CN116615420A - 新型化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新型化合物及包含其的有机发光器件。

Description

新型化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2021年3月8日的韩国专利申请第10-2021-0030416号和2022年3月8日的韩国专利申请第10-2022-0029047号的优先权,包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下,有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间,亮度、驱动电压和响应速度特性优异,因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性,上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言,如果在两电极之间施加电压,则空穴从阳极注入有机物层,电子从阴极注入有机物层,当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton),该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物,持续要求开发新的材料。
另一方面,近年来,为了节约工序费用,正在开发代替现有的蒸镀工序而利用了溶液工序、特别是喷墨工序的有机发光器件。最初,想要将所有有机发光器件层用溶液工序进行涂布来开发有机发光器件,但目前的技术具有局限性,因此正在研究在常规结构形态 中仅将HIL、HTL、EML用溶液工序进行,而后续工序则利用现有的蒸镀工序的混合(hybrid)工序。
因此,本发明提供可以用于有机发光器件的同时还能够使用溶液工序的新型有机发光器件的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1或2表示的化合物:
[化学式1]
[化学式2]
在上述化学式1和2中,
X1至X3各自独立地为CH或N,且X1至X3中的至少一个为N,
Y为O或S,
Ar为取代或未取代的C1-30烷基;取代或未取代的C3-30环烷基;取代或未取代的C6-60芳基;或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基,
L1和L2各自独立地为单键、亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基。
R1和R2各自独立地为氢;氘;卤素;氰基;取代或未取代的C1-60烷基;取代或未取代的C6-60芳基;或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基,
m为1至7的整数,n为1至8的整数,
上述Ar被1个以上的氘取代,或者上述R1和R2中的至少一个为氘,
由上述化学式1或2表示的化合物在化合物内包含4个以上的氘。
另外,本发明提供一种有机发光器件,其中,包括:第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层,上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1或2表示的化合物。
发明效果
由上述的化学式1或2表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料,还可以用于溶液工序,在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、有机物层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子传输层10、电子注入层11和阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面,为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
(用语的定义)
在本说明书中,或/>表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘;卤素基团;氰基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;氨基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫基芳基硫基/>烷基磺酰基/>芳基磺酰基/>甲硅烷基;硼基;烷基;环烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;杂芳基胺基;芳基胺基;芳基膦基;或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂芳基中的1个以上的取代基取代或未被取代,或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未被取代。例如,“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即,联苯基可以为芳基,也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至40。具体而言,上述羰基可以具有如下所示的结构,但并不限定于此。
在本说明书中,酯基中,酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言,上述酯基可以具有如下所示的结构,但并不限定于此。
在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限定,,但优选碳原子数为1至25。具体而言,上述酰亚胺基可以具有如下所示的结构,但并不限定于此。
在本说明书中,甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限定于此。
在本说明书中,硼基具体有二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等,但并不限定于此。
在本说明书中,作为卤素基团的例子,有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至40。根据一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例,有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但并不限定于此。
在本说明书中,上述烯基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为2至40。根据一实施方式,上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式,上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式,上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例,有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等,但并不限定于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选为碳原子数3至60的环烷基,根据一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但并不限定于此。
在本说明书中,芳基没有特别限定,但优选为碳原子数6至60的芳基,可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基,作为单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限定于此。作为上述多环芳基,可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等,但并不限定于此。
在本说明书中,芴基可以被取代,2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下,可以成为等,但并不限定于此。
在本说明书中,杂芳基是包含O、N、Si和S中的1个以上的作为杂元素的杂芳基,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为2至60。作为杂芳基的例子,有呫吨(xanthene)、噻吨(thioxanthen)、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等,但不仅限于此。
在本说明书中,芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基甲硅烷基中的芳基与上述的芳基的例示相同。在本说明书中,芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。在本说明书中,杂芳基胺基中的杂芳基可以适用上述的关于杂芳基的说明。在本说明书中,芳烯基中的烯基与上述的烯基的例示相同。在本说明书中,亚芳基为2价基团,除此以外,可以适用上述的关于芳基的说明。在本说明书中,亚杂芳基为2价基团,除此以外,可以适用上述的关于杂芳基的说明。在本说明书中,烃环不是1价基团,而是2个取代基结合而成,除此以外,可以适用上述的关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中,杂环不是1价基团,而是2个取代基结合而成,除此以外,可以适用上述的关于杂芳基的说明。
(化合物)
本发明提供由上述化学式1或2表示的化合物。
由上述化学式1或2表示的化合物在化合物内包含4个以上的氘,优选地,包含4个至30个氘,更优选地,包含4个至20个氘,进一步更优选地,包含4个至15个氘。
另外,在上述化学式1和2中,优选地,X1至X3各自为N。
另外,在上述化学式1和2中,优选地,Ar为C6-20芳基,上述Ar未被取代或者被5个至15个氘取代。
更优选地,Ar为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、菲基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基或三亚苯基,上述Ar未被取代或被5个至13个氘取代。进一步更优选地,上述Ar未被取代或者被5个、9个、11个或13个氘取代。
另外,在上述化学式1和2中,优选地,L1为单键、亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基,L2为单键;或者L1为单键,L2为亚苯基或亚联苯基。
另外,在上述化学式1和2中,优选地,R1和R2各自独立地为氢或氘。
更优选地,R1和R2各自为氢;或者R1为氘,R2为氢,m为4、6或7的整数,n为8的整数;或者R1为氢,R2为氘,m为7的整数,n为4、6或8的整数;或者R1和R2各自为氘,m为4、6或7的整数,n为4、6或8的整数。
另外,更优选地,在上述化学式1和2中,Ar为苯基、联苯基、三联苯基或三亚苯基,上述Ar被5个至13个氘取代,R1和R2各自为氢。与这样的情况相比更优选地,上述Ar为被5个氘取代的苯基、被5个或9个氘取代的联苯基、被5个或13个氘取代的三联苯基、或者被11个氘取代的三亚苯基,R1和R2各自为氢。
另外,更优选地,在上述化学式1和2中,Ar为苯基、联苯基、三联苯基或三亚苯基,上述Ar未被取代,R1和R2中的至少一个为氘,其余为氢。这时,m为1至7的整数,n为1至8的整数,由上述化学式1或2表示的化合物在化合物内包含4个至15个氘。与这种情况相比更优选地,Ar为苯基、联苯基、三联苯基或三亚苯基,上述Ar未被取代,R1为氘,R2为氢,m为4、6或7的整数,n为8的整数;或者R1为氢,R2为氘,m为7的整数,n为4、6或8的整数;或者R1和R2各自为氘,m为4、6或7的整数,n为4、6或8的整数。
另外,更优选地,在上述化学式1和2中,上述Ar被1个以上的氘取代,上述R1和R2中的至少一个为氘,具体而言,上述Ar为苯基、联苯基、三联苯基或三亚苯基,上述Ar被5个至13个氘取代,R1和R2中的至少一个为氘,其余为氢,这时,m为1至7的整数,n为1至8的整数。与这种情况相比更优选地,上述Ar为被5个氘取代的苯基、被5个或9个氘取代的联苯基、被5个或13个氘取代的三联苯基、或者被11个氘取代的三亚苯基,R1为氘,R2为氢,m为4、6或7的整数,n为8的整数;或者R1为氢,R2为氘,m为7的整数,n为4、6或8的整数;或者R1和R2各自为氘,m为4、6或7的整数,n为4、6或8的整数。
由上述化学式1或2表示的化合物的代表性的例子如下所示:
/>
/>
/>
/>
另一方面,作为一个例子,本发明提供如下述反应式1所示的由上述化学式1表示的化合物的制造方法,由化学式2表示的化合物也可以通过应用下述反应式进行制造。
[反应式1]
在上述反应式1中,除了X和Z以外的其它定义与上述的定义相同,X和Z各自独立地为卤素,优选为溴或氯。
上述步骤S11和S12为胺取代反应,优选在钯催化剂和碱的存在下进行,用于胺取代反应的反应基团可以根据本技术领域中已知的技术进行变更。
另外,作为另一个例子,本发明提供如下述反应式2所示的由上述化学式1表示的化合物的制造方法,由化学式2表示的化合物也可以通过应用下述反应式进行制造。
[反应式2]
在上述反应式2中,除了Z以外的其它定义与上述的定义相同,Z为卤素,优选为溴或氯。
在上述步骤S21中的化合物(iii)与化合物(iv)的反应为胺取代反应,优选在钯催化剂和碱的存在下进行,用于胺取代反应的反应基团可以根据本技术领域中已知的技术进行变更。
另外,作为另一个例子,提供如下述反应式3所示的由上述化学式1表示的化合物的制造方法,由化学式2表示的化合物也可以通过应用下述反应式进行制造。
[反应式3]
在上述反应式3中,除了W1、W2和V以外的其它定义与上述的定义相同。W1和W2各自独立地为卤素,优选为溴或氯。V为如硼酸基、硼酸酯基、或硼酸频哪醇酯(boronic acidpinacol ester)基等的含硼有机基团。
在上述反应式3中,在步骤S31中的化合物(iv)与化合物(v)的反应为胺取代反应,优选在钯催化剂和碱的存在下进行,用于胺取代反应的反应基团可以根据本技术领域中已知的技术进行变更。
另外,在步骤S32中的化合物(vi)与化合物(vii)的反应为铃木偶联(Suzuki-coupling)反应,优选在钯催化剂和碱的存在下进行,用于铃木偶联反应的反应基团可以根据本技术领域中已知的技术进行变更。
上述的制造方法可以在后述的合成例中更具体化。
(有机发光器件)
另外,本发明提供包含由上述化学式1或2表示的化合物的有机发光器件。作为一个例子,本发明提供一种有机发光器件,其中,包括:第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层,上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1或2表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成,也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如,本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子注入和传输的电子注入和传输层等作为有机物层的结构。但是,有机发光器件的结构并不限定于此,可以包括更少数量的有机层。
另外,上述有机物层可以包括发光层,上述发光层包含由上述化学式1或2表示的化合物。特别是,根据本发明的化合物可以用作发光层的主体。
另外,根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。此外,根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。例如,根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和2中。
图1图示了由基板1、阳极2、有机物层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中,由上述化学式1或2表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子传输层10、电子注入层11和阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中,由上述化学式1或2表示的化合物可以包含在上述发光层中。
根据本发明的有机发光器件除了上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1或2表示的化合物以外,可以利用本技术领域中已知的材料和方法进行制造。此外,上述有机发光器件包括复数个有机物层时,上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如,根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠阳极、有机物层和阴极而制造。这时可以如下制造:利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition:物理气相沉积)方法,在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极,然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层,之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。
另外,由上述化学式1或2表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法,还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里,所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等,但不仅限于此。除了这些方法以外,还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO2003/012890)。但是,制造方法并不限定于此。
作为一个例子,上述第一电极为阳极,上述第二电极为阴极,或者上述第一电极为阴极,上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质,通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入,优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例,有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物;ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合;聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性化合物等,但不仅限于此。
作为上述阴极物质,通常为了使电子容易地向有机物层注入,优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金;LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等,但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层,作为空穴注入物质,优选为如下化合物:具有传输空穴的能力,具有注入来自阳极的空穴的效果,具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果,防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移,而且薄膜形成能力优异的化合物。特别是,优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道,highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例,有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性化合物等,但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层,空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质,对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有芳基胺系有机物、导电性化合物、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不仅限于此。
上述电子抑制层为如下的层:形成在上述空穴传输层上,优选与发光层相接而设置,通过调节空穴迁移率,防止电子的过度迁移来提高空穴-电子之间的结合几率,从而起到改善有机发光器件的效率的作用。上述电子抑制层包含电子阻挡物质,作为这样的电子阻挡物质的例子,可以使用芳基胺系有机物等,但并不限定于此。
上述发光层位于阳极与阴极之间,包含上述化学式1或2的化合物作为主体物质。因此,激子在整个发光层中均匀地发光,从而使有机发光器件显示出低电压驱动和高发光效率,同时可以显示出显著改善的寿命特性。
另外,上述发光层还可以与上述化学式1或2的化合物一同包含通常所使用的主体物质(下面称为第二主体)。具体而言,上述第二主体有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言,作为芳香族稠环衍生物,有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,作为含杂环化合物,有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等,但并不限定于此。
另一方面,上述发光层除了上述主体物质以外还可以包含掺杂剂物质。作为这样的掺杂剂物质,有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言,芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物,有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等,苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物,被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未被取代。具体而言,有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,但并不限定于此。此外,作为金属配合物,有铱配合物、铂配合物等,但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是指如下的层:形成在发光层上,优选与发光层相接而设置,通过调节电子迁移率,防止空穴的过度迁移来提高空穴-电子之间的结合几率,从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述空穴阻挡层包含空穴阻挡物质,作为这样的空穴阻挡物质的例子,可以使用包含三嗪的吖嗪类衍生物、***衍生物、二唑衍生物、菲咯啉衍生物、氧化膦衍生物等导入有吸电子基团的化合物,但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层,形成在上述发光层或上述空穴阻挡层上。包含在上述电子传输层中的电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质,对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物等,但不仅限于此。此外,还可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物或含氮五元环衍生物等一同使用,但并不限定于此。
此外,上述电子注入层形成在上述电子传输层上,作为包含在上述电子注入层中的电子注入物质,有LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等,但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物,有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但并不限定于此。
另一方面,上述有机发光器件也可以包括从电极注入电子并将接收的电子传输至发光层的、同时起到电子传输层和电子注入层的作用的电子注入和传输层代替上述电子传输层和电子注入层。这样的电子注入和传输物质可以使用上述的电子注入物质或电子传输物质。
根据所使用的材料,根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外,根据本发明的化合物除了包含在有机发光器件以外,还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
下面,为了帮助理解本发明而提示优选的实施例。但是,下述的实施例只用于例示本发明,本发明的内容并不限定于下述实施例。
合成例1:化合物1的合成
1)化合物A-1的合成
在氮气氛下,将2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(2,4-dichloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine)(20g,63.3mmol)和(苯基-d5)硼酸((phenyl-d5)boronic acid)(8g,63.3mmol)加入到400ml的甲苯中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(26.2g,189.8mmol)溶解于79ml的水而投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(1g,1.9mmol)。反应6小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将所得到的产物投入到1148mL的四氢呋喃(相当于上述产物总体积基准50倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物利用四氢呋喃和乙酸乙酯,通过硅胶柱进行纯化,从而获得了白色的固体化合物A-1(13.1g,57%,MS:[M+H]+=363.8)。
2)化合物B-1的合成
在氮气氛下,将化合物A-1(10g,27.6mmol)和2-溴-9H-咔唑(2-bromo-9H-carbazole)(6.8g,27.6mmol)加入到100ml的二甲基乙酰胺中,搅拌及回流。然后,投入磷酸三钾(17.6g,82.7mmol),加温及搅拌。反应2小时后,冷却至常温后,将生成的固体进行过滤而获得。将作为结果获得的固体投入到473mL的氯仿(相当于上述固体总体积基准30倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用氯仿和乙酸乙酯重结晶化,从而获得了白色的固体化合物B-1(11.8g,75%,MS:[M+H]+=573.5)。
3)化合物1的合成
在氮气氛下,将化合物B-1(20g,34.9mmol)和9H-咔唑(9H-carbazole)(5.8g,34.9mmol)加入到400ml的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入磷酸三钾(10.1g,104.8mmol),充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0.5g,1mmol)。反应2小时后,冷却至常温,将有机层过滤处理而去除盐后,将过滤的有机层进行蒸馏。将所得到的产物投入到230mL的氯仿(相当于上述产物总体积基准10倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物利用氯仿和乙酸乙酯,通过硅胶柱进行纯化,,从而获得了白色的固体化合物1(12.9g,56%,MS:[M+H]+=659.8)。
合成例2:化合物2的合成
1)化合物A-2的合成
在氮气氛下,将2-溴-9H-咔唑-1,3,4,5,6,7,8-d7(2-bromo-9H-carbazole-1,3,4,5,6,7,8-d7)(20g,79mmol)和9H-咔唑(13.2g,79mmol)加入到400ml的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入磷酸三钾(22.8g,237mmol)充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(1.2g,2.4mmol)。反应3小时后,冷却至常温,将有机层过滤处理而去除盐后,将过滤的有机层进行蒸馏。将所得到的产物再次投入到268mL的氯仿(相当于上述产物总体积基准10倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物利用氯仿和乙酸乙酯,通过硅胶柱进行纯化,从而获得了白色的固体化合物A-2(19g,71%,MS:[M+H]+=340.5)。
2)化合物2的合成
在氮气氛下,将化合物A-2(20g,58.9mmol)和2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]fura n-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(25.6g,58.9mmol)加入到400ml的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入磷酸三钾(17g,176.8mmol),充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0.9g,1.8mmol)。反应4小时后,冷却至常温,将有机层过滤处理而去除盐后,将过滤的有机层进行蒸馏。将所得到的产物再次投入到434mL的氯仿(相当于上述产物总体积基准10倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用氯仿和乙酸乙酯重结晶化,从而制造了白色的固体化合物2(23.9g,55%,MS:[M+H]+=737.9)。
合成例3:化合物3的合成
1)化合物A-3的合成
在氮气氛下,将4,4,5,5-四甲基-2-(三亚苯基-2-基-d11)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-2-yl-d11)-1,3,2-dioxaborolane)(20g,54.7mmol)和2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-1,3,5-三嗪(2,4-di chloro-6-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-1,3,5-triazine)(18.2g,54.7mmol)加入到400ml的甲苯中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(22.7g,164.2mmol)溶解于68ml的水而投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0.8g,1.6mmol)。反应8小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将所得到的产物投入到1465mL的四氢呋喃(相当于上述产物总体积基准50倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶化,从而获得了白色的固体化合物A-3(21.1g,72%,MS:[M+H]+=536.1)。
2)化合物3的合成
在氮气氛下,将化合物A-3(20g,37.4mmol)和9H-2,9'-联咔唑(9H-2,9'-bicarbazole)(12.4g,37.4mmol)加入到400ml的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入磷酸三钾(10.8g,112.1mmol),充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0.6g,1.1mmol)。反应5小时后,冷却至常温,将有机层过滤处理而去除盐后,将过滤的有机层进行蒸馏。将所得到的产物投入到311mL的氯仿(相当于上述产物总体积基准10倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用氯仿和乙酸乙酯重结晶化,从而获得了白色的固体化合物3(21.4g,69%,MS:[M+H]+=832.1)。
合成例4:化合物4的合成
1)化合物A-4的合成
在氮气氛下,将2-氯-4-(5”-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-4-基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(5'-chloro-[1,1':3',1”-terphenyl]-4-yl)-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine)(20g,36.7mmol)和(苯基-d5)硼酸(4.7g,36.7mmol)加入到400ml的甲苯中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(15.2g,110.2mmol)溶解于46ml的水而投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0.6g,1.1mmol)。反应7小时后,冷却至常温,,将生成的固体进行过滤。将作为结果获得的固体投入到1086mL的四氢呋喃(相当于上述固体总体积基准50倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶化,从而得到了白色的固体化合物A-4(11.1g,51%,MS:[M+H]+=592.1)。
2)化合物4的合成
在氮气氛下,将化合物A-4(20g,33.8mmol)和9H-2,9'-联咔唑(9H-2,9'-bicarbazole)(11.2g,33.8mmol)加入到400ml的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入磷酸三钾(9.8g,101.5mmol)充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(0.5g,1mmol)。反应5小时后,冷却至常温,将生成的固体进行过滤。将作为结果获得的固体投入到900mL的氯仿(相当于上述固体总体积基准30倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用氯仿和乙酸乙酯重结晶化,从而获得了白色的固体化合物4(18.3g,61%,MS:[M+H]+=888.1)。
合成例5:化合物5的合成
1)化合物A-5的合成
在氮气氛下,将2-溴-9H-咔唑(20g,81.3mmol)和9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8)(14.2g,81.3mmol)加入到400ml的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入磷酸三钾(23.4g,243.8mmol),充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(1.2g,2.4mmol)。反应6小时后,冷却至常温,将有机层过滤处理而去除盐后,将过滤的有机层进行蒸馏。将所得到的产物投入到830mL的甲苯(相当于上述产物总体积基准30倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用甲苯和乙酸乙酯重结晶化,从而获得了白色的固体化合物A-5(15.5g,56%,MS:[M+H]+=341.5)。
2)化合物5的合成
在氮气氛下,将化合物A-5(15g,44.1mmol)和2-([1,1'-联苯]-2-基)-4-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine)(19.1g,44.1mmol)加入到150ml的二甲基乙酰胺中,搅拌及回流。然后,投入磷酸三钾(28.1g,132.2mmol),加温及搅拌。反应1小时后,冷却至常温,将生成的固体进行过滤。将作为结果获得的固体投入到975mL的氯仿(相当于上述固体总体积基准30倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用氯仿和乙酸乙酯重结晶化,从而制造了白色的固体化合物5(24.4g,75%,MS:[M+H]+=738.9)。
合成例6:化合物6的合成
1)化合物A-6的合成
在氮气氛下,将4-溴-9H-咔唑(4-bromo-9H-carbazole)(20g,81.3mmol)和9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(14.2g,81.3mmol)加入到400ml的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入磷酸三钾(23.4g,243..8mmol),,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(1.2g,2.4mmol)。反应2小时后,冷却至常温,将有机层过滤处理而去除盐后,将过滤的有机层进行蒸馏。将所得到的产物投入到830mL的甲苯(相当于上述产物总体积基准30倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用甲苯和乙酸乙酯重结晶化,从而获得了白色的固体化合物A-6(16.3g,59%,MS:[M+H]+=341.5)。
2)化合物6的合成
在氮气氛下,将化合物A-6(15g,44.1mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(15.8g,44.1mmol)加入到150ml的二甲基乙酰胺中,搅拌及回流。然后,投入磷酸三钾(28.1g,132.2mmol),加温及搅拌。反应3小时后,冷却至常温,将生成的固体进行过滤。将作为结果获得的固体投入到875mL的氯仿(相当于上述固体总体积基准30倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用氯仿和乙酸乙酯重结晶化,从而获得了白色的固体化合物6(19g,65%,MS:[M+H]+=662.8)。
合成例7:化合物7的合成
1)化合物A-7的合成
在氮气氛下,将4-溴-9H-咔唑(20g,81.3mmol)和9H-咔唑(13.6g,81.3mmol)加入到400ml的二甲苯中,搅拌及回流。然后,投入磷酸三钾(23.4g,243.8mmol),充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(1.2g,2.4mmol)。反应3小时后,冷却至常温,将有机层过滤处理而去除盐后,将过滤的有机层进行蒸馏。将所得到的产物投入到810mL的甲苯(相当于上述产物总体积基准30倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用甲苯和乙酸乙酯重结晶化,从而获得了白色的固体化合物A-7(15.9g,59%,MS:[M+H]+=333.4)。
2)化合物B-2的合成
在氮气氛下,将化合物A-7(15g,45.1mmol)和2-氯-4-(3-氯苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(3-chlorophenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine)(17.7g,45.1mmol)加入到150ml的二甲基乙酰胺中,搅拌及回流。然后,投入磷酸三钾(28.7g,135.4mmol),加温及搅拌。反应1小时后,冷却至常温,将生成的固体进行过滤。将获得的固体投入到932mL的氯仿(相当于上述固体总体积基准30倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用氯仿和乙酸乙酯重结晶化,从而获得了白色的固体化合物B-2(21.7g,70%,MS:[M+H]+=689.2)。
3)化合物7的合成
在氮气氛下,将化合物B-2(15g,21.8mmol)和(苯基-d5)硼酸(2.8g,21.8mmol)加入到300ml的二烷(Diox)中,搅拌及回流。然后,将磷酸三钾(13.9g,65.4mmol)溶解于14ml的水而投入,充分搅拌后,投入(二亚苄基丙酮)钯(0.4g,0.7mmol)和三环己基膦(0.4g,1.3mmol)。反应6小时后,冷却至常温后,将生成的固体进行过滤。将作为结果获得的固体投入到481mL的二氯苯(DCB)(相当于上述固体总体积基准30倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机物层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将作为结果浓缩的化合物用DCB和乙酸乙酯重结晶化,从而得到了黄色的固体化合物7(9.8g,61%,MS:[M+H]+=735.9)。
合成例8:化合物8的合成
1)化合物A-8的合成
在氮气氛下,将2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(2,4-dichloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine)(20g,63..3mmol)和2-([1,1'-联苯]-3-基-2',3',4',5',6'-d5)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2-([1,1'-biphenyl]-3-yl-2',3',4',5',6'-d5)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(18g,63.3mmol)加入到400ml的甲苯中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(26.2g,189.8mmol)溶解于79ml的水而投入,充分搅拌后,投入双(三叔丁基膦)钯(1g,1.9mmol)。反应3小时后,冷却至常温,将有机层和水层分离后,蒸馏有机层。将所得到的产物投入到1388mL的四氢呋喃(相当于上述产物总体积基准50倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物利用四氢呋喃和乙酸乙酯,通过硅胶柱进行纯化,从而作为结果获得了白色的固体化合物A-8(21.4g,77%,MS:[M+H]+=439.9)。
2)化合物8的合成
在氮气氛下,将化合物A-8(10g,22.8mmol)和化合物A-9(7.7g,22.8mmol)加入到100ml的二甲基乙酰胺中,搅拌及回流。然后,投入磷酸三钾(14.5g,68.3mmol),加温及搅拌。反应3小时后,冷却至常温,将生成的固体进行过滤。将获得的固体投入到506mL的氯仿(相当于上述固体总体积基准30倍的量)中进行溶解,用水洗涤2次后,分离有机层。在分离的有机物层中加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,将滤液减压蒸馏。将作为结果浓缩的化合物用氯仿和乙酸乙酯重结晶化,从而获得了白色的固体化合物8(13.2g,78%,MS:[M+H]+=741.9)。
实施例1
将ITO(氧化铟锡,Indium Tin Oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品,蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,利用氧等离子体,将上述基板清洗5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上,将下述HT-A化合物和5重量%的PD以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层,在上述空穴注入层上,仅将HT-A化合物以/>的厚度进行蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上,将下述HT-B化合物以/>的厚度进行热真空蒸镀而形成电子抑制层。接着,将上述合成例1中制造的化合物1作为第一主体、以及将GH-A化合物作为第二主体以40:60的重量比混合而构成主体,此外,将以上述主体的总重量为基准15重量%的GD化合物作为掺杂剂,在上述电子抑制层上,以/>的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。接着,在上述发光层上,将下述ET-A化合物以/>的厚度进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着,在上述空穴抑制层上,将下述ET-B化合物和Liq化合物以2:1的重量比进行热真空蒸镀,从而以/>的厚度形成电子传输层。在上述电子传输层上,将LiF和镁以1:1的重量比、以/>的厚度进行真空蒸镀而形成电子注入层。在上述电子注入层上,将镁和银以1:4的重量比进行蒸镀,从而以/>的厚度形成阴极,从而制造了有机发光器件。/>
在上述过程中,有机物的蒸镀速度维持镁和银维持/> 的蒸镀速度,在蒸镀时,真空度维持1x10-7~5x10-8托。
实施例2至8和比较例1至5
形成发光层时,使用下述表1中记载的化合物作为第一主体,除此以外,通过与上述实施例1相同的方法进行而分别制作了实施例2至8、以及比较例1至5的有机发光器件。这时,作为主体,使用2种化合物的混合物时,括号内表示主体化合物之间的重量比。
在比较例1至5中使用的化合物的结构如下所示。
<实验例:评价器件特性>
将在上述实施例1至8、以及比较例1至5中制造的有机发光器件在100℃的烘箱中热处理30分钟后取出,施加电流而测定了电压、效率和寿命(T95),将其结果示于下述表1。这时,电压和效率是施加10mA/cm2的电流密度而测定的,寿命(T95)是在20mA/cm2的电流密度下测定了亮度从初始亮度减少至95%所需的时间(hr)
[表1]
[表1
实验结果,包含被氘取代的化合物的实施例1至8的有机发光器件与比较例1至5进行比较时,显示出同等水平的低电压和高效率,同时在寿命特性方面也显示出显著改善的效果。特别是,将实施例1与比较例1、3和4进行比较时,包含在发光层中的第一主体化合物中的氘取代带来的寿命特性改善效果更明确。
从上述结果可知,将化学式1的化合物利用在有机电致发光器件的发光层中时,显示出较低的驱动电压和优异的效率,同时在寿命特性方面能够实现进一步改善的效果。
[符号的说明]
1:基板 2:阳极
3:有机物层 4:阴极
5:空穴注入层6:空穴传输层
7:电子抑制层8:发光层
9:空穴阻挡层10:电子传输层
11:电子注入层。

Claims (13)

1.一种由下述化学式1或2表示的化合物:
化学式1
化学式2
在所述化学式1和2中,
X1至X3各自独立地为CH或N,且X1至X3中的至少一个为N,
Y为O或S,
Ar为取代或未取代的C1-30烷基;取代或未取代的C3-30环烷基;取代或未取代的C6-60芳基;或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基,
L1和L2各自独立地为单键、亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基,
R1和R2各自独立地为氢;氘;卤素;氰基;取代或未取代的C1-60烷基;取代或未取代的C6-60芳基;或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基,
m为1至7的整数,
n为1至8的整数,
所述Ar被1个以上的氘取代,或者所述R1和R2中的至少一个为氘,
由所述化学式1或2表示的化合物在化合物内包含4个以上的氘。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,由所述化学式1或2表示的化合物在化合物内包含4个至20个的氘。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,X1至X3各自为N。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中,Ar为C6-20芳基,
所述Ar未被取代或被5个至15个氘取代。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中,Ar为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、菲基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基或三亚苯基,
所述Ar未被取代或被5个至13个氘取代。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中,L1为单键、亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基,L2为单键;或者
L1为单键,L2为亚苯基或亚联苯基。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中,R1和R2各自独立地为氢或氘。
8.根据权利要求1所述的化合物,其中,Ar为苯基、联苯基、三联苯基或三亚苯基,
所述Ar被5个至13个氘取代,
R1和R2各自为氢。
9.根据权利要求1所述的化合物,其中,Ar为苯基、联苯基、三联苯基或三亚苯基,
所述Ar未被取代,
R1和R2中的至少一个为氘,其余为氢,
m为1至7的整数,n为1至8的整数,
由所述化学式1或2表示的化合物在化合物内包含4个至15个氘。
10.根据权利要求1所述的化合物,其中,Ar为苯基、联苯基、三联苯基或三亚苯基,
所述Ar被5个至13个氘取代,
R1和R2中的至少一个为氘,其余为氢,
m为1至7的整数,n为1至8的整数。
11.根据权利要求1所述的化合物,其中,由所述化学式1或2表示的化合物为选自由下述组成的组中的任一个:
12.一种有机发光器件,其中,包括:第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层,所述有机物层中的1层以上包含权利要求1所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件,其中,包含所述化合物的有机物层为发光层。
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