CN115784943B - 提高2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚制备选择性的方法 - Google Patents
提高2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚制备选择性的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115784943B CN115784943B CN202111053709.4A CN202111053709A CN115784943B CN 115784943 B CN115784943 B CN 115784943B CN 202111053709 A CN202111053709 A CN 202111053709A CN 115784943 B CN115784943 B CN 115784943B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid
- reaction
- dinitroresorcinol
- sulfo
- nitric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- VTGRQRJMDCYUOU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihydroxy-3,5-dinitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C(O)=C1S(O)(=O)=O VTGRQRJMDCYUOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 60
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- IXHMHWIBCIYOAZ-UHFFFAOYSA-N styphnic acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C(O)=C1[N+]([O-])=O IXHMHWIBCIYOAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 43
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 39
- -1 2,4, 6-trisulfonyl resorcinol Chemical compound 0.000 claims description 21
- 230000001546 nitrifying effect Effects 0.000 claims description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 9
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 7
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 15
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GAKFXHZPQGSWHQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-diol;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=CC(N)=C(O)C=C1O GAKFXHZPQGSWHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPYROBMRMXHROQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-diol Chemical compound NC1=CC(N)=C(O)C=C1O DPYROBMRMXHROQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920000927 poly(p-phenylene benzobisoxazole) Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 239000002910 solid waste Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种提高2‑磺酸基‑4,6‑二硝基间苯二酚制备选择性的方法：采用分步滴加硝酸的方法，再将硝化液进行离心或过滤处理，控制硝化液中2‑磺酸基‑4,6‑二硝基间苯二酚的浓度，达到减少副产物2,4,6‑三硝基间苯二酚生成比例的目的。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，涉及一种提高2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚制备选择性的方法。
背景技术
PBO纤维（聚对苯撑苯并二恶唑）因具有良好的性能被称为纤维之王，PBO纤维是由对苯二甲酸与4,6-二氨基间苯二酚（DAR）盐酸盐聚合反应制备。
DAR盐酸盐制备方法按原料区分主要有1,2,3-三氯苯法和间苯二酚法，其中间苯二酚工艺法是将间苯二酚通过磺化、硝化、水解、加氢制备4,6-二氨基间苯二酚盐酸盐。在硝化反应过程中，2,4,6-三磺酸基间苯二酚经硝化反应除了生成目标产物2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚，还有反应不完全的副产物2,4-二磺酸基-6-硝基间苯二酚及过度硝化的副产物2,4,6-三硝基间苯二酚生成，两种副产物的比例约为13%（摩尔比）。本发明的目的是降低副产物的比例，提高2-磺酸基-4,6-二硝基制备选择性。
发明内容
本发明要解决的技术问题：在2,4,6-三磺酸基间苯二酚进行硝化反应制备2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚过程中，有副产物2,4,6-三硝基间苯二酚生成，本发明的目的是降低该副产物的生成比例。
本发明的技术思路：在2,4,6-三磺酸基间苯二酚硝化制备2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚过程中，通过分步滴加硝酸，通过离心或过滤的方法分离2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚，降低硝化液中2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚浓度，再将分离后的溶液继续滴加硝酸进行硝化反应至2,4-二磺酸基-6-硝基间苯二酚完全转化。分步滴加结合分离的方法可有效提高2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚的制备选择性。
本发明的主要技术方案：提高2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚制备选择性的方法，2,4,6-三磺酸基间苯二酚与硝酸反应，生成2,4-二磺酸基-6-硝基间苯二酚、2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚及2,4,6-三硝基间苯二酚混合物，其中2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚为目标产物，其特征是通过控制硝化反应液中的目标产物的浓度，降低2,4,6-三硝基间苯二酚的生成比例。
进一步地，所述通过离心或过滤的方法，使硝化液中生成的2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚沉积或分离，降低反应液中的2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚的浓度，硝化液中的2,4-二磺酸基-6-硝基间苯二酚继续进行滴加硝酸进行硝化反应生成2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚。
进一步地，所述通过分步滴加硝酸控制反应液中2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚的浓度。
进一步地，所述第一步滴加硝酸的物质的量为反应初始2,4,6-三磺酸基间苯二酚的1.6-1.8倍，在低温下维持反应至硝化液浓度不再发生变化，此时硝化液中有固体析出。
优选地，在0-5℃维持反应至硝化液浓度不再发生变化，此时硝化液中有固体析出。
进一步地，所述是将硝化液转移至离心管离心或转移至过滤***过滤，使反应体系中的固体发生沉积或分离。
进一步地，所述沉积或分离固体后的硝化液返回反应器，继续滴加硝酸进行反应。
进一步地，所述沉积或分离固体后的硝化液滴加硝酸的物质的量为初始2,4,6-三磺酸基间苯二酚物质的量的0.5-0.7倍。
进一步地，所述滴加硝酸物质的总量为初始2,4,6-三磺酸基间苯二酚物质的量的2.1-2.5倍。
本发明采用采用分步滴加硝酸，中途分离固体的方法制备2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚，选择性可由87%显著提高至95%以上。
本发明有效提高了2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚的制备选择性，减少了固废2,4,6-三硝基间苯二酚的生成，降低了4,6-二氨基间苯二酚盐酸盐的制备成本，提高了产品的竞争力，具有重要的社会效益及经济效益。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
500mL四口烧瓶安装在搅拌器上，下接制冷恒温槽，四口瓶上加温度计，恒压滴液漏斗。
含0.1mol2,4,6-三磺酸基间苯二酚（TSR）的磺化液加至四口烧瓶中，降温至0-5℃，缓慢向四口瓶中滴加65%硝酸溶液15.5克（0.16mol），滴加过程控制反应液温度不高于10℃，滴加完毕，维持反应，每隔5分钟取样分析，直到反应液浓度不再变化,此时，2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚（SDNR）的含量为79.2%(此含量为液相色谱出峰物相对含量，另外组份为硝化中间物2,4-二磺酸基-6-硝基间苯二酚，过硝化物2,4,6-三硝基间苯二酚（TNR）及少量其他杂质，下文提及的含量同此含义)。
将反应液转移至离心管中，启动离心机转动2分钟，停止转动。倾出上层液体至四口烧瓶中，继续滴加5.8克硝酸（0.06mol）进行硝化反应,每隔5分钟取样分析，维持至硝化液浓度稳定不再变化，二次硝化液中SDNR含量为88.4%，TSR含量为11.6%，两次硝化液综合，SDNR 含量为95.0%，TNR含量为4.7% 。
实施例2
装置同上。
含0.1mol2,4,6-三磺酸基间苯二酚（TSR）的磺化液加至四口烧瓶中，降温至0-5℃，缓慢向四口瓶中滴加65%硝酸溶液16.5克（0.17mol），滴加过程控制反应液温度不高于10℃，滴加完毕，维持反应，每隔5分钟取样分析，直到反应液浓度不再变化,此时，2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚（SDNR）的含量为83.7%。
将反应液转移至离心管中，启动离心机转动2分钟，停止转动。倾出上层液体至四口烧瓶中，继续滴加5.8克硝酸（0.06mol）进行硝化反应,每隔5分钟取样分析，维持至硝化液浓度稳定不再变化，二次硝化液中SDNR含量为86.8%，TSR含量为12.5%，两次硝化液综合，SDNR 含量为95.1%，TNR含量为4.4% 。
实施例3
装置同上。
含0.1mol2,4,6-三磺酸基间苯二酚（TSR）的磺化液加至四口烧瓶中，降温至0-5℃，缓慢向四口瓶中滴加65%硝酸溶液17.4克（0.18mol），滴加过程控制反应液温度不高于10℃，滴加完毕，维持反应，每隔5分钟取样分析，直到反应液浓度不再变化,此时，2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚（SDNR）的含量为88.7%。
将反应液转移至离心管中，启动离心机转动2分钟，停止转动。倾出上层液体至四口烧瓶中，继续滴加4.8克硝酸（0.05mol）进行硝化反应,每隔5分钟取样分析，维持至硝化液浓度稳定不再变化，二次硝化液中SDNR含量为85.8%，TSR含量为13.2%，两次硝化液综合，SDNR 含量为95.0%，TNR含量为4.7%。
实施例4
装置同上。
含0.1mol2,4,6-三磺酸基间苯二酚（TSR）的磺化液加至四口烧瓶中，降温至0-5℃，缓慢向四口瓶中滴加65%硝酸溶液16.5克（0.17mol），滴加过程控制反应液温度不高于10℃，滴加完毕，维持反应，每隔5分钟取样分析，直到反应液浓度不再变化,此时，2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚（SDNR）的含量为83.7%。
将反应液转移至离心管中，启动离心机转动2分钟，停止转动。倾出上层液体至四口烧瓶中，继续滴加4.8克硝酸（0.05mol）进行硝化反应,每隔5分钟取样分析，维持至硝化液浓度稳定不再变化，二次硝化液中SDNR含量为87.8%，TSR含量为11.2%，两次硝化液综合，SDNR 含量为94.9%，TNR含量为4.7% 。
实施例5
装置同上。
含0.1mol2,4,6-三磺酸基间苯二酚（TSR）的磺化液加至四口烧瓶中，降温至0-5℃，缓慢向四口瓶中滴加65%硝酸溶液16.5克（0.17mol），滴加过程控制反应液温度不高于10℃，滴加完毕，维持反应，每隔5分钟取样分析，直到反应液浓度不再变化,此时，2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚（SDNR）的含量为83.9%。
将反应液转移至砂芯漏斗内，以水环泵抽真空至无液体滴出。将抽滤瓶中的液体转移至四口烧瓶中，继续滴加5.8克硝酸（0.06mol）进行硝化反应,每隔5分钟取样分析，维持至硝化液浓度稳定不再变化，二次硝化液中SDNR含量为87.1%，TSR含量为10.5%，两次硝化液综合，SDNR 含量为95.3%，TNR含量为4.3% 。
实施例6
装置同上。
含0.1mol2,4,6-三磺酸基间苯二酚（TSR）的磺化液加至四口烧瓶中，降温至0-5℃，缓慢向四口瓶中滴加65%硝酸溶液17.4克（0.18mol），滴加过程控制反应液温度不高于10℃，滴加完毕，维持反应，每隔5分钟取样分析，直到反应液浓度不再变化,此时，2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚（SDNR）的含量为88.7%。
将反应液转移至砂芯漏斗内，以水环泵抽真空至无液体滴出。将抽滤瓶中的液体转移至四口烧瓶中，继续滴加4.8克硝酸（0.05mol）进行硝化反应,每隔5分钟取样分析，维持至硝化液浓度稳定不再变化，二次硝化液中SDNR含量为85.7%，TSR含量为12.2%，两次硝化液综合，SDNR 含量为95.2%，TNR含量为4.6%。
实施例7
装置同上。
含0.1mol2,4,6-三磺酸基间苯二酚（TSR）的磺化液加至四口烧瓶中，降温至0-5℃，缓慢向四口瓶中滴加65%硝酸溶液16.5克（0.17mol），滴加过程控制反应液温度不高于10℃，滴加完毕，维持反应，每隔5分钟取样分析，直到反应液浓度不再变化,此时，2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚（SDNR）的含量为83.7%。
将反应液转移至砂芯漏斗内，以水环泵抽真空至无液体滴出。将抽滤瓶中的液体转移至四口烧瓶中，继续滴加4.8克硝酸（0.05mol）进行硝化反应,每隔5分钟取样分析，维持至硝化液浓度稳定不再变化，二次硝化液中SDNR含量为87.8%，TSR含量为11.2%，两次硝化液综合计算，SDNR 含量为94.9%，TNR含量为4.7% 。
对比例
装置同上。
向500mL装有0.1mol2,4,6-三磺酸基间苯二酚磺化液四口瓶中,滴加65%的硝酸溶液21.3克（0.22mol），滴加温度控制在10℃以下，滴加完毕，维持反应，取样至反应液浓度不再发生变化，此时反应液中SDNR含量为87.2%,TNR含量为12.4%。
Claims (4)
1.一种提高2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚制备选择性的方法，2,4,6-三磺酸基间苯二酚与硝酸反应，生成2,4-二磺酸基-6-硝基间苯二酚、2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚及2,4,6-三硝基间苯二酚混合物，其中2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚为目标产物，其特征是通过分步滴加硝酸控制硝化反应液中的目标产物的浓度，降低2,4,6-三硝基间苯二酚的生成比例；
所述控制硝化反应液中的目标产物的浓度是通过离心或过滤的方法，使硝化液中生成的2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚沉积或分离，降低反应液中的2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚的浓度，硝化液中的2,4-二磺酸基-6-硝基间苯二酚继续进行滴加硝酸进行硝化反应生成2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚；
所述控制硝化反应液中的目标产物的浓度还在于通过分步滴加硝酸控制反应液中2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚的浓度：第一步滴加硝酸的物质的量为反应初始2,4,6-三磺酸基间苯二酚的1.6-1.8倍，在低温下维持反应至硝化液浓度不再发生变化，此时硝化液中有固体析出；沉积或分离固体后的硝化液，第二步再次滴加硝酸进行反应，滴加硝酸的物质的量为初始2,4,6-三磺酸基间苯二酚物质的量的0.5-0.7倍；
所述方法中滴加硝酸物质的总量为初始2,4,6-三磺酸基间苯二酚物质的量的2.1-2.5倍；
所述方法制备2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚的选择性95%以上，产物中TNR含量为4.3~4.7%。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征是在0-5℃维持反应至硝化液浓度不再发生变化，此时硝化液中有固体析出。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征是将硝化液转移至离心管离心或转移至过滤***过滤，使反应体系中的固体发生沉积或分离。
4.根据权利要求1或3所述的方法，其特征是沉积或分离固体后的硝化液返回反应器，继续滴加硝酸进行反应。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111053709.4A CN115784943B (zh) | 2021-09-09 | 2021-09-09 | 提高2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚制备选择性的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111053709.4A CN115784943B (zh) | 2021-09-09 | 2021-09-09 | 提高2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚制备选择性的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115784943A CN115784943A (zh) | 2023-03-14 |
| CN115784943B true CN115784943B (zh) | 2024-06-14 |
Family
ID=85473159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111053709.4A Active CN115784943B (zh) | 2021-09-09 | 2021-09-09 | 提高2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚制备选择性的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115784943B (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112552181A (zh) * | 2019-09-10 | 2021-03-26 | 中石化南京化工研究院有限公司 | 一种4,6-二硝基间苯二酚的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3398347B2 (ja) * | 1999-10-21 | 2003-04-21 | 三井化学株式会社 | ２−スルホン酸−４，６−ジニトロレゾルシンの製造方法 |
| US6359180B1 (en) * | 1999-04-30 | 2002-03-19 | Mitsui Chemicals, Incorporated | Production method of 4,6-diaminoresorcin |
| JP2001288151A (ja) * | 2000-04-04 | 2001-10-16 | Mitsui Chemicals Inc | ４，６−ジアミノレゾルシン２塩酸塩の製造方法 |
| JP2002128746A (ja) * | 2000-10-18 | 2002-05-09 | Mitsui Chemicals Inc | ４，６−ジアミノレゾルシン２塩酸塩の製造方法 |
| CN104177265A (zh) * | 2014-07-23 | 2014-12-03 | 金发科技股份有限公司 | 一种合成4,6-二氨基间苯二酚盐酸盐的方法 |
| CN106543006B (zh) * | 2016-10-31 | 2018-04-13 | 华东理工大学 | 4,6‑二硝基间苯二酚的合成工艺 |
-
2021
- 2021-09-09 CN CN202111053709.4A patent/CN115784943B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112552181A (zh) * | 2019-09-10 | 2021-03-26 | 中石化南京化工研究院有限公司 | 一种4,6-二硝基间苯二酚的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 张化良 ; 曾涛 ; 叶光华 ; 周静红 ; 周兴贵 ; .2,4,6-三磺酸基间苯二酚硝化――反应动力学与过程优化.化学反应工程与工艺.2017,(03),第194页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115784943A (zh) | 2023-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2000034219A1 (en) | Cardanol derivative and method of making the cardanol derivative | |
| CN112142574B (zh) | 一种9,9-二[4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的合成方法 | |
| CN102167658A (zh) | 络合结晶分离提纯间甲酚工艺 | |
| CN115784943B (zh) | 提高2-磺酸基-4,6-二硝基间苯二酚制备选择性的方法 | |
| CN113666907A (zh) | 一种基于微通道反应技术快速制备4-硝基噻吩-2-甲酸的方法 | |
| CN106588863B (zh) | 一种采用复合离子液体催化剂制备环状碳酸酯的***及工艺 | |
| CN101440022A (zh) | 一步法合成高4,4’位含量二羟基二苯基甲烷的方法 | |
| CN102794185B (zh) | 制备1,3-二氧戊环的方法及所用催化剂和装置 | |
| CN111909004A (zh) | 分离间对甲酚的方法 | |
| CN103044272B (zh) | 一种4-亚硝基-n-乙基-n-羟乙基苯胺的制备方法 | |
| CN100406421C (zh) | 制备双酚a的方法 | |
| CN114773230A (zh) | 一种多苯甲烷多氨基甲酸甲酯溶液的净化装置及方法 | |
| CN112552181B (zh) | 一种4,6-二硝基间苯二酚的制备方法 | |
| CN105315133A (zh) | 一种百里香酚合成工艺 | |
| US3954867A (en) | Continuous process for preparing methylene dianilines | |
| WO2010004818A1 (ja) | ポリイソシアネートの製造方法 | |
| US2792429A (en) | Production of dihydroxy diphenyl alkanes | |
| CN111187193B (zh) | 一种橡胶助剂1，6-二（n,n-二苄基氨基甲酰二硫）己烷的制备方法 | |
| CN1026583C (zh) | 制造二硝基甲苯的方法 | |
| CN116715612B (zh) | 一种4,4’-二氯二苯砜的连续流生产工艺 | |
| CN117756625B (zh) | 一种邻乙氧基苯甲酰氯的制备方法 | |
| CN116924885A (zh) | 一种基于微流体连续进料法的氘代氯仿生产工艺 | |
| CN114014775A (zh) | 一种功能化表面活性离子液体及其制备方法和应用 | |
| CN113620807A (zh) | 一种连续合成硝酸异丙酯的微通道反应***和工艺 | |
| CN117623917A (zh) | 一种合成(d/l)-酒石酸二乙酯的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 100728 No. 22 North Main Street, Chaoyang District, Beijing, Chaoyangmen Patentee after: CHINA PETROLEUM & CHEMICAL Corp. Country or region after: China Patentee after: SINOPEC NANJING CHEMICAL RESEARCH INSTITUTE Co.,Ltd. Patentee after: SINOPEC NANJING CHEMICAL IND Co.,Ltd. Address before: Liuhe District of Nanjing City, Jiangsu province 210048 geguan Road No. 699 Patentee before: SINOPEC NANJING CHEMICAL RESEARCH INSTITUTE Co.,Ltd. Country or region before: China Patentee before: CHINA PETROLEUM & CHEMICAL Corp. Patentee before: SINOPEC NANJING CHEMICAL IND Co.,Ltd. |
|
| CP03 | Change of name, title or address |