CN115010631A - 一种从天然气中脱除硫化氢及硫醇的化合物及其制备方法 - Google Patents
一种从天然气中脱除硫化氢及硫醇的化合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115010631A CN115010631A CN202110243185.9A CN202110243185A CN115010631A CN 115010631 A CN115010631 A CN 115010631A CN 202110243185 A CN202110243185 A CN 202110243185A CN 115010631 A CN115010631 A CN 115010631A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- hydrogen sulfide
- natural gas
- propylene
- propyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 106
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 58
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 40
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- -1 methylene, ethylene, propylene Chemical group 0.000 claims description 73
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 36
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 29
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 claims description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 abstract description 15
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 10
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 abstract description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 abstract 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 23
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 23
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 5
- 230000003009 desulfurizing effect Effects 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical group NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 3
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005262 decarbonization Methods 0.000 description 2
- 238000005261 decarburization Methods 0.000 description 2
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021193 La 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXAUWWUXCIMFIM-UHFFFAOYSA-M aluminum;oxygen(2-);hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[Al+3] VXAUWWUXCIMFIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/20—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
- C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
- C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
- C10L3/101—Removal of contaminants
- C10L3/102—Removal of contaminants of acid contaminants
- C10L3/103—Sulfur containing contaminants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
Abstract
本发明公开了一种从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，结构通式如下：
该化合物中，‑R1‑O‑构成的烷氧基链可增加与水的互溶性，与水形成的溶剂中能减少对甲烷等烃类的吸收；其结构与硫醚具有相似性，通过调整碳原子数可以调整对硫醚类物质的溶解能力；
为各类含有胺基的基团，可以是伯胺、仲胺、叔胺及其衍生物，该基团具有对硫化氢的选择性溶解能力；同时，通过增加R1、R5及R6碳原子数，可以减少对二氧化碳的吸收；
Description
技术领域
本发明涉及化工添加剂技术领域，具体涉及一种从天然气中脱除硫化氢及硫醇的化合物及其制备方法。
背景技术
天然气中所含的硫化物基本都是以H2S和有机硫化物的形式存在，它们又被称为酸性气体，这些气体的存在会造成金属材料腐蚀，并污染环境。当天然气作为化工原料时，它们还会导致催化剂中毒，影响产品质量。因此天然气脱硫的目的是按不同的用途把气体中的上述杂质组分脱除到要求的规格。以天然气进行轻烃回收生产轻烃、液化气为例，GB9053-2013《稳定轻烃》规范中要求2号轻烃总硫需小于0.1％的质量要求。GB11174-2011《液化石油气》规范中要求液化气总硫含量≤343mg/m3的质量要求。用于进行轻烃回收的原料气中的硫含量超标，将导致轻烃、液化气产品总硫含量超标，轻烃总硫超标后，需要采用碱洗流程，满足产品质量要求，但碱洗运行成本高、碱渣排放量大。液化气总硫超标后，产品质量不达标，影响销售价格，同时存在一定的安全风险。由此可见天然气综合脱硫是一个比较复杂的工艺过程。
目前常用的天然气脱硫方法包括湿法和干法两大类。干法脱硫工艺流程简单，设备少，适合于少量含硫气体的处理，多用于潜硫量小于0.1t/d的天然气脱硫处理，但脱硫成本高，主要用于精脱硫。湿法脱硫主要采用胺法脱硫，占主导地位的工艺技术是醇胺溶剂吸收法，对含有机硫的天然气脱硫占主导地位的工艺技术是单乙醇胺、氯化铵物理溶剂加醇胺溶剂吸收法。醇胺法脱硫、脱碳采用化学活性物质烷基醇胺类，国外首先开发使用的是一乙醇胺(MEA)、二乙醇胺(DEA)、二甘醇胺(DGA)、二异丙醇胺(DIPA)等溶剂。但这些脱硫溶剂都存在以下缺点：无法有效脱除有机硫(主要是硫醇、硫醚)和硫化氢而导致净化气总硫及有机硫含量超标。
公开号为“CN111068642A”专利报道了一种脱除天然气中硫醇催化剂及其制备方法。该方法用活性炭作为催化剂载体，添加氧化镧作为活性组分，大比表面积拟薄水铝石及氧化钙作为助剂。以催化剂重量计，CaO为0.5-1％、Al2O3为2-5％、Na2O为0.5-1％、SiO2为1.5-3％、La2O3为1-2％。该催化剂制备工艺简单，制备过程无二次污染。用本发明制备的催化剂具有较高的硫醇脱除率及穿透硫容。催化剂反应温度低，常温即可进行反应。催化剂具有良好的再生性能，可多次循环使用。该催化剂可用于天然气净化行业的脱硫净化装置。
公开号为“CN1168914A”专利报道了一种液化含硫醇天然气的方法。该方法通过蒸馏天然气原料流可将硫醇浓缩到一个馏分中,而不需要专门的预处理除去硫醇。因而,去除硫醇的设备要小得多,因为本法中硫醇的处理可选择在其流量很低的情况下进行。一部分被处理后的馏分可被再注入上游蒸馏阶段以促进硫醇的吸收。
文献(王真.天然气脱硫脱碳工艺的选择研究[J].化工管理,2019(02):112-113.)，社会经济的发展和进步带来的巨大能源需求,特别是石油、煤炭等传统能源的广泛应用带来的大气与环境的污染问题。因此需要通过一定的措施来减少天然气中的酸性气体。基于这种情况,本文对天然气的脱硫脱碳工艺展开了探讨,分别阐述了当前常用的天然气脱硫脱碳工艺。
文献(王剑,张晓萍,李恩田,马路,王树立.天然气脱硫技术研究现状与发展趋势[J].常州大学学报(自然科学版),2013,25(03):88-92.)，对目前天然气的脱硫方法：湿法脱硫、干法脱硫、生物法脱硫、膜法脱硫等进行了介绍。并介绍了现有常用的脱硫工艺,指出了各法的优势及存在的问题,并提出了今后脱硫技术的发展趋势。
综上所述，目前天然气开采过程中存在的硫化氢气体对施工工艺、施工设备和施工安全依然影响严峻，而目前的脱硫剂虽然已经取得了较好的脱硫效果，但随着对天然气使用过程中含硫量要求的日益提高和对施工设备、施工安全的日益重视，现有的脱硫剂已经越来越难以满足日益增加的脱硫要求，因此需要开发新脱硫剂来满足日益提高的脱硫要求。
发明内容
为满足日益增加的脱硫要求，本发明提供了一种从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，如下：
本发明公开一从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，结构通式如下：
其中：
R1为亚甲基、亚乙基、亚正丙基、异亚丙基、亚丙基、环亚丙基中的一种；
R3为亚甲基、亚乙基、亚正丙基、异亚丙基、亚丙基、环亚丙基中的一种；
R4为甲基、乙基、正丙基、异丙基、亚丙基、环丙基中的一种；
R5为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、亚丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、羟甲基、羟乙基、羟丙基、2-羟基-丙基、1-羟基-丙基、2-羟基-环丙基、羟丁基、3-羟基-2甲基-丙基、3-羟基-丁基、2，2-二甲基-2-羟基乙基、3-羟基-环丁基中的一种；
R6为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、亚丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、羟甲基、羟乙基、羟丙基、2-羟基-丙基、1-羟基-丙基、2-羟基-环丙基、羟丁基、3-羟基-2甲基-丙基、3-羟基-丁基、2，2-二甲基-2-羟基乙基、3-羟基-环丁基中的一种；
n为1或2或3。
作为优选，R1为亚甲基，R3为环亚丙基，R4为环丙基，R5为氢，R6为氢，n为1。
作为优选，R1为亚乙基，R3为亚丙基，R4为亚丙基，R5为甲基，R6为甲基，n为2。
作为优选，R1为亚正丙基，R3为异亚丙基，R4为异丙基，R5为乙基，R6为乙基，n为3。
作为优选，R1为异亚丙基，R3为亚正丙基，R4为正丙基，R5为正丙基，R6为正丙基，n为3。
作为优选，R1为亚丙基，R3为亚乙基，R4为乙基，R5为异丙基，R6为异丙基，n为2。
作为优选，R1为亚甲基，R3为环亚丙基，R4为环丙基，R5为亚丙基，R6为亚丙基，n为1。
该化合物具有如下技术效果：
该化合物中，-R1-O-构成的烷氧基链可实现：增加与水的互溶性，与水形成的溶剂中能减少对甲烷等烃类的吸收；其结构与硫醚具有相似性，通过调整碳原子数可以调整对硫醚类物质的溶解能力。
并，对于n的选定，n值越大，化合物碳链越长，分子间的相互作用力也就越大，导致沸点升高，不利于解析；过高的n还会导致粘度增加，不利于传质；为此，本申请限定可选取1或2或3，能实现较好的效果。
本发明提供的该化合物可从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇、硫醚，并且不对二氧化碳形成显著的脱除；可提高对硫醇及硫醚的脱除效率，使高硫醇及硫醚的天然气能达到国家标准。
本发明还提供了一种从天然气中脱除硫化氢及硫醇的化合物的制备方法，包括如下：
选取氨基醇类化合物和亚砜类化合物，混合进行加热至100-150℃，所述氨基醇类化合物的氢氧键和所述亚砜类化合物的碳氯键断裂结合生成所述从天然气中脱除硫化氢及硫醇的化合物：
具体实施方式
本发明提供一种从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，结构通式如下：
其中：
R1为亚甲基、亚乙基、亚正丙基、异亚丙基、亚丙基、环亚丙基中的一种；
R3为亚甲基、亚乙基、亚正丙基、异亚丙基、亚丙基、环亚丙基中的一种；
R4为甲基、乙基、正丙基、异丙基、亚丙基、环丙基中的一种；
R5为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、亚丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、羟甲基、羟乙基、羟丙基、2-羟基-丙基、1-羟基-丙基、2-羟基-环丙基、羟丁基、3-羟基-2甲基-丙基、3-羟基-丁基、2，2-二甲基-2-羟基乙基、3-羟基-环丁基中的一种；
R6为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、亚丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、羟甲基、羟乙基、羟丙基、2-羟基-丙基、1-羟基-丙基、2-羟基-环丙基、羟丁基、3-羟基-2甲基-丙基、3-羟基-丁基、2，2-二甲基-2-羟基乙基、3-羟基-环丁基中的一种；
n为1或2或3。
该化合物具有如下技术效果：
该化合物中，-R1-O-构成的烷氧基链可实现：增加与水的互溶性，与水形成的溶剂中能减少对甲烷等烃类的吸收；其结构与硫醚具有相似性，通过调整碳原子数可以调整对硫醚类物质的溶解能力。
并，对于n的选定，n值越大，化合物碳链越长，分子间的相互作用力也就越大，导致沸点升高，不利于解析；过高的n还会导致粘度增加，不利于传质；为此，本申请限定可选取1或2或3，能实现较好的效果。
本发明提供的该化合物可从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇、硫醚，并且不对二氧化碳形成显著的脱除；可提高对硫醇及硫醚的脱除效率，使高硫醇及硫醚的天然气能达到国家标准。
本发明还提供了一种从天然气中脱除硫化氢及硫醇的化合物的制备方法，包括如下：
选取氨基醇类化合物和亚砜类化合物，混合进行加热至100-150℃，所述氨基醇类化合物的氢氧键和所述亚砜类化合物的碳氯键断裂结合生成所述从天然气中脱除硫化氢及硫醇的化合物：
下面结合实施例对本发明的化合物做详细说明。
具体实施例1
一种从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，其中：
R1为亚甲基；
R3为环亚丙基；
R4为环丙基；
R5为氢；
R6为氢；
n为1。
具体实施例2
一种从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，其中：
R1为亚乙基；
R3为亚丙基；
R4为亚丙基；
R5为甲基；
R6为甲基；
n为2。
具体实施例3
一种从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，其中：
R1为亚正丙基；
R3为异亚丙基；
R4为异丙基；
R5为乙基；
R6为乙基；
n为3。
具体实施例4
一种从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，其中：
R1为异亚丙基；
R3为亚正丙基；
R4为正丙基；
R5为正丙基；
R6为正丙基；
n为3。
具体实施例5
一种从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，其中：
R1为亚丙基；
R3为亚乙基；
R4为乙基；
R5为异丙基；
R6为异丙基；
n为2。
具体实施例6
一种从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，其中：
R1为亚甲基；
R3为环亚丙基；
R4为环丙基；
R5为亚丙基；
R6为亚丙基；
n为1。
具体实施例7-23
其与具体实施例1的结构大致相同，区别仅仅在于R5和R6的取代基不同，具体如下表所示：
其中，在进行化合物的合成时，如具体实施例1，按照上述提到的，选取相应的R1到R6，并选取n为1，反应如下：
该反应式中，上述的亚砜类化合物中的结构表示了“R3为环亚丙基，R4为环丙基”，这对于本领域技术人员来说是已知的。
若如具体实施例2，则按照上述提到的，选取相应的R1到R6，并选取n为2，反应如下：
采用实施例1-23的化合物，分别进行从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇、硫醚的实验，结果相对于现有的一些脱硫剂，可明显提高对硫醇及硫醚的脱除效率，效率能达到90％左右。
上面对本发明的实施方式做了详细说明。但是本发明并不限于上述实施方式，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下做出各种变化。
Claims (8)
1.一种从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，其特征在于，结构通式如下：
其中：
R1为亚甲基、亚乙基、亚正丙基、异亚丙基、亚丙基、环亚丙基中的一种；
R3为亚甲基、亚乙基、亚正丙基、异亚丙基、亚丙基、环亚丙基中的一种；
R4为甲基、乙基、正丙基、异丙基、亚丙基、环丙基中的一种；
R5为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、亚丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、羟甲基、羟乙基、羟丙基、2-羟基-丙基、1-羟基-丙基、2-羟基-环丙基、羟丁基、3-羟基-2甲基-丙基、3-羟基-丁基、2，2-二甲基-2-羟基乙基、3-羟基-环丁基中的一种；
R6为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、亚丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、羟甲基、羟乙基、羟丙基、2-羟基-丙基、1-羟基-丙基、2-羟基-环丙基、羟丁基、3-羟基-2甲基-丙基、3-羟基-丁基、2，2-二甲基-2-羟基乙基、3-羟基-环丁基中的一种；
n为1或2或3。
2.根据权利要求1所述的从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，其特征在于，R1为亚甲基，R3为环亚丙基，R4为环丙基，R5为氢，R6为氢，n为1。
3.根据权利要求1所述的从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，其特征在于，R1为亚乙基，R3为亚丙基，R4为亚丙基，R5为甲基，R6为甲基，n为2。
4.根据权利要求1所述的从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，其特征在于，R1为亚正丙基，R3为异亚丙基，R4为异丙基，R5为乙基，R6为乙基，n为3。
5.根据权利要求1所述的从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，其特征在于，R1为异亚丙基，R3为亚正丙基，R4为正丙基，R5为正丙基，R6为正丙基，n为3。
6.根据权利要求1所述的从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，其特征在于，R1为亚丙基，R3为亚乙基，R4为乙基，R5为异丙基，R6为异丙基，n为2。
7.根据权利要求1所述的从天然气中同步脱除硫化氢及硫醇的化合物，其特征在于，R1为亚甲基，R3为环亚丙基，R4为环丙基，R5为亚丙基，R6为亚丙基，n为1。
8.一种从天然气中脱除硫化氢及硫醇的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下：
选取氨基醇类化合物和亚砜类化合物，混合进行加热至100-150℃，所述氨基醇类化合物的氢氧键和所述亚砜类化合物的碳氯键断裂结合生成所述从天然气中脱除硫化氢及硫醇的化合物：
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110243185.9A CN115010631A (zh) | 2021-03-05 | 2021-03-05 | 一种从天然气中脱除硫化氢及硫醇的化合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110243185.9A CN115010631A (zh) | 2021-03-05 | 2021-03-05 | 一种从天然气中脱除硫化氢及硫醇的化合物及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115010631A true CN115010631A (zh) | 2022-09-06 |
Family
ID=83064533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110243185.9A Pending CN115010631A (zh) | 2021-03-05 | 2021-03-05 | 一种从天然气中脱除硫化氢及硫醇的化合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115010631A (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB950735A (en) * | 1960-04-22 | 1964-02-26 | Phillips Petroleum Co | Chloroalkyl sulfoxides, their preparation and insect combatting compositions |
| US4863949A (en) * | 1985-04-06 | 1989-09-05 | Boehringer Mannheim Gmbh | Aminopropanol derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof and pharmaceutical compositions containing them |
| CN1479721A (zh) * | 2000-10-11 | 2004-03-03 | ͨ��ҽ�ƹ�˾ | 用于胆固醇治疗和相关应用的亚砜和双亚砜化合物和组合物 |
| CN108136317A (zh) * | 2015-09-29 | 2018-06-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于选择性移除硫化氢的方法 |
| CN110483344A (zh) * | 2019-07-26 | 2019-11-22 | 辽宁石油化工大学 | 一种含环烷基β-羟基砜类化合物及其合成方法 |
-
2021
- 2021-03-05 CN CN202110243185.9A patent/CN115010631A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB950735A (en) * | 1960-04-22 | 1964-02-26 | Phillips Petroleum Co | Chloroalkyl sulfoxides, their preparation and insect combatting compositions |
| US4863949A (en) * | 1985-04-06 | 1989-09-05 | Boehringer Mannheim Gmbh | Aminopropanol derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof and pharmaceutical compositions containing them |
| CN1479721A (zh) * | 2000-10-11 | 2004-03-03 | ͨ��ҽ�ƹ�˾ | 用于胆固醇治疗和相关应用的亚砜和双亚砜化合物和组合物 |
| CN108136317A (zh) * | 2015-09-29 | 2018-06-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于选择性移除硫化氢的方法 |
| CN110483344A (zh) * | 2019-07-26 | 2019-11-22 | 辽宁石油化工大学 | 一种含环烷基β-羟基砜类化合物及其合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| COLUMBUS, OHIO, US REGISTRY[ONLINE]: "STN检索报告", 《STN REGISTRY》, 6 March 2019 (2019-03-06), pages 1 - 10 * |
| 王庆臻 等: "硫化氢废气深度脱硫资源化制二甲基亚砜技术", 《化学反应工程与工艺》, vol. 34, no. 6, 31 December 2018 (2018-12-31), pages 499 - 505 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2552644C (en) | Methods and configurations for acid gas enrichment | |
| US8568676B2 (en) | Process for workup of a carbon dioxide-rich gas to be freed of sulfur components | |
| CN1754947B (zh) | 用于处理dso的方法及设备 | |
| EP0227259A1 (en) | Sulfur removal from hydrocarbons | |
| CN105008020A (zh) | 从包含h2s和co2的酸气中回收高质量天然co2的整体方法 | |
| JP4782347B2 (ja) | 気体及び液体炭化水素流からの硫黄化合物の除去方法 | |
| CN107376615A (zh) | 一种高效复配脱硫脱碳溶剂及其应用 | |
| CN106731578B (zh) | 一种连续脱硫生产***及其脱硫工艺 | |
| WO2011084350A2 (en) | Method for treating spent regeneration gas | |
| CN103432890A (zh) | 改性聚乙二醇脱除气体中SOx的方法 | |
| CN104789290B (zh) | 液化石油气深度脱硫的方法 | |
| CN104403688A (zh) | 一种石油液化气深度脱硫精制组合工艺 | |
| KR20050016385A (ko) | 탄화수소 함유 가스 정제 방법 | |
| CN109195686B (zh) | 气态烃原料脱水以及脱除硫化氢和硫醇装置、方法和催化剂 | |
| CA2611600C (en) | Process and device for the absorption of sour gas to be removed from natural gas | |
| US3656887A (en) | Method of removing hydrogen sulfide from gaseous mixtures | |
| KR19990077362A (ko) | 가스로부터 황-함유 불순물, 방향족계 및 탄화수소류를 제거하는 방법 | |
| CN115010631A (zh) | 一种从天然气中脱除硫化氢及硫醇的化合物及其制备方法 | |
| KR19990077361A (ko) | 가스로부터 황-함유 불순물, 방향족계 및 탄화수소류를 제거하는 방법 | |
| CN113318586B (zh) | 一种胺类化合物在提高有机硫溶解和吸收脱除中的应用 | |
| US3642431A (en) | Method of removing hydrogen sulfide from gaseous mixtures | |
| CN108144318B (zh) | 一种伴生气脱硫*** | |
| CN108865246A (zh) | 混烃中易挥发硫化物的脱除方法 | |
| CN114540089B (zh) | 一种天然气脱硫脱碳剂及其使用方法 | |
| FR3001157A1 (fr) | Solution absorbante a base d'une amine tertiaire ou encombree et d'un activeur particulier et procede d'elimination de composes acides d'un effluent gazeux |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |