CN116554201A - 含氮稠环化合物及其应用和有机电致发光器件 - Google Patents
含氮稠环化合物及其应用和有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116554201A CN116554201A CN202210107084.3A CN202210107084A CN116554201A CN 116554201 A CN116554201 A CN 116554201A CN 202210107084 A CN202210107084 A CN 202210107084A CN 116554201 A CN116554201 A CN 116554201A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- nitrogen
- group
- substituted
- naphthyl
- ring compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 48
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 10
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 43
- -1 dibenzofuranyl Chemical group 0.000 claims description 26
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 6
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 4
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006835 (C6-C20) arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 54
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 53
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 53
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 31
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 21
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 18
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 13
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 9
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N intermediate I Chemical compound COC(=O)[C@@]1(C=O)[C@H]2CC=[N+](C\C2=C\C)CCc2c1[nH]c1ccccc21 QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MINMDCMSHDBHKG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[6-methoxy-2-(2-methoxyimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-1-benzofuran-4-yl]oxymethyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl]morpholine Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(=C(S1)C)N=C1N1CCOCC1 MINMDCMSHDBHKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-n-[4-(3-ethynylanilino)-7-methoxyquinazolin-6-yl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(=O)NC(C(=CC1=NC=N2)OC)=CC1=C2NC1=CC=CC(C#C)=C1 DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 7-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(2-propoxyethyl)-3-(pyrazin-2-ylmethylamino)pyrido[3,4-b]pyrazin-2-one Chemical compound O=C1N(CCOCCC)C2=CC(C=3C=NC(OC)=CC=3)=NC=C2N=C1NCC1=CN=CC=N1 HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=C(C)C(C)=CC=C3C2=C1 CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical class N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZISGLVMVAWKGRE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1=NN=CC=C1 Chemical class C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1=NN=CC=C1 ZISGLVMVAWKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- TWJVNKMWXNTSAP-UHFFFAOYSA-N azanium;hydroxide;hydrochloride Chemical class [NH4+].O.[Cl-] TWJVNKMWXNTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- COQOYMRZIFLJII-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].CC(C)(O)C(C)(C)O COQOYMRZIFLJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000009289 huang-lien-chieh-tu-tang Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005036 potential barrier Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical class C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/10—Spiro-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及一种含氮稠环化合物及其应用和一种有机电致发光器件。该含氮稠环化合物如式I所示，X和Y相同或不同，各自独立为氧或硫；n是1或2；R1和R2相同或不同，各自独立地为烷基、芳基或杂芳基，并且R1和R2中并且R1和R2中至少一个是具有氮杂环的杂芳基，所述含氮杂环选自嘧啶环、喹喔啉环、喹唑啉环和三嗪环中的一种或多种；L1和L2相同或不同，各自独立地选自不存在、亚芳基和亚杂芳基。本发明的含氮稠环化合物应用于有机电致发光器件时具有较低的驱动电压及更高的器件发光效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体涉及一种含氮稠环化合物及其应用和一种有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光现象是1963年Pope等人最早发现的，他们发现蒽的单层晶体在100V以上电压的驱动下，可以发出微弱的蓝光，但驱动电压高，单晶蒽厚度大，没有引起人们的广泛关注。直到1987年柯达公司的邓青云博士等人报道了基于荧光效率高、电子传输性好的8-羟基喹啉铝和空穴传输性良好的芳香二胺两种有机半导体材料，通过真空热蒸镀制备了器件为双层有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diodes，OLED)。在驱动电压小于10V的电压下，前述OLED的外量子效率达到了1％，亮度高达1000Cd/m2，掀起了OLED研究热潮，促使有机电致发光材料的进一步研究。
近年来，OLED作为新一代的显示技术逐渐进入人们的视野，广泛的应用前景和技术上的突飞猛进使得OLED成为显示领域和科学研究产品开发最热门的研究之一。
目前，OLED或屏体仍然存在驱动电压高、电流效率低的缺陷，为了改善这些缺陷，一方面器件结构和制作工艺需要进一步优化，另一方面也需要改进各功能层材料的性能。
电子传输材料的电子迁移能力和阻挡激子的能力对器件的驱动电压和发光效率有着至关重要的作用，因此市场迫切需要开发高性能的电子传输材料来降低器件的驱动电压和提高器件的发光效率。
发明内容
本发明的目的提供一种新的含氮稠环化合物用于作为电子传输材料，以克服现有技术提供的OLED驱动电压高、发光效率低的缺陷。
为此，本申请在第一方面提供一种含氮稠环化合物，其结构如式I所示：
式I中，X和Y相同或不同，各自独立为氧或硫；n是1或2；R1和R2相同或不同，各自独立地为烷基、芳基或杂芳基，并且R1和R2中至少一个是具有氮杂环的杂芳基，所述含氮杂环选自嘧啶环、喹喔啉环、喹唑啉环和三嗪环中的一种或多种；L1和L2相同或不同，各自独立地选自不存在、亚芳基和亚杂芳基。
本申请中，当L1、L2不存在时，R1、R2直接与环键连，作为示例，当L1、L2均不存在时，本发明的含氮稠环化合物的结构如下式IA所示：
根据本发明的一些实施方式，X和Y均为氧或者X和Y均为硫。
根据本发明的一些实施方式，n是1或2。
根据本发明的一些实施方式，R1和R2各自独立地为C1-C6烷基、C6-C40芳基或C3-C40杂芳基，并且R1和R2中的至少一个是具有氮杂环的C3-C40杂芳基，所述含氮杂环选自嘧啶环、喹喔啉环、喹唑啉环和三嗪环。
根据本发明的一些实施方式，R1和R2各自独立地为C6-C40芳基或C3-C40杂芳基，并且R1和R2中至少一个是具有氮杂环的C3-C40杂芳基，所述含氮杂环选自嘧啶环、喹喔啉环、喹唑啉环和三嗪环。
根据本发明的一些实施方式，R1是具有氮杂环的C3-C40杂芳基；R2是C6-C20芳基。在一些实施例中，R1是具有氮杂环的C3-C30杂芳基，R2是C6芳基、C10芳基、C12芳基、C14芳基、C16芳基或C20芳基。在一些实施例中，R1是具有氮杂环的C3-C30杂芳基，R2是苯基、萘基、蒽基或联苯基。
根据本发明的另一些实施方式，R1是具有氮杂环的C3-C40杂芳基；R2是具有氮杂环的C3-C40杂芳基。
根据本发明的一些实施方式，所述杂芳基中的杂原子选自氮、氧、硫、磷和硅中的一种或多种。根据本发明的一些实施方式，所述亚杂芳基中的杂原子选自氮、氧、硫、磷和硅中的一种或多种。
根据本发明的一些实施方式，所述具有氮杂环的杂芳基选自如下基团：
其中，Ar1和Ar2各自独立选自C6-C20芳基和C3-C40杂芳基。
在一些实施方式中，n为1或2，X和Y均是氧或者均是硫，并且R1和R2均选自选自如下基团：
其中，Ar1和Ar2各自独立选自C6-C20芳基和C3-C40杂芳基。
在一些实施方式中，n为1或2，X和Y均是氧或者均是硫，并且R1选自如下基团：
其中，Ar1和Ar2各自独立选自C6-C20芳基(优选苯基、萘基、蒽基、菲基或联苯基)和C3-C40杂芳基(优选二苯并呋喃基或二苯并噻吩基)；
R2选自C6-C20芳基，优选为苯基、萘基、蒽基、菲基或联苯基。
根据本发明的一些实施方式，Ar1和Ar2各自独立选自苯基、萘基、蒽基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基取代的萘基、苯基取代的蒽基、苯基取代的联苯基、苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、萘基取代的苯基、萘基取代的萘基、萘基取代的蒽基、萘基取代的联苯基、萘基取代的二苯并呋喃基、萘基取代的二苯并噻吩基。在一些实施例中，Ar1是苯基、萘基、蒽基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。在一些实施例中，Ar2是苯基、萘基、蒽基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本发明的一些实施方式，L1和L2各自独立地选自不存在、C6-C20亚芳基和C3-C20亚杂芳基。在一些实施例中，L1不存在。在一些实施例中，L1是亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚联苯基、亚二苯并噻吩基或亚二苯并呋喃基。在一些实施例中，L2不存在。在一些实施例中，L2是亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚联苯基、亚二苯并噻吩基或亚二苯并呋喃基。
根据本发明的含氮稠环化合物具体实例选自如下化合物：
在第二方面，本发明提供了如上所述的含氮稠环化合物在有机电致发光器件中的应用。根据本发明的实施方式，在有机电致发光器件中，所述含氮稠环化合物作为电子传输材料。
在第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括电子传输层，所述电子传输层包含上文所述的含氮稠环化合物。
根据本发明的一些实施方式，本发明的有机电致发光器件还包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、可选的电子阻挡层、发光层、可选的空穴阻挡层、电子注入层和阴极。
根据本发明的一些实施方式，形成所述阳极的阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，例如本发明中使用的阳极材料选自以下材料的一种或多种，金属，如钒、铬、铜和金，或其他合金：金属氧化物，如：氧化锌、氧化铟、氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡，金属和氧化物的组合，如：氧化锌：铝，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴注入层的材料，具有传输空穴的能力，因此，所述空穴注入层的材料具有注入阳极中的空穴效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的HOMO优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
根据本发明的一些实施方式，所述空穴注入材料和空穴传输材料包括芳香族胺衍生物(例如NPB、SqMA1)、六氮杂苯并菲衍生物(例如HACTN)、吲哚并咔唑衍生物、导电聚合物(例如PEDOT/PSS)，酞菁或卟啉衍生物、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺中的至少一种，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，所述空穴注入层和空穴传输层例如可采用如下通式的芳香族胺衍生物形成：
上述通式中的R1至R9的基团各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、二甲基芴、螺二芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪。
根据本发明的一些实施方式，电子阻挡层的形成材料不受特别限制，一般情况下，能够具备如下第1或/和第2个条件的化合物均可考虑采用：
第1：具备较浅的LUMO能级(绝对值较小)，其目的就是减少离开发光层的电子数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
根据本发明的一些实施方式，形成所述电子阻挡层的材料包括但不限于芳香族胺衍生物(例如NPB)、螺二芴胺(例如SpMA2)，其中部分电子阻挡材料和空穴注入材料和空穴传输材料的结构类似。
根据本发明的一些实施方式，当发光层的发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光有良好的量子效率的材料。
根据本发明的一些实施方式，发光层可以包含主体材料和客体材料。根据本发明的一些实施方式，所述器件的主体材料中含有本发明前述第一方面中所述的化合物。根据本发明的一些实施方式，客体材料优选为经由磷光、荧光、TADF(热激活延迟荧光)、MLCT(金属到配体电荷转移)、HLCT(具有杂化CT态)和三线态-三线态消灭方法中的至少一种方法产生发射的化合物。
根据本发明的一些实施方式，发光层中的客体材料中可以包括苝的衍生物、蒽的衍生物、芴类衍生物、二苯乙烯基芳类衍生物、芳胺类衍生物、有机硅类衍生物、有机硼类衍生物、咔唑-三嗪类衍生物、吖啶类衍生物、含有酮类衍生物、砜基类衍生物、氰基衍生物和氧杂蒽类衍生物，但不限于此。
在本发明的一些优选实施方式中，所述砜基类衍生物具有如下所示的通式：
所述酮类衍生物具有如下所示的通式：
/>
在上述砜基类衍生物和酮类衍生物的通式中，R20、R21、R22和R23各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、四联苯、萘、苯基萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪，以及它们的取代物表示的基团。
根据本发明的一些实施方式，空穴阻挡层的材料还可以优选为具备如下第1和/或第2个条件的化合物：
第1：具备较深的HOMO能级(绝对值较大)，其目的就是减少离开发光层的空穴数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴阻挡层的材料例如可以包括含有菲啰啉衍生物(例如Bphen,BCP)，苯并菲衍生物，苯并咪唑衍生物，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为以下性质的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，具有将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，此外还具有优异的薄膜形成能力。电子注入层材料例如包括LiF、CsF、Cs2CO3、LiQ，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，形成所述阴极材料通常优选具有小功函数的材料，可以使电子顺利注入有机材料层，能够在本公开内容中使用的阴极材料可以选自以下材料的一种或多种，Al、Mg和Ag中的一种或多种。
本发明至少具有如下具体的优点：
1、本发明提供的化合物具有合适的HOMO和LUMO能级，能够与临近的材料相匹配，降低注入势垒，同时能够防止漏电，将本发明的化合物应用于有机电致发光器件中时，能够有效的降低器件的驱动电压。
2、本发明的化合物具有优异的电子迁移率，能够增加电子和空穴的复合机率，应用于有机电致发光器件时，能够增加器件的发光效率。
3、本发明化合物的母核含有噁唑或噻唑结构，并且O/S位于1位，能够减弱分子间的相互作用，避免分子间聚集，进而提高化合物的成膜性，同时增加了材料的使用寿命。
具体实施方式
本发明对制备前述化合物的具体方法没有特别的限制，本领域技术人员可以根据本发明提供的具体结构式，结合有机合成领域内的常规工艺路线获得本发明前述的化合物，并且，本发明的后文中示例性地列举了几个实例以说明本发明的化合物的制备方法，本领域技术人员也可以根据本发明的后文中的化合物的制备方法，通过替换原料的种类获得其余所有化合物的具体制备方法。本发明不再对全部化合物的制备方法进行详述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均为普通市售品。在没有特别说明的情况下，下文所述的室温均表示25±1℃。
制备例1：
中间体A的合成：在500ml三口瓶中，将2-溴-4-碘噁唑(64mmol)加入无水THF(175ml)搅拌，氮气保护，降温至-78℃，滴加2.5mol/L的正丁基锂(28.2ml)，-78℃保温1小时，-78℃加入2-氯-4-甲醛噁唑(64mmol)，升温至室温，1h后反应完毕。加饱和氯化铵水溶液淬灭，用二氯甲烷萃取三遍，有机相用无水硫酸钠干燥后过滤干燥剂，得到滤液，旋干得到粗品。将粗品通过柱层析得到白色固体A(收率：72.9％)。
中间体B的合成：合成方法同中间体A的合成方法相同，得到白色固体B(收率：71.3％)。
中间体C的合成：在500ml三口瓶中，将中间体A(46mmol)加入二氯甲烷(130ml)中搅拌，室温下滴加Br2(92mmol)，滴加结束后保持室温下过夜反应。检测原料反应完毕后，向反应液中滴加水(250ml)，二氯甲烷萃取三次，减压旋干得到残余物，通过柱层析得到白色固体C(收率:46.8％)。
中间体D的合成：合成方法同中间体C的合成方法相同，得到白色固体D(收率：45.2％)。
中间体E的合成：在500ml三口瓶中，将中间体C(20mmol)加入二氯甲烷(85ml)搅拌溶解，加入氯铬酸吡啶盐(20mmol)，升温至回流，反应8小时后，TLC监测反应基本完全，冷却至室温，抽滤，得到有机相，减压浓缩，通过柱层析得到白色固体E(收率：80.2％)。
中间体F的合成：合成方法同中间体E的合成方法相同，得到白色固体F(收率：77.9％)。
中间体G的合成：将中间体E(26mmol)加入到DMAC溶剂(120ml)中搅拌溶解，再加入铜粉末(78mmol)，加热搅拌，升温至回流，反应24小时后，TLC监测反应基本完全，冷却至室温，加入水(60ml)和氯仿(120ml)的混合物进行萃取，得到有机相，减压浓缩，通过柱层析得到白色固体G(收率：80.5％)。
中间体H的合成：合成方法同中间体G的合成方法相同，得到白色固体H(收率：78.6％)。
制备例2：
/>
中间体I的合成：在500ml三口瓶中，氮气保护下，向锌粉(0.4mol)和***(200ml)的灰色悬浮液中加入TiCl4(11ml，0.1mol)。搅拌10分钟后加入中间体G(0.05mol)。然后将反应混合物在回流和氮气氛下搅拌，再缓慢滴加环戊酮(0.05mol)保持15小时。将反应混合物用碳酸钠水溶液(300ml 10wt％)淬灭，然后用***(100ml)淬灭。过滤悬浮液，滤液用***(100ml)萃取两次。萃取液用饱和NaCl洗涤，用无水MgSO4干燥，最后用甲苯石油醚重结晶纯化，得到中间体I(收率：30.8％)。
中间体J的合成：合成方法同中间体I的合成方法相同，得到白色固体(收率：35.3％)。
中间体K的合成：在500ml三口瓶中，氮气保护下，将中间体I(39.5mmol)溶于二氯甲烷(200ml)溶剂中，在室温下与无水硫酸镁(10g)一起搅拌，在冰浴中用SnCl4(5ml)处理并搅拌10分钟。然后加入二氯甲烷(100ml)和饱和NaHCO3(100ml)水溶液并搅拌10分钟。过滤后，分离有机层，将水层中的痕量有机物用二氯甲烷萃取，然后将有机物用盐水洗涤，用无水MgSO4干燥，减压旋干，得到粗品，直接投入下一步反应。
中间体L的合成：合成方法同中间体K的合成方法相同，得到中间体L。
中间体M的合成：在500ml三口瓶中，氮气保护下，加入中间体K(31.08mmol)、80％水合肼(30ml)和二甘醇(100ml)的混合物，加热搅拌至回流1.5小时。然后蒸馏掉过量的水合肼。冷却至室温后，加入t-BuOK(10g)，在200℃下再加热3小时，反应混合物用戊烷(300ml)萃取，萃取液蒸馏得到中间体M(收率：69.3％)。
中间体N的合成：合成方法同中间体M的合成方法相同，得到中间体N(收率：72.1％)。
制备例3：
中间体O的合成：合成方法同中间体I的合成方法相同，得到中间体O(收率：38.6％)。
中间体P的合成：合成方法同中间体I的合成方法相同，得到中间体P(收率：32.9％)。
中间体Q的合成：合成方法同中间体K的合成方法相同，得到中间体Q。
中间体R的合成：合成方法同中间体K的合成方法相同，得到中间体R。
中间体S的合成：合成方法同中间体M的合成方法相同，得到中间体S(收率：68.3％)。
中间体T的合成：合成方法同中间体M的合成方法相同，得到中间体T(收率：70.2％)。
具体母核如下：
质谱：C12H10BrClN2O2，理论值：327.96，实测值：328.0。
元素分析：理论值：C47.73％，H：3.06％，N：8.50％；实测值：C：47.80％，H：3.10％，N：8.53％。
质谱：C12H10BrClN2S2，理论值：359.92，实测值：359.9。
元素分析：理论值：C39.85％，H：2.79％，N：7.75％；实测值：C：39.90％，H：2.80％，N：7.75％。
质谱：C11H8BrClN2O2，理论值：313.95，实测值：313.9。
元素分析：理论值：C41.87％，H：2.56％，N：8.88％；实测值：C：41.90％，H：2.55％，N：8.90％。
质谱：C11H8BrClN2S2，理论值：345.90，实测值：345.8。
元素分析：理论值：C：38.00％，H：2.32％，N：8.06％；实测值：C：38.13％，H：2.30％，N：8.10％。
制备例4：
中间体1-1的合成：在500ml三口瓶中，通入氮气保护，依次搅拌加入1,4-二氧六环溶剂(165ml)，2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(62mmol)，联硼频那醇酯(62mmol)，乙酸钾(160mmol)和[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.62mmol)，加热升温至回流反应4h，HPLC检测原料反应完毕，将反应液降至室温后，将反应液减压旋干，得到粗品。将粗品溶于甲苯溶剂，加热搅拌，升温至回流，热过硅胶柱进行脱色，将滤液减压旋干至有少量溶剂，再加入乙醇(250ml)打浆，用甲苯/乙醇进行重结晶，得到白色固体(收率：53.2％)。
中间体1-2的合成：在500ml三口瓶中，氮气保护下，加入中间体1-1(30mmol)，中间体M(30mmol)，甲苯(100ml)，乙醇(30ml)，水(15ml)，PdCl2(dppf)3(0.3mmol)，碳酸钾(75mmol)，开始搅拌并加热至90℃过夜反应，18h后将反应降至40℃，过滤得到粗品，将粗品水洗(150ml)，然后用乙醇洗(150ml)，得到粗品，通过硅胶柱色谱分离得到淡黄色固体中间体1-2(收率：83.7％)。
化合物1的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体化合物1(收率：81.6％)。
质谱：C42H30N8O2，理论值：678.25，实测值：678.30。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.07～1.16(3H，m)，1.57～1.63(3H，m)，2.60～2.65(4H，m)，7.48～7.52(12H，m),8.34～8.38(8H，m)。
制备例5：
中间体8-1的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体中间体8-1(收率：85.6％)。
化合物8的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体化合物8(收率：82.0％)。
质谱：C56H40N6O2，理论值：828.32，实测值：828.30。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.09～1.15(3H，m)，1.56～1.63(3H，m)，2.47～2.52(4H，m)，7.43～7.54(1H，m),7.48～7.52(6H，m)，7.53～7.55(4H，m)，7.56～7.57(1H，m)，7.89～7.94(7H，m)，7.94～7.95(9H，m)，8.21～8.22(2H，s)。
制备例6：
中间体19-1的合成：合成方法同中间体1-1的合成方法，得到淡黄色固体中间体19-1(收率：52.9％)。
中间体19-2的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体中间体19-2(收率：84.6％)。
化合物19的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体化合物19(收率：81.3％)。
质谱：C54H34N8O2S2，理论值：890.22，实测值：890.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.08～1.15(3H，m)，1.57～1.63(3H，m)，2.84～2.89(4H，m)，7.26～7.33(2H，m),7.35～7.39(2H，m)，7.39～7.43(2H，m)，7.46～7.50(6H，m)，7.51～7.55(2H，m)，7.60～7.64(2H，m)，7.95～7.99(2H，m)，8.05～8.09(2H，m)，832～8.38(4H，m)。
制备例7：
中间体43-1的合成：合成方法同中间体1-1的合成方法，得到淡黄色固体中间体43-1(收率：54.6％)。
中间体43-2的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体中间体43-2(收率：85.3％)。
化合物43的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体化合物43(收率：82.5％)。
质谱：C51H34N6O2，理论值：762.27，实测值：762.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.48～1.54(4H，m)，2.54～2.60(4H，m)，7.45～7.50(1H，m)，7.51～7.53(1H,m),7.54～7.58(2H，m)，7.62～7.63(1H，m)，7.64～7.66(2H，m)，7.67～7.69(1H，m)，7.76～7.80(4H，m)，7.81～7.83(2H，m)，7.95～7.97(8H，s)，7.99～8.03(2H，m)，8.11～8.15(2H，m)。
制备例8：
中间体53-1的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体中间体53-1(收率：86.5％)。
化合物53的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体化合物53(收率：82.6％)。
质谱：C53H36N8S2，理论值：848.25，实测值：848.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.48～1.54(4H，m)，2.70～2.76(4H，m)，7.48～7.52(12，m)，7.95～7.97(8H,s),8.34～8.38(8H，m)。
制备例9：
中间体68-1的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体中间体68-1(收率：85.7％)。
化合物68的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体化合物68(收率：82.6％)。
质谱：C39H29N5O2，理论值：599.23，实测值：599.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.09～1.16(3H，m)，1.56～1.64(3H，m)，2.27～2.33(2H，m)，2.75～2.81(2H,m),7.46～7.52(6H，m)，7.60～7.68(3H，m)，7.94～7.96(4H，s)，8.15～8.20(2H，m)，8.33～8.38(4H，m)。
制备例10：
中间体78-1的合成：合成方法同中间体1-1的合成方法，得到淡黄色固体中间体78-1(收率：56.1％)。
中间体78-2的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体中间体78-2(收率：85.7％)。
化合物78的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体化合物78(收率：83.2％)。
质谱：C45H33N5S2，理论值：707.22，实测值：707.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.39～1.56(6H，m)，2.65～2.75(2H，m)，2.79～2.90(2H，m)，7.23～7.24(2H,m),7.26～7.27(2H，m)，7.37～7.42(1H，m)，7.42～7.44(1H，m)，7.45～7.47(1H，m)，7.48～7.53(6H，m)，7.72～7.78(4H，m)，7.94～7.98(4H，m)，8.34～8.38(2H，m)。
制备例11：
中间体105-1的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体中间体105-1(收率：86.2％)。
化合物105的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体化合物105(收率：84.8％)。
质谱：C44H31N5O2，理论值：661.25实测值：661.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.63～1.81(4H，m)，2.33～2.44(2H，m)，2.63～2.74(2H，m)，7.48～7.52(6H,m),7.58～7.60(1H，m)，7.61～7.68(5H，m)，7.70～7.73(1H，m)，8.11～8.20(4H，m)，8.34～8.40(6H，m)。
制备例12：
中间体109-1的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体中间体109-1(收率：85.7％)。
化合物109的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法，得到淡黄色固体化合物109(收率：82.3％)。
质谱：C36H25N5S2，理论值：591.16实测值：591.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.60～1.81(4H，m)，2.74～2.98(4H，m)，7.47～7.53(6H，m)，7.56～7.65(2H,m),7.75～7.79(1H，m)，7.91～7.95(1H，m)，7.98～8.03(1H，m)，8.09～8.14(1H，m)，8.32～8.40(4H，m),8.45～8.47(1H，m)。
器件实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为60nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的电子阻挡层TCTA，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和客体材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料DIC-TRZ蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料Ir(ppy)3蒸镀速率10％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层，利用多源共蒸的方法，调节ET-1和化合物1的蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
涉及的分子结构如下：
器件实施例2～9
采用与器件实施例1相似的方法制备器件实施例2～14的有机电致发光器件，所不同的是，将器件实施例1中的化合物1替换成表1中所示的化合物。
器件对比例1～2
采用与器件实施例1相似的方法制备器件对比例1～2的有机电致发光器件，所不同的是，将器件实施例1中的化合物1分别替换成如下化合物Ref-1和Ref-2。
测试例1
在亮度10000cd/m2下，测定器件实施例1～9和器件对比例1～2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，结果见表1。
表1
以上结果表明，与对比例相比，本发明的含氮稠环化合物应用于有机电致发光器件时具有较低的驱动电压及更高的器件发光效率。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种含氮稠环化合物，其结构如式I所示：
式I中，
X和Y相同或不同，各自独立为氧或硫；
n是1或2；
R1和R2相同或不同，各自独立地为烷基、芳基或杂芳基，并且R1和R2中至少一个是具有氮杂环的杂芳基，所述含氮杂环选自嘧啶环、喹喔啉环、喹唑啉环和三嗪环中的一种或多种；
L1和L2相同或不同，各自独立地选自不存在、亚芳基和亚杂芳基。
2.根据权利要求1所述的含氮稠环化合物，其特征在于，R1和R2各自独立地为C1-C6烷基、C6-C40芳基或C3-C40杂芳基，并且R1和R2中至少一个是具有氮杂环的C3-C40杂芳基，所述含氮杂环选自嘧啶环、喹喔啉环、喹唑啉环和三嗪环中的一种或多种；L1和L2各自独立地选自不存在、C6-C20亚芳基和C3-C20亚杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的含氮稠环化合物，其特征在于，R1是具有氮杂环的C3-C40杂芳基；R2是C6-C20芳基或者是具有氮杂环的C3-C40杂芳基。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的含氮稠环化合物，其特征在于，L1和L2各自独立地选自不存在、亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚联苯基、亚二苯并噻吩基或亚二苯并呋喃基。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的含氮稠环化合物，其特征在于，所述杂芳基中的杂原子选自氮、氧、硫、磷和硅中的一种或多种；所述亚杂芳基中的杂原子选自氮、氧、硫、磷和硅中的一种或多种。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的含氮稠环化合物，其特征在于，所述具有氮杂环的杂芳基选自如下基团：
其中，Ar1和Ar2各自独立选自C6-C20芳基和C3-C40杂芳基。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的含氮稠环化合物，其特征在于，Ar1和Ar2各自独立选自苯基、萘基、蒽基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基取代的萘基、苯基取代的蒽基、苯基取代的联苯基、苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、萘基取代的苯基、萘基取代的萘基、萘基取代的蒽基、萘基取代的联苯基、萘基取代的二苯并呋喃基、萘基取代的二苯并噻吩基。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的含氮稠环化合物，其特征在于，所述含氮稠环化合物选自如下化合物：
9.根据权利要求1-8中任一项所述的含氮稠环化合物在有机电致发光器件中的应用，优选作为电子传输材料。
10.一种有机电致发光器件，包括电子传输层，所述电子传输层包括权利要求1-8中任一项所述的含氮稠环化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210107084.3A CN116554201A (zh) | 2022-01-28 | 2022-01-28 | 含氮稠环化合物及其应用和有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210107084.3A CN116554201A (zh) | 2022-01-28 | 2022-01-28 | 含氮稠环化合物及其应用和有机电致发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116554201A true CN116554201A (zh) | 2023-08-08 |
Family
ID=87502346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210107084.3A Pending CN116554201A (zh) | 2022-01-28 | 2022-01-28 | 含氮稠环化合物及其应用和有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116554201A (zh) |
-
2022
- 2022-01-28 CN CN202210107084.3A patent/CN116554201A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111039800B (zh) | 含稠环结构的有机化合物及有机电致发光器件 | |
| CN111606812B (zh) | 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN111662309B (zh) | 一种多杂环结构化合物及其应用 | |
| CN113150002B (zh) | 一种有机化合物及有机电致发光器件 | |
| CN114133400B (zh) | 有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| KR20160082467A (ko) | 유기 물질 및 이를 이용한 유기 전계발광 장치 | |
| KR20130100948A (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
| KR20180066855A (ko) | 신규한 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP6058531B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20080016007A (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
| TWI741047B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| KR102627027B1 (ko) | 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법 및 이로부터 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20200068568A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| CN114105815B (zh) | 一种具有对称结构的有机化合物及其应用、一种有机电致发光器件 | |
| CN114149443B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN112812104B (zh) | 一种含氮杂环结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件 | |
| CN112724073A (zh) | 一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件、电子装置 | |
| CN111909171A (zh) | 一种新型电子传输材料及其应用 | |
| CN116554201A (zh) | 含氮稠环化合物及其应用和有机电致发光器件 | |
| CN111936506A (zh) | 化合物及包含其的有机发光元件 | |
| CN114057757B (zh) | 一种含杂环结构的有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件 | |
| CN114057766B (zh) | 一种含稠杂环结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件 | |
| CN113024511B (zh) | 一种化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN108922975B (zh) | 一种有机电致发光元件 | |
| CN116554157A (zh) | 有机化合物及其应用和有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |