CN115536960A - 一种可生物降解材料的制备及其防护手套中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及防护手套技术领域，且公开了一种可生物降解材料的制备及其防护手套中的应用，在聚乳酸的侧链接枝了羧基，以及双咪唑盐抗菌基团，然后与乙二胺基聚氯乙烯发生酰胺化反应，将二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯与聚氯乙烯树脂共混改性，在防护手套及特种防护领域有着更好的应用，聚乳酸侧链的二咪唑盐结构有着优异的抑菌作用，提高了聚氯乙烯材料的抗菌和杀菌性能，并且聚乳酸有着很好的生物可降解性，与聚氯乙烯化学接枝后，当聚乳酸发生生物降解时，会破坏聚乳酸接枝聚氯乙烯的分子链，从而使聚乳酸‑聚氯乙烯复合材料发生降解。

Description

一种可生物降解材料的制备及其防护手套中的应用
技术领域
本发明涉及防护手套技术领域，具体为一种可生物降解材料的制备及其防护手套中的应用。
背景技术
安全防护手套等特种防护用品在医疗卫生、特种工程作业领域有着广泛的应用，主要由聚乙烯、聚氯乙烯、橡胶等材质制成，其中聚氯乙烯有较好的机械性能、介电性能等，在安全防护手套等特种防护用品有着重要的应用，如文献《有机蒙脱土增强聚氯乙烯手套材料的制备与表征》，报道了在乳液聚氯乙烯中添加有机蒙脱土，改善了聚氯乙烯的力学性能，在手套材料中有着更好的发展和应用。
提高聚氯乙烯的可降解性、抗菌性等综合性能，有利于拓展聚氯乙烯在安全防护手套、一次性卫生手套、医疗用品等方面的实际应用，如专利号为CN108192236的中国专利公开了将PVC糊树脂、光敏催化剂包括纳米二氧化钛、硼酸等复合得到可光降解的PVC手套；将聚氯乙烯与淀粉、聚乳酸等可降解物质结合，可以提高聚氯乙烯材料的生物降解性能；本发明旨在将聚氯乙烯接枝到抗菌性的咪唑盐基聚乳酸中，聚乳酸-聚氯乙烯复合的可生物降解材料，应用于防护手套及特种防护等领域中。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种聚乳酸-聚氯乙烯复合的可生物降解材料，解决了聚氯乙烯手套抗菌性较差，以及难以降解的问题。
(二)技术方案
为实现上述目的，本发明提供以下技术方案：一种可生物降解材料，所述可生物降解材料的制备方法包括如下步骤：
S1、向溶剂中加入100重量份数的马来酸酐接枝聚乳酸和2-6重量份数的二咪唑盐-2-丙醇，搅拌溶解后加入对甲苯磺酸，在氮气气氛中进行反应，反应后减压蒸馏除去溶剂，乙醇洗涤产物，得到二咪唑盐-羧基聚乳酸。
S2、向N，N-二甲基甲酰胺中加入100重量份数的二咪唑盐-羧基聚乳酸、30-120重量份数的乙二胺基聚氯乙烯和30-80重量份数的三乙胺，搅拌均匀后加入二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并***，在30-50℃中搅拌反应24-48h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇洗涤，得到二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯。
S3、将100重量份数的聚氯乙烯树脂、20-80重量份数的二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯、40-60重量份数的增塑剂、2-4重量份数的稳定剂加入到双螺杆挤出机，在155-170℃中共混并挤出母粒，然后将母粒在平板硫化机中10-15MPa下，150-160℃中模压5-10min，得到聚乳酸-聚氯乙烯复合的可生物降解材料，应用于防护手套及特种防护中领域中。
优选的，所述S1中溶剂为丙酮、四氢呋喃、1，4-二氧六环、二甲苯中的任一种。
优选的，所述S1中对甲苯磺酸的用量为二咪唑盐-2-丙醇重量的3-6％。
优选的，所述S1中反应在50-80℃中回流2-5h。
优选的，所述S1中二咪唑盐-2-丙醇的制备方法包括如下步骤：向异丙醇溶剂中加入二溴-2-丙醇和N-甲基咪唑，升温至70-85℃中回流反应24-48h，反应后减压浓缩，***洗涤产物后加入乙醇重结晶，得到二咪唑盐-2-丙醇。
优选的，所述二溴-2-丙醇和N-甲基咪唑的物质的量摩尔比为1∶2.2-2.6。
优选的，所述S2中二环己基碳二亚胺的用量为二咪唑盐-羧基聚乳酸重量的3-10％，1-羟基苯并***用量为二咪唑盐-羧基聚乳酸重量的1.5-5％。
优选的，所述S3中乙二胺基聚氯乙烯的制备方法包括如下步骤：向含有100重量份数的乙二胺的水溶液中加入20-28重量分数的聚氯乙烯，搅拌溶胀后在65-80℃中回流24-48h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，蒸馏水洗涤，得到乙二胺基聚氯乙烯。
(三)有益的技术效果
与现有技术相比，本发明具备以下有益技术效果：
以二溴-2-丙醇和N-甲基咪唑为反应原料，一步合成了新型的双咪唑盐抗菌单体，然后其羟基与马来酸酐接枝聚乳酸的酸酐基团发生开环反应，得到二咪唑盐-羧基聚乳酸，从而在聚乳酸的侧链接枝了羧基，以及双咪唑盐抗菌基团，实现了对聚乳酸的功能化改性。
在二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并***的催化作用下，二咪唑盐-羧基聚乳酸侧链生成的羧基与乙二胺基聚氯乙烯发生酰胺化反应，进一步实现了对聚氯乙烯的功能化接枝改性。
将得到二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯与聚氯乙烯树脂共混改性，聚乳酸与聚氯乙烯接枝改性后，与聚氯乙烯树脂的相容性更好，避免与聚氯乙烯树脂相容性较差产生相分离，而影响材料的力学性能和使用性能，得到的聚乳酸-聚氯乙烯复合材料在防护手套及特种防护领域有着更好的应用。
聚乳酸侧链的二咪唑盐结构有着优异的抑菌作用，提高了聚氯乙烯材料的抗菌和杀菌性能，拓展了聚氯乙烯材料在医疗卫生手套、抗菌医疗用品等领域中的发展和应用，并且聚乳酸有着很好的生物可降解性，与聚氯乙烯化学接枝后，当聚乳酸发生生物降解时，会破坏聚乳酸接枝聚氯乙烯的分子链，从而使聚乳酸-聚氯乙烯复合材料发生降解，降解率高，绿色环保、污染小。
附图说明
图1是实施例1制备的二咪唑盐-2-丙醇的核磁氢谱。
图2是实施例1制备的二咪唑盐-羧基聚乳酸PLA1、二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯PLA-PVC1的FT-IR谱。
具体实施方式
聚氯乙烯树脂，牌号SG-5；济南祥丰伟业化工有限公司。
聚乳酸：REVODE190；辅程塑化科技(上海)有限公司。
马来酸酐接枝聚乳酸按照期刊《高分子材料科学与工程》2009年3月第25卷第3期，文献《反应挤出法制备马来酸酐接枝聚乳酸》进行制备：
将0.1g的马来酸酐、17mg过氧化二异丙苯溶解到20mL的丙酮溶剂中，然后加入5g的聚乳酸，混合均匀并挥发除去丙酮，将物料至于双螺杆挤出机中，在180℃中熔融挤出接枝反应，得到马来酸酐接枝聚乳酸。
实施例1
(1)向10mL的异丙醇溶剂中加入2g的二溴-2-丙醇和1.8g的N-甲基咪唑，升温至85℃中回流反应36h，反应后减压浓缩，***洗涤产物后加入乙醇重结晶，得到二咪唑盐-2-丙醇；
Figure BDA0003866486970000041
(2)向100mL的1，4-二氧六环中加入20g的马来酸酐接枝聚乳酸和0.4g的二咪唑盐-2-丙醇，搅拌溶解后加入12mg的对甲苯磺酸，在氮气气氛中80℃中回流反应4h，反应后减压蒸馏除去溶剂，乙醇洗涤产物，得到二咪唑盐-羧基聚乳酸PLA1；合成机理为：
Figure BDA0003866486970000051
(3)向12mL含有10g的乙二胺的水溶液中加入2g的聚氯乙烯，搅拌溶胀后在80℃中回流48h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，蒸馏水洗涤，得到乙二胺基聚氯乙烯。
(4)向200mL的N，N-二甲基甲酰胺中加入20g的二咪唑盐-羧基聚乳酸、10g的乙二胺基聚氯乙烯和12g的三乙胺，搅拌均匀后加入0.8g的二环己基碳二亚胺、0.5g的1-羟基苯并***，在30℃中搅拌反应48h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇洗涤，得到二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯PLA-PVC1。
(5)将50g的聚氯乙烯树脂、10g的二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯、25g的邻苯二甲酸二辛酯、2g的钙锌稳定剂加入到双螺杆挤出机，在160℃中共混并挤出母粒，然后将母粒在平板硫化机中15MPa下，160℃中模压5min，得到聚乳酸-聚氯乙烯复合的可生物降解材料。
实施例2
(1)向150mL的异丙醇溶剂中加入2g的二溴-2-丙醇和2g的N-甲基咪唑，升温至75℃中回流反应48h，反应后减压浓缩，***洗涤产物后加入乙醇重结晶，得到二咪唑盐-2-丙醇。
(2)向150mL的二甲苯中加入20g的马来酸酐接枝聚乳酸和1g的二咪唑盐-2-丙醇，搅拌溶解后加入25mg的对甲苯磺酸，在氮气气氛中50℃中回流反应5h，反应后减压蒸馏除去溶剂，乙醇洗涤产物，得到二咪唑盐-羧基聚乳酸。
(3)向12mL含有10g的乙二胺的水溶液中加入2.4g的聚氯乙烯，搅拌溶胀后在70℃中回流48h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，蒸馏水洗涤，得到乙二胺基聚氯乙烯。
(4)向400mL的N，N-二甲基甲酰胺中加入20g的二咪唑盐-羧基聚乳酸、24g的乙二胺基聚氯乙烯和16g的三乙胺，搅拌均匀后加入2g的二环己基碳二亚胺、1g的1-羟基苯并***，在50℃中搅拌反应24h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇洗涤，得到二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯。
(5)将50g的聚氯乙烯树脂、20g的二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯、20g的邻苯二甲酸二丁酯、1.5g的钙锌稳定剂加入到双螺杆挤出机，在155℃中共混并挤出母粒，然后将母粒在平板硫化机中10MPa下，160℃中模压10min，得到聚乳酸-聚氯乙烯复合的可生物降解材料。
实施例3
(1)向10mL的异丙醇溶剂中加入2g的二溴-2-丙醇和1.7g的N-甲基咪唑，升温至80℃中回流反应24h，反应后减压浓缩，***洗涤产物后加入乙醇重结晶，得到二咪唑盐-2-丙醇。
(2)向100mL的丙酮中加入20g的马来酸酐接枝聚乳酸和0.8g的二咪唑盐-2-丙醇，搅拌溶解后加入45mg的对甲苯磺酸，在氮气气氛中65℃中回流反应4h，反应后减压蒸馏除去溶剂，乙醇洗涤产物，得到二咪唑盐-羧基聚乳酸。
(3)向12mL含有10g的乙二胺的水溶液中加入2.5g的聚氯乙烯，搅拌溶胀后在70℃中回流24h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，蒸馏水洗涤，得到乙二胺基聚氯乙烯。
(4)向400mL的N，N-二甲基甲酰胺中加入20g的二咪唑盐-羧基聚乳酸、20g的乙二胺基聚氯乙烯和14g的三乙胺，搅拌均匀后加入1.5g的二环己基碳二亚胺、0.6g的1-羟基苯并***，在40℃中搅拌反应48h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇洗涤，得到二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯。
(5)将50g的聚氯乙烯树脂、30g的二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯、30g的邻苯二甲酸二辛酯、2g的钙锌稳定剂加入到双螺杆挤出机，在170℃中共混并挤出母粒，然后将母粒在平板硫化机中12MPa下，160℃中模压10min，得到聚乳酸-聚氯乙烯复合的可生物降解材料。
实施例4
(1)向20mL的异丙醇溶剂中加入2g的二溴-2-丙醇和2g的N-甲基咪唑，升温至70℃中回流反应36h，反应后减压浓缩，***洗涤产物后加入乙醇重结晶，得到二咪唑盐-2-丙醇。
(2)向150mL的四氢呋喃中加入20g的马来酸酐接枝聚乳酸和0.7g的二咪唑盐-2-丙醇，搅拌溶解后加入30mg的对甲苯磺酸，在氮气气氛中70℃中回流反应2h，反应后减压蒸馏除去溶剂，乙醇洗涤产物，得到二咪唑盐-羧基聚乳酸。
(3)向12mL含有10g的乙二胺的水溶液中加入2.8g的聚氯乙烯，搅拌溶胀后在80℃中回流36h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，蒸馏水洗涤，得到乙二胺基聚氯乙烯。
(4)向300mL的N，N-二甲基甲酰胺中加入20g的二咪唑盐-羧基聚乳酸、18g的乙二胺基聚氯乙烯和12g的三乙胺，搅拌均匀后加入1.3g的二环己基碳二亚胺、0.7g的1-羟基苯并***，在30℃中搅拌反应48h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇洗涤，得到二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯。
(5)将50g的聚氯乙烯树脂、40g的二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯、25g的邻苯二甲酸二辛酯、1.5g的三盐基硫酸铅盐稳定剂加入到双螺杆挤出机，在160℃中共混并挤出母粒，然后将母粒在平板硫化机中15MPa下，150℃中模压5min，得到聚乳酸-聚氯乙烯复合的可生物降解材料。
对比例1
(1)将50g的聚氯乙烯树脂、10g的聚乳酸、20g的邻苯二甲酸二辛酯、2g的钙锌稳定剂加入到双螺杆挤出机，在155℃中共混并挤出母粒，然后将母粒在平板硫化机中15MPa下，150℃中模压8min，得到聚乳酸-聚氯乙烯复合的可生物降解材料。
拉伸性能测试：将聚乳酸-聚氯乙烯复合的可生物降解材料制成12cm×4cm×0.4cm的条形试样，通过万能电子材料试验机测试拉伸性能，拉伸速率10mm/min。
Figure BDA0003866486970000081
降解性能测试：随机称取500g户外自然土壤粉碎过筛，加入100mL的蒸馏水稀释搅拌成泥状，模拟成环境土壤，然后将聚乳酸-聚氯乙烯复合的可生物降解材料制成厚度为0.2cm的薄膜状，质量为2g，加入到模拟环境土壤中，分别放置30天、60天、90天，每隔10天补加5mL蒸馏水，然后取出材料(包括碎片)并称重m，计算降解率Q。
Figure BDA0003866486970000091
抗菌性能测试：选用大肠杆菌作为测试菌种，将0.1mL的1×106CFU/mL的大肠杆菌菌悬液移取到培养皿中，加入营养琼脂培养基并震荡均匀，培养基凝固后，将聚乳酸-聚氯乙烯复合的可生物降解材料至于固体培养基上，并轻压试样与接种培养基接触，然后再培养箱中37℃恒温培养24h，测量抑菌圈直径。
Figure BDA0003866486970000092
抗菌性能测试中聚乳酸-聚氯乙烯复合的可生物降解材料为直径1cm，厚度0.1cm的圆形试样。

Claims (9)

1.一种可生物降解材料，其特征在于：所述可生物降解材料的制备方法包括如下步骤：
S1、向溶剂中加入100重量份数的马来酸酐接枝聚乳酸和2-6重量份数的二咪唑盐-2-丙醇，搅拌溶解后加入对甲苯磺酸，在氮气气氛中进行反应，反应后除去溶剂、洗涤，得到二咪唑盐-羧基聚乳酸；
S2、向N，N-二甲基甲酰胺中加入100重量份数的二咪唑盐-羧基聚乳酸、30-120重量份数的乙二胺基聚氯乙烯和30-80重量份数的三乙胺，搅拌均匀后加入二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并***，在30-50℃中搅拌反应24-48h，反应后沉淀、过滤、洗涤，得到二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯；
S3、将100重量份数的聚氯乙烯树脂、20-80重量份数的二咪唑盐基聚乳酸接枝聚氯乙烯、40-60重量份数的增塑剂、2-4重量份数的稳定剂加入到双螺杆挤出机，在155-170℃中共混并挤出母粒，然后将母粒在平板硫化机中10-15MPa下，150-160℃中模压5-10min，得到聚乳酸-聚氯乙烯复合的可生物降解材料。
2.根据权利要求1所述的一种可生物降解材料，其特征在于：所述S1中溶剂为丙酮、四氢呋喃、1，4-二氧六环、二甲苯中的任一种。
3.根据权利要求1所述的一种可生物降解材料，其特征在于：所述S1中对甲苯磺酸的用量为二咪唑盐-2-丙醇重量的3-6％。
4.根据权利要求1所述的一种可生物降解材料，其特征在于：所述S1中反应在50-80℃中回流2-5h。
5.根据权利要求1所述的一种可生物降解材料，其特征在于：所述S1中二咪唑盐-2-丙醇的制备方法包括如下步骤：向异丙醇溶剂中加入二溴-2-丙醇和N-甲基咪唑，升温至70-85℃中回流反应24-48h，反应后减压浓缩，***洗涤产物后加入乙醇重结晶，得到二咪唑盐-2-丙醇。
6.根据权利要求5所述的一种可生物降解材料，其特征在于：所述二溴-2-丙醇和N-甲基咪唑的物质的量摩尔比为1∶2.2-2.6。
7.根据权利要求1所述的一种可生物降解材料，其特征在于：所述S2中二环己基碳二亚胺的用量为二咪唑盐-羧基聚乳酸重量的3-10％，1-羟基苯并***用量为二咪唑盐-羧基聚乳酸重量的1.5-5％。
8.根据权利要求1所述的一种可生物降解材料，其特征在于：所述S3中乙二胺基聚氯乙烯的制备方法包括如下步骤：向含有100重量份数的乙二胺的水溶液中加入20-28重量分数的聚氯乙烯，搅拌溶胀后在65-80℃中回流24-48h，反应后沉淀、过滤、洗涤，得到乙二胺基聚氯乙烯。
9.一种如权利要求1-8任一项所述的可生物降解材料，其特征在于：所述可生物降解材料在防护手套及特种防护中的应用。
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