CN115703802A - 一种含硼有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种含硼有机化合物及其应用，所述含硼有机化合物具有如式I所示结构，通过骨架结构的设计，在保持多重共振的前提下，通过前线轨道的能级裂分产生有效的红移，使其兼具高发光效率和高色纯度，并且能够得到红光至近红外的发射；同时，通过分子***取代基的种类选择和连接位点的设计，使其具有非对称特性，有利于调节材料光色，降低升华温度，并对材料光取出有一定的正向作用，从而提升器件效率，延长器件寿命。所述含硼有机化合物的合成工艺简单，原料易得，适合于量产放大，能够满足当前显示面板对高性能有机材料的要求。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种含硼有机化合物及其应用。
背景技术
人们获取信息的主要途径是通过视觉来实现的，因此在人与信息交互的过程中，显示装置至关重要。有机电致发光二极管(OLEDs)具有可柔性、自发光、高对比度、大尺寸、低功耗等诸多优点，已经成为目前主流的显示装置之一。
在有机电致发光二极管中，作为三基色的红光以及绿光染料，由于一般含有重原子(例如Ir、Pt等)，理论上能够实现100％的内量子效率，电致发光效率较高，功耗低，成为了目前商业化显示设备的主流。然而，蓝色磷光材料的色度以及寿命都达不到目前商业化的显示需求。目前，蓝光器件仍然采用传统荧光材料来实现高的色纯度以及长的器件寿命。
近来，日本的Takuji Hatakeyama以及Junji Kido等研究者报道了一系列基于含硼共振型的TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)有机材料DABNA-1(“Ultrapure Blue Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules:Efficient HOMO–LUMO Separation by the Multiple Resonance Effect”，Hatakeyama T等，Adv.Mater.，2016，28，第2777-2781页：“Ideal blue thermally activated delayedfluorescence emission assisted by a thermally activated delayed fluorescenceassistant dopant through a fast reverse intersystem crossing mediated cascadeenergy transfer process”，Si H.H.等，J.Mater.Chem.C，2019，7，第3082-3089页)，结构如下：
该类化合物的硼原子、氮原子和苯基构成了刚性多环的芳香族骨架，因而具有较高的荧光量子产率。该类化合物与传统的蓝色荧光染料相比，具有光谱更窄、色纯度高的优点。然而，刚性平面结构也导致了其单线态与三线态能级差较大，三线态到单线态的反向系间窜越较慢，激子在染料上复合后会引起严重的效率滚降，器件寿命较短。此外，过于平面的刚性结构往往也会导致因掺杂浓度过高导致的光谱变宽以及红移等不利影响。
现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大的改进余地，业界亟需开发新的发光材料体系以满足商业化需求。含硼共振型材料具有高色纯度和高发光效率的优点，引起了科研界和产业界的广泛关注；但是，由于***取代基对其能级影响很小，即很难对材料的发光颜色进行调控，其光色也一直局限在蓝光-深蓝光区域，大大限制这类材料在高分辨显示、全彩显示以及白光照明领域等的进一步应用。
因此，开发更多种类、更高性能的有机电致发光材料，是本领域的研究重点。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种含硼有机化合物及其应用，所述含硼有机化合物应用于有机电致发光器件，能够实现红光至近红外发射，同时还具有长寿命、高效率等优势，可以有效调节材料光色，降低升华温度，提升器件效率及寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的目的之一在于提供一种含硼有机化合物，所述含硼有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，环A为取代或未取代的C6～C60芳环。
式I中，环D、环E、环F、环G各自独立地选自C6～C60芳环或C3～C60杂芳环中的任意一种。
式I中，X1选自BR1、CR2R3、O或S。
Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、R3各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。
本发明中，所述“Ar1与相邻的环结构不连接”意指Ar1仅与N通过单键连接，不与骨架结构中的其他原子(相邻的环结构上的基团或原子)连接；所述“Ar1与相邻的环结构通过化学键连接成环”意指Ar1除了与N通过单键连接之外，还与骨架结构中的至少一个其他原子(如环D上的原子或基团)通过化学键连接，从而形成与稠合的环结构；Ar2、Ar3、R1、R2、R3同理。下文涉及到相同描述时，均具有相同的含义，本发明不再赘述。
式I中，Rd、Re、Rf、Rg不完全相同，各自独立地表示单取代至最大允许取代基。
环A中所述取代的取代基各自独立地选自氢、卤素、未取代或R'取代的C1～C36直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3～C20环烷基、未取代或R'取代的C3～C20杂环烷基、未取代或R'取代的C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、未取代或R'取代的C1～C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1～C20烷基氨基、未取代或R'取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6～C30芳氧基、未取代或R'取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6～C60芳基、未取代或R'取代的C3～C60杂芳基中的任意一种。
Rd、Re、Rf、Rg各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C36直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C3～C20杂环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C1～C20烷基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；Rd、Re、Rf、Rg各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。
本发明中，所述“Rd、Re、Rf、Rg不完全相同”意指上述四个基团中的至少一个与其他基团不同；所述“Rd、Re、Rf、Rg各自独立地表示单取代至最大允许取代基”意指Rd、Re、Rf、Rg可以为1个或多个(例如2个、3个、4个等)；当Rd、Re、Rf、Rg为多个(≥2个)时，多个(≥2个)取代基为相同或不同的基团。
所述“Rd与相邻的环结构不连接”意指Rd仅通过单键与环D连接；所述“Rd与相邻的环结构通过化学键连接成环”意指Rd与相邻的环(如环D，或与环D稠合的含B六元环)通过化学键连接形成稠合的环结构；所述“Rg与相邻的环结构不连接”意指Rg仅通过单键与环G连接；所述“Rg与相邻的环结构通过化学键连接成环”意指Rg与相邻的环(如环G，或与环G稠合的含B六元环)通过化学键连接形成稠合的环结构；Re、Rf同理。下文涉及到相同描述时，均具有相同的含义，本发明不再赘述。
Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、R3、Rd、Re、Rf、Rg中所述取代的取代基、R'各自独立地选自卤素、C1～C36直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C3～C20杂环烷基、C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
本发明提供的含硼有机化合物具有如式I所示结构，中心芳香环(环A)上相对连接了2个硼原子，同时还连接了3个氮原子和1个X1，在保持多重共振的前提下，通过前线轨道的能级裂分产生有效的红移，使所述含硼有机化合物兼具高发光效率和高色纯度，并且能够得到红光至近红外的发射。同时，分子***的取代基(Rd、Re、Rf、Rg)不完全相同，使结构具有非对称特性，有利于调节材料光色，而且可能会对材料光取出有一定的正向作用，有利于器件效率的提升。此外，所述含硼有机化合物通过取代基位置的设计，能够进一步调节光色，将光色调节至量产使用范围，同时有利于降低材料升华温度，使其更适宜于器件的制备，以及可能有利于光谱窄化，从而提升器件效率和寿命。
本发明中，所述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个(至少2个)时，可以为相同或不同的取代基；下文涉及到相同的表达方式时，均具有同样的含义，且取代基的选择范围均如上所示，不再一一赘述。
本发明中，所述卤素均可以为氟、氯、溴或碘。下文涉及到相同的描述，均具有相同的含义。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，则包含化学性质相同的同位素的概念，例如，氢(H)则包括1H(氕)、2H(氘，D)、3H(氚，T)等；碳(C)则包括12C、13C等。
本发明中，若无特别说明，杂芳基的杂原子选自N、O、S、P、B、Si或Se。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本发明中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，若无特殊说明，该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本发明中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，所述C6～C60均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C3～C60均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C1～C20均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C3～C20均可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C1～C36均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C25、C28、C30、C32、C34或C35等。
所述C3～C20均可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C20等。
所述C1～C10均可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10。
所述C6～C30均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C30均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
本发明中，所述C6～C60芳环，优选C6～C30芳环，进一步优选C6～C20芳环，包括单芳环和稠合芳环；所述单芳环包括苯环，所述稠合芳环意指环中含有至少2个芳环，且芳环之间共用两个相邻的碳原子互相稠合，示例性地包括但不限于：萘环、蒽环、菲环、茚环、芴环及其衍生物(9,9-二甲基芴环、9,9-二苯基芴环、9,9-二萘基芴环、螺二芴环、苯并芴环等)、荧蒽环、三亚苯环、芘环、苝环、
环或并四苯环等。
所述C3～C60杂芳环，优选为C3～C30杂芳环，进一步优选为C3～C20杂芳环，包括单杂芳环或稠杂芳环。所述单杂芳环示例性地包括但不限于：吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、呋喃环、噻吩环、吡咯环等。所述稠杂芳环意指环结构中至少含有一个芳杂环和一个芳香性环(芳杂环或芳环)，且二者之间共用两个相邻的原子互相稠合，示例性地包括但不限于：喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、异苯并噻吩环、吲哚环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环及其衍生物(N-苯基咔唑环、N-萘基咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、吲哚并咔唑环、氮杂咔唑环等)、吖啶环、吩噻嗪环、吩恶嗪环、氢化吖啶环等。
所述C6～C60芳基，优选C6～C30芳基，进一步优选C6～C20芳基，包括单环芳基和稠环芳基；所述单环芳基意指基团中含有至少1个苯基，当含有至少2个苯基时，苯基之间通过单键相连，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基等；所述稠环芳基意指基团中含有至少2个芳环，且芳环之间共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物(9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺二芴基、苯并芴基等)、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基或并四苯基等。
所述C3～C60杂芳基，优选C3～C30杂芳基，进一步优选为C3～C20杂芳基，包括单环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳基意指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间通过单键进行连接，示例性地包括但不限于：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基等。所述稠环杂芳基意指分子中至少含有一个芳杂环和一个芳香性环(芳杂环或芳环)，且二者之间共用两个相邻的原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：喹啉基、以异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物(N-苯基咔唑基、N-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、氮杂咔唑基等)、吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、氢化吖啶基等。
所述C1～C36直链或支链烷基，优选C1～C20直链或支链烷基，进一步优选C1～C16直链或支链烷基，更进一步优选C1～C10直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、正庚基、正壬基、正癸基等。
所述C3～C20环烷基，优选C3～C10环烷基，示例性地包括但不限于：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
所述C3～C20杂环烷基，进一步优选C3～C10杂环烷基，即上述列举的环烷基中的至少1个碳原子被杂原子(如O、S或N等)替换形成的基团，示例性地包括但不限于：四氢吡咯基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、哌啶基、二氧六环基等。
本发明中，所述芳氧基为可以举出的上述芳基与氧组成的一价基团，所述杂芳氧基为可以举出的上述杂芳基与氧组成的一价基团。
所述C6～C30芳基氨基，示例性地包括但不限于：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
所述C3～C30杂芳基氨基，示例性地包括但不限于：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
优选地，所述环A为苯环或萘环。
优选地，所述环D、环E、环F、环G各自独立地具有如式A所示结构：
式A中，虚线代表基团的稠合键。
式A中，Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地为CR4或N。
R4各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C36直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C3～C20杂环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C1～C20烷基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。
R4中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C36直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C3～C20杂环烷基、C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述Y1、Y2、Y3、Y4均为CR4；Y1、Y2、Y3、Y4中的R4为相同或不同的基团。
优选地，所述含硼有机化合物具有如式II-1、式II-2或式II-3任一项所示的结构：
其中，X1、Ar1、Ar2、Ar3、Rd、Re、Rf、Rg具有与式I中相同的限定范围。
优选地，所述含硼有机化合物具有如式II-1所示的结构。
优选地，所述Ar1、Ar2、Ar3各自独立地具有如式B所示结构：
式B中，*代表基团的连接位点；
式B中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5各自独立地为CR5或N。
R5各自独立地选自氢、卤素、C1～C36直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C3～C20杂环烷基、C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；所述R5各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。
优选地，所述Z1、Z2、Z3、Z4、Z5均为CR5；其中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5中的R5可以相同或不同。
优选地，所述含硼有机化合物具有如式III-1、式III-2、式III-3或式III-4中任一项所示的结构：
其中，X1、Rd、Re、Rf、Rg具有与式I中相同的限定范围。
Rx、Ry、Rz各自独立地表示单取代至最大允许取代基，且各自独立地选自氢、卤素、C1～C36直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C3～C20杂环烷基、C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述Rx、Ry、Rz各自独立地选自氢、卤素、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基、异丙基、叔丁基、
三甲基硅基、二甲基氨基、环己基、
其中，*代表基团的连接位点。
优选地，所述X1选自BR1、CR2R3、O或S；所述R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C30(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)芳基中的任意一种。
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)环烷基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷基硅基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷基氨基、氰基、C6～C30(C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)芳基或C3～C30(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)杂芳基中的至少一种。
优选地，所述R1、R2、R3均为甲基。
优选地，所述X1为O或S。
优选地，所述X1为O。
优选地，所述Rd、Re、Rf相同或不同，所述Rg与Rd、Re、Rf三者中的至少一个不同。
优选地，所述Rg与Rd、Re、Rf三者均不相同。
优选地，所述Rd、Re、Rf三者相同，所述Rg与Rd、Re、Rf不同。
优选地，所述Rg不为氢，且连接于环G上X1所连碳原子的间位。
作为本发明的优选技术方案，环G上的取代基Rg连接于X1所连碳原子的间位(B原子所连碳原子的对位)，该位置的取代基Rg更有利于改善器件光色蓝移，将光色调节至量产使用范围，同时有利于降低材料升华温度，且有利于光谱窄化，从而提升器件的发光效率和使用寿命。
优选地，所述Rd、Re、Rf、Rg各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的如下基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂芘基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、菲咯啉基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、苯并***基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、四氢吡咯基、哌啶基、甲氧基、苯基异丙基、三甲基硅基或二甲基氨基；所述Rd、Re、Rf、Rg各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、羟基、巯基、C1～C12(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12)直链或支链烷基、C3～C12(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12)环烷基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)烷氧基、C6～C30(C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)芳基氨基、C3～C30(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)杂芳基氨基、C6～C30(C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)芳基或C3～C30(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述Rd、Re、Rf各自独立地选自氢、卤素、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基、异丙基、叔丁基、
三甲基硅基、二甲基氨基、环己基、
其中，*代表基团的连接位点。
优选地，所述Rg选自甲基、异丙基、叔丁基、
环己基、取代或未取代的苯基、萘基或
其中，*代表基团的连接位点；所述Rg与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环。
所述取代的取代基选自卤素、羟基、巯基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)环烷基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)烷氧基、C6～C30(C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)芳基或C3～C30(例如C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
其中，所述Rg与相邻的环结构(如环G)通过化学键连接成环，所述环为苯并呋喃环、苯并噻吩环或螺芴环。
优选地，所述含硼有机化合物具有如下M1～M204中任一项所示结构：
本发明的目的之二在于提供一种如目的之一所述的含硼有机化合物的应用，所述含硼有机化合物应用于有机电子器件。
优选地，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，进一步优选为有机电致发光器件(OLED器件)。
优选地，所述含硼有机化合物在有机电致发光器件中作为发光层材料。
优选地，所述含硼有机化合物在有机电致发光器件中作为发光层发光染料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机层；所述有机层中包括至少一种如目的之一所述的含硼有机化合物。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中包括至少一种如目的之一所述的含硼有机化合物。
优选地，所述发光层包括主体材料和染料，所述染料包括至少一种如目的之一所述的含硼有机化合物。
优选地，所述发光层还包括敏化剂，所述敏化剂为热活化延迟荧光型敏化剂或磷光型敏化剂。
在一个具体技术方案中，所述有机电致发光器件包括基板，以及依次设置于基板上的第一电极、多个发光功能层(有机层)和第二电极；所述发光功能层包括依次设置的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层；所述空穴注入层与第一电极相接触。所述发光层中包括至少一种如目的之一所述的含硼有机化合物，进一步优选包括至少一种如M1～M188所示结构的含硼有机化合物。
在具体实施方式中，OLED器件包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机层。该有机层又可以分为多个区域，例如包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子或聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中芳香胺衍生物包括如下HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，其发光层主体材料选自、但不限于上述PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。在本发明中，发光层除主体材料外，还包括掺杂剂一和掺杂剂二，掺杂剂一可以选自、但不限于以下所列举的TDE1-TDE49的一种或多种的组合，掺杂剂二选自式I所示的化合物中的一种或多种的组合。
本发明还可以发光层采用磷光敏化荧光发光的技术。
在本发明中，发光层除主体材料外，还包括掺杂剂一和掺杂剂二，掺杂剂一可以选自、但不限于以下所列举的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合，掺杂剂二选自式I所示的化合物中的一种或多种的组合。
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于上述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
OLED有机层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所列举的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下列举的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca、Yb或Mg。
本发明还提供一种电子设备，所述电子设备包含显示屏或显示面板，且所述显示屏或显示面板采用如上所述的有机电致发光器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的含硼有机化合物中，通过稠环骨架结构的设计，在保持多重共振的前提下，通过前线轨道的能级裂分产生有效的红移，使其兼具高发光效率和高色纯度，并且能够得到红光至近红外的发射；同时，通过分子***的取代基的种类选择和连接位点的设计，使其具有非对称特性结构，有利于调节材料光色，降低材料升华温度，有利于光谱窄化，并对材料光取出有一定的正向作用，从而提升器件效率，延长器件寿命。所述含硼有机化合物的合成工艺简单，原料易得，适合于量产放大；而且其升华温度较低，升华温度＜290℃，能够更好地满足有机电致发光器件的制备需要，并且使得到的器件具有更好的光色、更高的发光效率和更长的使用寿命，能够满足当前显示面板对高性能有机材料的要求。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
在一个具体实施方式中，所述含硼有机化合物可以通过如下所示的合成路线制备得到：
其中，环A、环D、环E、环F、环G、X1、Ar1、Ar2、Ar3具有与式I中相同的限定范围。
下面将以多个合成例为例来详述本发明所述含硼有机化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成例。
需要说明的是，获取所述含硼有机化合物并不限于本发明中所用到的合成方法和原料，本领域技术人员也可以选取其它方法或路线得到本发明所提出的含硼有机化合物。本发明中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品，或者通过这些原料产品依据公知的方法来进行自制。
本发明中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、叔丁基苯、三溴化硼、咔唑、二苯胺等化学试剂，均可以从化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
合成例1：含硼有机化合物M1
(1)中间体M1-1的合成：
将1,4-二溴四氟苯(27g，87.7mmol)、间甲基苯酚(9.48g，87.7mmol)、碳酸钾(14.54g，105.24mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF，270mL)投入1000mL三口瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M1-1 21.5g。
(2)中间体M1-2的合成：
将中间体M1-1(14.8g，37.37mmol)、咔唑(21.87g，130.81mmol)、碳酸铯(42.62g，130.81mmol)、DMF(300mL)投入1000mL三口烧瓶中，氮气置换3次，升温至110℃反应15小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯热打浆，过滤得到中间体M1-2 21.6g。
(3)目标产物M1的合成：
将中间体M1-2(8.9g，10.63mmol)加入500mL三口瓶中，加入叔丁基苯(170mL)，搅拌20分钟后将反应体系降温至0℃，之后加入正丁基锂(n-BuLi，14.88mL，37.19mmol)，维持低温继续搅拌30分钟。之后逐步升温至60℃，持续加热2h。将反应体系温度再次降至0℃，氮气保护下加入三溴化硼(3.58mL，37.19mmol)，搅拌10分钟后升温至40℃反应30分钟。将体系温度再次降至0℃加入二异丙基乙基胺(DIEA，8.35mL，47.81mmol)。最后将反应体系加热至120℃反应12h。
反应降至室温后，将有机相减压旋干。柱层析得3.7g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.58g红色固体，纯度99.22％。质谱分析确定的分子离子质量：695.47(理论值：695.23)。
合成例2：含硼有机化合物M4
(1)中间体M4-1的合成：
同合成例1中M1-1的合成，重结晶后得到22.3g白色固体。
(2)中间体M4-2的合成：
将中间体M4-1(16.2g，37.37mmol)、3,6-二叔丁基咔唑(40.01g，143.18mmol)、碳酸铯(46.65g，143.18mmol)、DMF(300mL)投入1000mL三口烧瓶中，氮气置换3次，升温至110℃反应15小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯热打浆，过滤得到中间体M4-2 20.9g。
(3)目标产物M4的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M4-2，层析得4.2g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.91g红色固体，纯度99.36％。质谱分析确定的分子离子质量：1031.73(理论值：1031.61)。
合成例3：含硼有机化合物M6
(1)中间体M6-1的合成：
同合成例1中M1-1的合成，重结晶后得到19.1g白色固体。
(2)中间体M6-2的合成：
将中间体M6-1(17.3g，43.69mmol)、3,6-二环己基咔唑(50.69g，152.90mmol)、碳酸铯(49.82g，152.90mmol)、DMF(300mL)投入1000mL三口烧瓶中，氮气置换3次，升温至110℃反应15小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯热打浆，过滤得到中间体M6-2 32.54g。
(3)目标产物M6的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M6-2，柱层析得3.5g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.74g红色固体，纯度99.16％。质谱分析确定的分子离子质量：1187.53(理论值：1187.70)。
合成例4：含硼有机化合物M25
(1)中间体M25-1的合成：
将1,4-二溴四氟苯(25g，81.20mmol)、间异丙基苯酚(11.06g，81.20mmol)、碳酸钾(13.47g，97.44mmol)、DMF(250mL)投入1000mL三口瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M25-1 19.6g。
(2)中间体M25-2的合成：
将中间体M25-1(15.7g，37.02mmol)、3,6-二苯基咔唑(41.39g，129.58mmol)、碳酸铯(42.22g，129.58mmol)、DMF(300mL)投入1000mL三口烧瓶中，氮气置换3次，升温至110℃反应15小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯热打浆，过滤得到中间体M25-2 28.7g。
(3)目标产物M25的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M25-2，柱层析得3.7g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.3g红色固体，纯度99.55％。质谱分析确定的分子离子质量：1179.62(理论值：1179.45)。
合成例5：含硼有机化合物M31
(1)中间体M31-1的合成：
同合成例4中M25-1的合成，重结晶后得到22.7g白色固体。
(2)中间体M31-2的合成：
将中间体M31-1(18.2g，42.92mmol)、3,6-二叔丁苯基咔唑(41.39g，129.58mmol)、碳酸铯(448.94g，150.22mmol)、DMF(360mL)投入1000mL三口烧瓶中，氮气置换3次，升温至110℃反应15小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯热打浆，过滤得到中间体M31-2 44.8g。
(3)目标产物M31的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M31-2，柱层析得5.6g粗品，甲苯/乙醇重结晶得3.1g红色固体，纯度99.12％。质谱分析确定的分子离子质量：1655.47(理论值：1655.68)。
合成例6：含硼有机化合物M41
(1)中间体M41-1的合成：
将1,4-二溴四氟苯(23.7g，76.98mmol)、间叔丁基苯酚(11.56g，76.98mmol)、碳酸钾(12.77g，92.38mmol)、DMF(250mL)投入1000mL三口瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M41-1 18.9g。
(2)中间体M41-2的合成：
与合成例1中步骤(2)的区别仅在于，将中间体M1-1替换为等摩尔量的中间体M41-1，重结晶后得中间体M41-2 18.9g。
(3)目标产物M41的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M41-2，柱层析得3.1g粗品，甲苯/乙醇重结晶得1.8g红色固体，纯度99.55％。质谱分析确定的分子离子质量：877.32(理论值：877.13)。
合成例7：含硼有机化合物M43
(1)中间体M43-1的合成：
同合成例6中M41-1的合成，重结晶后得中间体M43-1 20.8g。
(2)中间体M43-2的合成：
将中间体M43-1(17.2g，40.56mmol)、3,6-二异丙基咔唑(35.69g，141.96mmol)、碳酸铯(46.25g，141.96mmol)、DMF(300mL)投入1000mL三口烧瓶中，氮气置换3次，升温至110℃反应15小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯热打浆，过滤得到中间体M43-2 26.6g。
(3)目标产物M43的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M43-2，柱层析得2.7g粗品，甲苯/乙醇重结晶得1.5g红色固体，纯度99.55％。质谱分析确定的分子离子质量：989.77(理论值：989.56)。
合成例8：含硼有机化合物M44的合成
(1)中间体M44-1的合成：
同合成例6中M41-1的合成，重结晶后得中间体M44-1 23.7g。
(2)中间体M44-2的合成：
将中间体M44-1(19.1g，45.04mmol)、3,6-二氘代咔唑(26.68g，157.64mmol)、碳酸铯(51.36g，157.64mmol)、DMF(400mL)投入1000mL三口烧瓶中，氮气置换3次，升温至110℃反应15小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯热打浆，过滤得到中间体M44-2 22.7g。
(3)目标产物M44的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M44-2，柱层析得3.2g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.1g红色固体，纯度99.25％。质谱分析确定的分子离子质量：943.56(理论值：943.32)。
合成例9：含硼有机化合物M45
(1)中间体M45-1的合成：
同合成例6中M41-1的合成，重结晶后得中间体M45-1 20.8g白色固体。
(2)中间体M45-2的合成：
与合成例4中步骤(2)的区别仅在于，将中间体M25-1替换为等摩尔量的M45-1，重结晶后得中间体M45-2 15.2g白色固体。
(3)目标产物M45的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M45-2，柱层析得4.5g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.8g红色固体，纯度99.34％。质谱分析确定的分子离子质量：1193.69(理论值：1193.47)。
合成例10：含硼有机化合物M59
(1)中间体M59-1的合成：
同合成例6中M41-1的合成，重结晶后得中间体M59-1 23.6g白色固体。
(2)中间体M59-2的合成：
将中间体M59-1(21.3g，48.62mmol)、咔唑(8.13g，48.62mmol)、碳酸钾(8.06g，58.35mmol)、DMF(200mL)投入1000mL三口烧瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯热打浆，过滤得到中间体M59-2 17.2g。
(3)中间体M59-3的合成：
将中间体M59-2(15.2g，25.97mmol)、3,6-二叔丁基咔唑(18.14g，64.93mmol)、碳酸铯(21.15g，64.93mmol)、DMF(300mL)投入1000mL三口烧瓶中，氮气置换3次，升温至110℃反应15小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯热打浆，过滤得到中间体M59-3 15.6g。
(4)目标产物M59的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M59-3，柱层析得3.8g粗品，甲苯/乙醇重结晶得1.7g红色固体，纯度99.40％。质谱分析确定的分子离子质量：961.46(理论值：961.53)。
合成例11：含硼有机化合物M61
(1)中间体M61-1的合成：
将1,4-二溴四氟苯28.2g，91.60mmol)、间苯基苯酚(15.59g，91.60mmol)、碳酸钾(15.19g，109.92mmol)、DMF(280mL)投入1000mL三口瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M61-1 24.7g。
(2)中间体M61-2的合成：
与合成例1中步骤(2)的区别仅在于，将中间体M1-1替换为等摩尔量的中间体M61-1，重结晶后得中间体M61-2 21.2g白色固体。
(3)目标产物M61的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M61-2，柱层析得4.4g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.5g红色固体，纯度99.45％。质谱分析确定的分子离子质量：757.50(理论值：757.25)。
合成例12：含硼有机化合物M64
(1)中间体M64-1的合成：
同合成例11中M61-1的合成，重结晶后得中间体M64-1 26.7g白色固体。
(2)中间体M64-2的合成：
与合成例2中步骤(2)的区别仅在于，将中间体M4-1替换为等摩尔量的中间体M64-1，重结晶后得中间体M64-2 18.2g白色固体。
(3)目标产物M64的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M64-2，柱层析得3.7g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.1g红色固体，纯度99.32％。质谱分析确定的分子离子质量：1093.52(理论值：1093.63)。
合成例13：含硼有机化合物M70
(1)中间体M70-1的合成：
同合成例11中M61-1的合成，重结晶后得中间体M70-1 26.7g白色固体。
(2)中间体M70-2的合成：
将中间体M70-1(17.8g，38.86mmol)、3,6-二(四氢吡咯基)咔唑(41.54g，136.00mmol)、碳酸铯(44.31g，136.00mmol)、DMF(400mL)投入1000mL三口烧瓶中，氮气置换3次，升温至110℃反应15小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯热打浆，过滤得到中间体M70-2 30.1g。
(3)目标产物M70的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M70-2，柱层析得5.6g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.9g红色固体，纯度99.26％。质谱分析确定的分子离子质量：1171.46(理论值：1171.60)。
合成例14：含硼有机化合物M82
(1)中间体M82-1的合成：
将1,4-二溴四氟苯(29.7g，96.47mmol)、对甲基苯酚(10.43g，96.47mmol)、碳酸钾(16.00g，115.76mmol)、DMF(300mL)投入1000mL三口瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M82-1 23g。
(2)中间体M82-2的合成：
与合成例2中步骤(2)的区别仅在于，将中间体M4-1替换为等摩尔量的中间体M82-1，重结晶后得中间体M82-2 19.7g白色固体。
(3)目标产物M82的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M82-2，柱层析得3.4g粗品，甲苯/乙醇重结晶得1.6g红色固体，纯度99.43％。质谱分析确定的分子离子质量：1031.43(理论值：1031.61)。
合成例15：含硼有机化合物M90
(1)中间体M90-1的合成：
将1,4-二溴四氟苯(24.7g，80.39mmol)、邻甲基苯酚(8.69g，80.39mmol)、碳酸钾(13.33g，96.47mmol)、DMF(250mL)投入1000mL三口瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M90-1 19g。
(2)中间体M90-2的合成：
与合成例2中步骤(2)的区别仅在于，将中间体M4-1替换为等摩尔量的中间体M90-1，重结晶后得中间体M90-2 17.8g白色固体。
(3)目标产物M90的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M90-2，柱层析得3.6g粗品，甲苯/乙醇重结晶得1.7g红色固体，纯度99.58％。质谱分析确定的分子离子质量：1031.40(理论值：1031.61)。
合成例16：含硼有机化合物M105
(1)中间体M105-1的合成：
将1,4-二溴四氟苯(23.8g，77.31mmol)、邻叔丁基苯酚(11.61g，77.31mmol)、碳酸钾(12.82g，92.77mmol)、DMF(250mL)投入1000mL三口瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M105-1 18.7g。
(2)中间体M105-2的合成：
与合成例1中步骤(2)的区别仅在于，将中间体M1-1替换为等摩尔量的中间体M105-1，重结晶后得中间体M105-2 15.8g白色固体。
(3)目标产物M105的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M105-2，柱层析得4.2g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.1g红色固体，纯度99.39％。质谱分析确定的分子离子质量：737.36(理论值：737.28)。
合成例17：含硼有机化合物M113
(1)中间体M113-1的合成：
将1,4-二溴四氟苯(24.3g，77.31mmol)、对叔丁基苯酚(11.86g，78.93mmol)、碳酸钾(13.09g，94.72mmol)、DMF(250mL)投入1000mL三口瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M113-1 19.6g。
(2)中间体M113-2的合成：
与合成例1中步骤(2)的区别仅在于，将中间体M1-1替换为等摩尔量的中间体M113-1，重结晶后得中间体M113-2 16.9g白色固体。
(3)目标产物M113的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M113-2，柱层析得4.5g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.0g红色固体，纯度99.44％。质谱分析确定的分子离子质量：737.51(理论值：737.28)。
合成例18：含硼有机化合物M139
(1)中间体M139-1的合成：
将1,4-二溴四氟苯(27g，87.7mmol)、二苯并[b,d]呋喃-1-醇(16.15g，87.7mmol)、碳酸钾(15.54g，105.24mmol)、DMF(270mL)投入1000mL三口瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M139-1 23.8g。
(2)中间体M139-2的合成：
与合成例1中步骤(2)的区别仅在于，将中间体M1-1替换为等摩尔量的中间体M139-1，重结晶后得中间体M139-2 17.9g白色固体。
(3)目标产物M139的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M139-2，柱层析得3.9g粗品，甲苯/乙醇重结晶得1.9g红色固体，纯度99.44％。质谱分析确定的分子离子质量：771.56(理论值：771.23)。
合成例19：含硼有机化合物M156
(1)中间体M156-1的合成：
将2,6-二溴-1,3,5,7-四氟萘(29.5g，82.42mmol)、间甲基苯酚(8.91g，82.42mmol)、碳酸钾(13.67g，98.90mmol)、DMF(300mL)投入1000mL三口瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M156-1 22.3g。
(2)中间体M156-2的合成：
将中间体M156-1(16.7g，37.44mmol)、3,6-二氟咔唑(26.63g，131.04mmol)、碳酸铯(42.69g，131.04mmol)、DMF(300mL)投入1000mL三口烧瓶中，氮气置换3次，升温至110℃反应15小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯热打浆，过滤得到中间体M156-2 20.5g。
(3)目标产物M156的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M156-2，柱层析得4.3g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.1g红色固体，纯度99.11％。质谱分析确定的分子离子质量：853.23(理论值：853.19)。
合成例20：含硼有机化合物M161
(1)中间体M161-1的合成：
将1,4-二溴四氟苯(28.2g，91.60mmol)、3-(2-苯基丙-2-基)苯酚(19.45g，91.60mmol)、碳酸钾(15.19g，109.92mmol)、DMF(280mL)投入1000mL三口瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M161-1 25.6g。
(2)中间体M161-2的合成：
与合成例1中步骤(2)的区别仅在于，将中间体M1-1替换为等摩尔量的中间体M161-1，重结晶后得中间体M161-2 16.5g白色固体。
(3)目标产物M161的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M161-2，柱层析得4.2g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.1g红色固体，纯度99.47％。质谱分析确定的分子离子质量：799.53(理论值：799.30)。
合成例21：含硼有机化合物M169
(1)中间体M169-1的合成：
将1,4-二溴四氟苯(27.6g，89.65mmol)、间叔丁基苯硫酚(14.91g，89.65mmol)、碳酸钾(14.87g，107.58mmol)、DMF(270mL)投入1000mL三口瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M169-1 22.6g。
(2)中间体M169-2的合成：
与合成例1中步骤(2)的区别仅在于，将中间体M1-1替换为等摩尔量的中间体M169-1，重结晶后得中间体M169-2 17.3g。
(3)目标产物M169的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M169-2，柱层析得5.6g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.7g红色固体，纯度99.46％。质谱分析确定的分子离子质量：753.37(理论值：753.26)。
合成例22：含硼有机化合物M175
(1)中间体M175-1的合成：
将1,4-二溴四氟苯(24.8g，80.55mmol)、二苯并[b,d]呋喃-1-硫醇(16.13g，80.55mmol)、碳酸钾(13.36g，96.66mmol)、DMF(250mL)投入1000mL三口瓶中，氮气置换3次，升温至80℃反应12小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M175-1 21.8g。
(2)中间体M175-2的合成：
将中间体M175-1(16.9g，34.62mmol)、3,6-二甲基咔唑(23.66g，121.18mmol)、碳酸铯(39.48g，121.18mmol)、DMF(300mL)投入1000mL三口烧瓶中，氮气置换3次，升温至110℃反应15小时；体系降温至室温，向体系中滴加水(500mL)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯热打浆，过滤得到中间体M175-2 22.1g。
(3)目标产物M175的合成：
与合成例1中步骤(3)的区别仅在于，将中间体M1-2替换为等摩尔量的中间体M175-2，柱层析得4.2g粗品，甲苯/乙醇重结晶得2.3g红色固体，纯度99.55％。质谱分析确定的分子离子质量：871.48(理论值：871.30)。
实施例1
一种有机电致发光器件，包括依次设置的阳极(ITO)、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极(Al)。该有机电致发光器件的制备方法如下：
(1)将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至小于＜1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为2nm；
(3)在空穴注入层之上真空蒸镀HT-28作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
(4)在空穴传输层之上真空蒸镀HT-32作为电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
(5)在电子阻挡层之上真空蒸镀发光层，发光层包括主体材料PH-14、热活化延迟荧光型敏化剂(TDE43，质量掺杂浓度为30wt％)和染料(含硼有机化合物M1，质量掺杂浓度为1wt％)，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
(6)在发光层之上真空蒸镀ET-17作为空穴阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
(7)在空穴阻挡层之上真空蒸镀ET-60和ET-57作为电子传输层，比例为1:1，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
(8)在电子传输层上真空蒸镀厚度为1nm的Liq作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极，得到所述有机电致发光器件。
实施例2～13
一种有机电致发光器件，其与实施例1的区别仅在于，发光层的染料分别为含硼有机化合物M41、M61、M113、M169、M4、M64、M82、M45、M175、M154、M145、M190；其他层级、厚度、材料以及制备方法均与实施例1相同。
实施例14
一种有机电致发光器件，其与实施例1的区别仅在于，发光层包括主体材料PH-14、磷光型敏化剂(RPD-6，质量掺杂浓度为10wt％)和染料(含硼有机化合物M1，质量掺杂浓度为1wt％)；其他层级、厚度、材料以及制备方法均与实施例1相同。
实施例15～19
一种有机电致发光器件，其与实施例14的区别仅在于，发光层的染料分别为含硼有机化合物M41、M61、M64、M82、M169；其他层级、厚度、材料以及制备方法均与实施例14相同。
对比例1和2
一种有机电致发光器件，其与实施例1的区别仅在于，发光层的染料分别为对比化合物Ref-1、Ref-2。
对比例3和4
一种有机电致发光器件，其与实施例14的区别仅在于，发光层的染料分别为对比化合物Ref-1、Ref-2。
性能测试：
(1)升华温度的测试
将待测材料在1×10-4Pa条件下进行测试，2g待测材料10小时完全升华下的温度作为材料的升华温度，得到的测试结果如表1所示。
表1
| 待测材料 | 升华温度(℃) |
| 含硼有机化合物M41 | 242 |
| 含硼有机化合物M61 | 286 |
| 含硼有机化合物M113 | 265 |
| 对比化合物Ref-1 | 310 |
根据表1的测试数据可知，与对比化合物Ref-1相比，本发明提供的含硼有机化合物具有更低的升华温度，升华温度＜290℃，可低至242～286℃，更有利于实现有机电致发光器件的蒸镀制备工艺。
(2)器件性能测试
在同样亮度下，使用数字源表及PR650测定实施例和对比例提供的有机电致发光器件的外量子效率(EQE，％)以及器件的寿命。具体而言，当有机电致发光器件的电流密度达到10mA/cm2时在PR650上可以直接测试得到器件的外量子效率(EQE，％)；
LT95的寿命测试如下：保持器件在50mA/cm2时的恒定的电流密度下，使用亮度计测量有机电致发光器件的亮度降为原亮度95％的时间，单位为小时；其中，表2中以器件对比例1的寿命值为标准1，其他对比例和实施例中的寿命值为与其的比值；其中，表3中以器件对比例3的寿命值为标准1，其他对比例和实施例中的寿命值为与其的比值；
测试结果如表2和表3所示：
表2
表3
以上结果表明，本发明的新型含硼有机化合物作为染料应用于有机电致发光器件，在相同的敏化剂条件下，实施例1～19相比于对比例1～4可以改善外量子效率，延长器件寿命，是性能良好的有机电致发光材料。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种含硼有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (11)
1.一种含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物具有如式I所示结构：
其中，环A为取代或未取代的C6～C60芳环；
环D、环E、环F、环G各自独立地选自C6～C60芳环或C3～C60杂芳环中的任意一种；
X1选自BR1、CR2R3、O或S；
Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、R3各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
Rd、Re、Rf、Rg不完全相同，各自独立地表示单取代至最大允许取代基；
环A中所述取代的取代基各自独立地选自氢、卤素、未取代或R'取代的C1～C36直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3～C20环烷基、未取代或R'取代的C3～C20杂环烷基、未取代或R'取代的C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、未取代或R'取代的C1～C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1～C20烷基氨基、未取代或R'取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6～C30芳氧基、未取代或R'取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6～C60芳基、未取代或R'取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；
Rd、Re、Rf、Rg各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C36直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C3～C20杂环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C1～C20烷基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；Rd、Re、Rf、Rg各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、R3、Rd、Re、Rf、Rg中所述取代的取代基、R'各自独立地选自卤素、C1～C36直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C3～C20杂环烷基、C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述环A为苯环或萘环；
优选地，所述环D、环E、环F、环G各自独立地具有如式A所示结构：
其中，虚线代表基团的稠合键；
Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地为CR4或N；
R4各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C36直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C3～C20杂环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C1～C20烷基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
R4中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C36直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C3～C20杂环烷基、C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述Y1、Y2、Y3、Y4均为CR4。
3.根据权利要求2所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物具有如式II-1、式II-2或式II-3任一项所示的结构：
其中，X1、Ar1、Ar2、Ar3、Rd、Re、Rf、Rg具有与式I中相同的限定范围。
4.根据权利要求1～3任一项所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3各自独立地具有如式B所示结构：
其中，*代表基团的连接位点；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5各自独立地为CR5或N；
R5各自独立地选自氢、卤素、C1～C36直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C3～C20杂环烷基、C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；所述R5各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
优选地，所述Z1、Z2、Z3、Z4、Z5均为CR5。
5.根据权利要求4所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物具有如式III-1、式III-2、式III-3或式III-4中任一项所示的结构：
其中，X1、Rd、Re、Rf、Rg具有与式I中相同的限定范围；
Rx、Ry、Rz各自独立地表示单取代至最大允许取代基，且各自独立地选自氢、卤素、C1～C36直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C3～C20杂环烷基、C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述Rx、Ry、Rz各自独立地选自氢、卤素、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基、异丙基、叔丁基、
三甲基硅基、二甲基氨基、环己基、
其中，*代表基团的连接位点。
6.根据权利要求1～5任一项所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述X1选自BR1、CR2R3、O或S；所述R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C1～C10直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C30芳基中的任意一种；
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基硅基、C1～C10烷基氨基、氰基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的至少一种；
优选地，所述R1、R2、R3均为甲基；
优选地，所述X1为O或S。
7.根据权利要求1～5任一项所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述Rd、Re、Rf相同或不同，所述Rg与Rd、Re、Rf三者中的至少一个不同；
优选地，所述Rg与Rd、Re、Rf三者均不相同；
优选地，所述Rg不为氢，且连接于环G上X1所连碳原子的间位。
8.根据权利要求1～5任一项所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述Rd、Re、Rf、Rg各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的如下基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂芘基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、菲咯啉基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、苯并***基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基、四氢吡咯基、哌啶基、甲氧基、苯基异丙基、三甲基硅基或二甲基氨基；所述Rd、Re、Rf、Rg各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、羟基、巯基、C1～C12直链或支链烷基、C3～C12环烷基、C1～C6烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述Rd、Re、Rf各自独立地选自氢、卤素、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基、异丙基、叔丁基、
三甲基硅基、二甲基氨基、环己基、
其中，*代表基团的连接位点；
优选地，所述Rg选自甲基、异丙基、叔丁基、
环己基、取代或未取代的苯基、萘基或
其中，*代表基团的连接位点；所述Rg与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；所述取代的取代基选自卤素、羟基、巯基、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
9.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物具有如下M1～M204中任一项所示结构：
10.一种如权利要求1～9任一项所述的含硼有机化合物的应用，其特征在于，所述含硼有机化合物应用于有机电子器件；
优选地，所述有机电子器件包括有机电致发光器件；
优选地，所述含硼有机化合物在有机电致发光器件中作为发光层材料；
优选地，所述含硼有机化合物在有机电致发光器件中作为发光层发光染料。
11.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机层；所述有机层中包括至少一种如权利要求1～9任一项所述的含硼有机化合物；
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中包括至少一种如权利要求1～9任一项所述的含硼有机化合物；
优选地，所述发光层包括主体材料和染料，所述染料包括至少一种如权利要求1～9任一项所述的含硼有机化合物；
优选地，所述发光层还包括敏化剂，所述敏化剂为热活化延迟荧光型敏化剂或磷光型敏化剂。
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|---|---|---|---|
| CN202110932401.0A CN115703802A (zh) | 2021-08-13 | 2021-08-13 | 一种含硼有机化合物及其应用 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024048690A1 (ja) * | 2022-08-31 | 2024-03-07 | 三菱ケミカル株式会社 | 発光層用材料、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置、有機ｅｌ照明、組成物、及び、有機電界発光素子の製造方法 |
| WO2024048691A1 (ja) * | 2022-08-31 | 2024-03-07 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置、有機ｅｌ照明及び有機電界発光素子の製造方法 |
| WO2024053709A1 (ja) * | 2022-09-09 | 2024-03-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
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2021
- 2021-08-13 CN CN202110932401.0A patent/CN115703802A/zh active Pending
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