CN114956950B - 一种利用氟氯交换反应合成八氟环丁烷的方法 - Google Patents

一种利用氟氯交换反应合成八氟环丁烷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种利用氟氯交换反应合成八氟环丁烷的方法，包括一下步骤：氟化氢气体与1,1,2,2,3,4‑六氟‑3,4‑二氯环丁烷气体进入装有新型催化剂的反应器中反应，氟化氢气体与1,1,2,2,3,4‑六氟‑3,4‑二氯环丁烷的摩尔比为2～5:1，反应温度为350～550oC，停留时间在45～120s，经过碱洗吸收制的八氟环丁烷粗品，精馏精制，吸附后得到高纯八氟环丁烷。本方法原料廉价、反应条件温和，设备损耗率低，能量损耗少，工艺流程简单，生产效率高。

Description

一种利用氟氯交换反应合成八氟环丁烷的方法
技术领域
本发明属于化工生产技术领域，具体涉及一种利用氟氯交换反应合成八氟环丁烷的方法。
背景技术
八氟环丁烷作为一种化学性能稳定、绝缘性能良好且臭氧层破坏潜能值(ODP值)为零的绿色环保特种气，近年来在高压绝缘、清洗刻蚀、等离子处理等领域均有良好的应用前景。八氟环丁烷与N2、CO2的混合气体相石墨较于SF6气体具有相近的耐电强度和绝缘灭弧能力和更低的全球变暖潜能，有望成为气体绝缘变压器、断路器和输配电管路中SF6气体的替代品。近年来，随着半导体行业的升级换代，更高级的氟碳化合物在等离子干刻蚀工艺中应用日益广泛，公开专利CN1967777A表明，八氟环丁烷的加入有助于阻止刻蚀速率的劣化，并有助于减少静电放电缺陷。高纯八氟环丁烷合成对半导体行业的发展起到了重要的推动作用。
关于八氟环丁烷的制备方法，目前已知且公开的合成方法主要有以下几种：
(1)、烯烃聚合法：由四氟乙烯聚合生成八氟环丁烷的方法早在上世纪40年代体提出，也是目前发展应用最为广泛的方法。通过调控聚合温度，可以同时制备八氟环丁烷、六氟丙烯、六氟乙烷等一系列重要的氟碳化合物，但是，原料四氟乙烯时易自聚的单体，在高温下极易发生自聚和歧化反应，同时可能伴随有巨毒化合物全氟异丁烯的合成。
(2)、电解氟化法：由1,1,2,2-四氟环丁烷电解法制备八氟环丁烷的方法有助于减少全氟异丁烯副产物的形成，提高反应的安全性，但是电解反应反应物初始浓度越高，选择性越低，在电解过程中出现碳碳键的断裂，增大了后续分离提纯的难度。
(3)、四氟乙烯废液提取法：公开专利CN101134710A报道了利用二氟一氯甲烷裂解生成四氟乙烯反应过程中，伴随由八氟环丁烷的生成，通过对四氟乙烯生产的精馏后组分的萃取精馏，可以得到体积分数为99％的八氟环丁烷产品，但是该过程产生的气体难以满足高纯电子行业需求。
(4)、氟氯代环丁烯氟化加成法：公开专利CN107721810B报道了一种利用1，2-二氯-3，3，4，4-四氟环丁烯与氯气、氟化氢经加成反应、取代反应合成八氟环丁烷的方案，该方法原料相对低廉，反应条件相对温和，但是氯气对金属腐蚀性强，易造成设备腐蚀泄露，毒性大，环境危害严重，限制了本方法在工业中的应用。
上述不同的制备方法各有优劣，无法充分满足生产需求和质量要求，故需要设计一种简单高效、产物质量好的制备方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术的不足，提供一种利用氟氯交换反应合成八氟环丁烷的方法，该方法原料廉价、条件温和、设备损耗率低、纯化能量损耗少、工艺流程简单、生产效率高。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种利用氟氯交换反应合成八氟环丁烷的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、制备活性炭负载的Cr2O3-NiO催化剂；
S2、进行催化剂氟化反应：将氟化氢气体通入装有S1中制备的催化剂的反应器中进行氟化，反应温度为100-200℃，氟化氢停留时间50-80s，对催化剂的氟化时间为3h；氟化结束后通N2吹扫1h；
S3、合成反应：将氟化氢气体与1,1,2,2,3,4-六氟-3,4-二氯环丁烷气体按摩尔比为2～5:1的比例通入S2中完成催化剂氟化的反应器中，反应温度350-550℃，反应时间45-120s，经过碱洗吸收，获得八氟环丁烷粗品；
S4、精制：S3获得的八氟环丁烷粗品经过碱洗脱氟化氢，经过精馏提纯脱去高沸物，再脱除低沸物，最后通入装有吸附剂的吸附塔中，吸附温度0～40℃，停留时间20～80s，最终得到高纯八氟环丁烷气体。
优选地，所述S1中制备活性炭负载的Cr2O3-NiO催化剂的具体步骤为：
S101、配制0.5～5mol/L的氯化铬溶液，向氯化铬溶液中加入0.1～1％的氯化镍，配成铬-镍浸渍液；
S102、另取一烧杯，加入活性炭，加入铬-镍浸渍液至活性炭恰好饱和，在40～60℃下浸渍4h；
S103、反应固体混合物在300～500℃下焙烧24h，并重复浸渍和焙烧操作一至三次；
S104、在S103中浸渍和焙烧得到的产物中加入1％的甘油，在5MPa的压力下压制成直径3mm、高5mm的圆柱状催化剂成品。
优选地，所述S4中吸附剂为X型分子筛、A型分子筛、活性炭或硅胶，吸附剂在使用前均要经过热处理和蒸汽处理。
优选地，S2和S3中使用的反应器为直径40mm、长度900mm的镍制管式反应器，圆柱状的催化剂固定在反应器底部的200目镍网片上方，防止催化剂掉落到反应管路中引起管路堵塞。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明能有效增大反应物与生成物的沸点差异，减小了精馏纯化难度，降低了高纯八氟环丁烷生产工艺中的能耗。
2、本发明中镍金属掺杂的催化剂相比于单一组分的催化剂具有更高转化效率，甘油的添加提高了催化剂的可塑性，同时增大了对1,1,2,2,3,4-六氟-3,4-二氯环丁烷的吸附效果，易于在反应器中装填。
3、本发明方法简单科学，实用性强，生产效率高，产物质量高，生产成本低廉，可推广使用。
下面结合附图和实施例对本发明作进一步详细说明。
附图说明
图1是本发明的工艺流程图。
具体实施方式
实施例1
如图1所示，本实施例包括以下步骤：
S1、制备活性炭负载的Cr2O3-NiO催化剂：称取133g的氯化铬，0.65g氯化镍，加水配成镍含量为铬含量的1％的0.5mol/L的氯化铬浸渍液1L，另取一烧杯，加入100g活性炭，添加浸渍液至恰好被活性炭吸附饱和，反应混合物中无自由流动的液体，40℃下浸渍4h。反应的固体混合物在300℃焙烧24h。在制得的催化剂中加入1.2g甘油，使用电动压片机，设置5MPa的压力，将催化剂压制成直径3mm、高5mm的圆柱状催化剂1#。
S2、催化剂氟化反应：将氟化氢气体通入装有S1中制备的催化剂的反应器中进行氟化，反应温度为100℃，氟化氢气体停留时间50s，催化剂氟化时间为3h，氟化结束后通N2吹扫1h。
S3、合成反应：将氟化氢气体与1,1,2,2,3,4-六氟-3,4-二氯环丁烷气体按摩尔比为2:1的比例通入S2中完成催化剂氟化的反应器中，反应温度350℃，反应时间100s，经过碱洗吸收，获得八氟环丁烷粗品。用气相色谱在线分析，该反应条件下，1,1,2,2,3,4-六氟-3,4-二氯环丁烷的转化率为45.8％，选择性为61.3％。
S4、精制：S3获得的八氟环丁烷粗品经过碱洗脱氟化氢，经过精馏提纯脱去高沸物，再脱除低沸物，最后通入装有吸附剂的吸附塔中，吸附温度20℃，吸附时间280s，最终得到纯度为99.99％的八氟环丁烷气体。
实施例2
本实施例包括以下步骤：
S1、制备活性炭负载的Cr2O3-NiO催化剂：称取266g的氯化铬，1.29g氯化镍，加水配成镍含量为铬含量的1％的1mol/L的氯化铬浸渍液1L，另取一烧杯，加入100g活性炭，添加浸渍液至恰好被活性炭吸附饱和，反应混合物中无自由流动的液体，60℃下浸渍4h。反应的固体混合物在400℃条件下焙烧24h。重复浸渍焙烧操作三次。在制得的催化剂中加入1.2g甘油，使用电动压片机，设置5MPa的压力，将催化剂压制成直径3mm、高5mm的圆柱状催化剂2#。
S2、催化剂氟化反应：将氟化氢气体通入装有S1中制备的催化剂的反应器中进行氟化，反应温度为200℃，氟化氢气体停留时间80s，催化剂氟化时间为3h，氟化结束后通N2吹扫1h。
S3、合成反应：将氟化氢气体与1,1,2,2,3,4-六氟-3,4-二氯环丁烷气体按摩尔比为3:1的比例通入S2中完成催化剂氟化的反应器中，反应温度500℃，反应时间120s，经过碱洗吸收，获得八氟环丁烷粗品。用气相色谱在线分析，该反应条件下，1,1,2,2,3,4-六氟-3,4-二氯环丁烷的转化率为80.2％，选择性为85.1％。
S4、精制：S3获得的八氟环丁烷粗品经过碱洗脱氟化氢，经过精馏提纯脱去高沸物，再脱除低沸物，最后通入装有吸附剂的吸附塔中，吸附温度10℃，吸附时间60s，最终得到纯度为99.99％的八氟环丁烷气体。
实施例3
本实施例包括以下步骤：
S1、制备活性炭负载的Cr2O3-NiO催化剂：称取266g的氯化铬，1.29g氯化镍，加水配成镍含量为铬含量的1％的1mol/L的氯化铬浸渍液1L，另取一烧杯，加入100g活性炭，添加浸渍液至恰好被活性炭吸附饱和，反应混合物中无自由流动的液体，60℃下浸渍4h。反应的固体混合物在400℃条件下焙烧24h。重复浸渍焙烧操作三次。在制得的催化剂中加入1.2g甘油，使用电动压片机，设置5MPa的压力，将催化剂压制成直径3mm、高5mm的圆柱状催化剂2#。
S2、催化剂氟化反应：将氟化氢气体通入装有S1中制备的催化剂的反应器中进行氟化，反应温度为150℃，氟化氢气体停留时间80s，催化剂氟化时间为3h，氟化结束后通N2吹扫1h。
S3、合成反应：将氟化氢气体与1,1,2,2,3,4-六氟-3,4-二氯环丁烷气体按摩尔比为5:1的比例通入S2中完成催化剂氟化的反应器中，反应温度400℃，反应时间80s，经过碱洗吸收，获得八氟环丁烷粗品。用气相色谱在线分析，该反应条件下，1,1,2,2,3,4-六氟-3,4-二氯环丁烷的转化率为65.9％，选择性为91.0％。
S4、精制：S3获得的八氟环丁烷粗品经过碱洗脱氟化氢，经过精馏提纯脱去高沸物，再脱除低沸物，最后通入装有吸附剂的吸附塔中，吸附温度40℃，吸附时间40s，最终得到纯度为99.99％的八氟环丁烷气体。
实施例4
本实施例包括以下步骤：
S1、制备活性炭负载的Cr2O3-NiO催化剂：称取1.33kg的氯化铬，0.65g氯化镍，加水配成镍含量为铬含量的0.1％的5mol/L的氯化铬浸渍液1L，另取一烧杯，加入100g活性炭，添加浸渍液至恰好被活性炭吸附饱和，反应混合物中无自由流动的液体，40℃下浸渍4h。反应的固体混合物在400℃条件下焙烧24h。重复浸渍焙烧操作一次。在制得的催化剂中加入1.2g甘油，使用电动压片机，设置5MPa的压力，将催化剂压制成直径3mm、高5mm的圆柱状催化剂3#。
S2、催化剂氟化反应：将氟化氢气体通入装有S1中制备的催化剂的反应器中进行氟化，反应温度为200℃，氟化氢气体停留时间80s，催化剂氟化时间为3h，氟化结束后通N2吹扫1h。
S3、合成反应：将氟化氢气体与1,1,2,2,3,4-六氟-3,4-二氯环丁烷气体按摩尔比为3:1的比例通入S2中完成催化剂氟化的反应器中，反应温度500℃，反应时间45s，经过碱洗吸收，获得八氟环丁烷粗品。用气相色谱在线分析，该反应条件下，1,1,2,2,3,4-六氟-3,4-二氯环丁烷的转化率为64.3％，选择性为72.5％。
S4、精制：S3获得的八氟环丁烷粗品经过碱洗脱氟化氢，经过精馏提纯脱去高沸物，再脱除低沸物，最后通入装有吸附剂的吸附塔中，吸附温度30℃，吸附时间20s，最终得到纯度为99.99％的八氟环丁烷气体。
实施例5
本实施例包括以下步骤：
S1、制备活性炭负载的Cr2O3-NiO催化剂：称取266g的氯化铬，0.65g氯化镍，加水配成镍含量为铬含量的0.5％的1mol/L的氯化铬浸渍液1L，另取一烧杯，加入100g活性炭，添加浸渍液至活性炭恰好饱和，50℃下浸渍4h。反应的固体混合物在500℃条件下焙烧24h。重复浸渍焙烧操作三次。在制得的催化剂中加入1.2g甘油，使用电动压片机，设置5MPa的压力，将催化剂压制成直径3mm、高5mm的圆柱状催化剂4#。
S2、催化剂氟化反应：将氟化氢气体通入装有S1中制备的催化剂的反应器中进行氟化，反应温度为200℃，氟化氢气体停留时间80s，催化剂氟化时间为3h，氟化结束后通N2吹扫1h。
S3、合成反应：将氟化氢气体与1,1,2,2,3,4-六氟-3,4-二氯环丁烷气体按摩尔比为4:1的比例通入S2中完成催化剂氟化的反应器中，反应温度550℃，反应时间45s，经过碱洗吸收，获得八氟环丁烷粗品。用气相色谱在线分析，该反应条件下，1,1,2,2,3,4-六氟-3,4-二氯环丁烷的转化率为76.9％，选择性为86.7％。
S4、精制：S3获得的八氟环丁烷粗品经过碱洗脱氟化氢，经过精馏提纯脱去高沸物，再脱除低沸物，最后通入装有吸附剂的吸附塔中，吸附温度0℃，吸附时间70s，最终得到纯度为99.99％的八氟环丁烷气体。
综合实施例1-5，归纳得到表1
Figure BDA0003745484610000071
Figure BDA0003745484610000081
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明作任何限制。凡是根据发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效变化，均仍属于本发明技术方案的保护范围内。

Claims (2)

1.一种利用氟氯交换反应合成八氟环丁烷的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、制备活性炭负载的Cr2O3-NiO催化剂；
S2、进行催化剂氟化反应：将氟化氢气体通入装有S1中制备的催化剂的反应器中进行氟化，反应温度为100-200℃，氟化氢停留时间50-80s，对催化剂的氟化时间为3h；氟化结束后通N2吹扫1h；
S3、合成反应：将氟化氢气体与1, 1, 2, 2, 3, 4-六氟-3, 4-二氯环丁烷气体按摩尔比为2~5:1的比例通入S2中完成催化剂氟化的反应器中，反应温度350-550℃，反应时间45-120s，经过碱洗吸收，获得八氟环丁烷粗品；
S4、精制：S3获得的八氟环丁烷粗品经过精馏提纯脱去高沸物，再脱除低沸物，最后通入装有吸附剂的吸附塔中，吸附塔吸附温度0~40℃，气体停留时间20~80 s，最终得到高纯八氟环丁烷气体；
所述S1中制备活性炭负载的Cr2O3-NiO催化剂的具体步骤为：
S101、配制0.5~5 mol/L 的氯化铬溶液，向氯化铬溶液中加入0.1~1%的氯化镍，配成铬-镍浸渍液；
S102、另取一烧杯，加入活性炭，加入铬-镍浸渍液至活性炭恰好饱和，在40~60℃下浸渍4 h；
S103、S102步骤制备的吸附有铬-镍浸渍液的活性炭在300~500℃下焙烧24 h，并重复浸渍和焙烧操作一至三次；
S104、在S103中浸渍和焙烧得到的产物中加入质量分数为1%的甘油，使用电动压片机，设置5 MPa的压力，将催化剂压制成直径3 mm、高5mm的圆柱状催化剂成品。
2.根据权利要求1所述的一种利用氟氯交换反应合成八氟环丁烷的方法，其特征在于，所述S4中吸附剂为X型分子筛、A型分子筛、活性炭或硅胶中的一种或多种混合吸附剂。
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八氟环丁烷的合成研究;付成刚,冯晓军;有机氟工业(第03期);全文 *

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