CN116622091A - 一种光交联水凝胶的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光交联水凝胶的制备方法，利用环氧丙烷对壳聚糖进行改性，制得羟丙基壳聚糖(HPCS)。再利用甲基丙烯酸缩水甘油酯对HPCS进一步功能化，得到改性羟丙基壳聚糖(HPCS‑GMA)。制备的壳聚糖衍生物，能在紫外光照下成胶，制备的水凝胶具备高溶胀性和生物相容性。
Description
技术领域
本发明属于生物医用材料领域，特别是涉及一种光交联水凝胶的制备方法。
背景技术
水凝胶是含有交联网络，对水会展现出良好的亲和力，会吸水溶胀，但不会溶解在水中。其也具有良好的生物相容性，这些特性使其在结构上更像天然软组织和细胞外基质，促进了其在生物医学领域的广泛应用。十九世纪的末期，“水凝胶”一词首次出现在了现代科学研究的学术期刊上。伴随着研究的深入，相关理论被不断完善，一些针对水凝胶提出的溶胀动力学和含交联网络的聚合物的聚合反应机理等相关方面的理论和模型一直沿用至现在。现如今，水凝胶的研究体系更为完善，研究更为深入。由于其良好的生物相容性，固有的生物降解性与重要的生物学特性，各种类型的天然聚合物水凝胶已被广泛用于医学材料。
壳聚糖中含有羟基和氨基，比较容易发生化学反应，对其采用化学改性，不但能改善它原有的理化性能，同时还能保持壳聚糖原有的独特性能。壳聚糖具有许多独特的性能，如抗菌、止血、加速伤口愈合等。但是壳聚糖在水中的溶解性能差，这使得其应用受到极大的限制。
有鉴于此，本案发明人以壳聚糖作为基材，进行深入研究，遂有本案的产生。
发明内容
本发明的目的在于提供一种生物相容性好，在反应过程中绿色、安全、无有毒有害药品、溶剂的使用的光水凝胶及其制备方法。
为了达成上述目的，本发明的技术方案是：
一种光交联水凝胶的制备方法，包括如下步骤：步骤1、称取壳聚糖原料，加入适量的乙酸和去离子水，搅拌至壳聚糖完全溶解；
步骤2、加入过量的环氧丙烷，恒温搅拌反应一定时间，透析，冷冻干燥，得到HPCS；
步骤3、称取HPCS加入到反应瓶中，加入去离子水，搅拌溶解。
步骤4、再缓慢滴加甲基丙烯酸缩水甘油酯，搅拌反应一定时间。透析，冷冻干燥，得到HPCS-GMA；
步骤5、将产物溶于水，加入光引发剂，在紫外光照射下交联成胶。
进一步地，步骤1所述的乙酸与水的体积比为1:30-1：60。
进一步地，步骤1所述的壳聚糖的质量百分浓度为1％-5％。
进一步地，步骤2所述的反应时间为8-32h，反应温度为30-80℃。
进一步地，步骤2所述的环氧丙烷与步骤1中壳聚糖摩尔比为1:1-5:1。
进一步地，步骤3所述的HPCS与水的质量比为1：30-1:50。
进一步地，步骤4所述的加入的甲基丙烯酸缩水甘油酯与步骤3中的HPCS的摩尔比为1：1-:10:1。
进一步地，步骤4所述的反应温度为10-40℃，反应时间为12-36h。
进一步地，步骤5所述的HPCS-GMA的质量百分浓度为0.5％-10％。
进一步地，步骤5所述的紫外光波长为200-400nm。
进一步地，步骤5所述的光引发剂包括2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮和/或苯基-2,4,6-三甲基苯甲酰基亚磷酸锂。
12.一种光交联水凝胶的制备方法，其特征在于：步骤5所述的光引发剂的质量百分浓度为0.05％-0.5％。
采用上述技术方案后，本发明一种光交联水凝胶的制备方法，具有以下有益效果：化学反应过程如下所示：
利用环氧丙烷对壳聚糖进行改性，制得了羟丙基壳聚糖(HPCS)。再利用甲基丙烯酸缩水甘油酯对HPCS进一步功能化，得到改性羟丙基壳聚糖(HPCS-GMA)。制备的壳聚糖衍生物，能在紫外光照下成胶，制备的水凝胶具备高溶胀性和生物相容性。其中，溶胀倍数为130倍左右，溶血率低于2％(以10mg重量计)。本发明采用新的工艺制备水凝胶，采用光交联，避免化学交联时引入有害的交联剂等。本发明制备水凝胶的过程中无需加热，且不需要使用有机溶剂，更为环保。
附图说明
图1为本发明的制备流程图；
图2为实施例1所述最终产物的核磁共振谱图。其中，核磁共振氢谱横坐标是化学位移(ppm)。
具体实施方式
为了进一步解释本发明的技术方案，下面通过具体实施例来对本发明进行详细阐述。
一、制备过程
实施例1
本发明一种光交联水凝胶的制备方法，包括如下步骤：称取1g壳聚糖加入反应瓶中，加入1.5mL乙酸和60mL去离子水，搅拌至壳聚糖完全溶解。本发明中，乙酸与去离子水的体积比为1:30-1：60；壳聚糖的质量百分浓度为1％-5％；
缓慢加入过量的环氧丙烷，55℃搅拌反应12h。透析，冷冻干燥，得到HPCS。本发明中，该步骤的反应时间为8-32h，反应温度为30-80℃，环氧丙烷与壳聚糖摩尔比为1:1-5:1。
称取HPCS 0.5g加入到反应瓶中，加入50mL去离子水溶解。本发明中，该步骤中，HPCS与去离子水的质量比为1：30-1:50。
然后再缓慢滴加10mL的甲基丙烯酸缩水甘油酯，20℃搅拌反应24h。接着透析，冷冻干燥，得到HPCS-GMA。本发明中，甲基丙烯酸缩水甘油酯的添加量与上步骤中HPCS的添加量的摩尔比为1：1-:10:1。该步骤的反应时间为10-40℃，反应时间为12-36h。
取20mg HPCS-GMA溶于2mL水，加入2mg光引发剂2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮，经365nm紫外光照35s左右得到水凝胶。本发明中，HPCS-GMA的质量百分浓度为0.5％-10％。紫外光波长为200-400nm，所述的光引发剂包括2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮和/或苯基-2,4,6-三甲基苯甲酰基亚磷酸锂。光引发剂的质量百分浓度为0.05％-0.5％。
需要说明的是，本发明中，不同的反应条件对于最终制备的水凝胶的取代度有影响，在该处设定的反应温度、时间以及投料比最终均会对取代度产生影响，进而影响水凝胶的溶胀性和生物相容性。
本发明的化学反应过程如图1所示，图1中，N的数值取正整数。制得的水凝胶核磁共振谱图如图2所示。
本发明一种光交联水凝胶的制备方法，利用环氧丙烷对壳聚糖进行改性，制得了羟丙基壳聚糖(HPCS)。再利用甲基丙烯酸缩水甘油酯对HPCS进一步功能化，得到改性羟丙基壳聚糖(HPCS-GMA)。制备的壳聚糖衍生物，能在紫外光照下成胶，制备的水凝胶具备高溶胀性和生物相容性。其中，溶胀倍数为130倍左右，溶血率低于2％(以10mg重量计)。本发明采用新的工艺制备水凝胶，采用光交联，避免化学交联时引入有害的交联剂等。本发明制备水凝胶的过程中无需加热，且不需要使用有机溶剂，更为环保。
实施例2
本发明一种光交联水凝胶的制备方法，包括如下步骤：称取1g壳聚糖加入反应瓶中，加入1.5mL乙酸和60mL去离子水，搅拌至壳聚糖完全溶解。
缓慢加入过量的环氧丙烷，80℃搅拌反应8h。透析，冷冻干燥，得到HPCS。
称取HPCS 0.5g加入到反应瓶中，加入50mL去离子水溶解。
然后再缓慢滴加14mL的甲基丙烯酸缩水甘油酯，30℃搅拌反应16h。透析，冷冻干燥，得到HPCS-GMA。
取20mg HPCS-GMA溶于2mL水，加入1.5mg光引发剂2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮，经365nm紫外光照42s左右得到水凝胶。
实施例3
本发明一种光交联水凝胶的制备方法，包括如下步骤：称取1g壳聚糖加入反应瓶中，加入1.5mL乙酸和60mL去离子水，搅拌至壳聚糖完全溶解。
缓慢加入过量的环氧丙烷，40℃搅拌反应24h。透析，冷冻干燥，得到HPCS。
称取HPCS 0.5g加入到反应瓶中，加入50mL去离子水溶解。
然后再缓慢滴加16mL的甲基丙烯酸缩水甘油酯，30℃反应36h。透析，冷冻干燥，得到HPCS-GMA。
取20mg HPCS-GMA溶于2mL水，加入1.5mg光引发剂2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮，经365nm紫外光照50s左右得到水凝胶。
二、性能测试
(1)吸水性能测试
将实施例1-实施例3制得的光交联水凝胶浸泡在去离子水中，24h后对其溶胀倍率进行测试，测试结果如表1所示，通过溶胀性能测试表明该水凝胶具有良好的吸水性能。
溶胀倍数＝(湿重-干重)/干重×100％
表1光交联水凝胶的溶胀性能
| 干重(g) | 湿重(g) | 溶胀倍率 | |
| 实施例1 | 0.024 | 3.244 | 135.32 |
| 实施例2 | 0.031 | 4.076 | 130.48 |
| 实施例3 | 0.029 | 3.693 | 126.35 |
(2)生物相容性测试
首先取各项生理机制特征正常的猪的血，制得RRBC(Rabbit Red Blood Cell)。在4mL去离子水中加入1mL RRBC作为阳性对照(PC)，在4mL的PBS(pH＝7.38)中加入1mL RRBC作为阴性对照(NC)。再取5mg、10mg的水凝胶样品加入到4mL的PBS缓冲液中，测试其溶血性能，结果如表2所示，通过溶血性能测试表明该水凝胶具有良好的血液相容性。
溶血率＝[(OD样品-OD阴性)/(OD阳性–OD阴性)]×100％
表2光交联水凝胶的溶血性能
上述实施例和附图并非限定本发明的方法，任何所属技术领域的普通技术人员对其所做的适当变化或修饰，皆应视为不脱离本发明的专利范畴。
Claims (10)
1.一种光交联水凝胶的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1、称取壳聚糖原料，加入乙酸和去离子水，搅拌至壳聚糖完全溶解；
步骤2、加入过量的环氧丙烷，恒温搅拌反应一定时间，透析，冷冻干燥，得到HPCS；
步骤3、称取步骤2得到的HPCS加入到反应瓶中，加入去离子水，并搅拌溶解；
步骤4、步骤3完成后再滴加甲基丙烯酸缩水甘油酯，搅拌反应一定时间；接着透析，冷冻干燥，得到产物HPCS-GMA；
步骤5、将步骤4得到的产物HPCS-GMA溶于水，加入光引发剂，在紫外光照射下交联成胶。
2.如权利要求1所述的一种光交联水凝胶的制备方法，其特征在于：步骤1所述的乙酸与去离子水的体积比为1:30-1：60。
3.如权利要求1所述的一种光交联水凝胶的制备方法，其特征在于：步骤1所述的壳聚糖的质量百分浓度为1％-5％。
4.如权利要求1所述的一种光交联水凝胶的制备方法，其特征在于：步骤2所述的反应时间为8-32h，反应温度为30-80℃，环氧丙烷与步骤1中壳聚糖摩尔比为1:1-5:1。
5.如权利要求1所述的一种光交联水凝胶的制备方法，其特征在于：步骤3中，所述的HPCS与去离子水的质量比为1：30-1:50。
6.如权利要求1所述的一种光交联水凝胶的制备方法，其特征在于：步骤4所述的甲基丙烯酸缩水甘油酯的添加量与步骤3中的HPCS的添加量的摩尔比为1：1-:10:1。
7.如权利要求1所述的一种光交联水凝胶的制备方法，其特征在于：步骤4所述的反应温度为10-40℃，反应时间为12-36h。
8.如权利要求1所述的一种光交联水凝胶的制备方法，其特征在于：步骤5所述的HPCS-GMA的质量百分浓度为0.5％-10％。
9.如权利要求1所述的一种光交联水凝胶的制备方法，其特征在于：步骤5所述的紫外光波长为200-400nm，所述的光引发剂包括2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮和/或苯基-2,4,6-三甲基苯甲酰基亚磷酸锂。
10.如权利要求1所述的一种光交联水凝胶的制备方法，其特征在于：步骤5所述的光引发剂的质量百分浓度为0.05％-0.5％。
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| CN202310598124.3A CN116622091A (zh) | 2023-05-25 | 2023-05-25 | 一种光交联水凝胶的制备方法 |
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2023
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