CN116606227A - 一种clt酸的合成方法 - Google Patents
一种clt酸的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116606227A CN116606227A CN202310605680.9A CN202310605680A CN116606227A CN 116606227 A CN116606227 A CN 116606227A CN 202310605680 A CN202310605680 A CN 202310605680A CN 116606227 A CN116606227 A CN 116606227A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- reaction liquid
- dichlorobenzene
- chlorination
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 68
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims abstract description 61
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 60
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 54
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 52
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 41
- 238000005694 sulfonylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 35
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims abstract description 34
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 27
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 18
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000017105 transposition Effects 0.000 claims abstract description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 60
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 37
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GUEWKNDIKSGBBF-UHFFFAOYSA-N S(O)(O)(=O)=O.ClC1=C(C=CC=C1)Cl Chemical compound S(O)(O)(=O)=O.ClC1=C(C=CC=C1)Cl GUEWKNDIKSGBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims description 10
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims description 10
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 10
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 10
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 claims description 5
- 230000005945 translocation Effects 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 5
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIHCTGNZNHSZPP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1Cl HIHCTGNZNHSZPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/34—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfuric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于合成领域，具体涉及一种CLT酸的合成方法，包括如下步骤：步骤1，磺酰化反应：将间甲苯胺和硫酸反应形成磺酰化反应液；步骤2，氯化反应：将酰化反应液与氯化铁搅拌均匀，并缓慢通入氯气反应，反应结束后过滤，得到氯化反应液；步骤3，转位磺化：将氯化反应液中加入邻二氯苯升温反应处理5‑8h，停止加热，得到磺化反应液；步骤4，将磺化反应液后处理，得到成品CLT酸。本发明解决了现有CLT酸工艺的缺陷，利用一锅法实现CLT酸的合成，无需中间转移处理，大大降低了三废的产生，具有良好的环保性。
Description
技术领域
本发明属于合成领域，具体涉及一种CLT酸的合成方法。
背景技术
CLT酸，化学名称:2-氨基-5-氯-4-甲基苯，简称C酸，白色粉末，不溶于水。是一种重要的红色有机颜料中间体。CLT酸是世界上年消耗量过万吨的有机中间体之一。CLT酸生产过程中，主要的污染物是废水、废气和废渣，由于污染问题，世界发达国家先后关停了部分生产设备或限制产量以降低污染，我国也有的企业因污染问题而被迫停产，随着国家对环保的日益重视，“三废”处理问题将关系到我国CLT酸工业的命运。与此同时，CLT酸自身的工艺产率不高也成为该材料污染大、限制应用的关键问题之一。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明提供一种CLT酸的合成方法，解决了现有CLT酸工艺的缺陷，利用一锅法实现CLT酸的合成，无需中间转移处理，大大降低了三废的产生，具有良好的环保性。
为实现以上技术目的，本发明的技术方案是：
一种CLT酸的合成方法，包括如下步骤：
步骤1，磺酰化反应：将间甲苯胺和硫酸反应形成磺酰化反应液；
步骤2，氯化反应：将酰化反应液与氯化铁搅拌均匀，并缓慢通入氯气反应，反应结束后过滤，得到氯化反应液
步骤3，转位磺化：将氯化反应液中加入邻二氯苯升温反应处理5-8h，停止加热，得到磺化反应液；
步骤4，将磺化反应液后处理，得到成品CLT酸。
所述步骤1中的磺酰化反应包括：a1，将硫酸加入至邻二氯苯中搅拌均匀，得到硫酸-邻二氯苯混合液；所述硫酸在邻二氯苯中的质量浓度为10-20％，搅拌均匀的搅拌速度为300-500r/min，a2，将间甲苯胺放入至反应釜内并氮气吹扫形成氮气保护体系，所述氮气吹扫的速度为5-10mL/min；a3，将硫酸-邻二氯苯混合液缓慢滴加至反应釜内反应，升温反应1-3h，得到磺酰化反应液，所述混合液中的硫酸摩尔量是间甲苯胺摩尔量的50-55％，升温反应的温度为80-85℃。
所述步骤2中的氯化反应包括：b1，将氯化铁加入至磺酰化反应液中搅拌均匀，所述氯化铁的加入量是磺酰化反应液质量的0.1-0.5％，所述搅拌均匀的搅拌速度为100-200r/min，b2，在避光条件下将氯气通入恒温反应2-4h，经过滤，得到氯化反应液，所述氯气通入速度为2-4mL/min，所述氯气通入量是间甲苯胺摩尔量的110-120％，温度为4-10℃；该步骤利用低温条件有效的控制多氯体系的形成，同时氯化铁为催化剂形成氯化反应。
所述步骤3中的转位磺化的反应步骤包括：c1，将氯化反应液加入至邻二氯苯得到氯化稀溶液，所述氯化反应液与邻二氯苯的体积比为1:0.6-0.9，c2，将氯化稀溶液进行恒温反应7-10h，停止加热，得到磺化反应液，所述恒温反应额温度为170-180℃。该步骤利用邻二氯苯自身的溶剂特性实现了整体的扩溶效果，提升氯化反应物在邻二氯苯中的分散性，减少反应产物的聚集。
所述步骤4中的后处理的步骤包括：d1，将氢氧化钠和水加入至磺化反应液中搅拌均匀形成浑浊液，所述氢氧化钠与水形成pH为10-12的氢氧化钠溶液，所述氢氧化钠的摩尔量是间甲苯胺摩尔量的110-120％；d2，将浑浊液静置2-3h形成分层，得到水相和有机相，所述静置温度为20-30℃；d3，在水相中加入盐酸形成酸性液，经过滤后得到CLT酸产物，所述酸性液的pH为6.5，d4，将有机相减压蒸馏处理回收邻二氯苯。
从以上描述可以看出，本发明具备以下优点：
1.本发明解决了现有CLT酸工艺的缺陷，利用一锅法实现CLT酸的合成，无需中间转移处理，大大降低了三废的产生，具有良好的环保性。
2.本发明以邻二氯苯为溶剂，实现间甲苯胺的溶解，并在溶解体系下实现氯化和磺化，减少了溶剂的使用，同时该溶剂在后处理中回收重复使用。
3.本发明以氯化铁为催化剂，采用缓慢通入的方式进行反应，达到梯度式反应体系，有效的提升了氯化反应的进行，提高氯气反应率。
具体实施方式
结合实施例详细说明本发明，但不对本发明的权利要求做任何限定。
实施例1
一种CLT酸的合成方法，包括如下步骤：
步骤1，磺酰化反应：将间甲苯胺和硫酸反应形成磺酰化反应液；
步骤2，氯化反应：将酰化反应液与氯化铁搅拌均匀，并缓慢通入氯气反应，反应结束后过滤，得到氯化反应液
步骤3，转位磺化：将氯化反应液中加入邻二氯苯升温反应处理5h，停止加热，得到磺化反应液；
步骤4，将磺化反应液后处理，得到成品CLT酸。
所述步骤1中的磺酰化反应包括：a1，将硫酸加入至邻二氯苯中搅拌均匀，得到硫酸-邻二氯苯混合液；所述硫酸在邻二氯苯中的质量浓度为10％，搅拌均匀的搅拌速度为300r/min，a2，将间甲苯胺放入至反应釜内并氮气吹扫形成氮气保护体系，所述氮气吹扫的速度为5mL/min；a3，将硫酸-邻二氯苯混合液缓慢滴加至反应釜内反应，升温反应1h，得到磺酰化反应液，所述混合液中的硫酸摩尔量是间甲苯胺摩尔量的50％，升温反应的温度为80℃。
所述步骤2中的氯化反应包括：b1，将氯化铁加入至磺酰化反应液中搅拌均匀，所述氯化铁的加入量是磺酰化反应液质量的0.1％，所述搅拌均匀的搅拌速度为100r/min，b2，在避光条件下将氯气通入恒温反应2h，经过滤，得到氯化反应液，所述氯气通入速度为2mL/min，所述氯气通入量是间甲苯胺摩尔量的110％，温度为4℃。
所述步骤3中的转位磺化的反应步骤包括：c1，将氯化反应液加入至邻二氯苯得到氯化稀溶液，所述氯化反应液与邻二氯苯的体积比为1:0.6，c2，将氯化稀溶液进行恒温反应7h，停止加热，得到磺化反应液，所述恒温反应额温度为170℃。
所述步骤4中的后处理的步骤包括：d1，将氢氧化钠和水加入至磺化反应液中搅拌均匀形成浑浊液，所述氢氧化钠与水形成pH为10的氢氧化钠溶液，所述氢氧化钠的摩尔量是间甲苯胺摩尔量的110％；d2，将浑浊液静置2-3h形成分层，得到水相和有机相，所述静置温度为20℃；d3，在水相中加入盐酸形成酸性液，经过滤后得到CLT酸产物，所述酸性液的pH为6.5，d4，将有机相减压蒸馏处理回收邻二氯苯。
本实施例制备的CLT酸为白色粉末，以间甲苯胺计算，总摩尔收率为71.4％。
实施例2
一种CLT酸的合成方法，包括如下步骤：
步骤1，磺酰化反应：将间甲苯胺和硫酸反应形成磺酰化反应液；
步骤2，氯化反应：将酰化反应液与氯化铁搅拌均匀，并缓慢通入氯气反应，反应结束后过滤，得到氯化反应液
步骤3，转位磺化：将氯化反应液中加入邻二氯苯升温反应处理8h，停止加热，得到磺化反应液；
步骤4，将磺化反应液后处理，得到成品CLT酸。
所述步骤1中的磺酰化反应包括：a1，将硫酸加入至邻二氯苯中搅拌均匀，得到硫酸-邻二氯苯混合液；所述硫酸在邻二氯苯中的质量浓度为20％，搅拌均匀的搅拌速度为500r/min，a2，将间甲苯胺放入至反应釜内并氮气吹扫形成氮气保护体系，所述氮气吹扫的速度为10mL/min；a3，将硫酸-邻二氯苯混合液缓慢滴加至反应釜内反应，升温反应3h，得到磺酰化反应液，所述混合液中的硫酸摩尔量是间甲苯胺摩尔量的55％，升温反应的温度为85℃。
所述步骤2中的氯化反应包括：b1，将氯化铁加入至磺酰化反应液中搅拌均匀，所述氯化铁的加入量是磺酰化反应液质量的0.5％，所述搅拌均匀的搅拌速度为200r/min，b2，在避光条件下将氯气通入恒温反应4h，经过滤，得到氯化反应液，所述氯气通入速度为4mL/min，所述氯气通入量是间甲苯胺摩尔量的120％，温度为10℃。
所述步骤3中的转位磺化的反应步骤包括：c1，将氯化反应液加入至邻二氯苯得到氯化稀溶液，所述氯化反应液与邻二氯苯的体积比为1:0.9，c2，将氯化稀溶液进行恒温反应7-10h，停止加热，得到磺化反应液，所述恒温反应额温度为180℃。
所述步骤4中的后处理的步骤包括：d1，将氢氧化钠和水加入至磺化反应液中搅拌均匀形成浑浊液，所述氢氧化钠与水形成pH为12的氢氧化钠溶液，所述氢氧化钠的摩尔量是间甲苯胺摩尔量的120％；d2，将浑浊液静置2-3h形成分层，得到水相和有机相，所述静置温度为30℃；d3，在水相中加入盐酸形成酸性液，经过滤后得到CLT酸产物，所述酸性液的pH为6.5，d4，将有机相减压蒸馏处理回收邻二氯苯。
本实施例制备的CLT酸为白色粉末，以间甲苯胺计算，总摩尔收率为72.9％。
实施例3
一种CLT酸的合成方法，包括如下步骤：
步骤1，磺酰化反应：将间甲苯胺和硫酸反应形成磺酰化反应液；
步骤2，氯化反应：将酰化反应液与氯化铁搅拌均匀，并缓慢通入氯气反应，反应结束后过滤，得到氯化反应液
步骤3，转位磺化：将氯化反应液中加入邻二氯苯升温反应处理7h，停止加热，得到磺化反应液；
步骤4，将磺化反应液后处理，得到成品CLT酸。
所述步骤1中的磺酰化反应包括：a1，将硫酸加入至邻二氯苯中搅拌均匀，得到硫酸-邻二氯苯混合液；所述硫酸在邻二氯苯中的质量浓度为15％，搅拌均匀的搅拌速度为400r/min，a2，将间甲苯胺放入至反应釜内并氮气吹扫形成氮气保护体系，所述氮气吹扫的速度为8mL/min；a3，将硫酸-邻二氯苯混合液缓慢滴加至反应釜内反应，升温反应2h，得到磺酰化反应液，所述混合液中的硫酸摩尔量是间甲苯胺摩尔量的53％，升温反应的温度为83℃。
所述步骤2中的氯化反应包括：b1，将氯化铁加入至磺酰化反应液中搅拌均匀，所述氯化铁的加入量是磺酰化反应液质量的0.3％，所述搅拌均匀的搅拌速度为150r/min，b2，在避光条件下将氯气通入恒温反应3h，经过滤，得到氯化反应液，所述氯气通入速度为3mL/min，所述氯气通入量是间甲苯胺摩尔量的115％，温度为8℃。
所述步骤3中的转位磺化的反应步骤包括：c1，将氯化反应液加入至邻二氯苯得到氯化稀溶液，所述氯化反应液与邻二氯苯的体积比为1:0.8，c2，将氯化稀溶液进行恒温反应9h，停止加热，得到磺化反应液，所述恒温反应额温度为175℃。
所述步骤4中的后处理的步骤包括：d1，将氢氧化钠和水加入至磺化反应液中搅拌均匀形成浑浊液，所述氢氧化钠与水形成pH为11的氢氧化钠溶液，所述氢氧化钠的摩尔量是间甲苯胺摩尔量的115％；d2，将浑浊液静置3h形成分层，得到水相和有机相，所述静置温度为25℃；d3，在水相中加入盐酸形成酸性液，经过滤后得到CLT酸产物，所述酸性液的pH为6.5，d4，将有机相减压蒸馏处理回收邻二氯苯。
本实施例制备的CLT酸为白色粉末，以间甲苯胺计算，总摩尔收率为72.1％。
可以理解的是，以上关于本发明的具体描述，仅用于说明本发明而并非受限于本发明实施例所描述的技术方案。本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换，以达到相同的技术效果；只要满足使用需要，都在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种CLT酸的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：
步骤1，磺酰化反应：将间甲苯胺和硫酸反应形成磺酰化反应液；
步骤2，氯化反应：将酰化反应液与氯化铁搅拌均匀，并缓慢通入氯气反应，反应结束后过滤，得到氯化反应液
步骤3，转位磺化：将氯化反应液中加入邻二氯苯升温反应处理5-8h，停止加热，得到磺化反应液；
步骤4，将磺化反应液后处理，得到成品CLT酸。
2.根据权利要求1所述的CLT酸的合成方法，其特征在于：所述步骤1中的磺酰化反应包括：a1，将硫酸加入至邻二氯苯中搅拌均匀，得到硫酸-邻二氯苯混合液；所述硫酸在邻二氯苯中的质量浓度为10-20％，搅拌均匀的搅拌速度为300-500r/min，a2，将间甲苯胺放入至反应釜内并氮气吹扫形成氮气保护体系，所述氮气吹扫的速度为5-10mL/min；a3，将硫酸-邻二氯苯混合液缓慢滴加至反应釜内反应，升温反应1-3h，得到磺酰化反应液，所述混合液中的硫酸摩尔量是间甲苯胺摩尔量的50-55％，升温反应的温度为80-85℃。
3.根据权利要求1所述的CLT酸的合成方法，其特征在于：所述步骤2中的氯化反应包括：b1，将氯化铁加入至磺酰化反应液中搅拌均匀，所述氯化铁的加入量是磺酰化反应液质量的0.1-0.5％，所述搅拌均匀的搅拌速度为100-200r/min，b2，在避光条件下将氯气通入恒温反应2-4h，经过滤，得到氯化反应液，所述氯气通入速度为2-4mL/min，所述氯气通入量是间甲苯胺摩尔量的110-120％，温度为4-10℃。
4.根据权利要求1所述的CLT酸的合成方法，其特征在于：所述步骤3中的转位磺化的反应步骤包括：c1，将氯化反应液加入至邻二氯苯得到氯化稀溶液，所述氯化反应液与邻二氯苯的体积比为1:0.6-0.9，c2，将氯化稀溶液进行恒温反应7-10h，停止加热，得到磺化反应液，所述恒温反应额温度为170-180℃。
5.根据权利要求1所述的CLT酸的合成方法，其特征在于：所述步骤4中的后处理的步骤包括：d1，将氢氧化钠和水加入至磺化反应液中搅拌均匀形成浑浊液，所述氢氧化钠与水形成pH为10-12的氢氧化钠溶液，所述氢氧化钠的摩尔量是间甲苯胺摩尔量的110-120％；d2，将浑浊液静置2-3h形成分层，得到水相和有机相，所述静置温度为20-30℃；d3，在水相中加入盐酸形成酸性液，经过滤后得到CLT酸产物，所述酸性液的pH为6.5，d4，将有机相减压蒸馏处理回收邻二氯苯。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310605680.9A CN116606227A (zh) | 2023-05-26 | 2023-05-26 | 一种clt酸的合成方法 |
| CN202311760848.XA CN117924121A (zh) | 2023-05-26 | 2023-12-20 | 一种clt酸的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310605680.9A CN116606227A (zh) | 2023-05-26 | 2023-05-26 | 一种clt酸的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116606227A true CN116606227A (zh) | 2023-08-18 |
Family
ID=87674363
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310605680.9A Withdrawn CN116606227A (zh) | 2023-05-26 | 2023-05-26 | 一种clt酸的合成方法 |
| CN202311760848.XA Pending CN117924121A (zh) | 2023-05-26 | 2023-12-20 | 一种clt酸的合成方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311760848.XA Pending CN117924121A (zh) | 2023-05-26 | 2023-12-20 | 一种clt酸的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (2) | CN116606227A (zh) |
-
2023
- 2023-05-26 CN CN202310605680.9A patent/CN116606227A/zh not_active Withdrawn
- 2023-12-20 CN CN202311760848.XA patent/CN117924121A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN117924121A (zh) | 2024-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111217764B (zh) | 一种制备6-硝基-1,2,4-酸氧体的方法 | |
| CN103087550A (zh) | 一种永固紫产品的合成与生产工艺方法 | |
| CN101177418B (zh) | 一种噻嗪酮的合成方法 | |
| WO2021114893A1 (zh) | 一种 5- 乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法 | |
| CN101372466B (zh) | 一种2-萘磺酸和2-萘磺酸钠盐及其制备方法 | |
| CN110872259A (zh) | 一种连续化生产5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的方法 | |
| CN116606227A (zh) | 一种clt酸的合成方法 | |
| CN111018757A (zh) | 一种酸性废气合成3-巯基丙酸的方法 | |
| CN101092380B (zh) | 水-醇溶剂均相合成1,2,4-酸的制备方法 | |
| CN114539103B (zh) | 2-二氟乙氧基-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法 | |
| CN109053511A (zh) | 一种2-氯-6-甲硫基甲苯的制备方法 | |
| CN115850018A (zh) | 一种1,2,4-三氟苯的合成方法 | |
| CN113292489B (zh) | 二氯代二烷基烟腈的制备方法 | |
| CN107445959A (zh) | 一种2‑氮杂双环[2.2.1]‑庚‑5‑烯‑3‑酮的制备方法 | |
| CN108689821B (zh) | 一种过氧化氢氧化再生四氯苯醌的方法 | |
| CN106478422A (zh) | 一种对硝基苯乙酸的制备方法 | |
| CN108658751B (zh) | 一种三氟乙酸的制备方法 | |
| CN112898225A (zh) | 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法 | |
| CN108911944A (zh) | 2,4-二氯氟苯的制备方法 | |
| CN114380748B (zh) | 一种2,3-二甲基-6氨基-2h-吲唑盐酸盐的合成方法 | |
| CN109485610B (zh) | 一锅法合成2-氯-4-苯基喹唑啉的方法 | |
| CN108715580A (zh) | 一种2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的工业化生产方法 | |
| CN111004250B (zh) | 一种1，4-环氧基-2，3-二氰基-1，2，3，4-四氢萘的合成方法 | |
| CN108752246A (zh) | 一种高效的2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的产业化生产方法 | |
| CN114920622B (zh) | 一种制备五氟溴苯的工艺方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20230818 |
|
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |