CN115559116A - 一种单组份耐水洗抗菌整理剂及其制备方法和应用 - Google Patents
一种单组份耐水洗抗菌整理剂及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115559116A CN115559116A CN202211221046.7A CN202211221046A CN115559116A CN 115559116 A CN115559116 A CN 115559116A CN 202211221046 A CN202211221046 A CN 202211221046A CN 115559116 A CN115559116 A CN 115559116A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- finishing agent
- antibacterial finishing
- ion exchange
- washing
- exchange resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims abstract description 190
- 238000005406 washing Methods 0.000 title claims abstract description 90
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 41
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 30
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 122
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 47
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 47
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 37
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 33
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 24
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 19
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methyloxirane Chemical compound CC1OC1Cl LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 12
- 238000002791 soaking Methods 0.000 claims description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 11
- -1 tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 9
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 6
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical group [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical group CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical group [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical group [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 claims description 4
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BUHHOHWMNZQMTA-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCCCC BUHHOHWMNZQMTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical group [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical group [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 claims description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFVLGDMOCAFNNS-UHFFFAOYSA-N n,n-di(tetradecyl)tetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCC WFVLGDMOCAFNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LYYLWJOKAQADDU-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexadecylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCC LYYLWJOKAQADDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N tridodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 25
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 20
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 14
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000003534 oscillatory effect Effects 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000003670 easy-to-clean Effects 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/467—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from polyamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/04—Vegetal fibres
- D06M2101/06—Vegetal fibres cellulosic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明提供了一种单组份耐水洗抗菌整理剂及其制备方法和应用,化学式为{[(CH3OCH)CH2]N+[CH2(CH2CH2)nCH3]3}X‑,记作单组份耐水洗抗菌整理剂A;或者单组份耐水洗抗菌整理剂B:{[(CH3OCH)CH2][CH3(CH2CH2)nCH2]2N+(CH2CH2)mN+[CH2(CH2CH2)nCH3]2[CH2(CHOCH3)]}(X‑)2。该单组份耐水洗抗菌整理剂可以通过简单的几步反应,中等至高产率(55%~96%)的进行制备。通过本发明的技术方案,所开发的单组份耐水洗抗菌整理剂不但能够显著提高纺织品的抗菌效果和附加值,而且还能够提高整理阶段的整理效率、使用步骤简单,使用量少,大大提高了抗菌整理工艺的生产效率和环境友好性。
Description
技术领域
本发明涉及纺织类专用化学品技术领域,具体而言,涉及一种单组份耐水洗抗菌整理剂及其制备方法和应用。
背景技术
具有抗菌功能的服装和纺织品逐渐得到大众的青睐,然而,采用传统抗菌整理工艺得到的服装和纺织品,在经过多次水洗后均会呈现抗菌能力大幅度下降的问题,高效、耐久和安全的抗菌整理剂的开发日益受到重视。
公开号为CN103046348B的专利公开了一种耐高温水洗及抗菌的织物的制造方法及其结构,采用在基布上涂敷聚碳酸树脂、架桥剂(桥连剂)及纳米银离子等,并进行相应后整理操作,得到耐高温水洗的抗菌布;公开号为CN111535026B的专利公开了一种耐水洗三防易去污抗菌面料的制备方法配置同时含有C6耐久三防整理剂、纯棉耐久无氟防水剂、耐久交联剂、抗菌剂以及防水专用渗透剂的工作液,对面料进行浸轧,后烘干焙烘。虽然起到了一定的抗菌效果,但过程繁琐,整理剂配置组份多,使用步骤复杂,使用量高。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术或相关技术中存在的技术问题之一。
为此,本发明的一个目的在于提供一种单组份耐水洗抗菌整理剂及其制备方法和应用,开发了单组份耐水洗抗菌整理剂,不但能够显著提高纺织品的抗菌效果和附加值,而且还能够提高整理阶段的整理效率、使用步骤简单,使用量少,大大提高了抗菌整理工艺的生产效率和环境友好性。
为了实现上述目的,本发明的第一方面的技术方案提供了一种单组份耐水洗抗菌整理剂,化学式为:{[(CH3OCH)CH2]N+[CH2(CH2CH2)nCH3]3}X-,化学结构式为:
其中,X-是对应的阴离子,为F-、Cl-、Br-、I-、NO3 -、BF4 -、PF6 -、CH3COO-和CF3SO3 -中的任意一种,
n为碳链长度数目,取值范围为0~8。
在该技术方案中,提供了一种单组份耐水洗抗菌整理剂的化学结构,无需桥连剂等助剂就能够实现对纺织品的抗菌整理,该单组份耐水洗抗菌整理剂制备原料易得,反应操作简便易行,经该单组份耐水洗抗菌整理剂进行抗菌整理后的纺织品,对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有优秀的抑菌能力,以及耐水洗抗菌特性,而且应用过程简便可靠。
采用该单组份耐水洗抗菌整理剂A浸泡纺织品时,棉织物的纤维素中的羟基与三元环氧环作用,发生开环反应,进而将抗菌整理剂A接枝整理至棉织物上。
本发明的第二方面的技术方案提供了一种单组份耐水洗抗菌整理剂,化学式为:
{[(CH3OCH)CH2][CH3(CH2CH2)nCH2]2N+(CH2CH2)mN+[CH2(CH2CH2)nCH3]2[CH2(CHOCH3)]}(X-)2,化学结构式为:
其中,X-是对应的阴离子,为F-、Cl-、Br-、I-、NO3 -、BF4 -、PF6 -、CH3COO-和CF3SO3 -中的任意一种,
n和m为碳链长度数目,其中n取值范围为0~8,m取值范围为1~5。
在该技术方案中,提供了一种单组份耐水洗抗菌整理剂的化学结构,无需桥连剂等助剂就能够实现对纺织品的抗菌整理,该单组份耐水洗抗菌整理剂制备原料易得,反应操作简便易行,经该单组份耐水洗抗菌整理剂进行抗菌整理后的纺织品,对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有优秀的抑菌能力,以及耐水洗抗菌特性,而且应用过程简便可靠。
采用该单组份耐水洗抗菌整理剂B浸泡纺织品时,棉织物的纤维素中的羟基与三元环氧环作用,发生开环反应,进而将抗菌整理剂B接枝整理至棉织物上。
本发明第三方面的技术方案提供了一种单组份耐水洗抗菌整理剂制备方法,包括以下步骤:
将三烷基胺与环氧氯丙烷混合,加热至回流,进行反应,其中,所述三烷基胺与所述环氧氯丙烷的摩尔比为1:(1~20);
反应结束后,将反应产物倒入***中进行沉降,析出粘稠状产物;
采用***洗涤粘稠状产物,在真空80℃条件下干燥,得到单组份耐水洗抗菌整理剂A,其中,阴离子X-为Cl-。
在该技术方案中,制备方法步骤简单,实现了单组份耐水洗抗菌整理剂A的制备,产品纯度大于92%,产率可达55%~96%,抗菌整理剂的结构可以通过改变原料结构进行改变,方便可靠,而且制备原料易得,制备成本较低,以此制备出来的单组份耐水洗抗菌整理剂A无需桥连剂等助剂就能够实现对纺织品的抗菌整理,经该单组份耐水洗抗菌整理剂进行抗菌整理后的纺织品,对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有优秀的抑菌能力,以及耐水洗抗菌特性,而且应用过程简便可靠。
在上述技术方案中,优选地,单组份耐水洗抗菌整理剂制备方法还包括以下步骤:
与含指定阴离子的离子交换树脂进行离子交换,得到含指定阴离子的单组份耐水洗抗菌整理剂,
所述含指定阴离子的离子交换树脂为氟离子交换树脂、溴离子交换树脂、碘离子交换树脂、硝酸根离子交换树脂、四氟硼酸根离子交换树脂、六氟磷酸根离子交换树脂、乙酸根离子交换树脂和三氟甲磺酸根离子交换树脂中的任意一种。
在该技术方案中,通过与含指定阴离子的离子交换树脂进行离子交换,能够得到含不同指定阴离子的单组份耐水洗抗菌整理剂A,单组份耐水洗抗菌整理剂A可以为多种不同化学结构式,可选择性强,能够应用于不同种类纺织品的抗菌整理工艺中。
在上述任一项技术方案中,优选地,所述三烷基胺与环氧氯丙烷的反应时长为6h~48h;采用***洗涤粘稠状产物的次数为2次~6次;对粘稠状产物的干燥时长为24h~48h;所述三烷基胺为三乙胺、三丁胺、三己胺、三辛胺、三癸胺、三(十二烷基)胺、三(十四烷基)胺、三(十六烷基)胺和三(十八烷基)胺中的任意一种。
在该技术方案中,进一步限定了制备方法的工艺参数和原料种类,确保能够生成特定化学结构的单组份耐水洗抗菌整理剂A,进一步保障了单组份耐水洗抗菌整理剂A的纯度和产率。
本发明第四方面的技术方案提供了一种单组份耐水洗抗菌整理剂制备方法,包括以下步骤:
将α,ω-烷基二胺溶于四氢呋喃溶剂中,加入氢氧化钠或氢氧化钾,搅拌混合后,再加入正溴烷烃,加热至回流,进行反应,记作第一反应过程,其中,α,ω-烷基二胺与氢氧化钠或氢氧化钾的摩尔比为1:(4~4.4),正溴烷烃与α,ω-烷基二胺的摩尔比为(4~4.4):1;
反应结束后,去除四氢呋喃溶剂,加入乙酸乙酯,过滤除去固体;
采用等量水洗涤乙酸乙酯有机层至其pH值呈中性,干燥处理乙酸乙酯有机层并去除乙酸乙酯溶剂,得到相应的叔胺中间体;
将叔胺中间体与环氧氯丙烷混合,加热至回流,进行反应,记作第二反应过程,其中,所述叔胺中间体与环氧氯丙烷的摩尔比为1:(2~20);
反应结束后,将反应产物倒入***中进行沉降,析出粘稠状产物;
采用***洗涤粘稠状产物,在真空80℃条件下干燥,得到单组份耐水洗抗菌整理剂B,其中,阴离子X-为Br-。
在该技术方案中,制备方法步骤简单,实现了单组份耐水洗抗菌整理剂B的制备,产品纯度大于90%,产率可达55%~96%,抗菌整理剂的结构可以通过改变原料结构进行改变,方便可靠,而且制备原料易得,制备成本较低,以此制备出来的单组份耐水洗抗菌整理剂B无需桥连剂等助剂就能够实现对纺织品的抗菌整理,经该单组份耐水洗抗菌整理剂进行抗菌整理后的纺织品,对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有优秀的抑菌能力,以及耐水洗抗菌特性,而且应用过程简便可靠。
在上述技术方案中,优选地,单组份耐水洗抗菌整理剂制备方法还包括以下步骤:
与含指定阴离子的离子交换树脂进行离子交换,得到含指定阴离子的单组份耐水洗抗菌整理剂,
所述含指定阴离子的离子交换树脂为氟离子交换树脂、氯离子交换树脂、碘离子交换树脂、硝酸根离子交换树脂、四氟硼酸根离子交换树脂、六氟磷酸根离子交换树脂、乙酸根离子交换树脂和三氟甲磺酸根离子交换树脂中的任意一种。
在该技术方案中,通过与含指定阴离子的离子交换树脂进行离子交换,能够得到含不同指定阴离子的单组份耐水洗抗菌整理剂B,单组份耐水洗抗菌整理剂B可以为多种不同化学结构式,可选择性强,能够应用于不同种类纺织品的抗菌整理工艺中。
在上述任一项技术方案中,优选地,第一反应过程的时长为24h~96h;第二反应过程的时长为6h~48h;采用***洗涤粘稠状产物的次数为2次~6次;对粘稠状产物的干燥时长为24h~48h;
所述α,ω-烷基二胺为1,2-乙二胺、1,4-丁二胺、1,6-己二胺、1,8-辛二胺和1,10-癸二胺中的任意一种;
所述正溴烷烃为正溴乙烷、正溴丁烷、正溴己烷、正溴辛烷、正溴癸烷、正溴十二烷、正溴十四烷、正溴十六烷和正溴十八烷中的任意一种。
在该技术方案中,进一步限定了制备方法的工艺参数和原料种类,确保能够生成特定化学结构的单组份耐水洗抗菌整理剂B,进一步保障了单组份耐水洗抗菌整理剂B的纯度和产率。
本发明第五方面的技术方案提供了一种上述技术方案中所述的单组份耐水洗抗菌整理剂的应用,应用于棉织物的抗菌整理,
将单组份耐水洗抗菌整理剂A或单组份耐水洗抗菌整理剂B配制成质量浓度为0.01%~0.5%的水溶液;将棉织物在上述水溶液中浸泡,之后水洗烘干,得到抗菌棉织物。
在该技术方案中,通过将单组份耐水洗抗菌整理剂A或单组份耐水洗抗菌整理剂B配制成质量浓度为0.01%~0.5%的水溶液,浸泡棉织物,之后水洗烘干,就能够得到抗菌棉织物,应用方法简单可靠,使用量较少,成本较低,得到的抗菌棉织物具有优异的耐水洗抗菌功能,对于大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌率均达100%,洗涤50次后对于大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌率仍然能够达到70%以上,质量浓度为0.3%及以上时抗菌效果更佳。
在上述技术方案中,优选地,所述浸泡工艺参数具体为:浸泡浴比为1:(5~30);浸泡温度为50℃~80℃;浸泡时长为10min~120min,
所述水洗烘干工艺参数具体为:水洗3次;烘干温度为80℃;烘干时长为1h。
在该技术方案中,进一步限定了单组份耐水洗抗菌整理剂A或单组份耐水洗抗菌整理剂B应用方法的具体参数,使得其能够充分作用于棉织物,对棉织物进行抗菌整理,进一步提升了棉织物的耐水洗抗菌性能。
本发明提出的一种单组份耐水洗抗菌整理剂及其制备方法和应用具有以下有益技术效果:
(1)经本发明提出的单组份耐水洗抗菌整理剂处理后的纺织品具有优异的对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有优秀的抑菌能力,以及耐水洗抗菌特性,应用过程简便可靠。
(2)本发明提出的单组份耐水洗抗菌整理剂单独使用就可以实现对纺织品的抗菌整理,无需桥连剂等助剂,而且使用量较少,使用步骤简单,大大提高了抗菌整理过程的效率以及环境友好性。
(3)本发明提出的单组份耐水洗抗菌整理剂的制备方法简单可靠,制备原料易得,反应操作简便易行,产品纯度较高,产率较高,生产成本较低。
(4)本发明提出的单组份耐水洗抗菌整理剂的应用过程简便可靠,通过将单组份耐水洗抗菌整理剂A或单组份耐水洗抗菌整理剂B配制成质量浓度为0.01%~0.5%的水溶液,浸泡棉织物,之后水洗烘干,就能够得到抗菌棉织物,使用量较少,成本较低,得到的抗菌棉织物具有优异的耐水洗抗菌功能,对于大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌率均达100%,洗涤50次后对于大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌率仍然能够达到70%以上,质量浓度为0.3%及以上时抗菌效果更佳。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述部分中给出,部分将从下面的描述中变得明显,或通过本发明的实践了解到。
附图说明
本发明的上述和/或附加的方面和优点从结合下面附图对实施例的描述中将变得明显和容易理解,其中:
图1示出了根据本发明的一个实施例的单组份耐水洗抗菌整理剂制备方法制备出的单组份耐水洗抗菌整理剂A2应用于棉织物的抗菌整理时质量浓度与抑菌率的关系曲线图;
图2示出了根据本发明的实施例的单组份耐水洗抗菌整理剂A2、B2应用于棉织物的抗菌整理时洗涤前后的抑菌率试验结果图。
具体实施方式
本发明公开了一种单组份耐水洗抗菌整理剂及其制备方法和应用,本领域技术人员可以借鉴本文内容,适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是,所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的,它们都被视为包括在本发明。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述,相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合,来实现和应用本发明技术。
下面结合实施例,进一步阐述本发明:
实施例1
单组份耐水洗抗菌整理剂A1,{[(CH3OCH)CH2]N+[CH2CH2CH2CH3]3}Cl-的制备方法
将10g(54mmol)三丁基胺加入烧瓶中,按照三丁基胺与环氧氯丙烷的摩尔比为1:5,加入25g(270mmol)环氧氯丙烷,加热至回流,进行反应;
反应12小时,反应结束后,将其倒入100mL***中进行沉降,析出粘稠状固体;
采用***和超声波技术洗涤粘稠状固体3次,在真空80℃条件下干燥24小时,得到单组份耐水洗抗菌整理剂A1。
单组份耐水洗抗菌整理剂A1的产率为96%,纯度为98%。
实施例2
单组份耐水洗抗菌整理剂A2,{[(CH3OCH)CH2]N+[CH2(CH2CH2)2CH3]3}Br-的制备方法
将8g(30mmol)三己基胺加入烧瓶中,按照三己基胺与环氧氯丙烷的摩尔比为1:6,加入16.7g(180mmol)环氧氯丙烷,加热至回流,进行反应;
反应24小时,反应结束后,将其倒入100mL***中进行沉降,析出粘稠状液体;
采用***和超声波技术洗涤粘稠状液体3次,在真空80℃条件下干燥24小时;
将所得粘稠状液体溶解于乙醇中,并以1mL/min的速度通过溴离子交换树脂,之后除去乙醇,在真空80℃条件下干燥24小时,得到单组份耐水洗抗菌整理剂A2。
单组份耐水洗抗菌整理剂A2的产率为89%,纯度为96%。
实施例3
单组份耐水洗抗菌整理剂A3,{[(CH3OCH)CH2]N+[CH2(CH2CH2)4CH3]3}NO3 -的制备方法
将8g(18.3mmol)三癸基胺加入烧瓶中,按照三癸基胺与环氧氯丙烷的摩尔比为1:8,加入13.5g(146mmol)环氧氯丙烷,加热至回流,进行反应;
反应48小时,反应结束后,将其倒入100mL***中进行沉降,析出粘稠状液体;
采用***和超声波技术洗涤粘稠状液体3次,在真空80℃条件下干燥24小时;
将所得粘稠状液体溶解于乙醇中,并以1mL/min的速度通过硝酸根离子交换树脂,之后除去乙醇,在真空80℃条件下干燥24小时,得到单组份耐水洗抗菌整理剂A3。
单组份耐水洗抗菌整理剂A3的产率为82%,纯度为96%。
实施例4
单组份耐水洗抗菌整理剂A4,{[(CH3OCH)CH2]N+[CH2(CH2CH2)8CH3]3}PF6 -的制备方法
将8g(10.3mmol)三(十八烷基)胺加入烧瓶中,按照三(十八烷基)胺与环氧氯丙烷的摩尔比为1:15,加入14.4g(155mmol)环氧氯丙烷,加热至回流,进行反应;
反应48小时,反应结束后,将其倒入100mL***中进行沉降,析出粘稠状液体;
采用***和超声波技术洗涤粘稠状液体3次,在真空80℃条件下干燥24小时;
将所得粘稠状液体溶解于乙醇中,并以1mL/min的速度通过六氟磷酸根离子交换树脂,之后除去乙醇,在真空80℃条件下干燥24小时,得到单组份耐水洗抗菌整理剂A4。
单组份耐水洗抗菌整理剂A4的产率为73%,纯度为95%。
实施例5
单组份耐水洗抗菌整理剂B1,
{[(CH3OCH)CH2][CH3(CH2CH2)2CH2]2N+(CH2CH2)2N+[CH2(CH2CH2)2CH3]2[CH2(CHOCH3)]}(Cl-)2的制备方法
将1.5g(25mmol)1,2-乙二胺溶于100mL四氢呋喃溶剂中,加入4g(100mmol)氢氧化钠,室温搅拌30分钟,而后加入16.5g(100mmol)正溴己烷,加热回流24小时,进行反应;
反应结束后,将溶剂四氢呋喃去除,加入150mL乙酸乙酯,过滤除去固体;
采用等量水洗涤乙酸乙酯有机层至pH为中性,有机层干燥并除去溶剂乙酸乙酯,得[CH3(CH2CH2)2CH2]2N(CH2CH2)2N[CH2(CH2CH2)2CH3]2中间体;
将该中间体与23.1g(250mmol)环氧氯丙烷混合,加热至回流,进行反应;
反应24小时,反应结束后,将其倒入150mL***中进行沉降,析出粘稠状液体;
采用***和超声波技术洗涤粘稠状液体4次,在真空80℃条件下干燥24小时;
所得粘稠状液体溶解于乙醇中,并以1mL/min的速度通过氯离子交换树脂,之后除去乙醇,在真空80℃条件下干燥36小时,得到单组份耐水洗抗菌整理剂B1。
单组份耐水洗抗菌整理剂B1的产率为61%,纯度为94%。
实施例6
单组份耐水洗抗菌整理剂B2,
{[(CH3OCH)CH2][CH3(CH2CH2)4CH2]2N+(CH2CH2)3N+[CH2(CH2CH2)4CH3]2[CH2(CHOCH3)]}(Br-)2的制备方法
将2g(17.2mmol)1,6-己二胺溶于100mL四氢呋喃中,加入2.8g(70.0mmol)氢氧化钠,室温搅拌30分钟,而后加入15.2g(68.8mmol)正溴癸烷,加热回流36小时,进行反应;
反应结束后,将溶剂四氢呋喃去除,加入150mL乙酸乙酯,过滤除去固体;
采用等量水洗涤乙酸乙酯有机层至pH为中性,有机层干燥并除去溶剂乙酸乙酯,得[CH3(CH2CH2)4CH2]2N(CH2CH2)3N[CH2(CH2CH2)4CH3]2中间体;
将该中间体与20g(216mmol)环氧氯丙烷混合,加热至回流,进行反应;
反应36小时,反应结束后,将其倒入150mL***中进行沉降,析出粘稠状液体;
采用***和超声波技术洗涤粘稠状液体4次,在真空80℃条件下干燥36小时,得到单组份耐水洗抗菌整理剂B2。
单组份耐水洗抗菌整理剂B2的产率为69%,纯度为97%。
实施例7
单组份耐水洗抗菌整理剂B3,
{[(CH3OCH)CH2][CH3(CH2CH2)6CH2]2N+(CH2CH2)4N+[CH2(CH2CH2)6CH3]2[CH2(CHOCH3)]}(BF4 -)2的制备方法
将2.5g(17.3mmol)1,8-辛二胺溶于100mL四氢呋喃中,加入2.8g(70.0mmol)氢氧化钠,室温搅拌30分钟,而后加入19.4g(70mmol)正溴十四烷,加热回流24小时,进行反应;
反应结束后,将溶剂四氢呋喃去除,加入150mL乙酸乙酯,过滤除去固体;
采用等量水洗涤乙酸乙酯有机层至pH为中性,有机层干燥并除去溶剂乙酸乙酯,得到[CH3(CH2CH2)6CH2]2N(CH2CH2)4N[CH2(CH2CH2)6CH3]2中间体;
将该中间体与22g(238mmol)环氧氯丙烷混合,加热至回流,进行反应;
反应48小时,反应结束后,将其倒入150mL***中进行沉降,析出粘稠状液体;
采用***和超声波技术洗涤粘稠状液体5次,在真空80℃条件下干燥24小时;
所得粘稠液体溶解于乙醇中,并以1mL/min的速度通过四氟硼酸根离子交换树脂,之后除去乙醇,在真空80℃条件下干燥36小时,得到单组份耐水洗抗菌整理剂B3。
单组份耐水洗抗菌整理剂B3的产率为55%,纯度为92%。
应用例1
将实施例2制备得到的单组份耐水洗抗菌整理剂A2配置成不同质量浓度的水溶液,分别在60℃和浴比为1:15条件下,浸泡棉织物40分钟,浸泡完成后水洗3次后,在80℃下烘干1小时,得到抗菌整理的棉织物。
按照GB/T20944.3-2008《纺织品抗菌性能的评价第3部分:振荡法》中的方法对抗菌整理的棉织物进行定量抗菌测试,测试结果如图1所示。
由图1可见随着单组份耐水洗抗菌整理剂A2质量浓度的升高,抗菌整理后得到的棉织物的抑菌率逐渐上升,在质量浓度为0.3%时,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌率可以达到100%。因此在实际应用中,一般将单组份耐水洗抗菌整理剂的浓度控制在0.3%-0.5%,在保障抑菌效果的同时,节约生产成本。
应用例2
将实施例2制备得到的单组份耐水洗抗菌整理剂A2配置成质量浓度为0.3%的水溶液,在60℃和浴比为1:15条件下,浸泡棉织物40分钟,浸泡完成后水洗3次后,在80℃下烘干1小时,得到抗菌整理的棉织物。
按照GB/T20944.3-2008《纺织品抗菌性能的评价第3部分:振荡法》中的方法对抗菌整理的棉织物进行定量抗菌测试,测试结果如图2所示。对于大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌率均达100%。
按照GB/T12490-2014《纺织品色牢度试验耐家庭和商业洗涤色牢度》中的试验条件,洗涤50次后,该抗菌纺织品对大肠杆菌的抑菌率为78.4%,对金黄色葡萄球菌的抑菌率为71.2%,具体如图2所示。
由此可见,单组份耐水洗抗菌整理剂单独使用就可以实现对纺织品的抗菌整理,无需桥连剂等助剂,而且使用量较少,使用步骤简单,得到的抗菌棉织物具有优异的耐水洗抗菌功能,多次洗涤后,仍然具有较高的抑菌效果。
应用例3
将实施例6制备得到的单组份耐水洗抗菌整理剂B2配置成质量浓度为0.4%的水溶液,在60℃和浴比为1:20条件下,浸泡棉坯布60分钟,浸泡完成后水洗3次数后,在80℃下烘干1小时,得到抗菌后整理的棉织物。
按照GB/T20944.3-2008《纺织品抗菌性能的评价第3部分:振荡法》中的方法对抗菌整理的棉织物进行定量抗菌测试,测试结果如图2所示。对于大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌率的抑菌率均达100%。
按照GB/T12490-2014《纺织品色牢度试验耐家庭和商业洗涤色牢度》中的试验条件,洗涤50次后,该抗菌纺织品对大肠杆菌的抑菌率为86.5%,对金黄色葡萄球菌的抑菌率为84.2%,具体如图2所示。
由此可见,单组份耐水洗抗菌整理剂单独使用就可以实现对纺织品的抗菌整理,无需桥连剂等助剂,而且使用量较少,使用步骤简单,得到的抗菌棉织物具有优异的耐水洗抗菌功能,多次洗涤后,仍然具有较高的抑菌效果。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
3.一种权利要求1所述单组份耐水洗抗菌整理剂制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将三烷基胺与环氧氯丙烷混合,加热至回流,进行反应,其中,所述三烷基胺与所述环氧氯丙烷的摩尔比为1:(1~20);
反应结束后,将反应产物倒入***中进行沉降,析出粘稠状产物;
采用***洗涤粘稠状产物,在真空80℃条件下干燥,得到单组份耐水洗抗菌整理剂A,其中,阴离子X-为Cl-。
4.根据权利要求3所述的单组份耐水洗抗菌整理剂制备方法,其特征在于,还包括以下步骤:
与含指定阴离子的离子交换树脂进行离子交换,得到含指定阴离子的单组份耐水洗抗菌整理剂,
所述含指定阴离子的离子交换树脂为氟离子交换树脂、溴离子交换树脂、碘离子交换树脂、硝酸根离子交换树脂、四氟硼酸根离子交换树脂、六氟磷酸根离子交换树脂、乙酸根离子交换树脂和三氟甲磺酸根离子交换树脂中的任意一种。
5.根据权利要求3或4所述的单组份耐水洗抗菌整理剂制备方法,其特征在于,
所述三烷基胺与环氧氯丙烷的反应时长为6h~48h;
采用***洗涤粘稠状产物的次数为2次~6次;
对粘稠状产物的干燥时长为24h~48h;
所述三烷基胺为三乙胺、三丁胺、三己胺、三辛胺、三癸胺、三(十二烷基)胺、三(十四烷基)胺、三(十六烷基)胺和三(十八烷基)胺中的任意一种。
6.一种权利要求1所述单组份耐水洗抗菌整理剂制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将α,ω-烷基二胺溶于四氢呋喃溶剂中,加入氢氧化钠或氢氧化钾,搅拌混合后,再加入正溴烷烃,加热至回流,进行反应,记作第一反应过程,其中,α,ω-烷基二胺与氢氧化钠或氢氧化钾的摩尔比为1:(4~4.4),正溴烷烃与α,ω-烷基二胺的摩尔比为(4~4.4):1;
反应结束后,去除四氢呋喃溶剂,加入乙酸乙酯,过滤除去固体;
采用等量水洗涤乙酸乙酯有机层至其pH值呈中性,干燥处理乙酸乙酯有机层并去除乙酸乙酯溶剂,得到相应的叔胺中间体;
将叔胺中间体与环氧氯丙烷混合,加热至回流,进行反应,记作第二反应过程,其中,所述叔胺中间体与环氧氯丙烷的摩尔比为1:(2~20);
反应结束后,将反应产物倒入***中进行沉降,析出粘稠状产物;
采用***洗涤粘稠状产物,在真空80℃条件下干燥,得到单组份耐水洗抗菌整理剂B,其中,阴离子X-为Br-。
7.根据权利要求6所述的单组份耐水洗抗菌整理剂制备方法,其特征在于,还包括以下步骤:
与含指定阴离子的离子交换树脂进行离子交换,得到含指定阴离子的单组份耐水洗抗菌整理剂,
所述含指定阴离子的离子交换树脂为氟离子交换树脂、氯离子交换树脂、碘离子交换树脂、硝酸根离子交换树脂、四氟硼酸根离子交换树脂、六氟磷酸根离子交换树脂、乙酸根离子交换树脂和三氟甲磺酸根离子交换树脂中的任意一种。
8.根据权利要求6或7所述的单组份耐水洗抗菌整理剂制备方法,其特征在于,
第一反应过程的时长为24h~96h;第二反应过程的时长为6h~48h;采用***洗涤粘稠状产物的次数为2次~6次;对粘稠状产物的干燥时长为24h~48h;
所述α,ω-烷基二胺为1,2-乙二胺、1,4-丁二胺、1,6-己二胺、1,8-辛二胺和1,10-癸二胺中的任意一种;
所述正溴烷烃为正溴乙烷、正溴丁烷、正溴己烷、正溴辛烷、正溴癸烷、正溴十二烷、正溴十四烷、正溴十六烷和正溴十八烷中的任意一种。
9.一种权利要求1或权利要求2所述单组份耐水洗抗菌整理剂的应用,其特征在于,应用于棉织物的抗菌整理,
将单组份耐水洗抗菌整理剂A或单组份耐水洗抗菌整理剂B配制成质量浓度为0.01%~0.5%的水溶液;
将棉织物在上述水溶液中浸泡,之后水洗烘干,得到抗菌棉织物。
10.根据权利要求8所述单组份耐水洗抗菌整理剂的应用,其特征在于,
所述浸泡工艺参数具体为:浸泡浴比为1:(5~30);浸泡温度为50℃~80℃;浸泡时长为10min~120min,
所述水洗烘干工艺参数具体为:水洗3次;烘干温度为80℃;烘干时长为1h。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211221046.7A CN115559116A (zh) | 2022-10-08 | 2022-10-08 | 一种单组份耐水洗抗菌整理剂及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211221046.7A CN115559116A (zh) | 2022-10-08 | 2022-10-08 | 一种单组份耐水洗抗菌整理剂及其制备方法和应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115559116A true CN115559116A (zh) | 2023-01-03 |
Family
ID=84745078
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202211221046.7A Pending CN115559116A (zh) | 2022-10-08 | 2022-10-08 | 一种单组份耐水洗抗菌整理剂及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115559116A (zh) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08134778A (ja) * | 1994-11-08 | 1996-05-28 | Fuji Spinning Co Ltd | 繊維製品の加工方法 |
CN1982232A (zh) * | 2005-12-14 | 2007-06-20 | 中国科学院生态环境研究中心 | 一种含疏水基团的阳离子型有机絮凝剂的制备方法 |
CN101177461A (zh) * | 2007-12-04 | 2008-05-14 | 盐城工学院 | 季铵化n-羧乙基壳聚糖的制备 |
CN104086511A (zh) * | 2014-06-17 | 2014-10-08 | 广东溢达纺织有限公司 | 双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂及其制备方法与应用 |
KR20150018097A (ko) * | 2013-08-09 | 2015-02-23 | 인제나노헬스주식회사 | 암모늄 금속다중산화물 및 이의 제조방법 |
CN106220569A (zh) * | 2016-08-05 | 2016-12-14 | 大连理工大学 | 一种用于惰性表面固载的季铵盐型卤胺抗菌前体、制备及应用方法 |
CN106824307A (zh) * | 2017-02-21 | 2017-06-13 | 博格隆(上海)生物技术有限公司 | 一种混合型阴离子交换介质及其制备方法 |
CN107722150A (zh) * | 2017-11-17 | 2018-02-23 | 陕西启源科技发展有限责任公司 | 阳离子聚乙烯醇固色剂的制备方法 |
CN107778248A (zh) * | 2017-11-17 | 2018-03-09 | 大连理工大学 | 双季铵盐型氯胺抗菌剂及其的合成方法 |
-
2022
- 2022-10-08 CN CN202211221046.7A patent/CN115559116A/zh active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08134778A (ja) * | 1994-11-08 | 1996-05-28 | Fuji Spinning Co Ltd | 繊維製品の加工方法 |
CN1982232A (zh) * | 2005-12-14 | 2007-06-20 | 中国科学院生态环境研究中心 | 一种含疏水基团的阳离子型有机絮凝剂的制备方法 |
CN101177461A (zh) * | 2007-12-04 | 2008-05-14 | 盐城工学院 | 季铵化n-羧乙基壳聚糖的制备 |
KR20150018097A (ko) * | 2013-08-09 | 2015-02-23 | 인제나노헬스주식회사 | 암모늄 금속다중산화물 및 이의 제조방법 |
CN104086511A (zh) * | 2014-06-17 | 2014-10-08 | 广东溢达纺织有限公司 | 双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂及其制备方法与应用 |
CN106220569A (zh) * | 2016-08-05 | 2016-12-14 | 大连理工大学 | 一种用于惰性表面固载的季铵盐型卤胺抗菌前体、制备及应用方法 |
CN106824307A (zh) * | 2017-02-21 | 2017-06-13 | 博格隆(上海)生物技术有限公司 | 一种混合型阴离子交换介质及其制备方法 |
CN107722150A (zh) * | 2017-11-17 | 2018-02-23 | 陕西启源科技发展有限责任公司 | 阳离子聚乙烯醇固色剂的制备方法 |
CN107778248A (zh) * | 2017-11-17 | 2018-03-09 | 大连理工大学 | 双季铵盐型氯胺抗菌剂及其的合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
裘炳毅: "《化妆品化学与工艺技术大全》", vol. 1, 31 May 1997, 中国轻工业出版社, pages: 123 * |
郭乃妮等: "环氧丙基三乙基氯化铵的合成与表征", 应用化工, vol. 40, no. 3, pages 408 - 410 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103524652B (zh) | 一种含季铵盐基团的卤胺类聚合物抗菌剂及其制备方法和应用 | |
CN107201646A (zh) | 一种树棉抗菌纤维的制备方法 | |
CN105195105A (zh) | 一种磁性纳米吸附剂及其制备方法 | |
JPS60134080A (ja) | 繊維材料の染色性改良方法、カチオン性の繊維反応性化合物及びその製造方法 | |
CN107138050B (zh) | 季铵盐接枝改性醋酸纤维素反渗透膜的制备方法 | |
CN112921647B (zh) | 一种对涤纶的抗熔滴整理方法 | |
CN108411621A (zh) | 一种多功能织物整理剂的制备方法 | |
CN102797150A (zh) | 一种卤胺类抗菌剂及其制备方法和应用 | |
CN106518904A (zh) | 一种可固载型吡啶季铵盐卤胺前置体及其合成方法和应用 | |
KR101073524B1 (ko) | 도전성 나일론섬유 제조방법 | |
CN115559116A (zh) | 一种单组份耐水洗抗菌整理剂及其制备方法和应用 | |
CN101544705B (zh) | 蔗糖缩水甘油醚交联剂、抗皱整理剂及其合成方法 | |
CN107881791B (zh) | 一种在不同溶剂中荧光变色的织物及其制备方法 | |
CN110183350B (zh) | 一种水性涂料催干剂及其制备方法 | |
CN103058945A (zh) | 一种基于氰尿酸的卤胺类抗菌剂及其合成方法和应用 | |
CN113877550B (zh) | 一种水相中硼元素的高分子吸附剂的制备方法 | |
CN102505480B (zh) | 超级螯合离子交换纤维的制备方法 | |
CN106410044A (zh) | 一种钙钛矿太阳电池用卤化铅甲胺的生产方法 | |
CN106188124A (zh) | 新型酯基有机硅季铵盐的制备方法 | |
CN110452284B (zh) | 一种28-高芸苔素内酯的制备方法 | |
CN110862234A (zh) | 一种玻璃纤维废丝的回收方法 | |
CN109201008B (zh) | 一种高效吸附有机染料的金属卤化物材料及其制备方法 | |
CN115403767A (zh) | 一种阳离子有机聚合物的制备方法及对高铼酸根的吸附应用 | |
CN104530395A (zh) | 一种改性聚酯及其制备方法 | |
CN105294487A (zh) | 一种合成草酰二肼硝酸盐的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |