CN114946273A

CN114946273A - 有机电致发光元件

Info

Publication number: CN114946273A
Application number: CN202080092185.7A
Authority: CN
Inventors: 平山雄太; 千叶绘里子; 加濑幸喜; 山本刚史; 骏河和行
Original assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Current assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date: 2020-01-08
Filing date: 2020-12-21
Publication date: 2022-08-26
Also published as: US20230354629A1; JPWO2021140896A1; TW202136223A; KR20220124697A; WO2021140896A1; EP4089156A4; EP4089156A1

Abstract

本发明为了吸收太阳光的波长400nm至410nm的光，不对元件内部的材料产生影响，另外为了改善光的取出效率，提供具备封盖层的有机EL元件，该封盖层由波长400nm至410nm的光的吸光系数高、折射率高、薄膜的稳定性良好、耐久性及耐光性优异的、在青、绿和红色各自的波长区域中不具有吸收的材料构成。由于本发明中的具有特定的结构的芳基胺系材料的薄膜的稳定性、耐久性优异，因此对于折射率高的具有特定的苯并唑环结构的胺化合物，选择浓度10^‑5mol/L的吸收光谱中波长400nm至410nm处的吸光度高的材料，用作构成封盖层的材料的有机EL元件显示良好的元件特性。

Description

有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及在适于各种显示装置的作为自发光元件的有机电致发光元件(以下简称为有机EL元件)中适合的化合物和元件，详细而言，涉及具有苯并唑环结构的胺化合物和使用了该化合物的有机EL元件。

背景技术

有机EL元件是自发光性元件，因此与液晶元件相比明亮且可视性优异，能够进行鲜明的显示，因此进行了积极的研究。

1987年伊士曼柯达公司的C.W.Tang等开发出将各种职能分担于各材料的层叠结构元件，由此使使用有机材料的有机EL元件成为实用的元件。他们将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠，将两者的电荷注入到荧光体的层中而使其发光，由此用10V以下的电压得到1000cd/m²以上的高亮度(例如参照专利文献1及专利文献2)。

目前为止，为了有机EL元件的实用化，进行了大量的改进，对层叠结构的各种职能进一步细分，在基板上依次设置了阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光元件中，通过从底部发光的顶部发射结构的发光元件实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。

近年来，逐渐使用将具有高功函数的金属用于阳极、从上部发光的顶部发射结构的发光元件。在从具有像素电路的底部将光取出的底部发射结构中，发光部的面积受到限制，与此相对，在顶部发射结构的发光元件中，通过从上部将光取出，不会遮蔽像素电路，因此具有使发光部宽广的优点。在顶部发射结构的发光元件中，在阴极使用LiF/Al/Ag(例如参照非专利文献2)、Ca/Mg(例如参照非专利文献3)、LiF/MgAg等半透明电极。

在这样的发光元件中，在发光层中发出的光入射到其他膜的情况下，如果以某角度以上入射，则在发光层与其他膜的界面发生全反射。因此，只能够利用发出的光的一部分。近年来，为了提高光的取出效率，提出了在折射率低的半透明电极的外侧设置折射率高的“封盖层”的发光元件(例如参照非专利文献2和3)。

就顶部发射结构的发光元件中的封盖层的效果而言，在将Ir(ppy)3用于发光材料的发光元件中，在没有封盖层的情况下电流效率为38cd/A，相对于此，在使用了膜厚60nm的ZnSe作为封盖层的发光元件中，发现了64cd/A的约1.7倍的效率提高。另外，示出半透明电极与封盖层的透射率的极大点与效率的极大点未必一致，表示光的取出效率的最大点由干涉效应决定(例如参照非专利文献3)。

以往，为了封盖层的形成，提案有使用精细度高的金属掩模，但具有如下问题：在高温条件下的使用中，金属掩模由于热而发生变形，由此对位精度降低。因此，就ZnSe而言，熔点高达1100℃以上(例如参照非专利文献3)，如果是精细度高的金属掩模，则不能在正确的位置进行蒸镀，有可能对发光元件自身也产生影响。进而，在利用溅射法的成膜中，由于对发光元件也产生影响，因此将无机物作为构成材料的封盖层不适于使用。

此外，作为调整折射率的封盖层，在使用三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq₃)的情况下(例如参照非专利文献2)，已知Alq₃作为一般作为绿色发光材料或者电子传输材料而使用的有机EL材料，但由于在青色发光材料中所使用的在450nm左右具有弱的吸收，因此在青色发光元件的情况下，也具有色纯度的降低和光的取出效率降低的问题。

另外，在以往的采用封盖层所制作的元件中，也具有如下问题：太阳光的波长400nm至410nm的光通过，对元件内部的材料产生影响，色纯度降低以及光的取出效率降低。

为了改善有机EL元件的元件特性，特别地，为了吸收太阳光的波长400nm至410nm的光而不对元件内部的材料产生影响，另外，为了大幅地改善光的取出效率，作为封盖层的材料，需要吸光系数高、折射率高、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平8-048656号公报

专利文献2：日本专利第3194657号公报

专利文献3：国际公开第2014/009310号

专利文献4：国际公开第2013/038627号

非专利文献

非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)

非专利文献2：Appl.Phys.Let.，78，544(2001)

非专利文献3：Appl.Phys.Let.，82，466(2003)

非专利文献4：J.Org.Chem.，71，1802(2006)

非专利文献5：J.Org.Chcm.，60，7508(1995)

非专利文献6：Synth.Commun.，11，513(1981)

非专利文献7：Appl.Phys.Lett.，98，083302(2011)

发明内容

发明所要解决的课题

本发明的目的在于，为了改善有机EL元件的元件特性，特别是为了吸收太阳光的波长400nm至410nm的光而不对元件内部的材料产生影响，另外，为了大幅地改善光的取出效率，提供具备封盖层的有机EL元件，该封盖层由(1)波长400nm至410nm的光的吸光系数高、(2)折射率高、(3)薄膜的稳定性良好、(4)耐久性优异、(5)耐光性优异、(6)在青、绿及红色各自的波长区域中不具有吸收的材料构成。

作为适于本发明的封盖层的材料的物理的特性，能够列举出(1)波长400nm至410nm的光的吸光系数高；(2)折射率高；(3)可蒸镀；(4)薄膜状态稳定；(5)玻璃化转变温度高。另外，作为本发明的有机EL元件的物理的特性，能够列举出(1)吸收波长400nm至410nm的光；(2)光的取出效率高；(3)没有色纯度的降低；(4)不会经时变化而透过光；(5)为长寿命。

用于解决课题的手段

因此，本发明人为了实现上述的目的，着眼于芳基胺系材料的薄膜的稳定性、耐久性优异，对于折射率高的特定的具有苯并唑环结构的胺化合物，选择浓度10^-5mol/L的吸收光谱中波长400nm至410nm处的吸光度高的材料，制作用作构成封盖层的材料的有机EL元件，深入进行了元件的特性评价，结果完成了本发明。

即，根据本发明，提供以下的有机EL元件。

1)有机EL元件，是依次至少具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极及封盖层的有机EL元件，其中，上述封盖层包含：在波长500nm至570nm处的折射率为1.90以上且由下述通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物。

[化1]

(式中，R₁～R₃可彼此相同也可不同，表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、或者取代或未取代的芳氧基，这些基团在多个键合于同一苯环的情况下可相互键合而形成环，可与各个基团所键合的苯环进行键合而形成环。X、Y、Z可彼此相同也可不同，表示氧原子或者硫原子，Ar₁～Ar₃可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团。r₁～r₃可彼此相同也可不同，表示0～4的整数。)

2)上述1)所述的有机EL元件，其特征在于，上述具有苯并唑环结构的胺化合物由下述通式(1a)表示。

[化2]

(式中，R₁～R₃、X、Y、Z、r₁～r₃如所述通式(1)中所定义。)

3)上述1)或2)所述的有机EL元件，其特征在于，在上述通式(1)或者通式(1a)中，r₁～r₃的全部为0。

4)上述1)所述的有机EL元件，其中，上述封盖层的厚度为30nm～120nm的范围内。

5)上述1)或2)所述的有机EL元件，其特征在于，在上述通式(1)或者通式(1a)中，X、Y及Z的全部为氧原子。

6)上述1)或2)所述的有机EL元件，其特征在于，在上述通式(1)或者通式(1a)中，X、Y及Z中的任两个为氧原子。

7)上述1)或2)所述的有机EL元件，其特征在于，在上述通式(1)或者通式(1a)中，X、Y及Z中的任一个为氧原子。

8)上述1)或2)所述的有机EL元件，其特征在于，在上述通式(1)或者通式(1a)中，X、Y及Z中的全部为硫原子。

9)上述1)所述的有机EL元件，其特征在于，在上述通式(1)中，Ar₁、Ar₂及Ar₃的全部为取代或未取代的芳香族烃的2价基团。

10)上述1)所述的有机EL元件，其特征在于，在上述通式(1)中，Ar₁、Ar₂及Ar₃中的任两个为取代或未取代的芳香族烃的2价基团。

11)上述1)所述的有机EL元件，其特征在于，在上述通式(1)中，Ar₁、Ar₂及Ar₃中的任一个为取代或未取代的芳香族烃的2价基团。

12)上述1)所述的有机EL元件，其特征在于，在上述通式(1)中，Ar₁、Ar₂及Ar₃的全部为取代或未取代的芳香族杂环的2价基团。

13)上述1)所述的有机EL元件，其特征在于，在所述通式(1)中，Ar₁、Ar₂及Ar₃的全部为取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团。

14)方法，其中，将波长500nm至570nm处的折射率为1.90以上且由下述通式(1)或者通式(1a)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物用于有机EL元件的封盖层。

[化3]

(式中，R₁～R₃可彼此相同也可不同，表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、或者取代或未取代的芳氧基，这些基团在多个键合于同一苯环的情况下可相互键合而形成环，可与各个基团所键合的苯环进行键合而形成环。X、Y、Z可彼此相同也可不同，表示氧原子或者硫原子，Ar₁～Ar₃可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团。r₁～r₃可彼此相同也可不同，表示0～4的整数。

[化4]

作为由通式(1)或者(1a)中的R₁～R₃表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基”，具体地，除了苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、及咔啉基等，还从碳数6至30的芳基、或者碳数2至20的杂芳基中选择。

另外，这些基团在多个键合于同一苯环的情况下，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，可与各个基团所键合的苯环经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子键合而形成环。

作为由通式(1)或者(1a)中的R₁～R₃表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”、“可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”、“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”、“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基”、或者“取代或未取代的芳氧基”中的“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5-10的环烷基”、“碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”、“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”、“碳原子数5-10的环烷氧基”、或者“芳氧基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、环戊氧基、环己氧基、1-金刚烷氧基、苯氧基、甲苯氧基、及联苯氧基等。

作为由通式(1)或者(1a)中的R₁～R₃表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”、“取代稠合多环芳香族基”、“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”、“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”、“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基”、或者“取代芳氧基”中的“取代基”，具体地，除了氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等外，还能够例举出包含碳原子数6-30的芳基、或者包含碳原子数2-20的杂芳基等，这些取代基还可以进一步被上述例示的取代基取代。

另外，这些取代基之间可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

作为由通式(1)中的Ar₁～Ar₃表示的“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代或未取代的芳香族烃”、“取代或未取代的芳香族杂环”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或者“稠合多环芳香族”，具体地，能够列举出苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并[9,10]菲、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。

而且，通式(1)中的Ar₁～Ar₃表示的“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”表示从上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或者“稠合多环芳香族”中去除2个氢原子而生成的2价基团。另外，这些2价基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为由通式(1)或者(1a)中的R₁～R₃表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”、“取代稠合多环芳香族基团”、“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”、“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”、“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基”、或者“取代芳氧基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，这些取代基之间可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

在通式(1)或者(1a)中，r₁～r₃可彼此相同也可不同，表示0～4的整数，优选为0～2，更优选为0～1。而且，进一步优选r₁～r₃的全部为0(即，为未取代)。

在通式(1)或者(1a)中，X、Y和Z可彼此相同也可不同，表示氧原子或者硫原子，优选X、Y和Z中的任一个以上为硫原子。

在通式(1)中，Ar₁～Ar₃优选为取代或未取代的芳香族烃的2价基团，更优选为从取代或未取代的苯中去除2个氢原子而生成的2价基团(亚苯基)。而且，进一步优选Ar₁、Ar₂及Ar₃的全部为从取代或未取代的苯中去除2个氢原子而生成的2价基团(亚苯基)。

在本发明的有机EL元件中，上述封盖层的厚度优选为30nm至120nm的范围，更优选为40nm至80nm的范围。

另外，在本发明的有机EL元件中，优选透过上述封盖层的光的波长为500nm至570nm的范围以内的、该封盖层的折射率为1.90以上，更优选为2.00以上。

另外，在本发明的有机EL元件中，可通过将2种以上的不同的构成材料层叠或者制成混合层来制作上述封盖层。

发明的效果

本发明的有机EL元件通过具有在透明或者半透明电极的外侧设置的、折射率比半透明电极高的封盖层，可得到能够大幅地提高光的取出效率的有机EL元件。另外，通过在封盖层中使用由上述通式(1)或者(1a)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物，能够在400℃以下的温度下成膜，因此不会对发光元件造成损伤，另外，能够使用高精细掩模，使各色的光的取出效率最优化，且能够适宜地应用于全色显示器，能够显示色纯度良好、鲜明、明亮的图像。

就本发明的有机EL元件而言，由于使用了波长400nm至410nm的光的吸光系数高、折射率高、薄膜的稳定性、耐久性、耐光性优异的有机EL元件用的材料作为封盖层的材料，因此与以往的有机EL元件相比，不受太阳光的影响，保持色纯度，能够大幅地提高光的取出效率。进而，能够实现高效率、长寿命的有机EL元件。

附图说明

图1为表示作为由通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的化合物(1-1)～(1-12)的结构的图。

图2为表示作为由通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的化合物(1-13)～(1-24)的结构的图。

图3为表示作为由通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的化合物(1-25)～(1-36)的结构的图。

图4为表示作为由通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的化合物(1-37)～(1-48)的结构的图。

图5为表示作为由通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的化合物(1-49)～(1-60)的结构的图。

图6为表示作为由通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的化合物(1-61)～(1-72)的结构的图。

图7为表示作为由通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的化合物(1-73)～(1-84)的结构的图。

图8为表示作为由通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的化合物(1-85)～(1-96)的结构的图。

图9为表示作为由通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的化合物(1-97)～(1-106)的结构的图。

图10为表示作为由通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的化合物(1-107)～(1-120)的结构的图。

图11为表示作为由通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的化合物(1-121)～(1-132)的结构的图。

图12为表示作为由通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的化合物(1-133)～(1-140)的结构的图。

图13为表示实施例7～9、比较例1～4的有机EL元件构成的图。

具体实施方式

本发明的由上述通式(1)或者(1a)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物为新型化合物，就作为这些化合物的主骨架的苯并唑衍生物而言，例如，能够如下所述通过其自身公知的方法来合成(例如参照非专利文献4)。进而，通过对合成的卤代苯并唑衍生物和芳基胺进行使用了铜催化剂、钯催化剂等的偶合反应，能够合成本发明的由上述通式(1)或者(1a)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物。

另外，在将卤代苯并唑衍生物衍生为硼酸衍生物或者硼酸酯衍生物后，进行与卤代芳基胺的偶合反应，由此同样地能够合成本发明的由上述通式(1)或者(1a)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物(例如，参照非专利文献5和非专利文献6)。

将本发明的有机EL元件中适合使用的、由上述通式(1)或者(1a)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物中优选的化合物的具体例示于图1～12，但并不限定于这些化合物。

就本发明的有机EL元件中适合使用的、由上述通式(1)或者(1a)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的精制而言，通过利用柱色谱的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法等进行，最终进行采用升华精制法等的精制。化合物的鉴定通过NMR分析进行。作为物性值，进行了熔点、玻璃化转变温度(Tg)、折射率和消光系数及吸光度的测定。熔点成为蒸镀性的指标，玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标，折射率和消光系数成为与光的取出效率的提高有关的指标，吸光度成为与色纯度、光的取出效率的提高有关的指标。

就熔点和玻璃化转变温度(Tg)而言，使用粉体，采用高灵敏度差示扫描量热仪(ブルカー·エイエックスエス制，DSC3100SA)测定。

就折射率和消光系数而言，在硅基板上制作80nm的薄膜，使用分光测定装置(フィルメトリクス公司制造、F10-RT-UV)测定。

就吸光度而言，用甲苯溶液制备为浓度1.0×10^-5mol/L，另外，就吸光系数而言，用甲苯溶液制备为浓度5.0×10^-6mol/L、1.0×10^-5mol/L、1.5×10^-5mol/L及2.0×10^-5mol/L的4种浓度，使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造、V-650)测定。

作为本发明的有机EL元件的结构，例如，在顶部发射结构的发光元件的情况下，可以举出在玻璃基板上依次具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极及封盖层的结构、在阳极与空穴传输层之间具有空穴注入层的结构、在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的结构、在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构、在电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构。在这些多层结构中，可以省略或兼作某个或某些有机层，例如，也可以采用兼作空穴注入层和空穴传输层的结构、兼作空穴传输层和电子阻挡层的结构、兼作空穴阻挡层和电子传输层的结构、兼作电子传输层和电子注入层的结构等。另外，也可以是将具有相同功能的有机层层叠2层以上的结构，也可以是将2层空穴传输层层叠的结构、将2层发光层层叠的结构、将2层电子传输层层叠的结构、将2层封盖层层叠的结构等。

有机EL元件的各层的膜厚的合计优选200nm～750nm左右，更优选350nm～600nm左右。另外，就封盖层的膜厚而言，例如，优选30nm～120nm，更优选40nm～80nm。在这种情况下，获得良好的光的取出效率。予以说明，封盖层的膜厚能够根据发光元件中使用的发光材料的种类、封盖层以外的有机EL元件的各层的厚度等，适当地改变。

作为本发明的有机EL元件的阳极，使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。

作为本发明的有机EL元件的空穴注入层，能够使用在分子中具有将3个以上的三苯基胺结构用单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如星爆型的三苯基胺衍生物、各种的三苯基胺4聚体等材料；以酞菁铜为代表的卟啉化合物；六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物；涂布型的高分子材料等。它们可以单独成膜，也可以作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，也可以作为单独成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。

作为本发明的有机EL元件的空穴传输层，优选使用N，N’-二苯基-N，N’-二(间甲苯基)联苯胺(TPD)、N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、N，N，N’，N’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物；1，1-双[4-二(4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)等在分子中具有将2个三苯基胺结构用单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物。另外，也优选使用在分子中具有将3个以上三苯基胺结构用单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如，各种三苯基胺3聚体或者4聚体等。它们可以单独成膜，也可以作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，也可以作为单独成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。另外，作为空穴的注入·传输层，能够使用聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸)(PSS)等涂布型的高分子材料。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。

另外，在空穴注入层或空穴传输层中，能够使用对于该层中通常使用的材料进一步将三(溴苯基)胺六氯化锑、轴烯衍生物(例如，参照专利文献3)等进行P掺杂的材料、在其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。

作为本发明的有机EL元件的电子阻挡层，能够使用4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2，2-双(4-咔唑-9-基-苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物；以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。它们可以单独成膜，也可以作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，也可以作为单独成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。

作为本发明的有机EL元件的发光层，除了以Alq₃为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物以外，还能够使用各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。另外，发光层可以由主体材料和掺杂剂材料构成，作为主体材料，优选使用蒽衍生物，此外，还能够使用各种金属络合物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物、具有吲哚环作为稠环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠环的部分结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂剂材料，能够使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等，特别优选使用绿色的发光材料。它们可以单独成膜，也可以作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，也可以作为单独成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。

另外，也可以使用磷光发光体作为发光材料。作为磷光发光体，能够使用铱、铂等金属络合物的磷光发光体。可使用Ir(ppy)₃等绿色磷光发光体、FIrpic、FIr6等青色磷光发光体、Btp₂Ir(acac)等红色磷光发光体等，特别优选使用绿色磷光发光体。作为此时的主体材料，作为空穴注入·传输性的主体材料，能够使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物。作为电子传输性的主体材料，能够使用对-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，能够制作高性能的有机EL元件。

就磷光性的发光材料向主体材料中的掺杂而言，为了避免浓度消光，优选在相对于发光层整体为1～30重量％的范围内通过共蒸镀进行掺杂。

另外，作为发光材料，也可以使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等发射延迟荧光的材料(例如，参照非专利文献7)。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。

作为本发明的有机EL元件的空穴阻挡层，能够使用浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土类络合物、***衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、苯并唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料也可以兼作电子传输层的材料。它们可以单独成膜，也可以作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，也可以作为单独成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。

作为本发明的有机EL元件的电子传输层，除了以Alq₃、BAlq为首的喹啉酚衍生物的金属络合物以外，还能够使用各种金属络合物、***衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。它们可以单独成膜，也可以作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，也可以作为单独成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。

作为本发明的有机EL元件的电子注入层，能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、羟基喹啉锂等羟基喹啉衍生物的金属络合物、氧化铝等金属氧化物、或者镱(Yb)、钐(Sm)、钙(Ca)、锶(Sr)、铯(Cs)等金属等，但在电子传输层和阴极的优选选择中能够将其省略。

进而，在电子注入层或电子传输层中，能够使用对于该层通常使用的材料进一步将铯等金属进行N掺杂而得到的材料。

作为本发明的有机EL元件的阴极，使用铝这样的功函数低的电极材料、镁银合金、镁钙合金、镁铟合金、铝镁合金这样的功函数更低的合金、ITO、IZO等作为电极材料。

作为本发明的有机EL元件的封盖层，优选使用由上述通式(1)或者(1a)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物。它们可以单独成膜，也可以作为不同材料之间混合而成膜的单层使用，也可以作为单独成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。

应予说明，在上述中，对于顶部发射结构的有机EL元件进行了说明，但本发明并不限定于此，对于底部发射结构的有机EL元件、从上部和底部的两者发光的双重发射结构的有机EL元件，也能够同样地适用。在这些情况下，就位于将光从发光元件向外部取出的方向的电极而言，需要为透明或者半透明。

构成封盖层的材料的折射率优选比邻接的电极的折射率大。即，通过封盖层，有机EL元件中的光的取出效率提高，但其效果在封盖层和与封盖层相接的材料的界面处的反射率大时，光干涉的效果大，因此有效。因此，构成封盖层的材料的折射率优选比邻接的电极的折射率大，折射率为1.90以上即可，更优选2.00以上。

以下，对于本发明的实施方式，采用实施例具体地说明，只要本发明不超越其主旨，并不限定于以下的实施例。

[实施例1]

＜例示化合物(1-1)的合成＞

在反应容器中加入双[4-(苯并噁唑-2-基)-苯基]胺：12.3g、2-(4-溴苯基)苯并噁唑：9.2g、叔丁氧基钠：4.4g、甲苯：130ml，一边照射30分钟超声波，一边通氮气。加入醋酸钯(II)：0.1g、三(叔丁基)膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.3g，在加热回流下搅拌一晚。自然冷却后，在80℃下进行分散清洗，将过滤分离不溶物而得到的滤液浓缩，得到粗产物。将粗产物通过使用甲苯/丙酮混合溶剂的晶析精制来采取析出的固体，得到例示化合物(1-1)的黄色粉体：10.0g(收率54.9％)。

[化5]

对于得到的黄色粉体，使用NMR鉴定结构。

采用¹H-NMR(CDCl₃)检测出以下的24个氢的信号。

δ(ppm)＝8.25-8.21(6H)、7.82-7.76(3H)、7.63-7.57(3H)、7.41-7.32(12H)。

实施例2

＜例示化合物(1-2)的合成＞

在反应容器中加入双[4-(苯并噁唑-2-基)-苯基]胺：12.3g、2-(4-溴苯基)苯并噻唑：9.7g、叔丁氧基钠：4.4g、甲苯：130ml，一边照射30分钟超声波，一边通氮气。加入醋酸钯(II)：0.1g、三(叔丁基)膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.3g，在加热回流下搅拌一晚。自然冷却后，在80℃下进行分散清洗，过滤分离不溶物，将得到的滤液浓缩，得到粗产物。将粗产物通过使用甲苯/丙酮混合溶剂的晶析精制来采取析出的固体，得到例示化合物(1-2)的黄色粉体：14.5g(收率77.5％)。

[化6]

对于得到的黄色粉体，使用NMR鉴定结构。

采用¹H-NMR(CDCl₃)检测出以下的24个氢的信号。

δ(ppm)＝8.24-8.21(4H)、8.09-8.06(3H)、7.92-7.89(1H)、7.80-7.77(2H)、7.60-7.58(2H)、7.51(1H)、7.41-7.29(11H)。

实施例3

＜例示化合物(1-4)的合成＞

在反应容器中加入2-(4-氨基苯基)苯并噻唑：6.0g、2-(4-溴苯基)苯并噻唑：16.2g、叔丁氧基钠：7.6g、甲苯：150ml，一边照射30分钟超声波，一边通氮气。加入三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.2g、三-(叔丁基)膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.2g，在加热回流下搅拌一晚。自然冷却后，在80℃下进行分散清洗，过滤分离不溶物，将得到的滤液浓缩，得到粗产物。对于粗产物通过使用甲苯/丙酮混合溶剂的晶析精制来采取析出的固体，得到例示化合物(1-4)的黄色粉体：10.2g(收率59.6％)。

[化7]

对于得到的黄色粉体，使用NMR鉴定结构。

采用¹H-NMR(CDCl₃)检测出以下的24个氢的信号。

δ(ppm)＝8.10-8.05(9H)、7.92-7.90(3H)、7.54-7.48(3H)、7.42-7.37(3H)、7.31-7.27(6H)。

[实施例4]

对于由通式(1)或者(1a)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物，通过高灵敏度差示扫描量热仪(ブルカー·エイエックスエス制，DSC3100SA)测定熔点和玻璃化转变温度(Tg)。

由通式(1)或者(1a)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度，表示薄膜状态稳定。

[实施例5]

使用由通式(1)或者(1a)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物，在硅基板上制作膜厚80nm的蒸镀膜，使用分光测定装置(フィルメトリクス公司制造、F10-RT-UV)，测定波长400nm、410nm、500nm及570nm处的折射率n以及波长400nm和410nm处的消光系数k。为了比较，对于下述结构式的比较化合物(2-1)、(2-2)、(2-3)及(2-4)进行测定(例如参照专利文献4)。将测定结果汇总示于表1。

[化8]

[化9]

[化10]

[化11]

[表1]

这样，本发明的化合物在波长500nm至570nm的范围具有1.90以上的折射率，具有比比较化合物(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)大的折射率。这表示能够期待有机EL元件中的光的取出效率的提高。

另外，就波长400nm至410nm处的消光系数而言，比较化合物(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)为不到0.5，相对于此，本发明的化合物具有更大的值。这表示充分吸收太阳光的波长400nm至410nm的光，对元件内部的材料没有产生影响。

[实施例6]

使用本发明的化合物，用甲苯溶液调制为浓度1.0×10^-5mol/L，使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造、V-650)测定波长400nm及410nm处的吸光度。就吸光系数而言，用甲苯溶液调制为浓度5.0×10^-6mol/L、1.0×10^-5mol/L、1.5×10^-5mol/L及2.0×10^- ⁵mol/L的4种浓度，使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造、V-650)进行测定，由校正曲线算出吸光系数。为了比较，对于上述结构式的比较化合物(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)也进行测定。将测定结果汇总示于表2。

[表2]

这样，就波长400nm至410nm处的吸光度而言，比较化合物(2-1)、(2-2)、(2-3)及(2-4)不到0.7，相对于此，本发明的化合物具有0.7以上的大值，这表示充分吸收太阳光的波长400nm至410nm的光。另外，关于吸光系数，与比较化合物(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)相比，本发明的化合物也具有大的值，这表示只要是相同的浓度条件即可，充分吸收光，关于薄膜，越使膜厚厚膜化，越充分地吸光，显示其为耐光性优异的材料。

[实施例7]

就有机EL元件而言，如图13中所示，在玻璃基板1上作为金属阳极2预先形成了反射ITO电极的产物上，按照空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极9、封盖层10的顺序蒸镀而制作。

具体地，在玻璃基板1上，作为金属阳极2，依次形成膜厚50nm的ITO、膜厚100nm的银合金的反射膜、膜厚5nm的ITO膜，在异丙醇中进行20分钟的超声波清洗后，在加热到250℃的热板上，进行10分钟干燥。然后，进行2分钟UV臭氧处理后，将该带有ITO的玻璃基板安装于真空蒸镀机内，减压到0.001Pa以下。接着，以覆盖金属阳极2的方式，作为空穴注入层3，使用下述结构式的电子受体(受体-1)和下述结构式的化合物(3-1)，以蒸镀速度比成为受体-1：化合物(3-1)＝3：97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为10nm的方式形成。在该空穴注入层3上，作为第一空穴传输层4，形成下述结构式的化合物(3-1)以使膜厚成为70nm。在该第一空穴传输层4上，作为第二空穴传输层5，形成下述结构式的化合物(3-2)以使膜厚成为10nm。在该第二空穴传输层5上，作为发光层6，使用下述结构式的化合物(3-3)和下述结构式的化合物(3-4)，以蒸镀速度比成为化合物(3-3)：化合物(3-4)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为40nm的方式形成。在该发光层6上，作为电子传输层7，使用下述结构式的化合物(3-5)和下述结构式的化合物(3-6)，以蒸镀速度比成为化合物(3-5)：化合物(3-6)＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为30nm的方式形成。在该电子传输层7上，作为电子注入层8，形成氟化锂以使膜厚成为1nm。在该电子注入层8上，作为阴极9，形成镁银合金以使膜厚成为12nm。最后，作为封盖层10，形成了实施例1的化合物(1-1)以使膜厚成为60nm。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。

将对于制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。

[化12]

(受体-1)

[化13]

[化14]

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[实施例8]

在实施例7中，作为封盖层10的材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用实施例2的化合物(1-2)，除此之外采用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。

将对制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。

[化20]

[实施例9]

在实施例7中，作为封盖层10的材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用实施例3的化合物(1-4)，除此之外采用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。

[化21]

[比较例1]

为了比较，在实施例7中，作为封盖层10的材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用下述结构式的比较化合物(2-1)，除此之外采用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。

[化22]

[比较例2]

为了比较，在实施例7中，作为封盖层10的材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用下述结构式的比较化合物(2-2)，除此之外采用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。

[化23]

[比较例3]

为了比较，在实施例7中，作为封盖层10的材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用了下述结构式的比较化合物(2-3)，除此之外采用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。

[化24]

[比较例4]

为了比较，在实施例7中，作为封盖层10的材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用下述结构式的比较化合物(2-4)，除此之外采用同样的条件制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。

[化25]

使用实施例7～9和比较例1～4中制作的有机EL元件，将测定元件寿命的结果汇总示于表3中。就元件寿命而言，在进行了10mA/cm²的恒电流驱动时，作为直至衰减到将初期亮度设为100％时的95％的时间(95％衰减)来测定。

[表3]

如表3中所示，电流密度10mA/cm²时的驱动电压在比较例1～4的元件和实施例7～9的元件中大致同等，相对于此，在亮度、发光效率、电力效率、元件寿命上，相对于比较例1～4的元件，实施例7～9的元件提高。这表示：通过在封盖层中包含折射率高、适合用于本发明的有机EL元件的材料，能够大幅地改善光的取出效率。

产业上的可利用性

如上所述，就在本发明的有机EL元件中适合使用的、由通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物而言，波长400nm至410nm的光的吸光系数高，折射率高，能够大幅地改善光的取出效率，薄膜状态稳定，因此作为有机EL元件用的化合物优异。通过使用该化合物而制作有机EL元件，能够获得高效率，且能够以吸收太阳光的光而不对元件内部的材料造成影响的方式改善耐久性、耐光性。另外，通过使用在青、绿和红各自的波长区域中不具有吸收的该化合物，在想要显示色纯度好、鲜明且明亮的图像的情况下是特别适合的。例如可向家电制品、照明的用途发展。

附图标记的说明

1 玻璃基板

2 金属阳极

3 空穴注入层

4 第一空穴传输层

5 第二空穴传输层

6 发光层

7 电子传输层

8 电子注入层

9 阴极

10 封盖层

Claims

1.一种有机电致发光元件，是依次至少具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极及封盖层的有机电致发光元件，其中，所述封盖层包含：在波长500nm至570nm处的折射率为1.90以上、且由下述通式(1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物，

式中，R₁～R₃可彼此相同也可不同，表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、或者取代或未取代的芳氧基，这些基团在多个键合于同一苯环的情况下可相互键合而形成环，可与各个基团所键合的苯环进行键合而形成环，X、Y、Z可彼此相同也可不同，表示氧原子或者硫原子，Ar₁～Ar₃可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团，r₁～r₃可彼此相同也可不同，表示0～4的整数。

2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述具有苯并唑环结构的胺化合物由下述通式(1a)表示，

式中，R₁～R₃、X、Y、Z、r₁～r₃如所述通式(1)中所定义。

3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，在所述通式(1)或者通式(1a)中，r₁～r₃全部为0。

4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述封盖层的厚度为30nm～120nm的范围内。

5.一种方法，其中，将波长500nm至570nm处的折射率为1.90以上、且由下述通式(1)或者通式(1a)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物用于有机电致发光元件的封盖层，

式中，R₁～R₃可彼此相同也可不同，表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、或者取代或未取代的芳氧基，这些基团在多个键合于同一苯环的情况下可相互键合而形成环，可与各个基团所键合的苯环进行键合而形成环，X、Y、Z可彼此相同也可不同，表示氧原子或者硫原子，

Ar₁～Ar₃可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团，r₁～r₃可彼此相同也可不同，表示0～4的整数，

式中，R₁～R₃、X、Y、Z、r₁～r₃如所述通式(1)中所定义。