CN114957217A - 含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、除草剂及其应用 - Google Patents

含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、除草剂及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及农药新化合物领域，公开了含有2‑三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、除草剂及其应用，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的含有2‑三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物具有优异的除草活性，对农作物具有明显优异的安全性。

Description

含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物及其制备方法和应 用、除草剂及其应用
技术领域
本发明涉及农药新化合物领域，具体涉及含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、除草剂及其应用。
背景技术
农田杂草的发生威胁到农作物的产量，同时严重降低了全球粮食作物的品质，造成了巨大的经济损失。
然而，农田化学除草相较于人工除草方式具有更加高效、省力等优点，成为当今农民最为依赖的重要措施。
随着农田化学除草的迅猛发展，长期、大量使用相对有限的化学除草剂，全球抗药性杂草问题已经凸显，抗药性杂草的快速发生和发展，致使农田杂草危害加剧，防除难度加大。
粮食的产量受自然条件等各方面因素的影响，全球人口的持续增长进一步加剧了粮食的消耗，迫使人们迅速发展农业生产技术和完善耕作模式，并需要开发新性除草化合物和组合物来对强化杂草的治理提升粮食产率。
发明内容
本发明的目的是为了提供一种结构新颖且除草活性优异的除草剂化合物。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物，该化合物具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0003688726440000011
其中，在式(I)中，
Q为式(Q1)或式(Q2)所示的基团；在式(Q1)中，R1选自C1-6的烷基；在式(Q2)中，R2选自H和C1-6的烷基；
X不存在，或者X选自S、O、亚氨基、C1-6的烷基取代的亚氨基、C3-6的环烷基取代的亚氨基、砜基、亚砜基；
R选自卤素、取代或未取代的C1-12的烷基、取代或未取代的苯基、C3-12的环烷基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡唑酮基、-CONR1R2、-COR3、-SO2R4；R1和R2各自独立地选自H、C1-6的烷基，或者R1和R2一起环合形成含有或者不含有O原子的3-8元环；R3和R4各自独立地选自C1-6的烷基、C1-6的烷基取代的苯基、C1-6的烷基取代的氨基；
R上任选存在的取代基选自卤素、C1-6的烷基、卤素取代的C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的烷基取代的苯基、苯氧基、C1-6的烷基取代的苯氧基、卤素取代的苯氧基、氨基、-CONH2、C3-6的环烷基。
本发明的第二方面提供一种制备第一方面中所述的含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物的方法，该方法包括：在溶剂存在下，将式(II)所示的化合物与缩合剂、式(III)所示的化合物进行第一接触反应；
任选地，该方法还包括：将进行第一接触反应后得到的产物与能够提供R-X-所示基团的原料进行第二接触反应；
Figure BDA0003688726440000021
其中，在式(II)、式(III)和能够提供R-X-所示基团的原料中，各取代基的定义与第一方面中所述的定义对应相同。
本发明的第三方面提供第一方面中所述的化合物作为除草剂在防治杂草中的应用。
本发明的第四方面提供一种除草剂，该除草剂中含有除草有效量的活性成分，所述活性成分为第一方面中所述的化合物中的至少一种。
本发明的第五方面提供第一方面中所述的化合物或第四方面中所述的除草剂在防治种植选自花生、大豆、棉花、小麦、水稻和玉米中的任意一种农作物的田间中的杂草中的应用。
本发明提供的含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物具有优异的除草活性，对农作物具有明显优异的安全性。
具体地，本发明的含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物对包括阔叶杂草、禾本科杂草和莎草科杂草在内的杂草具有显著的抑制效果，并且对作物的安全性高。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
术语解释
“C1-C12的烷基”表示碳原子数为1-12的烷基，包括直链烷基、支链烷基，例如可以为碳原子总数为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12的直链烷基、支链烷基，例如可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基等。且，若“C1-C12的烷基”上有除烷基以外的取代基时，其存在的取代基的碳原子数不计入“C1-C12的烷基”的碳数中；例如，当“C12的烷基”上存在甲氧基作为取代基时，甲氧基取代的C12的烷基的总碳原子数为13。针对“C1-C6的烷基”、“C1-C3的烷基”等具有与此相似的解释，所不同的是，碳原子数不同。
“卤素”表示氟、氯、溴、碘。
“C1-6的烷氧基”表示碳原子数为1-6的烷氧基，包括直链烷氧基、支链烷氧基，例如可以为碳原子总数为1、2、3、4、5、6的直链烷氧基、支链烷氧基，例如可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基等。
“亚氨基”为-NH-所示的基团，其中的N原子与母核结构连接。
“C3-12的环烷基”表示成环碳原子数为3-12的环烷基，例如可以为环丙基、甲基环丙基、乙基环丙基、环戊基、甲基环戊基、环己基等。“C3-6的环烷基”等具有与此相似的解释，所不同的是，碳原子数不同。
“C1-6的烷基取代的亚氨基”为-NR0-所示的基团，其中的N原子与母核结构连接，R0为C1-6的烷基。“C3-6的环烷基取代的亚氨基”具有与此相似的解释，所不同的是，R0为C3-6的环烷基。
“R上任选存在的取代基”表示该取代基可以存在也可以不存在，并且若能够多取代时，也可以在能够被取代的位置实现多取代，对多取代情况下的取代基的种类没有特别的要求，可以为相同种类的取代基，也可以为不同种类的取代基，并且R上任选存在的取代基可以通过任意能够成键的位置与母核结构连接。
“取代或未取代的吡唑基”表示吡唑提供的基团可以通过任意能够成键的位置与母核结构连接。
“取代或未取代的吡唑酮基”表示吡唑酮提供的基团可以通过任意能够成键的位置与母核结构连接。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物，该化合物具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0003688726440000031
其中，在式(I)中，
Q为式(Q1)或式(Q2)所示的基团；在式(Q1)中，R1选自C1-6的烷基；在式(Q2)中，R2选自H和C1-6的烷基；
X不存在，或者X选自S、O、亚氨基、C1-6的烷基取代的亚氨基、C3-6的环烷基取代的亚氨基、砜基、亚砜基；
R选自卤素、取代或未取代的C1-12的烷基、取代或未取代的苯基、C3-12的环烷基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡唑酮基、-CONR1R2、-COR3、-SO2R4；R1和R2各自独立地选自H、C1-6的烷基，或者R1和R2一起环合形成含有或者不含有O原子的3-8元环；R3和R4各自独立地选自C1-6的烷基、C1-6的烷基取代的苯基、C1-6的烷基取代的氨基；
R上任选存在的取代基选自卤素、C1-6的烷基、卤素取代的C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的烷基取代的苯基、苯氧基、C1-6的烷基取代的苯氧基、卤素取代的苯氧基、氨基、-CONH2、C3-6的环烷基。
优选地，在式(I)中，Q为式(Q1)或式(Q2)所示的基团；在式(Q1)中，R1选自C1-3的烷基，更优选R1为甲基；在式(Q2)中，R2选自H和C1-3的烷基，更优选R2为甲基。
优选地，在式(I)中，X不存在，或者X选自S、O、亚氨基、C1-3的烷基取代的亚氨基、C3-6的环烷基取代的亚氨基、砜基、亚砜基；更优选地，X不存在，或者X选自S、O、亚氨基、C1-3的烷基取代的亚氨基、C3的环烷基取代的亚氨基、砜基、亚砜基。
优选地，在式(I)中，R选自卤素、取代或未取代的C1-10的烷基、取代或未取代的苯基、C3-10的环烷基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡唑酮基、-CONR1R2、-COR3、-SO2R4；R1和R2各自独立地选自H、C1-6的烷基，或者R1和R2一起环合形成含有或者不含有O原子的3-6元环；R3和R4各自独立地选自C1-6的烷基、C1-4的烷基取代的苯基、C1-4的烷基取代的氨基；更优选地，R选自卤素、取代或未取代的C1-10的烷基、取代或未取代的苯基、C3-8的环烷基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡唑酮基、-CONR1R2、-COR3、-SO2R4；R1和R2各自独立地选自H、C1-6的烷基，或者R1和R2一起环合形成含有或者不含有O原子的3-6元环；R3和R4各自独立地选自C1-6的烷基、C1-4的烷基取代的苯基、C1-4的烷基取代的氨基。
优选地，在式(I)中，R上任选存在的取代基选自卤素、C1-6的烷基、卤素取代的C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的烷基取代的苯基、苯氧基、C1-6的烷基取代的苯氧基、卤素取代的苯氧基、氨基、-CONH2、C3-6的环烷基。
根据一种优选的具体实施方式，在式(I)中，
Q为式(Q1)或式(Q2)所示的基团；在式(Q1)中，R1选自C1-3的烷基；在式(Q2)中，R2选自H和C1-3的烷基；
X不存在，或者X选自S、O、亚氨基、C1-3的烷基取代的亚氨基、C3-6的环烷基取代的亚氨基、砜基、亚砜基；
R选自卤素、取代或未取代的C1-10的烷基、取代或未取代的苯基、C3-10的环烷基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡唑酮基、-CONR1R2、-COR3、-SO2R4；R1和R2各自独立地选自H、C1-6的烷基，或者R1和R2一起环合形成含有或者不含有O原子的3-6元环；R3和R4各自独立地选自C1-6的烷基、C1-4的烷基取代的苯基、C1-4的烷基取代的氨基；
R上任选存在的取代基选自卤素、C1-6的烷基、卤素取代的C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的烷基取代的苯基、苯氧基、C1-6的烷基取代的苯氧基、卤素取代的苯氧基、氨基、-CONH2、C3-6的环烷基。
根据另一种优选的具体实施方式，在式(I)中，
Q为式(Q1)或式(Q2)所示的基团；在式(Q1)中，R1为甲基；在式(Q2)中，R2为甲基；
X不存在，或者X选自S、O、亚氨基、C1-3的烷基取代的亚氨基、C3的环烷基取代的亚氨基、砜基、亚砜基；
R选自卤素、取代或未取代的C1-10的烷基、取代或未取代的苯基、C3-8的环烷基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡唑酮基、-CONR1R2、-COR3、-SO2R4；R1和R2各自独立地选自H、C1-6的烷基，或者R1和R2一起环合形成含有或者不含有O原子的3-6元环；R3和R4各自独立地选自C1-6的烷基、C1-4的烷基取代的苯基、C1-4的烷基取代的氨基；
R上任选存在的取代基选自卤素、C1-6的烷基、卤素取代的C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的烷基取代的苯基、苯氧基、C1-6的烷基取代的苯氧基、卤素取代的苯氧基、氨基、-CONH2、C3-6的环烷基。
根据一种特别优选的具体实施方式，式(I)所示的化合物为化合物1至化合物104中的任意一种：
化合物1：
Figure BDA0003688726440000051
化合物2：
Figure BDA0003688726440000052
化合物3：
Figure BDA0003688726440000053
化合物4：
Figure BDA0003688726440000054
化合物5：
Figure BDA0003688726440000061
化合物6：
Figure BDA0003688726440000062
化合物7：
Figure BDA0003688726440000063
化合物8：
Figure BDA0003688726440000064
化合物9：
Figure BDA0003688726440000065
化合物10：
Figure BDA0003688726440000066
化合物11：
Figure BDA0003688726440000067
化合物12：
Figure BDA0003688726440000068
化合物13：
Figure BDA0003688726440000069
化合物14：
Figure BDA00036887264400000610
化合物15：
Figure BDA00036887264400000611
化合物16：
Figure BDA00036887264400000612
化合物17：
Figure BDA00036887264400000613
化合物18：
Figure BDA00036887264400000614
化合物19：
Figure BDA00036887264400000615
化合物20：
Figure BDA00036887264400000616
化合物21：
Figure BDA00036887264400000617
化合物22：
Figure BDA00036887264400000618
化合物23：
Figure BDA0003688726440000071
化合物24：
Figure BDA0003688726440000072
化合物25：
Figure BDA0003688726440000073
化合物26：
Figure BDA0003688726440000074
化合物27：
Figure BDA0003688726440000075
化合物28：
Figure BDA0003688726440000076
化合物29：
Figure BDA0003688726440000077
化合物30：
Figure BDA0003688726440000078
化合物31：
Figure BDA0003688726440000079
化合物32：
Figure BDA00036887264400000710
化合物33：
Figure BDA00036887264400000711
化合物34：
Figure BDA00036887264400000712
化合物35：
Figure BDA00036887264400000713
化合物36：
Figure BDA00036887264400000714
化合物37：
Figure BDA00036887264400000715
化合物38：
Figure BDA00036887264400000716
化合物39：
Figure BDA00036887264400000717
化合物40：
Figure BDA00036887264400000718
化合物41：
Figure BDA0003688726440000081
化合物42：
Figure BDA0003688726440000082
化合物43：
Figure BDA0003688726440000083
化合物44：
Figure BDA0003688726440000084
化合物45：
Figure BDA0003688726440000085
化合物46：
Figure BDA0003688726440000086
化合物47：
Figure BDA0003688726440000087
化合物48：
Figure BDA0003688726440000088
化合物49：
Figure BDA0003688726440000089
化合物50：
Figure BDA00036887264400000810
化合物51：
Figure BDA00036887264400000811
化合物52：
Figure BDA00036887264400000812
化合物53：
Figure BDA00036887264400000813
化合物54：
Figure BDA00036887264400000814
化合物55：
Figure BDA00036887264400000815
化合物56：
Figure BDA00036887264400000816
化合物57：
Figure BDA00036887264400000817
化合物58：
Figure BDA00036887264400000818
化合物59：
Figure BDA0003688726440000091
化合物60：
Figure BDA0003688726440000092
化合物61：
Figure BDA0003688726440000093
化合物62：
Figure BDA0003688726440000094
化合物63：
Figure BDA0003688726440000095
化合物64：
Figure BDA0003688726440000096
化合物65：
Figure BDA0003688726440000097
化合物66：
Figure BDA0003688726440000098
化合物67：
Figure BDA0003688726440000099
化合物68：
Figure BDA00036887264400000910
化合物69：
Figure BDA00036887264400000911
化合物70：
Figure BDA00036887264400000912
化合物71：
Figure BDA00036887264400000913
化合物72：
Figure BDA00036887264400000914
化合物73：
Figure BDA00036887264400000915
化合物74：
Figure BDA00036887264400000916
化合物75：
Figure BDA00036887264400000917
化合物76：
Figure BDA00036887264400000918
化合物77：
Figure BDA0003688726440000101
化合物78：
Figure BDA0003688726440000102
化合物79：
Figure BDA0003688726440000103
化合物80：
Figure BDA0003688726440000104
化合物81：
Figure BDA0003688726440000105
化合物82：
Figure BDA0003688726440000106
化合物83：
Figure BDA0003688726440000107
化合物84：
Figure BDA0003688726440000108
化合物85：
Figure BDA0003688726440000109
化合物86：
Figure BDA00036887264400001010
化合物87：
Figure BDA00036887264400001011
化合物88：
Figure BDA00036887264400001012
化合物89：
Figure BDA00036887264400001013
化合物90：
Figure BDA00036887264400001014
化合物91：
Figure BDA00036887264400001015
化合物92：
Figure BDA00036887264400001016
化合物93：
Figure BDA0003688726440000111
化合物94：
Figure BDA0003688726440000112
化合物95：
Figure BDA0003688726440000113
化合物96：
Figure BDA0003688726440000114
化合物97：
Figure BDA0003688726440000115
化合物98：
Figure BDA0003688726440000116
化合物99：
Figure BDA0003688726440000117
化合物100:
Figure BDA0003688726440000118
化合物101：
Figure BDA0003688726440000119
化合物102：
Figure BDA00036887264400001110
化合物103：
Figure BDA00036887264400001111
化合物104：
Figure BDA00036887264400001112
本发明对制备第一方面中所述的化合物的方法没有特别的要求，本领域技术人员可以根据本发明提供的结构式结合有机合成领域内的已知知识确定合适的合成路线以获得本发明第一方面中所述的化合物。但是，为了实现明显更高的收率和纯度，本发明提供第二方面中所述的优选方法制备本发明第一方面中所述的化合物。
如前所述，本发明的第二方面提供了一种制备第一方面中所述的含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物的方法，该方法包括：在溶剂存在下，将式(II)所示的化合物与缩合剂、式(III)所示的化合物进行第一接触反应；
任选地，该方法还包括：将进行第一接触反应后得到的产物与能够提供R-X-所示基团的原料进行第二接触反应；
Figure BDA0003688726440000121
其中，在式(II)、式(III)和能够提供R-X-所示基团的原料中，各取代基的定义与第一方面中所述的定义对应相同。
优选地，所述接触的条件包括：反应温度为20-100℃；反应时间为2-8h。
优选情况下，所述溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、甲苯、四氢呋喃和苯中的至少一种。
本发明对原料的用量比例关系没有特别的要求，本领域技术人员能够根据有机合成领域内的反应特性结合反应式的特点确定合适的用量比例关系。
优选地，所述缩合剂选自DCC(二环己基碳二亚胺)、DIC(1,3-二异丙基碳二亚胺)、EDCI(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)、CDI(N,N'-羰基二咪唑)、HATU(O-(7-氮杂苯并***-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐)、HBTU(O-(苯并***-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯)、TBTU(2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯)、PyBOP(1H-苯并***-1-基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐)中的至少一种。
优选地，所述第一接触反应还可以在碱性物质存在下进行，所述碱性物质选自吡啶、三乙胺、DMAP(4-二甲氨基吡啶)、DIPEA(N,N-二异丙基乙胺)、DBU(1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯)、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾中的至少一种。
另外，本发明的前述第二方面中涉及的合成方法中还可以进行一些常规的后处理，例如过滤、除溶剂、干燥、柱层析等，这些都是为本领域技术人员所熟知的，本发明在此不再赘述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
需要说明的是，根据本发明含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物中定义的X和R基团的种类不同，本发明第二方面中所述的第二接触反应后还可以任选地进行进一步的反应以获得目标化合物，本领域技术人员根据目标化合物的结构特点结合本发明的后文中提供的实例能够确定适宜的合成路线，本发明在此不再赘述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第三方面提供了第一方面中所述的化合物作为除草剂在防治杂草中的应用。
优选地，所述杂草选自阔叶杂草、禾本科杂草和莎草科杂草中的至少一种。
优选地，所述杂草选自播娘蒿、荠菜、藜、苘麻、猪殃殃、婆婆纳、牛繁缕、铁苋菜、龙葵、灯笼草、马齿苋、反枝苋、鲤肠、稗草、牛筋草、金狗尾草、狗尾草、马唐、看麦娘、日本看麦娘、节节麦、野燕麦、雀麦、千金子、双穗雀稗、萤蔺、异型莎草中的至少一种。
如前所述，本发明的第四方面提供了一种除草剂，该除草剂中含有除草有效量的活性成分，所述活性成分为第一方面中所述的化合物中的至少一种。
优选地，在所述除草剂中，所述活性成分的含量为1-100wt％，例如可以为5wt％、10wt％、15wt％、20wt％、25wt％、30wt％、35wt％、40wt％、45wt％、50wt％、55wt％、60wt％、65wt％、70wt％、75wt％、80wt％、85wt％、90wt％、95wt％等。
优选地，所述除草剂中还含有辅料。
本发明对所述辅料的种类没有特殊的要求，本领域技术人员可以根据剂型，结合农药领域内的已知应用的辅料种类进行选择，本发明在此不再赘述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第五方面提供了第一方面中所述的化合物或第四方面中所述的除草剂在防治种植选自花生、大豆、棉花、小麦、水稻和玉米中的任意一种农作物的田间中的杂草中的应用。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的原料均为普通的分析纯市售品。
在没有特别说明的情况下，以下实例中涉及的室温或者常温均表示25±2℃。
制备例1：化合物1的制备
Figure BDA0003688726440000131
将2-(三氟甲基)烟酸(0.26mol)，碳酸钾(0.52mol)置于1L的茄形瓶中，搅拌条件下加入溶剂DMF(500ml)，室温搅拌20min后，向反应体系中缓慢滴加碘甲烷(0.29mol)，室温下继续搅拌约2h。TLC检测反应，反应完成后，将反应液在搅拌条件下倒入1.2L冰水中，乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，有机相经饱和食盐水洗两次，无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液，减压蒸馏除去溶剂得到无色油状液体2-(三氟甲基)烟酸甲酯。收率94％。
在500mL的茄形瓶中，加入2-(三氟甲基)烟酸甲酯(0.24mol)和二氯甲烷(200mL)，搅拌条件下加入过氧化脲(0.37mol)，室温下搅拌45min，滴加三氟乙酸酐(0.37mol)，继续搅拌过夜，反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到的固体用石油醚洗涤，抽滤得到白色固体3-(甲氧羰基)-2-(三氟甲基)吡啶1-氧化物。收率76％。
向500mL的茄形瓶中，加入3-(甲氧羰基)-2-(三氟甲基)吡啶1-氧化物(0.18mol)和1,2-二氯乙烷(200mL)搅拌至固体完全溶解。先向体系中加三氯氧磷(0.36mol)和二异丙基乙胺(0.18mol)，60℃下搅拌过夜，再向体系中补加三氯氧磷(0.18mol)和二异丙基乙胺(0.90mmol)，继续在60℃下搅拌12h，反应完成后，将反应液倒入冰水中，调节水相的pH至7，二氯甲烷萃取三次，再通过柱层析法对反应进行提纯，减压蒸馏除去溶剂得到固体即6-氯-2-(三氟甲基)烟酸甲酯。收率72％。
向100mL茄形瓶中依次加入化合物6-氯-2-(三氟甲基)烟酸甲酯(7.20mmol)，一水合氢氧化锂(18.00mmol)，溶剂甲醇、水各20mL，室温搅拌5h。反应完全后，通过减压蒸馏除去体系中的甲醇，通过1mol/L的盐酸调节pH至2，析出白色固体，抽滤收集固体即为6-氯-2-(三氟甲基)烟酸。收率92％。
向100mL茄形瓶中依次加入化合物6-氯-2-(三氟甲基)烟酸(0.98mmol)，N,N'-羰基二咪唑(1.08mmol)和溶剂乙腈20mL，在80℃下搅拌2h。反应完成后，继续向体系中添加1-甲基-5-氨基四氮唑(1.18mmol)和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(1.47mmol)，继续搅拌4h。待反应再次完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，二氯甲烷溶解残余物，溶液用1mol/L的盐酸洗涤，保留有机相，水相用二氯甲烷继续萃取，合并有机相，干燥，抽滤收集滤液，减压蒸馏，除去溶剂，柱层析对反应进行初步提纯，甲醇和***重结晶进行再提纯，得到白色固体即为6-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-2-(三氟甲基)烟酰胺，收率86％。
制备例2：化合物2的制备
Figure BDA0003688726440000141
向100mL茄形瓶中依次加入中间体6-氯-2-(三氟甲基)烟酸(0.98mmol)，N,N'-羰基二咪唑(1.08mmol)和溶剂乙腈(15mL)，在80℃下搅拌2h。反应完全后，继续加入2-氨基-5-甲基-1,3,4-噁二唑(1.18mmol)和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(1.47mmol)，继续在80℃下搅拌4h。反应完成后，通过减压蒸馏除去反应溶剂，二氯甲烷溶解残余物，溶液用1mol/L的盐酸洗涤，保留有机相，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，干燥，抽滤收集滤液，减压蒸馏除去溶剂，柱层析对反应进行初步提纯，减压蒸馏得到粗产品，粗产品通过甲醇和***进一步重结晶提纯，得到白色固体即为6-氯-N-(5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)-2-(三氟甲基)烟酰胺，收率86％。
制备例3：化合物3的制备
Figure BDA0003688726440000151
向100mL茄形瓶中依次加入6-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-2-(三氟甲基)烟酰胺(8.00mmo)，甲硫醇钠(12.00mmol)和DMF(20mL)，室温搅拌4h，反应完成后，将反应液在搅拌下倒入80mL冰水中，乙酸乙酯萃取(3×10mL)，收集有机相，有机相经饱和食盐水洗涤，干燥，抽滤，减压蒸馏，柱层析得到白色固体即为N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(甲硫基)-2-(三氟甲基)烟酰胺。
制备例4：化合物5的制备
Figure BDA0003688726440000152
向100mL茄形瓶中依次加入化合物N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(甲硫基)-2-(三氟甲基)烟酰胺(2.00mmol)、间氯过氧苯甲酸(2.20mmol)和溶剂二氯甲烷(20mL)，室温下搅拌2h。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，柱层析法得到白色固体即为N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(甲硫基)-2-(三氟甲基)烟酰胺。
制备例5：化合物7的制备
Figure BDA0003688726440000153
向50mL茄形瓶中依次加入N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(甲硫基)-2-(三氟甲基)烟酰胺(0.90mmol)，间氯过氧苯甲酸(2.25mmol)和溶剂二氯甲烷20mL，室温下搅拌5h。反应完成后，减压蒸馏溶除去溶剂，柱层析得到白色固体即为N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(甲基磺酰基)-2-(三氟甲基)烟酰胺。
制备例6：化合物33的制备
Figure BDA0003688726440000154
向100mL茄形瓶中依次加入6-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-2-(三氟甲基)烟酰胺(2.00mmol)，邻甲苯酚(4.00mmol)，氢氧化钠(4.00mmol)和15mL N,N-二甲基甲酰胺。室温搅拌4h，反应完成后，将反应液在搅拌下倒入60mL冰水中，乙酸乙酯萃取，收集有机相，有机相经饱和食盐水洗两次，无水硫酸钠干燥，柱层析得到白色固体即为N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(邻甲苯氧基)-2-(三氟甲基)烟酰胺。
制备例7：化合物53的制备
Figure BDA0003688726440000161
向35mL的密闭玻璃管中依次添加6-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-2-(三氟甲基)烟酰胺(2.00mmol)、丙胺(4.00mmol)，碳酸钾(4.00mmol)和四氢呋喃溶液(15mL)，封闭反应管，100℃搅拌过夜，反应完成后，向体系中加入15mL水，乙酸乙酯萃取，干燥，抽滤收集滤液，柱层析得到白色固体即为N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(丙胺基)-2-(三氟甲基)烟酰胺。
将N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(丙胺基)-2-(三氟甲基)烟酰胺(1.80mmol)，碳酸钾(3.6mmol)置于的茄形瓶中，搅拌条件下加入溶剂DMF(20ml)，室温搅拌20min后，向反应体系中缓慢滴加碘甲烷(2.00mmol)，室温下继续搅拌约2h。TLC检测反应，反应完成后，将反应液在搅拌条件下倒入80mL冰水中，乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，有机相经饱和食盐水洗两次，无水硫酸钠干燥，柱层析得到白色固体即为6-(甲基(丙基)氨基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-2-(三氟甲基)烟酰胺。
制备例8：化合物71的制备
Figure BDA0003688726440000162
向35mL的密闭玻璃管中依次添加6-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-2-(三氟甲基)烟酰胺(2.00mmol)、甲胺盐酸盐(4.00mmol)，碳酸钾(4.00mmol)和四氢呋喃溶液(15mL)，封闭反应管，100℃搅拌过夜，反应完成后，向体系中加入15mL水，乙酸乙酯萃取，干燥，抽滤收集滤液，柱层析得到白色固体即为N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(甲胺基)-2-(三氟甲基)烟酰胺。
向100mL茄形瓶中加入N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(甲胺基)-2-(三氟甲基)烟酰胺(1.9mmol)和超干四氢呋喃(20mL)，冰水浴下剧烈搅拌，分批次加氢化钠(3.8mmol)，搅拌30min后向体系中滴加二甲氨基甲酰氯(2.8mmol)。室温下继续搅拌4h，反应完成后，将反应液缓慢倒入60mL冰水中，乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，抽滤收集滤液，减压蒸馏，除去溶剂，柱层析得到白色固体N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-2-(三氟甲基)-6-(1,3,3-三甲基脲基)烟酰胺。
制备例9：化合物91的制备
Figure BDA0003688726440000171
向35mL的密闭玻璃管中依次添加6-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-2-(三氟甲基)烟酰胺(2.00mmol)、水合肼(5.00mmol)和溶剂二氧六环(50mL)，60℃搅拌4h，反应完成后，乙酸乙酯萃取，有机相饱和碳酸氢钠水洗，饱和食盐水洗，干燥，抽滤收集滤液，除去溶剂，得到固体即为6-肼基-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-2-(三氟甲基)烟酰胺。
向100mL茄形瓶中加入6-肼基-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-2-(三氟甲基)烟酰胺(1.8mmol)和1,1,1-三氟-2,4-戊二酮(1.9mmol)，乙醇作为溶剂，向体系中加入1滴10M的盐酸，回流过夜，冷却重结晶得到白色固体N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基)-2-(三氟甲基)烟酰胺。
本发明的其余化合物的制备方法参照前述制备例，表1中列举了本发明部分化合物的表征数据，表1中的收率为反应最后一步的收率。
表1
Figure BDA0003688726440000172
Figure BDA0003688726440000181
Figure BDA0003688726440000191
Figure BDA0003688726440000201
Figure BDA0003688726440000211
Figure BDA0003688726440000221
Figure BDA0003688726440000231
Figure BDA0003688726440000241
Figure BDA0003688726440000251
测试例1
本测试例用于说明本发明部分的化合物的除草活性(以生长抑制率(％)表示)。
除草活性试验(盆栽法)：测试靶标为稗草、狗尾草、马唐、苋菜、藜和苘麻，苗后茎叶喷雾：取内径为7cm纸杯，装复合土(菜园土：育苗基质，1:2，v/v)至3/4处，直接播种杂草，覆土0.2cm，待长至4-5叶期备用。本发明的化合物和前述对比化合物按照150g.ai/ha(克/公顷)的剂量在自动喷雾塔施药后，待作物叶面药液晾干后移入温室培养(25℃，湿度70％)，30天后调查结果。
生长抑制率评价方法为目测法，具体根据表2所示情况进行评级，测试结果如表3所示。
表2
Figure BDA0003688726440000261
表3
Figure BDA0003688726440000262
Figure BDA0003688726440000271
通过上述结果可以看出，在除草活性测试实验中，本发明的化合物对于稗草、狗尾草、马唐、苋菜、藜、苘麻6种常见的禾本科和阔叶杂草具有良好的除草活性。
特别地，本发明中的部分化合物在150g.ai/ha的施药量下对所测试的6种杂草表现出100％的除草防效。由此可见，本发明中的化合物具有很强的开发和商业化前景。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物，其特征在于，该化合物具有式(I)所示的结构：
Figure FDA0003688726430000011
其中，在式(I)中，
Q为式(Q1)或式(Q2)所示的基团；在式(Q1)中，R1选自C1-6的烷基；在式(Q2)中，R2选自H和C1-6的烷基；
X不存在，或者X选自S、O、亚氨基、C1-6的烷基取代的亚氨基、C3-6的环烷基取代的亚氨基、砜基、亚砜基；
R选自卤素、取代或未取代的C1-12的烷基、取代或未取代的苯基、C3-12的环烷基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡唑酮基、-CONR1R2、-COR3、-SO2R4；R1和R2各自独立地选自H、C1-6的烷基，或者R1和R2一起环合形成含有或者不含有O原子的3-8元环；R3和R4各自独立地选自C1-6的烷基、C1-6的烷基取代的苯基、C1-6的烷基取代的氨基；
R上任选存在的取代基选自卤素、C1-6的烷基、卤素取代的C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的烷基取代的苯基、苯氧基、C1-6的烷基取代的苯氧基、卤素取代的苯氧基、氨基、-CONH2、C3-6的环烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式(I)中，
Q为式(Q1)或式(Q2)所示的基团；在式(Q1)中，R1选自C1-3的烷基；在式(Q2)中，R2选自H和C1-3的烷基；
X不存在，或者X选自S、O、亚氨基、C1-3的烷基取代的亚氨基、C3-6的环烷基取代的亚氨基、砜基、亚砜基；
R选自卤素、取代或未取代的C1-10的烷基、取代或未取代的苯基、C3-10的环烷基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡唑酮基、-CONR1R2、-COR3、-SO2R4；R1和R2各自独立地选自H、C1-6的烷基，或者R1和R2一起环合形成含有或者不含有O原子的3-6元环；R3和R4各自独立地选自C1-6的烷基、C1-4的烷基取代的苯基、C1-4的烷基取代的氨基；
R上任选存在的取代基选自卤素、C1-6的烷基、卤素取代的C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的烷基取代的苯基、苯氧基、C1-6的烷基取代的苯氧基、卤素取代的苯氧基、氨基、-CONH2、C3-6的环烷基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，在式(I)中，
Q为式(Q1)或式(Q2)所示的基团；在式(Q1)中，R1为甲基；在式(Q2)中，R2为甲基；
X不存在，或者X选自S、O、亚氨基、C1-3的烷基取代的亚氨基、C3的环烷基取代的亚氨基、砜基、亚砜基；
R选自卤素、取代或未取代的C1-10的烷基、取代或未取代的苯基、C3-8的环烷基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡唑酮基、-CONR1R2、-COR3、-SO2R4；R1和R2各自独立地选自H、C1-6的烷基，或者R1和R2一起环合形成含有或者不含有O原子的3-6元环；R3和R4各自独立地选自C1-6的烷基、C1-4的烷基取代的苯基、C1-4的烷基取代的氨基；
R上任选存在的取代基选自卤素、C1-6的烷基、卤素取代的C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的烷基取代的苯基、苯氧基、C1-6的烷基取代的苯氧基、卤素取代的苯氧基、氨基、-CONH2、C3-6的环烷基。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的化合物，其中，式(I)所示的化合物为化合物1至化合物104中的任意一种：
化合物1：
Figure FDA0003688726430000031
化合物2：
Figure FDA0003688726430000032
化合物3：
Figure FDA0003688726430000033
化合物4：
Figure FDA0003688726430000034
化合物5：
Figure FDA0003688726430000035
化合物6：
Figure FDA0003688726430000036
化合物7：
Figure FDA0003688726430000037
化合物8：
Figure FDA0003688726430000038
化合物9：
Figure FDA0003688726430000039
化合物10：
Figure FDA00036887264300000310
化合物11：
Figure FDA00036887264300000311
化合物12：
Figure FDA00036887264300000312
化合物13：
Figure FDA00036887264300000313
化合物14：
Figure FDA00036887264300000314
化合物15：
Figure FDA00036887264300000315
化合物16：
Figure FDA00036887264300000316
化合物17：
Figure FDA00036887264300000317
化合物18：
Figure FDA00036887264300000318
化合物19：
Figure FDA0003688726430000041
化合物20：
Figure FDA0003688726430000042
化合物21：
Figure FDA0003688726430000043
化合物22：
Figure FDA0003688726430000044
化合物23：
Figure FDA0003688726430000045
化合物24：
Figure FDA0003688726430000046
化合物25：
Figure FDA0003688726430000047
化合物26：
Figure FDA0003688726430000048
化合物27：
Figure FDA0003688726430000049
化合物28：
Figure FDA00036887264300000410
化合物29：
Figure FDA00036887264300000411
化合物30：
Figure FDA00036887264300000412
化合物31：
Figure FDA00036887264300000413
化合物32：
Figure FDA00036887264300000414
化合物33：
Figure FDA00036887264300000415
化合物34：
Figure FDA00036887264300000416
化合物35：
Figure FDA00036887264300000417
化合物36：
Figure FDA00036887264300000418
化合物37：
Figure FDA00036887264300000419
化合物38：
Figure FDA00036887264300000420
化合物39：
Figure FDA0003688726430000051
化合物40：
Figure FDA0003688726430000052
化合物41：
Figure FDA0003688726430000053
化合物42：
Figure FDA0003688726430000054
化合物43：
Figure FDA0003688726430000055
化合物44：
Figure FDA0003688726430000056
化合物45：
Figure FDA0003688726430000057
化合物46：
Figure FDA0003688726430000058
化合物47：
Figure FDA0003688726430000059
化合物48：
Figure FDA00036887264300000510
化合物49：
Figure FDA00036887264300000511
化合物50：
Figure FDA00036887264300000512
化合物51：
Figure FDA00036887264300000513
化合物52：
Figure FDA00036887264300000514
化合物53：
Figure FDA00036887264300000515
化合物54：
Figure FDA00036887264300000516
化合物55：
Figure FDA00036887264300000517
化合物56：
Figure FDA00036887264300000518
化合物57：
Figure FDA00036887264300000519
化合物58：
Figure FDA00036887264300000520
化合物59：
Figure FDA0003688726430000061
化合物60：
Figure FDA0003688726430000062
化合物61：
Figure FDA0003688726430000063
化合物62：
Figure FDA0003688726430000064
化合物63：
Figure FDA0003688726430000065
化合物64：
Figure FDA0003688726430000066
化合物65：
Figure FDA0003688726430000067
化合物66：
Figure FDA0003688726430000068
化合物67：
Figure FDA0003688726430000069
化合物68：
Figure FDA00036887264300000610
化合物69：
Figure FDA00036887264300000611
化合物70：
Figure FDA00036887264300000612
化合物71：
Figure FDA00036887264300000613
化合物72：
Figure FDA00036887264300000614
化合物73：
Figure FDA00036887264300000615
化合物74：
Figure FDA00036887264300000616
化合物75：
Figure FDA00036887264300000617
化合物76：
Figure FDA00036887264300000618
化合物77：
Figure FDA0003688726430000071
化合物78：
Figure FDA0003688726430000072
化合物79：
Figure FDA0003688726430000073
化合物80：
Figure FDA0003688726430000074
化合物81：
Figure FDA0003688726430000075
化合物82：
Figure FDA0003688726430000076
化合物83：
Figure FDA0003688726430000077
化合物84：
Figure FDA0003688726430000078
化合物85：
Figure FDA0003688726430000079
化合物86：
Figure FDA00036887264300000710
化合物87：
Figure FDA00036887264300000711
化合物88：
Figure FDA00036887264300000712
化合物89：
Figure FDA00036887264300000713
化合物90：
Figure FDA00036887264300000714
化合物91：
Figure FDA00036887264300000715
化合物92：
Figure FDA00036887264300000716
化合物93：
Figure FDA0003688726430000081
化合物94：
Figure FDA0003688726430000082
化合物95：
Figure FDA0003688726430000083
化合物96：
Figure FDA0003688726430000084
化合物97：
Figure FDA0003688726430000085
化合物98：
Figure FDA0003688726430000086
化合物99：
Figure FDA0003688726430000087
化合物100:
Figure FDA0003688726430000088
化合物101：
Figure FDA0003688726430000089
化合物102：
Figure FDA00036887264300000810
化合物103：
Figure FDA00036887264300000811
化合物104：
Figure FDA00036887264300000812
5.一种制备权利要求1-4中任意一项所述的含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物的方法，其特征在于，该方法包括：在溶剂存在下，将式(II)所示的化合物与缩合剂、式(III)所示的化合物进行第一接触反应；
任选地，该方法还包括：将进行第一接触反应后得到的产物与能够提供R-X-所示基团的原料进行第二接触反应；
Figure FDA0003688726430000091
其中，在式(II)、式(III)和能够提供R-X-所示基团的原料中，各取代基的定义与权利要求1-4中任意一项所述的定义对应相同。
6.根据权利要求5所述的方法，其中，所述接触的条件包括：反应温度为20-100℃；反应时间为2-8h；和/或
所述溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、甲苯、四氢呋喃和苯中的至少一种。
7.权利要求1-4中任意一项所述的化合物作为除草剂在防治杂草中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其中，所述杂草选自阔叶杂草、禾本科杂草和莎草科杂草中的至少一种；和/或
所述杂草选自播娘蒿、荠菜、藜、苘麻、猪殃殃、婆婆纳、牛繁缕、铁苋菜、龙葵、灯笼草、马齿苋、反枝苋、鲤肠、稗草、牛筋草、金狗尾草、狗尾草、马唐、看麦娘、日本看麦娘、节节麦、野燕麦、雀麦、千金子、双穗雀稗、萤蔺、异型莎草中的至少一种。
9.一种除草剂，其特征在于，该除草剂中含有除草有效量的活性成分，所述活性成分为权利要求1-4中任意一项所述的化合物中的至少一种。
10.权利要求1-4中任意一项所述的化合物或权利要求9所述的除草剂在防治种植选自花生、大豆、棉花、小麦、水稻和玉米中的任意一种农作物的田间中的杂草中的应用。
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