CN117015254A - 发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供发光器件,所述发光器件包括:第一电极、第二电极、以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的中间层,其中所述发射层包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物,其中式1和2的细节如本文中所描述的。式1式2
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2022年5月4日提交的韩国专利申请No.10-2022-0055747和于2023年5月2日提交的韩国专利申请No.10-2023-0057347的优先权,将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
公开内容涉及发光器件和包括其的电子设备。
背景技术
有机发光器件是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性的自发射器件,并且产生全色图像。
在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及布置在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可布置在阳极和发射层之间,且电子传输区域可布置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,并且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子可在发射层中复合以产生激子。所述激子可从激发态跃迁至基态,由此产生光。
仍然存在对于用于有机发光器件的新的材料的需要。
发明内容
提供使用新的主体组合的发光器件和包括所述发光器件的电子设备。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明,并且部分地将从所述描述明晰,或者可通过公开内容的所呈现的实施方式的实践而获悉。
根据公开内容的一个方面,发光器件包括:第一电极、第二电极、以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的中间层,
其中所述发射层包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物:
式1
式1A
式2
其中,在式1、1A、和2中,
CY11-CY16、CY23、和CY24各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
Y11为O、S、或Se,
X21为N或C(R21a),X22为N或C(R22a),且X23为N或C(R23a),
X21-X23的至少一个为N,
L11、L12、L21、和L22各自独立地为单键、取代或未取代的C3-C60碳环基团、或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
n11、n12、n21、和n22各自独立地为1-5的整数,
T13和T14各自独立地为由式1A表示的基团,
a13和a14各自独立地为0-10的整数,
a13与a14之和为1或更大,
R11-R16、R21-R24、R21a、R22a、和R23a各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(=O)(Q8)(Q9),R11和R12不各自包括咔唑基团,
数量为b11的R11和数量为b12的R12的至少一个为取代或未取代的C6-C60芳基,
b11-b16和b21-b24各自独立地为1-10的整数,
*表示与相邻原子的结合位点,
取代的C3-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基,
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或其任意组合,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或其任意组合,或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(=O)(Q38)(Q39),和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
除了所述第一化合物和所述第二化合物之外,所述发射层可包括第三化合物、第四化合物、或其任意组合。在这点上,所述第一化合物和所述第二化合物可各自充当主体,并且所述第三化合物和所述第四化合物可各自充当掺杂剂。
根据公开内容的另一方面,电子设备包括所述发光器件。
附图说明
从结合附图考虑的以下描述,公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征、和优点将更明晰,图1为根据实施方式的发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接在所述另外的元件上或者其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,不存在中间元件。
将理解,尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本文中的教导的情况下,下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅用于描述具体实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的,“一种(个)(不定冠词)(a,an)”、“所述(该)”和“至少一个(种)”不表示量的限制,且意图覆盖单数和复数两者,除非上下文清楚地另外指明。例如,“元件”具有与“至少一个元件”相同的含义,除非上下文清楚地另外指明。
“或”意味着“和/或”。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。将进一步理解,术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分,但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
此外,相对术语例如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”可在本文中用于描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解,除图中所描绘的方位之外,相对术语还意图包括器件的不同方位。例如,如果将图之一中的器件翻转,被描述为在其它元件的“下部”侧上的元件则将定向在所述其它元件的“上部”侧上。因此,取决于图的具体方位,示例性术语“下部”可涵盖“下部”和“上部”两种方位。类似地,如果将图之一中的器件翻转,被描述为“在”其它元件“下面”或“之下”的元件则将定向“在”所述其它元件“上方”。因此,示例性术语“在……下面”或“在……之下”可涵盖在……上方和在……下面两种方位。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量***的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差内,或者在±30%、20%、10%或5%内。
除非另外定义,否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为具有与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致的含义,并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状,而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且,图示的尖锐的角可为圆化的。因此,图中所示的区域在本质上是示意性的,并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
公开内容的一个方面提供发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的中间层,其中所述发射层包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物。
第一化合物
式1
在式1中,CY11-CY14可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如,CY11-CY14可各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、/>唑基团、异/>唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并/>唑基团、苯并噻唑基团、苯并/>二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在实施方式中,CY11-CY14可各自独立地为苯基团、萘基团或吡啶基团。
在式1中,Y11可为O、S、或Se。
在式1中,L11可为单键、取代或未取代的C3-C60碳环基团、或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
例如,L11可为单键;或
各自未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、/>唑基团、异/>唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并/>唑基团、苯并噻唑基团、苯并/>二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。R10a可如关于R13所定义的。
在实施方式中,L11可为单键;或者各自未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、或吡啶基团。
在式1中,n11可为1-5的整数。
在式1中,T13和T14可各自独立地为由式1A表示的基团:
式1A
式1的细节可如本文中所描述的。
在式1中,a13和a14可各自独立地为0-10的整数。
在实施方式中,a13与a14之和可为1或更大。
例如,a3与a4之和可为1或2。
在式1中,R11-R14可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(=O)(Q8)(Q9)。
在式1中,R11和R12可各自不包括咔唑基团。
在实施方式中,R11和R12可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基;
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、或其任意组合;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(=O)(Q8)(Q9),
R13和R14可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基;
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、或其任意组合;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(=O)(Q8)(Q9),和
Q1-Q9和Q31-Q33可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基;或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
在实施方式中,R11和R12可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
由式9-1至9-61、9-201至9-240、10-1至10-129、10-201至10-253、10-265至10-281、10-283至10-330、和10-335至10-350之一表示的基团;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5),和
R13和R14可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
由式9-1至9-61、9-201至9-240、10-1至10-129、和10-201至10-354之一表示的基团;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5);
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
在式9-1至9-61、9-201至9-240、10-1至10-129、和10-201至10-354中,*表示与相邻原子的结合位点,“Ph”表示苯基,“TMS”表示三甲基甲硅烷基,“TMG”表示三甲基甲锗烷基,且“t-Bu”表示叔丁基。
在式1中,b11-b14可各自独立地为1-10的整数。
式1A
在式1A中,CY15和CY16可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如,CY15和CY16可各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、/>唑基团、异/>唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并/>唑基团、苯并噻唑基团、苯并/>二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。/>
在实施方式中,CY15和CY16可各自独立地为苯基团、萘基团、或吡啶基团。
在式1A中,L12可为单键、取代或未取代的C3-C60碳环基团、或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
例如,L12可为单键;或者
各自未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、/>唑基团、异/>唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并/>唑基团、苯并噻唑基团、苯并/>二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。R10a可如关于R13所定义的。
在实施方式中,L12可为单键;或者各自未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、或吡啶基团。
在式1A中,n12可为1-5的整数。
在式1A中,*表示与相邻原子的结合位点。
在式1A中,R15和R16可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(=O)(Q8)(Q9)。
在实施方式中,R15和R16可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基;
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(=O)(Q8)(Q9),和
Q1-Q9可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基;或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
在实施方式中,R15和R16可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
由式9-1至9-61、9-201至9-240、10-1至10-129、和10-201至10-354之一表示的基团;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5)。
在式1A中,b15和b16可各自独立地为1-10的整数。
在实施方式中,式1可由式1(1)-1至1(1)-4之一表示:
在式1(1)-1至1(1)-4中,CY11、CY13、CY14、Y11、L11、n11、T13、T14、a13、a14、R11-R14、b11、b13、和b14可各自如本文中所定义的,且d12可为1-3的整数。
在实施方式中,式1中的由表示的部分可为由式1(2)-1至1(2)-4之一表示的基团:/>
在式1(2)-1至1(2)-4中,
R13和R14可各自如本文中所定义的,
d13可为1-4的整数,且d14可为1-3的整数,
T15可如关于T14所定义的,和
*表示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中,式1可由式1(3)-1至1(3)-8之一表示:
在式1(3)-1至1(3)-8中,CY13、CY14、Y11、L11、n11、T13、T14、a13、a14、R11-R14、b13、和b14可各自如本文中所定义的,
Z11和Z12可各自独立地为氢、氘、F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或其任意组合;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、或萘基;
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、或萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、或其任意组合;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5),
Q1-Q5可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基;或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合,
c11和d12可各自独立地为1-3的整数,
c12可为1或2,
d11可为1-4的整数,和
e11和e12可各自独立地为1-5的整数。
在实施方式中,式1A可为由式1A-1至1A-8之一表示的基团:
在式1A-1至1A-8中,
R15和R16可各自如本文中所定义的,
R17和R18可各自独立地如关于R15所定义的,
d15-d17可各自独立地为1-4的整数,
d18可为1-8的整数,和
e16可为1-3的整数。
在实施方式中,在式1中,数量为b11的R11和数量为b12的R12的至少一个可为取代或未取代的C6-C60芳基。
例如,在式1中,数量为b11的R11和数量为b12的R12的至少一个可为苯基或萘基;或者各自被如下取代的苯基或萘基:氘、氰基、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
在实施方式中,所述第一化合物可由式1-1至1-16之一表示:
/>
在式1-1至1-16中,
CY11、CY13、Y11、R11-R14、b11、b13、T13、和a13可各自如本文中所定义的,
T15可如关于T14所定义的,
d12可为1-3的整数,和
d14可为1-3的整数。
在实施方式中,在式1-1至1-16中,数量为b11的R11和数量为d12的R12的至少一个可为取代或未取代的C6-C30芳基。
在实施方式中,所述第一化合物可为化合物H1至H14之一:
所述发射层还包括由式2表示的第二化合物。
式2
在式2中,CY23和CY24可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如,CY23和CY24可各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、/>唑基团、异/>唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并/>唑基团、苯并噻唑基团、苯并/>二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在实施方式中,CY23和CY24可各自独立地为苯基团、萘基团、或吡啶基团。
在式2中,X21可为N或C(R21a),X22可为N或C(R22a),且X23可为N或C(R23a)。
在实施方式中,X21-X23的至少一个可为N。
例如,X21-X23之一可为N,X21-X23的两个可各自为N,或者X21-X23可各自为N。
在式2中,L21和L22可各自独立地为单键、取代或未取代的C3-C60碳环基团、或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
例如,L21和L22可各自独立地为:
单键;或者
各自未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、/>唑基团、异/>唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并/>唑基团、苯并噻唑基团、苯并/>二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。R10a可如关于R13所定义的。
在实施方式中,L12和L22可各自独立地为单键;或者各自未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、吡啶基团、或咔唑基团。
在实施方式中,L21和L22可各自独立地为单键;或由式L-1至L-12之一表示的基团:
在式L-1至L-12中,
Z1-Z4可各自独立地如关于R21所定义的,
c1、c2、和c3可各自独立地为1-4的整数,
c4可为1-3的整数,和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中,在式L-1至L-12中,Z1-Z4可各自独立地为各自未被取代或被氘取代的苯基、萘基、联苯基、-SiPh3、或咔唑基。
在式2中,n21和n22可各自独立地为1-5的整数。
在式2中,R21-R24、R21a、R22a、和R23a可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(=O)(Q8)(Q9)。
例如,R21-R24、R21a、R22a、和R23a可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基;
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、或其任意组合;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(=O)(Q8)(Q9),和
Q1-Q9和Q31-Q33可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基;或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
在实施方式中,R21-R24、R21a、R22a、和R23a可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
由式9-1至9-61、9-201至9-240、10-1至10-129、和10-201至10-354之一表示的基团;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5);
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
在式9-1至9-61、9-201至9-240、10-1至10-129、和10-201至10-354中,*表示与相邻原子的结合位点,“Ph”表示苯基,“TMS”表示三甲基甲硅烷基,“TMG”表示三甲基甲锗烷基,且“t-Bu”表示叔丁基。
在实施方式中,R21和R22可各自独立地为:
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、或咔唑基:氘、C1-C10烷基、苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、或其任意组合;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1-Q3可各自独立地为:
各自未被取代或被如下取代的苯基或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、或其任意组合,和
Q31-Q33可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的苯基或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
在实施方式中,R21和R22可各自独立地为未被取代或被至少一个R10a取代的C6-C60芳基、由式2A表示的基团、或由式2B表示的基团,其中R10a可如关于R23所定义的
式2A
式2B
在式2A和2B中,
R25、R26、和Z21-Z25可各自如关于R23所定义的,
d25和d26可各自独立地为1-4的整数,
c21-c25可各自独立地为1-5的整数,
L23可如关于L21所定义的,
n23可为1-5的整数,
m23可为0-3的整数,和
*表示与相邻原子的结合位点。
在式2中,b21-b24可各自独立地为1-10的整数。
在实施方式中,所述第二化合物可为化合物E1至E39之一:
/>
/>
/>
在根据公开内容的发光器件中,所述发射层包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物。通过同时包括所述第一化合物和所述第二化合物,所述发光器件可具有改善的寿命特性。
在一种或多种实施方式中,除了所述第一化合物和所述第二化合物之外,所述发光器件中的所述发射层可进一步包括第三化合物、第四化合物、或其任意组合。
例如,所述发射层可包括:i)所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物,ii)所述第一化合物、所述第二化合物和所述第四化合物,或iii)所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物。
下文中,将描述所述第三化合物和所述第四化合物。
所述第三化合物可包括过渡金属。
在实施方式中,所述第三化合物可为磷光掺杂剂。例如,所述第三化合物可为发射蓝色磷光的掺杂剂。例如,所述第三化合物可为发射蓝色磷光的铂掺杂剂。
在一种或多种实施方式中,所述第三化合物(例如,所述磷光掺杂剂)可为敏化剂化合物,其可与下面将描述的第四化合物(例如,由式4表示的荧光掺杂剂)一起使用以将激子转移到荧光掺杂剂。
在实施方式中,所述第三化合物可包括过渡金属和四齿配体。在一种或多种实施方式中,所述第三化合物可包括过渡金属和至少一种单齿配体、二齿配体、或三齿配体。
在实施方式中,所述第三化合物可包括由式3表示的有机金属化合物:
式3
在式3中,M31可为过渡金属。
在实施方式中,M31可为Pt、Pd、或Au。
在式3中,X31-X34可各自独立地为C或N,和
在X31和M31之间的键、在X32和M31之间的键、在X33和M31之间的键、以及在X34和M31之间的键的两个键可各自为配位键,且另外的两个键可各自为共价键。
在实施方式中,在X31和M31之间的键可为配位键。
在实施方式中,X31可为C,且在X31和M31之间的键可为配位键。即,在式3中,X31可为卡宾部分中的C。
在式3中,CY31-CY34可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
在实施方式中,CY31-CY34可各自独立地为:i)第一环,ii)第二环,iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团,iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环基团,或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团,
其中所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、唑基团、异/>唑基团、/>二唑基团、异/>二唑基团、/>***基团、异/>***基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻***基团、异噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团,和
其中所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、嗪基团、噻嗪基团、二氢吡嗪基团、二氢吡啶基团、或二氢氮杂硅烷基团。
在式3中,L31可为单键、双键、*-N(R35a)-*'、*-B(R35a)-*'、*-P(R35a)-*'、*-C(R35a)(R35b)-*'、*-Si(R35a)(R35b)-*'、*-Ge(R35a)(R35b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R35a)=*'、*=C(R35a)-*'、*-C(R35a)=C(R35b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
L32可为单键、双键、*-N(R36a)-*'、*-B(R36a)-*'、*-P(R36a)-*'、*-C(R36a)(R36b)-*'、*-Si(R36a)(R36b)-*'、*-Ge(R36a)(R36b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R36a)=*'、*=C(R36a)-*'、*-C(R36a)=C(R36b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
L33可为单键、双键、*-N(R37a)-*'、*-B(R37a)-*'、*-P(R37a)-*'、*-C(R37a)(R37b)-*'、*-Si(R37a)(R37b)-*'、*-Ge(R37a)(R37b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R37a)=*'、*=C(R37a)-*'、*-C(R37a)=C(R37b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团、和
L34可为单键、双键、*-N(R38a)-*'、*-B(R38a)-*'、*-P(R38a)-*'、*-C(R38a)(R38b)-*'、*-Si(R38a)(R38b)-*'、*-Ge(R38a)(R38b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R38a)=*'、*=C(R38a)-*'、*-C(R38a)=C(R38b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。
在式3中,n31-n34可各自独立地为0-5的整数,其中n31-n34的三个或更多个可各自独立地为1-5的整数。
在式3中,当n31为0时,L31可不存在,当n32为0时,L32可不存在,当n33为0时,L33可不存在,和当n34为0时,L34可不存在。
在式3中,当n31为2或更大时,两个或更多个L31可彼此相同或不同,当n32为2或更大时,两个或更多个L32可彼此相同或不同,当n33为2或更大时,两个或更多个L33可彼此相同或不同,和当n34为2或更大时,两个或更多个L34可彼此相同或不同。
在式3中,R31-R34、R35a、R35b、R36a、R36b、R37a、R37b、R38a、和R38b可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。
在实施方式中,R31-R34、R35a、R35b、R36a、R36b、R37a、R37b、R38a、和R38b可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基(CN)、硝基、氨基、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基(CN)、硝基、氨基、苯基、或其任意组合;或
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、或蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基(CN)、硝基、氨基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、或其任意组合。
在实施方式中,所述第三化合物可包括由式3-1或式3-2表示的有机金属化合物:
式3-1
式3-2
在式3中,b31-b34可各自独立地为0-20的整数。
在式3中,数量为b31的R31的两个或更多个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
数量为b32的R32的两个或更多个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
数量为b33的R33的两个或更多个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,和
数量为b34的R34的两个或更多个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。
R31-R34、R35a、R35b、R36a、R36b、R37a、R37b、R38a、和R38b的两个或更多个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,且R10a可如关于R31所定义的。
在式3-1和3-2中,M31、CY32、CY33、CY34、X32、X33、X34、L31、L32、L33、n31、n32、n33、R32、R33、R34、a32、a33、和a34可各自如本文中所定义的,且R311-R317可各自独立地如R31关于所定义的。
在实施方式中,在式3-1和3-2中,R311-R317可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、或磷酸基团或其盐;
各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、或其任意组合;
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或其任意组合;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。
例如,在式3-1和3-2中,R311-R317的至少一个可包括:
各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C6-C60芳基、或C7-C60芳基烷基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、异丙苯基、或其组合。
在一种或多种实施方式中,所述第三化合物可包括由式5表示的有机金属化合物:
式5
M51(L51)n51(L52)n52。
在式5中,M51可为过渡金属。
例如,M51可为元素周期表的第一行过渡金属、第二行过渡金属、或第三行过渡金属。
在一种或多种实施方式中,M51可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
在实施方式中,M51可为Ir、Pt、Os、或Rh。
在式5中,L51可为由式5A表示的配体,且L52可为由式5B表示的配体:
式5A和5B的细节可如本文中所描述的。
在式5中,n51可为1、2、或3,其中,当n51为2或更大时,两个或更多个L51可彼此相同或不同。
在式5中,n52可为0、1、或2,其中,当n52为2时,两个L52可彼此相同或不同。
在式5中,n51与n52之和可为2或3。例如,n51与n52之和可为3。
在实施方式中,在式5中,i)M51可为Ir,且n51与n52之和可为3;或者ii)M51可为Pt,且n51与n52之和可为2。
在一种或多种实施方式中,在式5中,M51可为Ir,并且i)n51可为1,且n52可为2,或者ii)n51可为2,且n52可为1。
在式5中,L51和L52可彼此不同。
在式5A和5B中,Y51-Y54可各自独立地为C或N。例如,Y51和Y53可各自为N,且Y52和Y54可各自为C。
在式5A和5B中,CY51-CY54可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如,CY51-CY54可各自独立地包括i)第三环,ii)第四环,iii)其中两个或更多个第三环彼此稠合的稠环基团,iv)其中两个或更多个第四环彼此稠合的稠环基团,或v)其中至少一个第三环与至少一个第四环稠合的稠环基团。
所述第三环可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、唑基团、/>二唑基团、/>***基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、或氮杂噻咯基团,和
所述第四环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中,在式5A和5B中,环CY51至环CY5154可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、萘并苯并硼杂环戊二烯基团、萘并苯并磷杂环戊二烯基团、萘并苯并锗杂环戊二烯基团、萘并苯并硒吩基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、二萘并硼杂环戊二烯基团、二萘并磷杂环戊二烯基团、二萘并锗杂环戊二烯基团、二萘并硒吩基团、茚并菲基团、吲哚并菲基团、菲并苯并呋喃基团、菲并苯并噻吩基团、菲并苯并噻咯基团、菲并苯并硼杂环戊二烯基团、菲并苯并磷杂环戊二烯基团、菲并苯并锗杂环戊二烯基团、菲并苯并硒吩基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、/>唑基团、异/>唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>二唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂磷杂环戊二烯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、苯并吡咯基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并/>唑基团、苯并异/>唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并/>二唑基团、苯并噻二唑基团、吡啶并吡咯基团、吡啶并吡唑基团、吡啶并咪唑基团、吡啶并/>唑基团、吡啶并异/>唑基团、吡啶并噻唑基团、吡啶并异噻唑基团、吡啶并/>二唑基团、吡啶并噻二唑基团、嘧啶并吡咯基团、嘧啶并吡唑基团、嘧啶并咪唑基团、嘧啶并/>唑基团、嘧啶并异/>唑基团、嘧啶并噻唑基团、嘧啶并异噻唑基团、嘧啶并/>二唑基团、嘧啶并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、与环己烷基团稠合的苯基团、与降莰烷基团稠合的苯基团、与环己烷基团稠合的吡啶基团、或与降莰烷基团稠合的吡啶基团。
在实施方式中,CY51和CY53可彼此不同。
在一种或多种实施方式中,CY52和CY54可彼此不同。
在一种或多种实施方式中,CY51-CY54可彼此不同。
在式5A和5B中,R51-R54可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。Q1-Q9可各自如本文中所定义的。
在实施方式中,在式5A和5B中,R51-R54可各自独立地为
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基;
各自被如下取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并/>唑基、苯并异/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、(苯基)C1-C10烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并/>唑基、苯并异/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合;或
-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),和
Q1-Q9可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2;或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中,R51-R54可各自独立地为氢、氘、-F、或氰基;
未被取代或被如下取代的C1-C20烷基:氘、氰基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、氟代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、氟代二苯并呋喃基、(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、氟代二苯并噻吩基、(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、或其任意组合;
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、苯基、或联苯基:氘、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、氘代C1-C20烷氧基、氟代C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、氟代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、氟代二苯并呋喃基、(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、氟代二苯并噻吩基、(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、或其任意组合;或
-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
在式5A和5B中,b51-b54分别表示R51的数量至R54的数量,并且可各自独立地为0-20的整数。
当b51为2或更大时,两个或更多个R51可彼此相同或不同,当b52为2或更大时,两个或更多个R52可彼此相同或不同,当b53为2或更大时,两个或更多个R53可彼此相同或不同,和当b54为2或更大时,两个或更多个R54可彼此相同或不同。例如,b51-b54可各自独立地为0-8的整数。
在实施方式中,所述第三化合物可为化合物P1至P52之一:
/>
/>
当所述第三化合物为化合物P1至P52之一时,可促进与主体化合物例如所述第一化合物和所述第二化合物形成激基复合物。例如,所述第三化合物可通过包括大体积取代基(例如,叔丁基、异丙苯基等)而具有与主体化合物的能级接近的能级,由此促进激基复合物的形成。在所述第三化合物的情况中,在电子传输(ET)主体的最低未占分子轨道(LUMO)能级和所述第三化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级之间的能隙可减小,由此促进激基复合物的形成。
提及所述第四化合物,在所述第四化合物的三线态能级和单线态能级之间的差可等于或小于0.4eV。
在实施方式中,所述第四化合物可为荧光掺杂剂。例如,所述荧光掺杂剂可为热活化延迟荧光掺杂剂和蓝色掺杂剂。
在实施方式中,所述第四化合物(例如,所述荧光掺杂剂)可为发光型发射体,其可通过接收来自根据实施方式的主体和磷光掺杂剂的激基复合物的激子而发射光,使得所接收的激子跃迁至基态。
在实施方式中,所述荧光掺杂剂可为由式4表示的化合物:
式4
在式4中,
Z可为B或N,
CY41-CY43可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
L41可为*-N(R44)-*'、*-B(R44)-*'、*-P(R44)-*'、*-C(R44)(R45)-*'、*-Si(R44)(R45)-*'、*-Ge(R44)(R45)-*'、*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-C(=O)-*'、或*-S(=O)2-*',
L42可为*-N(R46)-*'、*-B(R46)-*'、*-P(R46)-*'、*-C(R46)(R47)-*'、*-Si(R46)(R47)-*'、*-Ge(R46)(R47)-*'、*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-C(=O)-*'、或*-S(=O)2-*',
L43可为*-N(R48)-*'、*-B(R48)-*'、*-P(R48)-*'、*-C(R48)(R49)-*'、*-Si(R48)(R49)-*'、*-Ge(R48)(R49)-*'、*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-C(=O)-*'、或*-S(=O)2-*',
n41-n43可各自独立地为0或1,
当n41为0时,L41可不存在,当n42为0时,L42可不存在,和当n43为0时,L43可不存在,
R41-R49可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),
b41-b43可各自独立地为1-20的整数,
数量为b41的R41的两个或更多个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10b取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10b取代的C1-C30杂环基团,
数量为b42的R42的两个或更多个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10b取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10b取代的C1-C30杂环基团,
数量为b43的R43的两个或更多个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10b取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10b取代的C1-C30杂环基团,
R41-R49的两个或更多个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10b取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10b取代的C1-C30杂环基团,
R10b可如关于R41所定义的,
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或其任意组合;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或其任意组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(=O)(Q38)(Q39),和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在实施方式中,R41-R49可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、C1-C60烷基、或C1-C60烷氧基;
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、或其组合;或
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或其任意组合。
在实施方式中,式4可为式4-1至4-9之一:
式4-1
式4-2
式4-3
式4-4
式4-5
式4-6
式4-7
式4-8
式4-9
在式4-1至4-8中,
Z1和Z2可各自如关于Z所定义的,
Y41和Y42可各自如关于L41所定义的,
Y44和Y45可分别如关于Y41和Y42所定义的,
R411可如关于R41所定义的,R421可如关于R42所定义的,R431和R432可各自如关于R43所定义的,R441可如关于R41所定义的,R451可如关于R42所定义的,且R461可如关于R43所定义的,
a411可为0-4的整数,
a421可为0-3的整数,
a431可为0-4的整数,
a441可为0-4的整数,
a451可为0-3的整数,和
a461可为0-4的整数。
在实施方式中,所述第四化合物可为化合物D1至D30之一:
/>
/>
在实施方式中,所述发射层中包括的所述第四化合物的量可在0重量百分数(重量%)至约5重量%的范围内。
在实施方式中,所述发光器件的所述发射层可发射蓝色光。例如,所述发射层可发射具有在约400纳米(nm)至约490nm的范围内的最大发射波长的蓝色光。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。在一种或多种实施方式中,所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如,在所述有机发光器件中,所述第一电极可为阳极,所述第二电极可为阴极,并且所述有机层可进一步包括布置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及布置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、辅助层、或其任意组合,且所述电子传输区域可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外,“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
附图的描述
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中,将参照图1描述根据实施方式的有机发光器件10的结构和制造方法。有机发光器件10可包括第一电极11、有机层15、和第二电极19,其以该陈述的次序顺序地堆叠。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上方布置基板。对于用作所述基板,可使用本领域中可用的在有机发光器件中使用的任何基板,且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作(处理)性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可例如通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(“ITO”)、氧化铟锌(“IZO”)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为金属,例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但实施方式不限于此。
有机层15可布置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可布置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中,所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于各结构,相应的层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时,所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成所述空穴注入层时,沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括在约100℃至约500℃的范围内的沉积温度、在约10-8托至约10-3托的范围内的真空压力、和在约0.01埃/秒至约/>的范围内的沉积速率,但实施方式不限于此。
当通过旋涂形成所述空穴注入层时,涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,涂覆条件可包括在约2,000转/分钟(rpm)至约5,000rpm的范围内的涂覆速度以及在约80℃至约200℃的范围内的在涂覆之后用于除去溶剂的热处理温度,但实施方式不限于此。
用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件相同。
所述空穴传输区域可包括例如如下的至少一种:“m-MTDATA”、“TDATA”、“2-TNATA”、“NPB”、“β-NPB”、“TPD”、“螺-TPD”、“螺-NPB”、甲基化的NPB、“TAPC”、“HMTPD”、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(“TCTA”)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(“PANI”/“DBSA”)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(“PEDOT”/“PSS”)、聚苯胺/樟脑磺酸(“PANI”/“CSA”)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、由式202表示的化合物、或其任意组合:
式201
式202
在式201中,Ar101和Ar102可各自独立地为:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚/>基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基;或
各自被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
在式201中,xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者可各自独立地为0、1、或2。例如,xa可为1,且xb可为0,但实施方式不限于此。
在式201和202中,R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);
各自被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合;
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基;或
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或其任意组合,但实施方式不限于此。
在式201中,R109可为:
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基;或
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
在实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A表示,但实施方式不限于此:
式201A
在式201A中,R101、R111、R112、和R109可各自如本文中所定义的。
例如,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20,但实施方式不限于此:
/>
/>
所述空穴传输区域的厚度可在约至约/>例如约/>至约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,所述空穴注入层的厚度可在约/>至约/>例如约/> 至约/>的范围内,且所述空穴传输层的厚度可在约/>至约/> 例如约/>至约/>的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在以上描述的范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著升高。
除了以上描述的材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善传导性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、或含有氰基的化合物之一,但实施方式不限于此。例如,所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、和F6-TCNNQ;金属氧化物例如氧化钨和氧化钼;和含有氰基的化合物,例如化合物HT-D1和F12,但实施方式不限于此:
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离以改善有机发光器件的效率。
可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和LB沉积在所述空穴传输区域上形成所述发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时,沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似,尽管沉积或涂覆条件可根据使用的材料而改变。
当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于形成所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和将在下面描述的主体材料,但实施方式不限于此。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于形成所述电子阻挡层的材料可为将在下面描述的1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)。
在实施方式中,所述发射层可包括主体和掺杂剂。
例如,所述主体可包括以上描述的第一化合物和第二化合物。
例如,所述掺杂剂可包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂、或其任意组合,其中所述磷光掺杂剂可包括以上描述的第三化合物,且所述荧光掺杂剂可包括以上描述的第四化合物。
所述发射层中的所述掺杂剂的量可在约0.1重量份至约20重量份的范围内,基于100重量份的所述发射层。
当有机发光器件10为全色有机发光器件时,所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构,所述发射层可发射白色光,且多种变型是可能的。
接着,可在所述发射层上布置所述电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构,但实施方式不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件相同。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如如下的至少一种:BCP、Bphen、BAlq、或其任意组合,但实施方式不限于此:
所述空穴阻挡层的厚度可在约至约/>例如约/>至约/> 的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在以上描述的范围内时,可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著升高。
所述电子传输层可包括如下的至少一种:BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其任意组合:
/>
在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25的至少一种,但实施方式不限于此:
/>
/>
所述电子传输层的厚度可在约至约/>例如约/>至约/>的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时,可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著升高。
除了以上描述的材料之外,所述电子传输层可进一步包括含有金属的材料。
所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
所述电子传输区域可包括促进从第二电极19的电子注入的电子注入层。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其任意组合。
所述电子注入层的厚度可在约至约/>例如约/>至约/>的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著升高。/>
第二电极19可布置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如,锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中,为了制造顶发射型发光器件,使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
上文中,已经参照图1描述了有机发光器件10,但实施方式不限于此。
公开内容的另一方面提供包括由式3表示的有机金属化合物的至少一种的诊断组合物。
由于由式3表示的有机金属化合物提供高的发光效率,因此包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在多种应用,例如诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,且其实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,且其实例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团,且其实例为乙烯基、丙烯基、丁烯基等。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团,且其实例为乙炔基、丙炔基等。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团,且其实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自B、N、O、P、Si、Ti、Se、Te、Ge、S、或其任意组合的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团,且其实例为四氢呋喃基、四氢噻吩基等。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,且其实例为环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自B、N、O、P、Si、Ti、Se、Te、Ge、S、或其任意组合的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基、2,3-二氢噻吩基等。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基等。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。如本文中使用的术语“C7-C60烷基芳基”指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下环状芳族体系的单价基团:所述环状芳族体系具有选自B、N、O、P、Si、Ti、Se、Te、Ge、S、或其任意组合的至少一个杂原子作为成环原子,和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下环状芳族体系的二价基团:所述环状芳族体系具有选自B、N、O、P、Si、Ti、Se、Te、Ge、和S的至少一个杂原子作为成环原子,和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”指的是-OA102(其中A102为C6-C60芳基),且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”指的是-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基),且如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”指的是-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子作为成环原子,并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有2-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外具有选自B、N、O、P、Si、Ti、Se、Te、Ge、S、或其任意组合的杂原子作为成环原子,并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是具有1-30个碳原子和选自B、N、O、P、Si、Ti、Se、Te、Ge、S、或其任意组合的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或其任意组合;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或其任意组合;或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(=O)(Q38)(Q39),和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在实施方式中,Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐;各自未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、或C1-C10杂环烯基;或者各自未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。
下文中,将参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件,但公开内容不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着按摩尔当量计,所使用的A的量与所使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1-1:化合物H3的合成
中间体化合物H3-1的合成
将9克(g)8-溴-1-氟二苯并[b,d]呋喃、8.1g[1,1'-联苯]-3-基-硼酸、1.2gPd(PPh3)4、和9.4g的碳酸钾添加至100毫升(ml)1,4-二氧六环和50ml蒸馏水,并且将混合物在氮气气氛中在回流下加热。在18小时之后,将混合物冷却至室温,并且将有机层从其分离,然后通过柱层析法纯化以获得中间体化合物H3-1(8.5g,25.1毫摩尔(mmol))。
化合物H3的合成
将7g中间体化合物H3-1、6.4g 9H-3,9'-联咔唑、和13.4g碳酸铯添加至70ml N-甲基-2-吡咯烷酮,并且将混合物在180℃下搅拌6小时。在将混合物冷却至室温之后,向其添加水,并且将所得固体在减压下过滤,然后通过柱层析法纯化以获得化合物H3(9.6g,14.8mmol)。
LC/MS[M]+650.2。
合成实施例1-2:化合物H4的合成
中间体化合物H4-1的合成
以与中间体化合物H3-1的合成中相同的方式获得中间体化合物H4-1(9.0g,25.9mmol),除了如下之外:使用([1,1'-联苯]-3-基-d9)硼酸代替[1,1'-联苯]-3-基-硼酸。
化合物H4的合成
以与化合物H3的合成中相同的方式获得化合物H4(13.9g,20.6mmol),除了如下之外:使用中间体化合物H4-1代替中间体化合物H3-1,并且使用9H-3,9'-联咔唑-d15代替9H-3,9'-联咔唑。
LC/MS[M]+674.4。
合成实施例2-1:化合物E1的合成
根据以下反应方案合成化合物E1。
将9,9'-(6-氯-1,3,5-三嗪-2,4-二基)双(9H-咔唑)(9.56g,21.45mmol)、三苯基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)硅烷(10.91g,23.59mmol)、Pd(PPh3)4(2.48g,2.14mmol)、和K2CO3(5.93g,42.90mmol)溶解在54ml/22ml四氢呋喃(THF)/蒸馏水中。将混合物加热,然后在回流下搅拌12小时。在反应完成之后,将温度降低至室温,然后向其添加甲醇(1,000mL)。将所得固体过滤,然后通过硅胶柱层析法纯化以获得8.50g(53%的产率)的化合物E1。
LC-Mass(计算值:745.27g/mol,实测值:M+1=746g/mol)。
合成实施例2-2:化合物E18的合成
中间体化合物A-1的合成
将8.2g 9H-咔唑溶解于80ml THF中,并且将混合物在氮气气氛中冷却至-78℃。将24.4ml 2.5M n-BuLi在-78℃下缓慢地逐滴添加至其,并且将混合物搅拌1小时。向其另外添加4.5g 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪,使温度上升到室温,然后,将混合物搅拌4小时。在反应完成之后,将蒸馏水在室温下缓慢地逐滴添加至其以终止反应。使用乙酸乙酯从其萃取有机层,将有机层使用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,浓缩,然后经历硅胶柱层析法,由此合成中间体化合物A-1(9.25g,20.7mmol,85%的产率)。
LCMS(计算值:445.11,实测值(M+1):446.21质荷比(m/z))。
中间体化合物B-1的合成
将12.48g 9H-咔唑、10g 1-溴-2-氟苯、和30.51g磷酸三钾添加至280ml N,N-二甲基甲酰胺,并且将混合物在165℃下搅拌20小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温,使用乙酸乙酯从其萃取有机层,将有机层使用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,浓缩,然后经历硅胶柱层析法,由此合成中间体化合物B-1(13.52g,41.97mmol,73%的产率)。
LCMS(计算值:322.21,实测值(M+1):323.25m/z)。
中间体化合物B-2的合成
将13.52g中间体化合物B-1、13.91g双(频哪醇合)二硼、1.71gPd(dppf)Cl2、和10.3g乙酸钾添加至160ml二甲苯,并且将混合物在回流下加热16小时。将混合物冷却至室温,然后通过柱层析法纯化以获得中间体化合物B-2(10.23g,27.7mmol,66%的产率)。
LCMS(计算值:369.27,实测值(M+1):370.38m/z)。
化合物E18的合成
将7g中间体化合物A-1、10.14g中间体化合物B-2、1.1g Pd(PPh3)4、和6.55g碳酸钾添加至60ml THF和30ml蒸馏水,并且将混合物在氮气气氛中在回流下加热。在18小时之后,将混合物冷却至室温,并且将有机层从其分离,然后通过柱层析法纯化以获得化合物E18(9.75g,15.5mmol,82%的产率)。
LC/MS(计算值:652.76,实测值(M+1):653.1873m/z)。
合成实施例2-3:化合物E20的合成
中间体化合物D-1的合成
以与中间体化合物A-1的合成中相同的方式获得中间体化合物D-1(8.23g,17.8mmol),除了如下之外:使用9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8代替9H-咔唑。
LC/MS(计算值:462.01,实测值(M+1):463.24m/z)。
中间体化合物E-1的合成
以与中间体化合物B-1的合成中相同的方式获得中间体化合物E-1(7.2g,22.34mmol),除了如下之外:使用9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8代替9H-咔唑,并且使用1-溴-2-氟苯-3,4,5,6-d4代替1-溴-2-氟苯。
LC/MS[M]+(计算值:333.09,实测值(M+1):334.46m/z)。
中间体化合物E-2的合成
以与中间体化合物B-2的合成中相同的方式获得中间体化合物E-2(6.85g,18.54mmol),除了如下之外:使用中间体化合物E-1代替中间体化合物B-1。
LC/MS(计算值:381.27,实测值(M+1):382.38m/z)。
化合物E20的合成
以与化合物E18的合成中相同的方式获得化合物E20(9.21g,13.53mmol),除了如下之外:使用中间体化合物D-1代替中间体化合物A-1,并且使用中间体化合物E-2代替中间体化合物B-2。
LC/MS[M]+(计算值:680.93,实测值(M+1):682.02m/z)。
合成实施例3:化合物D3的合成
以与WO2021-014001中相同的方式合成化合物D3。
实施例1-1和2-1
将其上形成有厚的氧化铟锡(ITO)电极(第一电极,阳极)的玻璃基板通过使用蒸馏水的超声处理进行清洁。在使用蒸馏水的超声处理完成之后,使用溶剂例如异丙醇、丙酮和甲醇对所述基板进行超声清洁。然后,将所述基板干燥,转移至等离子体清洁机,使用氧等离子体清洁5分钟,然后转移至真空沉积器。
将化合物HT3和化合物HT-D2共沉积在所述玻璃基板的所述ITO电极上以形成具有的厚度的空穴注入层,将化合物HT3沉积在所述空穴注入层上以形成具有/>的厚度的空穴传输层,并且将mCP沉积在所述空穴传输层上以形成具有/>的厚度的电子阻挡层,由此形成空穴传输区域。
将表1中所示的主体化合物和掺杂剂化合物的组合(实施例1-1)或表2中所示的主体化合物和掺杂剂化合物的组合(实施例2-1)共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有的厚度的发射层。
将BCP真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层,并且将化合物ET3和LiQ真空共沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有/>的厚度的电子传输层,将LiQ沉积在所述电子传输层上以形成具有/> 的厚度的电子注入层,并且在所述电子注入层上形成具有/>的厚度的Al第二电极(阴极),由此完成发光器件的制造。/>
实施例1-2和1-3以及对比例1-1至1-3
以与实施例1-1中相同的方式制造发光器件,除了如下之外:在形成发射层时各自使用表1中所示的化合物。
实施例2-2和2-3以及对比例2-1至2-3
以与实施例2-1中相同的方式制造发光器件,除了如下之外:在形成发射层时各自使用表2中所示的化合物。
评价实施例1:发光器件的特性的评价
测量根据实施例和对比例的发光器件的寿命(LT95),且结果示于表1和2中。使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)作为用于评价的设备,并且通过测量直至亮度降低至100%的初始亮度的95%所消逝的时间的量而获得寿命(LT95)(在1,000尼特下),且结果作为相对值表示。
表1
在表1中,主体化合物对掺杂剂化合物的重量比为87:13,并且主体化合物中的第一化合物对第二化合物的重量比为57:30。
表2
在表2中,主体化合物对掺杂剂化合物的重量比为86.2:13.8,主体化合物中的第一化合物对第二化合物的重量比为56:30.2,并且掺杂剂化合物中的第三化合物对第四化合物的重量比为13:0.8。
由表1证实,与对比例1-1至1-3的发光器件相比,实施例1-1至1-3的发光器件具有长的寿命特性。
由表2证实,与对比例2-1至2-3的发光器件相比,实施例2-1至2-3的发光器件具有长的寿命特性。
如上所述,在发射层中使用所述第一化合物和所述第二化合物的发光器件可具有长的寿命特性。因此,通过使用所述发光器件可实施高品质电子设备。
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述性的意义上考虑且不用于限制的目的。各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.发光器件,包括:
第一电极;
第二电极;以及
布置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的中间层,
其中所述发射层包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物:
式1
式1A
式2
其中,在式1、1A、和2中,
CY11-CY16、CY23、和CY24各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
Y11为O、S、或Se,
X21为N或C(R21a),X22为N或C(R22a),且X23为N或C(R23a),
X21-X23的至少一个为N,
L11、L12、L21、和L22各自独立地为单键、取代或未取代的C3-C60碳环基团、或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
n11、n12、n21、和n22各自独立地为1-5的整数,
T13和T14各自独立地为由式1A表示的基团,
a13和a14各自独立地为0-10的整数,
a13与a14之和为1或更大,
R11-R16、R21-R24、R21a、R22a、和R23a各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(=O)(Q8)(Q9),
R11和R12各自不包括咔唑基团,
数量为b11的R11和数量为b12的R12的至少一个为取代或未取代的C6-C60芳基,
b11-b16和b21-b24各自独立地为1-10的整数,
*表示与相邻原子的结合位点,
取代的C3-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或其任意组合;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或其任意组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或
-P(=O)(Q38)(Q39),和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的发光器件,其中CY11-CY16、CY23、和CY24各自独立地为苯基团、萘基团、或吡啶基团。
3.如权利要求1所述的发光器件,其中L11和L12各自独立地为:
单键;或
各自未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、或吡啶基团,和
R10a如权利要求1中关于R13所定义的。
4.如权利要求1所述的发光器件,其中式1由式1(1)-1至1(1)-4之一表示:
其中,在式1(1)-1至1(1)-4中,
CY11、CY13、CY14、Y11、L11、n11、T13、T14、a13、a14、R11-R14、b11、b13、和b14各自如权利要求1中所定义的,和
d12为1-3的整数。
5.如权利要求1所述的发光器件,其中式1中的由表示的部分为由式1(2)-1至1(2)-4之一表示的基团:
其中,在式1(2)-1至1(2)-4中,
R13和R14各自如权利要求1中所定义的,
d13为1-4的整数,
d14为1-3的整数,
T15如权利要求1中关于T14所定义的,和
*表示与相邻原子的结合位点。
6.如权利要求1所述的发光器件,其中式1由式1(3)-1至1(3)-8之一表示:
其中,在式1(3)-1至1(3)-8中,CY13、CY14、Y11、L11、n11、T13、T14、a13、a14、R11-R14、b13、和b14各自如权利要求1中所定义的,
Z11和Z12各自独立地为氢、氘、F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、或萘基;
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、或萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、或其任意组合;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5),
Q1-Q5各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或
-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基;或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合,
c11和d12各自独立地为1-3的整数,
c12为1或2,
d11为1-4的整数,和
e11和e12各自独立地为1-5的整数。
7.如权利要求1所述的发光器件,其中式1A为由式1A-1至1A-8之一表示的基团:
其中,在式1A-1至1A-8中,
R15和R16各自如权利要求1中所定义的,
R17和R18各自独立地如权利要求1中关于R15所定义的,
d15-d17各自独立地为1-4的整数,
d18为1-8的整数,和
e16为1-3的整数。
8.如权利要求1所述的发光器件,其中R11和R12各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
由式9-1至9-61、9-201至9-240、10-1至10-129、10-201至10-253、10-265至10-281、10-283至10-330、和10-335至10-350之一表示的基团;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5),
R13-R16、R21-R24、R21a、R22a、和R23a各自独立地为
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
由式9-1至9-61、9-201至9-240、10-1至10-129、和10-201至10-354之一表示的基团;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5),和
Q1-Q5各自如权利要求1中所定义的
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中,在式9-1至9-61、9-201至9-240、10-1至10-129、和10-201至10-354中,*表示与相邻原子的结合位点,“Ph”表示苯基,“TMS”表示三甲基甲硅烷基,“TMG”表示三甲基甲锗烷基,且“t-Bu”表示叔丁基。
9.如权利要求1所述的发光器件,其中数量为b11的R11和数量为b12的R12的至少一个为:
苯基或萘基;或
各自被如下取代的苯基或萘基:氘、氰基、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
10.如权利要求1所述的发光器件,其中所述第一化合物由式1-1至1-16之一表示:
/>
/>
其中,在式1-1至1-16中,
CY11、CY13、Y11、R11-R14、b11、b13、T13和a13各自如权利要求1中所定义的,
T15如权利要求1中关于T14所定义的,
d12为1-3的整数,和
d14为1-3的整数。
11.如权利要求1所述的发光器件,其中L21和L22各自独立地为单键;或由式L-1至L-12之一表示的基团:
其中,在式L-1至L-12中,
Z1 to Z4各自独立地如权利要求1中关于R21所定义的,
c1、c2、和c3各自独立地为1-4的整数,
c4为1-3的整数,和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
12.如权利要求1所述的发光器件,其中R21和R22各自独立地为未被取代或被至少一个R10a取代的C6-C60芳基、由式2A表示的基团、或由式2B表示的基团,和
R10a如权利要求1中关于R23所定义的:
式2A
式2B
其中,在式2A和2B中,
R25、R26、和Z21-Z25各自如权利要求1中关于R23所定义的,
d25和d26各自独立地为1-4的整数,
c21-c25各自独立地为1-5的整数,
L23如权利要求1中关于L21所定义的,
n23为1-5的整数,
m23为0-3的整数,和
*表示与相邻原子的结合位点。
13.如权利要求1所述的发光器件,其中所述第一化合物为化合物H1至H14之一,和
所述第二化合物为化合物E1至E39之一:
/>
/>
/>
/>
14.如权利要求1所述的发光器件,其中所述发射层进一步包括第三化合物、第四化合物、或其任意组合,
所述第三化合物包括过渡金属,且
在所述第四化合物的三线态能级和单线态能级之间的差等于或小于0.4eV。
15.如权利要求14所述的发光器件,其中所述第三化合物包括由式3或式5表示的有机金属化合物:
式3
其中,在式3中,
M31为过渡金属,
X31-X34各自独立地为C或N,
在X31和M31之间的键、在X32和M31之间的键、在X33和M31之间的键、以及在X34和M31之间的键的两个键各自为配位键,且另外的两个键各自为共价键,
CY31-CY34各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
L31为单键、双键、*-N(R35a)-*'、*-B(R35a)-*'、*-P(R35a)-*'、*-C(R35a)(R35b)-*'、*-Si(R35a)(R35b)-*'、*-Ge(R35a)(R35b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R35a)=*'、*=C(R35a)-*'、*-C(R35a)=C(R35b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
L32为单键、双键、*-N(R36a)-*'、*-B(R36a)-*'、*-P(R36a)-*'、*-C(R36a)(R36b)-*'、*-Si(R36a)(R36b)-*'、*-Ge(R36a)(R36b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R36a)=*'、*=C(R36a)-*'、*-C(R36a)=C(R36b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
L33为单键、双键、*-N(R37a)-*'、*-B(R37a)-*'、*-P(R37a)-*'、*-C(R37a)(R37b)-*'、*-Si(R37a)(R37b)-*'、*-Ge(R37a)(R37b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R37a)=*'、*=C(R37a)-*'、*-C(R37a)=C(R37b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
L34为单键、双键、*-N(R38a)-*'、*-B(R38a)-*'、*-P(R38a)-*'、*-C(R38a)(R38b)-*'、*-Si(R38a)(R38b)-*'、*-Ge(R38a)(R38b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R38a)=*'、*=C(R38a)-*'、*-C(R38a)=C(R38b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
n31-n34各自独立地为0-5的整数,其中n31-n34的三个或更多个各自独立地为1-5的整数,
当n31为0时,L31不存在,当n32为0时,L32不存在,当n33为0时,L33不存在,和当n34为0时,L34不存在,
当n31为2或更大时,两个或更多个L31彼此相同或不同,当n32为2或更大时,两个或更多个L32彼此相同或不同,当n33为2或更大时,两个或更多个L33彼此相同或不同,和当n34为2或更大时,两个或更多个L34彼此相同或不同,
R31-R34、R35a、R35b、R36a、R36b、R37a、R37b、R38a、和R38b各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),
b31-b34各自独立地为0-20的整数,
数量为b31的R31的两个或更多个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
数量为b32的R32的两个或更多个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
数量为b33的R33的两个或更多个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
数量为b34的R34的两个或更多个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R31-R34、R35a、R35b、R36a、R36b、R37a、R37b、R38a、和R38b的两个或更多个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,和
R10a如关于R31所定义的,
式5
M51(L51)n51(L52)n52
其中,在式5中,
M51为过渡金属,
L51为由式5A表示的配体,
L52为由式5B表示的配体,
n51为1、2、或3,且n52为0、1、或2,
Y51-Y54各自独立地为C或N,
CY51-CY54各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
R51-R54各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),
b51-b54各自独立地为1-20的整数,
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或其任意组合;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或其任意组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或
-P(=O)(Q38)(Q39),和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
16.如权利要求15所述的发光器件,其中n34为0,和
X31为C,且在X11和M之间的键为配位键。
17.如权利要求15所述的发光器件,其中,在式5中,i)M51为Ir,且n51与n52之和为3;或者ii)M51为Pt,且n51与n52之和为2。
18.如权利要求14所述的发光器件,其中所述第三化合物为化合物P1至P52之一:
/>
/>
19.如权利要求14所述的发光器件,其中所述第四化合物包括由式4表示的化合物:
式4
其中,在式4中,
Z为B或N,
CY41-CY43各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
L41为*-N(R44)-*'、*-B(R44)-*'、*-P(R44)-*'、*-C(R44)(R45)-*'、*-Si(R44)(R45)-*'、*-Ge(R44)(R45)-*'、*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-C(=O)-*'、或*-S(=O)2-*',
L42为*-N(R46)-*'、*-B(R46)-*'、*-P(R46)-*'、*-C(R46)(R47)-*'、*-Si(R46)(R47)-*'、*-Ge(R46)(R47)-*'、*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-C(=O)-*'、或*-S(=O)2-*',
L43为*-N(R48)-*'、*-B(R48)-*'、*-P(R48)-*'、*-C(R48)(R49)-*'、*-Si(R48)(R49)-*'、*-Ge(R48)(R49)-*'、*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-C(=O)-*'、或*-S(=O)2-*',
n41-n43各自独立地为0或1,
当n41为0时,L41不存在,当n42为0时,L42不存在,和当n43为0时,L43不存在,
R41-R49各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),
b41-b43各自独立地为1-20的整数,
数量为b41的R41的两个或更多个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10b取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10b取代的C1-C30杂环基团,
数量为b42的R42的两个或更多个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10b取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10b取代的C1-C30杂环基团,
数量为b43的R43的两个或更多个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10b取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10b取代的C1-C30杂环基团,
R41-R49的两个或更多个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10b取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10b取代的C1-C30杂环基团,
R10b如关于R41所定义的,
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或其任意组合;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或其任意组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或
-P(=O)(Q38)(Q39),和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
20.如权利要求14所述的发光器件,其中所述第四化合物为化合物D1至D30之一:
/>
/>
/>
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