89 (m, 1H), 7.92-7.88 (m, 2H), 7.88-7.81 (m, 2H), 7.81-7.75 (m,2H), 7.74-7.68 (m, 2H), 7.62-7.54 (m, 3H), 7.54 -7.40 (m, 10H), 7.32-7.30 (m,1H), 2.08-2.03 (m, 2H), 1.95-1.90 (m, 2H), 1.53-1.49 (m, 2H).
实施例2：
本例制备了一种化合物（记CPD 34），其制备路线如下：
1）化合物CPD 34-2的合成
参照化合物CPD 8-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 34-2（30.05g，纯度：99.68%，四个D的氘代率为97.88%，收率：88.78%），质谱：130.12（GC-MS）。
2）化合物CPD 34-3的合成
参照化合物CPD 8-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 34-3（40.01g，纯度：99.20%，收率：78.65%），质谱：319.12（M+H）。
3）化合物CPD 34-4的合成
参照化合物CPD 8-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 34-4（29.85g，纯度：99.52%，收率：74.33%），质谱：301.42（M+H）。
4）化合物CPD 34-5的合成
参照化合物CPD 8-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 34-5（27.25g，纯度：99.01%，收率：76.52%），质谱：393.02（M+H）。
5）化合物CPD 34的合成
将CPD 34-6（17.32g，41.25mmol）、CPD 34-5（17.80g，45.37mmol），四(三苯基膦)钯（0.96g，0.83mol），氢氧化钠（3.30g，82.50mmol），四氢呋喃（260ml），去离子水（90ml）加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至75℃反应3小时，TLC（乙酸乙酯:正己烷=1:10为展开剂）监控反应，原料CPD 34-6消耗完毕。降至室温，加入甲醇（300ml），室温搅拌1小时，析出大量固体。加入甲苯（400ml），体系升温至100℃加热溶解后，降至室温，滤一次300-400目硅胶（50g），滤液在室温下加入甲醇（60ml），室温搅拌0.5小时，抽滤得到白色固体湿品，80℃干燥1小时得到22.14g白色固体；将上述固体加入500ml的单口圆底烧瓶，采用甲苯（220ml）和甲醇（220ml）重结晶两次，抽滤，滤饼80℃真空干燥3小时得到白色固体为CPD 34（20.00g，纯度：99.94%，收率：74.62%）。将20.00克CPD 34粗品升华纯化后得到升华纯CPD 34（16.48g，纯度：99.96%，收率：82.40%），质谱：650.32（M+H）。1HNMR(400 MHz, CDCl3) δ 8.23 (d, J=2.1 Hz, 1H), 8.06-8.05(m, 1H), 8.02-7.96 (m,2H), 7.96-7.90 (m, 4H), 7.70-7.68(m, 4H), 7.60-7.54 (m, 4H), 7.51-7.47 (m,2H), 7.42-7.40 (m, 6H), 7.33-7.30 (m, 1H), 2.56 (s, 4H), 0.84 (s, 6H).
实施例3：
本例制备了一种化合物（记CPD 60），其制备路线如下：
1）化合物CPD 60-2的合成
参照化合物CPD 8-10的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 60-2（33.54g，纯度：99.56%，收率：77.89%），质谱：397.12（M+H）
2）化合物CPD 60-3的合成
参照化合物CPD 8-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 60-3（35.16g，纯度：99.21%，收率：76.04%），质谱：445.31（M+H）
3）化合物CPD 60的合成
参照化合物CPD 34的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 60（21.96g，纯度：99.95%，收率：76.37%）。将21.96克CPD 60粗品升华纯化后得到升华纯CPD 60（17.81g，纯度：99.95%，收率：81.11%），质谱：626.22（M+H）。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.14 (d, J=7.9 Hz, 1H), 8.12-8.04 (m, 2H), 8.00-7.95 (m, 1H),7.95-7.91 (m, 2H), 7.72-7.66 (m, 2H), 7.60-7.37 (m, 12H), 7.35-7.29 (m, 1H),2.08-2.03 (m, 2H), 1.95-1.90 (m, 2H), 1.53-1.49 (m, 2H).
实施例4：
本例制备了一种化合物（记CPD 65），其制备路线如下：
1）化合物CPD 65的合成
参照化合物CPD 34的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 65（25.14g，纯度：99.93%，收率：78.08%）。将25.14克CPD 65粗品升华纯化后得到升华纯CPD 65（19.63g，纯度：99.93%，收率：78.09%），质谱：788.31（M+H）。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.35 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.24 (d, J=9.5 Hz, 1H), 8.14 (d, J=7.9Hz, 1H), 8.12-8.06 (m, 2H), 8.06 -7.95 (m, 8H), 7.56-7.48 (m, 8H), 7.48-7.37(m, 5H), 7.33-7.31 (m, 1H), 2.08-2.03 (m, 2H), 1.95-1.90 (m, 2H), 1.53-1.49(m, 2H).
2）化合物CPD 75的合成
实施例5：
本例制备了一种化合物（记CPD 75），其制备路线如下：
参照化合物CPD 8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 75（28.05g，纯度：99.96%，收率：78.88%）。将28.05克CPD 75粗品升华纯化后得到升华纯CPD 75（21.79g，纯度：99.96%，收率：77.69%），质谱：622.32（M+H）。采用CDCl3作为氘代试剂测氢谱，结果如下：1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.07-8.06 (m, 1H), 8.82-8.80(m, 5H), 8.01-8.00(m, 1H), 7.96-7.91 (m, 2H), 7.86 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.81-7.79 (m, 1H), 7.76-7.68 (m, 5H), 7.66-7.57(m, 7H), 7.40-7.38 (m, 1H), 7.36-7.34 (m, 1H), 1.96 (t, J=5.9 Hz, 4H), 1.83-1.79 (m, 2H).
实施例6：
本例制备了一种化合物（记CPD 81），其制备路线如下：
1）化合物CPD 81-2的合成
参照化合物CPD 8-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 81-2（32.54g，纯度：99.87%，四个D的氘代率为97.55%，收率：85.63%），质谱：152.12（GC-MS）。
2）化合物CPD 81-3的合成
参照化合物CPD 8-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 81-3（35.05g，纯度：99.20%，收率：78.65%），质谱：341.12（M+H）。
3）化合物CPD 81-4的合成
参照化合物CPD 8-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 81-4（25.09g，纯度：99.56%，收率：75.62%），质谱：323.15（M+H）。
4）化合物CPD 81-5的合成
参照化合物CPD 8-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 81-5（22.58g，纯度：99.32%，收率：77.62%），质谱：415.06（M+H）。
5）化合物CPD 81的合成
参照化合物CPD 8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 81（18.65g，纯度：99.95%，收率：73.23%）。将18.65克CPD 81粗品升华纯化后得到升华纯CPD 81（14.92g，纯度：99.95%，收率：80.00%），质谱：672.32（M+H）。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J=7.7 Hz, 1H), 8.21 (t, J= 2.1 Hz, 1H), 8.13- 8.04 (m,4H), 7.95-7.94 (m, 1H), 7.89-7.83 (m, 2H), 7.78 (dd, J=7.9, 2.2 Hz, 1H), 7.71(t, J=2.2 Hz, 1H), 7.66-7.63 (m, 1H), 7.60-7.39 (m, 12H), 7.33-7.26 (m, 1H),2.21-2.18 (m, 4H), 1.96-1.87 (m, 6H), 1.67-1.65 (m, 2H).
实施例7：
本例制备了一种化合物（记CPD 96），其制备路线如下：
1）化合物CPD 96-2的合成
将化合物CPD 96-1(30.00g，128.02mmol)、氘代苯-D6（269.32g，3.2mol）、三氟乙酸（14.60g，128.02mmol）加入1000ml的单口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至50℃搅拌24小时。将体系降至室温，往其中滴加重水淬灭反应（30ml），室温搅拌0.5小时，接着加入乙酸乙酯（300ml），使用去离子水洗涤三次 (200ml×3)，合并有机相65℃减压浓缩1小时得到白色固体，硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化（200-300目硅胶，正己烷=100%为洗脱剂），洗脱后，75℃减压浓缩1小时得到白色固体为CPD 96-2（29.10g，纯度：99.51%，HR-MS氘代率计算方式参见专利文件CN115266981B，18个D的氘代率为97.33%，收率：90.04%），质谱：253.22（M+H）。
2）化合物CPD 96-3的合成
将化合物CPD 96-2(27.00g, 106.95mmol)、N,N-二甲基甲酰胺（405ml）加入1000ml的单口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系降温至5℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(19.04g，106.95mmol)，10分钟加完，维持5℃搅拌1小时，TLC（正己烷=100%为展开剂）监控原料CPD 96-2消耗完毕。往其中加入去离子水淬灭反应（1000ml），室温搅拌1小时，析出大量的固体，抽滤，滤饼采用去离子水洗涤一次（300ml），得到35g白色固体湿品；硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化（200-300目硅胶，正己烷=100%为洗脱剂），洗脱后，75℃减压浓缩1小时得到白色固体为CPD 96-3（30.22g，纯度：99.82%，收率：85.54%），质谱：330.12。（M+H）。
3）化合物CPD 96-4的合成
参照化合物CPD 8-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 96-4（25.82g，纯度：99.06%，收率：78.06%），质谱：378.32（M+H）。
4）化合物CPD 96的合成
参照化合物CPD 8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 96（25.88g，纯度：99.94%，收率：76.05%）。将25.88克CPD 96粗品升华纯化后得到升华纯CPD 96（20.66g，纯度：99.94%，收率：79.83%），质谱：635.40（M+H）。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.21 (t, J=2.1 Hz, 1H), 8.12-8.03 (m, 4H), 7.87-7.85(m, 1H),7.74-7.72 (m, 1H), 7.67-7.58 (m, 2H), 7.58-7.47 (m, 8H), 7.47-7.39 (m, 1H).
实施例8：
本例制备了一种化合物（记CPD 126），其制备路线如下：
1）化合物CPD 126-2的合成
参照化合物CPD 8-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 126-2（35.06g，纯度：99.85%，四个D的氘代率为97.05%，收率：84.85%），质谱：156.14（GC-MS）。
2）化合物CPD 126-3的合成
参照化合物CPD 8-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 126-3（30.05g，纯度：99.16%，收率：80.06%），质谱：345.18（M+H）。
3）化合物CPD 126-4的合成
参照化合物CPD 8-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 126-4（26.85g，纯度：99.52%，收率：76.51%），质谱：327.18（M+H）。
4）化合物CPD 126-5的合成
参照化合物CPD 8-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 126-5（22.09g，纯度：99.00%，收率：74.66%），质谱：419.30（M+H）。
5）化合物CPD 126-6的合成
参照化合物CPD 8-10的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 126-6（18.56g，纯度：99.74%，收率：76.59%），质谱：451.18（M+H）。
6）化合物CPD 126-7的合成
参照化合物CPD 8-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 126-7（19.00g，纯度：99.03%，收率：77.38%），质谱：499.32（M+H）。
7）化合物CPD 126的合成
参照化合物CPD 8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 126（20.88g，纯度：99.95%，收率：77.74%）。将20.88克CPD 126粗品升华纯化后得到升华纯CPD 126（16.30g，纯度：99.95%，收率：78.07%），质谱：770.40（M+H）。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 8.16-8.04 (m, 5H), 8.00-7.89 (m, 3H), 7.87-7.85(m, 1H),7.72 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.67-7.60 (m, 1H), 7.60-7.37 (m, 11H), 7.35-7.29(m, 1H), 2.65 (s, 4H), 1.49 (s, 8H).
实施例9：
本例制备了一种化合物（记CPD 142），其制备路线如下：
1）化合物CPD 142-2的合成
参照化合物CPD 8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 142-2（22.11g，纯度：99.34%，收率：75.96%），质谱：617.22（M+H）。
2）化合物CPD 142-3的合成
参照化合物CPD 146-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 142-3（18.88g，纯度：98.06%，收率：75.74%），质谱：709.42（M+H）。
3）化合物CPD 142的合成
参照化合物CPD 34的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 142（15.63g，纯度：99.94%，收率：76.85%）。将15.63克CPD 142粗品升华纯化后得到升华纯CPD 142（12.55g，纯度：99.94%，收率：80.30%），质谱：814.40（M+H）。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.45 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.35-8.30 (m, 1H),8.16 (d, J=7.7 Hz, 1H), 8.10-7.96 (m, 8H), 7.82-7.75 (m, 3H), 7.54-7.41 (m,12H), 7.34-7.28 (m, 7H),2.56 (s, 4H). 0.84 (s, 6H).
实施例10：
本例制备了一种化合物（记CPD 146），其制备路线如下：
1）化合物CPD 146-2的合成
参照化合物CPD 8-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 146-2（34.52g，纯度：99.85%，四个D的氘代率为97.66%，收率：84.62%），质谱：170.16（GC-MS）。
2）化合物CPD 146-3的合成
参照化合物CPD 8-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 146-3（28.87g，纯度：99.62%，收率：80.63%），质谱：359.20（M+H）。
3）化合物CPD 146-4的合成
参照化合物CPD 8-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 146-4（22.54g，纯度：99.45%，收率：78.52%），质谱：341.22（M+H）。
4）化合物CPD 146-5的合成
参照化合物CPD 8-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 146-5（20.65g，纯度：99.01%，收率：74.96%），质谱：433.32（M+H）。
5）化合物CPD 146-7的合成
将CPD 146-6(25.00g，81.27mmol)、CPD 8-6(24.77g，97.52mmol)，1,1-双(二苯基膦)二荗铁二氯化钯（1.18g，1.62mmol），醋酸钾（15.95g，162.54mmol），1,4-二氧六环（375ml）加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至100℃反应2小时，TLC（乙酸乙酯:正己烷=1:10为展开剂）监控反应，原料CPD 146-6消耗完毕。降温至60℃，减压浓缩除掉溶剂，加入乙酸乙酯（600ml），使用去离子水洗涤两次（200ml×2），分液，硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化（200-300目硅胶，乙酸乙酯:正己烷=1:15为洗脱剂），洗脱后，70℃减压浓缩1小时得到白色固体为CPD 146-7（22.65g，纯度：98.89 %，收率：78.57%），质谱：355.16（M+H）。
6）化合物CPD 146-9的合成
参照化合物CPD 34的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 146-9（23.33g，纯度：99.72%，收率：77.68%），质谱：460.12（M+H）。
7）化合物CPD 146的合成
参照化合物CPD 8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 146（19.81g，纯度：99.96%，收率：78.03%）。将19.81克CPD 146粗品升华纯化后得到升华纯CPD 146（15.45g，纯度：99.96%，收率：77.99%），质谱：730.40（M+H）。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 8.22 (d, J=1.9 Hz, 1H), 8.16 (d, J=7.7 Hz, 1H), 8.12 (d, J=2.1 Hz, 1H), 8.1-8.05 (m, 4H), 8.02-7.93 (m, 4H), 7.83-7.76 (m, 3H), 7.53-7.44 (m, 8H), 7.33-7.31 (m, 1H), 2.65 (s, 4H), 1.80 (s, 6H), 1.57-1.51 (m,4H), 1.51-1.43 (m, 4H), 1.43-1.35 (m, 2H).
实施例11：
本例制备了一种化合物（记CPD 161），其制备路线如下：
1）化合物CPD 161-2的合成
参照化合物CPD 96-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 161-2（30.52g，纯度：99.63%，HR-MS氘代率计算方式见专利文件CN115266981B，10个D的氘代率为97.42%，收率：90.26%），质谱：165.14（M+H）。
2）化合物CPD 161-3的合成
将化合物CPD 161-2(28.00g，170.45mmol)、二氯甲烷（420ml）加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系降温至5℃，然后滴加溴素（28.60g，178.97mmol），10分钟滴加完毕，维持5℃搅拌1小时，TLC（正己烷=100%为展开剂）监控原料CPD 161-2消耗完毕。往体系中滴加质量分数为10%的亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应（100ml），升至室温后直接分液，有机相使用去离子洗涤两次 (200ml×2)，合并有机相65℃减压浓缩1小时得到白色固体，硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化（200-300目硅胶，正己烷=100%为洗脱剂），洗脱后，75℃减压浓缩1小时得到白色固体为CPD 161-3（35.91g，纯度：99.87%，收率：87.00%），质谱：242.05（M+H）。
3）化合物CPD 161-4的合成
参照化合物CPD 8-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 161-4（28.45g，纯度：99.33%，收率：81.63%），质谱：266.23（M+H）。
4）化合物CPD 161-5的合成
参照化合物CPD 8-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 161-5（20.21g，纯度：99.56%，收率：78.86%），质谱：247.23（M+H）。
5）化合物CPD 161-6的合成
参照化合物CPD 96-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 161-6（19.74g，纯度：99.59%，收率：75.00%），质谱：324.14（M+H）。
6）化合物CPD 161-7的合成
参照化合物CPD 8-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 161-7（16.65g，纯度：99.02%，收率：76.53%），质谱：372.30（M+H）。
7）化合物CPD 161的合成
参照化合物CPD 8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 161（19.06g，纯度：99.95%，收率：74.66%）。将19.06克CPD 161粗品升华纯化后得到升华纯CPD 161（15.22g，纯度：99.96%，收率：79.85%），质谱：643.22（M+H）。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 8.19 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.12-8.04 (m, 4H), 7.87-7.79 (m,2H), 7.60-7.45 (m, 9H), 2.19-2.14 (m, 2H), 2.06-2.01 (m, 2H), 1.54-1.48 (m,2H).
实施例12：
本例制备了一种化合物（记CPD 167），其制备路线如下：
1）化合物CPD 167-2的合成
参照化合物CPD 146-6的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 167-2（35.55g，纯度：99.31%，收率：78.53%），质谱：315.14（M+H）。
2）化合物CPD 167-3的合成
参照化合物CPD 34的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 167-3（32.46g，纯度：99.66%，收率：76.01%），质谱：420.12（M+H）。
3）化合物CPD 167的合成
参照化合物CPD 8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 167（25.33g，纯度：99.96%，收率：79.84%）。将25.33克CPD 167粗品升华纯化后得到升华纯CPD 167（20.80g，纯度：99.96%，收率：82.11%），质谱：622.32（M+H）。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J=7.7 Hz, 1H), 8.12-8.04 (m, 4H), 7.98-7.97 (m,1H), 7.83-7.75 (m, 3H), 7.65-7.58 (m, 2H), 7.54-7.51 (m, 3H), 7.50-7.46 (m,7H), 7.44-7.36 (m, 3H), 7.33-7.31 (m, 1H), 2.08-2.03 (m, 2H), 1.95-1.90 (m,2H), 1.53-1.48 (m, 2H).
实施例13：
本例制备了一种化合物（记CPD 177），其制备路线如下：
1）化合物CPD 177-2的合成
参照化合物CPD 146-6的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 177-2（34.98g，纯度：99.20%，收率：77.53%），质谱：315.14（M+H）。
2）化合物CPD 177-3的合成
参照化合物CPD 34的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 177-3（30.52g，纯度：99.68%，收率：75.96%），质谱：420.12（M+H）。
3）化合物CPD 177的合成
参照化合物CPD 8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 177（22.11g，纯度：99.94%，收率：78.44%）。将22.11克CPD 177粗品升华纯化后得到升华纯CPD 177（17.70g，纯度：99.94%，收率：80.05%），质谱：650.34（M+H）。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J=7.6 Hz, 1H), 8.12-8.04 (m, 4H), 8.00-7.96 (m,1H), 7.94 (d, J=2.3 Hz, 1H), 7.90 (d, J=2.2 Hz, 1H), 7.85-7.82 (m, 1H), 7.77-7.70 (m, 2H), 7.55-7.44 (m, 10H), 7.44-7.38 (m, 3H), 7.35-7.29 (m, 1H), 2.56(s, 4H), 0.86 (s, 6H).
实施例14：
本例制备了一种化合物（记CPD 182），其制备路线如下：
1）化合物CPD 182-2的合成：参照化合物CPD 8-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 182-2（40.33g，纯度：99.79%，两个D的氘代率为98.02%，收率：87.78%），质谱：148.08（GC-MS）。
2）化合物CPD 182-3的合成：参照化合物CPD 8-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 182-3（32.01g，纯度：99.33%，收率：56.86%），质谱：337.12（M+H）。
3）化合物CPD 182-4的合成：参照化合物CPD 8-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 182-4（28.09g，纯度：99.63%，收率：77.63%），质谱：319.22（M+H）。
4）化合物CPD 182-5的合成：参照化合物CPD 8-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 182-5（22.63g，纯度：98.88%，收率：72.11%），质谱：411.02（M+H）。
5）化合物CPD 182的合成
参照化合物CPD 8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 182（16.85g，纯度：99.95%，收率：77.05%）。将16.85克CPD 182粗品升华纯化后得到升华纯CPD 182（13.01g，纯度：99.95%，收率：77.21%），质谱：668.30（M+H）。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.38 (d, J=7.9 Hz, 1H), 8.24-8.16 (m, 2H),8.12-8.03 (m, 4H), 8.03-7.97 (m, 1H), 7.87-7.85 (m, 1H), 7.78 (dd, J=7.8, 2.1Hz, 1H), 7.71 (t, J=2.2 Hz, 1H), 7.67- 7.61 (m, 1H), 7.60-7.51 (m, 5H), 7.51-7.47 (m, 8H), 7.36-7.34 (m, 1H), 7.31-7.28 (m, 1H), 7.24-7.21 (m, 1H), 7.18-7.16 (m, 1H), 2.91-2.77 (m, 2H), 2.38-2.33 (m, 1H), 2.25-2.20 (m, 1H).
实施例15：
本例制备了一种化合物（记CPD 184），其制备路线如下：
1）化合物CPD 184-2的合成
参照化合物CPD 8-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 184-2（28.96g，纯度：99.85%，四个D的氘代率为97.66%，收率：88.06%），质谱：152.09（GC-MS）。
2）化合物CPD 184-3的合成
参照化合物CPD 8-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 184-3（24.33g，纯度：99.56%，收率：57.68%），质谱：341.12（M+H）。
3）化合物CPD 184-4的合成
参照化合物CPD 8-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 184-4（20.69g，纯度：99.75%，收率：78.64%），质谱：323.22（M+H）。
4）化合物CPD 184-5的合成
参照化合物CPD 8-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 184-5（20.41g，纯度：98.06%，收率：75.61%），质谱：415.22（M+H）。
5）化合物CPD 184的合成
参照化合物CPD 8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 184（17.11g，纯度：99.95%，收率：76.85%）。将17.11克CPD 184粗品升华纯化后得到升华纯CPD 184（13.56g，纯度：99.95%，收率：79.26%），质谱：672.32（M+H）。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (t, J=2.1 Hz, 1H), 8.16 (d, J=7.7 Hz,1H), 8.12-8.04 (m, 4H), 7.98 (dd, J=6.5, 1.8 Hz, 1H), 7.87-7.85 (m, 1H),7.83-7.75 (m, 2H), 7.71 (t, J=2.2 Hz, 1H), 7.65-7.63(m, 1H), 7.60 - 7.44 (m,12H), 7.33-7.31 (m, 1H), 2.53 (s, 4H).
实施例16：
本例制备了一种化合物（记CPD 185），其制备路线如下：
1）化合物CPD 185-2的合成
参照化合物CPD 8-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 185-2（25.66g，纯度：99.80%，四个D的氘代率为97.12%，收率：87.52%），质谱：172.04（GC-MS）。
2）化合物CPD 185-3的合成
参照化合物CPD 8-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 185-3（22.71g，纯度：99.56%，收率：60.55%），质谱：361.22（M+H）。
3）化合物CPD 185-4的合成
参照化合物CPD 8-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 185-4（18.08g，纯度：99.68%，收率：78.64%），质谱：343.02（M+H）。
4）化合物CPD 185-5的合成
参照化合物CPD 8-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 185-5（17.65g，纯度：98.65%，收率：76.06%），质谱：435.24（M+H）。
5）化合物CPD 185的合成
参照化合物CPD 8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 185（14.52g，纯度：99.93%，收率：77.85%）。将14.52克CPD 185粗品升华纯化后得到升华纯CPD 185（11.83g，纯度：99.95%，收率：81.48%），质谱：692.34（M+H）。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (t, J=2.1 Hz, 1H), 8.16 (d, J=7.7 Hz,1H), 8.12-8.04 (m, 4H), 8.00-7.95 (m, 1H), 7.87-7.85 (m, 1H), 7.83-7.75 (m,2H), 7.71 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 7.65-7.63 (m, 1H), 7.60-7.55 (m, 3H), 7.55-7.44 (m, 9H), 7.33-7.31 (m, 1H), 3.69-3.63 (m, 4H), 2.51 (s, 4H), 1.63-1.57(m, 4H).
实施例17：
本例制备了一种化合物（记CPD 189），其制备路线如下：
1）化合物CPD 189-2的合成
参照化合物CPD 8-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 189-2（20.02g，纯度：99.80%，六个D的氘代率为97.12%，收率：88.02%），质谱：172.16（GC-MS）。
2）化合物CPD 189-3的合成
参照化合物CPD 8-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 189-3（17.33g，纯度：99.51%，收率：61.55%），质谱：361.21（M+H）。
3）化合物CPD 189-4的合成
参照化合物CPD 8-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 189-4（14.33g，纯度：99.52%，收率：77.02%），质谱：343.22（M+H）。
4）化合物CPD 189-5的合成
参照化合物CPD 8-7的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 189-5（13.33g，纯度：98.98%，收率：77.056%），质谱：435.20（M+H）。
5）化合物CPD 189的合成
参照化合物CPD 8的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 189（11.56g，纯度：99.93%，收率：75.63 %）。将11.56克CPD 189粗品升华纯化后得到升华纯CPD 189（8.88g，纯度：99.93%，收率：76.82%），质谱：692.32（M+H）。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (t, J=2.1 Hz, 1H), 8.16 (d, J=7.7 Hz,1H), 8.12-8.04 (m, 4H), 8.00-7.95 (m, 1H), 7.86-7.84 (m, 1H), 7.83-7.75 (m,2H), 7.71 (t, J=2.2 Hz, 1H), 7.64-7.63(m, 1H), 7.60-7.44 (m, 12H), 7.33-7.31(m, 1H), 2.65 (s, 4H), 1.78-1.72 (m, 4H), 1.48-1.42 (m, 4H).
对比例1：
本例提供一种化合物，该化合物市购所得，其结构式如下：
。
对比例2：
本例提供一种化合物，该化合物市购所得，其结构式如下：
。
对比例3：
本例提供一种化合物，该化合物市购所得，其结构式如下：
。
对比例4：
本例提供一种化合物，该化合物市购所得，其结构式如下：
。
应用例：
将上述实施例制得的化合物和对比例的化合物应用于有机电致发光器件的制作，具体地，如图1所示，有机电致发光器件包括层叠设置的玻璃基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层（HTL1）4、第二空穴传输层（HTL2）5、发光层6、空穴阻挡层（HBL）7、电子传输层8（ETL）和阴极9。
上述有机电致发光器件的制备方法包括：
将50mm×50mm×1.0mm的具有ITO（100nm）透明电极（阳极2）的玻璃基板在乙醇中超声清洗10分钟，再150度烘干后经过N2Plasma处理30分钟。将洗涤后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先再有透明电极线一侧的面上按照覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HATCN，形成膜厚为5nm的薄膜（空穴注入层3），紧接着蒸镀一层化合物HTM1形成膜厚为60nm的薄膜作为HTL1（第一空穴传输层4），再在化合物HTM1薄膜上蒸镀一层化合物HTM2形成膜厚为10nm的薄膜作为HTL2（第二空穴传输层5），然后，在HTM2膜层上再采用共蒸镀的模式蒸镀主体材料化合物和客体材料化合物（主体材料化合物和客体（掺杂）材料化合物重量比例为98%：2%），形成膜厚为25nm的发光层。在发光层上采用蒸镀法依次形成膜厚为5nm的空穴阻挡层（HBL）、膜厚为350nm的电子传输层，其中，空穴阻挡层的材料为本发明实施例化合物或对比化合物，电子传输层的材料为电子传输层材料ETL或本发明实施例或对比例化合物：LiQ(重量比例1:1)。接着再采用共蒸镀的模式蒸镀Mg/Ag（100nm，1:9）作为阴极材料。
上述所称化合物HATCN、HTM1、HTM2、主体材料化合物、客体材料化合物、ETL、LiQ的结构式如下：
。
应用效果测试：
将上述器件进行性能测试，在各实施例和对比例中，通过恒定电流电源（Keithley2400），使固定的电流密度流过发光元件，使用分光辐射亮度计（CS 2000）测试发光波谱。同时在电流密度为10mA/cm2下，测定器件电压值、效率以及测试亮度为初始亮度的95%的时间（LT95）。结果如下表1所示：
表1
/>
从表1中可以看出，使用本发明的化合物应用于有机电致发光器件作为空穴阻挡层材料和/或电子传输层材料，相较于对比例化合物在驱动电压、发光效率、器件寿命都表现出更加优越的性能。
上述结果表明本发明的化合物具有光、电、热稳定性好，发光效率高，电压低、寿命长等优点，可用于有机发光器件中。本发明氘代的A环化合物中的碳-氘键比碳-氢键具有小的振动，较高的键能，能有效提高材料的稳定性，有利于提升器件的寿命，同时因为具有合适的能级，对器件的电压、效率都具有明显的提升作用。因此，本发明化合物，尤其是作为空穴阻挡层材料、电子传输层材料时，在AMOLED产业具有更好的应用前景。

Claims (13)

1.一种化合物，其特征在于，具有如下结构通式：
；
其中，环A为脂肪环，所述脂肪环中的环碳原子数为e；
X1、X2、X3独立地选自N或CR0，且其中至少一个为N；
R0选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的主链碳原子数在20以下的脂肪烃基；
R1、R2各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的主链碳原子数在20以下的脂肪烃基；
R3选自氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的主链碳原子数在20以下的脂肪烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3-20的脂环烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3-20的杂环烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的芳香环碳原子数为3-30的杂芳基；
R4选自氘；
a选自0-4的整数；
b选自0-3的整数；
c选自0以上的整数；
d选自1以上的整数；
c、d独立选自20以下的整数；
e的取值为：3≤e≤20；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为6-60的亚杂芳基；
Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基；
所述杂环烷基、杂芳基或亚杂芳基中的杂原子独立选自O、S、N、Se、Si、Ge中的至少一个；
所述取代为被氘、卤素、氰基、异氰基、膦基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为6-12的芳基中的至少一个所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R0、R1、R2独立地选自取代或未取代的主链碳原子数在10以下的脂肪烃基；R3选自取代或未取代的主链碳原子数在10以下的脂肪烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3-10的脂环烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3-10的杂环烷基、取代或未取代的芳香环碳原子数为6-12的芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，X1、X2、X3中有两个为N或三个均为N；R1、R2独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、主链碳原子数为1-10个碳原子的烷基；R3选自卤素、氰基、硝基、主链碳原子数为1-10个碳原子的烷基、成环碳原子数为3-10的环烷基、成环碳原子数为3-10的杂环烷基、碳原子数为6-12的芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述通式满足如下条件中的至少一项：
1）R1为氘且a为1以上的整数；
2）R2为氘且b为1以上的整数；
3）c、d为8以下的整数。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述环A选自如下结构式中的至少一种：
。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，L中至少含有一个氘。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，L选自如下结构式中的至少一种：
；
式中，R5、R6、R7独立地选自氘，f、g、h独立地选自0至5的整数。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1和Ar2各自独立选自联苯基、萘基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、菲基、芘基、䓛基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、苯并菲基、取代或未取代的苯基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述脂肪烃基为烷基、烯基和炔基中的至少一种。
10.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自如下所示结构式化合物：
；
；
；
；
；
；
；
；
；/>
。
11.一种功能材料，其特征在于，包括如权利要求1至10任一项所述化合物，所述功能材料为有机发光材料、空穴阻挡材料或电子传输材料。
12.一种电子元件，其特征在于，包括：阴极、阳极，所述阴极与所述阳极相对设置，所述阴极与所述阳极之间设有中间层，所述中间层中的至少一层包含如权利要求1至10任一项所述化合物。
13.一种电子装置，其特征在于，包括如权利要求12所述的电子元件。
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