CN115894275A - 一种n,n-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及材料制备技术领域，具体公开了一种N,N‑二烷基‑3‑烷氧基丙酰胺的合成方法，包括以下步骤：化合物Ⅱ和化合物Ⅳ发生反应，得到化合物Ⅰ；所述化合物Ⅳ包括碳酸二烷基酯、二烷基胺HN(R2)2中的一种；合成路线如下：
；其中R1为C1‑C8的烃基、或氟代烃基；R2为C1‑C6的烃基、缩水甘油基或氟代烃基。本申请中整个合成路线的制备工艺操作较为简单、反应生产周期较短、收率和纯度较高；在保障产品质量的基础上，有利于降低产品生产成本。且产品符合市场上对其纯度、杂质含量、成本的要求，契合工业化生产。
Description
技术领域
本申请涉及材料制备技术领域，更具体地说，它涉及一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法。
背景技术
N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺具有广泛的应用前景，特别是N,N-二甲基-3-甲烷氧基丙酰胺，CAS号为53185-52-7，是一种无色透明溶剂，具有高溶解性、高渗透性、高流动性、低粘性、低表面张力等特点。并且对皮肤没有刺激性，低毒，安全环保，可以很好地替代传统溶剂N-甲基吡咯烷酮，被广泛应用于电子、医药、农药、颜料、清洗剂、绝缘材料等行业中，具有广泛的应用前景。
但是，对于N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺合成的相关技术不够成熟，相关报道也很少，因此设计一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成路线，是十分必要的研究课题。
发明内容
为了提供一种操作较为简单、成本较低且产品收率和纯度较高的N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，本申请提供一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，采用如下的技术方案：
一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，包括以下步骤：化合物Ⅱ和化合物Ⅳ发生反应，得到化合物Ⅰ；所述化合物Ⅳ包括碳酸二烷基酯、二烷基胺HN(R2)2中的一种；
合成路线如下：
；
其中R1为C1-C8的烃基、或氟代烃基；R2为C1-C6的烃基、缩水甘油基或氟代烃基。
通过采用上述技术方案，以化合物Ⅱ，即3-烷氧基丙酰胺和化合物Ⅳ作为初始原料，两者直接合成得到化合物Ⅰ，合成路径较为便捷，操作简单，反应生产周期短，合成得到的化合物Ⅰ收率、纯度均较高，有利于降低生产成本，契合工业化规模生产。
在一个具体的可实施方案中，所述化合物Ⅱ与化合物Ⅳ的摩尔比为1：（0.1-100）。
通过采用上述技术方案，控制化合物Ⅱ与化合物Ⅳ的摩尔比为1：（0.1-100），有助于提高反应速率和反应程度，减少发生副反应，对于提高产物收率和纯度具有积极意义。
在一个具体的可实施方案中，所述化合物II的制备步骤如下：丙烯酰胺在固体碱催化剂的存在下，与醇类化合物发生加成反应，制备得到3-烷氧基丙酰胺，即化合物II。
通过采用上述技术方案，进一步公开了化合物II的制备步骤，由于以丙烯酰胺作为初始原料，丙烯酰胺常规状态下性质较为稳定且容易获取，同时，上述制备化合物II的操作较为简单，且反应生产周期短，有利于降低生产成本，契合工业化规模生产。
在一个具体的可实施方案中，所述固体碱催化剂是将碱性组分负载在载体上得到。
由于传统的碱性催化剂无法循环重复使用，且后处理过程复杂，反应产物后处理过程需要中和、洗涤，导致排放大量的废水，污染环境。
通过采用上述技术方案，进一步将碱性组分负载在载体上得到固体碱催化剂，具有碱性活性中心不易流失、催化剂的比表面积大、催化剂使用寿命长、机械强度高、设备腐蚀性小、可循环再生多次重复利用、反应后易与产物分离回收、绿色环境友好等优点。
在反应后，仅通过过滤、离心操作，便可实现固体碱催化剂与反应体系的分离，极大地简化了固体碱催化剂的分离步骤，可以高效回收，从而使得生产成本降低。
在一个具体的可实施方案中，所述载体包括分子筛、氧化铝、氧化锆、活性炭、多孔二氧化硅、水滑石、蒙脱土、离子交换树脂、聚合物载体中的至少一种；所述碱性组分包括碱金属或碱土金属的氢氧化物、碱金属或碱土金属的氧化物、碱金属或碱土金属的碳酸盐、四烷基氢氧化铵中的至少一种。
在一个具体的可实施方案中，所述醇类化合物包括碳原子数为1-8的脂肪族醇、氟醇化合物中的一种。
在一个具体的可实施方案中，所述丙烯酰胺与醇类化合物的摩尔比为1：（0.1-100）。
通过采用上述技术方案，控制丙烯酰胺与醇类化合物的摩尔比为1：（0.1-100），有助于提高反应速率和反应程度，减少发生副反应，对于提高产物收率和纯度具有积极意义。
在一个具体的可实施方案中，所述固体碱催化剂与丙烯酰胺的重量比为（0.001-0.10）：1。
通过采用上述技术方案，控制固体碱催化剂与丙烯酰胺的重量比为（0.001-0.10）：1，有助于提高固体碱催化剂的催化效果，并且对于提高产物收率和纯度具有积极意义。
在一个具体的可实施方案中，所述化合物Ⅱ的制备在反应溶剂中进行，且所述反应溶剂为醇类、四氢呋喃、乙酸乙酯、异丙醚、乙腈、石油醚中的至少一种。
通过采用上述技术方案，在反应溶剂中进行化合物Ⅱ的制备，可以有效保障反应速率和反应平衡，且可以有效抑制副反应，并且对于提高原料利用率具有积极意义，进而有助于提高产物收率和纯度。
综上所述，本申请具有以下有益效果：
1、本申请通过设计合理且便捷的合成路线，优化初始原料和制备工艺，在控制成本和降低操作难度的基础上，可以有效提高合成得到的化合物Ⅰ的收率和纯度，并且该合成路线反应周期较短，契合工业化规模生产。
2、本申请提供的制备和纯化工艺反应过程中生成的副产物和杂质容易提纯和分离，产品中杂质也无需通过复杂的提纯工艺既能达到高纯度的实际应用标准，简化了产品制备流程，使产物收率高，产品纯度高，能满足大规模应用的产量和质量上需要。
3、本申请中的固体碱催化剂是将碱性组分负载在载体上得到，具有操作简单、碱性活性中心不易流失、催化剂的比表面积大、催化剂使用寿命长、机械强度高、设备腐蚀性小、可循环再生多次重复利用、反应后易与产物分离回收、绿色环境友好等优点。
4、本申请通过进一步优化原料配比，从而提高反应速率和反应程度，同时减少副反应，对于进一步提高产物收率和纯度具有积极意义。
5、本申请通过采用在反应溶剂中制备化合物Ⅱ的方式，可以有效提高反应速率，维持反应平衡，减少副反应，有助于进一步提高产物收率和纯度。
具体实施方式
本实施方式中提到的压力数值，如果无特殊说明，均指表压，表压指总绝对压力超过周围大气压力之数或液体中某一点高出大气压力的那部分压力。
本实施方式中提到的反应温度，如无特殊说明，一般指反应的油浴温度。
以下结合制备例和实施例对本申请作进一步详细说明，本申请涉及的原料均可通过市售获得。
固体碱催化剂的制备例
制备例1
一种固体碱催化剂，采用如下步骤制备得到：
A1、向圆底烧瓶中加入载体，载体为13X型分子筛；再加入需要负载在载体上的碱性组分和甲醇溶剂，碱性组分为氢氧化钠，且载体与碱性组分的质量比为4:1，搅拌状态下浸渍，常温处理12h，得到固体碱催化剂粗品；
A2、固体碱催化剂粗品依次经过滤、烘干干燥，即得到负载氢氧化钠的分子筛，即固体碱催化剂成品。
制备例2
一种固体碱催化剂，采用如下步骤制备得到：
A1、向圆底烧瓶中加入载体，载体为氧化铝；再加入需要负载在载体上的碱性组分和乙醇溶剂，碱性组分为碳酸钾，且载体与碱性组分的质量比为4:1，搅拌状态下浸渍，并在惰性气体保护下，加热至30℃处理12h，得到固体碱催化剂粗品；
A2、固体碱催化剂粗品依次经冷却、过滤、烘干干燥，即得到负载碳酸钾的氧化铝，即固体碱催化剂成品。
制备例3
一种固体碱催化剂，采用如下步骤制备得到：
A1、向圆底烧瓶中加入载体，载体为蒙脱土；再加入需要负载在载体上的碱性组分和乙醇溶剂，碱性组分为氢氧化钙，且载体与碱性组分的质量比为4:1，搅拌状态下浸渍，并在惰性气体保护下，加热至40℃处理12h，得到固体碱催化剂粗品；
A2、固体碱催化剂粗品依次经冷却、过滤、烘干干燥，即得到负载氢氧化钙的蒙脱土，即固体碱催化剂成品。
制备例4
一种固体碱催化剂，采用如下步骤制备得到：
A1、向圆底烧瓶中加入载体，载体为氧化锆；再加入需要负载在载体上的碱性组分和水，碱性组分为四烷基氢氧化铵，且载体与碱性组分的质量比为4:1，搅拌状态下浸渍，常温处理12h，得到固体碱催化剂粗品；
A2、固体碱催化剂粗品依次经过滤、烘干干燥，即得到负载四烷基氢氧化铵的氧化锆，即固体碱催化剂成品。
实施例
实施例1
一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，合成路线如下：
；
上述合成路线的具体步骤如下：
S1、在配备搅拌器的反应器中，首先加入醇类化合物、固体碱催化剂，在搅拌下缓慢加入丙烯酰胺的甲醇溶液，反应温度为45℃，反应压力为常压，反应时间为6h；反应结束后，温度降至室温，使用盐酸中和至pH为6.5-7.5，过滤沉淀，滤液减压蒸馏除去溶剂，得到化合物II；其中丙烯酰胺与醇类化合物的摩尔比为1:1.25，固体碱催化剂和丙烯酰胺的重量比为0.02：1，且醇类化合物为甲醇，固体碱催化剂为制备例1中制备得到；
S2、在配备搅拌器的高压釜中，加入S1步骤中制备得到的化合物II、化合物Ⅳ进行反应，反应温度为130℃，反应时间为6h，反应完毕，温度降至室温，取出反应混合物，通过减压蒸馏分离，得到化合物I的粗品，粗品收率为70%；其中化合物II与化合物Ⅳ的摩尔比为1:50，化合物Ⅳ为碳酸二甲酯；
S3、然后在反应器中，将上述化合物I的粗品进行纯化，精馏，收集主馏分，馏分温度为100℃/2mmHg，得到成品化合物I，纯化收率为85%，产物纯度99.5%。
实施例2
一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，合成路线如下：
；
上述合成路线的具体步骤如下：
S1、在配备搅拌器的反应器中，首先加入醇类化合物、固体碱催化剂，在搅拌下缓慢加入丙烯酰胺的四氢呋喃溶液，反应温度为35℃，反应压力为常压，反应时间为5h；反应结束后，温度降至室温，使用盐酸中和至pH为6.5-7.5，过滤沉淀，滤液减压蒸馏除去溶剂，得到化合物II；其中丙烯酰胺与醇类化合物的摩尔比为1:1.5，固体碱催化剂和丙烯酰胺的重量比为0.04：1，且醇类化合物为乙醇，固体碱催化剂为制备例2中制备得到；
S2、在配备搅拌器的高压釜中，加入S1步骤中制备得到的化合物II、化合物Ⅳ进行反应，反应温度为140℃，反应时间为7h，反应完毕，温度降至室温，取出反应混合物，使用少量盐酸中和，再通过减压蒸馏分离，得到化合物I的粗品，粗品收率为62%；其中化合物II与化合物Ⅳ的摩尔比为1:1.1，化合物Ⅳ为二乙胺；
S3、然后在反应器中，将上述化合物I的粗品进行纯化，精馏，收集主馏分，馏分温度为100℃/2mmHg，得到成品化合物I，纯化收率为70%，产物纯度98.0%。
实施例3
一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，合成路线如下：
说明: C:\Users\Administrator.USER-20220506IS\Documents\Tencent Files\2927240237\FileRecv\MobileFile\Image\NS`O4[N]BWRR@[9A%ZDD3`D.png；
上述合成路线的具体步骤如下：
S1、在配备搅拌器的反应器中，首先加入醇类化合物、固体碱催化剂，在搅拌下缓慢加入丙烯酰胺的石油醚溶液，反应温度为50℃，反应压力为常压，反应时间为7h；反应结束后，温度降至室温，使用盐酸中和至pH为6.5-7.5，过滤沉淀，滤液减压蒸馏除去溶剂，得到化合物II；其中丙烯酰胺与醇类化合物的摩尔比为1:1.8，固体碱催化剂和丙烯酰胺的重量比为0.03：1，且醇类化合物为丙醇，固体碱催化剂为制备例3中制备得到；
S2、在配备搅拌器的高压釜中，加入S1步骤中制备得到的化合物II、化合物Ⅳ进行反应，反应温度为150℃，反应时间为8h，反应完毕，温度降至室温，取出反应混合物，再通过减压蒸馏分离，得到化合物I的粗品，粗品收率为64%；其中化合物II与化合物Ⅳ的摩尔比为1:60，化合物Ⅳ为碳酸二丙酯；
S3、然后在反应器中，将上述化合物I的粗品进行纯化，精馏，收集主馏分，馏分温度为100℃/2mmHg，得到成品化合物I纯化收率为80%，产物纯度98.5%。
实施例4
一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，合成路线如下：
；
上述合成路线的具体步骤如下：
S1、在配备搅拌器的反应器中，首先加入醇类化合物、固体碱催化剂，在搅拌下缓慢加入丙烯酰胺的异丙醚溶液，反应温度为45℃，反应压力为常压，反应时间为5h；反应结束后，温度降至室温，使用盐酸中和至pH为6.5-7.5，过滤沉淀，滤液减压蒸馏除去溶剂，得到化合物II；其中丙烯酰胺与醇类化合物的摩尔比为1:2，固体碱催化剂和丙烯酰胺的重量比为0.06：1，且醇类化合物为三氟乙醇，固体碱催化剂为制备例4中制备得到；
S2、在配备搅拌器的高压釜中，加入S1步骤中制备得到的化合物II、化合物Ⅳ进行反应，反应温度为135℃，反应时间为6h，反应完毕，温度降至室温，取出反应混合物，再通过减压蒸馏分离，得到化合物I的粗品，粗品收率为68%；其中化合物II与化合物Ⅳ的摩尔比为1:40，化合物Ⅳ为三氟乙基碳酸酯；
S3、然后在反应器中，将上述化合物I的粗品进行纯化，精馏，收集主馏分，馏分温度为100℃/2mmHg，得到成品化合物I，纯化收率为80%，产物纯度99.2%。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (10)
1.一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：化合物Ⅱ，即3-烷氧基丙酰胺和化合物Ⅳ发生反应，得到化合物Ⅰ；所述化合物Ⅳ包括碳酸二烷基酯、二烷基胺HN(R2)2中的一种；
合成路线如下：
；
其中R1为C1-C8的烃基、或氟代烃基；R2为C1-C6的烃基、缩水甘油基或氟代烃基。
2.根据权利要求1所述的一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，其特征在于，所述化合物Ⅱ与化合物Ⅳ的摩尔比为1：（0.1-100）。
3.根据权利要求1所述的一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，其特征在于，所述化合物II的制备步骤如下：丙烯酰胺在固体碱催化剂的存在下，与醇类化合物发生加成反应，制备得到3-烷氧基丙酰胺，即化合物II。
4.根据权利要求3所述的一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，其特征在于，所述固体碱催化剂是将碱性组分负载在载体上得到。
5.根据权利要求4所述的一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，其特征在于，所述载体包括分子筛、氧化铝、氧化锆、活性炭、多孔二氧化硅、水滑石、蒙脱土、离子交换树脂、聚合物载体中的至少一种；所述碱性组分包括碱金属或碱土金属的氢氧化物、碱金属或碱土金属的氧化物、碱金属或碱土金属的碳酸盐、四烷基氢氧化铵中的至少一种。
6.根据权利要求3所述的一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，其特征在于，所述醇类化合物包括碳原子数为1-8的脂肪族醇、氟醇化合物中的一种。
7.根据权利要求3所述的一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，其特征在于，所述丙烯酰胺与醇类化合物的摩尔比为1：（0.1-100）。
8.根据权利要求3所述的一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，其特征在于，所述固体碱催化剂与丙烯酰胺的重量比为（0.001-0.10）：1。
9.根据权利要求3所述的一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺的合成方法，其特征在于，所述化合物Ⅱ的制备在反应溶剂中进行，且所述反应溶剂为醇类、四氢呋喃、乙酸乙酯、异丙醚、乙腈、石油醚中的至少一种。
10.一种N,N-二烷基-3-烷氧基丙酰胺，其特征在于，采用如权利要求1-9任意一项所述的合成方法合成得到。
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2022
- 2022-10-13 CN CN202211255468.6A patent/CN115894275A/zh active Pending
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