CN117461403A - 有机电场发光元件用材料、及有机电场发光元件 - Google Patents

有机电场发光元件用材料、及有机电场发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN117461403A
CN117461403A CN202280039933.4A CN202280039933A CN117461403A CN 117461403 A CN117461403 A CN 117461403A CN 202280039933 A CN202280039933 A CN 202280039933A CN 117461403 A CN117461403 A CN 117461403A
Authority
CN
China
Prior art keywords
general formula
organic electroluminescent
light
electroluminescent element
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202280039933.4A
Other languages
English (en)
Inventor
多田匡志
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Steel Chemical and Materials Co Ltd
Original Assignee
Nippon Steel and Sumikin Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Steel and Sumikin Chemical Co Ltd filed Critical Nippon Steel and Sumikin Chemical Co Ltd
Publication of CN117461403A publication Critical patent/CN117461403A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供一种低电压驱动、高发光效率、长寿命的有机EL元件。通过下述通式(1)所表示的有机电场发光元件用材料，可获得低电压、高发光效率、长寿命的有机EL元件。(Ar1为通式(2)等所表示的基，*表示键结点。所述通式(1)、及通式(2)等所表示的化合物中的一部分或全部氢原子可经取代为氘原子。n表示0～1的整数。)

Description

有机电场发光元件用材料、及有机电场发光元件
技术领域
本发明涉及一种可将电能转换为光的有机电场发光元件(称为有机EL元件)、以及用于其的有机电场发光元件用材料。
通过对有机EL(电场发光，electroluminescence)元件施加电压，而分别自阳极将空穴注入至发光层，自阴极将电子注入至发光层。而且，在发光层中，所注入的空穴与电子再结合而生成激子。此时，根据电子自旋(electron spin)的统计法则，以1：3的比例生成单重态激子及三重态激子。关于使用由单重态激子产生的发光的荧光发光型有机EL元件，认为内部量子效率的极限为25％。另一方面，已知使用由三重态激子产生的发光的磷光发光型有机EL元件在自单重态激子有效率地进行系间跨越(intersystem crossing)的情况下，内部量子效率提高至100％。
近年，磷光型有机EL元件的长寿命化技术取得进展，正在应用于移动电话等的显示器中。然而，关于蓝色的有机EL元件，尚未开发出实用的磷光发光型有机EL元件，从而要求开发效率高且寿命长的蓝色有机EL元件。
进而，最近正在开发利用延迟荧光的高效率的延迟荧光型有机EL元件。例如在专利文献1中公开有一种有机EL元件，其利用了作为延迟荧光的机制之一的三重态-三重态融合(Triplet-Triplet Fusion，TTF)机制。TTF机制利用通过两个三重态激子的碰撞而生成单重态激子的现象，认为理论上将内部量子效率提高至40％。然而，当与磷光发光型有机EL元件比较时，效率低，因此要求效率的进一步改良。
另一方面，在专利文献2中公开有一种有机EL元件，其利用了热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)机制。TADF机制是利用如下现象的机制：在单重态能级与三重态能级的能量差小的材料中，产生自三重态激子向单重态激子的逆系间跨越；认为理论上将内部量子效率提高至100％。
有机EL元件的驱动电压或发光效率、以及寿命特性在很大程度上取决于将空穴或电子之类的电荷传输至发光层的电荷传输材料或发光层中的主体材料。其中，作为传输空穴的材料(空穴传输材料)，已知具有咔唑骨架的材料(例如，参照专利文献3～专利文献5)。另外，所述具有咔唑骨架的材料也作为发光层的主体材料而已知(例如，参照专利文献4～专利文献7、非专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2010/134350号公报
专利文献2：WO2011/070963号公报
专利文献3：日本专利特开平8-3547号公报
专利文献4：WO2012/153725号公报
专利文献5：WO2014/017484号公报
专利文献6：EP3611240号公报
专利文献7：WO2019/132545号公报
非专利文献
非专利文献1：《分子(Molecules)》2018,23,847
发明内容
发明所要解决的问题
为了将有机EL元件用作平板显示器等显示元件或光源，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于此种现状而完成，其目的在于提供一种可获得以高效率发光、且具有高驱动稳定性而在实用上有用的有机EL元件的有机电场发光元件用材料、及使用有机电场发光元件用材料的有机EL元件。
解决问题的技术手段
本发明是一种有机电场发光元件用材料，其特征在于，由下述通式(1)表示。
[化1]
此处，Ar1为下述通式(2)～通式(11)中任一者所表示的基，*表示键结点。所述通式(1)、及下述通式(2)～通式(11)所表示的化合物中的一部分或全部氢原子可经取代为氘原子。
[化2]
此处，Ar2表示未经取代的苯基、或未经取代的联苯基。X1表示氧、或硫。X2表示未经取代的N-苯基、未经取代的N-联苯基、未经取代的N-三联苯基、氧、或硫。
此处，n表示0～1的整数，优选为表示0。
优选为所述通式(1)由下述通式(12)表示。
[化3]
此处，Ar1与所述通式(1)中定义的内容相同。所述通式(12)所表示的化合物中的氢原子可经取代为氘原子。
优选为所述通式(1)及通式(12)中，Ar1由所述通式(2)或通式(3)表示。
优选为所述通式(1)及通式(12)由下述通式(13)表示。
[化4]
此处，Ar2与所述通式(3)中定义的内容相同。所述通式(13)所表示的化合物中的氢原子可经取代为氘原子。
另外，本发明中在相向的阳极与阴极之间包含一个以上的有机层的有机电场发光元件中，至少一个有机层含有所述有机电场发光元件用材料。
优选为在本发明的有机电场发光元件中，有机层中的至少一个有机层为发光层，在所述发光层中另含有热活化延迟荧光发光材料。
优选为在本发明的有机电场发光元件中，有机层中的至少一个有机层为发光层，在所述发光层中另含有磷光发光材料。
优选为在本发明的有机电场发光元件中，有机层中的至少一个有机层为发光层，发光层含有一种以上的主体材料，至少一种主体材料为所述有机电场发光元件用材料。
优选为在本发明的有机电场发光元件中，有机层中的至少一个有机层为发光层，发光层含有两种以上的主体材料，使用所述的有机电场发光元件用材料作为第一主体，使用下述通式(14)～通式(20)中任一者所表示的化合物作为第二主体。
[化5]
此处，Ar3～Ar20分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～20的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～20的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基连结2个～3个而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。Ar21及Ar22分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～20的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～17的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基连结2个～3个而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。所述通式(14)～通式(20)所表示的化合物中的氢原子可经取代为氘原子。
另外，在本发明的有机电场发光元件中，有机层中的至少一个有机层为电子阻挡层或空穴传输层，在所述电子阻挡层或所述空穴传输层中可含有所述有机电场发光元件用材料。
发明的效果
通过本发明，可获得以高效率发光、且具有高驱动稳定性与长寿命的特性而实用上有用的有机EL元件。
附图说明
[图1]图1是表示本发明中使用的有机EL元件的结构例的剖面示意图。
具体实施方式
对本发明中的通式(1)所表示的化合物进行详细说明。
Ar1为通式(2)～通式(11)中任一者所表示的基，*表示键结点，优选为所述通式(2)或通式(3)中任一者所表示的基，更优选为所述通式(3)所表示的基。
Ar2表示未经取代的苯基、或未经取代的联苯基，优选为表示未经取代的苯基。
X1表示氧、或硫，优选为表示氧。
X2表示未经取代的N-苯基、未经取代的N-联苯基、未经取代的N-三联苯基、氧、或硫，优选为表示N-苯基。在X2表示未经取代的N-三联苯基的情况下，三联苯基可为直链状，也可为分支状。
通式(2)～通式(11)的*表示键结点，Ar1可在所述通式(1)中的咔唑环的任意的位置进行键结，优选为在所述通式(1)中的咔唑环的3位的位置进行键结。
所述通式(1)、及所述通式(2)～通式(11)所表示的化合物中的一部分或全部氢原子可经取代为氘原子。
所述通式(1)所表示的化合物中的t-Bu基可在邻位、间位、或对位进行取代，但优选为间位取代、或对位取代。
此外，所谓所述通式(1)所表示的化合物中的t-Bu基，是指所述通式(1)中经取代为特定的苯基的叔丁基。
以前的具有咔唑骨架的化合物作为发光元件材料未必具有充分的性能。例如，已知通过具有连结有两个咔唑的骨架的9-[1,1'-biphenyl]-4-yl-9'-pheneyl-3,3'-bi-9H-carbazole(9-[1,1'-联苯]-4-基-9'-苯基-3,3'-联-9H-咔唑)作为磷光发光元件的空穴传输性主体来使用，寿命特性提高，但存在驱动电压变高，或由于玻璃化转变温度较低而有机EL元件的耐热性降低的问题。相对于此，本发明人等人认为，通过向以前的咔唑化合物中导入t-Bu基，空穴注入性提高，在作为电子阻挡层或空穴传输性主体来使用的情况下，可降低驱动电压，并且玻璃化转变温度变高，提高有机EL元件的耐热性。另外，本发明人等人认为向咔唑化合物中导入t-Bu基时，寿命特性应该会根据其导入位置或导入的数量而变化，从而发明了通式(1)所表示的化合物。
以下示出通式(1)所表示的有机电场发光元件用材料的具体的例子，但并不限定于这些例示化合物。
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
通过在有机层中含有所述通式(1)所表示的有机电场发光元件用材料，可制成以高效率发光、且具有高驱动稳定性而在实用上优异的有机EL元件。
所述有机EL元件优选为至少一个有机层为发光层、且在所述发光层中含有热活化延迟荧光发光材料、或磷光发光材料的有机EL元件，更优选为在所述发光层中含有热活化延迟荧光发光材料的有机EL元件。
另外，发光层中视需要含有热活化延迟荧光发光材料、或磷光发光材料以及至少一种主体材料，由此成为优异的有机EL元件，但优选为至少一种主体材料为所述通式(1)所表示的有机电场发光元件用材料。
接下来，参照附图对本发明的有机EL元件的结构进行说明，但本发明的有机EL元件的结构并不限定于此。
图1是表示本发明中使用的一般的有机EL元件的结构例的剖面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。在本发明的有机EL元件中，具有阳极、发光层、以及阴极作为必需的层，但除了具有必需的层以外，也可具有空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层，进而可在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层，在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层。
也能够为与图1相反的结构，即在基板1上依序层叠阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2，在所述情况下，也能够视需要对层进行追加、省略。此外，在如所述那样的有机EL元件中，除了阳极或阴极那样的电极以外，有时将在基板上构成层叠结构的层统称为有机层。
-基板-
本发明的有机EL元件优选为支撑于基板上。关于所述基板并无特别限制，只要为自以前便用于有机EL元件的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英等的基板。
-阳极-
作为有机EL元件中的阳极材料，可优选地使用包含功函数(work function)大(4eV以上)的金属、合金、电传导性化合物或这些的混合物的材料。作为此种电极材料的具体例，可列举：Au等金属；CuI、氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质、且能够制作透明导电膜的材料。阳极可利用蒸镀或溅镀等方法，使这些电极材料形成薄膜，并利用光刻法形成所期望的形状的图案，或者在并不很需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，也可在所述电极材料的蒸镀或溅镀时，介隔所期望的形状的掩模来形成图案。或者在使用有机导电性化合物那样的能够涂布的物质的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在自所述阳极取出发光的情况下，理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的片电阻优选为数百Ω/□以下。膜厚也取决于材料，通常以10nm～1000nm、优选为10nm～200nm的范围来选择。
-阴极-
另一方面，作为阴极材料，可使用包含功函数小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、电传导性化合物或这些的混合物的材料。作为此种电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。这些中，就电子注入性及对氧化等的耐久性的方面而言，适宜的是电子注入性金属与作为功函数的值比其大且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过如下方式而制作：利用蒸镀或溅镀等方法使这些阴极材料形成薄膜。另外，作为阴极，片电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常以10nm～5μm、优选为50nm～200nm的范围来选择。此外，为了使所发出的光透过，若有机EL元件的阳极或阴极的任一者为透明或半透明，则发光亮度提高，从而合适。
另外，在阴极上以1nm～20nm的膜厚形成所述金属后，在其上形成在阳极的说明中所列举的导电性透明材料，由此可制作透明或半透明的阴极，通过应用所述方法，可制作阳极与阴极两者具有透过性的元件。
-发光层-
发光层为在通过分别自阳极及阴极所注入的空穴及电子进行再结合而生成激子后，进行发光的层，发光层可为单一层也可为多层中的任一种，分别包含有机发光性掺杂剂材料与主体材料。
有机发光性掺杂剂在发光层中可含有仅一种，也可含有两种以上。有机发光性掺杂剂的含量相对于主体材料而优选为0.1w％～50w％，更优选为0.1wt％～40wt％。
在使用磷光发光掺杂剂(也称为磷光发光材料)作为有机发光性掺杂剂材料的情况下，作为磷光发光掺杂剂，可含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物。具体而言，可适宜地使用《美国化学会志(J.Am.Chem.Soc.)》2001,123,4304或日本专利特表2013-530515号公报中所记载的铱络合物，但并不限定于这些。
磷光发光掺杂剂材料并无特别限定，具体而言可列举以下那样的例子。
[化28]
[化29]
在使用荧光发光掺杂剂作为发光性掺杂剂材料的情况下，作为荧光发光掺杂剂，并无特别限定，例如可列举：缩合多环芳香族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、缩合环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。这些中，优选为缩合环胺衍生物、含硼化合物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物。作为缩合环胺衍生物，例如可列举：二胺芘衍生物、二氨基衍生物、二氨基蒽衍生物、二氨基芴酮衍生物、缩环有一个以上的苯并呋喃骨架的二氨基芴衍生物等。作为含硼化合物，例如可列举吡咯亚甲基衍生物、三苯基硼烷衍生物等。
荧光发光掺杂剂材料并无特别限定，具体而言可列举以下那样的例子。
[化30]
[化31]
在使用热活化延迟荧光发光掺杂剂(也称为热活化延迟荧光发光材料)作为发光性掺杂剂材料的情况下，作为热活化延迟荧光发光掺杂剂，并无特别限定，可列举：锡络合物或铜络合物等金属络合物、或者WO2011/070963号公报中记载的吲哚并咔唑衍生物、《自然(Nature)》2012,492,234中记载的氰基苯衍生物、咔唑衍生物、《自然光子(NaturePhotonics)》2014,8,326中记载的吩嗪衍生物、噁二唑衍生物、***衍生物、砜衍生物、吩噁嗪衍生物、吖啶衍生物、《先进材料(Adv.Mater.)》2016,28,2777中记载的芳基硼烷衍生物等。
热活化延迟荧光发光掺杂剂材料并无特别限定，具体而言可列举以下那样的例子。
[化32]
[化33]
作为发光层中的主体材料，优选为使用所述通式(1)所表示的化合物。所述通式(1)所表示的化合物的玻璃化转变温度优选为120℃以上。在发光层以外的任一有机层中使用所述通式(1)所表示的化合物的情况下，除可使用所述通式(1)所表示的化合物以外，还可使用在磷光发光元件或荧光发光元件中使用的现有的主体材料。作为可使用的现有的主体材料，为具有空穴传输能力、电子传输能力且具有高的玻璃化转变温度的化合物，且优选为具有比发光性掺杂剂材料的三重态激发能量(T1)大的三重态激发能量(T1)。另外，主体材料也可使用TADF活性的化合物，在所述情况下，优选为单重态激发能量(S1)与三重态激发能量(T1)的差(ΔEST＝S1-T1)为0.20eV以下的化合物。另外，也可并用所述通式(1)所表示的化合物与其他现有的主体材料。进而，也可将现有的主体材料并用多种来使用。
此处，S1、T1以如下方式测定。在石英基板上通过真空蒸镀法，在真空度10-4Pa以下的条件下蒸镀试样化合物(热活化延迟荧光材料)，以100nm的厚度形成蒸镀膜。关于S1，测定所述蒸镀膜的发光光谱并对发光光谱的短波长侧的上升沿引出切线，将所述切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入以下所示的式(i)而算出S1。
S1[eV]＝1239.85/λedge (i)
另一方面，关于T1，测定所述蒸镀膜的磷光光谱并对所述磷光光谱的短波长侧的上升沿引出切线，将所述切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入式(ii)而算出T1。
T1[eV]＝1239.85/λedge (ii)
现有的主体材料已通过大量的专利文献等而已知，因此可自这些中选择。作为主体材料的具体例，并无特别限定，可列举：吲哚化合物、咔唑化合物、吲哚并咔唑化合物、吡啶化合物、嘧啶化合物、三嗪化合物、***化合物、噁唑化合物、噁二唑化合物、咪唑化合物、苯二胺化合物、芳基胺化合物、蒽化合物、芴酮化合物、二苯乙烯化合物、三亚苯化合物、碳硼烷化合物、卟啉(porphyrin)化合物、酞菁化合物、8-羟基喹啉化合物的金属络合物或金属酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑化合物的金属络合物所代表的各种金属络合物；聚(N-乙烯基咔唑)化合物、苯胺系共聚化合物、噻吩寡聚物、聚噻吩化合物、聚苯化合物、聚苯乙炔化合物、聚芴化合物等高分子化合物等。优选为可列举：咔唑化合物、吲哚并咔唑化合物、吡啶化合物、嘧啶化合物、三嗪化合物、蒽化合物、三亚苯化合物、碳硼烷化合物、卟啉化合物。
作为优选的主体，并无特别限定，具体而言可列举以下那样的例子。
[化34]
[化35]
[化36]
另外，在并用所述通式(1)所表示的化合物与其他现有的主体材料的情况下，由于所述通式(1)所表示的化合物具有良好的空穴注入传输性，因此优选为使用所述通式(1)所表示的化合物作为第一主体，与作为第二主体的电子传输性的化合物组合使用。电子传输性的化合物并无特别限定，优选为三嗪化合物。关于此种第二主体的适宜的三嗪化合物将在后面叙述。
在使用多种主体的情况下，也可自不同的蒸镀源蒸镀各主体，或者在蒸镀前进行预混合而制成预混合物，由此自一个蒸镀源同时蒸镀多种主体。
在将第一主体与第二主体预混合来使用的情况下，为了再现性良好地制作具有良好的特性的有机EL元件，理想的是50％重量减少温度(T50)的差小。50％重量减少温度是指在氮气流减压(1Pa)下的热重-差热分析(Thermogravimetry-Differential ThermalAnalysis，TG-DTA)测定中，自室温以每分钟10℃的速度升温至550℃时，重量减少50％时的温度。认为在所述温度附近，蒸发或升华所引起的气化最激烈地产生。
预混合物中的第一主体与第二主体的50％重量减少温度的差优选为20℃以内。通过使所述预混合物自单个蒸发源气化并进行蒸镀，能够获得均匀的蒸镀膜。此时，也可在预混合物中，混合用于形成发光层所需的发光性掺杂剂材料或视需要使用的其他主体，但于在成为所期望的蒸气压的温度下存在大的差异的情况下，也可自其他蒸镀源进行蒸镀。
另外，关于第一主体与第二主体的混合比(重量比)，相对于第一主体与第二主体的合计，第一主体的比例可为40％～80％，优选为40％～70％。
作为预混合的方法，理想的是可尽可能地均匀地混合的方法，可列举粉碎混合、或者在减压下或氮气那样的惰性气体环境下进行加热熔融的方法、或升华等，但并不限定于这些方法。
主体、及其预混合物的形态可为粉体、棒状、或颗粒状。
此处，在发光层中含有两种以上的主体材料，将所述通式(1)所表示的化合物作为第一主体来使用的情况下，优选为可使用下述通式(14)～通式(20)中任一者所表示的化合物作为第二主体，下述通式(14)～通式(20)所表示的化合物为电子传输性的化合物。
[化37]
此处，Ar3～Ar20分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～20的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～20的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基连结2个～3个而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。优选为表示经取代或未经取代的碳数6～15的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～15的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基连结2个～3个而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。更优选为表示经取代或未经取代的碳数6～15的芳香族烃基、或者选自所述芳香族烃基中的芳香族基连结2个～3个而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
作为未经取代的Ar3～Ar20的具体例，可列举：苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、***、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并***、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、或这些芳香族基连结2个～3个而成的连结芳香族基。优选为可列举：苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、菲、芴、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、***、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并***、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、或这些芳香族基连结2个～3个而成的连结芳香族基。更优选为可列举：苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、菲、芴、或这些芳香族基连结2个～3个而成的连结芳香族基。
Ar21及Ar22分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～20的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～17的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基连结2个～3个而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。优选为表示经取代或未经取代的碳数6～15的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～15的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基连结2个～3个而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。更优选为表示经取代或未经取代的碳数6～15的芳香族烃基、或者选自所述芳香族烃基中的芳香族基连结2个～3个而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
作为未经取代的Ar21及Ar22的具体例，除芳香族杂环基的碳数为2～17以外，与所述未经取代的Ar3～Ar20中叙述的情况相同。优选为可列举：苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、菲、芴、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、***、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并***、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、或这些芳香族基连结2个～3个而成的连结芳香族基。更优选为可列举：苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、菲、芴、或这些芳香族基连结2个～3个而成的连结芳香族基。
所述未经取代的芳香族烃基、芳香族杂环基、或连结芳香族基也可分别具有取代基。具有取代基时的取代基优选为氘、卤素、氰基、碳数1～10的烷基、碳数9～30的三芳基硅烷基、碳数2～5的烯基、碳数1～5的烷氧基或碳数12～44的二芳基氨基。
此外，取代基的数量可为0～5，优选为0～2。芳香族烃基、芳香族杂环基、或连结芳香族基具有取代基时的碳数的计算不包含取代基的碳数。但是，优选为包含取代基的碳数的合计碳数满足所述范围。
作为所述取代基的具体例，可列举：氘、氰基、溴、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、三苯基硅烷基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基等。优选为可列举：氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基。
在本说明书中，连结芳香族基是指两个以上的芳香族基的芳香族环的碳原子彼此以单键键结而连结的芳香族基。这些连结芳香族基可为直链状，也可分支。苯环彼此连结时的连结位置可为邻、间、对中的任一种，优选为对连结、或间连结。芳香族基可为芳香族烃基，也可为芳香族杂环基，多个芳香族基可相同，也可不同。
在本发明及可并用的现有的主体材料中，所使用的化合物中的氢可为氘。即，除了通式(1)～通式(20)所表示的化合物中的芳香族环上的氢或t-Bu基中的氢以外，Ar1～Ar22的芳香族环上的氢、进而可并用的现有的主体材料的芳香族环上的氢或取代基中的氢的一部分或全部也可为氘。
-注入层-
所谓注入层，是为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置于电极与有机层间的层，有空穴注入层与电子注入层，可存在于阳极与发光层或空穴传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可视需要而设置。
-空穴阻挡层-
所谓空穴阻挡层，广义而言，具有电子传输层的功能，包含具有传输电子的功能且传输空穴的能力明显小的空穴阻挡材料，可通过传输电子且阻挡空穴来提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。在空穴阻挡层中，可使用现有的空穴阻挡材料。另外，也可将空穴阻挡材料并用多种来使用。
-电子阻挡层-
所谓电子阻挡层，广义而言，具有空穴传输层的功能，可通过传输空穴且阻挡电子来提高发光层中的电子与空穴再结合的概率。作为电子阻挡层的材料，优选为使用所述通式(1)所表示的化合物，但也可使用现有的电子阻挡层材料。此外，在将所述通式(1)所表示的化合物用于电子阻挡层的情况下，作为主体材料，可使用所述通式(1)所表示的化合物、所述中叙述的现有的主体材料、及将它们组合多种而成的主体材料。
作为与发光层邻接的层，有空穴阻挡层、电子阻挡层等，在未设置这些层的情况下，空穴传输层、电子传输层等成为邻接层。
-空穴传输层-
所谓空穴传输层，包含具有传输空穴的功能的空穴传输材料，空穴传输层可设置单层或多层。
作为空穴传输材料，为具有空穴的注入、或传输、电子的障壁性的任一者的材料，可为有机物、无机物的任一种。在空穴传输层中，优选为使用所述通式(1)所表示的化合物，也可自以前现有的化合物中选择任意者而使用。作为所述空穴传输材料，例如可列举：卟啉衍生物、芳基胺衍生物、***衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及导电性高分子寡聚物、特别是噻吩寡聚物等。此外，在将所述通式(1)所表示的化合物用于空穴传输层的情况下，作为主体材料，可使用所述通式(1)所表示的化合物、所述中叙述的现有的主体材料、及将它们组合多种而成的主体材料。
-电子传输层-
所谓电子传输层，包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可设置单层或多层。
作为电子传输材料(也有时兼作空穴阻挡材料)，只要具有将自阴极所注入的电子传达至发光层的功能即可。电子传输层可自以前现有的化合物中选择任意者而使用，例如可列举：萘、蒽、菲咯啉等多环芳香族衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(III)衍生物、氧化膦衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二酰亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、联吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。进而，也可使用将这些材料导入至高分子链或将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
制作本发明的有机EL元件时的各层的制膜方法并无特别限定，可利用干式工艺、湿式工艺的任一者来制作。
实施例
以下，通过实施例对本发明更详细地进行说明，但本发明并不限定于这些实施例。
[化38]
[化39]
合成例1
[化40]
如所述反应式中所示，在氮气环境下，将原料(A)5.0g、原料(B)5.0g、铜5.0g、碳酸钾18.6g、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(1,3-dimethyl-2-imidazolidinone，DMI)100ml放入三口烧瓶中，在200℃下搅拌66小时。将反应溶液冷却至室温后，将反应溶液放入装有800ml水的烧瓶中搅拌1小时。对析出的固体进行过滤分离后，使其溶解于二氯甲烷中并进行水洗后加以浓缩。利用硅胶管柱色谱法与再结晶对浓缩物进行精制后，对所获得的固体进行干燥，由此获得化合物(1)6.5g(产率：86％)。
大气压化学电离-飞行时间质谱(atmospheric pressure chemical ionization-time of flight mass spectrometry，APCI-TOFMS)m/z 617[M+1]
合成例2
[化41]
如所述反应式中所示，在氮气环境下，将原料(A)5.0g、原料(C)13.2g、铜5.0g、碳酸钾18.6g、DMI 200ml放入三口烧瓶中，在200℃下搅拌39小时。将反应溶液冷却至室温后，将反应溶液放入装有800ml水的烧瓶中搅拌1小时。对析出的固体进行过滤分离后，使其溶解于二氯甲烷中并进行水洗后加以浓缩。利用硅胶管柱色谱法与再结晶对浓缩物进行精制后，对所获得的固体进行干燥，由此获得化合物(47)2.4g(产率：32％)。
APCI-TOFMS m/z 617[M+1]
将所述化合物与下述化合物的玻璃化转变温度示于表1。
[化42]
[表1]
化合物 玻璃化转变温度
化合物1 131℃
比较化合物1(BH-1) 115℃
化合物47 123℃
比较化合物2 105℃
实施例1
在形成有膜厚70nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法以真空度4.0×10-5Pa来层叠以下所示的各薄膜。首先，在ITO上，将之前示出的HAT-CN形成为10nm的厚度作为空穴注入层，接下来，将HT-1形成为25nm的厚度作为空穴传输层。接下来，将HT-2形成为5nm的厚度作为电子阻挡层。然后，分别自不同的蒸镀源共蒸镀作为主体的化合物(1)以及作为热活化延迟荧光发光掺杂剂的BD-1，形成具有30nm的厚度的发光层。此时，在BD-1的浓度为2wt％的蒸镀条件下进行共蒸镀。接下来，将ET-2形成为5nm的厚度作为空穴阻挡层。接下来，将ET-1形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作实施例1的有机EL元件。
比较例1
将主体设为BH-1，除此以外与实施例1同样地制作有机EL元件。
实施例2
在形成有膜厚70nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法以真空度4.0×10-5Pa来层叠以下所示的各薄膜。首先，在ITO上，将之前示出的HAT-CN形成为10nm的厚度作为空穴注入层，接下来，将HT-1形成为25nm的厚度作为空穴传输层。接下来，将HT-2形成为5nm的厚度作为电子阻挡层。然后，分别自不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物(1)、作为第二主体的BH-6、以及作为热活化延迟荧光发光掺杂剂的BD-1，形成具有30nm的厚度的发光层。此时，在BD-1的浓度为2wt％、第一主体与第二主体的重量比成为70：30的蒸镀条件下进行共蒸镀。接下来，将ET-2形成为5nm的厚度作为空穴阻挡层。接下来，将ET-1形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作实施例1的有机EL元件。
实施例3～实施例12、比较例2～比较例5
将电子阻挡层材料、第一主体、及第二主体设为表2所示的化合物，除此以外与实施例2同样地制作有机EL元件。
[表2]
电子阻挡层 第一主体 第二主体
实施例1 HT-2 化合物1 -
实施例2 HT-2 化合物1 BH-6
实施例3 HT-2 化合物1 ET-2
实施例4 化合物1 化合物1 ET-2
实施例5 HT-2 化合物47 BH-6
实施例6 HT-2 化合物47 ET-2
实施例7 HT-2 化合物70 BH-6
实施例8 HT-2 化合物70 ET-6
实施例9 HT-2 化合物7 BH-6
实施例10 化合物7 化合物7 BH-6
实施例11 HT-2 化合物24 BH-6
实施例12 HT-2 化合物93 BH-6
比较例1 HT-2 BH-1 -
比较例2 HT-2 BH-1 BH-6
比较例3 HT-2 BH-2 BH-6
比较例4 HT-2 BH-3 BH-6
比较例5 HT-2 BH-4 BH-6
将实施例及比较例中所制作的有机EL元件的发光色、电压、电力效率、寿命示于表3。发光色、电压、发光效率是电流密度为2.5mA/cm2时的值，且为初始特性。关于寿命，测定当电流密度为2.5mA/cm2时亮度衰减至初始亮度的50％为止的时间。
[表3]
发光色 电压(V) 电力效率(lm/W) 寿命(h)
实施例1 蓝 3.4 14.5 143
实施例2 蓝 3.4 25.1 430
实施例3 蓝 3.5 26.2 380
实施例4 蓝 3.2 25.9 440
实施例5 蓝 3.4 26.3 450
实施例6 蓝 3.6 27.1 360
实施例7 蓝 3.5 26.5 410
实施例8 蓝 3.6 26.1 350
实施例9 蓝 3.5 26.2 380
实施例10 蓝 3.6 26.4 360
实施例11 蓝 3.2 25.3 370
实施例12 蓝 3.4 24.2 559
比较例1 蓝 4.2 10.3 101
比较例2 蓝 3.7 23.5 240
比较例3 蓝 3.4 21.1 160
比较例4 蓝 3.2 21.3 90
比较例5 蓝 3.5 20.9 130
根据表2的实施例与比较例可知，使用本发明的有机电场发光元件用材料作为在发光层中含有热活化延迟荧光发光材料的有机EL元件的电子阻挡层、或主体的有机EL元件为蓝色发光，具有低电压、高效率、长寿命的特性。
实施例13
在形成有膜厚110nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法以真空度4.0×10-5Pa来层叠各薄膜。首先，在ITO上，将HAT-CN形成为25nm的厚度作为空穴注入层，接下来，将HT-3形成为30nm的厚度作为空穴传输层。接下来，将BH-1形成为10nm的厚度作为电子阻挡层。分别自不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物(1)、作为第二主体的BH-5、以及作为磷光发光掺杂剂的GD-1，形成具有40nm的厚度的发光层。此时，在GD-1的浓度为5wt％、第一主体与第二主体的重量比成为50：50的蒸镀条件下进行共蒸镀。然后，接下来将ET-1形成为20nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作有机EL元件。
实施例14～18、比较例6～9
将电子阻挡层材料、第一主体、及第二主体设为表4所示的化合物，除此以外与实施例13同样地制作有机EL元件。
[表4]
电子阻挡层 第一主体 第二主体
实施例13 BH-1 化合物1 BH-5
实施例14 化合物1 化合物1 BH-5
实施例15 BH-1 化合物2 BH-5
实施例16 BH-1 化合物3 BH-5
实施例17 BH-1 化合物5 BH-5
实施例18 BH-1 化合物47 BH-5
比较例6 BH-1 BH-1 BH-5
比较例7 BH-1 BH-2 BH-5
比较例8 BH-1 BH-3 BH-5
比较例9 BH-1 BH-4 BH-5
将实施例及比较例中所制作的有机EL元件的发光色、电压、电力效率、寿命示于表5。发光色、电压、发光效率是电流密度为20mA/cm2时的值，且为初始特性。关于寿命，测定当电流密度为20mA/cm2时亮度衰减至初始亮度的95％为止的时间。
[表5]
发光色 电压(V) 电力效率(lm/W) 寿命(h)
实施例13 绿 4.2 45.2 380
实施例14 绿 3.8 50.3 410
实施例15 绿 4.0 47.0 350
实施例16 绿 4.2 43.8 320
实施例17 绿 4.3 45.5 370
实施例18 绿 4.3 44.7 360
比较例6 绿 4.7 38.7 260
比较例7 绿 4.7 37.9 230
比较例8 绿 4.4 34.2 110
比较例9 绿 4.6 37.8 140
根据表4的实施例与比较例可知，使用本发明的有机电场发光元件用材料作为在发光层中含有磷光发光材料的有机EL元件的电子阻挡层、或主体的有机EL元件为绿色发光，具有低电压、高效率、长寿命的特性。
实施例19
在形成有膜厚110nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法以真空度4.0×10-5Pa来层叠各薄膜。首先，在ITO上，将HAT-CN形成为25nm的厚度作为空穴注入层，接下来，将HT-3形成为45nm的厚度作为空穴传输层。接下来，将BH-1形成为10nm的厚度作为电子阻挡层。分别自不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物(1)、作为第二主体的BH-5、以及作为磷光发光掺杂剂的RD-1，形成具有40nm的厚度的发光层。此时，在RD-1的浓度为3wt％、第一主体与第二主体的重量比成为50：50的蒸镀条件下进行共蒸镀。然后，接下来将ET-1形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作有机EL元件。
实施例20～24、比较例10～13
将电子阻挡层材料、第一主体、及第二主体设为表6所示的化合物，除此以外与实施例19同样地制作有机EL元件。
[表6]
电子阻挡层 第一主体 第二主体
实施例19 BH-1 化合物1 BH-5
实施例20 化合物1 化合物1 BH-5
实施例21 BH-1 化合物24 BH-5
实施例22 BH-1 化合物55 BH-5
实施例23 BH-1 化合物63 BH-5
实施例24 BH-1 化合物83 BH-5
比较例10 BH-1 BH-1 BH-5
比较例11 BH-1 BH-2 BH-5
比较例12 BH-1 BH-3 BH-5
比较例13 BH-1 BH-4 BH-5
将实施例及比较例中所制作的有机EL元件的发光色、电压、电力效率、寿命示于表7。发光色、电压、发光效率是电流密度为20mA/cm2时的值，且为初始特性。关于寿命，测定当电流密度为40mA/cm2时亮度衰减至初始亮度的95％为止的时间。
[表7]
发光色 电压(V) 电力效率(lm/W) 寿命(h)
实施例19 红 4.0 22.6 230
实施例20 红 3.9 22.8 240
实施例21 红 4.1 21.8 180
实施例22 红 4.2 20.5 200
实施例23 红 4.1 21.3 170
实施例24 红 4.2 20.3 190
比较例10 红 4.6 18.5 110
比较例11 红 4.1 21.6 70
比较例12 红 3.8 17.1 30
比较例13 红 4.1 20.2 50
根据表7的实施例与比较例可知，使用本发明的有机电场发光元件用材料作为在发光层中含有磷光发光材料的有机EL元件的电子阻挡层、或主体的有机EL元件为红色发光，具有低电压、高效率、长寿命的特性。
产业上的可利用性
通过本发明，可获得以高效率发光、且具有高驱动稳定性与长寿命的特性而在实用上有用的有机EL元件。
符号的说明
1基板、2阳极、3空穴注入层、4空穴传输层、5发光层、6电子传输层、7阴极

Claims (12)

1.一种有机电场发光元件用材料，由下述通式(1)表示。
[化1]
(Ar1为下述通式(2)～通式(11)中任一者所表示的基，*表示键结点；所述通式(1)、及下述通式(2)～通式(11)所表示的化合物中的一部分或全部氢原子可经取代为氘原子；n表示0～1的整数。)
[化2]
(Ar2表示未经取代的苯基、或未经取代的联苯基；X1表示氧、或硫；X2表示未经取代的N-苯基、未经取代的N-联苯基、未经取代的N-三联苯基、氧、或硫。)
2.根据权利要求1所述的有机电场发光元件用材料，其特征在于，所述通式(1)中n为0。
3.根据权利要求2所述的有机电场发光元件用材料，其特征在于，所述通式(1)由下述通式(12)表示。
[化3]
(此处，Ar1的含义与所述通式(1)相同；所述通式(12)所表示的化合物中的氢原子可经取代为氘原子。)
4.根据权利要求1所述的有机电场发光元件用材料，其特征在于，所述通式(1)中的Ar1由所述通式(2)或通式(3)表示。
5.根据权利要求3所述的有机电场发光元件用材料，其特征在于，所述通式(12)中的Ar1由所述通式(2)或通式(3)表示。
6.根据权利要求1所述的有机电场发光元件用材料，其特征在于，所述通式(1)由下述通式(13)表示。
[化4]
(此处，Ar2的含义与所述通式(1)相同；所述通式(13)所表示的化合物中的氢原子可经取代为氘原子。)
7.一种有机电场发光元件，在相向的阳极与阴极之间包含一个以上的有机层，所述有机电场发光元件的特征在于，至少一个有机层含有如权利要求1所述的有机电场发光元件用材料。
8.根据权利要求7所述的有机电场发光元件，其特征在于，所述有机层中的至少一个有机层为发光层，在所述发光层中另含有热活化延迟荧光发光材料。
9.根据权利要求7所述的有机电场发光元件，其特征在于，所述有机层中的至少一个有机层为发光层，在所述发光层中另含有磷光发光材料。
10.根据权利要求7所述的有机电场发光元件，其特征在于，所述有机层中的至少一个有机层为发光层，所述发光层含有一种以上的主体材料，至少一种主体材料为如权利要求1所述的有机电场发光元件用材料。
11.根据权利要求7所述的有机电场发光元件，其特征在于，所述有机层中的至少一个有机层为发光层，所述发光层含有两种以上的主体材料，使用如权利要求1所述的有机电场发光元件用材料作为第一主体，使用下述通式(14)～通式(20)中任一者所表示的化合物作为第二主体。
[化5]
(此处，Ar3～Ar20分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～20的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～20的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基连结2个～3个而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基；Ar21及Ar22分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～20的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数2～17的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基连结2个～3个而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基；所述通式(14)～通式(20)所表示的化合物中的氢原子可经取代为氘原子。)
12.根据权利要求7所述的有机电场发光元件，其特征在于，所述有机层中的至少一个有机层为电子阻挡层或空穴传输层，在所述电子阻挡层或所述空穴传输层中含有如权利要求1所述的有机电场发光元件用材料。
CN202280039933.4A 2021-06-18 2022-03-30 有机电场发光元件用材料、及有机电场发光元件 Pending CN117461403A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021101586 2021-06-18
JP2021-101586 2021-06-18
PCT/JP2022/016139 WO2022264638A1 (ja) 2021-06-18 2022-03-30 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117461403A true CN117461403A (zh) 2024-01-26

Family

ID=84527068

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202280039933.4A Pending CN117461403A (zh) 2021-06-18 2022-03-30 有机电场发光元件用材料、及有机电场发光元件

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPWO2022264638A1 (zh)
KR (1) KR20240023022A (zh)
CN (1) CN117461403A (zh)
WO (1) WO2022264638A1 (zh)

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100295444A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
CN102648268B (zh) 2009-12-07 2014-08-13 新日铁住金化学株式会社 有机发光材料及有机发光元件
EP2709181B1 (en) 2011-05-12 2016-08-10 Toray Industries, Inc. Light-emitting element material and light-emitting element
JP6464555B2 (ja) * 2012-03-05 2019-02-06 東レ株式会社 発光素子
WO2014017484A1 (ja) 2012-07-25 2014-01-30 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
KR102577726B1 (ko) * 2016-04-29 2023-09-14 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN106684252B (zh) * 2016-12-16 2018-06-19 江苏三月光电科技有限公司 一种双主体结构的有机发光器件
WO2019132545A1 (ko) 2017-12-27 2019-07-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20200020538A (ko) 2018-08-17 2020-02-26 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
CN113501823B (zh) * 2021-04-01 2022-06-14 陕西莱特光电材料股份有限公司 主体材料组合物和有机电致发光器件及电子装置

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022264638A1 (ja) 2022-12-22
KR20240023022A (ko) 2024-02-20
JPWO2022264638A1 (zh) 2022-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2018173598A1 (ja) 有機電界発光素子
JP7456997B2 (ja) 有機電界発光素子用溶融混合物、及び有機電界発光素子
EP4083033A1 (en) Organic electroluminescent element
KR20230054898A (ko) 유기 전계 발광 소자용 유기 화합물 및 유기 전계 발광 소자
EP4130194A1 (en) Organic electroluminescent element
KR20230121083A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법
CN117461403A (zh) 有机电场发光元件用材料、及有机电场发光元件
JP2020105341A (ja) 熱活性化遅延蛍光発光材料、及び有機電界発光素子
WO2022215580A1 (ja) 発光材料、及び有機電界発光素子
EP4234562A1 (en) Light-emitting material, and organic electroluminescent element
WO2024058146A1 (ja) 発光材料、及び有機電界発光素子
WO2023162701A1 (ja) 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子
WO2023157629A1 (ja) 発光材料、及び有機電界発光素子
EP4180500A1 (en) Heat-activated delayed fluorescence material and organic electroluminescent element
EP4130192A1 (en) Organic electroluminescent device
CN116348569A (zh) 有机电场发光元件用材料及有机电场发光元件
CN116710535A (zh) 有机电致发光元件及其制造方法
CN116635395A (zh) 有机电场发光元件
CN117321034A (zh) 氘化物及有机电场发光元件
CN117295715A (zh) 氘化物及有机电场发光元件
CN116547285A (zh) 有机电场发光元件用材料及有机电场发光元件
KR20240016255A (ko) 중수소화물 및 유기 전계 발광 소자
TW202142533A (zh) 有機電場發光元件用材料、有機電場發光元件及其製造方法、混合組成物
KR20230088691A (ko) 유기 전계 발광소자용 재료 및 유기 전계 발광소자
CN116547284A (zh) 有机电场发光元件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination