CN115260157A - 立体环喹喔啉化合物、有机电致发光器件、显示装置及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种立体环喹喔啉化合物、有机电致发光器件、显示装置及应用。立体环喹喔啉化合物包括：式(A)和/或式(B)所示的两种化合物。通过在喹喔啉的含氮环上引入立体环能够增加化合物的空间位阻，这能够降低喹喔啉类电子传输材料在应用过程中的蒸镀温度，同时还能够抑制材料的结晶趋势。同时在喹喔啉的非含氮环上引入苯环还有利于提高立体环喹喔啉化合物的热稳定性。将其作为有机电致发光器件中的电子传输材料时，能有效降低器件的工作电压，提高发光效率和使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，具体而言，涉及一种立体环喹喔啉化合物、有机电致发光器件、显示装置及应用。
背景技术
有机电致发光元件(organic light emitting diodes,OLED)具有轻、薄、自发光、低功耗、无背光源、广视角、响应快及可挠性等优点，已经逐步替代液晶显示面板成为新一代的平板显示，并且在柔性显示方面也有巨大潜力。传统电子传输材料的载流子迁移率(carrier mobility)是空穴传输材料的千分之一，且热稳定性不佳，常导致发光效率滚降快或器件寿命差的问题。据相关文献表示，电子传输材料所占电荷消耗比率达35.9％，仅次于发光层的消耗(39.8％)。因此，开发高载流子迁移率和热稳定性好的电子传输材料是目前OLED材料开发的重点之一。
良好的电子传输材料通常需要满足以下特点：(1)与发光层匹配的LUMO能阶，以利于电子传递。(2)低于发光层的HOMO能阶，以利于将激子限制在发光层中。(3)搭配磷光材料足够高的三重态能阶T1，避免激子淬灭。(4)非晶相态，避免光散射。(5)良好的热稳定性以及高玻璃转化温度。
目前常用的电子传输材料主要有金属配合物、含氮杂环化合物、全氟化类化合物、有机硅类化合物、有机硼类化合物等。其中，含氮杂环化合物是研究较多的结构，而喹喔啉由于其缺电子性及良好平面结构也得到了广泛地关注和应用。现有文献提供了一种含喹喔啉基团的稠环衍生物，在喹喔啉的苯环一侧引入稠合环，作为电子传输材料应用于有机电致发光器件中可以有效降低工作电压，提高器件效率，但由于稠合环的共平面结构和大分子量，导致其在实际器件制备时，蒸镀温度提高，并且会有结晶趋向。
在此基础上，喹喔啉类电子传输材料的性能还有待进一步优化，以实现器件的低电压、高效率。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种立体环喹喔啉化合物、有机电致发光器件、显示装置及应用，以解决现有的喹喔啉类电子传输材料由于稠合环的共平面结构和大分子量导致其在制备有机电致发光器件时存在蒸镀温度高和存在结晶趋向的问题。
为了实现上述目的，本发明一方面提供了一种立体环喹喔啉化合物，立体环喹喔啉化合物包括：式(A)和/或式(B)所示的两种化合物：
其中，各R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8分别独立地选自H、C1～20的直链或支链烷基、C6～20的芳基或杂芳基。
进一步地，各R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7分别独立地选自H或C1～5的直链或支链烷基，各R8为具有以下结构的取代基：
其中，Ar1和Ar2分别独立地选自C6～C30的取代或未取代的芳基或C6～C30的取代或未取代的杂芳基；X1和X2为N，或X1和X2中一个为N，另一个为CH。
进一步地，Ar1和Ar2分别独立地选自苯基、C1～5的烷基取代的苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
进一步地，立体环喹喔啉化合物包括：式(A)和式(B)所示的两种化合物，且二者的摩尔比为3:7～7:3。
进一步地，式(A)和式(B)所示的两种化合物选自以下化合物：
在另一方面还提供了一种有机电致发光器件，包括发光层、空穴阻挡层和电子传输层，发光层、空穴阻挡层和电子传输层中的至少一种包含本申请提供的立体环喹喔啉化合物形成的材料层。
本申请的又一方面还提供了一种显示装置，显示装置包括本申请提供的有机电致发光器件。
本申请的再一方面还提供了一种立体环喹喔啉化合物在有机电致发光领域的应用。
应用本发明的技术方案，通过在喹喔啉的含氮环上引入立体环能够增加化合物的空间位阻，这能够降低喹喔啉类电子传输材料在应用过程中的蒸镀温度，同时还能够抑制材料的结晶趋势。同时在喹喔啉的非含氮环上引入苯环还有利于提高立体环喹喔啉化合物的热稳定性。将其作为有机电致发光器件中的电子传输材料时，能有效降低器件的工作电压，提高发光效率和使用寿命。
附图说明
构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1示出了根据本发明的一种实施例提供的光电器件的结构示意图，由下至上依次为阳极层1、空穴注入层2、空穴传输层3、电子阻挡层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子传输层7、阴极层8，其中空穴阻挡层6包括本发明所述的立体环喹喔啉化合物。
图2示出了本发明化合物(A1+B1)的1H NMR测试谱图。
图3示出了本发明化合物(A7+B7)的1H NMR测试谱图。
图4示出了本发明化合物(A13+B13)的1H NMR测试谱图。
图5示出了本发明化合物(A3+B3)的1H NMR测试谱图。
图6示出了本发明制备器件的电压-电流密度测试图。
图7示出了本发明制备器件的电流密度-外量子效率测试图。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
正如背景技术所描述的，现有的喹喔啉类电子传输材料由于稠合环的共平面结构和大分子量导致其在制备有机电致发光器件时存在蒸镀温度高和存在结晶趋向的问题。为了解决上述技术问题，本申请提供了一种立体环喹喔啉化合物，立体环喹喔啉化合物包括：式(A)和/或式(B)所示的两种化合物：
其中，各R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8分别独立地选自H、C1～20的直链或支链烷基、C6～20的芳基或杂芳基。
通过在喹喔啉的含氮环上引入立体环能够增加化合物的空间位阻，这能够降低喹喔啉类电子传输材料在应用过程中的蒸镀温度，同时还能够抑制材料的结晶趋势。同时在喹喔啉的非含氮环上引入苯环还有利于提高立体环喹喔啉化合物的热稳定性。将其作为有机电致发光器件中的电子传输材料时，能有效降低器件的工作电压，提高发光效率和使用寿命。
在一种优选的实施例中，各R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7分别独立地选自H或C1～5的直链或支链烷基，各R8为具有以下结构的取代基：
其中，Ar1和Ar2分别独立地选自C6～C30的取代或未取代的芳基或C6～C30的取代或未取代的杂芳基；X1和X2为N，或X1和X2中一个为N，另一个为CH。将R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7限定在上述范围内有利于降低合成难度，而选用上述结构的取代基作为R8，有利于进一步提高喹喔啉类电子传输材料的电子传输速率，从而能够进一步提高其制得的发光器件的工作效率。
当然在不考虑合成难度的情况下，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7及R8中一个或多个均可以具有式(C)所示的结构，且取代越多时越有利于提高立体环喹喔啉的电子传输速率。
通过调整基团R8中三嗪基团或或嘧啶基团的种类，可以调节上述喹喔啉化合物的能级，增加喹喔啉化合物的共轭度，进而可以匹配不同的发光层，优选地，Ar1和Ar2分别独立地选自苯基、C1～5的烷基取代的苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。在喹喔啉的苯环上引入上述取代基，一方面有利于降低聚合难度，另一方面还可以进一步提升喹喔啉化合物的共轭度，进而能够匹配不同的发光层，进一步提高其发光效率，拓宽其应用领域。
在一种优选的实施例中，上述立体环喹喔啉化合物包括：式(A)和式(B)所示的两种化合物，且二者的摩尔比为3:7～7:3。
为了进一步提高上述立体环喹喔啉化合物在电致发光领域的综合性能，优选地，式(A)和式(B)所示的两种化合物选自以下化合物：
本申请的第二方面还提供了一种有机电致发光器件，包括发光层、空穴阻挡层和电子传输层，电子传输层，空穴阻挡层和发光层中的至少一种包含本申请提供的立体环喹喔啉化合物形成的材料层。
通过在喹喔啉的含氮环上引入立体环能够增加化合物的空间位阻，这能够降低喹喔啉类电子传输材料在应用过程中的蒸镀温度，同时还能够抑制材料的结晶趋势。同时将其作为有机电致发光器件中的电子传输材料时，能有效降低器件的工作电压，提高发光效率。因而含有其的有机电致发光器件具有较低的工作电压和较高的发光效率。
进一步地，还可以将上述有机电致发光器件用于制备显示装置，同样有利于提高其显示性能，并降低能耗。
本申请的再一方面还提供了一种本申请提供的立体环喹喔啉化合物在有机电致发光器件领域的应用。
以下结合具体实施例对本申请作进一步详细描述，这些实施例不能理解为限制本申请所要求保护的范围。
合成实施例
实施例1：化合物(A1+B1)的合成
在三口反应瓶中，依次加入樟脑醌(60.0g，0.36mol),4-溴邻苯二胺(64.2g,0.34mol),甲苯600mL，架上分水器，回流搅拌10小时。待反应结束，将产物体系冷却至室温，垫硅胶过滤，将得到的滤液在真空下除去甲苯，得到粗品，粗品用正己烷重结晶，得到75g中间体I-1，为粉白色固体，产率70％，纯度99.59％。
在三口烧瓶中，加入中间体I-1(10.0g,31.5mmol)、2,4-二苯基-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪(13.7g,31.5mmol)、碳酸钾(8.7g,63.0mmol)、四-(三苯基膦)钯(0.4g)、甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和水(30ml)，在氮气保护下加热回流4小时。待反应结束，将产物体系冷却至室温，使用甲苯与水萃取，取有机层垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用二氯甲烷/乙醇混合溶剂重结晶，得到9g化合物(A1+B1)(其中A1与B1的摩尔比为7:3)，为白色固体粉末，产率为90％，纯度98.94％，粗品经过真空升华1次提纯，纯度99.52％。
化合物(A1+B1)的结构表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.88(dd,J＝8.5,2.2Hz,2H),8.83–8.74(m,4H),8.35(dd,J＝29.0,1.9Hz,(0.7+0.3)H),8.11(dd,J＝21.4,8.6Hz,1H),8.00(dd,J＝8.6,2.0Hz,1H),7.94(dd,J＝8.4,4.4Hz,2H),7.68–7.51(m,6H),3.08(d,J＝4.3Hz,1H),2.43–2.24(m,1H),2.18–1.98(m,1H),1.60(s,1H),1.47(t,J＝4.9Hz,4H),1.13(s,3H),0.66(s,3H)。
实施例2：化合物(A7+B7)的合成
在三口烧瓶中，加入中间体I-1(40.0g,126mmol)、4-氯-1-苯硼酸(26.0g,126mmol)、碳酸钾(44.2g,252mmol)、四-(三苯基膦)钯(1.46g)、甲苯(600ml)、乙醇(125ml)和水(125ml)，在氮气保护下加热回流3小时。待反应结束，将产物体系冷却至室温，使用甲苯与水萃取，取有机层垫硅胶过滤，将得到的滤液在真空下蒸去溶剂，得到粗品，粗品用正己烷/乙醇混合溶剂打浆，得到26.8g中间体I-2，为类白色固体粉末，产率为80％，纯度99.50％。
在三口烧瓶中，加入中间体I-2(26.8g，76.8mmol)、联硼酸频那醇酯(23.4g，92.1mmol)和甲苯(500mL)，充氮气搅拌15分钟，再加入醋酸钾(11.3g，115.2mmol)，三(二亚苄基茚丙酮)二钯(0.7g)，X-Phos(0.7g)，加热回流4小时。待反应结束，将产物体系冷却至室温，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用正己烷/二氯甲烷(V:V＝10:1)打浆1小时，抽滤，正己烷冲洗两次，得到27.7g白色固体粉末的中间体I-3，产率为82％，纯度为98.9％。
在三口烧瓶中，加入中间体I-3(27.7g,62.8mmol)、2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(23.1g,62.8mmol)、碳酸钾(26.0g,188.4mmol)、四-(三苯基膦)钯(1.45g)、甲苯(500ml)、乙醇(150ml)和水90ml)，在氮气保护下加热回流6小时。待反应结束，将产物体系冷却至室温，真空蒸去溶剂，将析出的固体抽滤，依次用水洗，乙醇洗，滤饼用甲苯热溶，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用甲苯溶剂重结晶，得到26.4g化合物(A7+B7)(其中A7与B7的摩尔比为3:4)，为黄色固体粉末，纯度99.65％，粗品经过真空升华1次提纯，纯度99.88％。
化合物(A7+B7)的结构表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.91(dd,J＝8.5,1.9Hz,2H),8.87(d,J＝8.4Hz,4H),8.45–8.31(m,(0.43+0.57)H),8.13(dd,J＝21.1,8.6Hz,1H),8.02(dt,J＝8.6,4.3Hz,1H),7.96(dd,J＝8.4,4.5Hz,2H),7.82(d,J＝8.4Hz,4H),7.77–7.66(m,4H),7.51(t,J＝7.5Hz,4H),7.42(t,J＝7.3Hz,2H),3.11(d,J＝4.3Hz,1H),2.34(tt,J＝14.8,7.4Hz,1H),2.19–2.01(m,1H),1.62(d,J＝9.9Hz,1H),1.52–1.46(m,4H),1.15(s,3H),0.68(s,3H)。
实施例3：化合物(A13+B13)的合成
在三口烧瓶中，加入中间体I-3(22.0g,50mmol)、2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(18.4g,50mmol)、碳酸钾(20.7g,150mmol)、四-(三苯基膦)钯(1.15g)、甲苯(350ml)、乙醇(120ml)和水75ml)，在氮气保护下加热回流7小时。待反应结束，将产物体系冷却至室温，在真空下蒸去溶剂，将析出的固体抽滤，依次用水洗，乙醇洗，滤饼用甲苯热溶，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用甲苯溶剂重结晶，得到20.23g化合物(A13+B13)(其中A13与B13的摩尔比为1:3)，为黄色固体粉末，纯度99.53％，粗品经过真空升华1次提纯，纯度99.91％。
化合物(A13+B13)的结构表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.91(dd,J＝8.5,1.9Hz,2H),8.87(d,J＝8.4Hz,4H),8.45–8.31(m,(0.25+0.75)H),8.13(dd,J＝21.1,8.6Hz,1H),8.02(dt,J＝8.6,4.3Hz,1H),7.96(dd,J＝8.4,4.5Hz,2H),7.82(d,J＝8.4Hz,4H),7.77–7.66(m,4H),7.51(t,J＝7.5Hz,4H),7.42(t,J＝7.3Hz,2H),3.11(d,J＝4.3Hz,1H),2.34(tt,J＝14.8,7.4Hz,1H),2.19–2.01(m,1H),1.62(d,J＝9.9Hz,1H),1.52–1.46(m,4H),1.15(s,3H),0.68(s,3H)。
实施例4：化合物(A3+B3)的合成
在三口烧瓶中，加入中间体I-3(13.2g,30mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(8.0g,30mmol)、碳酸钾(12.4g,90mmol)、四-(三苯基膦)钯(0.69g)、甲苯(200ml)、乙醇(70ml)和水45ml)，在氮气保护下加热回流5小时。待反应结束，冷却至室温，真空蒸去溶剂，将析出的固体抽滤，依次用水洗，乙醇洗，滤饼用甲苯热溶，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用甲苯溶剂重结晶，得到10.6g化合物(A3+B3)(其中A3与B3的摩尔比为53:47)，为类白色固体粉末，纯度99.38％，粗品经过真空升华1次提纯，纯度99.85％。
化合物(A3+B3)的结构表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.85(dd,J＝8.5,2.4Hz,2H),8.54–8.25(m,5H),8.11(dd,J＝21.4,8.6(m,(0.53+0.47)H),8.06–7.99(m,2H),7.98–7.87(m,2H),7.70–7.48(m,6H),3.09(d,J＝4.3Hz,1H),2.43–2.26(m,1H),2.19–1.99(m,1H),1.70(t,J＝12.6Hz,1H),1.57–1.45(m,4H),1.14(s,3H),0.67(s,3H)。
实施例5：化合物(A31+B31)的合成
在三口烧瓶中，加入中间体I-3(21.0g,47.6mmol)、2-氯-4-(3-(萘-2-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(18.74g,47.6mmol)、碳酸钾(19.74g,142.8mmol)、四-(三苯基膦)钯(1.10g)、甲苯(200ml)、乙醇(100ml)和水(70ml)，在氮气保护下加热回流5小时。待反应结束，冷却至室温，真空蒸去溶剂，将析出的固体抽滤，依次用水洗，乙醇洗，滤饼用甲苯热溶，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用甲苯溶剂重结晶，得到20.9g化合物(A31+B31)(其中A31与B31的摩尔比为51:59)，为黄色固体粉末，纯度99.73％，粗品经过真空升华1次提纯，纯度99.90％。
化合物(A31+B31)的结构表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.11(s,1H),8.91(d,J＝8.4Hz,2H),8.85–8.76(m,3H),8.33(d,J＝2.0Hz,(0.51+0.59)H),8.19(s,1H),8.15(d,J＝8.6Hz,1H),8.05–7.85(m,8H),7.70(t,J＝7.7Hz,1H),7.66–7.57(m,3H),7.57–7.48(m,2H),3.10(d,J＝4.3Hz,1H),2.45–2.24(m,1H),2.17–1.95(m,1H),1.62(s,1H),1.55–1.46(m,4H),1.15(s,3H),0.67(s,3H)。
实施例6：化合物(A32+B32)的合成
在三口烧瓶中，加入中间体I-3(22.02g,50.0mmol)、2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(17.19g,50.0mmol)、碳酸钾(20.73g,150mmol)、四-(三苯基膦)钯(1.16g)、甲苯(200ml)、乙醇(100ml)和水(75ml)，在氮气保护下加热回流5小时。待反应结束，冷却至室温，真空蒸去溶剂，将析出的固体抽滤，依次用水洗，乙醇洗，滤饼用甲苯热溶，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用甲苯溶剂重结晶，得到19.27g化合物(A32+B32)(A32与B32的摩尔比为14:17)，为黄色固体粉末，纯度99.65％，粗品经过真空升华1次提纯，纯度99.83％。
化合物(A32+B32)的结构表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)8.62(d,J＝8.4Hz,2H),8.56–8.45(m,3H),8.04(d,J＝1.8Hz,(0.42+0.51)H),7.90(s,1H),7.86(d,J＝8.4Hz,1H),7.76–7.56(m,7H),7.41(t,J＝7.5Hz,1H),7.37–7.28(m,3H),7.28–7.19(m,2H),3.18(d,J＝4.1Hz,1H),2.43–2.22(m,1H),2.16–1.95(m,1H),1.61(s,1H),1.56–1.47(m,4H),1.16(s,3H),0.68(s,3H)。
实施例7：化合物(A33+B33)的合成
在三口烧瓶中，加入中间体I-1(31.72g，100mmol)、联硼酸频那醇酯(30.47g，120mmol)和甲苯(500mL)，充氮气搅拌15分钟，再加入醋酸钾(14.71g，150mmol)，三(二亚苄基茚丙酮)二钯(0.91g)，X-Phos(0.91g)，加热回流6小时。待反应结束，冷却至室温，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用正己烷/二氯甲烷(V:V＝10:1)打浆1小时，抽滤，正己烷冲洗两次，得到28.4g白色固体粉末的中间体I-4，产率为78％，纯度为99.3％。
在三口烧瓶中，加入称取联苯乙酮(19.6g,100mmol)，对溴苯甲醛(19.4g,105mmol)于2L四口瓶中，加入乙醇150ml，氮气保护下搅拌10min；加入氢氧化钠1.5g，加热至25度反应4小时,中控确认无联苯乙酮后,即得中间体I-5,继续在烧瓶中加入3-吡啶偕胺肟盐酸盐(15.76g,100mmol)甲苯(30ml)、乙醇(70ml),搅拌5min后加入氢氧化钠6.5克，升温至70℃，搅拌3小时，待反应结束，冷却至室温,过滤，甲醇淋洗，水洗，烘干得到36.22g白色固体粉末的中间体I-6，纯度为97.3％。
在三口烧瓶中，加入中间体I-4(28.4g,78mmol)、中间体I-6(36.22g,78mmol)、碳酸钾(21.56g,156mmol)、四-(三苯基膦)钯(1.79g)、甲苯(400ml)、乙醇(75ml)和水75ml)，在氮气保护下加热回流3小时。待反应结束，冷却至室温，真空蒸去溶剂，将析出的固体抽滤，依次用水洗，乙醇洗，滤饼用甲苯热溶，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用甲苯溶剂重结晶，得到33.9g化合物(A33+B33)(其中A33与B33的摩尔比为7:13)，为类白色固体粉末，纯度99.37％，粗品经过真空升华1次提纯，纯度99.81％。
化合物(A33+B33)的结构表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.93(d,J＝1.6Hz,1H),8.96(dt,J＝8.0,1.9Hz,1H),8.76(dd,J＝4.8,1.7Hz,1H),8.39(dd,J＝16.3,8.4Hz,4H),8.29(d,J＝1.8Hz,1H),8.12(s,1H),8.08(d,J＝8.6Hz,(0.35+0.65)H),8.01(dd,J＝8.7,2.0Hz,1H),7.93(d,J＝8.4Hz,2H),7.79(d,J＝8.4Hz,2H),7.73–7.65(m,2H),7.55–7.36(m,4H),3.08(d,J＝4.3Hz,1H),2.44–2.25(m,1H),2.20–2.00(m,1H),1.61(s,1H),1.49(t,J＝4.9Hz,4H),1.14(s,3H),0.68(s,3H)。
实施例8：化合物(A34+B34)的合成
在三口烧瓶中，加入称取2-萘乙酮(17.21g,100mmol)，对溴苯甲醛(19.4g,105mmol)于2L四口瓶中，加入乙醇150ml，氮气保护下搅拌10min；加入氢氧化钠1.5g，加热至25度反应4小时,中控确认无2-萘乙酮后,即得中间体I-7,继续在烧瓶中加入苄脒盐酸(15.66g,100mmol)甲苯(30ml)、乙醇(70ml),搅拌5min后加入氢氧化钠6.5克，升温至70℃，搅拌3小时，待反应结束，冷却至室温,过滤，甲醇淋洗，水洗，烘干得到27.11g白色固体粉末的中间体I-8，纯度为98.1％。
在三口烧瓶中，加入中间体I-4(22.57g,62mmol)、中间体I-7(27.11g,62mmol)、碳酸钾(17.13g,124mmol)、四-(三苯基膦)钯(1.42g)、甲苯(320ml)、乙醇(60ml)和水60ml)，在氮气保护下加热回流3小时。待反应结束，冷却至室温，真空蒸去溶剂，将析出的固体抽滤，依次用水洗，乙醇洗，滤饼用甲苯热溶，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用甲苯溶剂重结晶，得到25.8g化合物(A34与B34的摩尔比为3:7)，为类白色固体粉末，纯度99.42％，粗品经过真空升华1次提纯，纯度99.88％。
化合物(A34+B34)的结构表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)8.49-8.35(m,4H),8.29-8.15(m,3H),8.09(s,1H),8.01(d,J＝8.4Hz,(0.3+0.7)H),7.96(dd,J＝8.5,1.6Hz,1H),7.83(d,J＝8.6Hz,2H),7.72(d,J＝8.6Hz,2H),7.63–7.55(m,2H),7.45–7.26(m,4H),3.11(d,J＝4.1Hz,1H),2.43–2.24(m,1H),2.21–1.99(m,1H),1.61(s,1H),1.46(t,J＝4.8Hz,4H),1.14(s,3H),0.66(s,3H)。
2、有机电致发光器件的制备
本发明的上述有机化合物特别适用于OLED器件中的电子传输层，以下结合附图1的器件结构，通过具体实施例来详细说明本发明的有机化合物在OLED器件中作为空穴阻挡层的应用效果。
图1示出了根据本发明的一种优选的光电器件的结构示意图，由下至上依次为阳极层1(玻璃和透明导电层(ITO)衬底层)、空穴注入层2、空穴传输层3、电子阻挡层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子传输层7、阴极层8，其中空穴阻挡层6包括本发明所述的立体环喹喔啉化合物。
其中使用到的有机材料的结构式如下：
图2示出了本发明化合物(A1+B1)的1H NMR测试谱图；图3示出了本发明化合物(A7+B7)的1H NMR测试谱图；图4示出了本发明化合物(A13+B13)的1H NMR测试谱图；图5示出了本发明化合物(A3+B3)的1H NMR测试谱图。
器件实施例1
参照图1所示结构，利用Sunic sp1710蒸镀机制造OLED器件，具体步骤为：将镀有厚度为135nm的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁玻璃40mm×40mm×0.7mm)分别用异丙醇和纯水超声洗涤5分钟，再用紫外线臭氧清洗，之后将玻璃基板传送至真空沉积室中；将掺杂4％HD的空穴传输材料HT1以20nm的厚度真空(约10-7Torr)热沉积在透明ITO电极上，形成空穴注入层；在空穴注入层上接着真空沉积90nm厚度的HT1，作为空穴传输层；在空穴注入层上接着真空沉积90nm厚度的HT1，作为电子阻挡层；在空穴传输层上真空沉积30nm的掺杂4％RD的RH作为发光层；然后真空沉积5nm的化合物(A1+B1)作为空穴阻挡层；在空穴阻挡层上沉积25nm厚度掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的ET形成电子传输层，厚度为30nm；最后按顺序沉积2nm厚的金属镱(Yb，电子注入层)和掺杂比例为10:1的镁银合金形成阴极；最后将该器件从沉积室传送至手套箱中，随即用UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装。
在上述制造步骤中，有机材料、金属镱和金属Mg的沉积速率分别保持在0.1nm/s、0.05nm/s和0.2nm/s。
该器件结构表示为：ITO/HT1:4％HD(200A)/HT1(900A)/HT2(700A)/96％RH:4％RD(300A)/化合物(A1+B1)(50A)/50％ET:50％Liq(250A)/Yb(20A)/Ag:Mg(19:1.6)(1500A)。
器件实施例2
以与器件实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴阻挡层，使用化合物化合物(A7+B7)代替器件实施例1中的化合物(A1+B1)。
器件实施例3
以与器件实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴阻挡层，使用化合物(A13+B13)代替器件实施例1中化合物(A1+B1)。
器件实施例4
以与器件实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴阻挡层，使用化合物(A3+B3)代替器件实施例1中的化合物(A1+B1)。
器件实施例5
以与器件实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴阻挡层，使用化合物(A31+B31)代替器件实施例1中化合物(A1+B1)。
器件实施例6
以与器件实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴阻挡层，使用化合物(A32+B32)代替器件实施例1中化合物(A1+B1)。
器件实施例7
以与器件实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴阻挡层，使用化合物(A33+B33)代替器件实施例1中化合物(A1+B1)。
器件实施例8
以与器件实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴阻挡层，使用化合物(A34+B34)代替器件实施例1中化合物(A1+B1)。
器件对比例1
以与器件实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：省去空穴阻挡层。
该器件结构表示为：ITO/HT1:4％HD(200A)/HT1(900A)/HT2(700A)/96％RH:4％RD(300A)/50％ET:50％Liq(300A)/Yb(20A)/Ag:Mg(19:1.6)(1500A)。
器件对比例2
与实施例1的区别为：在同等情况下，将本申请采用的立体环的喹喔啉化合物更换为没有立体环结构的喹喔啉化合物(HB，购买自上海道亦化工科技有限公司)。
器件的亮度、发光效率、EQE(外量子效率)是由苏州弗式达FS-100GA4测试完成的，所有测量均在室温大气中完成，测量结果见附图6和附图7。器件在10mA/cm2电流密度下的性能数据见表2。
表2
从以上的描述中，可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：
器件实施例1至8与器件对比例1和2相比，使用本发明的立体环喹喔啉化合物作为空穴阻挡层后，驱动电压降低，器件的效率得到明显提升。说明立体环喹喔啉化合物的空间阻碍大，不易结晶，成膜性佳，有利于降低电子传输层和发光层间的界面势垒。另外，合适的HOMO能级也有助于将有阳极传输过来的空穴限制在发光层内，提高电子和空穴的结合效率，从而提高器件的效率。
需要说明的是，本申请的说明书和权利要求书中的术语“第一”、“第二”等是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应该理解这样使用的术语在适当情况下可以互换，以便这里描述的本申请的实施方式例如能够以除了在这里描述的那些以外的顺序实施。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种立体环喹喔啉化合物，其特征在于，所述立体环喹喔啉化合物包括：式(A)和/或式(B)所示的两种化合物：
其中，各R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8分别独立地选自H、C1～20的直链或支链烷基、C6～20的芳基或杂芳基。
2.根据权利要求1所述的立体环喹喔啉化合物，其特征在于，各所述R1，所述R2，所述R3，所述R4，所述R5，所述R6和所述R7分别独立地选自H或C1～5的直链或支链烷基，各所述R8为具有以下结构的取代基：
其中，Ar1和Ar2分别独立地选自C6～C30的取代或未取代的芳基或C6～C30的取代或未取代的杂芳基；X1和X2为N，或所述X1和所述X2中一个为N，另一个为CH。
3.根据权利要求2所述的立体环喹喔啉化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2分别独立地选自苯基、C1～5的烷基取代的苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的立体环喹喔啉化合物，其特征在于，所述立体环喹喔啉化合物包括：式(A)和式(B)所示的两种化合物，且二者的摩尔比为3:7～7:3。
5.根据权利要求3所述的立体环喹喔啉化合物，其特征在于，所述式(A)和所述式(B)所示的两种化合物选自以下化合物：
6.一种有机电致发光器件，包括发光层、空穴阻挡层和电子传输层，其特征在于，所述发光层、所述空穴阻挡层和所述电子传输层中的至少一种包含权利要求1至5中任一项所述的立体环喹喔啉化合物形成的材料层。
7.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括权利要求6所述的有机电致发光器件。
8.权利要求1至5中任一项所述的立体环喹喔啉化合物在有机电致发光领域的应用。
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