CN115724776A - 一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜及应用 - Google Patents
一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115724776A CN115724776A CN202211583466.XA CN202211583466A CN115724776A CN 115724776 A CN115724776 A CN 115724776A CN 202211583466 A CN202211583466 A CN 202211583466A CN 115724776 A CN115724776 A CN 115724776A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- epoxy compound
- diaminodiphenyl sulfone
- monofunctional epoxy
- modified
- sulfone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims abstract description 79
- -1 compound modified diamino diphenyl sulfone Chemical class 0.000 title claims abstract description 48
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000012658 bimolecular nucleophilic substitution Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AYHLPQOWRMPEKH-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptoxymethyl)oxirane Chemical compound CC(C)CCCCCOCC1CO1 AYHLPQOWRMPEKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NKVCYHYQKKNFJI-UHFFFAOYSA-N 2-(hexacosan-13-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCC)OCC1CO1 NKVCYHYQKKNFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract description 5
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical group C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- NVKSMKFBUGBIGE-UHFFFAOYSA-N 2-(tetradecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOCC1CO1 NVKSMKFBUGBIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- ZDGWGNDTQZGISB-UHFFFAOYSA-N acetic acid;perchloric acid Chemical compound CC(O)=O.OCl(=O)(=O)=O ZDGWGNDTQZGISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
本发明公开了一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜及其制备方法和应用。该种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜，由以脂肪链单官能团环氧化合物与4,4'‑二氨基二苯砜经双分子亲核取代反应得到。本发明制备得到的单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜中含有胺基活泼氢，协同氨基对环氧化合物亲核进攻产生的羟基可增强固化反应活性，将其作为环氧树脂用固化剂能够在更低的预热温度下在树脂中溶解混合，增加使用便捷性，并改善固化物的脆性，增加韧性。
Description
技术领域
本发明属于胶黏剂领域，具体涉及一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜及应用。
背景技术
4,4'-二氨基二苯砜(DDS)为浅黄白色粉末，熔点约176℃，吸湿性低，是一种常用的环氧树脂固化剂。
由于砜基具有强烈的吸电子效应，且其中硫原子呈现最高化合价，因而4,4'-二氨基二苯砜具备较强的抗氧化能力。另一方面，硫氧双键因具有较高键能而展现出一定的稳定性，且氨基同二苯砜基间形成的电子高度离域体系能使得整个分子能量较低而具备良好的稳定性，因此当提供外界能量时，可利用该结构来进行吸收，避免发生化学键的断裂或分子的交联。
虽然4,4'-二氨基二苯砜具有优良的抗氧化性和耐热性，然而氨基同苯基形成的共轭结构能强烈削弱氨基的亲核性，砜基的存在更是加剧了这一现象。除了电子效应，分子中空间位阻基团的存在也同样导致了上述问题。因此，4,4'-二氨基二苯砜的反应活性要低于常见的胺类固化剂，且反应迟缓，常需要使用较大添加量或是额外加入促进剂。另外，分子中高度共轭的二苯砜基结构具有较强的刚性及较差的韧性，较高的熔点也导致其与环氧树脂混合困难、使用受限，这些都在一定程度上限制了4,4'-二氨基二苯砜的应用。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提出一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜及其制备方法和应用。
本发明希望从预期性能出发，针对4,4'-二氨基二苯砜的分子结构进行改性，经由芳香胺同脂肪链单官能团环氧化合物的亲核取代反应来制备一种改性4,4'-二氨基二苯砜。在保持原有优良耐热性的基础上，通过氨基对环氧化合物亲核进攻产生的羟基来改善分子量增大导致的固化反应活性降低的问题，通过引入脂肪链来缓和分子刚性、增加韧性、降低熔点，从而改善4,4'-二氨基二苯砜的综合性能和使用便捷性，扩大其应用和发展前景。本发明所制备的改性二氨基二苯砜作为环氧树脂固化剂使用，该固化剂具有合成过程简便、反应活性良好、耐热性高、柔韧性良好、耐水性良好、VOC(有机挥发分)低等特点。
为实现上述目的，本发明通过如下技术方案实现：
一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜，以脂肪链单官能团环氧化合物与4,4'-二氨基二苯砜经双分子亲核取代反应得到。
优选的，脂肪链单官能团环氧化合物为丁基缩水甘油醚、异辛基缩水甘油醚、十二至十四烷基缩水甘油醚中的一种或多种。
优选的，脂肪链单官能团环氧化合物与4,4'-二氨基二苯砜的物质的量之比为1：(1～2)。
本发明还提供一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜的制备方法，包括以下步骤：
将脂肪链单官能团环氧化合物和4,4'-二氨基二苯砜加入到容器中进行搅拌，得到反应液；
将得到的反应液进行冷凝回流，得到单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜。
优选的，冷凝回流的温度为85～120℃，冷凝回流时间为3～5h。
本发明还提供一种上述单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜作为环氧树脂固化剂的应用。
优选的，上述将单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜作为环氧树脂固化剂的应用，包括如下步骤：将单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和环氧树脂搅拌混合，然后迅速将混溶后的混合物倒入模具内固化2～3h。
优选的，单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和环氧树脂的质量比为(0.89～3.39)：1.96。
优选的，环氧树脂为环氧树脂E-51、环氧树脂E-44中的一种。
优选的，在温度为90～100℃，搅拌速率为700～1100rpm的条件下进行搅拌混合。
本发明的有益效果是：
(1)本发明中使用的4,4'-二氨基二苯砜，相比其他芳香胺来说挥发性、刺激性及毒性均较低，所涉及的合成反应条件温和绿色；
(2)本发明制备得到的环氧树脂用单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜固化剂，其中含有胺基活泼氢，协同氨基对环氧化合物亲核进攻产生的羟基可增强固化反应活性；
(3)本发明制备得到的环氧树脂用单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜固化剂，其中引入的脂肪链可缓和分子刚性、增加韧性，并降低熔点，利于其在更低的预热温度下在树脂中溶解混合，增加使用便捷性，并改善固化物的脆性；
(4)本发明制备得到的环氧树脂用单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜固化剂具有合成过程简便、反应活性良好、耐热性高、柔韧性良好、耐水性良好、VOC低等特点，因此可广泛应用于高性能热固性树脂及其复合材料等领域。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，均属于本发明保护的范围。
实施例1
一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜的制备方法，步骤如下：
(1)在室温下，将脂肪链单官能团环氧化合物与4,4'-二氨基二苯砜以物质的量之比为1：1投料，即将13.0g丁基缩水甘油醚和24.8g 4,4'-二氨基二苯砜加入到装有电动搅拌器、球形冷凝管以及温度计的四口烧瓶中进行搅拌；
(2)将反应体系升温至85℃，并搅拌反应3h，反应完成后得到单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜。
分别称取1.26g本实施例制备得到的单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和1.96g环氧树脂E-51装入烧瓶中搅拌，待全部混合后将温度调至90℃，以800rpm的速率快速搅拌直至混合均匀，再迅速将混溶好的混合物倒入模具内固化2h，固化完全后测试固化物的性能。
实施例2
一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜的制备方法，步骤如下：
(1)在室温下，按物质的量之比满足脂肪链单官能团环氧化合物与4,4'-二氨基二苯砜为1：1投料，即将18.6g异辛基缩水甘油醚和24.8g 4,4'-二氨基二苯砜加入到装有电动搅拌器、球形冷凝管以及温度计的四口烧瓶中进行搅拌；
(2)将反应体系升温至85℃，并搅拌反应3h，反应完成后得到单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜。
分别称取1.45g本实施例2制备得到的单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和1.96g环氧树脂E-51装入烧瓶中搅拌，待全部混合后将温度调至90℃，以800rpm的速率快速搅拌直至混合均匀，再迅速将混溶好的混合物倒入模具内固化2h，固化完全后测试固化物的性能。
实施例3
一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜的制备方法，步骤如下：
(1)在室温下，按物质的量之比满足脂肪链单官能团环氧化合物与4,4'-二氨基二苯砜为1：1投料，即将76.9g十二至十四烷基缩水甘油醚和24.8g 4,4'-二氨基二苯砜加入到装有电动搅拌器、球形冷凝管以及温度计的四口烧瓶中进行搅拌；
(2)将反应体系升温至90℃，并搅拌反应3h，反应完成后得到单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜。
分别称取3.39g本实施例3制备得到的单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和1.96g环氧树脂E-51装入烧瓶中搅拌，待全部混合后将温度调至90℃，以800rpm的速率快速搅拌直至混合均匀，再迅速将混溶好的混合物倒入模具内固化2h，固化完全后测试固化物的性能。
实施例4
一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜的制备方法，步骤如下：
(1)在室温下，按物质的量之比满足脂肪链单官能团环氧化合物与4,4'-二氨基二苯砜为1：1.5投料，即将13.0g丁基缩水甘油醚和37.2g 4,4'-二氨基二苯砜加入到装有电动搅拌器、球形冷凝管以及温度计的四口烧瓶中进行搅拌；
(2)将反应体系升温至100℃，并搅拌反应4h，反应完成后得到单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜。
分别称取1.00g本实施例4制备得到的单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和1.96g环氧树脂E-51装入烧瓶中搅拌，待全部混合后将温度调至90℃，以800rpm的速率快速搅拌直至混合均匀，再迅速将混溶好的混合物倒入模具内固化2h，固化完全后测试固化物的性能。
实施例5
一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜的制备方法，步骤如下：
(1)在室温下，按物质的量之比满足脂肪链单官能团环氧化合物与4,4'-二氨基二苯砜为1：1.5投料，即将18.6g异辛基缩水甘油醚和37.2g 4,4'-二氨基二苯砜加入到装有电动搅拌器、球形冷凝管以及温度计的四口烧瓶中进行搅拌；
(2)将反应体系升温至100℃，并搅拌反应4h，反应完成后得到单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜。
分别称取1.12g本实施例5制备得到的单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和1.96g环氧树脂E-51装入烧瓶中搅拌，待全部混合后将温度调至90℃，以800rpm的速率快速搅拌直至混合均匀，再迅速将混溶好的混合物倒入模具内固化2h，固化完全后测试固化物的性能。
实施例6
一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜的制备方法，步骤如下：
(1)在室温下，按物质的量之比满足脂肪链单官能团环氧化合物与4,4'-二氨基二苯砜为1：1.5投料，将76.9g十二至十四烷基缩水甘油醚和37.2g 4,4'-二氨基二苯砜加入到装有电动搅拌器、球形冷凝管以及温度计的四口烧瓶中进行搅拌；
(2)将反应体系升温至110℃，并搅拌反应4h，反应完成后得到所述单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜。
分别称取2.28g实施例6制备得到的单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和1.96g环氧树脂E-51装入烧瓶中搅拌，待全部混合后将温度调至90℃，以800rpm的速率快速搅拌直至混合均匀，再迅速将混溶好的混合物倒入模具内固化2h，固化完全后测试固化物的性能。
实施例7
一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜的制备方法，步骤如下：
(1)在室温下，按物质的量之比满足脂肪链单官能团环氧化合物与4,4'-二氨基二苯砜为1：2投料，即将13.0g丁基缩水甘油醚和49.6g 4,4'-二氨基二苯砜加入到装有电动搅拌器、球形冷凝管以及温度计的四口烧瓶中进行搅拌；
(2)将反应体系升温至110℃，并搅拌反应5h，反应完成后得到单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜。
分别称取0.89g本实施例7制备得到的单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和1.96g环氧树脂E-51装入烧瓶中搅拌，待全部混合后将温度调至90℃，以800rpm的速率快速搅拌直至混合均匀，再迅速将混溶好的混合物倒入模具内固化2h，固化完全后测试固化物的性能。
实施例8
一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜的制备方法，步骤如下：
(1)在室温下，按物质的量之比满足脂肪链单官能团环氧化合物与4,4'-二氨基二苯砜为1：2投料，即将76.9g十二至十四烷基缩水甘油醚和49.6g 4,4'-二氨基二苯砜加入到装有电动搅拌器、球形冷凝管以及温度计的四口烧瓶中进行搅拌；
(2)将反应体系升温至120℃，并搅拌反应5h，反应完成后得到单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜。
分别称取1.81g本实施例8制备得到的单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和1.96g环氧树脂E-51装入烧瓶中搅拌，待全部混合后将温度调至90℃，以800rpm的速率快速搅拌直至混合均匀，再迅速将混溶好的混合物倒入模具内固化2h，固化完全后测试固化物的性能。
对比例1
对比例1为市售未改性二氨基二苯砜固化剂(购自武汉拉那白医药化工有限公司，CAS号80-08-0，主要成分为4,4'-二氨基二苯砜)。
分别称取0.62g二氨基二苯砜固化剂和1.96g环氧树脂E-51装入烧瓶中搅拌，待全部混合后将温度调至120℃，快速搅拌直至混合均匀，再迅速将混合物倒入模具内固化2h，固化完全后测试固化物的性能。
性能测试
对实施例1～8制备的单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和对比例1的二氨基二苯砜的性能进行测试，测试结果见表1。
将实施例1～8制备的单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和对比例1的二氨基二苯砜作为环氧树脂固化剂，制得的固化物的性能测试结果见表2。
表1实施例和对比例改性和未改性二氨基二苯砜固化剂的性能测试结果
| 样品 | 胺值(mg KOH/g) | 熔点(℃) |
| 对比例1 | 452 | 176 |
| 实施例1 | 298 | 86 |
| 实施例2 | 259 | 81 |
| 实施例3 | 112 | 72 |
| 实施例4 | 281 | 98 |
| 实施例5 | 252 | 92 |
| 实施例6 | 125 | 83 |
| 实施例7 | 270 | 101 |
| 实施例8 | 135 | 92 |
注：胺值均根据高氯酸-乙酸滴定法测得，熔点均根据国家标准GB/T 617-2006测得。
表2实施例1～8和对比例1所对应得固化物的性能测试结果
| 样品 | 冲击强度(kJ/m<sup>2</sup>) | 拉伸模量(GPa) | 断裂伸长率(％) |
| 对比例1 | 26.4 | 3.04 | 3.35 |
| 实施例1 | 41.5 | 2.69 | 4.89 |
| 实施例2 | 42.6 | 2.64 | 5.01 |
| 实施例3 | 45.3 | 2.58 | 5.24 |
| 实施例4 | 38.4 | 2.77 | 4.62 |
| 实施例5 | 39.1 | 2.74 | 4.73 |
| 实施例6 | 41.9 | 2.67 | 4.93 |
| 实施例7 | 36.8 | 2.82 | 4.48 |
| 实施例8 | 38.7 | 2.76 | 4.66 |
注：冲击强度均根据国家标准GB/T 1043-1993测得，拉伸模量均根据国家标准GB/T 2568-1995测得。
由上表1和表2结果可知，与二氨基二苯砜相比，本发明制备得到的单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜熔点降低，其与环氧树脂固化形成的固化物韧性更强，从而改善了综合性能和使用便捷性。
需要说明的是，以上各实施例均属于同一发明构思，各实施例的描述各有侧重，在个别实施例中描述未详尽之处，可参考其他实施例中的描述。
以上所述实施例仅表达了本发明的实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜，其特征在于，以脂肪链单官能团环氧化合物与4,4'-二氨基二苯砜经双分子亲核取代反应得到。
2.根据权利要求1所述的一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜，其特征在于，所述脂肪链单官能团环氧化合物为丁基缩水甘油醚、异辛基缩水甘油醚、十二至十四烷基缩水甘油醚中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜，其特征在于，所述脂肪链单官能团环氧化合物与4,4'-二氨基二苯砜的物质的量之比为1：(1～2)。
4.根据权利要求1所述的一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将脂肪链单官能团环氧化合物和4,4'-二氨基二苯砜加入到容器中进行搅拌，得到反应液；
将所述反应液进行冷凝回流，得到单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜。
5.根据权利要求4所述的一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜的制备方法，其特征在于，所述冷凝回流的温度为85～120℃，冷凝回流时间为3～5h。
6.根据权利要求1～3任意一项所述的一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜作为环氧树脂固化剂的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，包括如下步骤：将单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和环氧树脂搅拌混合，然后迅速将混溶后的混合物倒入模具内固化2～3h。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜和环氧树脂的质量比为(0.89～3.39)：1.96。
9.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述环氧树脂为环氧树脂E-51、环氧树脂E-44中的至少一种。
10.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，在温度为90～100℃，搅拌速率为700～1100rpm的条件下进行所述搅拌混合。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211583466.XA CN115724776A (zh) | 2022-12-10 | 2022-12-10 | 一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211583466.XA CN115724776A (zh) | 2022-12-10 | 2022-12-10 | 一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜及应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115724776A true CN115724776A (zh) | 2023-03-03 |
Family
ID=85301108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211583466.XA Pending CN115724776A (zh) | 2022-12-10 | 2022-12-10 | 一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115724776A (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101096412A (zh) * | 2006-06-30 | 2008-01-02 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种用于环氧树脂的固化剂及低温用环氧胶粘剂 |
| CN101914267A (zh) * | 2010-08-12 | 2010-12-15 | 蓝星(北京)化工机械有限公司 | 一种拉挤用高性能环氧树脂组合物及其制备方法 |
| CN103694641A (zh) * | 2013-12-26 | 2014-04-02 | 青岛海洋新材料科技有限公司 | 一种改性芳胺固化的浮力材料及其制备方法 |
-
2022
- 2022-12-10 CN CN202211583466.XA patent/CN115724776A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101096412A (zh) * | 2006-06-30 | 2008-01-02 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种用于环氧树脂的固化剂及低温用环氧胶粘剂 |
| CN101914267A (zh) * | 2010-08-12 | 2010-12-15 | 蓝星(北京)化工机械有限公司 | 一种拉挤用高性能环氧树脂组合物及其制备方法 |
| CN103694641A (zh) * | 2013-12-26 | 2014-04-02 | 青岛海洋新材料科技有限公司 | 一种改性芳胺固化的浮力材料及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| SONG, JIAN CHENG 等: "Fluorescence studies of diaminodiphenyl sulfone curing agent for epoxy cure characterization", 《MACROMOLECULES》, 31 December 1993 (1993-12-31), pages 4818 - 4824 * |
| 倪礼忠 等: "《聚合物基复合材料 第2版》", 31 January 2022, pages: 31 - 107 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Qi et al. | Epoxidized soybean oil cured with tannic acid for fully bio-based epoxy resin | |
| Agag et al. | Synthesis and characterization of epoxy film cured with reactive polyimide | |
| JP3721463B2 (ja) | コア／シェル粒子およびそれを含む硬化性エポキシ樹脂 | |
| DE4028845C2 (de) | Wärmehärtbare Harzzusammensetzungen, enthaltend ein Maleinimid und ein Epoxyharz sowie deren Verwendung | |
| Akkus et al. | Combining polybenzoxazines and polybutadienes via simultaneous inverse and direct vulcanization for flexible and recyclable thermosets by polysulfide dynamic bonding | |
| JPH0689120B2 (ja) | （アシルチオプロピル）ポリフェノールを含有する組成物 | |
| DE2818091C3 (de) | Hitzebeständige Harzmasse | |
| CN110551275B (zh) | 一种柔性咪唑类环氧加成物固化剂及其制备方法 | |
| JP6882368B2 (ja) | アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法 | |
| DE4028844C2 (de) | Wärmehärtbare Harzzusammensetzungen | |
| KR102506041B1 (ko) | 개질 리그닌을 포함하는 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조방법 | |
| Acebo et al. | Thiol-yne/thiol-epoxy hybrid crosslinked materials based on propargyl modified hyperbranched poly (ethyleneimine) and diglycidylether of bisphenol A resins | |
| CN110903604B (zh) | 一种用于功率器件封装的三元树脂组合物 | |
| CN115724776A (zh) | 一种单官能团环氧化合物改性二氨基二苯砜及应用 | |
| JPH0519567B2 (zh) | ||
| Bell et al. | Synthesis and properties of epoxy‐episulfide resins | |
| JPS608314A (ja) | エポキシコ−チング及び接着剤用の強化改質剤としてのアドバンスト−エポキシ付加物 | |
| US3329674A (en) | Aziridinyl derivatives of polyfunctional epoxides | |
| JP2001131260A (ja) | 液状樹脂成形材料 | |
| CN115850714B (zh) | 一种poss改性丁腈橡胶化合物及其制备方法和应用 | |
| CN111500248B (zh) | 一种低固化温度耐热氰酸酯胶黏剂及其制备方法 | |
| JPH0397710A (ja) | 共役二重結合含有シリコーン変性ノボラック樹脂の製造方法 | |
| JPS60110719A (ja) | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 | |
| JPS61138622A (ja) | 繊維強化複合材料及びそれから得られる硬化成形物 | |
| CN115925591A (zh) | 一种改性二氨基二苯基砜及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |