CN116413999A - 感光性树脂组合物、光刻胶、黑矩阵及包含其的滤色器 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种感光性树脂组合物、光刻胶、黑矩阵及包含其的滤色器。该感光性树脂组合物包括碱溶性树脂、光分解性巯酯类化合物、光引发剂以及光聚合性化合物；其中，碱溶性树脂为式I所示的含有cardo环状结构的丙烯酸酯聚合物。本发明有效解决了现有技术中感光性树脂组合物无法兼顾存储稳定性好、气味小、显影效果好、低温固化性能优、耐溶剂性能好等综合性能的问题。
Description
技术领域
本发明涉及感光材料技术领域，具体而言，涉及一种感光性树脂组合物、光刻胶、黑矩阵及包含其的滤色器。
背景技术
为了使滤光片具有更好的粘合性及耐溶剂性，往往需要在高温下进行后烘程序，使滤光片进行充分固化。随着柔性触摸屏的问世和发展，对于柔性高分子材料的需求也越来越多。为了在不耐高温的柔性显示中应用滤光片，需要开发出能够在低温(至少200℃以下)的后烘条件下充分固化并显示出良好的密着性、耐溶剂性的负型着色感光性树脂组合物。使用现有的感光性树脂组合物，会导致在低温条件下固化不足，气体产生量增加，出现残像、耐溶剂性降低，附着力不好等问题产生。
为了提升感光性树脂组合物在低温后烘固化的能力，目前采用较多的方式是在配方体系中加入多官能度硫醇化合物，促进丙烯酸类物质双键在较低温度下聚合，满足低温制程需求。硫醇化合物作为一种有效的链转移剂，能有效提高树脂在固化时能达到的交联密度，同时降低氧阻聚。但硫醇化合物的加入会显著降低整个树脂配方的储存稳定性，且硫醇类化合物通常具有较大气味，不利于配方的设计以及使用。
韩国专利KR1020200019239公开了一种感光性树脂组合物，其包括热固化剂例如多官能度硫醇化合物，从而达到组合物能在在低于80℃后烘时，表现出良好的固化度和耐溶剂性，但其配方稳定性有待考察，且硫醇投入量为2～4.5％，气味较大。
基于以上原因，有必要提供一种存储稳定性好，且气味小、显影效果好、低温固化性能优、耐溶剂性能好的综合性能更佳的感光性树脂组合物。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种感光性树脂组合物、光刻胶、黑矩阵及包含其的滤色器，以解决现有技术中感光性树脂组合物无法兼顾存储稳定性好、气味小、显影效果好、低温固化性能优、耐溶剂性能好等综合性能的问题。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种感光性树脂组合物，其包括碱溶性树脂、光分解性巯酯类化合物、光引发剂以及光聚合性化合物；其中，碱溶性树脂为式I所示的含有cardo环状结构的丙烯酸酯聚合物：
其中，式I中的n为1～20中的任一整数，A代表四价芳香基，B代表二价芳香基或二价脂肪基。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种光刻胶，其由上述感光性树脂组合物制备得到。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种黑矩阵，其由上述感光性树脂组合物经涂布、曝光、显影、固化形成。
为了实现上述目的，根据本发明的又一个方面，提供了一种滤色器，包括黑矩阵，其为上述的黑矩阵。
应用本发明的技术方案，光分解性巯酯类化合物中的硫酯基团在UV辐射下能产生顺反异构重排，进一步分解产生带有硫醇基团的化合物，能够促进活性碱溶性树脂和聚合性化合物的双键聚合，降低固化温度，从而实现低温固化。并且，由于所用巯酯类化合物具无外漏巯基，在含有聚合性化合物的组合物配方中，不会直接促进相关化合物的聚合，从而增加组合物的存放稳定性。相比于直接添加硫醇化合物，光分解性巯酯化合物能在实现硫醇基团功能的同时，有效避免因硫醇化合物所引起的树脂组合物的储存稳定性下降和产生令人不快的气味等问题；而且，组合物固化后体积收缩小、无气体产生、附着力优异、耐热耐溶剂性优异。尤其是本发明添加式I所示的含有cardo环状结构的丙烯酸酯聚合物作为碱溶性树脂，和该巯酯类化合物配合作为感光性树脂组合物的主体成分，以上各方面性能更佳。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
本发明提供了一种感光性树脂组合物，其特征在于，感光性树脂组合物包括碱溶性树脂、光分解性巯酯类化合物、光引发剂以及光聚合性化合物；其中，碱溶性树脂为式I所示的含有cardo环状结构的丙烯酸酯聚合物：
其中，式I中的n为1～20中的任一整数，A代表四价芳香基，B代表二价芳香基或二价脂肪基。
上述光分解性巯酯类化合物中的硫酯基团在UV辐射下能产生顺反异构重排，进一步分解产生带有硫醇基团的化合物，能够促进活性碱溶性树脂和聚合性化合物的双键聚合，降低固化温度，从而实现低温固化。并且，由于所用巯酯类化合物具无外漏巯基，在含有聚合性化合物的组合物配方中，不会直接促进相关化合物的聚合，从而增加组合物的存放稳定性。相比于直接添加硫醇化合物，光分解性巯酯化合物能在实现硫醇基团功能的同时，有效避免因硫醇化合物所引起的树脂组合物的储存稳定性下降和产生令人不快的气味等问题；而且，组合物固化后体积收缩小、无气体产生、附着力优异、耐热耐溶剂性优异。
上述结构式I中的碱溶性树脂，具有较多的活性基团，可以为组合物提供较好的固化活性和结合致密性。有效提高组合物固化后的耐溶剂性，耐蚀刻性等应用效果。固化后体积收缩小、无气体产生、附着力优异、耐热耐溶剂性优异，且低温烘烤漆膜平整，具有较好的流平性。尤其是本发明添加式I所示的含有cardo环状结构的丙烯酸酯聚合物作为碱溶性树脂，和该巯酯类化合物配合作为感光性树脂组合物的主体成分，以上各方面性能更佳。
在一种优选的实施方式中，以上式I中的A代表C6～C24的四价芳香基，且C6～C24的四价芳香基可选地含有1至4个杂原子，杂原子选自氧原子、硫原子、氮原子、磷原子或卤素原子；更优选地，A代表四价苯基、四价联苯基、四价萘基、
其中Q表示C1～C4的亚烷基、-O-、羰基或/>
且C1～C4的亚烷基中的至少一个氢原子可选地被卤素原子取代。选用上述类型的碱溶性树脂，配合以上特殊的光分解性巯酯类化合物及其他组分，其固化速度与上述光分解性巯酯类化合物在光作用下分解形成硫醇基团化合物的速度更相适应，有利于进一步促进碱溶性树脂和聚合性化合物的双键聚合在低温下的聚合，对于组合物整体的低温固化性能、低气味性等具有更好的促进作用。
优选地，以上
代表
在一种优选的实施方式中，式I中，B代表C6至C20的取代或未取代的二价芳香基、C2至C6的直链或支链亚烷基、C4至C10的取代或未取代的环状亚烷基、C4至C10的取代或未取代的环状亚烯基，且以上基团中的取代基为卤素原子、酯基、硝基中的一种或多种，C6至C20的取代或未取代的二价芳香基中可选地含有一个或多个硫原子。选择以上基团作为B基团，碱溶性树脂与其他组分之间也能够形成更好的相容性，对于组合物的整体性能也更为有利。
示例性地，B代表
最优选地，本发明的碱溶性树脂为常州强力电子新材料股份有限公司TR-B201系列碱溶性树脂：
和/或
且n＝4～6。
如前文所述，本发明采用的光分解性巯酯类化合物是一种光潜伏性化合物，具有辐射分解的特性，能够在曝光过程中释放出巯基，从而促进聚合性化合物固化，大大降低固化温度。另外，这些化合物巯基受到保护，无法直接与组合物中的聚合性双键等活性基团作用，一定程度上提高了组合物的存放稳定性。为了进一步发挥以上功效，在一种优选的实施方式中，光分解性巯酯类化合物具有式II所示结构：
其中，式II中的R选自C1～C15的直链烷基、C3～C15的支链烷基、C6～C20的芳香基、C3～C20的环烷基中的任意一种；R1和R2各自独立地表示H、C1～C20的直链烷基、C3～C20的支链烷基、C6～C20的环烷基、C6～C20的芳香基、C1～C10的烷氧基中的任意一种；R3选自H或C1～C10的直链或支链烷基；更优选地，R选自C1～C4的直链烷基、C3～C5的支链烷基、C6～C10的芳香基中的任意一种；R1和R2各自独立地表示H、C1～C4的直链烷基、C3～C5的支链烷基、C6～C8的环烷基、C6～C10的芳香基、C1～C8的烷氧基中的任意一种；R3选自H、甲基、乙基或丙基。
示例性地，光分解性巯酯类化合物选自以下化合物中的一种或多种：
更优选地，上述光分解性巯酯类化合物为以上化合物b-4、b-6、b-7、b-8、b-10、b-12、b-13、b-15、b-16中的一种或多种。
采用上述光分解性巯酯类化合物作为光聚合性化合物的组分固化促进剂，在光固化组合物存放程，由于巯基被保护，不能直接促进组合物的固化进行，体系的稳定性得到有效提高。而在经过光照后，本发明提出的巯酯类化合物，吸收能量，发生分解，从而释放出巯基，在进行光固化的同时，能够进一步促进活性双键等基团的聚合反应，降低组合物固化温度，实现在低温下的固化，保证固化物膜具有较好的硬度，附着力好，并且有一定韧性，能够满足柔性显示材料应用的需求。
上述结构式I所示的巯酯类化合物，可以通过巯基化合物与相应的酸酐反应，制备出目标巯酯类化合物。具体合成过程描述如下：
取硫醇化合物HS-R溶于溶剂中，在搅拌条件下将体系降温至0～5℃，然后加入酸酐
的溶液；加入结束后，升温至39～42℃回流反应2～5h；反应结束后将体系降至室温，洗涤、浓缩，得到所述光分解性巯酯类化合物；其中，R、R1、R2和R3具有与前文所述相同的定义。
为使反应过程更为稳定高效，在一种优选的实施方式中，取硫醇化合物溶于一定量的二氯甲烷溶液中，搅拌条件下，将体系降温至0～5℃。待体系温度稳定后，缓慢滴加计算量的酸酐溶液(5eq)，滴加结束后升温39～42℃回流保温2～5h。反应结束后将体系降至室温，50ml去离子水洗涤两次，水洗温度30℃，有机层浓缩得含硫化合物。
在本发明的一种实施方式中，光固化组合物还含有光引发剂。本发明中使用的光引发剂没有特别限制，可选自选自二苯甲酮类引发剂、三嗪类引发剂、二烷氧基苯乙酮类引发剂、α-羟烷基苯酮类引发剂、α-胺烷基苯酮类引发剂、酰基膦氧化物引发剂、二苯甲酮类引发剂、苯偶姻类引发剂、苯偶酰类引发剂、杂环芳酮类引发剂、肟酯类光引发剂中的一种或多种。
更优选地，光引发剂选自二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4'-甲基二苯基硫醚、二乙氧基苯乙酮、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻异丁醚、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二甲氧基蒽、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、邻乙氧羰基-a-氧亚氨基-1-苯基丙-酮、1,2-辛二酮、1-(4-苯硫基)苯基-2(邻苯甲酰基肟)、1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基)咔唑-3基-1-(O-乙酰基肟)、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9氢-咔唑-3-取代基]-1-(氧-29乙酰肟)、GGI-124、GGI-224、OXE-01、NCI-831、2,4,5-三芳基咪唑二聚体、4,4'-双二乙基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯苯甲酮、2-甲基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、二苯并环庚酮、三氯苯乙酮、戊基-4-二甲基氨基苯甲酸酯、9-苯基吖啶、1,7-二(9-吖啶基)庚烷、1,3-二(9-吖啶基)丙烷、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,5-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(4-二乙氨基-2甲基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(2-溴-4-甲氧基)苯基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(3-溴-4-甲氧基)苯乙烯基苯基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(2-溴-4-甲氧基)苯乙烯苯基-s-三嗪、4-苯甲酰基-4'-甲基二甲基硫醚、4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸甲酯、苄基-β-甲氧基乙基缩醛、苄基二甲基缩酮、1-苯基-1,2-丙二酮-2(o-乙氧基羰基)肟化合物中的一种或几种，特别优选其中的1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基)咔唑-3基-1-(O-乙酰基肟)、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9氢-咔唑-3-取代基]-1-(氧-29乙酰肟)中的一种或多种。
上述感光性树脂组合物中还用到的光聚合性化合物，用以改善光固化组合物的感光性能、机械强度、交联性、耐溶剂性等性能。作为该光聚合性化合物，只要是分子内具有一个或一个以上不饱和键的单体，即可根据需要选择其中的一种或者几种的组合。本发明中所选择的光聚合性单体，优选示例性的举例如：光聚合性化合物选自以下化合物中的一种或多种：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等(甲基)丙烯酸烷基酯；苯乙烯、羟基苯乙烯等苯乙烯类；马来酸等不饱和有机酸及其酸酐；N-甲基丙烯酰胺、N-乙基丙烯酰胺、N-异丙基丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰胺、N-乙基甲基丙烯酰胺、N-异丙基甲基丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺、N，N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基甲基丙烯酰胺等丙烯酰胺类；聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯(亚乙基数为2～14)；三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基三(甲基)丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三(甲基)丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯(亚丙基数为2～14)；二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A聚氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯、双酚A三氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯、双酚A氧乙烯基二(甲基)丙烯酸酯、多元羧酸(如邻苯二甲酸酐等)与具有羟基和烯键式不饱和基团的化合物(如(甲基)丙烯酸β-羟乙酯等)的酯化物；N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基甲酰胺、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基咪唑中的一种或多种。
为了进一步改善感光性树脂组合物的感光性能、机械强度、交联性、耐溶剂性等性能，更优选地，光聚合性化合物选自乙二醇二缩水甘油醚、二甘醇二缩水甘油醚、羟基苯乙烯中的一种或多种。
根据产品应用需要，上述感光性树脂组合物还可选择性地添加本领域中常用的着色剂，以更好的形成滤色器。本领域中通常使用的任何有机颜料、无机颜料均可选择性使用作为本申请的着色剂。其中包括水溶性颜料、水不溶性偶氮颜料、酞菁颜料、吖啶酮颜料、异吲哚啉颜料、吲哚蒽酮颜料、阴丹酮颜料、吡咯二酮颜料、炭黑等。上述各颜料可以单独使用也可以混合后使用，视产品的具体要求而定。
进一步优选有机原料，示例性的列举如下，但不限于以下颜料。具体列举色指数(染色工作者协会(The Society of Dyers and Colourists)(C.I.)序号的化合物如：
C.I.颜料橙1、3、11、13、14、15、16、17、20、24、3、53、55、60、65、71、73、74、81、83、86、93、95、97、98、100、101、106、109、120、125、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、167、175、180、183、185；C.I.颜料黄1、2、3、5、13、31、32、34、36、37、42、43、46、53、65；C.I.颜料紫1、14、19、23、29、30、36、37、38、39、40；C.I.颜料红1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、18、19、21、23、30、31、37、38、40、42、48、53:1、57、57:2、60:1、83、97、105、122、144、166、176、180、192、202、206、207、208、215、224、242、254、255、264、265；C.I.颜料蓝1、2、15、15:3、15:6、16、21、22、60、64、66；C.I.颜料绿7、10、15、25、36、47、48；C.I.颜料棕23、25、26、28；C.I.颜料黑1和7等。
在将着色剂设为遮光剂的情况下，优选使用黑色颜料，作为黑色颜料，可以举出炭黑、钛黑、铜、铁、锰等的金属氧化物、复合氧化物、金属硫化物、金属硫酸盐、金属碳酸盐等。它们当中优选具有高遮光性的炭黑。
着色剂的含量只要根据感光树脂组合物的用途适当的确定即可，优选着色剂的重量份为10～50份，更有选为20～40份。为了使着色剂均匀地分散在感光性树脂组合物中，还可以使用分散剂。作为此种分散剂，优选使用聚乙烯亚胺类、聚氨酯树脂类、丙烯酸树脂类高分子分散剂，特别油酸丙烯酸树脂类分散剂。
在将本发明的感光性树脂组合物用于滤光片制备等应用的情况下，可以采用具有分散作用的溶剂。因此优选光固化树脂组合物还包括溶剂，优选为有机溶剂。作为常用溶剂，可以选择(聚)烷撑二醇单烷基醚类，例如乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇正丙基醚、乙二醇单正丁基醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、二乙二醇单丙醚、二乙二醇单正丁基醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单***、丙二醇单甲醚、丙二醇单***、丙二醇单正丙醚、丙二醇单正丁基醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单***、二丙二醇单正丁基醚、三丙二醇单甲醚、三丙二醇单***等；芳香烃类，例如：甲苯、二甲苯、三甲苯等；酰胺类化合物，例如：N-甲基吡咯酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等；羧酸酯类化合物，例如：2-氧代丁酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、甲酸正戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸异丙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮正丙酯、2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯，2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯等；酮类溶剂，例如：甲乙酮、环己酮、庚酮、3-庚酮等；环醚类化合物，如四氢呋喃和吡喃等；环酯类化合物，如γ-丁内酯等。
上述溶剂可以单独使用，也可以两种以上混合使用，其中丙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单***乙酸酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇甲***等溶剂，对本发明中的感光性树脂组合物具有较好的溶解性；进一步的优选溶剂为丙二醇甲醚乙酸酯、二乙二醇甲***。
优选地，上述感光性树脂组合物中碱溶性树脂、光聚合性化合物、光引发剂、着色剂和可选的溶剂的总重量份为100份。更优选地，按重量份计，感光性树脂组合物包括20～50份的碱溶性树脂、1～10份的光分解性巯酯类化合物、0.1～10份的光引发剂、1～25份的光聚合性化合物、10～50的着色剂、20～50的溶剂。更优选还可以包括0～3份的助剂。进一步优选地，按重量份计，感光性树脂组合物包括25～35份的碱溶性树脂、1～5份的光分解性巯酯类化合物、0.5～5份的光引发剂、10～20份的光聚合性化合物、20～40的着色剂、20～30的溶剂、0～1份的助剂。
在本申请另一种优选的实施例中，上述感光性树脂组合物可以含有添加剂，例如填料、流平剂、粘合促进剂、抗氧剂、紫外线吸收剂等，但不仅限于此。
其中，流平剂可使用市售的表面活性剂，具体可包括有机硅类表面活性剂、酯类表面活性剂、离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂等，这些表面活性剂可以单独使用，也可以两种以上组合使用。粘合促进剂可以使用硅烷类化合物，具体可以列举如：乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、N-(2-氨基乙基)-30氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷等。上述粘合促进剂可以单独使用也可以两种以上组合使用。抗氧剂具体可以列举如：4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2,3'-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)，对甲.氧基苯酚等。紫外线吸收剂可以选用2-(3-叔丁基-2羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并***和烷氧基二苯甲酮等。
根据本发明的一个方面，提供了一种光刻胶，其由上述感光性树脂组合物制备得到。
根据本发明的另一方面，还提供了一种黑矩阵，其由上述感光性树脂组合物经涂布、固化形成。
根据本发明的另一方面，还提供了一种滤色器，包括黑矩阵，其为上述黑矩阵。由于本申请的感光性树脂组合物的可以在低温下进行固化，能够满足柔性显示材料应用需求；由于含有cardo结构，丙烯酸树脂的交联密度较高，组合物固化后体积收缩小、无气体产生、附着力优异、耐热耐溶剂性优异，且低温烘烤漆膜平整，具有较好的流平性，因此所得到的滤色器具有较好的滤光性能。
以下结合具体实施例对本申请作进一步详细描述，这些实施例不能理解为限制本申请所要求保护的范围。
光分解性巯酯类化合物制备
实施例：
1)准确称量4.8g甲硫醇溶于200g二氯甲烷中，开启搅拌。将体系降温至0～5℃，开始滴加73.2g 3-(2-羟基-5-甲基)苯基-2-甲基烯丙基酸酐溶解在200g二氯甲烷中的溶液，滴加结束后升温至回流保温3h。反应完全后将体系降至室温，纯水洗涤2次，每次用水50g，水洗温度30℃，有机层浓缩得巯酯类化合物b-1 35.2g(收率85.0％)。
HNMR化学位移：(1，H)：10.27，(2，3H)：6.6-6.9，(1,3H)2.42，(1，3H)：2.34，(1，3H)：2.59。
2)准确称量7.5g异丙基硫醇溶于200g二氯甲烷中，开启搅拌。将体系降温至0～5℃，开始滴加85.2g 3-(2-羟基-5-甲基)苯基-2-甲基烯丙基酸酐溶解在200g二氯甲烷中的溶液，滴加结束后升温至回流保温3h。反应完全后将体系降至室温，纯水洗涤2次，每次用水50g，水洗温度30℃，有机层浓缩得巯酯类化合物b-2 42.5g(收率84.0％)。HNMR化学位移(3，3H)1.07，(3，6H)1.32，(1,6H)2.15-2.36，(m，2H)2.44，(m，1H)3.01，(1，H)5.84，(1，2H)6.70-6.90，(1，H)7.52
根据上述制备工艺，选用不同的巯基化合物和酸酐，制备出如下结构的巯酯类化合物。
3)
反应制备出目标化合物b-3。
HNMR化学位移：(m，5H)0.40-1.02，(2，12H)1.05-1.32，(4，2H)2.44，(m，3H)2.71-3.05，(1，H)5.84，(1,2H)7.05-7.10，(1，H)7.52。
4)
反应制备出目标化合物b-4
HNMR化学位移：(3，3H)1.07，(2，12H)1.14-1.20，(m，10H)1.46-2.19，(4，2H)2.44，(m，3H)2.75-3.05，(1，H)5.84，(1，2H)7.05-7.10，(1，H)7.52。
5)
反应，制备出目标化合物b-5
HNMR化学位移：(3，3H)1.07，(2，12H)1.14-1.20，(m，11H)1.63-1.90，(4，2H)2.44，(2，2H)2.79，(m，2H)2.87-3.05，(1，H)5.84，(1，2H)2.05-7.10，(1，H)7.52。
6)正丁基硫醇和
反应，制备出目标化合物b-6。
HNMR化学位移：(3，6H)0.89-0.92，(m，2H)1.30，(m，2H)1.44，(m，2H)1.87，(2，H)2.34,(3，2H)2.59，(3，2H)3.24，(1，H)5.84，(2，H)7.52。
7)苄基硫醇和
反应，制备出目标化合物b-7。/>
HNMR化学位移：(3，3H)0.89，(m，4H)1.30-1.53，(1，3H)2.34，(3，2H)2.59，(1，2H)4.59，(1，H)5.84，(m，2H)6.75-6.91，(2，H)7.39，(m，5H)7.5-7.30。
8)环己基硫醇和
反应，制备出目标化合物b-8。
HNMR化学位移：(m，10H)1.43-2.19，(m，1H)2.75，(1，3H)2.34，(1，4H)5.16，(2，2H)6.45-6.67，(m，10H)7.32-7.48，(1，H)13.78。
9)2-萘硫醇和
反应，制备出目标化合物b-9。
HNMR化学位移：(m，20H)1.38-1.63，(m，2H)1.82，(2，4H)2.51，(1，H)5.84，(1，H)6.50，(2，2H)6.71，(m，7H)7.48-7.84。
10)苄硫醇和
反应，制备出目标化合物b-10。
HNMR化学位移：(1，4H)3.99，(1，2H)4.59，(1，H)5.84，(2，2H)6.68，(m，15H)7.20-7.30。
11)丙硫醇和
反应，制备出目标化合物b-11。
HNMR化学位移：(3，3H)0.99，(m，12H)1.38-1.94，(m，2H)1.68，(1，3H)2.34，(3，2H)3.24，(2，4H)3.86，(2，2H)6.45-6.67，(1，H)7.52。
12)丙硫醇和
反应，制备出目标化合物b-12。
HNMR化学位移：(2，6H)0.90，(3，9H)0.99，(m，2H)1.68，(m，4H)1.74，(1，2H)2.46，(3，2H)3.24，(3，4H)3.99，(2，2H)6.45-6.67，(1，H)7.52，(1，H)13.78。
13)丙硫醇和
反应，制备出目标化合物b-13。
HNMR化学位移：(3，3H)0.99，(m，10H)1.38-1.63，(m，2H)1.94，(m，2H)1.68，(1，H)2.34，(3，2H)3.24，(2，4H)3.86，(2，2H)6.45-6.67，(1，H)7.52，(1，H)13.78。
14)丙硫醇和
反应，制备出目标化合物b-14。
HNMR化学位移：(3，6H)0.99，(m，4H)1.68-1.74，(3，2H)3.24，(1，H)3.34，(3，2H)3.99，(2，2H)6.45-6.67，(m，5H)7.32-7.48，(1，H)7.52，(1，H)13.78。
15)苄基硫醇和
反应，制备出目标化合b-15。
HNMR化学位移：(1，H)2.34，(1，2H)4.59，(1，4H)5.16，(2，2H)6.45-6.67，(m，15H)7.30-7.48，(1，H)7.52，(1，H)13.78。
16)环己基硫醇和
反应，制备出目标化合物b-16。
HNMR化学位移：(m，10H)1.43-2.19，(1，H)2.34，(m，H)2.75，(1，4H)5.16，(2，2H)6.45-6.67，(m，10H)7.32-7.48，(1，H)7.52，(1，H)13.78。
感光性树脂组合物的制备
采用本申请所提供的碱溶性树脂配成感光性树脂组合物，组合物中各组分比例(重量份)见实施例1。
实施例1：组合物配方：
具体配制过程描述如下：
将25重量份的碱溶性树脂(a1或a2，具体结构式如下)、15重量份的光聚合性化合物二季戊四醇六丙烯酸酯、3重量份的光聚合引发剂1-苯基-1,2-丙二酮-2(o-乙氧基羰基)肟、32重量份的着色剂炭黑、25重量份的溶剂丙二醇甲醚醋酸酯，5重量份的光分解性巯酯类化合物，放入干净的四口瓶中，室温条件下摇动式搅拌器搅拌均匀，即可制得感光性树脂组合物。
碱可溶性树脂a选择强力电子的TR-B20102(a1)或TR-B20201(a2)牌号样品(Mw＝5000±300，具有如下通式，其中n＝4-6)。
根据上述配方，按照下表所述具体成分，制备出入下表所示的光固化组合物实施例1-实施例16，另外采用不添加光分解性巯酯类化合物b，添加硫醇类固化促进剂制备出比较例1和比较例2。具体实施例配方表格列于表1
表1
性能测试
1)光固化组合物溶液稳定性测试
取上述配制好的实施例与对比例组合物溶液，分别封闭存放，放置于25℃恒温箱中，观测其变化情况。通过样品是否沉降，凝胶进行判断。
判断标准为：
○放置7天以上，未沉降或凝胶
△放置3-7天以下，沉降或凝胶
×放置3天以下，沉降或凝胶
2)光固化组合物气味检测
取上述组合物溶液，分别封闭存放，放置于23℃恒温恒湿箱中24h，取出样品，打开封盖，嗅闻样品气味。
判别标准为：
○稍有气味
△有味道但不刺激
×有刺激性气味
3)密着性与漆膜平整度测试
使用旋涂机，将组合物实施例1～18、组合物比较例1所提供的感光性树脂组合物配方溶液，涂布在玻璃基板(100mm×100mm)上，在90℃下进行90秒预烘烤，形成膜厚1.0μm的涂膜。然后，使用镜面投影对准曝光器，将曝光间隙设为50μm，隔着形成有20μm的线状图案的负像掩模曝光。曝光量设为60mJ/cm2。将曝光后的样品涂膜在26℃的0.04质量％KOH水溶液中显影40s。90℃下进行60分钟后烘烤，从而形成线状图案，测试其漆膜表面平整度，测试线宽5μm时图案对基板的附着性。
评价标准：
A.测试密着性：采用百格法测试。
○：百格测试结果为4B-3B
△：百格测试结果为3B-2B
×：百格测试结果为2B以下
B.漆膜平整度：光学显微镜下观察，漆膜表面平滑程度
○：表面光滑平整
△：表面略有毛糙
×：表面粗糙不平
4)耐溶剂性评价
对显影后的基板在90℃下烘烤60min，使用膜厚测量仪测量，得到的图案的厚度，浸泡于60℃的有机溶剂中2min，再次烘干后，重新测量膜厚度，按照以下标准评价耐溶剂性。
评价标准
○：浸泡前后膜厚变化＜1％；
△：浸泡前后膜厚变化1％-3％；
×：浸泡前后膜厚变化＞3％；
具体评价结果列于表2：
表2
由上表可以看出，采用本发明提供的巯酯类化合物作为固化促进剂，可以保证产品在存放过程中的稳定性，并且气味较小。在经过曝光显影后，在较低的后烘烤温度(90℃)下，可以实现固化物膜的快速固化，且固化效果较好，所得固化物膜对基材表面的附着力较好，膜表面平滑度较高。通过耐溶剂性测试发现，所得固化物膜的耐溶剂性相对于不添加光分解性巯酯类化合物的组合物固化膜要好。其耐溶剂性与添加硫醇类固化促进剂的比较例2，4相比基本相当，但组合物的稳定性和气味要好很多。
综上，在低温(小于100℃)后烘条件下，含有本发明提供的巯酯类化合物以及相应的碱溶性树脂组成的感光性树脂组合物，其气味较小，存放稳定性好，并且所得漆膜的表面平整度高，与基板的附着力高，耐溶剂性优异，具有较好的应用前景。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (13)
1.一种感光性树脂组合物，其特征在于，所述感光性树脂组合物包括碱溶性树脂、光分解性巯酯类化合物、光引发剂以及光聚合性化合物；其中，所述碱溶性树脂为式I所示的含有cardo环状结构的丙烯酸酯聚合物：
其中，所述式I中的n为1～20中的任一整数，A代表四价芳香基，B代表二价芳香基或二价脂肪基。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述式I中，A代表C6～C24的四价芳香基，且所述C6～C24的四价芳香基可选地含有1至4个杂原子，所述杂原子选自氧原子、硫原子、氮原子、磷原子或卤素原子；
更优选地，A代表四价苯基、四价联苯基、四价萘基、
其中Q表示C1～C4的亚烷基、-O-、羰基或/>
且所述C1～C4的亚烷基中的至少一个氢原子可选地被卤素原子取代。
3.根据权利要求2所述的感光性树脂组合物，其特征在于，
代表
4.根据权利要求1至3中任一项所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述式I中，B代表C6至C20的取代或未取代的二价芳香基、C2至C6的直链或支链亚烷基、C4至C10的取代或未取代的环状亚烷基、C4至C10的取代或未取代的环状亚烯基，且以上基团中的取代基为卤素原子、酯基、硝基中的一种或多种，所述C6至C20的取代或未取代的二价芳香基中可选地含有一个或多个硫原子。
5.根据权利要求4所述的感光性树脂组合物，其特征在于，B代表*-*、
6.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述碱溶性树脂为
和/或
且n＝4～6。
7.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述光分解性巯酯类化合物具有式II所示结构：
其中，所述式II中的R选自C1～C15的直链烷基、C3～C15的支链烷基、C6～C20的芳香基、C3～C20的环烷基中的任意一种；R1和R2各自独立地表示H、C1～C20的直链烷基、C3～C20的支链烷基、C6～C20的环烷基、C6～C20的芳香基、C1～C10的烷氧基中的任意一种；R3选自H或C1～C10的直链或支链烷基；
优选地，R选自C1～C4的直链烷基、C3～C5的支链烷基、C6～C10的芳香基中的任意一种；R1和R2各自独立地表示H、C1～C4的直链烷基、C3～C5的支链烷基、C6～C8的环烷基、C6～C10的芳香基、C1～C8的烷氧基中的任意一种；R3选自H、甲基、乙基或丙基；
更优选地，所述光分解性巯酯类化合物选自以下化合物中的一种或多种：
8.根据权利要求1至7中任一项所述的感光性树脂组合物，其特征在于，
所述光引发剂选自二苯甲酮类引发剂、三嗪类引发剂、二烷氧基苯乙酮类引发剂、α-羟烷基苯酮类引发剂、α-胺烷基苯酮类引发剂、酰基膦氧化物引发剂、二苯甲酮类引发剂、苯偶姻类引发剂、苯偶酰类引发剂、杂环芳酮类引发剂、肟酯类光引发剂中的一种或多种；
优选地，所述光引发剂选自二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4'-甲基二苯基硫醚、二乙氧基苯乙酮、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻异丁醚、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二甲氧基蒽、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、邻乙氧羰基-a-氧亚氨基-1-苯基丙-酮、1,2-辛二酮、1-(4-苯硫基)苯基-2(邻苯甲酰基肟)、1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基)咔唑-3基-1-(O-乙酰基肟)、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9氢-咔唑-3-取代基]-1-(氧-29乙酰肟)、GGI-124、GGI-224、OXE-01、NCI-831、2,4,5-三芳基咪唑二聚体、4,4'-双二乙基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯苯甲酮、2-甲基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、二苯并环庚酮、三氯苯乙酮、戊基-4-二甲基氨基苯甲酸酯、9-苯基吖啶、1,7-二(9-吖啶基)庚烷、1,3-二(9-吖啶基)丙烷、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,5-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(4-二乙氨基-2甲基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(2-溴-4-甲氧基)苯基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(3-溴-4-甲氧基)苯乙烯基苯基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(2-溴-4-甲氧基)苯乙烯苯基-s-三嗪、4-苯甲酰基-4'-甲基二甲基硫醚、4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸甲酯、苄基-β-甲氧基乙基缩醛、苄基二甲基缩酮、1-苯基-1,2-丙二酮-2(o-乙氧基羰基)肟化合物中的一种或几种，特别优选其中的1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基)咔唑-3基-1-(O-乙酰基肟)、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9氢-咔唑-3-取代基]-1-(氧-29乙酰肟)中的一种或多种；
所述光聚合性化合物选自以下化合物中的一种或多种：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等(甲基)丙烯酸烷基酯；苯乙烯、羟基苯乙烯等苯乙烯类；马来酸等不饱和有机酸及其酸酐；N-甲基丙烯酰胺、N-乙基丙烯酰胺、N-异丙基丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰胺、N-乙基甲基丙烯酰胺、N-异丙基甲基丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺、N，N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基甲基丙烯酰胺等丙烯酰胺类；聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯(亚乙基数为2～14)；三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基三(甲基)丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三(甲基)丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯(亚丙基数为2～14)；二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A聚氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯、双酚A三氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯、双酚A氧乙烯基二(甲基)丙烯酸酯、多元羧酸(如邻苯二甲酸酐等)与具有羟基和烯键式不饱和基团的化合物(如(甲基)丙烯酸β-羟乙酯等)的酯化物；N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基甲酰胺、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基咪唑；
优选地，所述光聚合性化合物选自乙二醇二缩水甘油醚、二甘醇二缩水甘油醚、羟基苯乙烯中的一种或多种。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述感光性树脂组合物还包括着色剂，所述着色剂为水溶性颜料、水不溶性偶氮颜料、酞菁颜料、吖啶酮颜料、异吲哚啉颜料、吲哚蒽酮颜料、阴丹酮颜料、吡咯二酮颜料、炭黑中的一种或几种。
10.根据权利要求9所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述感光性树脂组合物还包括溶剂，所述溶剂选自(聚)烷撑二醇单烷基醚类溶剂、芳香烃类溶剂、酰胺类溶剂、羧酸酯类溶剂、酮类溶剂、环醚类溶剂、环酯类溶剂中的一种或多种；
优选地，所述溶剂选自丙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单***乙酸酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇甲***中的一种或多种；更优选所述溶剂选自丙二醇甲醚乙酸酯和/或二乙二醇甲***；
更优选地，按重量份计，所述感光性树脂组合物包括20～50份的所述碱溶性树脂、1～10份的所述光分解性巯酯类化合物、0.1～10份的所述光引发剂、1～25份的所述光聚合性化合物、10～50的所述着色剂、20～50的所述溶剂；进一步优选地，所述感光性树脂组合物还包括0～3份的助剂。
11.一种光刻胶，其特征在于，所述光刻胶由权利要求1至10中任一种所述的感光性树脂组合物制备得到。
12.一种黑矩阵，其特征在于，由权利要求1至10中任一项所述的感光性树脂组合物经涂布、曝光、显影、固化形成。
13.一种滤色器，包括黑矩阵，其特征在于，所述黑矩阵为权利要求12所述的黑矩阵。
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