CN115340519B - 苯骈色原酮化合物的制备方法和用途 - Google Patents

苯骈色原酮化合物的制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了苯骈色原酮化合物的制备方法和用途，苯骈色原酮化合物的制备方法包括以下步骤：将解毒蕨的乙醇提取物分离纯化，即得苯骈色原酮化合物。本发明的活性化合物对人肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株SMMC‑7721、人结肠癌细胞株SW480有抑制作用，可作为制备抗癌药物。

Description

苯骈色原酮化合物的制备方法和用途
技术领域
本发明涉及生物医药领域。更具体地说，本发明涉及苯骈色原酮化合物的制备方法和用途。
背景技术
解毒蕨是中国蕨科(Sinopteridaceae)金粉蕨属(Onychium)野雉尾金粉蕨Onychium japonicum(Thumb.)Kze.的全草，又称小叶金花草、解毒草、野鸡尾、小野雉尾草等，在我国广西、云南、湖北等地均有分布。解毒蕨是广西壮族(壮药名：Gutgaijdoeg棍盖冬)常用的一味民族药，常单用或配伍用于***。苯骈色原酮是一类具有特征性的C6-C1-C6母核结构的黄酮类化合物，呈现丰富的结构多样性和显著的生物活性。
对于苯骈色原酮化合物1,3,6,7-四羟基酮，一般通过化学合成的方法进行制备，制备方法复杂。且目前尚未见1,3,6,7-四羟基/>酮对人细胞株A549、SMMC-7721、SW480细胞增殖抑制活性的报道，因此市场上也未见与该化合物有关的药物。
发明内容
本发明的一个目的是提供苯骈色原酮化合物的制备方法，通过从解毒蕨的乙酸乙酯部位分离得到1,3,6,7-四羟基酮，制备方法简单。
本发明的另一个目的是提供苯骈色原酮化合物在制备抑制人肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株SMMC-7721、人结肠癌细胞株SW480的药物中的应用。
为了实现本发明的这些目的和其它优点，提供了苯骈色原酮化合物的制备方法，包括以下步骤：
将解毒蕨的乙醇提取物分离纯化，即得苯骈色原酮化合物，苯骈色原酮化合物的化学结构式如式(I)所示：
优选的是，所述的苯骈色原酮化合物的制备方法中，具体步骤为：
将解毒蕨的乙醇或甲醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取后，再将萃取得到的乙酸乙酯部位经大孔树脂柱层析分离、硅胶柱层析分离、中低压C-18反相柱层析分离、硅胶柱层析分离和半制备高效液相色谱仪分离纯化，即得苯骈色原酮化合物。
优选的是，所述的苯骈色原酮化合物的制备方法中，具体步骤为：
解毒蕨全草用体积分数为60％～95％的乙醇或甲醇加热回流提取2～5次，每次2～5小时；合并提取液后减压浓缩得总浸膏，总浸膏用等质量水悬浮，之后依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏、乙酸乙酯部位浸膏、正丁醇部位浸膏和水部位浸膏；
乙酸乙酯部位浸膏经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水或甲醇-水，洗脱剂中乙醇或甲醇的体积分数为30％～100％，得到5个组分Fr.y1～Fr.y5；
组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇或三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇或三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1～1:1，得到11个组分Fr.y2-1～Fr.y2-11；
组分Fr.y2-8经中低压C-18柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水或甲醇-水，洗脱剂中乙醇或甲醇的体积分数为10％～100％，得到8个组分Fr.y2-8-1～Fr.y2-8-8；
组分Fr.y2-8-5用硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇或三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇或三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1～1:1，得到8个组分Fr.y2-8-5-1～Fr.y2-8-5-8；
组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为甲醇-水或乙腈-水，洗脱剂中甲醇或乙腈的体积分数为20％～70％，得到式(I)化合物。
苯骈色原酮化合物的用途，所述苯骈色原酮化合物用于制备抑制人肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株SMMC-7721和人结肠癌细胞株SW480的药物。
本发明至少包括以下有益效果：
本发明从解毒蕨的乙酸乙酯部位分离得到1,3,6,7-四羟基酮，制备方法简单。
本发明的活性化合物对人肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株SMMC-7721、人结肠癌细胞株SW480均有抑制作用，可作为制备抗癌药物的用途。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
需要说明的是，下述实施方案中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
苯骈色原酮化合物的制备方法，包括以下步骤：
将解毒蕨的乙醇提取物分离纯化，即得苯骈色原酮化合物，苯骈色原酮化合物的化学结构式如式(I)所示：
所述的苯骈色原酮化合物的制备方法，具体步骤为：
将解毒蕨的乙醇或甲醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取后，再将萃取得到的乙酸乙酯部位经大孔树脂柱层析分离、硅胶柱层析分离、中低压C-18反相柱层析分离、硅胶柱层析分离和半制备高效液相色谱仪分离纯化，即得苯骈色原酮化合物。
所述的苯骈色原酮化合物的制备方法，具体步骤为：
解毒蕨全草用体积分数为60％～95％的乙醇或甲醇加热回流提取2～5次，每次2～5小时；合并提取液后减压浓缩得总浸膏，总浸膏用等质量水悬浮，之后依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏、乙酸乙酯部位浸膏、正丁醇部位浸膏和水部位浸膏；
乙酸乙酯部位浸膏经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水或甲醇-水，洗脱剂中乙醇或甲醇的体积分数为30％～100％，得到5个组分Fr.y1～Fr.y5；
组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇或三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇或三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1～1:1，得到11个组分Fr.y2-1～Fr.y2-11；
组分Fr.y2-8经中低压C-18柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水或甲醇-水，洗脱剂中乙醇或甲醇的体积分数为10％～100％，得到8个组分Fr.y2-8-1～Fr.y2-8-8；
组分Fr.y2-8-5用硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇或三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇或三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1～1:1，得到8个组分Fr.y2-8-5-1～Fr.y2-8-5-8；
组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为甲醇-水或乙腈-水，洗脱剂中甲醇或乙腈的体积分数为20％～70％，得到式(I)化合物。
所述的苯骈色原酮化合物的用途，所述苯骈色原酮化合物用于制备抑制人肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株SMMC-7721和人结肠癌细胞株SW480的药物。
在如下的实施例中所指式(I)化合物的化学结构式(结构式中的***数字是化学结构中碳原子的标位)是：
实施例1
式(I)化合物的分离精制
将干燥的解毒蕨全草18kg，用体积分数为75％的乙醇加热回流提取2次，每次2小时。合并提取液后减压浓缩得浸膏2076g，总浸膏用等量水悬浮，之后依次用石油醚(60～90℃)、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏110g，乙酸乙酯部位浸膏1023g，正丁醇部位浸膏217g和水部位浸膏726g。
乙酸乙酯部位950g，经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水，洗脱剂中乙醇的体积分数为30％→50％→70％→90％，得到5个组分Fr.y1～Fr.y5。其中，组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇的体积比为50:1→30:1→10:1→5:1→3:1→1:1，得到11个组分Fr.y2-1～Fr.y2-11。组分Fr.y2-8经中低压C-18柱层析分离，洗脱剂为甲醇-水，洗脱剂中甲醇的体积分数为10％～100％，得到8个组分Fr.y2-8-1～Fr.y2-8-8，其中，组分Fr.y2-8-5用硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷：甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇的体积比为50:1→30:1→20:1→15:1→10:1→5:1→1:1，得到8个组分Fr.y2-8-5-1～Fr.y2-8-5-8，组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为乙腈-水，洗脱剂中乙腈的体积分数为25％，tR＝25.6min，得到式(I)化合物。
式(I)化合物的结构鉴定数据如下：1H and 13C NMR data，表1；EIMS m/z 260[M]+。
表1式(I)化合物的核磁数据(CD3OD)
实施例2
和实施例1的区别在于：
干燥的解毒蕨全草用体积分数为60％的甲醇加热回流提取5次，每次3小时；
乙酸乙酯部位经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为甲醇-水，洗脱剂中甲醇的体积分数为30％～100％；
组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇；其中，三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1→30:1→10:1→5:1→3:1→1:1；
组分Fr.y2-8经中低压C-18反相柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水，洗脱剂中乙醇的体积分数为10％～100％；
组分Fr.y2-8-5经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1→30:1→20:1→15:1→10:1→5:1→1:1；
组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为甲醇-水，洗脱剂中甲醇的体积分数为70％；
其他步骤相一致。
实施例3
和实施例1的区别在于：
干燥的解毒蕨全草用体积分数为95％的乙醇加热回流提取3次，每次4小时。
乙酸乙酯部位经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水，洗脱剂中乙醇的体积分数为40％～100％；
组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇的体积比为40:1→30:1→20:1→15:1→5:1→1:1；
组分Fr.y2-8经中低压C-18反相柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水，洗脱剂中乙醇的体积分数为30％～100％；
组分Fr.y2-8-5经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇的体积比为40:1→30:1→20:1→15:1→10:1→5:1→1:1；
组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为乙腈-水，洗脱剂中乙腈的体积分数为30％；
其他步骤相一致。
实施例4
和实施例1的区别在于：
干燥的解毒蕨全草用体积分数为80％的甲醇加热回流提取4次，每次5小时。
乙酸乙酯部位经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为甲醇-水，洗脱剂中甲醇的体积分数为35％～95％；
组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，三氯甲烷:甲醇的体积比为45:1→30:1→10:1→5:1→3:1→1:1；
组分Fr.y2-8经中低压C-18反相柱层析分离，洗脱剂为甲醇-水，洗脱剂中甲醇的体积分数为20％～100％；
组分Fr.y2-8-5经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，三氯甲烷:甲醇的体积比为45:1→30:1→20:1→15:1→10:1→5:1→1:1；
组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为甲醇-水，洗脱剂中甲醇的体积分数为50％；
其他步骤相一致。
试验1
式(I)化合物体外抗肿瘤实验
将对数期生长的细胞株A549、SMMC-7721、SW480加入96孔板中，每孔100μL含有3×103～1.5×104个细胞，培养24h后弃去旧培养液。分组给药，每组3个复孔，空白组加入新的完全培养液，实验组分别加入含待测样品的完全培养液200μL/孔，单体化合物用DMSO溶解，初次筛选终浓度为单体化合物50μM，根据初筛结果进行复筛，单体化合物终浓度分别为50μM、10μM、2μM、0.4μM、0.08μM，并设顺铂(DDP)阳性对照组。给药后放入培养箱中培养48h后，弃去贴壁细胞孔内的培养液并加入MTS溶液和培养液分别为20μL和100μL；弃去悬浮细胞孔内培养上清液100μL，再加入MTS溶液20μL。设置加入MTS溶液和培养液分别为20μL和100μL的3个空白复孔，放入培养箱中继续孵育2～4h后测定光吸收值。使用多功能酶标仪于492nm波长处，读取并记录各孔OD值。计算生长抑制率，再由SPSS(13.0)软件求出半数抑制浓度(IC50)，实验结果如表2所示。
表2式(I)化合物肿瘤细胞株毒性
由表2可知，式(I)化合物对人肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株SMMC-7721、人结肠癌细胞株SW480均具有很好的细胞增殖抑制活性。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的实施例。

Claims (1)

1.苯骈色原酮化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
解毒蕨全草用体积分数为60％～95％的乙醇或甲醇加热回流提取2～5次，每次2～5小时；合并提取液后减压浓缩得总浸膏，总浸膏用等质量水悬浮，之后依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得石油醚部位浸膏、乙酸乙酯部位浸膏、正丁醇部位浸膏和水部位浸膏；
乙酸乙酯部位浸膏经大孔树脂柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水或甲醇-水，洗脱剂中乙醇或甲醇的体积分数为30％～100％，得到5个组分Fr.y1～Fr.y5；
组分Fr.y2经硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇或三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇或三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1～1:1，得到11个组分Fr.y2-1～Fr.y2-11；
组分Fr.y2-8经中低压C-18柱层析分离，洗脱剂为乙醇-水或甲醇-水，洗脱剂中乙醇或甲醇的体积分数为10％～100％，得到8个组分Fr.y2-8-1～Fr.y2-8-8；
组分Fr.y2-8-5用硅胶柱层析分离，洗脱梯度为二氯甲烷→二氯甲烷:甲醇→甲醇或三氯甲烷→三氯甲烷:甲醇→甲醇，其中，二氯甲烷:甲醇或三氯甲烷:甲醇的体积比为50:1～1:1，得到8个组分Fr.y2-8-5-1～Fr.y2-8-5-8；
组分Fr.y2-8-5-5用半制备高效液相色谱仪分离，洗脱剂为甲醇-水或乙腈-水，洗脱剂中甲醇或乙腈的体积分数为20％～70％，得到苯骈色原酮化合物，苯骈色原酮化合物的化学结构式如式(I)所示：
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