CN116023238A - 具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法 - Google Patents
具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了具有杀菌清洁功效的4‑氯‑2‑苄基苯酚衍生物的制备方法，属于杀菌消毒技术领域。其制备方法具体如下：在相转移催化剂和碱存在条件下，化合物1和化合物2在电磁研磨下反应生成目标产物化合物3；
Description
技术领域
本发明涉及杀菌消毒技术领域，具体涉及具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法。
背景技术
4-氯-2-苄基苯酚（BCP）是美国环保署通告允许可用于与食品接触表面清洁剂的组分，也是美国FDA批准可用于食品加工机械和容器消毒的组分，作为酚类杀菌剂，4-氯-2-苄基苯酚（BCP）在医院、宾馆、公共卫生设施，家庭等场合的杀菌、消毒、保洁等方面具有十分广泛的应用，且近几年来应用日趋广泛。
2007年，文献Journal of the American Chemical Society, vol.54, p.3315,3323报道了以对氯苯酚和苯甲醇为原料，以UDCaT-5（改性氧化锆）为催化剂，在环境安全、多相反应条件下催化酚与醇的烷基化反应，制备酚类化合物，反应过程需要高温、高压条件，生产成本高，需要开发出一种制备条件温和、成本低的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的方法。
发明内容
本发明提供一种具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，利用电磁研磨设备实现了4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备，操作方法简单，反应条件温和，反应速率快，产率较高，所用到的基础药品都廉价易得，具有成本低、工艺简单、污染少的特点，适用于大规模生产。
本发明的技术方案为：
一种具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：在相转移催化剂和碱存在条件下，化合物1和化合物2在电磁研磨下反应生成目标产物化合物3；
；
R为-H、-CH3、-CN、-NO2、-COOMe或-Cl中的一种。
优选的，化合物1和化合物2的用量比为1:(1-2.5)。
优选的，所述相转移催化剂为四丁基溴化铵(Bu4NBr)、苄基三乙基氯化铵(C13H22ClN)、吡啶或三丁胺中的一种。
优选的，所述相转移催化剂的用量为化合物1摩尔量的5%-25%。
优选的，所述溶剂为四氢呋喃、乙腈或N,N二甲基甲酰胺中的一种。
优选的，所述碱为叔丁醇钾（tBuOK），碱的用量与化合物1用量的摩尔比为(1.5-2.5):1。
优选的，所述电磁研磨介质采用铁磁棒，铁磁棒的材质为SUS304不锈钢，所使用铁磁棒的重量为7-10g。
优选的，所述反应时间为1-3h。
优选的，具体制备方法如下：在空气环境下，向反应瓶中加入相转移催化剂和碱，然后将化合物1和化合物2加入到反应瓶中，再加入溶剂和铁磁棒，将反应瓶放置于反应器中反应1-3h，反应完毕后，将体系冷却至室温，用有机溶剂将瓶中的混合物溶出，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物。
本发明与现有技术相比，具有以下有益效果：
1. 本发明制备方法为机械化学的方法，机械化学反应的动力是机械能而非热能，因而反应无须高温、高压等苛刻条件即可完成，本反应成本低、产率高、工艺简单、污染少，特别的铁磁棒可以循环使用，本发明制备方法中所使用到的原料制备路线成熟高效，并且性能非常稳定，不需要特殊保存条件；2.利用电磁研磨设备实现了4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备，操作方法简单，反应条件温和，反应速率快，所用到的基础药品都廉价易得，具有成本低、产率高、工艺简单、污染少的特点，适用于大规模生产。
具体实施方式
结合以下具体实施例，对本发明作进一步的详细说明，实施本发明的过程、条件、试剂、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的常规。
需要说明的是，以下实施例中涉及到的化合物1a对应化合物1，化合物2a-2e对应化合物2，化合物3a-3e对应化合物3。
实施例1
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应1h。用TLC监测反应进程，其中一个反应物反应完，即确定反应结束，反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为36%。
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HRMS (ESI)计算值为C20H17OCl+H, 219.0580，实际值为219.0577。
实施例2
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应2h。用TLC监测反应进程，其中一个反应物反应完，即确定反应结束，反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为53%。
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实施例3
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，其中一个反应物反应完，即确定反应结束，反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为86%。
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实施例4
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，1.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，其中一个反应物反应完，即确定反应结束，反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为36%。
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实施例5
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，1.5mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，其中一个反应物反应完，即确定反应结束，反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为53%。
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实施例6
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.5mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，其中一个反应物反应完，即确定反应结束，反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为81%。
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HRMS (ESI)计算值为C20H17OCl+H, 219.0580，实际值为219.0577。
实施例7
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.05mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，其中一个反应物反应完，即确定反应结束，反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为26%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.83(s, 1H), 7.29-7.25(m, 2H), 7.21(m,1H), 7.09(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 6.68(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 7.00(d,
J=8.0 Hz, 2H), 3.91(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 150.9, 138.9, 129.1, 129.0, 128.9,128.8, 126.9, 125.4, 36.6.
HRMS (ESI)计算值为C20H17OCl+H, 219.0580，实际值为219.0577。
实施例8
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.25mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，其中一个反应物反应完，即确定反应结束，反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为82%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.83(s, 1H), 7.29-7.25(m, 2H), 7.21(m,1H), 7.09(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 6.68(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 7.00(d,
J=8.0 Hz, 2H), 3.91(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 150.9, 138.9, 129.1, 129.0, 128.9,128.8, 126.9, 125.4, 36.6.
HRMS (ESI)计算值为C20H17OCl+H, 219.0580，实际值为219.0577。
实施例9
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入7g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，其中一个反应物反应完，即确定反应结束，反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为75%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.83(s, 1H), 7.29-7.25(m, 2H), 7.21(m,1H), 7.09(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 6.68(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 7.00(d,
J=8.0 Hz, 2H), 3.91(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 150.9, 138.9, 129.1, 129.0, 128.9,128.8, 126.9, 125.4, 36.6.
HRMS (ESI)计算值为C20H17OCl+H, 219.0580，实际值为219.0577。
实施例10
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入10g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，其中一个反应物反应完，即确定反应结束，反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为81%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.83(s, 1H), 7.29-7.25(m, 2H), 7.21(m,1H), 7.09(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 6.68(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 7.00(d,
J=8.0 Hz, 2H), 3.91(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 150.9, 138.9, 129.1, 129.0, 128.9,128.8, 126.9, 125.4, 36.6.
HRMS (ESI)计算值为C20H17OCl+H, 219.0580，实际值为219.0577。
实施例11
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（1.5mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，其中一个反应物反应完，即确定反应结束，反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为72%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.83(s, 1H), 7.29-7.25(m, 2H), 7.21(m,1H), 7.09(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 6.68(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 7.00(d,
J=8.0 Hz, 2H), 3.91(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 150.9, 138.9, 129.1, 129.0, 128.9,128.8, 126.9, 125.4, 36.6.
HRMS (ESI)计算值为C20H17OCl+H, 219.0580，实际值为219.0577。
实施例12
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（2.5mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，其中一个反应物反应完，即确定反应结束，反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为86%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.83(s, 1H), 7.29-7.25(m, 2H), 7.21(m,1H), 7.09(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 6.68(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 7.00(d,
J=8.0 Hz, 2H), 3.91(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 150.9, 138.9, 129.1, 129.0, 128.9,128.8, 126.9, 125.4, 36.6.
HRMS (ESI)计算值为C20H17OCl+H, 219.0580，实际值为219.0577。
实施例13
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入苄基三乙基氯化铵(C13H22ClN)（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，TLC检测反应结束后，将体系冷却至室温后，用二氯甲烷将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为70%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.83(s, 1H), 7.29-7.25(m, 2H), 7.21(m,1H), 7.09(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 6.68(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 7.00(d,
J=8.0 Hz, 2H), 3.91(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 150.9, 138.9, 129.1, 129.0, 128.9,128.8, 126.9, 125.4, 36.6.
HRMS (ESI)计算值为C20H17OCl+H, 219.0580，实际值为219.0577。
实施例14
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入吡啶（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，TLC检测反应结束后，将体系冷却至室温，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为25%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.83(s, 1H), 7.29-7.25(m, 2H), 7.21(m,1H), 7.09(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 6.68(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 7.00(d,
J=8.0 Hz, 2H), 3.91(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 150.9, 138.9, 129.1, 129.0, 128.9,128.8, 126.9, 125.4, 36.6.
HRMS (ESI)计算值为C20H17OCl+H, 219.0580，实际值为219.0577。
实施例15
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入三丁胺（0.2mmol），叔丁醇钾（2mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，TLC检测反应结束后，将体系冷却至室温，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a产率为20%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.83(s, 1H), 7.29-7.25(m, 2H), 7.21(m,1H), 7.09(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 6.68(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 7.00(d,
J=8.0 Hz, 2H), 3.91(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 150.9, 138.9, 129.1, 129.0, 128.9,128.8, 126.9, 125.4, 36.6.
HRMS (ESI)计算值为C20H17OCl+H, 219.0580，实际值为219.0577。
实施例16
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的乙腈，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，TLC检测反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为30%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.83(s, 1H), 7.29-7.25(m, 2H), 7.21(m,1H), 7.09(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 6.68(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 7.00(d,
J=8.0 Hz, 2H), 3.91(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 150.9, 138.9, 129.1, 129.0, 128.9,128.8, 126.9, 125.4, 36.6.
HRMS (ESI)计算值为C20H17OCl+H, 219.0580，实际值为219.0577。
实施例17
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和甲苯（2a，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的N,N二甲基甲酰胺，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，TLC检测反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3a，产率为32%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.83(s, 1H), 7.29-7.25(m, 2H), 7.21(m,1H), 7.09(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 6.68(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 7.00(d,
J=8.0 Hz, 2H), 3.91(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 150.9, 138.9, 129.1, 129.0, 128.9,128.8, 126.9, 125.4, 36.6.
HRMS (ESI)计算值为C20H17OCl+H, 219.0580，实际值为219.0577。
实施例18
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和间二甲苯（2b，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，TLC检测反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3b，产率为53%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δppm):8.82(s, 1H) 7.17-7.05(m, 6H), 6.81(d,
J=4.0 Hz, 1H), 3.99(s, 2H), 2.232(s, 3H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 152.72, 137.23, 129.89, 129.90,128.46, 117.00, 35.61, 21.13
HRMS (ESI)计算值为C14H13OCl+H, 223.0737，实际值为223.0733。
实施例19
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2 mmol），叔丁醇钾
（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和邻甲基苯腈（2c，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，TLC检测反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3c产率为78%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.72(s, 1H) 7.61-7.60(s, 1H), 7.45-7.40(m, 2H), 7.28(d,
J= 4.0 Hz, 1H), 7.18(dd,
J= 4.0 Hz, 1H), 7.00(d,
J=8.0 Hz, 2H),6.82(d,
J= 8Hz, 1H), 3.92(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 153.83, 139.20, 126.19, 130.62,130.29, 129.34, 128.89, 118.52, 116.95, 112.05, 35.25.
HRMS (ESI)计算值为C14H10ClNO+H, 244.0534，实际值为244.0529。
实施例20
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2 mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和邻甲基硝基苯（2d，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，TLC检测反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3d，产率为73%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.75(s, 1H) 8.14(d,
J=4 Hz, 1H) ,8.04(s,1H), 7.49(t,
J= 6.0Hz, 1H), 7.36(d,
J=4.0Hz, 1H), 7.18(d,
J=8.0 Hz, 1H), 7.10(s,1H), 6.83(d,
J=8Hz, 1H), 3.96(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 153.92, 148.47, 39.11, 13382, 129.48,127.79, 123.10, 122.69, 116.97, 34.79.
HRMS (ESI)计算值为C13H10ClNO3+H, 264.0432，实际值为264.0427。
实施例21
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和对甲基苯甲酸甲酯（2e，2.0mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，TLC检测反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物溶解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3e，产率为82%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):9.04(s, 1H) 7.95(d,
J= 8.0 Hz, 2H), 7.19(d,
J= 8.0 Hz, 1H), 7.10-7.08(m, 3H), 6.82(d,
J=4.0 Hz, 1H), 3.92(s, 2H), 3.88(s, 3H)
13C NMR (100 MHz, CDCl3,δppm): 165.91, 153.01, 141.29, 130.34, 129.10,128.67, 127.79, 116.96, 52.19, 35.71.
HRMS (ESI)计算值为C15H13ClO3+H, 277.0635，实际值为277.0631。
实施例22
本实施例的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，具体如下：
。
在空气环境下，向反应瓶中加入四丁基溴化铵（0.2 mmol），叔丁醇钾（2.0mmol），然后将4-氯苯酚（1a，1.0mmol）和间氯甲苯（2e，2mmol）加入反应瓶中，再加入4mL的四氢呋喃，最后加入8g铁磁棒。将反应瓶放入磁力研磨机中反应3h。用TLC监测反应进程，TLC检测反应结束后，将体系冷却至室温后，用乙酸乙酯将瓶中的混合物解出来，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物3e，产率为52%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ ppm):8.87(s, 1H), 7.31-7.09 (m, 6H), 6.82(d,
J= 4.0 Hz, 1H), 3.92(s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3, δ ppm): 153.90, 139.14, 134.35, 129.95,129.30, 129.07, 128.47, 128.8, 127.97, 127.61, 117.02, 35.36.
HRMS (ESI)计算值为C13H10Cl2O+H, 253.0187.,实际值为253.0184。
针对实施例17-18以及实施例20-22制备的4-氯-2-苄基苯酚衍生物进行杀菌情况探究，参照消毒技术规范（2002年版）中悬液定量杀菌试验，经3次重复试验，在20℃恒温试验条件下，应用稀释128倍的4-氯-2-苄基苯酚衍生物样品，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌分别作用5.0min。实施例17-18以及实施例20-22制备的4-氯-2-苄基苯酚衍生物进行杀菌情况分别如表1-5所示。
表1
表2
表3
表4
表5
从表1-5中可以看出，本申请制备的4-氯-2-苄基苯酚衍生物，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌及白色念珠菌作用5.0min，杀灭对数值均>6.00，即对于上述微生物杀灭效率均大于99.9999%，根据国标GB/T 27947-2020《酚类消毒剂卫生要求》5.4杀灭微生物指标，采用悬液法进行实验室微生物定量杀灭试验时，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌杀灭对数应>5.00，对白色念珠菌杀灭对数值应>4.00。根据上述结果可知，本申请制备的4-氯-2-苄基苯酚衍生物有良好的杀菌性能，对微生物杀灭效果已经达到国家标准要求。
Claims (9)
1.一种具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，其特征在于，具体如下：在相转移催化剂和碱存在条件下，化合物1和化合物2在电磁研磨下反应生成目标产物化合物3；
；
R为-H、-CH3、-CN、-NO2、-COOMe或-Cl中的一种。
2.如权利要求1所述的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，其特征在于，化合物1和化合物2的摩尔比为1:(1-2.5)。
3.如权利要求1所述的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述相转移催化剂为四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、吡啶或三丁胺中的一种。
4.如权利要求1所述的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述相转移催化剂的用量为化合物1摩尔量的5%-25%。
5.如权利要求1所述的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述溶剂为四氢呋喃、乙腈或N,N二甲基甲酰胺中的一种。
6.如权利要求1所述的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述碱为叔丁醇钾，碱的用量与化合物1用量的摩尔比为(1.5-2.5):1。
7.如权利要求1所述的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述电磁研磨介质采用铁磁棒，铁磁棒的材质为SUS304不锈钢，所使用铁磁棒的重量为7-10g。
8.如权利要求1所述的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述反应时间为1-3h。
9.如权利要求7所述的具有杀菌清洁功效的4-氯-2-苄基苯酚衍生物的制备方法，其特征在于，具体如下：在空气环境下，向反应瓶中加入相转移催化剂和碱，然后将化合物1和化合物2加入到反应瓶中，再加入溶剂和铁磁棒，将反应瓶放置于反应器中反应1-3h，反应完毕后，将体系冷却至室温，用有机溶剂将瓶中的混合物溶出，加水萃取三次，取上层有机相，加入无水硫酸钠干燥，加硅胶旋干，柱层析，分离得到目标产物。
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