CN115611891B - 一种喹啉取代菲啰啉化合物及其应用 - Google Patents

一种喹啉取代菲啰啉化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机发光显示技术领域，特别是涉及一种喹啉取代菲啰啉化合物及其应用，所述化合物具有如式（I）所示的结构，其原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于激子的注入和迁移。在用作电子传输材料时，能有效降低有机电致发光器件的驱动电压，提高其发光效率和延长其使用寿命。本发明还提供了一种包含式（I）化合物的有机电致发光器件和显示装置。
Figure 272452DEST_PATH_IMAGE001
（I）。

Description

一种喹啉取代菲啰啉化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机发光显示技术领域，特别是涉及一种喹啉取代菲啰啉化合物及其应用。
背景技术
电致发光（electroluminescence，EL）是指发光材料在电场作用下，受到电流和电压的激发而发光的现象，是将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器（以下简称OLED）具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就给本领域技术人员设计开发各种结构的功能化材料带来了极大的机遇和挑战。
相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有很多优点，比如：加工性能好，可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜，可以实现柔性显示和大面积显示，可以通过改变分子的结构，调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有很大的空间。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及发光材料（含主体材料和客体材料）等。目前，电子传输材料作为一种重要的功能材料，对电子的迁移率有着直接的影响，并最终影响OLED的发光效率。目前，商用的电子传输材料迁移率较低的问题在器件性能的发展中是一个重要的限制因素，为开发迁移率更高的材料，值得做更多的探索。
发明内容
针对以上现有技术中存在的不足，本发明的目的在于提供一种喹啉取代菲啰啉化合物及其应用，该化合物用作电子传输材料时，能够提高电子传输材料的迁移率，解决现有电子传输材料迁移率较低的问题，实现有机电致发光器件工作效率的提高和使用寿命的延长。
本发明的第一方面的目的在于提供一种喹啉取代菲啰啉化合物，其具有如式（I）所示的结构：
Figure 24650DEST_PATH_IMAGE001
（I）
其中，L1、L2各自独立地选自化学键、未取代或被Rc取代的C6-C30亚芳基、未取代或被Rc取代的C5-C30亚杂芳基；
X1-X8各自独立地选自CR或者N，且X1-X8中至少有一个选自N，R选自氢、未取代或被Rc取代的C6-C30亚芳基、未取代或被Rc取代的C5-C30亚杂芳基；
Ar选自未取代或被Rc取代的C6-C30亚芳基、未取代或被Rc取代的C5-C30亚杂芳基；
所述亚芳基或所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N；
所述Rc各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
优选地，所述L1、L2各自独立地选自化学键、未取代或被Rc取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、菲啰啉、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴。
优选地，所述R选自氢、未取代或被Rc取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴。
优选地，所述Ar选自未取代或被Rc取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴。
更优选地，所述式（I）的化合物可以选自以下A1至A25所示的化合物：
Figure 72241DEST_PATH_IMAGE002
Figure 381999DEST_PATH_IMAGE003
Figure 265773DEST_PATH_IMAGE004
。
本发明第二方面的目的在于提供一种电子传输材料，其包含本发明第一方面提供的化合物中的至少一种。
本发明第三方面的目的在于提供一种有机电致发光器件，其包含本发明第二方面提供的电子传输材料中的至少一种。因此，本发明提供的有机电致发光器件具有低的驱动电压、高的发光效率以及较长的使用寿命。
本发明第四方面的目的在于提供一种显示装置，其包含本发明第三方面提供的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明提供的化合物，具有喹啉取代菲啰啉的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，并且，本发明提供的式（I）的化合物制备工艺简单易行，原料易得，适合于工业化生产。其用作电子传输材料时，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于激子的注入和迁移，能够有效降低驱动电压，同时具有较高的电子迁移速率，能够在有机电致发光器件中实现良好的发光效率和使用寿命。本发明的化合物，具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在器件中表现为长寿命。本发明的有机电致发光器件包含本发明的化合物作为电子传输材料，可以有效降低驱动电压，提高发光效率，延长有机电致发光器件的使用寿命。本发明提供的显示装置具有优良的显示效果。
当然，实施本发明的任一产品或方法并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
附图说明
为了更清楚地说明本发明或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，还可以根据这些附图获得其他的实施例。
图1为一种典型的有机电致发光器件的结构示意图。各部分分别为：
1、基板；2、反射阳极电极；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、发光层；6、电子传输层；7、电子注入层；8、阴极电极。
具体实施方式
下面将结合实例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员基于本发明所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
在本发明中，对于有机电致发光器件的种类和结构没有特别限制，可以为本领域公知的不同类型和结构的有机电致发光器件，只要可以使用本发明提供的电子传输材料即可。
本发明的有机电致发光器件，可以是顶部发光结构的发光器件，可以在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、透明或半透明阴极。
本发明的有机电致发光器件，还可以是底部发光结构的发光器件，可以在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极结构。
本发明的有机电致发光器件，还可以是双侧发光结构的发光器件，可以在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及透明或半透明阴极结构。
另外，在空穴传输层与发光层之间可以具有电子阻挡层，在发光层与电子传输层之间可以具有空穴阻挡层，在出光侧的透明电极上可以设置光提取层。然而本发明的有机电致发光器件的结构并不限于上述具体结构，如果需要，可以省略或增加上述各层。本发明对上述各层的厚度没有特别限制，只要能够实现本发明目的即可。例如，有机电致发光器件可以在基板上依次包含由金属制成的阳极、空穴注入层（5nm至20nm）、空穴传输层（80nm至140nm）、电子阻挡层（5nm至20nm）、发光层（150nm至400nm）、空穴阻挡层（5nm至20nm）、电子传输层（300nm至800nm）、电子注入层（5nm至20nm）、透明或半透明阴极以及光提取层（50nm至90nm）。
图1示出了一种典型的有机电致发光器件的示意图，其中，从下到上，依次设置基板1、反射阳极电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极电极8。
可以理解，图1仅示意性地示出了一种典型的有机电致发光器件的结构，本发明并不限于这种结构，本发明的电子传输材料可以用于任何类型的有机电致发光器件。
为了方便起见，以下参照图1对本发明的有机电致发光器件进行说明，但这不意味着对本发明的保护范围的任何限定。可以理解，所有能够使用本发明的电子传输材料的有机电致发光器件都在本发明的保护范围内。
在本发明中，所述基板1没有特别限制，可以使用现有技术中有机电致发光器件所用的常规基板，例如，玻璃、聚合物材料以及带有薄膜晶体管（TFT）元器件的玻璃和聚合物材料等。
在本发明中，所述反射阳极电极2的材料没有特别限制，可以选自现有技术中已知的铟锡氧（ITO）、铟锌氧（IZO）、二氧化锡（SnO2）、氧化锌（ZnO）等透明导电材料，也可以选自银及其合金、铝及其合金等金属材料，还可以选自聚3,4-乙撑二氧噻吩（PEDOT）等有机导电材料，或者上述材料的多层结构等。
在本发明中，所述空穴注入层3的材料没有特别限制，可以使用本领域公知的空穴注入层材料制成。例如，选用已知的空穴传输材料（HTM）中的至少一种作为空穴注入材料。
在本发明中，所述空穴注入层3还可以包括p型掺杂剂，所述p型掺杂剂的种类没有特别限制，可以采用本领域已知的各种p型掺杂剂。例如，p型掺杂剂可以选自但不限于以下p-1至p-3化合物中的至少一种：
Figure 319179DEST_PATH_IMAGE005
。
在本发明中，所述p型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本发明中，所述空穴传输层4的材料没有特别限制，可以使用本领域公知的空穴传输材料（HTM）制成。所述空穴传输层4的层数没有特别限定，可以根据实际需要进行调节，只要能满足本发明目的即可，例如，1层、2层、3层、4层或更多层。
例如，用于空穴注入层材料的HTM和用于空穴传输层材料的HTM可以选自但不限于以下HT-1至HT-31化合物中的至少一种：
Figure 221276DEST_PATH_IMAGE006
Figure 701936DEST_PATH_IMAGE007
Figure 807427DEST_PATH_IMAGE008
Figure 664524DEST_PATH_IMAGE009
Figure 421127DEST_PATH_IMAGE010
Figure 72689DEST_PATH_IMAGE011
Figure 928125DEST_PATH_IMAGE012
Figure 323334DEST_PATH_IMAGE013
。
在本发明中，所述发光层5可以包含蓝光发光层、绿光发光层或红光发光层，所述发光层5中的发光材料没有特别限制，可以使用本领域技术人员公知的各种发光材料，例如，所述发光层5的材料可以包含主体材料和客体材料。
在本发明中，所述主体材料可以选自但不限于以下BH-1至BH-10化合物中的至少一种：
Figure 934444DEST_PATH_IMAGE014
Figure 22486DEST_PATH_IMAGE015
。
在本发明中，所述客体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的发光层客体材料中的至少一种。例如，发光层客体材料可以选自但不限于以下BD-1至BD-9化合物中的至少一种：
Figure 289519DEST_PATH_IMAGE016
Figure 301468DEST_PATH_IMAGE017
。
在本发明中，发光层客体材料的用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本发明中，所述电子传输层6包含本发明的电子传输材料中的至少一种，所述电子传输层6也可以包含本发明的电子传输材料中的至少一种与已知电子传输材料中的至少一种的组合。所述电子传输层6的层数没有特别限定，可以根据实际需要进行调节，只要能满足本发明目的即可，例如，1层、2层、3层、4层或更多层。
例如，已知电子传输材料可以选自但不限于以下ET-1至ET-57化合物中的至少一种：
Figure 704768DEST_PATH_IMAGE018
Figure 26028DEST_PATH_IMAGE019
Figure 780357DEST_PATH_IMAGE020
Figure 330418DEST_PATH_IMAGE021
Figure 853804DEST_PATH_IMAGE022
Figure 283648DEST_PATH_IMAGE023
Figure 322011DEST_PATH_IMAGE024
Figure 862714DEST_PATH_IMAGE025
Figure 319234DEST_PATH_IMAGE026
Figure 654400DEST_PATH_IMAGE027
Figure 445639DEST_PATH_IMAGE028
Figure 524453DEST_PATH_IMAGE029
Figure 832550DEST_PATH_IMAGE030
Figure 338618DEST_PATH_IMAGE031
Figure 617153DEST_PATH_IMAGE032
在本发明中，所述电子传输层6还可以包括n型掺杂剂，所述n型掺杂剂的种类没有特别限制，可以采用本领域已知的各种n型掺杂剂，例如可以采用以下n型掺杂剂：
Figure 499658DEST_PATH_IMAGE033
。
在本发明中，所述n型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本发明中，所述电子注入层7的材料没有特别限制，可以使用本领域已知电子注入材料，例如，可以包括但不限于现有技术中LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中的至少一种。
在本发明中，所述阴极电极8的材料没有特别限制，可以选自但不限于镁银混合物、LiF/Al、ITO、Al等金属、金属混合物、氧化物等。
所述的显示装置包括但不限于显示器、电视、平板电脑、移动通信终端等。
制备本发明的有机电致发光器件的方法没有特别限制，可以采用本领域公知的任何方法，例如，本发明可以采用如下制备方法制备：
（1）清洗顶发光用OLED器件基板1上的反射阳极电极2，在清洗机中分别通过药洗、水洗、毛刷、高压水洗、风刀等步骤，然后再加热处理；
（2）在反射阳极电极2上真空蒸镀空穴注入材料作为空穴注入层3；
（3）在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输材料作为空穴传输层4；
（4）在空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，发光层5中包含主体材料和客体材料；
（5）在发光层5上真空蒸镀电子传输材料作为电子传输层6；
（6）在电子传输层6上真空蒸镀电子注入材料作为电子注入层7；
（7）在电子注入层7上真空蒸镀阴极材料作为阴极电极8。
以上仅描述一种典型的有机电致发光器件的结构及其制备方法，应当理解，本发明并不限于这种结构。本发明的电子传输材料可以用于任何结构的有机电致发光器件，并且可以采用本领域公知的任何制备方法制备所述有机电致发光器件。
本发明的化合物的合成方法没有特别限制，可以采用本领域技术人员公知的任何方法进行合成。以下举例说明本发明化合物的合成过程。
合成例1: 化合物A1的合成：
Figure 665191DEST_PATH_IMAGE034
在反应瓶中加入100mmol的3,8-二溴菲啰啉、100mmol的苯硼酸、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为3,8-二溴菲啰啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的2-溴喹啉、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-溴喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的二氧六环，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、200mmol的M3、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入2mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的2mol%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3)8.69 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.33 (d, J = 8.0Hz, 2H), 7.93-7.73 (m, 3H), 7.65(d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 10.0 Hz,2H), 7.50 (t, J = 10.4 Hz, 2H), 7.42(d, J = 8.4 Hz, 4H), 7.30 (d, J = 8.0 Hz,4H).
质谱数据：理论值，459.1 实验值， 459.3 。
合成例2: 化合物A4的合成：
Figure 607740DEST_PATH_IMAGE035
在反应瓶中加入100mmol的8-溴喹啉、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为8-溴喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的二氧六环，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。在反应瓶中加入100mmol的3,8-二溴菲啰啉、200mmol的M2、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入2mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的2mol%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3 )8.53 (s, 2H), 8.15 (s, 2H), 7.87-7.66 (m, 4H),7.60-7.48 (m, 8H), 7.42-7.26 (m, 4H), 7.26 (d, J = 8.0 Hz, 6H).
质谱数据：理论值，586.2实验值，586.5。
合成例3: 化合物A6的合成：
Figure 45674DEST_PATH_IMAGE036
在反应瓶中加入100mmol的对溴碘苯、100mmol的9-菲硼酸、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为对溴碘苯的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的二氧六环，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的4-喹啉硼酸、100mmol的3,8-二溴菲啰啉、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为4-喹啉硼酸的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的M3、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入2mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A6。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3 )9.09 (d, J = 10.0 Hz, 2H), 8.84 (s, 1H), 8.55(t, J = 8.8 Hz, 2H), 8.27 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 8.12 (s, 1H), 7.90 (s, 1H),7.85-7.77 (m, 3H), 7.74-7.66 (m, 4H), 7.60 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.55-7.41 (m,5H).
质谱数据：理论值，559.2 实验值， 558.9 。
合成例4: 化合物A9的合成：
Figure 528608DEST_PATH_IMAGE037
在反应瓶中加入100mmol的3-吡啶硼酸、100mmol的对氯溴苯、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为3-吡啶硼酸的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的二氧六环，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的3,8-二溴菲啰啉、100mmol的M2、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入2mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为3,8-二氯菲啰啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的4-溴喹啉、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为4-溴喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的二氧六环，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M5、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A9。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3)9.24 (s, 1H), 8.76 (d, J = 10.0 Hz, 2H), 8.51(d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.17-7.95 (m, 3H), 7.80 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.68-7.59(m, 5H), 7.48 (d, J = 9.6 Hz, 3H), 7.25 (d, J = 8.4 Hz, 6H).
质谱数据：理论值，536.2 实验值， 536.7 。
合成例5: 化合物A12的合成：
Figure 1178DEST_PATH_IMAGE038
在反应瓶中加入100mmol的3,8-二溴菲啰啉、100mmol的8-喹啉硼酸、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为3,8-二溴菲啰啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的2-二苯并呋喃硼酸、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A12。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3)8.70 (s, 1H), 8.51 (d, J = 11.2 Hz, 2H), 8.26(d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.10 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.98 (s, 1H), 7.75 (s, 1H),7.71-7.58 (m, 5H), 7.54-7.39 (m, 5H).
质谱数据：理论值，473.1 实验值， 473.6 。
合成例6: 化合物A15的合成：
Figure 662097DEST_PATH_IMAGE039
在反应瓶中加入100mmol的3,8-二溴菲啰啉、100mmol的8-喹啉硼酸、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为3,8-二溴菲啰啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的2-溴菲啰啉、100mmol的间氯苯硼酸、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-溴菲啰啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的二氧六环，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的M3、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入2mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A15。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3)8.90 (s, 1H), 8.76-8.31 (m, 3H), 8.26-8.01 (m,3H), 7.90 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 10.0 Hz, 4H), 7.51 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.59 (d, J = 10.4 Hz, 2H), 7.39-7.24 (m, 6H).
质谱数据：理论值，561.2 实验值， 561.4 。
合成例7: 化合物A25的合成：
Figure 587328DEST_PATH_IMAGE040
在反应瓶中加入100mmol的5-氯-8-溴喹啉、100mmol的苯硼酸、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为5-氯-8-溴喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的二氧六环，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的8-溴喹啉、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为8-溴喹啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的二氧六环，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的3,8-二溴菲啰啉、100mmol的M5、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入1mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(PPh3)4的加入量为3,8-二溴菲啰啉的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M6、41.4g的碳酸钾（300mmol）、800ml的四氢呋喃（THF）和200ml的水，并加入2mol%的四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4），在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A25。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol%。
1H NMR (400 MHz, CDCl3 )8.76 (d, J = 10.0 Hz, 2H), 8.52 (s, 1H), 8.26(s, 1H), 8.16 (d, J = 10.0 Hz, 2H), 7.80 (s, 1H), 7.74-7.64 (m, 7H), 7.60 (d,J = 8.0 Hz, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.41 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 7.24 (d, J = 9.2 Hz,8H), 7.19 (s, 1H).
质谱数据：理论值，662.2 实验值， 662.5。
本发明的其他化合物均可按照上述合成例1-7的思路选择合适的原料进行合成，也可以选择任何其他合适的方法和原料进行合成。
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
然后，把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于10-5乇，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，空穴注入层的材料包括空穴注入层材料HT-11和p型掺杂剂p-1，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，其中，调节空穴注入层材料HT-11的蒸镀速率为0.1nm/s，p型掺杂剂p-1的蒸镀速率为空穴注入层材料HT-11蒸镀速率的3%，蒸镀膜厚为10nm；空穴注入层材料HT-11和p型掺杂剂p-1如下：
Figure 873953DEST_PATH_IMAGE041
；
然后，在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料HT-3作为空穴传输层，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为80nm，空穴传输材料HT-3如下：
Figure 201029DEST_PATH_IMAGE042
；
然后，在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，发光层包括主体材料BH-5和荧光掺杂剂BD-1，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，其中，调节主体材料BH-5的蒸镀速率为0.1nm/s，荧光掺杂剂BD-1蒸镀速率为主体材料BH-5蒸镀速率的3%，蒸镀膜厚为30nm；主体材料BH-5和荧光掺杂剂BD-1如下：
Figure 298429DEST_PATH_IMAGE043
；
然后，在发光层之上真空蒸镀电子传输层，电子传输材料为化合物A1，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm；电子传输材料A1如下：
Figure 710956DEST_PATH_IMAGE044
；
然后，在电子传输层上真空蒸镀厚度为5 nm的LiF作为电子注入层，其中，蒸镀速率为0.1nm/s；
最后，在电子注入层上真空蒸镀厚度为150 nm的Al层作为有机电致发光器件的阴极电极，其中，蒸镀速率为0.1nm/s。
实施例2-7
除了电子传输材料分别用A4、A6、A9、A12、A15、A25代替A1以外，其余与实施例1相同。
对比例1
除了电子传输材料选用ET-19以外，其余与实施例1相同；ET-19结构如下：
Figure 473376DEST_PATH_IMAGE045
。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-7以及对比例1制备得到的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率以及器件的寿命，具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时。其结果如表1所示。
表1.实施例1-7和对比例1的有机电致发光器件性能结果
Figure 717275DEST_PATH_IMAGE046
从表1可以看出，本发明制得的化合物A1、A4、A6、A9、A12、A15、A25作为电子传输材料用于有机电致发光器件，可以有效地降低驱动电压，提高电流效率，延长器件使用寿命，本发明材料特别是在提高效率及延长寿命方面有显著的性能提升，是性能良好的电子传输材料。
实施例8
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
然后，把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于10-5乇，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，空穴注入层的材料包括空穴注入层材料HT-11和p型掺杂剂p-1，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，其中，调节空穴注入层材料HT-11的蒸镀速率为0.1nm/s，p型掺杂剂p-1的蒸镀速率为空穴注入层材料HT-11蒸镀速率的3%，蒸镀膜厚为10nm；空穴注入层材料HT-11和p型掺杂剂p-1如下：
Figure 172527DEST_PATH_IMAGE047
；
然后，在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料HT-3作为空穴传输层，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为80nm，空穴传输材料HT-3如下：
Figure 882470DEST_PATH_IMAGE048
；
然后，在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，发光层包括主体材料BH-5和荧光掺杂剂BD-1，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，其中，调节主体材料BH-5的蒸镀速率为0.1nm/s，荧光掺杂剂BD-1蒸镀速率为主体材料BH-5蒸镀速率的3%，蒸镀膜厚为30nm；主体材料BH-5和荧光掺杂剂BD-1如下：
Figure 448580DEST_PATH_IMAGE049
；
然后，在发光层之上真空蒸镀电子传输层，电子传输材料为化合物ET-19，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm；电子传输材料ET-19如下：
Figure 546986DEST_PATH_IMAGE050
；
以上为第一发光单元；
于第一发光单元上，将由A1化合物与金属Yb蒸镀速度比例为（99:1），蒸镀10nm作为n型电荷产生层，然后将空穴注入层材料HT-11和p型掺杂剂p-1按照比例（99:1），蒸镀10nm；
在电荷产生层之上蒸镀与第一发光单元相同的第二发光单元；
然后，在电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5 nm的LiF作为电子注入层，其中，蒸镀速率为0.1nm/s；
最后，在电子注入层上真空蒸镀厚度为150 nm的Al层作为有机电致发光器件的阴极电极，其中，蒸镀速率为0.1nm/s。
实施例9-14
除了电荷产生层分别用A4、A6、A9、A12、A15、A25代替A1以外，其余与实施例8相同。具体见表1。
对比例2
除了电荷产生层材料选用ET-G取代A1以外，其余与实施例1相同；ET-G如下：
Figure 173140DEST_PATH_IMAGE051
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例8-14以及对比例2制备得到的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率以及器件的寿命，具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时。其结果如表2所示。
表2.实施例8-14和对比例2的有机电致发光器件性能结果
Figure 373308DEST_PATH_IMAGE052
从表2可以看出，本发明制得的化合物A1、A4、A6、A9、A12、A15、A25作为电荷产生材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低驱动电压，提高电流效率，延长器件使用寿命，本发明材料特别是在提高效率及延长寿命方面有显著的性能提升，是性能良好的电子传输材料。以上所述仅为本发明的较佳实施例，并非用于限定本发明的保护范围。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本发明的保护范围内。

Claims (4)

1.一种喹啉取代菲啰啉化合物，其特征在于，所述化合物选自以下A1至A25所示的化合物：
Figure 824439DEST_PATH_IMAGE001
Figure 776345DEST_PATH_IMAGE002
Figure 359773DEST_PATH_IMAGE003
。
2.一种电子传输材料，其特征在于，其包含权利要求1所述的化合物中的至少一种。
3.一种有机电致发光器件，其特征在于，其包含权利要求2所述的电子传输材料中的至少一种。
4.一种显示装置，其特征在于，其包含权利要求3所述的有机电致发光器件。
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