CN115521235B - 一种庚烯酮的合成方法 - Google Patents
一种庚烯酮的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115521235B CN115521235B CN202110705085.3A CN202110705085A CN115521235B CN 115521235 B CN115521235 B CN 115521235B CN 202110705085 A CN202110705085 A CN 202110705085A CN 115521235 B CN115521235 B CN 115521235B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- catalyst
- tower
- solution
- extraction
- heptenone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- JHHZQADGLDKIPM-UHFFFAOYSA-N hept-3-en-2-one Chemical compound CCCC=CC(C)=O JHHZQADGLDKIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 38
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 61
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 56
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 52
- -1 thioether aldehyde Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 36
- UAKCMIIOSJFOTD-UHFFFAOYSA-M sodium;3-oxobutanoate Chemical compound [Na+].CC(=O)CC([O-])=O UAKCMIIOSJFOTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 32
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 abstract description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000002572 peristaltic effect Effects 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- RAIYODFGMLZUDF-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-ium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1CC[NH2+]CC1 RAIYODFGMLZUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及化工技术领域，尤其涉及一种庚烯酮的合成方法，包括以下步骤：在催化剂的作用下，乙酰乙酸钠的水溶液和硫醚醛溶液通过错流萃取的方法进行反应，制得庚烯酮。本发明中，钠盐水溶液从萃取塔的上部进入，硫醚醛油溶液从塔的下部进入，催化剂用于维持反应的pH值。油相为连续相从塔底缓慢连续流向塔顶，然后再从塔顶流出，过程中和加入催化剂后的钠盐水水溶液混合，催化剂和钠盐结合体传递至油相发生反应，电机提供必要的混合。采用本发明的合成方法得到的庚烯酮收率较高。
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域，尤其涉及一种庚烯酮的合成方法。
背景技术
庚烯酮是一种大吨位除草剂的核心中间体，其主流合成技术是乙酰乙酸钠和硫醚醛反应合成，采用间歇滴加形式反应，工艺流程如图1所示。图1为现有的庚烯酮合成工艺流程图。间歇操作，主要是根据产能大小匹配釜的台数，比如以1000吨/年，产能为例大约需要3KL的釜3台，并联。分别催化剂溶剂和钠盐加入反应釜中，保持反应温度，然后滴加硫醚醛，滴加结束后保温，保温结束后放料。图1中的①②③级釜操作一致。这种工艺的缺点在于：乙酰乙酸钠和硫醚醛的配比是1.3：1，庚烯酮的收率较低，滴加间歇操作，反应时间均需要数小时，生产效率低，设备占地面积大，持液量大，安全风险高，品质不稳定。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种庚烯酮的合成方法，庚烯酮的收率较高。
本发明提供了一种庚烯酮的合成方法，包括以下步骤：
在催化剂的作用下，乙酰乙酸钠的水溶液和硫醚醛溶液通过错流萃取的方法进行反应，制得庚烯酮。
优选的，所述错流萃取在萃取塔中进行。
优选的，所述错流萃取在萃取塔(1)中进行：
所述萃取塔(1)的下部设置有硫醚醛溶液进口(2)；
所述萃取塔(1)的上部设置有乙酰乙酸钠的水溶液进口(3)；
在所述萃取塔(1)的塔身设置有若干催化剂进口(4)；
在所述萃取塔(1)的塔底设置有水相出口(5)；
在所述萃取塔(1)的塔顶设置有油相出口(6)和气相出口(7)；
所述萃取塔(1)还包括电机(8)，用于实现错流萃取。
优选的，所述催化剂进口(4)设置在硫醚醛溶液进口(2)和乙酰乙酸钠的水溶液进口(3)之间的塔身；
所述催化剂进口(4)的个数为3～8个。
优选的，所述硫醚醛溶液的进料流量与所述乙酰乙酸钠的水溶液的进料流量比为1kg/hr：1.1～1.4kg/hr。
优选的，所述催化剂包括酸的哌啶溶液；
所述酸的哌啶溶液的浓度为5wt％～20wt％。
优选的，所述催化剂包括乙酸的哌啶溶液、盐酸的哌啶溶液或硫酸的哌啶溶液。
优选的，所述乙酰乙酸钠的水溶液的浓度为25wt％～35wt％；
所述硫醚醛溶液的浓度为20wt％～50wt％；
所述硫醚醛溶液的溶剂为甲苯。
优选的，所述反应的温度不低于20℃；
所述反应的pH值为5.5～8；
所述反应为连续化反应。
优选的，所述反应的温度为20～40℃。
本发明提供了一种庚烯酮的合成方法，包括以下步骤：在催化剂的作用下，乙酰乙酸钠的水溶液和硫醚醛溶液通过错流萃取的方法进行反应，制得庚烯酮。本发明中，钠盐水溶液从萃取塔的上部进入，硫醚醛油溶液从塔的下部进入，催化剂用于维持反应的pH值。油相为连续相从塔底缓慢连续流向塔顶，然后再从塔顶流出，过程中和加入催化剂后的钠盐水水溶液混合，催化剂和钠盐结合体传递至油相发生反应，电机提供必要的混合，塔低维持清晰油水界面。采用本发明的合成方法得到的庚烯酮收率较高。
附图说明
图1为现有的庚烯酮合成工艺流程图；
图2为本发明的一个实施例提供的萃取塔(1)的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种庚烯酮的合成方法，包括以下步骤：
在催化剂的作用下，乙酰乙酸钠的水溶液和硫醚醛溶液通过错流萃取的方法进行反应，制得庚烯酮。
本发明中，所述庚烯酮具有式(1)所示结构：
在本发明的某些实施例中，所述催化剂包括酸的哌啶溶液。在本发明的某些实施例中，所述酸的哌啶溶液的浓度为5wt％～20wt％。在某些实施例中，所述酸的哌啶溶液的浓度为13.38wt％。在本发明的某些实施例中，所述催化剂包括乙酸的哌啶溶液、盐酸的哌啶溶液或硫酸的哌啶溶液。
本发明中，所述乙酰乙酸钠具有式(2)所示结构：
在本发明的某些实施例中，所述乙酰乙酸钠的水溶液的浓度为25wt％～35wt％。在某些实施例中，所述乙酰乙酸钠的水溶液的浓度为31.9wt％。
本发明中，所述硫醚醛具有式(3)所示结构：
在本发明的某些实施例中，所述硫醚醛溶液的浓度为20wt％～50wt％。在某些实施例中，所述硫醚醛溶液的浓度为37.3wt％。在本发明的某些实施例中，所述硫醚醛溶液的溶剂为甲苯。
在本发明的某些实施例中，所述错流萃取在萃取塔中进行。在本发明的某些实施例中，所述萃取塔为转盘萃取塔、涡轮萃取塔或kuhni塔。在本发明的某些实施例中，所述萃取塔为EC型萃取塔，具体的可以为EC100-17型号的萃取塔，来源于上海智华萃取技术有限公司。
在本发明的某些实施例中，所述错流萃取在萃取塔(1)中进行：
所述萃取塔(1)的下部设置有硫醚醛溶液进口(2)；
所述萃取塔(1)的上部设置有乙酰乙酸钠的水溶液进口(3)；
在所述萃取塔(1)的塔身设置有若干催化剂进口(4)；
在所述萃取塔(1)的塔底设置有水相出口(5)；
在所述萃取塔(1)的塔顶设置有油相出口(6)和气相出口(7)；
所述萃取塔(1)还包括电机(8)，用于实现错流萃取。
图2为本发明的一个实施例提供的萃取塔(1)的结构示意图。
在本发明的某些实施例中，所述萃取塔(1)的塔径为100mm，塔高2m，有效反应体积为15.7L。
在本发明的某些实施例中，所述催化剂进口(4)设置在硫醚醛溶液进口(2)和乙酰乙酸钠的水溶液进口(3)之间的塔身。
在本发明的某些实施例中，所述催化剂进口(4)的个数为1～8个。在本发明的某些实施例中，所述催化剂进口(4)的个数为3～8个。在本发明的某些实施例中，所述催化剂进口(4)的个数为3个，包括第一催化剂进口(4-1)，第二催化剂进口(4-2)，第三催化剂进口(4-3)。
在本发明的一定规模的某些实施例中，相邻两个催化剂进口沿着竖直方向间隔0.5～1m。
在本发明的某些实施例中，所述硫醚醛溶液的进料流量与所述乙酰乙酸钠的水溶液的进料流量比为1kg/hr：1.1～1.4kg/hr。在某些实施例中，所述硫醚醛溶液的进料流量与所述乙酰乙酸钠的水溶液的进料流量比为1kg/hr：1.25kg/hr或1kg/hr：1.23kg/hr。
在本发明的某些实施例中，所述硫醚醛溶液的进料流量与所述催化剂的进料流量比为1kg/hr：0.2～0.3kg/hr。在某些实施例中，所述硫醚醛溶液的进料流量与所述催化剂的进料流量比为1kg/hr：0.25kg/hr。
在本发明的某些实施例中，通过第一蠕动泵控制所述硫醚醛溶液的进料。本发明对所述第一蠕动泵的种类并无特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的蠕动泵即可。
在本发明的某些实施例中，通过第二蠕动泵控制所述乙酰乙酸钠的水溶液的进料。本发明对所述第二蠕动泵的种类并无特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的蠕动泵即可。
在本发明的某些实施例中，通过第三蠕动泵控制所述催化剂的进料。在本发明的某些实施例中，对于含有多个催化剂进口的情况来说，可以采用多个第三蠕动泵，分别控制各个催化剂进口处催化剂的进料。本发明对所述第三蠕动泵的种类并无特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的蠕动泵即可。
在本发明的某些实施例中，所述反应的温度不低于20℃。在本发明的某些实施例中，所述反应的温度不低于25℃。在本发明的某些实施例中，所述反应的温度为20～40℃或20～35℃。在本发明的某些实施例中，各原料进料的温度控制为20～25℃，出口处的温度控制为30～35℃。
所述反应的pH值由催化剂中酸的加入量控制，在本发明的某些实施例中，所述反应的pH值为5.5～8。在某些实施例中，所述反应的pH值为5.5～7.5。
在本发明的某些实施例中，所述反应为连续化反应。
在本发明的某些实施例中，所述反应为绝热反应，无需换热。
在本发明的某些实施例中，所述错流萃取的停留时间为3～5h。在某些实施例中，所述错流萃取的停留时间为4h。
在本发明的某些实施例中，各原料在进入萃取塔前，还包括：
采用甲苯为连续相，水相为分散相，充满全塔，待塔内流动稳定后，开始进入原料。
本发明对上文采用的原料的来源并无特殊的限制，可以为一般市售。
本发明中，钠盐水溶液从萃取塔的上部进入，硫醚醛油溶液从塔的下部进入，催化剂用于维持反应的pH值。油相为连续相从塔底缓慢连续流向塔顶，然后再从塔顶流出，过程中和加入催化剂后的钠盐水水溶液混合，催化剂和钠盐结合体传递至油相发生反应，电机提供必要的混合，塔低维持清晰油水界面。采用本发明的合成方法得到的庚烯酮收率较高。
本发明采用了一种连续化反应技术，可以降低返混、提高反应效率、提高主副反应速率差，进而提高选择性，同时，降低了能耗，提高了生产效率，降低了设备占地面积，降低了安全风险，改善了现场环境。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种庚烯酮的合成方法进行详细描述，但不能将其理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
采用如图1所示的EC100-17型号的萃取塔，塔径100mm，塔高2米，有效反应体积为15.7L；
所述萃取塔(1)的下部设置有硫醚醛溶液进口(2)；
所述萃取塔(1)的上部设置有乙酰乙酸钠的水溶液进口(3)；
在所述萃取塔(1)的塔身设置有若干催化剂进口(4)；
在所述萃取塔(1)的塔底设置有水相出口(5)；
在所述萃取塔(1)的塔顶设置有油相出口(6)和气相出口(7)；
所述萃取塔(1)还包括电机(8)，用于实现错流萃取；
所述催化剂进口(4)设置在硫醚醛溶液进口(2)和乙酰乙酸钠的水溶液进口(3)之间的塔身；所述催化剂进口(4)的个数为3个，包括第一催化剂进口(4-1)，第二催化剂进口(4-2)，第三催化剂进口(4-3)；相邻两个催化剂进口沿着竖直方向间隔0.5m；
反应物料为硫醚醛的甲苯溶液和乙酰乙酸钠的水溶液；催化剂为乙酸的哌啶溶液，用于控制反应的pH值为5.5～7.5；
采用5台蠕动泵分别进料；
乙酰乙酸钠的水溶液的浓度为31.9wt％，进料流量为2.11kg/hr；
硫醚醛的甲苯溶液的浓度为37.3wt％，进料流量为1.68kg/hr；
乙酸的哌啶溶液的浓度为13.38wt％，总流量为0.43kg/hr；
每种物料进料温度控制在20～25℃，出口温度在30～35℃；过程中为绝热反应，无需换热；
所述错流萃取的停留时间为4h；
各原料在进入萃取塔前，还包括：采用甲苯为连续相，水相为分散相，充满全塔，待塔内流动稳定后，按照上面设定物料流量开始进料；
稳定进料8h后，取样检测油相中庚烯酮含量，在41.6wt％～42.0wt％，流量在1.85～1.95kg/hr；
同时，再测定水相中庚烯酮含量0.2wt％～0.3wt％，流量在2.25～2.35kg/hr；
根据物料衡算计算庚烯酮的收率，以硫醚醛计算，庚烯酮的收率约为96％；以乙酰乙酸钠计算，庚烯酮的收率约为85％。
实施例2
与实施例1相比，乙酰乙酸钠的水溶液的流量降低至2.06kg/hr，其他流量保持不变，其余的步骤均按照实施例1的步骤进行；
稳定后，取样检测油相中庚烯酮含量，在41.6wt％～42.0wt％，流量在1.85～1.95kg/hr；
同时,再测定水相中庚烯酮含量0.2wt％～0.3wt％，流量在2.15～2.25kg/hr；
根据此物料衡算计算庚烯酮的收率，以硫醚醛计算，庚烯酮的收率约为96％；以乙酰乙酸钠计算，庚烯酮的收率约为87％。
比较例1
采用1000mL的烧瓶，在25～30℃左右温度下，加入405g 31.9wt％的乙酰乙酸钠的水溶液，开启搅拌，再加入部分(22g)13wt％的乙酸哌啶溶液，搅拌2min后，加入283g37.3wt％的硫醚溶液，再滴加13wt％的乙酸哌啶溶液53g，滴加3h，保温1h。
反应结束后，分层得到油相约310g，庚烯酮含量40.5wt％～41.5wt％，水相410g庚烯酮含量0.2wt％～0.3wt％。
根据物料衡算计算庚烯酮的收率，以硫醚醛计算，庚烯酮的收率约为96％；以乙酰乙酸钠计算，庚烯酮的收率约为74％。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (5)
1.一种庚烯酮的合成方法，包括以下步骤：
在催化剂的作用下，乙酰乙酸钠的水溶液和硫醚醛溶液通过错流萃取的方法进行反应，制得庚烯酮；
所述错流萃取在萃取塔（1）中进行：
所述萃取塔（1）的下部设置有硫醚醛溶液进口（2）；
所述萃取塔（1）的上部设置有乙酰乙酸钠的水溶液进口（3）；
在所述萃取塔（1）的塔身设置有若干催化剂进口（4）；
所述硫醚醛溶液的进料流量与所述乙酰乙酸钠的水溶液的进料流量比为1kg/hr：1.1~1.4 kg/hr；
所述乙酰乙酸钠的水溶液的浓度为25 wt%~35 wt%；所述硫醚醛溶液的浓度为20 wt%~50 wt%；
所述催化剂包括酸的哌啶溶液；所述酸的哌啶溶液的浓度为5 wt%~20 wt%；
所述反应的温度为20~40℃，pH值为5.5~8；
所述反应为连续化反应。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，
在所述萃取塔（1）的塔底设置有水相出口（5）；
在所述萃取塔（1）的塔顶设置有油相出口（6）和气相出口（7）；
所述萃取塔（1）还包括电机（8），用于实现错流萃取。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂进口（4）设置在硫醚醛溶液进口（2）和乙酰乙酸钠的水溶液进口（3）之间的塔身；
所述催化剂进口（4）的个数为3~8个。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂包括乙酸的哌啶溶液、盐酸的哌啶溶液或硫酸的哌啶溶液。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，
所述硫醚醛溶液的溶剂为甲苯。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110705085.3A CN115521235B (zh) | 2021-06-24 | 2021-06-24 | 一种庚烯酮的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110705085.3A CN115521235B (zh) | 2021-06-24 | 2021-06-24 | 一种庚烯酮的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115521235A CN115521235A (zh) | 2022-12-27 |
| CN115521235B true CN115521235B (zh) | 2024-04-26 |
Family
ID=84695230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110705085.3A Active CN115521235B (zh) | 2021-06-24 | 2021-06-24 | 一种庚烯酮的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115521235B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101318919A (zh) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | 中国石油天然气集团公司 | 6-乙硫基-3-庚烯-2-酮的合成方法 |
| CN101724509A (zh) * | 2009-11-03 | 2010-06-09 | 南京工业大学 | 利用塔式反应器连续制备脂肪酸酯的方法 |
| CN206381990U (zh) * | 2016-12-11 | 2017-08-08 | 河北兰升生物科技有限公司 | 一种烯草酮三酮的中间体合成反应釜搅拌器 |
-
2021
- 2021-06-24 CN CN202110705085.3A patent/CN115521235B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101318919A (zh) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | 中国石油天然气集团公司 | 6-乙硫基-3-庚烯-2-酮的合成方法 |
| CN101724509A (zh) * | 2009-11-03 | 2010-06-09 | 南京工业大学 | 利用塔式反应器连续制备脂肪酸酯的方法 |
| CN206381990U (zh) * | 2016-12-11 | 2017-08-08 | 河北兰升生物科技有限公司 | 一种烯草酮三酮的中间体合成反应釜搅拌器 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 农药、医药中间体6-乙硫基-3-庚烯-2-酮的制备;王海峰等;沈阳化工学院学报;第21卷(第3期);P167-P169 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115521235A (zh) | 2022-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107721821B (zh) | 一种制备1,3-丙二醇的方法 | |
| CN105237317A (zh) | 一种联产取代苯甲醛、取代苯甲醇和取代苯甲酸的方法 | |
| CN102070491A (zh) | 基于成盐光气化反应制备苯二亚甲基二异氰酸酯的方法 | |
| CN103570667A (zh) | 一种连续制备ε一己内酯的方法 | |
| AU759296B2 (en) | Multistage reactor, uses and method for making hydrogen peroxide | |
| CN102557932B (zh) | 醋酸异丁酯的生产方法 | |
| CN110294675A (zh) | 一种采用管式连续流反应器制备乙酰乙酸甲酯的方法和*** | |
| CN105384622A (zh) | 一种环己烷氧化制己二酸的工艺方法 | |
| CN115521235B (zh) | 一种庚烯酮的合成方法 | |
| CN105237344A (zh) | 一种联产甲基苯甲酸、甲基苯甲醛和甲基苯甲醇的方法 | |
| CN105601473A (zh) | 一种甲苯氧化联产苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸的方法 | |
| CN101735019B (zh) | 间苯二胺连续水解生产间苯二酚的工艺 | |
| CN111747831B (zh) | 一种制备环戊酮的方法 | |
| CN105237355B (zh) | 一种环戊烷氧化制备环戊醇和环戊酮的方法 | |
| CN117142954A (zh) | 4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯的制备方法 | |
| CN109721469A (zh) | 一种环戊酮的制备方法 | |
| CN106278854A (zh) | 一种由α-异佛尔酮异构β-异佛尔酮的制备方法 | |
| CN111170838B (zh) | 一种超重力臭氧氧化苯乙烯制备苯甲醛的方法及反应装置 | |
| CN211677677U (zh) | 丙醛生产用连续化反应*** | |
| CN107032961A (zh) | 一种由苯直接羟基化制备苯酚及二酚的方法 | |
| CN113264819A (zh) | 一种基于连续流反应技术快速合成3-溴-2-氟苯甲醛的方法 | |
| CN107778132A (zh) | 一种基于多层导流筒鼓泡反应器制备环己醇和环己酮的方法 | |
| CN111992220B (zh) | 一种异戊烯醛的制备方法 | |
| CN115043764B (zh) | 一种烯草酮中间体的合成方法 | |
| CN115583894B (zh) | 一种连续化生产2-硝基-4-甲氧基乙酰苯胺的方法和装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |