CN1164177A

CN1164177A - 含有低卡路里填充剂的食物制品

Info

Publication number: CN1164177A
Application number: CN 95196339
Authority: CN
Inventors: 迈克尔·E·亨德里克; 巴里·J·莫顿; 罗伯特·J·拉夫卡
Original assignee: SOLTA CO Ltd
Current assignee: SOLTA CO Ltd
Priority date: 1994-09-23
Filing date: 1995-04-28
Publication date: 1997-11-05

Abstract

含有高结晶体填充剂的低卡路里食物制品，该填充剂使食品的结构和口感得到改进。该食物制品含有1，4脱水葡萄糖醇或1，4脱水半乳糖醇和食物组分。还介绍了1，4脱水-DL-半乳糖醇的制备方法，该方法包括在与水不混溶、高沸点、反应惰性的介质中于无机酸存在下加热半乳糖醇。还介绍了低卡路里填充剂1，4脱水-L-葡萄糖醇。

Description

含有低卡路里填充剂的食物制品

本发明涉及食物制品，具体说是低卡路里食物制品、低卡路里填充剂，本发明还涉及低卡路里填充剂的制备方法。

为某些人设计的食品要求必须限制他们碳水化合物或卡路里的摄入或二者的摄入都限制，制造这种食品使用许多物质。通常，包含在这些食品中的组份必须具有低热量值。而且，用这些组份生产的营养食品必须在结构、味道和物理性质方面和含热量的食品非常相似。此外，这些组份中当然一定不能存在任何对食品消费者有毒的问题。很多计划用于营养食品的原料无法同时满足所有这些要求。

合成甜味剂如糖精或环己烷氨基磺酸盐用于营养食品中，以代替存在于天然食物中的糖，由糖赋予天然食品的其它物理特征(除甜度外)必须通过除合成甜味剂外的其他组份来赋予给合成营养食品。用于该用途的一些补充组份本身就是有营养的，因此向该食物中添加了不希望有的热量值，来代替在被除去的糖中含有的热量值。某些这些组份还可能改变食物的结构或食用质量，以致食物变得没有吸引力或不合乎卫生。最后，这些补充组份可能带给食物非自然的颜色，从而使食物不太可口。

一种已得到认可的低卡路里食品组份是聚右旋糖。在食品组合物中，聚右旋糖是一种低卡路里食物组份，具体作为填充剂使用以代替高热量食物组份(如糖、脂肪)。通常，聚右旋糖是右旋糖和多羧酸(如柠檬酸)的无规结合缩合聚合物。聚右旋糖有各种各样，这些不同聚右旋糖的变体作为食品添加剂时可能具有不同的性质。

多元醇如山梨糖醇(D-葡糖糖醇)和甘露糖醇具有广泛的商业用途并且常用作食物组份。作为一类物质，无环多元醇是熔点范围宽的结晶体，并且其味道在从微甜到很甜的范围内变化。多元醇常常用在热利用率为从差不多全热量(山梨糖醇)到约50％热量(甘露糖醇、乳糖醇)范围的食品。从多元醇中除去水，便可以产生许多环酐或脱水多元醇。

主要由1，4-脱水半乳糖醇组成的卫矛糖醇(dulcitan)是已知不能代谢的(“糖类化学的进展”Advances in Carbohydrate Chemistry 1，175(1945))。至少两种其它的脱水己糖醇(1，4-脱水甘露糖醇和1，5-脱水-D-山梨糖醇)也一般认为是不能代谢的。

虽然象右旋糖这样的食品添加剂在食品领域中取得了显著的进步，但对其他低卡路里食品填充剂的探索仍在继续，这些填充剂能够将所需的特征赋予食品组合物，特别是将低热量应用和结晶性结合起来。

本发明涉及含有低卡路里填充剂的低卡路里食物制品，其中该填充剂使食物制品的味觉质量得到改进。该食物制品含有1，4-脱水葡萄糖醇或1，4-脱水半乳糖醇以及食物组份。特别优选的填充剂包含1，4-脱水-D-葡萄糖醇或1，4-DL-脱水半乳糖醇。

本发明的另一目的是1，4-脱水-DL-半乳糖醇的制备方法，该方法包括在无机酸存在下，于沸点约175℃-约225℃的水不混溶反应惰性介质中加热半乳糖醇。特别优选的无机酸是磷酸，特别优选的介质是十一烷。

此外，本发明的另一目的是新填充剂1，4-脱水-L-葡萄糖醇。

这些低卡路里食物制品通过提供低卡路里、高结晶度的填充剂，在食物制品领域中取得了显著的进步，这些填充剂改进了结构和口感。

从说明书和权利要求中，更清楚本发明的其它特点和优点。

可使用“斯堪的钠维亚化学学报”(Acta Chem.Scand.)，B35，441-449(1981)公开的方法制备1，4-脱水-D-葡萄糖醇，其中用含水无机酸如硫酸加热D-山梨糖醇。其L-对应体、1，4-脱水-L-葡萄糖醇，可从L-葡萄糖醇通过类似方法制备。L-葡萄糖醇可通过L-葡萄糖硼氢化钠还原制得。其D和L对应体可以简单结合形成1，4-脱水-DL-葡萄糖醇混合物。

1，4-脱水-DL-半乳糖醇的制备可以是：，在无机酸存在下并优选除去水副产物(例如通过蒸馏)，优选在约175℃-约225℃温度下，于水不混溶反应惰性介质(溶剂的沸点为约175℃-约225℃)中，加热半乳糖醇(即内消旋半乳糖醇)。由此，以一种熔体形式进行该反应，该熔体避免了结晶之前除去水的步骤，而使用含水溶剂***的现有技术过程要求在结晶之前除去水分。作为评估反应进程的方法，使用上述水不混溶反应惰性介质(即对反应剂和产物都是非溶剂)便于除去和测量水副产物(脱水形成)。通过降低不仅难以除去而且导致产率下降的未反应原料和聚合缩合产物的量，使该反应变得容易控制。

优选的溶剂包括直链(C₁₀-C₁₄)脂族烃、诸如顺式和反式十氢化萘(或其混合物即Decalin)的环烷烃、以及诸如对异丙基苯甲烷、1，3，5-三乙基苯、1，2，3，4-四氢化萘(tetralin)和邻二氯苯的芳香化合物。十一烷是最优选的溶剂。

更优选，可如下制备1，4-脱水-DL-半乳糖醇：在催化量的无机酸(优选磷酸)的存在下，于回流十一烷(沸点196℃)中熔融半乳糖醇(熔点：188-191℃)，并且除去通过脱水反应形成的水。相应于半乳糖醇，酸的量优选小于约0.5mol。所得产物可以通过标准实验方法如从丙烷中再结晶进行提纯。

根据物理化学性质的差别，通过已知方法(例如通过色谱及/或衍生作用，再加上分级结晶作用)，可以将1，4-脱水-DL-半乳糖醇自身分离成为相应的D和L对应体。

用于上述反应的原料容易购得，或可以由本领域技术人员使用常规的有机合成方法很容易合成。

上述填充剂具体用途包括低卡路里的果冻、果酱、果脯、马茉兰和果膏；包括冰淇淋、冻牛奶、冰糕和刨冰的营养冷冻食品组合物；焙烤食品，如蛋糕、曲奇、面包、馅饼和含有小麦面或其它面粉的食物；糖食(具体说是巧克力组合物、巧克力夹心和法奇糖)和口香糖；饮料如软饮料；甜味沙司、糖浆和糕点(toppings)；糖衣；焙烤食品的糖霜和馅；稀奶油糕点；布丁；色拉调料，以及作为含有环己氨基磺酸盐、糖精、天冬甜素、天胺甜素、甜叶菊苷、新桔皮苷二氢查耳酮或蔗糖精(sucralose)的干低热量甜味剂组合物的填充剂。

上述食品组合物中，根据本领域标准技术的方法，可以很容易地将本发明的填充剂和适当易得的食品组份以合适的比例组合在一起。

例如，以降低热量的填充剂替代一些、大部分或全部的一般用于全热量配方中的糖，提供给食物要不然将会丧失的质地和结构特征。根据所要降低热量的量、所使用的具体低热量甜味剂，以及填充剂对最终食品的加工特性、甜度、风味和结构特征的影响，来改变其实际使用量。很多种食品配方都加有糖，因而适当使用本发明由于热量降低而使其受益。下表1提供了一揽子典型的食品，这些食品中可以使用本发明的填充剂。

本发明填充剂的实际使用量根据食物的类型、共用组份的种类和类型、所需的整体物理性质(结构、粘度、密度、脆度等)以及成品所选择的风味体系而有很大的不同(例如像巧克力糖霜这样的浓味食品具有用于淡味香草霜两倍以上的1，4-脱水-D-葡萄糖醇，已证明是可以被接受的)。通常，可对表1中列举的或从常见食品配方中得到的(如“食品配方丛书”(FoodProducts Formulary Series)AVI Publishing Company Inc.，Westport，CT，第II卷1975，第IV卷1982)或食谱中的全热量食品进行简单的改进，即通过用最高达相同量的填充剂代替一些或全部糖，并且调整低热量甜味剂的含量以便获得成品中所需的甜味剂和结构特征。然后通过本领域技术人员调整最终使用量，使风味、结构、工艺简单和成本之间的关系得到最佳平衡。从下面的实施例可以看出全热量食品中通常使用糖的量，以及由此推断出各种食品中潜在需要的填充剂的量。

表 1

食物具体糖含量(范围-重量％)

低高

松脆花生薄片糖 58 88

方旦糖 58 88

法奇糖衣，白色 56 84

曲奇馅，巧克力 51 77

棉花软糖 46 68

巧克力法奇 42 62

巧克力糖衣 41 61

奶油糖膏馅 33 49

基本糖衣 30 46

曲奇面团(冷冻) 26 40

焙烤用果冻 26 38

杏仁糖 24 36

白色夹层蛋糕 22 34

巧克力蛋糕 21 31

撒糖屑曲奇 19 29

胡桃巧克力小方饼 18 28

巧克力薄片曲奇 18 26

巧克力法奇糕点 15 28

苹果冻 14 20

花生奶油曲奇 13 19

丹麦馅饼 13 19

冰淇淋 10 14

正如上面讨论的，在实际用途中本发明的填充剂使用量可以等于或小于表1提到的糖含量。以下讨论本发明优选使用本发明的其他规则。

认为本发明的高结晶填充剂能够改进半固体食品(包括非常粘的液体或糖浆和凝胶)和固体的玻璃化温度、熔体分布、粘度和粒径，并因此对结构、口感和风味产生影响。由此可见，这些填充剂特别有利于高固形物、高热量食品，如法奇糖、曲奇馅和糖霜。

术语“高固形物”食品是指游离水足够少的成品食物，使得所说的填充剂全部或部分地呈固体结晶状态。术语“高热量”食品特别指那些食物固形物中无论糖还是脂肪都占有明显比例(如大于10％)的食品。因此，特别适合于使用本发明填充剂的优选食物类型是：基本上由糖和调味剂组成的结晶糖食品，如硬糖；固体或半固体或充气食品，其中糖浆组成连续相，脂肪或其它固体颗粒组成不连续相，例如糖衣、甜糖皮和诸如杏仁酥糖、太妃糖、焦糖、法奇糖、方旦糖、夹心用奶油、水果糖浆、果冻、棉花软糖的夹心；含有糖的固体或半固体或充气食品，其中脂肪是连续相而糖是不连续相，例如模制巧克力、巧克力糖皮、牛轧糖、块菌状巧克力糖、华夫和饼干馅、奶场制奶油及酸牛奶。不太容易分类的但也合适的还有高固形物焙烤食品(如撒糖屑曲奇、海枣方果仁等等)以及冷冻乳品甜点，其中水、糖和/或填充剂在冷冻过程中不同程度结晶。

上面给出的对填充剂代替糖的一般性说明以及下面更具体的规则，将适用于上述优选的食品。类似硬糖的结晶糖食品常常含有非常高的糖含量(如大于50％)，因此其提供的结构、味道(如甜度)和熔化性质无法最好地完全由等含量填充剂仿制出来。在糖含量超过成品的50％的应用中，该晶体填充剂的最大使用量优选限制到成品的25％。实际使用量要根据成品要求的类型、结构、熔解和味道而有所变化。

上述第二和第三类型的优选食品经常共用常用组份(糖或玉米糖浆、乳脂肪和/或糖食用油脂(如可可脂、月桂脂、分馏的酯交换和氢化蔬菜或热带地区用油)、水和调味剂)，但加工方法不同，产生具有不同糖/脂肪/空气比例和不同粒径的食品。组分比例和粒径分布直接影响成品食物的结构和熔化分布。通常，通过在特定温度范围内仔细调节产品冷却速率，并且/或者在快速冷却同时通过一步或多步研磨过程以及/或者经过通常产生具有光滑结构食物制品的精磨过程，控制颗粒的粒径。进一步加工的详细说明可从许多资料中得到，如上面提到的“食品配方丛书”(Food Products Formulary Series)第IV卷Inglett的“食品的制造”(Fabrication of Foods)。

本发明包括了加入上述晶体填充剂食品的代表性实施例。虽然这些实施例给出适合于所涉及具体饮食食品的这种晶体填充剂的比率，但本发明所包括的其它食品组合物所需要的晶体填充剂数量也可很容易测定出来。标准制造过程可适用于实施例中给出的每一种饮食食品配方。

应当清楚本发明并不局限于这里所述的具体实施例，但可在不脱离由本文权利要求所限定的精神和范围内，可进行各种变化和修改。

实施例1

千岛佐料

总重量100克

成分百分比水A(用于黄原胶和藻朊酸盐水合物) 6.00黄原胶(Keltrol F)¹ 0.15丙二醇藻朊酸酯(Kelcoloid LVF)¹ 0.15改性食用淀粉(Ultra-Tex 4)² 2.501，4-脱水-D-葡萄糖醇 6.00Maltrin M-200(玉米糖浆固体颗粒)³ 4.00盐 1.50糖 15.00调味混合料(Wisconsin Spica，Pfizer Inc，低脂肪型)⁴ 2.00钛白⁵ 0.10山梨酸钾 0.10苯甲酸钠 0.10谷氨酸单钠 0.15醋(50格令，白色蒸馏醋) 16.00 马铃薯糊(热打浆) 5.00Veltol(1％重量/重量H₂O)⁴ 0.50腌菜调味品(甜) 5.50FD&C黄#5(0.10％重量/重量H₂O)⁵ 0.15FD&C黄#6(1.0％重量/重量H₂O)⁵ 0.01蛋黄(冷冻10％盐)⁶ 2.00豆油 9.25聚山梨酸酯60⁷ 0.10水B 23.74总共 100.00

¹Kelco

²National Starch and Chemical公司

³Grain Processing公司

⁴Wisconsin Spice公司

⁵Warner Jenkinson公司

⁶美国Egg公司

⁷ICI化学公司

黄原胶和藻朊酸盐事先在水A中偶尔搅拌下水合15分钟。把水B添加到混合器中。加入除腌菜调味料外的其它干组份。剪切该混合物2分钟。刮边并再剪切该混合物2分钟。用胶体磨(即Greerco Model W250)均化该混合物，研磨后搅拌加入腌菜调味料。使用每批配料量为1kg Cuisinart食品加工中心混合这些组份。

实施例2

香草霜

总重量100克

成分百分比

糖，10X 61.57

1，4-脱水-D-葡萄糖醇 8.71

无脂肪干奶粉 8.59

Solka-Floc 900¹ 1.00

蔬菜起酥油(Creamtex)² 4.50

Dur-Em 114² 4.50

水 9.36

部分水解纤维素粉RC 591F³ 0.77

香草提取物 1.00

总共 100.00

¹Fiber Sales&Development公司

²Van Den Bergh

³FMC

将糖、1，4-脱水-D-葡萄糖醇、无脂肪干奶粉和Solka-Floc 900混在一起，并在KitchenAid混合机(Model K5SS)中以1速混合3分钟。把蔬菜起酥油和Dur-Em 114加入该混合物并以1速混合3分钟。刮掉混合器的边再以2速混合1分钟。将部分水解纤维素粉RC 591F慢慢加到水中，并当部分水解纤维素粉加入时用上面的搅拌器在速度不断提高的情况下搅拌混合。将该部分水解纤维素粉溶液加到第一个混合物中并以2速混合直至形成霜，接着在4速下另外混合2分钟。向该混合物中加入香草提取物，紧接着在4速下混合1分钟。刮掉边再以4速另外混合30秒。

实施例3

巧克力霜

总共100克

成分百分比

蔬菜起酥油(Creamtex)¹ 6.00

Dur-Em 114¹ 1.90

聚山梨酸酯60² 0.10

糖，粉末状 41.00

1，4-脱水-D-葡萄糖醇 26.00

部分水解纤维素粉，PH-101³ 4.00

可可粉，D-11-SB⁴ 2.70

巧克力调料⁵ 0.30

盐 0.25

Ultratex4¹ 0.80

天冬甜素⁶ 0.15

Veltol⁷ 100ppm

水 15.40

果胶⁸ 0.75

香草提取物1X(#29纯K)⁸ 0.65

总共 100.00

¹Van Den Bergh

²Tweeg公司

³FMC公司

⁴De Zaan公司

⁵Tastemaker，#264907

⁶NutraSweet

⁷Hercules，BB Rapid Set

⁸Virginia Dare

将蔬菜起酥油、Dur-Em 114和聚山梨酸酯60合并并熔解。将糖粉、1，4-脱水-D-葡萄糖、部分水解纤维素粉、可可粉、巧克力调料、盐、Ultratex、天冬甜素和veltol合并，加到第一个混合物中。合并后的混合物在KitchenAid混合机(Model K5SS)中以低速均匀混合2分钟。如果结块就需要把干组份筛一下。将果胶缓慢加入水中，把香草搅拌加入果胶水溶液中。将果胶香草混合物加入到干组份中，合并后的混合物以低速混合直到组份湿润，接着在6至8速下混合4分钟。

实施例4

巧克力糖浆

总共100克

成分百分比可可，荷兰产¹(10-12％脂肪) 10.00盐 0.07香草 0.05黄原胶 0.051，4-脱水-D-葡萄糖醇 34.98高果糖浆² 31.98水 22.85天冬甜素 0.025总共 100.00

¹De Zaan型D-11-V

²American Maize Products Co.-Tru-Sweet42

将可可、盐、香草和黄原胶掺合在一起。将1，4-脱水-D-葡萄糖醇、高果糖浆和水混合。合并两个混合物并加入天冬甜素，接着用实验室分散器混合直至混合物光滑均匀。

实施例5

1，4-脱水-D-葡萄糖醇

以下过程非常接近K.Bock，C.Pedersen和H.Thogersen的制备方法(“斯堪的钠维亚化学学报丛刊B”(Acta Chem.Scand.Ser.B)，35，(1981)441-449.)。

D-葡萄糖醇(Aldrich，1150g，6.31mol)悬浮于3MH₂SO₄(550mL)中并在N₂下搅拌加热回流过夜。冷却该黑褐色溶液并使用AmberliteIRA-93树脂(OH-，～4L)Rohm和Hass(Phil.，PA)进行中和。过滤除去该树脂；该滤液用活性碳(4g)脱色，随后过滤除去活性碳。

用旋转蒸发器从溶液中蒸发水分(浴温＝80℃)。加入无水酒精(1L)；需要微微加温溶解无色粘性残渣。在吸气器压力下除去溶剂(浴温＝60℃)，使晶体形成。加入另外的乙醇(1.5L)；在吸气器压力下浓缩该固-液混合物直到没有另外的馏出液产生。

在无水酒精(1.5L)中溶解该残余物，并加热使其溶解。稍微冷却该混合物，加入晶种，并在室温下搅拌过夜。然后冷却该混合物至0℃并使用布赫尔瓷漏斗真空过滤。固体颗粒在无水酒精中(0.5L，-5℃)重新打浆，然后重新过滤并用另外的冷乙醇(0.5L)漂洗。

固体颗粒于N₂下在赫尔瓷漏斗上干燥，然后磨碎(研钵和杵)并在旋转蒸发器中干燥(高真空，60℃浴)4小时。最后1，4-脱水-D-葡萄糖醇的重量为459g(44.3％)。HPLC(高压液相色谱)表明主要的杂质是残留的山梨醇(～0.8％)。固体颗粒在113-114.5℃间熔化；双重再结晶的样品在114-115℃间熔化并表现出-22.9°的旋光度[c＝5.4，H₂O，在相同浓度下文献为-22.4°，参见Bock等人]。

同时使用DuoliteA-192L和AmberliteIRA 400树脂(二者皆有OH-)Rohm和Hass(Phil.，PA)作为中和树脂，并且使用正丁醇和2-丙醇作为再结晶溶剂，也可进行上述制备过程。

实施例6

1，4-脱水-DL-葡萄糖醇

将半乳糖醇(Aldrich，40g，220mmol)悬浮于用H₃PO₄(50mL，0.4mmol)酸化的十一烷(200mL)中。并在N₂下加热回流。在Dean-Stark阱中用1小时时间收集水分(4.4mL，244mmol，1.1当量)。冷却反应并滗析十一烷。用己烷漂洗该生成的黑浆并在N₂蒸汽下干燥。

将一小部分原浆部分溶解于回流的乙腈中。缓慢将所得混合物冷却至室温，静置留待过夜。从烧瓶边上收集细的针状结晶，作为晶种使用。

剩余的原浆溶解于1-丙醇(100mL)，用DarcoKB-B活性碳(2g)处理，并且加热回流1小时。当冷却至室温时，通过Celite饼过滤该混合物并在真空中浓缩滤液至100g重量。在该溶液加入晶种，然后在室温下搅拌过夜。将所得的含晶体混合物冷却至-4℃度过8小时，然后在该温度下另外搅拌24小时。通过真空过滤分离晶体。用冷的1-丙醇(50mL)漂洗得到的滤饼；用***(100mL)和戊烷(100mL)进行另外洗涤以帮助除去剩余的乙醇。

高真空干燥得到1，4-脱水-DL-葡萄糖醇(22.3g，61.9％)；熔点69.5-71℃；热重分析(209℃下损失1％)；质谱分析计算得(M+H)165.0759(观测得165.0764)；红外分析(KBr)3290，2994，2960，2861，1354，1210，1132，1088，1068，986，917，876，742和505cm^-1。¹H核磁共振：δ3.69(dd，1H，J_6a，6b11.8，J_5.6b7.3，H-6b)，3.68(dd，1H，J_5，6b4.3，H-6a)，3.71(app-t，1H，J_3.4＝J_4.54.8，H-4)，3.81(m，2H，H-1b，H-5)，3.97(dd，1H，J_1a，1b10.1，J_1a.24.7，H-1a)，4.10(ddd，1H，J_2.32.7，J_3.50.9Hz，H-3)，4.21(d，app-t，1H，H-2)。还可通过X射线结晶图谱证实其结构。

上面实施的制备过程也可以使用Tetralin作为替换溶剂并且用甲磺酸和甲苯磺酸作替换酸催化剂来进行。上面进行的制备过程还可以使用溶纤剂、乙醇、二甲氧基乙烷、2-丙醇、乙醇/甲基叔丁基醚、正丁醇、二噁烷和乙腈作为替换再结晶溶剂来进行。

Claims

1.一种含有低卡路里填充剂的食物制品，包括：

a.1，4脱水葡萄糖醇或1，4脱水半乳糖醇；以及

b.食物组份。

2.权利要求1所述的食物制品，其中所说的低卡路里填充剂是1，4脱水-DL-葡萄糖醇。

3.权利要求2所述的食物制品，其中所说的低卡路里填充剂是1，4脱水-D-葡萄糖醇。

4.权利要求2所述的食物制品，其中所说的低卡路里填充剂是1，4脱水-L-葡萄糖醇。

5.权利要求1所述的食物制品，其中所说的低卡路里填充剂是1，4脱水-DL-半乳糖醇。

6.权利要求5所述的食物制品，其中所说的低卡路里填充剂是1，4脱水-D-半乳糖醇。

7.权利要求5所述的食物制品，其中所说的低卡路里填充剂是1，4脱水-L-半乳糖醇。

8.权利要求3所述的食物制品，其中所说的食物制品是高热量高固形物的食物制品。

9.权利要求8所述的食物制品，其中所说的食物制品是焙烤食品。

10.权利要求8所述的食物制品，其中所说的食物制品是糖食。

11.权利要求8所述的食物制品，其中所说的食物制品是冷冻甜食。

12.权利要求8所述的食物制品，其中所说的食物制品是口香糖。

13.权利要求8所述的食物制品，其中所说的食物物品是焙烤食品糖衣或焙烤食品馅。

14.权利要求5所述的食物制品，其中所说的食物制品是高卡路里高固形物的食物制品。

15.权利要求14所述的食物制品，其中所说的食物制品是焙烤食品。

16.权利要求14所述的食物制品，其中所说的食物制品是糖食。

17.权利要求14所述的食物制品，其中所说的食物制品是冷冻甜食。

18.权利要求14所述的食物制品，其中所说的食物制品是口香糖。

19.权利要求14所述的食物制品，其中所说的食物物品是焙烤食品糖衣或焙烤食品馅。

20.一种制备1，4脱水-DL-半乳糖醇的方法，该方法包括：

在与水不混溶、且沸点为约175℃-约225℃的反应惰性介质中于无机酸存在下加热半乳糖醇。

21.权利要求20所述的制备方法，其中所说的无机酸是磷酸且所说的介质是十一烷。

22.权利要求21所述的制备方法，其中所说的半乳糖醇在所说的十一烷中回流，并且除去水分。

23. 1，4脱水-L-葡萄糖醇。