CN115124437B - 酰胺化合物的制造方法 - Google Patents
酰胺化合物的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115124437B CN115124437B CN202110331353.XA CN202110331353A CN115124437B CN 115124437 B CN115124437 B CN 115124437B CN 202110331353 A CN202110331353 A CN 202110331353A CN 115124437 B CN115124437 B CN 115124437B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fatty acid
- reaction
- methyl
- acid methyl
- decanoate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 amide compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 174
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 55
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 109
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 claims abstract description 58
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 claims abstract description 39
- YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N methyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 36
- JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N methyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000005640 Methyl decanoate Substances 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000005641 Methyl octanoate Substances 0.000 claims description 14
- IJXHLVMUNBOGRR-UHFFFAOYSA-N methyl nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OC IJXHLVMUNBOGRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 38
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 15
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 6
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 20
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 10
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- VCVWNAWLJLMCBE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyldecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(C)(C)C(N)=O VCVWNAWLJLMCBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N decanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(N)=O TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 6
- FITYLPBGJXBNCW-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyloctanamide Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(N)=O FITYLPBGJXBNCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 4
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical group [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XRKFFWBSUKIWFC-UHFFFAOYSA-N CNC.C[O-].[Na+] Chemical compound CNC.C[O-].[Na+] XRKFFWBSUKIWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- NCRFTAGWKMHTDI-UHFFFAOYSA-N decanoate;dimethylazanium Chemical compound C[NH2+]C.CCCCCCCCCC([O-])=O NCRFTAGWKMHTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HNXNKTMIVROLTK-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)N(C)C HNXNKTMIVROLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCC XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CWYZDPHNAGSFQB-UHFFFAOYSA-N n-propylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCCC CWYZDPHNAGSFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供一种酰胺化合物的制造方法。本发明的酰胺化合物的制造方法包括：在催化剂的存在下，使脂肪酸甲酯与胺类化合物反应，所述催化剂包含醋酸锌。本发明的酰胺化合物的制造方法能够以廉价的脂肪酸甲酯作为原料，以高转化率和高选择率得到酰胺化合物，并且本发明的制造方法不会对设备造成腐蚀，因此，具有更好的生产适应性、更低的生产成本和更高的生产安全性。
Description
技术领域
本发明涉及一种酰胺化合物的制造方法。
背景技术
二甲基辛酰胺、二甲基癸酰胺、二甲基辛/癸酰胺等酰胺化合物因其结构中存在极性酰胺基团和非极性疏水脂肪碳链显示出表面活性而作为表面活性剂使用，可用于洗涤剂、化妆品、农药、有机溶剂和二甲基叔胺中间体等领域中。
作为二甲基辛酰胺、二甲基癸酰胺、二甲基辛/癸酰胺等酰胺化合物的制造方法，已知有如下方法：采用辛酸、癸酸、辛/癸酸等脂肪酸作为原料与二甲胺等胺类化合物反应，经高温脱水得到二甲基辛酰胺、二甲基癸酰胺、二甲基辛/癸酰胺等酰胺化合物。
例如，非专利文献1公开了以癸酸为原料与二甲胺无催化剂反应制备二甲基癸酰胺。专利文献1公开了一种以脂肪酸为原料与二甲胺反应制备N,N-二甲基-辛、癸或辛/癸酰胺的制备方法及专用装置。
但是，上述方法的缺陷是，在高温条件下，辛酸或癸酸对设备腐蚀较为严重，大大降低了设备的使用寿命。例如，非专利文献1和专利文献1的酸法工艺在生产过程中存在较强设备腐蚀的现象，需要不定期进行检修和维护，否则容易出现较大生产安全隐患。
因此，对于目前二甲基辛酰胺、二甲基癸酰胺、二甲基辛/癸酰胺等酰胺化合物的生产工艺仍然有进一步改善的余地。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：CN107652197A
非专利文献
非专利文献1：癸酸无催化酰化合成N,N-二甲基癸酰胺的工艺研究，梅金龙等，《中国洗涤用品工业》2016年第6期
发明内容
发明要解决的问题
如上所述的现有技术中，当使用辛酸、癸酸、辛/癸酸等脂肪酸作为原料来制备酰胺化合物时，存在辛酸、癸酸、辛/癸酸等脂肪酸腐蚀设备的现象。
因此，本发明的目的在于提供一种酰胺化合物的制造方法，该方法能够由廉价的原料有效地制造、以高转化率和高选择率得到酰胺化合物，并且本发明的制造方法不会对设备造成腐蚀，因此，本发明的制造方法具有更好的生产适应性、更低的生产成本和更高的生产安全性。
用于解决问题的方案
经过发明人潜心研究，发现通过如下技术方案的实施能够解决上述技术问题：
[1]一种酰胺化合物的制造方法，所述方法包括：
在催化剂的存在下，使脂肪酸甲酯与胺类化合物反应，
所述催化剂包含醋酸锌。
[2]根据[1]所述的制造方法，所述脂肪酸甲酯具有下式(I)所示的结构：
式(I)中，R表示碳原子数为7～17的直链或支链的烷基。
[3]根据[1]或[2]所述的制造方法，其中，所述脂肪酸甲酯选自由辛酸甲酯、壬酸甲酯、癸酸甲酯和辛/癸酸甲酯组成的组中的至少一种。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的制造方法，其中，所述胺类化合物包含选自由单烷基胺和二烷基胺组成的组中的至少一种。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的制造方法，其中，所述胺类化合物包含二甲胺。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的制造方法，其中，所述脂肪酸甲酯与所述胺类化合物的摩尔比为1:1～1:1.5。
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的制造方法，其中，所述催化剂的添加量相对于所述脂肪酸甲酯的总量为1～10质量‰。
[8]根据[1]～[7]中任一项所述的制造方法，其中，所述反应在保护性气体的存在下进行；
优选地，所述反应在0～10bar的反应压力下进行；
优选地，反应温度为200～300℃。
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的制造方法，其中，所述酰胺化合物为式(II)所示的酰胺化合物，
式(II)中，R表示碳原子数为7～17的直链或支链的烷基；
R1和R2各自独立地表示氢、或者碳原子数为1～4的直链或支链的烷基。
[10]一种含有根据[1]～[9]中任一项所述的制造方法制备得到的酰胺化合物的产品。
发明的效果
通过上述技术方案的实施，本发明的制造方法能够获得如下的技术效果：
(1)辛酸甲酯、癸酸甲酯、辛/癸酸甲酯等脂肪酸甲酯在生物柴油行业是副产品，价廉易得，本发明以辛酸甲酯、癸酸甲酯、辛/癸酸甲酯等脂肪酸甲酯为原料，大大降低了生产成本。
(2)辛酸甲酯、癸酸甲酯、辛/癸酸甲酯等脂肪酸甲酯对设备无腐蚀性，大大提高了生产安全性。
(3)本发明通过添加醋酸锌作为催化剂，提高了辛酸甲酯、癸酸甲酯、辛/癸酸甲酯等脂肪酸甲酯的反应活性，加快反应速率，缩短反应时间。
(4)本发明的酰胺化合物的制造方法能够以高转化率和高选择率得到高品质酰胺化合物产品。
具体实施方式
以下，针对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的技术特征的说明基于本发明的代表性的实施方案、具体例子而进行，但本发明不限定于这些实施方案、具体例子。需要说明的是：
本说明书中，使用“数值A～数值B”表示的数值范围是指包含端点数值A、B的范围。
本说明书中，使用“以上”或“以下”表示的数值范围是指包含本数的数值范围。
本说明书中，使用“可以”表示的含义包括了进行某种处理以及不进行某种处理两方面的含义。
本说明书中，使用“任选”或“任选的”表示某些物质、组分、执行步骤、施加条件等因素使用或者不使用。
本说明书中，所使用的单位名称均为国际标准单位名称，并且如果没有特别声明，所使用的“％”均表示重量或质量百分含量。
本说明书中，如没有特别声明，则“多(个/种)”指的是具有两个/种或两个/种以上的情况。
本说明书中，所提及的“一些具体/优选的实施方案”、“另一些具体/优选的实施方案”、“实施方案”等是指所描述的与该实施方案有关的特定要素(例如，特征、结构、性质和/或特性)包括在此处所述的至少一种实施方案中，并且可存在于其它实施方案中或者可不存在于其它实施方案中。另外，应理解，所述要素可以任何合适的方式组合在各种实施方案中。
本发明提供了一种酰胺化合物的制造方法，所述方法包括：
在催化剂的存在下，使脂肪酸甲酯与胺类化合物反应，所述催化剂包含醋酸锌。
<脂肪酸甲酯>
作为脂肪酸甲酯，可以使用脂肪酸(特别是直链饱和单羧酸)的羧基的氢原子被甲基取代而得到的物质。
在本发明中，脂肪酸甲酯的碳原子数优选为8以上。另外，脂肪酸甲酯的碳原子数的上限没有特别限定，例如可以为18以下。对于“脂肪酸甲酯的碳原子数”，如本领域通常所理解的，其表示的是羰基碳和与羰基碳相连的烷基的碳原子数的总和。在本发明的一些优选的实施方案中，脂肪酸甲酯的碳原子数(包括羰基碳)可以是8～18，脂肪酸甲酯的总碳数(羰基碳、与羰基碳相连的烷基的碳原子数以及“-O-CH3”中的碳原子数的总和)可以是9～19。
在本发明的一些优选的实施方案中，脂肪酸甲酯具有如下式(I)的结构：
式(I)中，R表示碳原子数为7～17的直链或支链的烷基。
在本发明的一些优选的实施方案中，R优选表示碳原子数为7～9的直链或支链的烷基。在本发明的一些优选的实施方案中，R优选表示选自由碳原子数为7的直链或支链的烷基、碳原子数为8的直链或支链的烷基、碳原子数为9的直链或支链的烷基、碳原子数为11的直链或支链的烷基、碳原子数为13的直链或支链的烷基、碳原子数为15的直链或支链的烷基和碳原子数为17的直链或支链的烷基组成的组中的至少一种。
由R表示的碳原子数为7～17的直链或支链的烷基可以例示出：正庚基、2-甲基己基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、3-甲基庚基、正壬基、正癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十七烷基等。
由R表示的碳原子数为7～17的直链或支链的烷基可以是未取代的，也可具有取代基。作为取代基，例如可列举出：如甲基、乙基、丙基、丁基等碳原子数为1～4的烷基。
作为上述的脂肪酸甲酯的优选的具体例，例如可以列举出辛酸甲酯、壬酸甲酯、癸酸甲酯、辛/癸酸甲酯等的至少一种，特别优选为癸酸甲酯或辛/癸酸甲酯。
上述的脂肪酸甲酯可以仅使用1种，也可以使用2种以上。使用2种以上时，脂肪酸甲酯也成为混合物。
上述的脂肪酸甲酯可以通过公知的有机反应来制备，也可以作为市售品来获取。作为公知的有机反应的制备方式，例如可列举出：通过脂肪酸与甲醇的酯化反应得到脂肪酸甲酯。作为脂肪酸，可以使用具有8～18个碳原子的直链或含有支链的脂肪族羧酸。这些脂肪族羧酸可以是饱和的或不饱和的，可以是单独使用或者是任意两种或更多种组合使用。这些脂肪族羧酸可以是脂肪族单酸，也可以是脂肪族二羧酸，从反应的效果考虑优选脂肪族单羧酸。作为脂肪酸的具体实例，例如可列举出：辛酸、壬酸、癸酸、月桂酸、十四酸、十六酸等。
随着生物柴油行业的发展，高碳脂肪酸甲酯(C12-C22)具有较好的应用市场，但作为副产物存在的低碳脂肪酸甲酯(C8-C10)的应用却未得到关注。虽然低碳脂肪酸甲酯(如辛酸甲酯、癸酸甲酯、辛/癸酸甲酯)相较于脂肪酸(如辛酸、癸酸、辛/癸酸)具有成本优势，且对设备无腐蚀性，但是，低碳脂肪酸甲酯的反应活性差，如果将其用于制备酰胺化合物，则需要非常长的反应时间。例如，相对于使用脂肪酸作为原料制备酰胺化合物的方法，使用脂肪酸甲酯作为原料制备酰胺化合物的反应时间可延长长达一倍左右。
本发明通过添加醋酸锌作为催化剂，能够显著提高脂肪酸甲酯的反应活性，加快反应速率，缩短反应时间。从而，本发明以廉价的脂肪酸甲酯作为原料，不仅充分利用了成本优势以及对设备无腐蚀性的特点，还能够以短反应时间且高收率制备酰胺化合物。
<胺类化合物>
本发明中，对于胺类化合物，可以使用脂肪族烷基胺。在本发明的一些优选的实施方案中，脂肪族烷基胺可以包括单烷基胺、二烷基胺或它们的任意混合物。
在本发明的一些优选的实施方案中，胺类化合物优选包含含有具有1～4个碳原子的一个或两个烷基的单烷基胺或二烷基胺。也就是说，用于本发明的单烷基胺或二烷基胺为单(C1-4烷基)胺或二(C1-4烷基)胺。作为单烷基胺的具体例子，例如可列举出：甲胺、乙胺、丙胺、丁胺等。作为二烷基胺的具体例子，例如可列举出：二甲胺、二乙胺、甲基乙基胺、二丙胺、二丁胺、甲基丁基胺、甲基丙基胺、乙基丙基胺、乙基丁基胺、丙基丁基胺等。在这些胺类化合物中，从更好地实现本发明的效果的角度考虑，优选二甲胺。
在本发明的一些优选的实施方案中，胺类化合物优选为气态。
在本发明的一些优选的实施方案中，脂肪酸甲酯与胺类化合物的摩尔比优选为1:1～1:1.5。通过使脂肪酸甲酯与胺类化合物的摩尔比处于这种范围内，可以使脂肪酸甲酯与胺类化合物更有效地进行反应，以高转化率和高选择率得到酰胺化合物。胺类化合物通常稍微过量，多余量的胺类化合物不参与反应，可随尾气回收利用。
<催化剂>
在本发明中，催化剂包含醋酸锌。
辛酸甲酯、癸酸甲酯、辛/癸酸甲酯等脂肪酸甲酯的反应活性通常较差，当将其用于制备酰胺化合物时，反应速率缓慢，需要非常长的反应时间。本发明通过添加醋酸锌作为催化剂，能够显著提高辛酸甲酯、癸酸甲酯、辛/癸酸甲酯等脂肪酸甲酯的反应活性，加快反应速率，缩短反应时间。由此，本实施方式的制造方法在使用醋酸锌的情况下，即使使用辛酸甲酯、癸酸甲酯、辛/癸酸甲酯等脂肪酸甲酯作为原料，也可以有效地进行反应，能够以短反应时间且高转化率和高选择率得到酰胺化合物。
催化剂的添加量若可以使反应进行则没有特别限制，相对于脂肪酸甲酯的总量优选为1～10质量‰，更优选为2～6质量‰，进一步优选为3～5质量‰。通过使催化剂的添加量为上述范围内，能够显著提高辛酸甲酯、癸酸甲酯、辛/癸酸甲酯等脂肪酸甲酯的反应活性，有效推进反应的进行，提高得到的酰胺化合物的收率。
催化剂的添加量少于1质量‰的情况下，有反应不进行或反应速度降低的倾向；催化剂的添加量多于10质量‰的情况下，反应过度进行，难以控制，并且容易生成副产物。
作为本实施方式的制造方法中使用的催化剂，除了醋酸锌之外，在不损害本发明的效果的范围内，还可以使用使脂肪酸甲酯与胺类化合物发生反应的其他催化剂。
<反应条件>
对于本实施方式的制造方法，具体而言可列举出将脂肪酸甲酯、胺类化合物和催化剂混合使它们反应的方法。混合脂肪酸甲酯、胺类化合物和催化剂的顺序任意。从作业效率的观点考虑，本实施方式的制造方法中，优选预先将脂肪酸甲酯和催化剂混合、接着添加胺类化合物。
对于脂肪酸甲酯、胺类化合物和催化剂的混合方式，从提高反应效率以及提高转换率的角度考虑，可以先将计量量的脂肪酸甲酯一次加入到反应器中，然后再向反应器中(逐渐)加入催化剂，二者比例达到上文所规定的用量关系，接着再向反应器中(持续)加入胺类化合物。
作为反应方式，可列举出例如通过间歇方式、半间歇方式或连续方式向反应器中供给原料的方法。反应方式可根据作为目标的反应产物的种类来适当选择。需要说明的是，无论采用上述哪种投料方式，应使得在反应进行过程中，脂肪酸甲酯、胺类化合物和催化剂的用量控制在上文所述范围以内。
在本发明的一些优选的实施方案中，上述反应是在氮气、氩气等保护性气体的存在下进行。例如，在加入胺类化合物之前，反应器内经氮气等保护性气体置换，化学反应在氮气等保护性气体保护下进行。在本发明的一些具体实施方式中，优选使用氮气、氩气等保护性气体进行体系置换1～3次。
对于可以用于本发明的反应器，没有特别的限制，可以根据实际生产需要利用本领域常规的反应器。在本发明一些具体的实施方案中，可以列举的反应器包括：在小量生产、中试或大量生产中使用的高温高压反应釜、搅拌式反应器等。
本实施方式的制造方法优选使反应在0～10bar的条件下进行。反应压力更优选为1～5bar，进一步优选为1～3bar。通过使反应压力为上述范围内，能够获得更充分的反应速度，此外，存在转化率进一步提高的倾向。
对于反应温度，可以根据进行反应的原料的种类等进行适当调整，从提高转化率的角度考虑，优选为200～300℃、更优选处于210～250℃的范围内。
对于反应时间，优选为1～10h、更优选为2～6h。
在本发明的一些具体的实施方案中，本实施方式的反应可以在溶剂的存在下进行，在无溶剂存在下进行。
本发明的制造方法中，在执行了上述工序得到粗产品物料之后，还可以包括后处理的步骤，以进一步的对所述粗产品物料进行分离或纯化。
在本发明的一些具体的实施方案中，反应后的反应混合物和催化剂的分离可以通过沉降、离心分离、过滤等通常的方法进行。
在本发明的一些具体的实施方案中，得到的粗产品可以进一步通过蒸馏而纯化，通过上述纯化，可以以高纯度得到目标酰胺化合物。即，本实施方式的制造方法可以还包括如下工序：将根据上述制造方法得到的酰胺化合物粗产品蒸馏纯化。本说明书中，将上述蒸馏纯化的工序也称为蒸馏纯化工序。
<酰胺化合物>
本实施方式中的酰胺化合物可以用式(II)表示。
式(II)中，R表示碳原子数为7～17的直链或支链的烷基；
R1和R2各自独立地表示氢、或者碳原子数为1～4的直链或支链的烷基。
由R表示的碳原子数为7～17的直链或支链的烷基例如可以例示出：正庚基、2-甲基己基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、3-甲基庚基、正壬基、正癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十七烷基等。
由R表示的碳原子数为7～17的直链或支链的烷基可以是未取代的，也可具有取代基。作为取代基，例如可列举出：如甲基、乙基、丙基、丁基等碳原子数为1～4的烷基。
由R1或R2表示的碳原子数为1～4的直链或支链的烷基例如可以例示出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。
由R1或R2表示的碳原子数为1～4的直链或支链的烷基可以是未取代的，也可具有取代基。作为取代基，例如可列举出：如甲基、乙基、丙基、丁基等碳原子数为1～4的烷基。
作为式(II)所示本实施方式中的酰胺化合物，例如可列举出以下的化合物：
二甲基辛/癸酰胺等。
在本发明的一些优选的实施方案中，酰胺化合物优选为二甲基癸酰胺或二甲基辛/癸酰胺。
在本发明中，转化率优选为95％以上，更优选为98％以上。在本发明中，“转化率”意指：作为反应物供给的原料化合物转化的百分率。“转化率”可以通过气相色谱法测定。
在本发明中，“选择率”意指：转化为酰胺化合物的比例，优选由下式(II)算出的选择率为98％以上，进一步优选为99％以上。“选择率”可以通过气相色谱法测定。
选择率(％)＝酰胺化合物含量/脂肪酸甲酯转化率×100(II)
<含有本发明方法制备的酰胺化合物的产品>
在本发明其他的实施方案中，还提供了包含通过本发明上述方法制备的含有酰胺化合物的产品，所述产品可以列举的是洗涤剂、化妆品、农药等。
另外，对于上述洗涤剂、化妆品、农药等，其可以是混合助剂体系。在该体系中，除了含有上述酰胺化合物以外，不受限制的，还可以含有填料等其他组分。
实施例
以下，通过实施例具体地对本发明进行说明，但本发明不受这些实施例的限定。实施例中的评价方法如下。另外，实施例中，只要没有特别说明，则“份”及“％”为重量基准。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用材料或仪器除非特别说明，均为可以使用通过市购获得的常规产品。
原料
辛/癸酸甲酯：PT.Wilmar Nabati Indonesia制造；
癸酸甲酯：PT.Wilmar Nabati Indonesia制造；
二甲胺：常州市聚丰化工有限公司制造；
醋酸锌：无锡阳山生化有限责任公司制造。
实施例1
称取100g辛/癸酸甲酯和催化剂醋酸锌，醋酸锌的用量为辛/癸酸甲酯的0.5wt％，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体直至反应停止，保持2bar压力，程序升温至240℃反应，反应6h。辛/癸酸甲酯的转化率为98.39％，选择率为99.14％。结果示于表1中。
实施例2
称取100g癸酸甲酯和催化剂醋酸锌，醋酸锌的用量为癸酸甲酯的0.5wt％，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体直至反应停止，保持2bar压力，程序升温至240℃反应，反应6h，癸酸甲酯的转化率为98.3％，选择率为99.23％。
实施例3
称取100g辛/癸酸甲酯和催化剂醋酸锌，醋酸锌的用量为辛/癸酸甲酯的0.1wt％，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体直至反应停止，保持2bar压力，程序升温至240℃反应，反应6h。辛/癸酸甲酯的转化率为93.58％，选择率为99.46％。
实施例4
称取100g癸酸甲酯和催化剂醋酸锌，醋酸锌的用量为癸酸甲酯的0.1wt％，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体直至反应停止，保持2bar压力，程序升温至240℃反应，反应6h。癸酸甲酯的转化率为92.98％，选择率为99.20％。
实施例5
称取100g辛/癸酸甲酯和催化剂醋酸锌，醋酸锌的用量为辛/癸酸甲酯的0.3wt％，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体直至反应停止，保持2bar压力，程序升温至240℃反应，反应6h。辛/癸酸甲酯的转化率为95.99％，选择率为99.26％。
实施例6
称取100g癸酸甲酯和催化剂醋酸锌，醋酸锌的用量为癸酸甲酯的0.3wt％，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体直至反应停止，保持2bar压力，程序升温至240℃反应，反应6h。癸酸甲酯的转化率为95.25％，选择率为99.30％。
实施例7
称取100g辛/癸酸甲酯和催化剂醋酸锌，醋酸锌的用量为辛/癸酸甲酯的1wt％，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体直至反应停止，保持2bar压力，程序升温至240℃反应，反应6h。辛/癸酸甲酯的转化率为98.99％，选择率为98.16％。
实施例8
称取100g癸酸甲酯和催化剂醋酸锌，醋酸锌的用量为癸酸甲酯的1wt％，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体直至反应停止，保持2bar压力，程序升温至240℃反应，反应6h。癸酸甲酯的转化率为98.75％，选择率为98.30％。
实施例9
称取100g辛/癸酸甲酯和催化剂醋酸锌，醋酸锌的用量为辛/癸酸甲酯的0.5wt％，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体直至反应停止，保持2bar压力，程序升温至220℃反应，反应6h。辛/癸酸甲酯的转化率为94.5％，选择率为99.16％。
比较例1
称取100g辛/癸酸，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体，保持2bar压力，程序升温至240℃反应，反应6h。辛/癸酸的转化率为98.37％，选择率为98.85％。但是，辛/癸酸对设备容易产生腐蚀。
比较例2
称取100g癸酸，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体，保持2bar压力，程序升温至240℃反应，反应6h，转化率为98.7％，选择率为97.87％。但是，癸酸对设备容易产生腐蚀。
比较例3
称取100g辛/癸酸甲酯和催化剂甲醇钠，甲醇钠的用量为辛/癸酸甲酯的0.5wt％，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体，保持2bar压力，程序升温至240℃反应，反应6h。辛/癸酸甲酯的转化率为92.5％，选择率为98.72％。可见，在同样条件下，采用甲醇钠做催化剂，脂肪酸甲酯的转化率和选择率相对偏低，达不到工业要求。
比较例4
称取100g辛/癸酸甲酯和催化剂氧化锌，氧化锌的用量为辛/癸酸甲酯的0.5wt％，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体，保持2bar压力，程序升温至240℃反应，反应6h。辛/癸酸甲酯的转化率为89.02％，选择率为99.34％。可见，在同样条件下，采用氧化锌做催化剂，脂肪酸甲酯的转化率相对偏低。
比较例5
称取100g辛/癸酸甲酯，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体，保持2bar压力，程序升温至220～240℃反应，反应6h。辛/癸酸甲酯的转化率为89.78％，选择率为99.49％。可见，不用催化剂的条件下，反应6h时，脂肪酸甲酯的转化率相对偏低，达不到工业要求。
比较例6
称取100g辛/癸酸甲酯，投入高温高压反应釜，氮气置换体系3次后，持续通入二甲胺气体，保持2bar压力，程序升温至240℃反应，反应12h。辛/癸酸甲酯的转化率为98.14％，选择率为99.02％。但是，不用催化剂的条件下，如果达到合格的转化率和选择率，所需反应时间长，不适合工业化推广。
表1
| 脂肪酸甲酯 | 胺类化合物 | 催化剂 | 转化率(％) | 选择率(％) | |
| 实施例1 | 辛/癸酸甲酯 | 二甲胺 | 醋酸锌 | 98.39 | 99.14 |
| 实施例2 | 癸酸甲酯 | 二甲胺 | 醋酸锌 | 98.3 | 99.23 |
| 实施例3 | 辛/癸酸甲酯 | 二甲胺 | 醋酸锌 | 93.58 | 99.46 |
| 实施例4 | 癸酸甲酯 | 二甲胺 | 醋酸锌 | 92.98 | 99.20 |
| 实施例5 | 辛/癸酸甲酯 | 二甲胺 | 醋酸锌 | 95.99 | 99.26 |
| 实施例6 | 癸酸甲酯 | 二甲胺 | 醋酸锌 | 95.25 | 99.30 |
| 实施例7 | 辛/癸酸甲酯 | 二甲胺 | 醋酸锌 | 98.99 | 98.16 |
| 实施例8 | 癸酸甲酯 | 二甲胺 | 醋酸锌 | 98.75 | 98.30 |
| 实施例9 | 辛/癸酸甲酯 | 二甲胺 | 醋酸锌 | 94.5 | 99.16 |
| 比较例1 | 辛/癸酸 | 二甲胺 | - | 98.37 | 98.85 |
| 比较例2 | 癸酸 | 二甲胺 | - | 98.7 | 97.87 |
| 比较例3 | 辛/癸酸甲酯 | 二甲胺 | 甲醇钠 | 92.5 | 98.72 |
| 比较例4 | 辛/癸酸甲酯 | 二甲胺 | 氧化锌 | 89.02 | 99.34 |
| 比较例5 | 辛/癸酸甲酯 | 二甲胺 | - | 89.78 | 99.49 |
| 比较例6 | 辛/癸酸甲酯 | 二甲胺 | - | 98.14 | 99.02 |
产业上的可利用性
本发明的酰胺化合物的制造方法能够以廉价的脂肪酸甲酯作为原料，以高转化率和高选择率得到酰胺化合物，并且本发明的制造方法不会对设备造成腐蚀，因此，具有更好的生产适应性、更低的生产成本和更高的生产安全性。
Claims (9)
1.一种酰胺化合物的制造方法，其特征在于，所述方法包括：
在醋酸锌的存在下，使脂肪酸甲酯与胺类化合物反应，
所述脂肪酸甲酯具有下式(I)所示的结构：
式(I)中，R表示碳原子数为7～17的直链或支链的烷基，
所述胺类化合物为二(C1-4烷基)胺。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其特征在于，所述脂肪酸甲酯选自由辛酸甲酯、壬酸甲酯和癸酸甲酯组成的组中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于，所述胺类化合物为二甲胺。
4.根据权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于，所述脂肪酸甲酯与所述胺类化合物的摩尔比为1:1～1:1.5。
5.根据权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于，所述醋酸锌的添加量相对于所述脂肪酸甲酯的总量为1～10质量‰。
6.根据权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于，所述反应在保护性气体的存在下进行。
7.根据权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于，所述反应在0～10bar的反应压力下进行。
8.根据权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于，反应温度为200～300℃。
9.根据权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于，所述酰胺化合物为式(II)所示的酰胺化合物，
式(II)中，R表示碳原子数为7～17的直链或支链的烷基；R1和R2各自独立地表示碳原子数为1～4的直链或支链的烷基。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110331353.XA CN115124437B (zh) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | 酰胺化合物的制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110331353.XA CN115124437B (zh) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | 酰胺化合物的制造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115124437A CN115124437A (zh) | 2022-09-30 |
| CN115124437B true CN115124437B (zh) | 2024-01-16 |
Family
ID=83375345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110331353.XA Active CN115124437B (zh) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | 酰胺化合物的制造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115124437B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008037835A (ja) * | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Kao Corp | 脂肪族カルボン酸アミドの製造方法 |
| CN103833569A (zh) * | 2012-11-23 | 2014-06-04 | 益海(连云港)精细化学工业有限公司 | 脂肪族羧酸酰胺的制备方法 |
| CN104725261A (zh) * | 2013-12-20 | 2015-06-24 | 丰益精细化学（连云港）有限公司 | N,nˊ-烷撑双饱和脂肪酰胺及其合成方法 |
-
2021
- 2021-03-25 CN CN202110331353.XA patent/CN115124437B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008037835A (ja) * | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Kao Corp | 脂肪族カルボン酸アミドの製造方法 |
| CN103833569A (zh) * | 2012-11-23 | 2014-06-04 | 益海(连云港)精细化学工业有限公司 | 脂肪族羧酸酰胺的制备方法 |
| CN104725261A (zh) * | 2013-12-20 | 2015-06-24 | 丰益精细化学（连云港）有限公司 | N,nˊ-烷撑双饱和脂肪酰胺及其合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 无;ACS;STN REGISTYR;无 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115124437A (zh) | 2022-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69602231T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbamaten | |
| EP2651861B1 (de) | Verfahren zur herstellung eines n,n-dialkyl-ethanolamins mit hoher farbstabilität | |
| EP2507204A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aromatischen formamiden | |
| EP1558556B1 (de) | Flexibles verfahren zur gemeinsamen herstellung von (i) ameisensäure,(ii) einer carbonsäure mit mindestens zwei kohlenstoffatomen und/oder deren derivaten und (iii) eines carbonsäureanhydrids | |
| CN115124437B (zh) | 酰胺化合物的制造方法 | |
| EP2277849B1 (en) | Process for the preparation of 1-alkyl glycerol ethers | |
| DE102006021141A1 (de) | Neue Schmierstoffe und Druckübertragungsmittel auf Basis von Oleochemikalien, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP2868654B1 (en) | Method for making a tris-(2 hydroxyethyl)-methylammonium methylsulfate fatty acid ester | |
| US6184399B1 (en) | Process for preparing a fatty acyl isethionate salt | |
| US3932476A (en) | Preparation of fatty acid amides | |
| DE10226040A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurebenzylestern | |
| EP0177393B1 (fr) | Procédé de préparation de perfluoroalcanols | |
| EP3074372A1 (de) | Verfahren zur ruthenium-katalysierten umvinylierung von carbonsäuren | |
| DE69302844T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von geradkettigen Acrylnitril-Dimeren | |
| EP0989126A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromanol-Derivaten | |
| EP1268391A1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsäurebenzylestern | |
| EP0497407B1 (en) | Process for the preparation of secondary monomethylalkyl amines | |
| DE10141830A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurebenzylestern | |
| DE3939142A1 (de) | Verfahren zur oxidation von 2-hydroxy-aethylphosphonsaeuredialkylestern | |
| WO2018068937A1 (de) | Verfahren zur katalysierten synthese von carbonsäureamiden aus carbonsäuren und einem amin | |
| JP6916402B1 (ja) | 第２級アルコールアルコキシレートの製造方法 | |
| DE102005009133B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolen | |
| US20100099921A1 (en) | Method for Producing Alkylene Glycol Diethers | |
| JPH03188089A (ja) | 燐酸モノエステルの連続的製造法 | |
| EP0408857B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alkylenoxid- und dioxan-1,4-armen nicht-ionogenen Tensiden mittels Alkalimetallalkoholat als Katalysator |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |