CN115010675B - 一种快速检测i-离子共价有机框架荧光探针的制备方法及其应用 - Google Patents

一种快速检测i-离子共价有机框架荧光探针的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

一种快速检测I‑离子共价有机框架荧光探针的制备方法及其应用，将1,3,5‑三甲酰基间苯三酚溶解于均三甲苯中，将2,5‑二氨基苯甲酸溶解于1,4‑二氧六环中，将两种溶液在超声条件下混合均匀，向混合溶液中加入偶氮苯，并乙酸作为催化剂，经反复先冻融再通N2进行脱气后，在120℃条件下反应3天，离心除去溶剂，研磨1小时后加入到异丙醇中，在365nm的紫外线照射下，边照射边搅拌1小时，然后用超声波细胞粉碎机破碎3小时，得到共价有机框架荧光探针优点是：制备的共价有机框架探针粒径小，具有良好灵敏度、强抗干扰能力，在溶液中均可均匀分散，对I‑的识别可以在溶液体系中进行，且适用于各种pH条件。

Description

一种快速检测I-离子共价有机框架荧光探针的制备方法及其 应用
技术领域
本发明属于碘离子检测领域，特别涉及一种快速检测I-离子共价有机框架荧光探针的制备方法及其应用。
背景技术
碘是一种重要的微量元素，对维持和调节人体的细胞内环境的稳定性起着至关重要的作用。碘含量的缺乏或过多都会对身体造成一定的伤害，并引发相关的甲状腺疾病，如甲状腺肿大、甲状腺功能减退和甲状腺功能亢进，碘离子也是控制骨骼和大脑发育代谢的关键因素。作为人体生长必需的微量营养素之一，碘离子的分析方法的开发具有重要的研究意义。迄今为止，检测碘离子的分析方法有很多种，例如阴离子交换色谱法、微流体流动注射法，毛细管电泳、电位滴定等。虽然这些方法在一定条件下能够满足测定的要求，但也存在明显的缺陷，如对于样品的预处理相对复杂、测试成本相对较高及检测时间偏长等。因此，开发一种快速、有效地检测碘离子的分析方法是至关重要的。近年来，荧光光谱法由于具有灵敏度高、选择性好、操作简便和成本低等特点，受到了研究者的广泛关注。
共价有机框架(COF)材料是一种较新颖的多孔材料，COFs由于具有密度低、比表面积大、孔径可调控、稳定性高等优点，因此在气体储存、吸附、光电、催化和化学传感等方面具有良好的应用前景。它们比传统的荧光传感器具有独特的优势，例如，开放对接位点、永久孔隙率、超低密度、出色的热稳定性。然而绝大多数的COF材料在水中和大多数有机溶剂中易聚集沉淀，这在很大程度上影响了COF的实际应用。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种具有良好灵敏度、强抗干扰能力、可快速检测I-离子共价有机框架探针的制备方法及其应用，制备的共价有机框架探针粒径小，在溶液中均可均匀分散，对I-的识别可以在溶液体系中进行，且适用于各种pH条件，以增加检测的应用范围。
本发明的技术方案是：
一种快速检测I-离子共价有机框架探针的制备方法，其反应式如下：
具体步骤是：
将1,3,5-三甲酰基间苯三酚溶解于均三甲苯中，得到溶液I，将2,5-二氨基苯甲酸溶解于1,4-二氧六环中，得到溶液II，将溶液I和溶液II在超声条件下混合均匀，所述1,3,5-三甲酰基间苯三酚与2,5-二氨基苯甲酸的摩尔比为1:1.5，向混合溶液中加入偶氮苯，所述1,3,5-三甲酰基间苯三酚与偶氮苯的摩尔比为1:1.5，并乙酸作为催化剂，经反复先冻融再通N2进行脱气后，在120℃条件下反应3天，离心除去溶剂，研磨1小时后加入到异丙醇中，在365nm的紫外线照射下，边照射边搅拌1小时，然后用超声波细胞粉碎机破碎3小时，再分别用二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃各清洗3次，离心，自然晾干，得到共价有机框架荧光探针
进一步的，所述乙酸的浓度为6mol/L。
一种上述共价有机框架荧光探针在快速检测I-离子荧光探针中的应用。
一种共价有机框架荧光探针在快速检测I-离子荧光探针中的应用，所述共价有机框架荧光探针能够选择性识别I-离子使用的溶剂为四氢呋喃水溶液。
进一步的，所述四氢呋喃水溶液是用四氢呋喃与去离子水按照体积比1:1配制的。
一种共价有机框架荧光探针在快速检测I-离子荧光探针中的应用，向四氢呋喃水溶液中加入共价有机框架荧光探针，搅拌均匀，得到浓度为0.01mg/mL～1mg/mL共价有机框架荧光探针分散液；在检测水样中，加入共价有机框架荧光探针分散液，在λ＝230nm的激发波长下测定其荧光发射强度，在317nm处荧光强度减弱，该检测样中含有I-离子。
进一步的，所述共价有机框架荧光探针分散液为0.05mg/mL。
本发明的有益效果：
1)该荧光探针TpPa-COOH COF对I-的识别都有优良的选择性，特异性强，荧光探针TpPa-COOH COF与I-作用后，表现为荧光减弱，实现了对I-的荧光识别，检测灵敏度高，与其它常见阴离子如F-，Cl-，Br-，SCN-，PO4 3-，S2O3 2-，H2PO4 2-，N3-，SO3 2-，SO4 2-，CH3COO-，NO2 -，CO3 2-，HCO3 2-，S2-，CN-，HSO3 -作用荧光信号基本没有变化，抗干扰能力强。
2)合成时加入偶氮苯紫外光照射条件下制备共价有机框架探针，偶氮苯在紫外光照条件下构型变化促进探针COF分散，得到几百纳米的颗粒，且均匀分散在溶液中，使稳定的分散液可用于荧光检测。
3)该荧光探针TpPa-COOH COF具有纳米尺度、在C2H5OH/H2O(V:V＝1:1)溶液、THF/H2O(V:V＝1:1)溶液中均可均匀分散的特点，可以实现在溶液体系中对I-的识别，且适用于各种pH条件，增加了检测的准确度及应用范围。
附图说明
图1是本发明荧光探针TpPa-COOH COF的傅里叶红外光谱图；
图2是本发明荧光探针TpPa-COOH COF的拉曼光谱图；
图3是本发明荧光探针TpPa-COOH COF的X射线光电子能谱图；
图4是本发明荧光探针TpPa-COOH COF的扫描电子显微镜SEM图；
图5是本发明荧光探针TpPa-COOH COF在THF/H2O(V:V＝1:1)溶液中加入不同阴离子的荧光光谱；
图6是本发明荧光探针TpPa-COOH COF在I-及其它金属离子存在下的荧光发射强度变化图；
图7是本发明荧光探针TpPa-COOH COF在THF/H2O(V:V＝1:1)溶液中I-的荧光滴定光谱；
图8是本发明荧光探针TpPa-COOH COF在不同pH条件下加入I-离子前后荧光强度变化图。
具体实施方式
本发明可以通过以下的实施例进一步说明，但不仅仅局限于实施例。
实施例1
合成共价有机框架荧光探针TpPa-COOH COF其反应式如下：
将1,3,5-三甲酰基间苯三酚(Tp，0.21g，1mmol)溶解于18mL的均三甲苯中，并2,5-二氨基苯甲酸(Pa-COOH，0.23g，1.5mmol)溶解于18mL的1,4-二氧六环中，再将两种溶液混合进行超声溶解，向混合溶液中加入偶氮苯(0.273g，1.5mmol)，并滴加6mL浓度为6M的乙酸作为催化剂，经先冻融再通N2反复脱气后，，在120℃条件下反应3天，反应结束后，离心除去溶剂，研磨1小时后加入到500mL的异丙醇中，在365nm的紫外线照射下，边照射边搅拌1小时，之后用超声波细胞粉碎机破碎3小时，使其在溶液中分散的更加均匀；破碎完成后再分别用二氯甲烷，甲醇，四氢呋喃各清洗三次，离心，室温晾干，得到砖红色粉末共价有机框架荧光探针TpPa-COOH COF。
该共价有机框架荧光探针TpPa-COOH COF的基本数据：
傅里叶变换红外光谱(FT-IR)在1568cm-1和1200cm-1处显示强峰，分别对应于以酮形式存在的C＝C拉伸和C—N拉伸带。与两种单体相比，Tp的C＝O拉伸带(1643cm-1)和Pa-COOH的N-H拉伸带(3300cm-1～3400cm-1)消失，从而表明成功制备了TpPa-COOH COF(如图1)。
拉曼光谱中1392cm-1、1604cm-1和1667cm-1处的峰分别对应于苯环和胺官能团的拉伸振动，在1604cm-1处的拉曼谱带对应于COF结构中苯环的C＝C拉伸振动，1667cm-1处的拉曼拉伸信号与COF结构中酮-烯胺键的C＝O相关(如图2)。
X射线光电子能谱进一步分析了TpPa-COOH COF的化学结构，在XPS中发现了C1s、N1s、O1s信号的峰，从而确认了新化合物的形成(如图3)。
扫描电子显微镜SEM图像表明合成的探针TpPa-COOH COF具有较小的粒径，粒径只要几百纳米(图4)。
对比例1
将1,3,5-三甲酰基间苯三酚(Tp，0.21g，1mmol)溶解于18mL的均三甲苯中，并2,5-二氨基苯甲酸(Pa-COOH，0.23g，1.5mmol)溶解于18mL的1,4-二氧六环中，再将两种溶液混合进行超声溶解，并滴加6mL浓度为6M的乙酸作为催化剂，经先冻融再通N2反复脱气后，在120℃条件下反应3天，反应结束后，离心除去溶剂，研磨1小时后加入到500mL的异丙醇中，搅拌1小时，之后用超声波细胞粉碎机破碎3小时，使其在溶液中分散的更加均匀；破碎完成后再分别用二氯甲烷，甲醇，四氢呋喃各清洗三次，离心，室温晾干，得到产品共价有机框架化合物。该共价有机框架化合物颗粒较大，粒径在几微米到十几微米之间。
一、本发明实施例1的荧光探针TpPa-COOH COF的荧光光谱测定：
本发明实施例1的荧光探针TpPa-COOH COF的荧光光谱测定溶液配制，准确称量50mg的TpPa-COOH COF化合物，用5mL的二次蒸馏水溶解，溶解后用超声波细胞粉碎机破碎1小时，使得TpPa-COOH COF均匀分散在水中，即得到测试荧光性能所用的10mg/mL的荧光探针分散液，备用。
取2mL稀释至浓度为0.05mg/mL的荧光探针TpPa-COOH COF分散液，然后分别加入20μL浓度为50mmol/L的各种离子(F-，Cl-，Br-，I-，SCN-，PO4 3-，S2O3 2-，H2PO4 2-，N3-，SO3 2-，SO4 2-，CH3COO-，NO2 -，CO3 2-，HCO3 2-，S2-，CN-，HSO3 -)溶液，摇匀，后在λ＝230nm的激发波长下测定其荧光发射光谱(如图5)，结果发现荧光探针TpPa-COOH COF在317nm处有强荧光；加入I-后，荧光探针TpPa-COOH COF在317nm处荧光强度变弱，而其它离子没有发现类似变化。
二、本发明实施例1和对比例1的共价有机框架荧光探针TpPa-COOH COF在四氢呋喃水溶液中的分散稳定性
(1)在四氢呋喃水溶液中的分散稳定性
分别配制2mL浓度为0.01mg/mL、0.05mg/mL、1mg/mL的本发明实施例1荧光探针TpPa-COOH COF的THF/H2O(V:V＝1:1)分散液，室温放置7天瓶底均无沉淀析出，说明探针能在此四氢呋喃水溶液中稳定分散。
分别配制2mL浓度为0.01mg/mL、0.05mg/mL、1mg/mL的本发明对比例1共价有机框架化合物的THF/H2O(V:V＝1:1)混合液，24小时后瓶底均有大量沉淀析出。
(2)在乙醇溶液中的分散稳定性
分别配制2mL浓度为0.01mg/mL、0.05mg/mL、1mg/mL的本发明实施例1荧光探针TpPa-COOH COF的C2H5OH/H2O(V:V＝1:1)分散液，室温放置7天瓶底均无沉淀析出，说明探针能在乙醇溶液中稳定分散。
分别配制2mL浓度为0.01mg/mL、0.05mg/mL、1mg/mL的本发明对比例1共价有机框架化合物的C2H5OH/H2O(V:V＝1:1)混合液，24小时后瓶底均有大量沉淀析出。
三、本发明实施例1的荧光探针TpPa-COOH COF的对I-离子识别的选择性和抗干扰性：
取2mL浓度为0.05mg/mL本发明实施例1的荧光探针TpPa-COOH COF的THF/H2O(V:V＝1:1)分散液，然后分别加入20μL浓度为50mmol/L的离子I-溶液，摇匀，后在λ＝230nm的激发波长下测定其荧光发射光谱，结果显示加入其它阴离子如：F-，Cl-，Br-，I-，SCN-，PO4 3-，S2O3 2-，H2PO4 2-，N3-，SO3 2-，SO4 2-，CH3COO-，NO2 -，CO3 2-，HCO3 2-，S2-，CN-，HSO3 -对其荧光发射和可见吸收强度影响很小，这就表明了荧光探针TpPa-COOH COF对I-识别具有较高的选择性和较好的抗干扰能力(图6)。
四、荧光探针TpPa-COOH COF的荧光光谱滴定实验及检测限的测定：
取2mL浓度为0.05mg/mL本发明实施例1的荧光探针TpPa-COOH COF的THF/H2O(V:V＝1:1)分散液，加入不同浓度的I-可发现，随着I-浓度的增加，荧光探针TpPa-COOH COF在317nm处荧光强度逐渐减弱，当I-浓度增加到1.5μM时，其荧光强度几乎不变，说明此时已达到饱和。通过离子浓度与荧光强度的关系曲线呈现良好的线性关系。其中探针TpPa-COOHCOF对I-的检测限为0.028μmol/L，R2>0.99(图7)。
五、荧光探针TpPa-COOH COF在不同酸碱条件下检测性能：
取2mL浓度为0.05mg/mL本发明实施例1的荧光探针TpPa-COOH COF的THF/H2O(V:V＝1:1)分散液，加入HCl或NaOH，分别配制成不同pH值，在pH值为1～13的范围内探针TpPa-COOH COF的荧光强度都很高；在加入I-后，pH值为1～13的范围内，荧光强度均显著降低且较为稳定。实验结果表明，在pH为1～13的范围内，探针TpPa-COOH COF都可以对I-的识别具有较好的响应(图8)。
以上仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种快速检测I-离子共价有机框架荧光探针的制备方法，其特征是：
具体步骤如下：
将1,3,5-三甲酰基间苯三酚溶解于均三甲苯中，得到溶液I，将2,5-二氨基苯甲酸溶解于1,4-二氧六环中，得到溶液II，将溶液I和溶液II在超声条件下混合均匀，所述1,3,5-三甲酰基间苯三酚与2,5-二氨基苯甲酸的摩尔比为1:1.5，向混合溶液中加入偶氮苯，所述1,3,5-三甲酰基间苯三酚与偶氮苯的摩尔比为1:1.5，并乙酸作为催化剂，经反复先冻融再通N2进行脱气后，在120 ℃ 条件下反应3天，离心除去溶剂，研磨1小时后加入到异丙醇中，在365 nm 的紫外线照射下，边照射边搅拌1小时，然后用超声波细胞粉碎机破碎3小时，再分别用二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃各清洗3次，离心，自然晾干，得到共价有机框架荧光探针。
2.根据权利要求1所述的快速检测I-离子共价有机框架荧光探针的制备方法，其特征是： 所述乙酸的浓度为6mol/L。
3.一种如权利要求1所述的共价有机框架荧光探针在快速检测I-离子中的应用。
4.根据权利要求3所述的共价有机框架荧光探针在快速检测I-离子中的应用，其特征是： 所述共价有机框架荧光探针能够选择性识别I-离子使用的溶剂为四氢呋喃水溶液。
5.根据权利要求4所述的共价有机框架荧光探针在快速检测I-离子中的应用，其特征是：所述四氢呋喃水溶液是用四氢呋喃与去离子水按照体积比1:1配制的。
6.根据权利要求5所述的共价有机框架荧光探针在快速检测I-离子中的应用，其特征是：向四氢呋喃水溶液中加入共价有机框架荧光探针，搅拌均匀，得到浓度为0.01mg/mL～1mg/mL共价有机框架荧光探针分散液；在检测水样中，加入共价有机框架荧光探针分散液，在λ=230 nm的激发波长下测定其荧光发射强度，在317nm处荧光强度减弱，该检测样中含有I-离子。
7.根据权利要求6所述的共价有机框架荧光探针在快速检测I-离子中的应用，其特征是：所述共价有机框架荧光探针分散液浓度为0.05 mg/mL。
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