CN117343023A - 一种3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种3‑溴‑5,5‑二甲基‑4,5‑二氢异噁唑的制备方法，具体为向反应容器内投入1,1‑二溴甲醛肟和反应溶剂，在5‑30℃条件下，边搅拌边加入部分缚酸剂，然后将异丁烯气体连续通入反应容器内的液面以下，在通入异丁烯气体的同时分批加入剩余傅酸剂以控制反应容器内的反应液的pH值在4‑6范围内，通完异丁烯后继续5‑30℃保温反应，得到3‑溴‑5,5‑二甲基‑4,5‑二氢异噁唑。本发明的制备方法操作简便，对环境友好，副反应很少，设备投入成本低，更适合工业化规模生产。
Description
技术领域
本发明属于化学化工领域，具体涉及一种3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法。
背景技术
砜吡草唑(Pyroxasulfone)化学名称为[3-[(5-二氟甲氧基-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基)-甲基磺酰]-4,5-二氢-5,5一二甲基噁唑]，是日本组合化学工业公司开发的可用于大多数作物田的芽前土壤处理剂，其作用机制与乙草胺及其有关除草剂近似，但其应用作物种类广、生物活性远大于乙草胺与异丙甲草胺。
专利CN113735791A将二溴甲醛肟与反应溶剂配成溶液，将碳酸氢钠溶于水后加入反应溶剂并在冰水浴下通入异丁烯气体，结束后滴加所配的二溴甲醛肟溶液，滴加结束后移去冰水浴，于室温下搅拌反应，其制备工艺下3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的收率为70％～80％，且耗时较长，异丁烯的摩尔用量为二溴甲醛肟的两倍。
专利CN113336716A先向含有二溴甲醛肟的二氯乙烷层加入碳酸钠，然后控温40～45℃通入异丁烯进行环合反应，其制备工艺下3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的收率为80％左右。
上述方法存在收率偏低的问题，专利CN116102510A将二溴甲醛肟和异丁烯在高压反应釜中进行反应，提高3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的收率。由于高压反应釜成本较高且存在一定的危险性，也不是最适合工业化生产的方式，且该方法中异丁烯也是过量投加的，异丁烯的利用率还需进一步提高，以避免不必要的浪费及对环境的影响。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种在常压下即可进行且异丁烯利用率高、副反应少成本低且对环境友好的3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法，向反应容器内投入1,1-二溴甲醛肟和反应溶剂，在5-30℃条件下，边搅拌边加入部分缚酸剂，然后将异丁烯气体连续通入所述反应容器内的液面以下，在通入异丁烯气体的同时分批加入剩余傅酸剂以控制所述反应容器内的反应液的pH值在4-6范围内，通完异丁烯后继续5-30℃保温反应，得到所述3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑。
优选地，在15-25℃条件下，将异丁烯气体连续通入所述反应容器内的液面以下。
进一步优选地，在20-25℃条件下，将异丁烯气体连续通入所述反应容器内的液面以下。
优选地，所述保温反应的温度为15-25℃。
进一步优选地，所述保温反应的温度为20-25℃。
优选地，所述保温反应的时间为20min～50mim。
进一步优选地，所述保温反应的时间为25min～35mim。
优选地，所述缚酸剂分别独立地为三乙胺、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠的一种或多种。
优选地，所述缚酸剂的总投料摩尔量为所述1,1-二溴甲醛肟的投料摩尔量的1-1.5倍。
进一步优选地，所述缚酸剂的总投料摩尔量为所述1,1-二溴甲醛肟的投料摩尔量的1-1.2倍。
优选地，所述缚酸剂在第一次加入时的摩尔量为所述缚酸剂的总投料摩尔量的5％-15％。
进一步优选地，所述缚酸剂在第一次加入时的摩尔量为所述缚酸剂的总投料摩尔量的8％-10％。
优选地，所述反应溶剂为乙酸乙酯、氯苯、乙腈、丁腈、甲基叔丁基醚的一种或多种。
进一步优选地，所述反应溶剂为乙酸乙酯或甲基叔丁基醚。
优选地，所述反应溶剂的用量为所述1,1-二溴甲醛肟的投料质量的0.5-10倍。
进一步优选地，所述反应溶剂的用量为所述1,1-二溴甲醛肟的投料质量的0.5-5倍。
再进一步优选地，所述反应溶剂的用量为所述1,1-二溴甲醛肟的投料质量的1-3倍。
优选地，所述1,1-二溴甲醛肟和所述异丁烯气体的投料摩尔比为1：(0.9-1.5)。
进一步优选地，所述1,1-二溴甲醛肟和所述异丁烯气体的投料摩尔比为1：(0.95-1.1)。
优选地，所述制备方法在投入所述1,1-二溴甲醛肟和所述反应溶剂后便始终在搅拌条件下进行。
优选地，控制所述异丁烯气体的通入速度为0.1-0.5克/分钟。
进一步优选地，控制所述异丁烯气体通入速度0.15-0.3克/分钟。
再进一步优选地，控制所述异丁烯气体通入速度0.18-0.25克/分钟。
优选地，所述反应容器为常压反应容器。
优选地，所述制备方法还包括后处理，所述后处理为将反应液与水或盐酸水溶液混合，静置分层，取油层负压回收溶剂后所得物质即为所述3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑。
由于以上技术方案的实施，本发明与现有技术相比具有如下优点：
本发明在常压下，将一定量的异丁烯持续通入反应液液面以下，通过精准控制反应过程中反应液的pH值在4～6的范围内，保证异丁烯及时高效地与由1,1-二溴甲醛肟产生的中间体反应，整个反应过程无需使用价格昂贵的高压反应釜，成本降低，安全性提高，同时异丁烯利用率提高，节省了原材料异丁烯的用量，减少了副反应，对环境比较友好，反应收率达到了92％以上，产品纯度大于96％，真正适合工业化生产。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步详细说明。应理解，这些实施例是用于说明本发明的基本原理、主要特征和优点，而本发明不受以下实施例的限制。实施例中采用的实施条件可以根据具体要求做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
为了解决现有3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑制备工艺存在的收率不高或异丁烯利用率不高或设备成本高等问题，本发明对制备工艺进行了调整，通过大量的研究和实验验证，发现在常压下，将一定量的异丁烯持续通入反应液液面以下，并通过精准控制反应过程中反应液的pH值在4～6的范围内，即可保证异丁烯及时高效地与由1,1-二溴甲醛肟生成的中间体反应，由此在不使用高压反应釜的前提下也能够提高异丁烯的利用率，保证目标产物收率和纯度，本发明的制备方法操作简便，对环境友好，副反应很少，设备投入成本低，更适合工业化规模生产。
本发明所涉及的具体反应式如下：
原料二溴甲醛肟是已知化合物，有很多合成方法，可参考如tetrahedronletters，1992，33，3113公开的由乙醛酸与羟胺合成肟基乙酸后与溴反应得到白色结晶的二溴甲醛肟。其余原料可直接购买市售产品。
实施例1
在500mL反应瓶内投入21g 1,1-二溴甲醛肟(纯度97％)，42g乙酸乙酯，控制反应温度20-25℃，边搅拌边加入约1g碳酸氢钠，然后将5.6g异丁烯通过计重称量方式缓慢通入反应瓶中的液面以下，在通入异丁烯的过程中通过在线pH检测仪检测反应液pH值变化，当pH值降为4时，添加适量碳酸氢钠至pH值升至5.5，以此通过分批添加碳酸氢钠的方式控制反应液的pH值在4-5.5的范围内直到异丁烯通完，异丁烯全部通完所需时间为25min，碳酸氢钠的全部用量为10g，通完异丁烯后20-25℃保温反应30min后液相中控，中控合格(1,1-二溴甲醛肟≤0.2％)后，加入水83.6g搅拌后静置分层，分出油层后负压回收溶剂后得淡黄色3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑17.1g，纯度为96.6％，收率92.8％。
实施例2
在500mL反应瓶内投入21g 1,1-二溴甲醛肟(纯度97％)，42g甲基叔丁基醚，控制反应温度20-25℃，边搅拌边加入约0.9g碳酸氢钾，然后将5.6g异丁烯通过计重称量方式缓慢通入反应瓶中的液面以下，在此过程中通过在线pH检测仪检测反应液pH值变化，当pH值为4时，添加适量碳酸氢钾至pH值升至6，以此通过分批添加碳酸氢钾的方式控制反应液的pH值在4-6的范围内直到异丁烯通完，异丁烯全部通完所需时间为30min，碳酸氢钾的全部用量为11g，通完异丁烯后继续20-25℃保温反应30min，液相中控，中控合格(1,1-二溴甲醛肟≤0.2％)后，加入水42g搅拌后静置分层，分出油层后负压回收溶剂后得淡黄色3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑17.15g，纯度为97％，收率93.5％。
实施例3
在500mL反应瓶内投入21g 1,1-二溴甲醛肟(纯度97％)，42g甲基叔丁基醚，控制温度20-25℃，边搅拌边加入1.2g三乙胺，然后将5.6g异丁烯通过计重称量方式缓慢通入反应瓶中的液面以下，在此过程中通过在线pH检测仪检测反应液pH值变化，当pH值为4时，滴加适量三乙胺至pH值升至6，以此通过分批添加三乙胺的方式控制反应液的pH值在4-6的范围内直到异丁烯通完，异丁烯全部通完所需时间为23min，三乙胺的全部用量为12.2g，通完异丁烯后保温反应30min后液相中控，中控合格(1,1-二溴甲醛肟≤0.2％)后，加入10％的稀盐酸水溶液21g水洗两次，合并得到的油层后负压回收溶剂，得到淡黄色3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑17g，纯度为97％，收率92.6％。
对比例1
在500mL反应瓶内投入21g 1,1-二溴甲醛肟(纯度97％)，42g乙酸乙酯，控制反应温度20-25℃，边搅拌边加入2g碳酸氢钾，然后将5.6g异丁烯通过计重称量方式缓慢通入反应瓶中的液面以下，在此过程中通过在线pH检测仪检测反应液pH值变化，当pH值为6时，添加适量碳酸氢钾至pH值升至8，以此通过分批添加碳酸氢钾的方式控制反应液的pH在6-8的范围内直到异丁烯通完，异丁烯全部通完所需时间为25min，碳酸氢钾的全部用量为15g，通完异丁烯后20-25℃保温反应30min后，加入水84g搅拌后静置分层，分出油层后负压回收溶剂后得淡黄色3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑15.5g，纯度为94.5％，收率82.3％。
对比例2
在500mL反应瓶内投入21g 1,1-二溴甲醛肟(纯度97％)，42g乙酸乙酯，控制反应温度20-25℃，边搅拌边加入0.7g三乙胺，然后将5.6g异丁烯通过计重称量方式缓慢通入反应瓶中的液面以下，在此过程中通过在线pH检测仪检测反应液pH值变化，当pH值为3时，滴加适量三乙胺至pH值升至4.5，以此通过分批添加三乙胺的方式控制反应液的pH在3-4.5的范围内直到异丁烯通完，异丁烯全部通完所需时间为25min，三乙胺的全部用量为10g，通完异丁烯后20-25℃保温反应30min后，加入10％的稀盐酸水溶液18g水洗两次，合并得到的油层后负压回收溶剂，分出油层后负压回收溶剂后得淡黄色3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑14.9g，纯度为95.1％，收率79.6％。
上述实施例只是为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所作的等效变化或者修饰，都应该涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法，其特征在于：向反应容器内投入1,1-二溴甲醛肟和反应溶剂，在5-30℃条件下，边搅拌边加入部分缚酸剂，然后将异丁烯气体连续通入所述反应容器内的液面以下，在通入异丁烯气体的同时分批加入剩余傅酸剂以控制所述反应容器内的反应液的pH值在4-6范围内，通完异丁烯后继续5-30℃保温反应，得到所述3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑。
2.根据权利要求1所述的3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法，其特征在于：在15-25℃条件下，将异丁烯气体连续通入所述反应容器内的液面以下；
和/或，所述保温反应的温度为15-25℃；
和/或，所述保温反应的时间为0.5～2小时。
3.根据权利要求1所述的3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂为三乙胺、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂的总投料摩尔量为所述1,1-二溴甲醛肟的投料摩尔量的1-1.5倍，
所述缚酸剂在第一次加入时的摩尔量为所述缚酸剂的总投料摩尔量的5％-15％。
5.根据权利要求1所述的3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法，其特征在于：所述反应溶剂为乙酸乙酯、氯苯、乙腈、丁腈、甲基叔丁基醚的一种或多种；
和/或，所述反应溶剂的用量为所述1,1-二溴甲醛肟的投料质量的0.5-10倍。
6.根据权利要求1所述的3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法，其特征在于：所述1,1-二溴甲醛肟和所述异丁烯气体的投料摩尔比为1：(0.9-1.5)。
7.根据权利要求1所述的3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法，其特征在于：所述制备方法在投入所述1,1-二溴甲醛肟和所述反应溶剂后便始终在搅拌条件下进行。
8.根据权利要求1所述的3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法，其特征在于：控制所述异丁烯气体的通入速度为0.1-0.5克/分钟。
9.根据权利要求1所述的3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法，其特征在于：所述反应容器为常压反应容器。
10.根据权利要求1所述的3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法，其特征在于：所述制备方法还包括后处理，所述后处理为将反应液与水或盐酸水溶液混合，静置分层，取油层负压回收溶剂后所得物质即为所述3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑。
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