CN115956076A - 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 - Google Patents

杂环化合物以及包括其的有机发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN115956076A
CN115956076A CN202180050526.9A CN202180050526A CN115956076A CN 115956076 A CN115956076 A CN 115956076A CN 202180050526 A CN202180050526 A CN 202180050526A CN 115956076 A CN115956076 A CN 115956076A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon atoms
substituted
group
unsubstituted
chemical formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202180050526.9A
Other languages
English (en)
Inventor
牟晙兑
金智永
李宁鎭
金东骏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LT Materials Co Ltd
Original Assignee
LT Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LT Materials Co Ltd filed Critical LT Materials Co Ltd
Publication of CN115956076A publication Critical patent/CN115956076A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本申请案提供一种杂环化合物以及在有机层中包含所述杂环化合物的有机发光元件。

Description

杂环化合物以及包括其的有机发光元件
技术领域
本申请案主张于2020年8月18日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10-2020-0103402号的优先权及权益，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
本说明书涉及一种杂环化合物以及包括其的有机发光元件。
背景技术
电致发光元件是一种自发光显示元件，且具有视角宽、响应速度高以及对比度优异的优点。
有机发光元件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光元件施加电压时，自两个电极注入的电子与空穴在有机薄膜中结合并成对，并且随着其湮灭而发光。有机薄膜可根据需要形成为单层或多层。
有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
为提高有机发光元件的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。
美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本公开是有关于提供一种杂环化合物以及包括其的有机发光元件。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004080530810000011
在化学式1中，
L1至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，
a、b、c、d及e各自为0至3的整数，并且当a、b、c、d及e各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
Ar1至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
Ar1至Ar5中的至少一者为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基，且
Rp为氢；氘；卤素基；或者具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基，p为0至4的整数，并且当p为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
此外，本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括第一电极、第二电极及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的一或多个有机材料层，其中所述有机材料层的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有利效果
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。所述杂环化合物可用作有机发光元件中的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等的材料。具体而言，由化学式1表示的杂环化合物可用作有机发光元件的发光层的材料。此外，在有机发光元件中使用由化学式1表示的杂环化合物能够降低元件的驱动电压，提高光效率，并且通过化合物的热稳定性提高元件的寿命性质。
附图说明
图1至图4为各自示意性示出根据本申请案一个实施例的有机发光元件的叠层结构的图。
<符号说明>
100:基板
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:阴极
具体实施方式
在下文中，将详细描述本申请案。
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004080530810000031
在化学式1中，
L1至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，
a、b、c、d及e各自为0至3的整数，并且当a、b、c、d及e各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
Ar1至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
Ar1至Ar5中的至少一者为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基，且
Rp为氢；氘；卤素基；或者具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基，p为0至4的整数，并且当p为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
通过在二苯并呋喃结构中具有包含一或多个N的单环或多环杂环基团或经氰基取代的芳基作为取代基，化学式1具有改善的电子传输能力，并且通过改善电流，当在元件中使用由化学式1表示的化合物时，获得了降低驱动电压的效果。
在本说明书中，术语“取代”是指键结至所述化合物的碳原子的氢原子被改变为另一取代基，并且取代位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置、即取代基能够取代的位置即可，并且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”是指经选自由以下组成的群组中的一或多个取代基取代：氘；氰基；卤素基；具有1至60个碳原子的直链或支链烷基；具有2至60个碳原子的直链或支链烯基；具有2至60个碳原子的直链或支链炔基；具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；具有1至20个碳原子的烷基胺；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基胺；及具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基胺，或者未经取代，或者经连接选自上述取代基中的二或更多个取代基的取代基取代，或者未经取代，并且R、R'及R”彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书中，“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”是指氢原子与碳原子键结。然而，由于氘(2H)是氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”可指可作为取代基的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘是氢的同位素，因此一些氢原子可为作为同位素的氘，并且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”下，当未明确排除氘(例如，氘含量为0％、氢含量为100％或取代基全部为氢)时，氢与氘可混合在化合物中。
在本申请案的一个实施例中，氘是氢的同位素中的一者，是具有以一个质子及一个中子形成的氘核作为核的元素，并且可表示为氢-2，并且元素符号亦可写成D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素是指具有相同原子序数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可解释为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本申请案的一个实施例中，当基本化合物可具有的取代基的总数被定义为T1，并且其中特定取代基的数量被定义为T2时，特定取代基的含量T％的含义可被定义为T2/T1×100＝T％。
换言之，在一个实例中，在由
Figure BDA0004080530810000041
表示的苯基中具有20％的氘含量是指苯基可具有的取代基的总数是5(式中的T1)，并且所述取代基中氘的数量是1(式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
Figure BDA0004080530810000042
此外，在本申请案的一个实施例中，“苯基的氘含量为0％”可指不包括氘原子的苯基，即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链烷基，并且可进一步被其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体而言为1至40，且更具体而言为1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链烯基，并且可进一步被其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链炔基，并且可进一步被其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状烷氧基。烷氧基的碳原子数不受特别限制，但较佳地为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，并且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环是指其中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，例如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，具体而言为3至40，且更具体而言为5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基，并且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环是指其中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环芳基，并且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环是指其中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包括螺环基。芳基的碳原子数可为6至60，具体而言为6至40，且更具体而言为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、
Figure BDA0004080530810000051
基、菲基、苝基、萤蒽基、联三亚苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，氧化膦基团由-P(＝O)R101R102表示，并且R101与R102彼此相同或不同，并且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基团。氧化膦基团的具体实例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，硅烷基是包含Si、直接连接Si原子作为自由基的取代基，并且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，并且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基团。硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻的取代基可彼此键结以形成环。
在本说明书中，螺环基是包含螺环结构的基团，并且可具有15至60个碳原子。举例而言，螺环基可包括其中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键结至芴基的结构。具体而言，螺环基可包括具有以下结构式的任一基团。
Figure BDA0004080530810000061
在本说明书中，杂芳基包括S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指其中杂芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。在本文中，其他环状基可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、***基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基(dioxynylgroup)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole group)、螺环二(二苯并硅杂环戊二烯基)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮环庚烯基、9,10-二氢吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，胺基可选自由单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基组成的群组，且尽管并非特别受限于此，但碳原子数较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基联三亚苯基胺基、联苯基联三亚苯基胺基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，亚芳基是指具有两个结合位点的芳基，即二价基团。除了其各自为二价基团之外，以上提供的关于芳基的描述可应用于此。此外，亚杂芳基是指具有两个结合位点的杂芳基，即二价基团。除了其各自为二价基团之外，以上提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本说明书中，“相邻的”基团可指对直接连接至由相应取代基取代的原子上的原子进行取代的取代基、在空间上最接近相应取代基定位的取代基、或取代由相应取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环邻位的两个取代基、以及取代脂族环中相同碳的两个取代基可被解释为彼此“相邻的”基团。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物由化学式1表示。更具体而言，通过具有如上取代基的核心结构及结构性质，由化学式1表示的杂环化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的L1至L5彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L1至L5彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L1至L5彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1为直接键。
在另一实施例中，L1为亚苯基。
在另一实施例中，L1为亚萘基。
在另一实施例中，L2为直接键。
在另一实施例中，L2为亚苯基。
在另一实施例中，L2为亚萘基。
在另一实施例中，L3为直接键。
在另一实施例中，L3为亚苯基。
在另一实施例中，L3为亚萘基。
在另一实施例中，L4为直接键。
在另一实施例中，L4为亚苯基。
在另一实施例中，L4为亚萘基。
在另一实施例中，L5为直接键。
在另一实施例中，L5为亚苯基。
在另一实施例中，L5为亚萘基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的a、b、c、d及e各自为0至3的整数，并且当a、b、c、d及e各自为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Ar1至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，且Ar1至Ar5中的至少一者可为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基。
在本申请案的一个实施例中，Ar1至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，且Ar1至Ar5中的至少一者可为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至40个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至40个碳原子的芳基。
在本申请案的一个实施例中，Ar1至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，且Ar1至Ar5中的至少一者可为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在本申请案的一个实施例中，Ar1至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基，且Ar1至Ar5中的至少一者可为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基。
在本申请案的一个实施例中，包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基可为由以下化学式3表示的基团。
[化学式3]
Figure BDA0004080530810000081
在化学式3中，
X1为CR1或N，X2为CR2或N，X3为CR3或N，X4为CR4或N，X5为CR5或N，且X1至X5中的至少一者为N，且
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；-P(＝O)R10R12；以及NR13R14，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，R10至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，并且
Figure BDA0004080530810000082
是连接至化学式1的位点。
在本申请案的一个实施例中，化学式3可由以下化学式3-1至化学式3-4中的一者表示。
在本文中，
Figure BDA0004080530810000091
是连接至化学式1的位点。
[化学式3-1]
Figure BDA0004080530810000092
[化学式3-2]
Figure BDA0004080530810000093
[化学式3-3]
Figure BDA0004080530810000094
[化学式3-4]
Figure BDA0004080530810000095
在化学式3-1中，X1、X3及X5中的至少一者为N，且其余者具有与化学式3中相同的定义，
在化学式3-2中，X1、X2及X5中的至少一者为N，且其余者具有与化学式3中相同的定义，
在化学式3-3中，X1至X3中的至少一者为N，且其余者具有与化学式3中相同的定义，
在化学式3-4中，X1、X2及X5中的至少一者为N，且其余者具有与化学式3中相同的定义，
Z1为O；或者S，且
R2、R4及R6至R9彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；-P(＝O)R10R12；以及NR13R14，或者二或更多个彼此相邻的基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，并且R10至R14彼此相同或不同并且各自独立地为氢；氘；卤素基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，化学式3可由以下群组1中的任一者表示。
[群组1]
Figure BDA0004080530810000101
在群组1中，R1至R5及
Figure BDA0004080530810000102
具有与化学式3中相同的定义。
在另一实施例中，化学式1的Rp为氢；氘；卤素基；或具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基，p为0至4的整数，且当p为2或大于2时，括号中的取代基可彼此相同或不同。
在另一实施例中，Rp可为氢；或者氘。
在另一实施例中，Rp为氢。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式1-1或化学式1-2表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0004080530810000111
[化学式1-2]
Figure BDA0004080530810000112
在化学式1-1中，Ar1与Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，Ar1及Ar4中的至少一者为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基，且其余者具有与化学式1中相同的定义，且
在化学式1-2中，Ar2与Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，Ar2及Ar4中的至少一者为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基，且其余者具有与化学式1中相同的定义。
由化学式1-1表示的杂环化合物具有线性及平面形状，且因此，化合物之间的交叠增加了加速电子传输。因此，当在元件中使用由化学式1-1表示的杂环化合物时，所述元件可具有更优异的效率。
此外，由化学式1-2表示的杂环化合物具有在分离HOMO及LUMO电子分布方面非常有效的结构，所述结构允许化合物具有适当的带隙。因此，当在元件中使用由化学式1-2表示的杂环化合物时，所述元件可具有更优异的驱动效果。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式1-3至化学式1-5中的任一者表示。
[化学式1-3]
Figure BDA0004080530810000121
[化学式1-4]
Figure BDA0004080530810000122
[化学式1-5]
Figure BDA0004080530810000123
在化学式1-3中，Ar1与Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，Ar1及Ar5中的至少一者为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基，且其余者具有与化学式1中相同的定义，
在化学式1-4中，Ar2与Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，Ar2及Ar5中的至少一者为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基，且其余者具有与化学式1中相同的定义，且
在化学式1-5中，Ar3与Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，Ar3及Ar5中的至少一者为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基，且其余者具有与化学式1中相同的定义。
由化学式1-3表示的杂环化合物具有线性及平面形状，且因此，化合物之间的交叠增加了加速电子传输。因此，当在元件中使用由化学式1-3表示的杂环化合物时，所述元件可具有更优异的效率。
由化学式1-4表示的杂环化合物具有相对热稳定的结构，乃因由于周围官能基引起的结构干扰较少且由于适度的线性及平面性而沉积温度不高。因此，当在元件中使用由化学式1-4表示的杂环化合物时，元件可具有更优异的寿命。
此外，由化学式1-5表示的杂环化合物具有在分离HOMO及LUMO电子分布方面非常有效的结构，所述结构允许化合物具有适当的带隙。因此，当在元件中使用由化学式1-5表示的杂环化合物时，所述元件可具有更优异的驱动效果。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但并非仅限于此。
Figure BDA0004080530810000131
Figure BDA0004080530810000141
Figure BDA0004080530810000151
Figure BDA0004080530810000161
Figure BDA0004080530810000171
Figure BDA0004080530810000181
Figure BDA0004080530810000191
Figure BDA0004080530810000201
Figure BDA0004080530810000211
Figure BDA0004080530810000221
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足每一有机材料层所需要的条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入化学式1的结构，可精密地控制能带间隙，且同时增强有机材料之间的介面处的性质，且材料应用可变得多样化。
同时，杂环化合物具有高的玻璃转变温度(Tg)，且具有优异的热稳定性。热稳定性的此种增加成为向元件提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可使用多步化学反应来制备。首先制备一些中间化合物，且自所述中间化合物可制备化学式1的化合物。更具体而言，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于稍后描述的制备实例来制备。
本申请案的另一实施例提供包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光元件。“有机发光元件”可用例如“有机发光二极管”、“OLED”、“OLED元件”及“有机电致发光元件”等用语来表示。
当制造有机发光元件时，可使用溶液涂布方法以及真空沉积方法将所述杂环化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布方法是指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂方法、辊涂等，但并非仅限于此。
具体而言，根据本申请案的一个实施例的有机发光元件包括第一电极、第二电极及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的一或多个有机材料层，并且所述有机材料层中的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。当在有机材料层中包含由化学式1表示的杂环化合物时，有机发光元件具有优异的发光效率及寿命。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，并且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光元件的材料。
在本申请案的一个实施例中，根据化学式1的杂环化合物可用作N型主体。
此外，有机材料层包括一或多个发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。当在有机材料层中的发光层中包含由化学式1表示的杂环化合物时，有机发光元件具有更优异的发光效率及寿命。
此外，在本申请案的有机发光元件中，有机材料层可还包含以下群组A至群组C中的任意一或多种化合物。
[群组A]
Figure BDA0004080530810000241
[群组B]
Figure BDA0004080530810000242
[群组C]
Figure BDA0004080530810000251
Figure BDA0004080530810000261
此外，有机材料层包括一或多个发光层，并且所述发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为第一化合物，并且可还包含群组A至群组C的化合物中的一者作为第二化合物。当在有机材料层中的发光层中包含由化学式1表示的杂环化合物及群组A至群组C的化合物时，有机发光元件具有更优异的发光效率及寿命。
在本申请案的一个实施例中，根据群组A至群组C的杂环化合物可用作P型主体。
此外，有机材料层包括一或多个发光层，并且所述发光层包含由化学式1表示的杂环化合物，且还包含群组A至群组C的化合物中的一者。当在有机材料层中的发光层中同时包含由化学式1表示的杂环化合物及群组A至群组C的化合物中的一者时，由于激发错合体现象，有机发光元件具有更优异的发光效率及寿命。
在本申请案的有机发光元件中，有机材料层包括发光层，并且所述发光层可包含杂环化合物作为发光材料的主体材料。
在本申请案的有机发光元件中，发光层可包含二或更多种主体材料，并且所述主体材料中的至少一者可包含杂环化合物作为发光材料的主体材料。
在本申请案的有机发光元件中，二或更多种主体材料可预混合并用作发光层，并且所述二或更多种主体材料中的至少一者可包含杂环化合物作为发光材料的主体材料。
预混合是指在沉积在有机材料层上之前，将发光层的二或更多种主体材料放置并混合在一个供应源中。
在本申请案的有机发光元件中，发光层可包含二或更多种主体材料，并且所述二或更多种主体材料可各自包含一或多种p型主体材料及n型主体材料，并且所述主体材料中的至少一者可包含所述杂环化合物作为发光材料的主体材料。在此种情形中，有机发光元件可具有优异的驱动、效率及寿命。
本公开的有机发光元件可还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴辅助层及空穴阻挡层组成的群组中的一层、两层或更多层。
除了使用上述杂环化合物形成有机材料层之外，根据本申请案的一个实施例的有机发光元件可使用常见的有机发光元件制造方法及材料来制造。
此外，本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物同时包含由化学式1表示的杂环化合物及群组A至群组C的化合物中的一者。
在本申请案的另一实施例中，在组成物中由化学式1表示的杂环化合物:群组A至群组C的化合物中的一者可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，所述重量比并非仅限于此。
有机材料层的组成物所包含的由化学式1表示的杂环化合物及群组A至群组C的化合物的具体描述与以上提供的描述相同。
图1至图3示出根据本申请案的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层叠顺序。然而，本申请案的范围不限于该些附图，且此项技术中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)连续层叠在基板(100)上的有机发光元件。然而，所述结构并非仅限于此种结构，且如图2所示，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续层叠在基板上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围并非仅限于此种层叠结构，且根据需要，可不包括除发光层之外的层，并且可进一步添加其他需要的功能层。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光元件包括：第一电极；第一堆叠，设置于第一电极上并包括第一发光层；电荷产生层，设置于第一堆叠上；第二堆叠，设置于电荷产生层上并包括第二发光层；以及第二电极，设置于第二堆叠上。
此处，电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。当所述杂环化合物用于电荷产生层中时，有机发光元件的驱动、效率及寿命可为优异的。
此外，第一堆叠及第二堆叠可各自独立地还包括一或多种类型的上述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。
作为根据本申请案的一个实施例的有机发光元件，图4中示意性地示出了具有2堆叠串联结构的有机发光元件。
在本文中，在一些情形中可不包括在图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层等。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，以下示出除了化学式1的杂环化合物之外的材料，然而，该些仅用于说明的目的，而非限制本申请案的范围，且可由此项技术中已知的材料代替。
作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、及氧化铟锌(indiumzinc oxide，IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但并非仅限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对小的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、及铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但并非仅限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且举例而言，可使用酞菁化合物，例如在美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁；或星形猝发型胺衍生物，例如在文献[高级材料，6，第677页(1994)]中阐述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属错合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，此项技术中通常使用LiF，然而，本申请案并非仅限于此。
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且根据需要，可混合并使用二或更多种发光材料。此外，荧光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过结合分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。
根据本申请案的一个实施例的有机发光元件可依据所使用的材料为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可在有机发光元件中使用的类似原理下用于包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等的有机电子元件中。
具体实施方式
在下文中，将参照实例更详细地描述本说明书，然而，该些仅用于说明目的，并且本申请案的范围并非仅限于此。
<制备例1>制备目标化合物1
(1)制备化合物F1
Figure BDA0004080530810000291
1)制备化合物D
将化合物A(20克，89.68毫摩尔)、化合物B(15.6克，89.68毫摩尔)、Pd(PPh3)4(5.1克，4.48毫摩尔)及氢氧化钠(7.2克，179.36毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷/H2O(200毫升/50毫升)中，并在100℃下搅拌8小时。将反应完成后的混合溶液溶解于二氯甲烷(methylenechloride，MC)中，并用水萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且然后进行了硅胶过滤。使用旋转蒸发器移除过滤滤液中的溶剂，从而以48％的产率获得黄色油状化合物D(11.7克)。
2)制备化合物E
将化合物D(11.7克，44.05毫摩尔)溶解于CHCl3(150毫升)中，并在0℃下向其滴加Br2(1.2毫升，44.05毫摩尔)后，将混合物在室温下搅拌2小时。将甲醇(MeOH)引入至反应完成后的混合物溶液中，并将结果搅拌30分钟，且然后过滤，从而以93％的产率获得白色固体化合物E(14.3克)。
3)制备化合物F1
将化合物E(14.3克，40.89毫摩尔)溶解于二甲基乙酰胺(dimethylacetamide，DMA)(150毫升)中，并在向其引入Cs2CO3(26.5克，81.79毫摩尔)后，将混合物在160℃下搅拌3小时。过滤反应完成后的混合物溶液，并使用旋转蒸发器移除滤液中的溶剂，从而以85％的产率获得白色固体化合物F1(11.5克)。
(2)制备目标化合物1
Figure BDA0004080530810000292
1)制备化合物G
将化合物F1(20克，60.31毫摩尔)，双联(频哪醇基)二硼(30.6克，120.63毫摩尔)、PdCl2dppf(2.2克，3.02毫摩尔)及KOAc(18克，180.93毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(250毫升)中，并在100℃下搅拌4小时。将反应完成后的混合溶液浓缩，然后溶解于MC中，并用水萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且然后进行了硅胶过滤。使用旋转蒸发器移除过滤滤液中的溶剂，并以未单独制备的粗制状态获得棕色固体化合物G(20克)。
2)制备化合物I
将化合物G(20克，52.83毫摩尔)、化合物H(14克，52.83毫摩尔)、Pd(PPh3)4(3克，2.64毫摩尔)及K2CO3(14.5克，105.66毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷/H2O(250毫升/50毫升)中，并在100℃下搅拌6小时。反应完成后，过滤沉淀的固体，并用水(H2O)、甲醇(MeOH)及丙酮洗涤，从而以54％的产率获得白色固体化合物I(13.8克)。
3)制备化合物J
将化合物I(13.8克，28.53毫摩尔)，双联(频哪醇基)二硼(14.5克，57.06毫摩尔)、Pd(dba)2(1.6克，2.85毫摩尔)、XPhos(2.7克，5.71毫摩尔)及KOAc(8.4克，85.59毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(150毫升)中，并在100℃下搅拌14小时。将反应完成后的混合溶液浓缩，然后溶解于二氯甲烷(MC)中，并用水萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且然后进行了硅胶过滤。使用旋转蒸发器移除过滤滤液中的溶剂，并以未单独制备的粗制状态获得棕色固体化合物J(14克)。
4)制备目标化合物1
将化合物J(14克，24.35毫摩尔)、化合物K(6.9克，24.35毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.4克，1.22毫摩尔)及K2CO3(6.7克，48.69毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷/H2O(200毫升/40毫升)中，并在100℃下搅拌5小时。反应完成后，过滤沉淀的固体，并用H2O、MeOH及丙酮洗涤，从而以74％的产率获得白色固体目标化合物1(K)(11.7克)。
除了使用下表1的中间物A及中间物B分别代替化合物A及化合物B之外，以与制备化合物F1相同的方式制备下表1的化合物F1。
[表1]
Figure BDA0004080530810000301
此外，除了使用下表2的中间物F1、中间物H及中间物K分别代替化合物F1、H及K之外，以与制备目标化合物1相同的方式制备下表2的目标化合物。
[表2]
Figure BDA0004080530810000302
Figure BDA0004080530810000311
Figure BDA0004080530810000321
<制备例2>制备目标化合物43
(1)制备化合物F2
Figure BDA0004080530810000322
将化合物C(10克，39.57毫摩尔)溶解于CHCl3(100毫升)中，并在0℃下向其滴加Br2(2.04毫升，39.57毫摩尔)后，将混合物在室温下搅拌2小时。将甲醇(MeOH)引入至反应完成后的混合物溶液中，并将结果搅拌30分钟，且然后过滤，从而以90％的产率获得白色固体化合物F2(11.8克)。
除了使用下表3的中间物C代替化合物C之外，以与制备化合物F2相同的方式制备下表3的化合物F2。
[表3]
Figure BDA0004080530810000323
Figure BDA0004080530810000331
(2)制备目标化合物43
除了使用化合物F2代替化合物F1之外，以与制备例1的目标化合物1的制备相同的方式，以59％的产率获得目标化合物43(13.7克)。
此外，除了使用下表4的中间物F2、中间物H及中间物K分别代替化合物F2、H及K之外，以与制备目标化合物43相同的方式制备下表4的目标化合物。
[表4]
Figure BDA0004080530810000332
Figure BDA0004080530810000341
Figure BDA0004080530810000351
Figure BDA0004080530810000361
Figure BDA0004080530810000371
除制备例的化合物之外的化合物皆以与制备例1及制备例2相同的方式合成，并且合成识别结果示于下表5及表6中。下表5示出FD-质谱(FD-MS：场解吸质谱)的测量值，且下表6示出1H NMR(CDCl3，200Mz)的测量值。
[表5]
Figure BDA0004080530810000372
Figure BDA0004080530810000381
Figure BDA0004080530810000391
Figure BDA0004080530810000401
[表6]
Figure BDA0004080530810000402
Figure BDA0004080530810000411
<实验例1>1)制造有机发光元件-红色单一主体
用蒸馏水超音波对上面氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)作为薄膜被涂布至1,500埃厚度的玻璃基板进行了清洗。在用蒸馏水清洗完成后，用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对基板进行了超音波清洗，然后干燥，并在紫外线(ultraviolet，UV)清洁器中使用紫外线将紫外线臭氧(ultraviolet ozone，UVO)处理进行了5分钟。之后，将基板传输至等离子体清洁器(plasma cleaner，PT)，且在真空下进行等离子体处理以达成ITO功函数并移除残留膜之后，将基板传输至热沉积设备以进行有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为共用层的空穴注入层4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(2-TNATA)及空穴传输层4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯)苯胺](TAPC)。
如下在其上热真空沉积发光层。通过使用下表5中描述的化合物作为红色主体将发光层沉积至500埃，且以发光层的总重量计，将红色磷光掺杂剂(piq)2(Ir)(acac)以3重量％掺杂至主体。此后，将浴铜灵(在下文中，BCP)沉积至60埃作为空穴阻挡层，并在其上将Alq3沉积至200埃作为电子传输层。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度在电子传输层上形成了电子注入层，且然后通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度在电子注入层上形成了阴极，且因此，制造了比较例1至比较例10以及实例1至实例16的有机发光元件。
同时，对于将在OLED制造中使用的每种材料而言，对制造OLED所需的全部有机化合物在10-8托至10-6托下进行真空升华纯化。
在比较例1至比较例10中使用的化合物A至J如下。
Figure BDA0004080530810000421
2)有机发光元件的驱动电压及发光效率
对于如上制造的比较例1至比较例4以及实例1至实例16的有机发光元件中的每一者，使用麦克赛恩斯公司(McScience Inc.)制造的M7000测量了电致发光(electroluminescent，EL)性质，并且利用测量结果，通过麦克赛恩斯公司制造的寿命测量***(M6000)测量了当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时的T90。T90是指寿命(单位：h，时间)，即相对于初始亮度变为90％所需的时间。
有机发光元件的测量性质如下表7所示。
[表7]
Figure BDA0004080530810000422
Figure BDA0004080530810000431
如表7所示，相较于使用未与本申请案的化学式1对应的比较化合物A至比较化合物D作为有机发光元件的发光层的单一主体的比较例1至比较例4，使用与本申请案的化学式1对应的化合物作为实例1至实例16中的有机发光元件的发光层的单一主体使得元件的驱动及效率方面的结果增强。
此被认为是由于当在有机发光元件的发光层中使用类似比较化合物A至比较化合物J的单极N型化合物作为单一主体时，由于通过具有二苯并呋喃连接物而几乎没有空穴注入能力，因此获得了高驱动电压及整体差的寿命及效率性质。
另一方面，认为通过将具有扩展π共轭的萘并苯并呋喃引入至二苯并呋喃连接物，与本申请案的化学式1对应的化合物具有适合作为红色主体的T1值及带隙，此有助于提高元件的效率及驱动电压。此处，T1值是指三重态中的能级值。
此外，认为通过用取代基取代萘并苯并呋喃连接物的特定位置，获得更热稳定并具有增强的电子迁移性质的结构，此有助于提高元件的效率及驱动电压。
此外，相较于具有简单的二苯并呋喃连接物或具有在一个方向上形成的取代基的比较化合物，与本申请案的化学式1对应的具有在两个方向上延伸的取代基的化合物具有如下优点：相较于比较化合物，当用于元件中时，由于更大的共轭，具有快速的电子传输能力并对热更稳定。
在与比较化合物B相同位置处具有取代基的化合物中，由于强立体阻碍和氧原子掩蔽，分子间相互作用被抑制。当在元件中使用类似比较化合物B的化合物时，此为化合物中堆积结构缺陷的一个原因，此可导致元件的效率及寿命降低。
此外，当取代基位于与比较化合物A及比较化合物C至比较化合物J中相同的位置时，相较于与本申请案的化学式1对应的化合物中，HOMO/LUMO电子分布云大部分交叠，此增加了S1与T1之间的能隙差异，且可能不期望通过激子的***间交叉(intersystemcrossing，ISC)而获得提高效率的效果。
<实验例2>
1)制造有机发光元件-红色N+P混合主体
除了作为形成发光层时的红色主体，如下表8所述将与本公开的化学式1对应的化合物与具有强空穴传输(hole transfer，HT)性质的P型主体或双极芳胺化合物混合之外，以与实验例1中相同的方式制造比较例11及比较例12以及实例17至实例32的有机发光元件。
N+P混合是指将N型主体与P型主体混合。
2)有机发光元件的驱动电压及发光效率
对于比较例11及比较例12以及实例17至实例32中的有机发光元件的每一者，使用麦克赛恩斯公司(McScience Inc.)制造的M7000测量了电致发光(electroluminescent，EL)性质，并且利用测量结果，通过麦克赛恩斯公司制造的寿命测量***(M6000)测量了当标准亮度为6,000坎德拉/平方米(cd/m2)时的T90。
有机发光元件的测量性质如下表8所示。
[表8]
Figure BDA0004080530810000441
表8的P型主体或双极芳胺化合物选自以下群组A至群组C的化合物。
[群组A]
Figure BDA0004080530810000451
[群组B]
Figure BDA0004080530810000452
[群组C]
Figure BDA0004080530810000461
Figure BDA0004080530810000471
如表8所示，识别了相较于当使用具有与本申请案的化学式1对应的萘并苯并呋喃连接物的单极N型化合物作为单一主体时，当使用具有与本申请案的化学式1对应的萘并苯并呋喃连接物的单极N型化合物与对应于群组A至群组C的单极P型化合物或双极芳胺化合物混合作为如实例17至实例32中所述的有机发光元件的发光层的主体时，在寿命、效率及寿命等性质方面获得了优异的效果。
此被认为是由于当混合与本申请案的化学式1对应的单极N型化合物与单极P型化合物或双极芳胺化合物时，由于芳胺的强空穴传输(HT)性质，发生激发错合体现象。此外，由于低空穴注入势垒，认为亦获得了优异驱动电压的结果。
激发错合体现象是由于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(p主体)HOMO水准及受体(n主体)LUMO水准大小的能量的现象。当两个分子之间发生激发错合体现象时，发生反向***间交叉(reverse intersystem crossing，RISC)，且因此，荧光的内部量子效率可提高至100％。
一般来说，由于双极化合物的低空穴及电子注入势垒，芳胺双极化合物同时具有强空穴传输(HT)性质及电子传输(ET)性质，且因此具有窄带隙及低T1能量值，且因此，作为单一主体，在磷光红色元件中亦可表现出优异的效率。然而，通过具有快速的空穴迁移率，寿命由于元件的劣化而在某种程度上趋于降低。
然而，此能够通过与如本申请案的化学式1般具有萘并苯并呋喃连接物的单极N型化合物混合来解决。此意味着通过在发光层中混合所述两种化合物获得了适当的电荷速率平衡，此减少了劣化并扩大了复合区，且因此，芳胺双极化合物的优点在于获得了增加寿命的效果，而不降低优异的效率。

Claims (11)

1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0004080530800000011
其中，在化学式1中，
L1至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基；
a、b、c、d及e各自为0至3的整数，并且当a、b、c、d及e各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同；
Ar1至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；
Ar1至Ar5中的至少一个为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基；且
Rp为氢；氘；卤素基；或者具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基，p为0至4的整数，并且当p为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述经取代或未经取代是指经选自由以下组成的群组中的一或多个取代基取代：氘；氰基；卤素基；具有1至60个碳原子的直链或支链烷基；具有2至60个碳原子的直链或支链烯基；具有2至60个碳原子的直链或支链炔基；具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；具有1至20个碳原子的烷基胺；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基胺；及具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基胺，或者未经取代，或者经连接选自上述取代基中的二或更多个取代基的取代基取代，或者未经取代，并且R、R'及R”彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式1-1或化学式1-2表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0004080530800000021
[化学式1-2]
Figure FDA0004080530800000022
在化学式1-1中，Ar1与Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，Ar1及Ar4中的至少一者为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基，且其余者具有与化学式1中相同的定义；且
在化学式1-2中，Ar2与Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，Ar2及Ar4中的至少一者为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基，且其余者具有与化学式1中相同的定义。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式1-3至化学式1-5中的任一者表示：
[化学式1-3]
Figure FDA0004080530800000031
[化学式1-4]
Figure FDA0004080530800000032
[化学式1-5]
Figure FDA0004080530800000033
在化学式1-3中，Ar1与Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，Ar1及Ar5中的至少一者为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基，且其余者具有与化学式1中相同的定义；
在化学式1-4中，Ar2与Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，Ar2及Ar5中的至少一者为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基，且其余者具有与化学式1中相同的定义；且
在化学式1-5中，Ar3与Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，Ar3及Ar5中的至少一者为经取代或未经取代并且包含一或多个N的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；或者经一或多个氰基取代的具有6至60个碳原子的芳基，且其余者具有与化学式1中相同的定义。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述包含一或多个N的单环或多环杂环基团是由以下化学式3表示的基团：
[化学式3]
Figure FDA0004080530800000041
在化学式3中，
X1为CR1或N，X2为CR2或N，X3为CR3或N，X4为CR4或N，X5为CR5或N，且X1至X5中的至少一者为N；且
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；-P(＝O)R10R12；以及NR13R14，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，R10至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，并且
Figure FDA0004080530800000042
是连接至化学式1的位点。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0004080530800000051
Figure FDA0004080530800000061
Figure FDA0004080530800000071
Figure FDA0004080530800000081
Figure FDA0004080530800000091
Figure FDA0004080530800000101
Figure FDA0004080530800000111
Figure FDA0004080530800000121
7.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层的一或多个层包含如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括一或多个发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中所述发光层包含二或更多种主体材料，并且所述主体材料中的至少一者包含所述杂环化合物作为发光材料的主体材料。
10.根据权利要求7所述的有机发光元件，还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴辅助层及空穴阻挡层组成的群组中的一层、两层或更多层。
11.根据权利要求7所述的有机发光元件，包含根据化学式1的所述杂环化合物作为第一化合物，且还包含以下群组A至群组C的化合物中的一者作为第二化合物：
[群组A]
Figure FDA0004080530800000131
[群组B]
Figure FDA0004080530800000132
[群组C]
Figure FDA0004080530800000141
Figure FDA0004080530800000151
Figure FDA0004080530800000161
CN202180050526.9A 2020-08-18 2021-07-30 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 Pending CN115956076A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2020-0103402 2020-08-18
KR1020200103402A KR102541983B1 (ko) 2020-08-18 2020-08-18 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
PCT/KR2021/009969 WO2022039408A1 (ko) 2020-08-18 2021-07-30 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115956076A true CN115956076A (zh) 2023-04-11

Family

ID=80323610

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202180050526.9A Pending CN115956076A (zh) 2020-08-18 2021-07-30 杂环化合物以及包括其的有机发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20230292601A1 (zh)
EP (1) EP4201931A4 (zh)
JP (1) JP2023538282A (zh)
KR (1) KR102541983B1 (zh)
CN (1) CN115956076A (zh)
TW (1) TW202212333A (zh)
WO (1) WO2022039408A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102611370B1 (ko) * 2021-08-25 2023-12-08 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN114853701A (zh) * 2022-05-25 2022-08-05 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
KR20240015487A (ko) * 2022-07-27 2024-02-05 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
KR102656473B1 (ko) * 2022-11-29 2024-04-12 엘티소재주식회사 유기 발광 소자용 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
CN104650029B (zh) * 2014-12-26 2017-07-18 固安鼎材科技有限公司 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用
CN106565705B (zh) * 2016-10-26 2019-06-25 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用
KR102418440B1 (ko) * 2017-09-29 2022-07-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200069449A (ko) * 2018-12-06 2020-06-17 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102597552B1 (ko) * 2018-12-17 2023-11-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102151568B1 (ko) 2019-02-25 2020-09-03 한서대학교 산학협력단 내리막길에서의 자전거 감속장치
KR102441471B1 (ko) * 2019-08-22 2022-09-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102500849B1 (ko) * 2019-08-22 2023-02-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102228768B1 (ko) * 2019-09-27 2021-03-19 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
US20230292601A1 (en) 2023-09-14
JP2023538282A (ja) 2023-09-07
KR102541983B1 (ko) 2023-06-12
KR20220022339A (ko) 2022-02-25
EP4201931A1 (en) 2023-06-28
WO2022039408A1 (ko) 2022-02-24
EP4201931A4 (en) 2024-08-28
TW202212333A (zh) 2022-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102541983B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114341130A (zh) 杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机材料层的组成物及制造有机发光元件的方法
CN114072383B (zh) 杂环化合物以及包括其的有机发光元件
KR102319692B1 (ko) 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
JP2023539075A (ja) ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物
JP2023507910A (ja) ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物
CN116096716A (zh) 杂环化合物、包括其的有机发光元件以及用于有机发光元件的有机层的组成物
CN115710254A (zh) 杂环化合物、包括其的有机发光装置、用于有机发光装置的有机层的组合物
KR102513399B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP4049995A1 (en) Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same
KR20220082157A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102290366B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113227084A (zh) 化合物、组成物、有机光电装置以及显示装置
CN115785109A (zh) 杂环化合物以及使用其的有机发光装置
CN115724814A (zh) 杂环化合物以及使用其的有机发光装置
JP2024521294A (ja) へテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子
CN113993863A (zh) 杂环化合物、包括其的有机发光二极管、用于有机发光二极管有机层的组成物以及制造有机发光二极管的方法
KR102692680B1 (ko) 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물
KR102610155B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP4134370A1 (en) Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same
KR20240087293A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20240092239A (ko) 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물
KR20220153157A (ko) 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220089629A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20230047236A (ko) 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination