CN114829416B - 固化性组合物 - Google Patents
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Abstract
提供一种加工性优异、能通过固化而形成具有超耐热性的固化物的固化性组合物。本公开的固化性组合物含有下述式(1)所示的固化性化合物和自由基聚合引发剂。下述式中，R1、R2表示固化性官能团，D1、D2表示单键或连接基团。L表示具有包含下述式(I)所示的结构和下述式(II)所示的结构的重复单元的二价基团。Ar1～Ar3表示亚芳基或两个以上的亚芳基经由单键或者连接基团键合而成的基团。X表示‑CO‑、‑S‑或‑SO2‑，Y表示‑S‑、‑SO2‑、‑O‑、‑CO‑、‑COO‑或‑CONH‑。n表示0以上的整数。
Description
技术领域
本公开涉及固化性组合物以及含有其固化物或半固化物的结构体。本公开主张2019年12月19日在日本申请的日本特愿2019-229221号的优先权，将其内容援引于此。
背景技术
工程塑料是提高了耐热性、机械特性的塑料，其被重用为各种部件小型化、轻量化、高性能化、高可靠性化所必需的材料。但是，工程塑料由于熔融温度高、溶剂溶解性低，因此存在加工性差的问题。
例如，在专利文献1等中记载的聚酰亚胺虽然具有超群的耐热性和强度特性，但由于是难溶性和难熔融性，因此难以进行熔融成型或作为复合材料的基体树脂来使用。
又被称为超级工程塑料的聚醚醚酮(PEEK)是连续使用温度为260℃，具有耐热性、阻燃性以及电特性优异的性能的热塑性树脂，但熔点为343℃因此尤其难熔融也难以溶解于溶剂中，因此存在加工性差方面的问题(例如，专利文献2)。
因此，需要一种加工性优异、能形成具有超耐热性的固化物的固化性化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2000-219741号公报
专利文献2：日本特公昭60-32642号公报
发明内容
发明要解决的问题
因此，本公开的目的在于提供一种加工性优异、能通过固化形成具有超耐热性和挠性的固化物的固化性组合物。
本公开的另一个目的在于提供一种加工性优异、即使通过低温加热也固化、能形成具有超耐热性和挠性的固化物的固化性组合物。
本公开的另一个目的在于提供一种加工性和保存稳定性优异、即使通过低温加热也固化、能形成具有超耐热性和挠性的固化物的固化性组合物。
本公开的另一个目的在于提供具有超耐热性和挠性的固化物或其半固化物。
本公开的另一个目的在于提供含有具有超耐热性和挠性的固化物或其半固化物的结构物。
本公开的另一个目的在于提供具有基板与具有超耐热性和挠性的固化物或其半固化物层叠而成的构成的层叠体。
本公开的另一个目的在于提供具有基板与具有超耐热性和挠性的固化物或其半固化物层叠而成的构成的层叠体的制造方法。
本公开的另一个目的在于提供含有具有超耐热性和挠性的固化物或其半固化物以及纤维的复合材料。
本公开的另一个目的在于提供加工性优异、在需要超耐热性和挠性的环境下能使用的粘接剂、封装剂或涂料。
技术方案
本发明人为解决上述问题进行了深入研究，结果发现通过将自由基聚合引发剂配合于下述式(1)所示的固化性化合物而得到的固化性组合物能解决上述问题。本公开是基于这些见解而完成的。
即，本公开提供一种固化性组合物，其含有下述式(1)所示的固化性化合物和自由基聚合引发剂。
[化学式1]
[式中，R1、R2相同或不同地表示固化性官能团，D1、D2相同或不同地表示单键或连接基团。L表示具有含有下述式(I)所示的结构和下述式(II)所示的结构的重复单元的二价基团。
[化学式2]
(式中，Ar1～Ar3相同或不同地表示亚芳基或两个以上的亚芳基经由单键或者连接基团键合而成的基团。X表示-CO-、-S-或-SO2-，Y相同或不同地表示-S-、-SO2-、-O-、-CO-、-COO-或-CONH-。n表示0以上的整数)]
本公开还提供所述固化性组合物，其中，自由基聚合引发剂为过氧化物或过酸酯。
本公开还提供所述固化性组合物，其中，式(1)中的R1、R2相同或不同地为具有环状酰亚胺结构的固化性官能团。
本公开还提供所述固化性组合物，其中，式(1)中的R1、R2相同或不同地为选自下述式(r-1)～(r-6)所示的基团中的基团。
[化学式3]
(式中的从氮原子伸出的键合键与D1或D2键合)
本公开还提供所述固化性组合物，其中，式(1)中的D1、D2相同或不同地为选自含有下述式(d-1)～(d-4)所示的结构的基团中的基团。
[化学式4]
本公开还提供所述固化性组合物，其中，式(I)和式(II)中的Ar1～Ar3相同或不同地为碳原子数6～14的亚芳基、或两个以上的碳原子数6～14的亚芳基经由单键、碳原子数1～5的直链状或支链状亚烷基或者碳原子数1～5的直链状或支链状亚烷基的一个以上的氢原子被卤素原子取代而成的基团键合而成的基团。
本公开还提供所述固化性组合物，其中，式(I)所示的结构为源自二苯甲酮的结构。
本公开还提供所述固化性组合物，其中，源自二苯甲酮的结构单元在式(1)所示的化合物总量中所占的比例为5重量％以上。
本公开还提供所述固化性组合物，其中，式(II)所示的结构为源自选自对苯二酚、间苯二酚、2,6-萘二酚、2,7-萘二酚、4,4’-二羟基联苯、4,4’-二羟基二苯醚、4,4’-二羟基二苯甲酮、4,4’-二羟基二苯硫醚、4,4’-二羟基二苯砜以及双酚A中的至少一种化合物的结构。
本公开还提供所述固化性组合物，其中，源自对苯二酚、间苯二酚、2,6-萘二酚、2,7-萘二酚、4,4’-二羟基联苯、4,4’-二羟基二苯醚、4,4’-二羟基二苯甲酮、4,4’-二羟基二苯硫醚、4,4’-二羟基二苯砜以及双酚A的结构单元在式(1)所示的化合物总量中所占的比例为5重量％以上。
本公开还提供一种固化物，其为所述固化性组合物的固化物。
本公开还提供一种半固化物，其为所述固化性组合物的半固化物。
本公开还提供一种结构物，其含有所述固化性组合物的固化物或半固化物。
本公开还提供一种层叠体，其具有所述固化性组合物的固化物或半固化物与基板层叠而成的构成。
本公开还提供一种层叠体的制造方法，将所述固化性组合物载置于基板上并实施加热处理，由此得到具有所述固化性组合物的固化物或半固化物与基板层叠而成的构成的层叠体。
本公开还提供所述层叠体的制造方法，将所述固化性组合物的熔融物涂布于塑料制的支承体上，进行固化，得到含有所述固化性化合物的薄膜，将所得到的薄膜从所述支承体剥离并层叠于基板上，实施加热处理。
本公开还提供一种复合材料，其含有所述固化性组合物的固化物或半固化物和纤维。
本公开还提供一种粘接剂，其含有所述固化性组合物。
本公开还提供一种涂料，其含有所述固化性组合物。
本公开还提供一种封装剂，其含有所述固化性组合物。
发明效果
本公开的固化性组合物含有：具有良好的溶剂溶解性，且熔融温度低的固化性化合物。因此，加工性优异。或者，具有易成型性。此外，所述固化性组合物含有所述固化性化合物并且含有自由基聚合引发剂。因此，与不含有自由基聚合引发剂的情况相比，能得到保持保存稳定性，并且使固化开始温度低温化的效果。
而且，所述固化性组合物即使在低温下也能进行并完成固化反应，由此，能形成挠性优异、具有耐裂纹性的固化物。此外，得到的固化物具有超耐热性、阻燃性以及良好的介电特性(低相对介电常数和介电损耗角正切)。
所述固化性组合物具有上述特性，因此能适合用作粘接剂、封装剂、涂料、上浆剂等。
此外，所述固化性组合物的固化物或者固化物能适用于需要超耐热性和良好的介电特性的领域(例如，电子信息设备、家电、汽车、精密机械、航空器、空间产业用设备等)。
附图说明
图1是表示制备例中得到的二胺(1)的1H-NMR谱(DMSO-d6)的图。
图2是表示制备例中得到的二胺(1)的FTIR谱的图。
图3是表示制备例中得到的固化性化合物A的1H-NMR谱(CDCl3)的图。
图4是表示制备例中得到的固化性化合物A的FTIR谱的图。
具体实施方式
[固化性组合物]
所述固化性组合物至少含有固化性化合物和自由基聚合引发剂。
(固化性化合物)
在下述式(1)中示出所述固化性化合物。
[化学式5]
式(1)中，R1、R2相同或不同地表示固化性官能团，D1、D2相同或不同地表示单键或连接基团。L表示具有含有下述式(I)所示的结构和下述式(II)所示的结构的重复单元的二价基团。
[化学式6]
(式中，Ar1～Ar3相同或不同地表示亚芳基或两个以上的亚芳基经由单键或者连接基团键合而成的基团。X表示-CO-、-S-或-SO2-，Y相同或不同地表示-S-、-SO2-、-O-、-CO-、-COO-或-CONH-。n表示0以上的整数)
式中，R1、R2表示固化性官能团。R1、R2分别可以相同也可以不同。作为R1、R2中的固化性官能团，例如优选下述式(r)所示的基团等具有环状酰亚胺结构的固化性官能团。
[化学式7]
(式中的从氮原子伸出的键合键与D1或D2键合)
上述式(r)中，Q表示C或CH。式中的两个Q经由单键或双键而键合。n’为0以上的整数(例如为0～3的整数，优选为0或1)。R3～R6相同或不同地表示氢原子、饱和或不饱和脂肪族烃基(优选为碳原子数1～10的烷基、碳原子数2～10的烯基、碳原子数2～10的炔基)、芳香族烃基(优选为苯基、萘基等碳原子数6～10的芳基)、或选自所述饱和或不饱和脂肪族烃基和芳香族烃基中的两个以上基团键合而成的基团。选自R3～R6中的两个基团也可以彼此键合而与邻接的碳原子一起形成环。
作为选自R3～R6中的两个基团也可以彼此键合而与邻接的碳原子一起形成的环，例如可以列举出碳原子数3～20的脂环和碳原子数6～14的芳香环。所述碳原子数3～20的脂环例如含有如下基团：环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环等3～20元(优选为3～15元，特别优选为5～8元)左右的环烷烃环；环戊烯环、环己烯环等3～20元(优选为3～15元，特别优选为5～8元)左右的环烯烃环；全氢萘环、降冰片烷环、降冰片烯环、金刚烷环、三环[5.2.1.02,6]癸烷环、四环[4.4.0.12,5.17,10]十二烷环等桥环式烃基等。所述碳原子数6～14的芳香环包括苯环、萘环等。
作为所述具有环状酰亚胺结构的固化性官能团，其中，优选为具有环状不饱和酰亚胺结构的固化性官能团或具有具备芳基乙炔基的环状酰亚胺结构的固化性官能团，特别优选为选自下述式(r-1)～(r-6)所示的基团中的基团，尤其优选为下述式(r-1)或(r-5)所示的基团。
[化学式8]
(式中的从氮原子伸出的键合键与式(1)中的D1或D2键合)
也可以在所述式(r-1)～(r-6)所示的基团上键合一种或两种以上的取代基。作为所述取代基，例如可以列举出碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基以及卤素原子等。
作为所述碳原子数1～6的烷基，例如可以列举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等直链状或支链状烷基。
作为所述碳原子数1～6的烷氧基，例如可以列举出：甲氧基、乙氧基、丁氧基、叔丁氧基等直链状或支链状烷氧基。
式(1)中，D1、D2相同或不同地表示单键或连接基团。作为所述连接基团，例如可以列举出：二价烃基、二价杂环基、羰基、醚键、酯键、碳酸酯键、酰胺键、酰亚胺键以及它们多个连接而成的基团等。
所述二价烃基包括二价脂肪族烃基、二价脂环式烃基以及二价芳香族烃基。
作为上述二价脂肪族烃基，例如可以列举出：碳原子数1～18的直链状或支链状的亚烷基和碳原子数2～18的直链状或支链状的亚烯基等。作为碳原子数1～18的直链状或支链状的亚烷基，例如可以列举出：亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基等。作为碳原子数2～18的直链状或支链状的亚烯基，例如可以列举出：亚乙烯基、1-甲基亚乙烯基、亚丙烯基、1-亚丁烯基、2-亚丁烯基等。
作为所述二价脂环式烃基，可以列举出碳原子数3～18的二价脂环式烃基等，例如可以列举出：1,2-亚环戊基、1,3-亚环戊基、环戊亚基、1,2-亚环己基、1,3-亚环己基、1,4-亚环己基、环己亚基等亚环烷基(包括环烷亚基)等。
作为所述二价芳香族烃基，例如可以列举出碳原子数6～14的亚芳基等，例如可以列举出：1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、4,4’-亚联苯基、3,3’-亚联苯基、2,6-萘二基、2,7-萘二基、1,8-萘二基、蒽二基等。
构成所述二价杂环基团的杂环包括芳香族性杂环和非芳香族性杂环。作为这种杂环，可列举出构成环的原子具有碳原子和至少一种杂原子(例如氧原子、硫原子、氮原子等)的3～10元环(优选为4～6元环)、以及它们的稠环。具体而言，可以列举出：含有氧原子作为杂原子的杂环(例如，环氧乙烷环等三元环；氧杂环丁烷环等四元环；呋喃环、四氢呋喃环、恶唑环、异恶唑环、γ-丁内酯环等五元环；4-氧代-4H-吡喃环、四氢吡喃环、吗啉环等六元环；苯并呋喃环、异苯并呋喃环、4-氧代-4H-苯并吡喃环、色满环、异色满环等稠环；3-氧杂三环[4.3.1.14,8]十一烷-2-酮环、3-氧杂三环[4.2.1.04,8]壬-2-酮环等桥环)；含有硫原子作为杂原子的杂环(例如，噻吩环、噻唑环、异噻唑环、噻二唑环等五元环；4-氧代-4H-噻喃环等六元环；苯并噻吩环等稠环等)；含有氮原子作为杂原子的杂环(例如，吡咯环、吡咯烷环、吡唑环、咪唑环、***环等五元环；三聚异氰酸环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、哌啶环、哌嗪环等六元环；吲哚环、二氢吲哚环、喹啉环、吖啶环、萘啶环、喹唑啉环、嘌呤环等稠环等)。二价杂环基团是从上述杂环的结构式中除去两个氢原子而得到的基团。
作为所述D1、D2，其中，从能得到具有特别优异的耐热性的固化物的角度来看，优选含有二价芳香族烃基。作为所述二价芳香族烃基，优选为碳原子数6～14的二价芳香族烃基，更优选为选自下述式(d-1)～(d-4)所示的基团中的基团，尤其优选为下述式(d-1)所示的基团(1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、或1,4-亚苯基)。
[化学式9]
此外，所述D1、D2优选为所述二价芳香族烃基连接有选自由羰基、醚键、酯键、碳酸酯键、酰胺键以及酰亚胺键构成的组中的至少一个基团的基团，尤其优选为在所述二价芳香族烃基连接有醚键的基团。
因此，式(1)中的R1-D1-基和R2-D2-基相同或不同地优选为含有下述式(rd-1)或(rd-2)所示的基团的基团，特别优选为下述式(rd-1-1)或(rd-2-1)所示的基团。
[化学式10]
(式中的从亚苯基或氧原子伸出的键合键与式(1)中的L键合)
式(1)中的L表示具有含有上述式(I)所示的结构和上述式(II)所示的结构的重复单元的二价基团。式(I)和式(II)中的Ar1～Ar3相同或不同地表示亚芳基或两个以上的亚芳基经由单键或者连接基团键合而成的基团。X表示-CO-、-S-或-SO2-，Y相同或不同地表示-S-、-SO2-、-O-、-CO-、-COO-或-CONH-。n表示0以上的整数，例如为0～5的整数，优选为1～5的整数，特别优选为1～3的整数。
所述亚芳基是从芳香环(＝芳香族环烃)的结构式中除去两个氢原子而得到的基团。而且，作为所述芳香环，例如可以列举出苯、萘、蒽、菲等碳原子数6～14的芳香环。作为所述芳香环，尤其优选为苯、萘等碳原子数6～10的芳香环，作为所述亚芳基，尤其优选碳原子数6～10的亚芳基。
作为所述连接基团，例如可以列举出碳原子数1～5的二价烃基、碳原子数1～5的二价烃基的一个以上氢原子被卤素原子取代的基团等。
所述碳原子数1～5的二价烃基例如包括：亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、二亚甲基、三亚甲基等碳原子数1～5的直链状或支链状亚烷基；亚乙烯基、1-甲基亚乙烯基、亚丙烯基等碳原子数2～5的直链状或支链状亚烯基；亚乙炔基、亚丙炔基、1-甲基亚丙炔基等碳原子数2～5的直链状或支链状亚炔基等。其中，优选为碳原子数1～5的直链状或支链状亚烷基，特别优选为碳原子数1～5的支链状亚烷基。
因此，所述Ar1～Ar3相同或不同地优选为碳原子数6～14的亚芳基或两个以上的碳原子数6～14的亚芳基经由单键、碳原子数1～5的直链状或支链状亚烷基或者碳原子数1～5的直链状或支链状亚烷基的一个以上的氢原子被卤素原子取代的基团键合而成的基团，特别优选为碳原子数6～14的亚芳基或两个以上的碳原子数6～14的亚芳基经由单键、碳原子数1～5的支链状亚烷基或者碳原子数1～5的支链状亚烷基的一个以上的氢原子被卤素原子取代的基团键合而成的基团。
作为所述Ar1～Ar3尤其相同或不同地优选为选自下述式(a-1)～(a-5)所示的基团中的基团。需要说明的是，下述式中的键合键的连接位置没有特别的限制。
[化学式11]
作为式(I)中的Ar1、Ar2，其中，优选为碳原子数6～14的亚芳基，特别优选为上述式(a-1)或(a-2)所示的基团。此外，作为式(I)中的X，其中，优选为-CO-或-SO2-。作为式(I)所示的结构，尤其优选含有源自二苯甲酮的结构。
在式(1)所示的化合物总量中，源自芳香环的结构的比例例如为50重量％以上，优选为60重量％以上，特别优选为65重量％以上。需要说明的是，源自芳香环的结构的比例的上限值例如为90重量％，优选为80重量％。
在式(1)所示的化合物总量中，源自二苯甲酮的结构单元所占的比例，例如为5重量％以上，优选为10～62重量％，特别优选为15～60重量％。
作为式(II)中的Ar3，其中，优选选自上述式(a-1)、(a-4)以及(a-5)所示的基团中的基团。此外，作为Y，其中，优选为-S-、-O-或-SO2-。作为式(II)所示的结构，特别优选含有源自选自对苯二酚、间苯二酚、2,6-萘二酚、2,7-萘二酚、4,4’-二羟基联苯、4,4’-二羟基二苯醚、4,4’-二羟基二苯甲酮、4,4’-二羟基二苯硫醚、4,4’-二羟基二苯砜以及双酚A中的至少一种化合物的结构，尤其优选含有源自选自对苯二酚、间苯二酚以及双酚A中的至少一种化合物的结构。
在式(1)所示的化合物总量中，源自对苯二酚、间苯二酚、2,6-萘二酚、2,7-萘二酚、4,4’-二羟基联苯、4,4’-二羟基二苯醚、4,4’-二羟基二苯甲酮、4,4’-二羟基二苯硫醚、4,4’-二羟基二苯砜以及双酚A的结构单元所占的比例，例如为5重量％以上，优选为10～55重量％，特别优选为15～53重量％。
此外，在式(1)所示的化合物总量中，源自对苯二酚、间苯二酚以及双酚A的结构单元所占的比例，例如为5重量％以上，优选为10～55重量％，特别优选为15～53重量％。
作为式(1)中的L，其中，从能得到耐热性特别优异的固化物的角度来看，优选下述式(L-1)所示的二价基团。
[化学式12]
上述式(L-1)中的m是分子链(＝上述式(L-1)所示的二价基团)中所含的圆括号内所示的重复单元的数量，即平均聚合度，例如为2～50，优选为3～40，更优选为4～30，特别优选为5～20，最优选为5～10。在m小于2的情况下，存在得到的固化物的强度、耐热性不充分的倾向。另一方面，在m大于50的情况下，存在熔融温度变高的倾向。此外，还存在溶剂溶解性降低的倾向。需要说明的是，m的值能通过凝胶渗透色谱(GPC)测定、核磁(NMR)的谱解析来求出。此外，上述式(L-1)中的n”表示0以上的整数，Ar1～Ar3、X、Y与上述相同。需要说明的是，上述式(L-1)中的多个Ar1表示相同的基团。对于Ar2、Ar3也同样。
作为式(1)中的L，尤其优选为下述式(L-1-1)或(L-1-2)所示的二价基团。
[化学式13]
上述式中的m1、m2是分子链(＝上述式(L-1-1)或(L-1-2)所示的二价基团)中所含的圆括号内所示的重复单元的数量，即平均聚合度，例如为2～50，优选为3～40，更优选为4～30，特别优选为5～20，最优选为5～10。需要说明的是，m1、m2的值能通过GPC测定、NMR的谱解析来求出。
此外，式(1)所示的化合物中，式(1)中的L为上述式(L-1-1)或(L-1-2)所示的二价基团、式中的m1、m2为5～10的化合物在300℃以下(250℃左右)熔融，因此能在低于PEEK等的温度下熔融成型，加工性特别优异。
另一方面，当分子链的平均聚合度低于上述范围时，存在得到的固化物变脆、机械特性降低的倾向。此外，当分子链的平均聚合度高于上述范围时，存在由于对溶剂的溶解性降低、或熔融粘度变高等原因而加工性降低的倾向。
式(1)所示的化合物的数均分子量(Mn)例如为1000～15000，优选为1000～14000，特别优选为1100～12000，最优选为1200～10000。因此，对溶剂的溶解性高，熔融粘度低，成型加工容易，并且得到的固化物(或者，固化后的成型体)呈现高韧性。当数均分子量低于上述范围时，存在得到的固化物的韧性降低的倾向。另一方面，当数均分子量高于上述范围时，存在因溶剂溶解性降低、或熔融粘度过高而加工性降低的倾向。需要说明的是，Mn通过凝胶渗透色谱(GPC)测定(溶剂：氯仿，标准聚苯乙烯换算)求出。
式(1)所示的化合物具有良好的溶剂溶解性。作为所述溶剂，例如可以列举出：丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮；甲酰胺、乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、三氟甲苯、六氟异丙醇等卤代烃；二甲基亚砜(DMSO)、二乙基亚砜、苄基苯基亚砜等亚砜；二***、二异丙醚、二丁醚、四氢呋喃(THF)、二氧六环、1,2-二甲氧基乙烷、环戊基甲基醚等醚；乙酸乙酯等酯；乙腈、苯甲腈等腈；苯、甲苯、二甲苯等芳香烃；以及它们中的两种以上的混合液等。其中，对选自醚、酮、酰胺、卤代烃以及亚砜中的至少一种溶剂(尤其是选自醚、酰胺、卤代烃以及亚砜中的至少一种溶剂)显示出优异的溶解性。
式(1)所示的化合物对于溶剂的溶解度在25℃下相对于溶剂100g为1g以上，优选为5g以上，特别优选为10g以上。
式(1)所示的化合物的玻璃化转变温度(Tg)例如为280℃以下，优选为80～280℃，更优选为80～250℃，特别优选为100～200℃。式(1)所示的化合物的熔融温度低，因此含有式(1)所示的化合物的固化性组合物的加工性优异。当式(1)所示的化合物的Tg高于上述范围时，熔融时需要以高温加热，存在固化性组合物的加工性降低的倾向。需要说明的是，Tg能通过差示扫描量热(DSC)法进行测定。
式(1)所示的化合物的放热峰温度取决于固化性官能团的种类，例如为170℃～450℃，优选为200℃～430℃，特别优选为220℃～420℃。例如，在为式(1)所示的化合物且R1、R2为上述式(r-5)所示的基团的情况下，放热峰温度为250℃左右。需要说明的是，放热峰温度通过DSC测定来求出。
式(1)所示的化合物能通过实施加热处理(加热温度例如为250℃～350℃)来形成固化物。
所述固化性组合物可以单独含有一种式(1)所示的化合物，也可以组合含有两种以上。式(1)所示的化合物在所述固化性组合物总量(或者，所述固化性组合物中的不挥发成分总量)中的含量(在含有两种以上的情况下为其总量)例如为30重量％以上，优选为50重量％以上，特别优选为70重量％以上，最优选为90重量％以上。
(式(1)所示的化合物的制造方法)
上述式(1)所示的化合物例如能使用Polymer 1989p978中记载的合成法来制造。下述示出上述式(1)所示的化合物的制造方法的一个例子，但本公开不限于通过该制造方法来制造。
下述式(1a)所示的化合物例如能经过下述工序[1]～[3]来制造。下述式中，Ar1～Ar3、X、Y、n、R3～R6、Q、n’与上述相同。D表示连接基团，Z表示卤素原子。m为重复单元的平均聚合度，例如为3～50，优选为4～30，特别优选为5～20。在上述式(1)所示的化合物中，下述式(1a)所示的化合物以外的化合物也能按照下述方法来制造。
工序[1]：使作为反应底物的下述式(2)所示的化合物与下述式(3)所示的化合物在存在碱的条件下进行反应，由此得到下述式(4)所示的化合物。
工序[2]：使氨基醇(下述式(5)所示的化合物)与下述式(4)所示的化合物进行反应，由此得到下述式(6)所示的二胺。
工序[3]：使环状酸酐(下述式(7)所示的化合物)与下述式(6)所示的二胺进行反应，由此得到下述式(1a)所示的化合物。
[化学式14]
(工序[1])
作为上述式(2)所示的化合物，例如可以列举出二苯甲酮、2-萘基苯基酮和双(2-萘基)酮等卤化物以及它们的衍生物等。
作为上述式(3)所示的化合物，例如可以列举出：对苯二酚、间苯二酚、2,6-萘二酚、2,7-萘二酚、1,5-萘二酚、4,4’-二羟基联苯、4,4’-二羟基二苯醚、4,4’-二羟基二苯甲酮、4,4’-二羟基二苯硫醚、4,4’-二羟基二苯砜、双酚A、双酚F、双酚S、2,5-二羟基联苯以及它们的衍生物等。
作为上述衍生物，例如可以列举出在上述式(2)所示的化合物、上述式(3)所示的化合物的芳香族烃基键合有取代基的化合物等。作为所述取代基，例如可以列举出：碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基以及卤素原子等。
作为式(2)所示的化合物和式(3)所示的化合物的使用量，通常，相对于1摩尔式(3)所示的化合物，式(2)所示的化合物为1摩尔以上，理想的是，根据所期望的化合物(1)中的分子链的平均聚合度，调整式(2)所示的化合物的使用量。例如，优选的是，在平均聚合度为5的情况下，相对于1摩尔式(3)所示的化合物，使用式(2)所示的化合物1.2摩尔左右(例如1.18～1.22摩尔)，在平均聚合度为10的情况下，使用式(2)所示的化合物1.1摩尔左右(例如1.08～1.12摩尔)，在平均聚合度为20的情况下，使用式(2)所示的化合物1.05摩尔左右(例如1.04～1.06摩尔)。
作为式(2)所示的化合物，优选至少使用二苯甲酮的卤化物，式(2)所示的化合物的总使用量(100摩尔％)中的二苯甲酮的卤化物的使用量，例如为10摩尔％以上，优选为30摩尔％以上，特别优选为50摩尔％以上，最优选为80摩尔％以上。需要说明的是，上限为100摩尔％。
作为式(3)所示的化合物，优选使用选自对苯二酚、间苯二酚、2,6-萘二酚、2,7-萘二酚、4,4’-二羟基联苯、4,4’-二羟基二苯醚、4,4’-二羟基二苯甲酮、4,4’-二羟基二苯硫醚、4,4’-二羟基二苯砜以及双酚A中的至少一种(尤其是选自对苯二酚、间苯二酚以及双酚A中的至少一种)化合物，所述化合物的使用量的合计为式(3)所示的化合物的总使用量(100摩尔％)的例如10摩尔％以上，优选为30摩尔％以上，特别优选为50摩尔％以上，最优选为80摩尔％以上。需要说明的是，上限为100摩尔％。
所述式(2)所示的化合物与式(3)所示的化合物的反应在存在碱(例如，选自如下碱中的至少一种：氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等无机碱；吡啶、三乙胺等有机碱)的条件下进行。碱的使用量可以根据碱的种类适当调整。例如，氢氧化钙等二元碱的使用量相对于1摩尔式(3)所示的化合物为1.0～2.0摩尔左右。
此外，该反应能在存在溶剂的条件下进行。作为所述溶剂，例如可以使用：N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、丙酮、四氢呋喃、甲苯等有机溶剂或它们中的两种以上的混合溶剂。
所述溶剂的使用量相对于反应底物的合计(重量)例如为5～20重量倍左右。当溶剂的使用量高于上述范围时，存在反应底物的浓度下降，反应速度降低的倾向。
作为反应气氛，只要不阻碍反应就没有特别限制，例如，可以为空气气氛、氮气气氛、氩气气氛等中的任意种。
反应温度例如为100℃～200℃左右。反应时间例如为5小时～24小时左右。此外，该反应也可以通过间歇式、半间歇式、连续式等任意种方法进行。
该反应结束后，所得到的反应生成物例如可以通过过滤、浓缩、蒸馏、萃取、晶析、吸附、重结晶、柱色谱等分离方法、将它们组合而成的分离方法来进行分离纯化。
(工序[2])
作为上述式(5)所示的化合物，例如可以列举出4-氨基苯酚、2-氨基-6-羟基萘以及它们的位置异构体、衍生物等。
上述式(5)所示的化合物的使用量可以根据所期望的固化性化合物中的分子链的平均聚合度适当调整。例如，在平均聚合度为5的情况下，为相对于1摩尔式(3)所示的化合物成为0.4摩尔～0.6摩尔左右的量，在平均聚合度为10的情况下，为相对于1摩尔式(3)所示的化合物成为0.2摩尔～0.4摩尔左右的量，在平均聚合度为20的情况下，为相对于1摩尔式(3)所示的化合物成为0.1摩尔～0.15摩尔左右的量。
由于随着该反应的进行而产生卤化氢，因此从得到促进反应进行的效果的角度来看，优选在存在将生成的卤化氢捕获的碱的条件下进行反应。作为所述碱，例如可以列举出：氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等无机碱；吡啶、三乙胺等有机碱。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述碱的使用量可以根据碱的种类适当调整。例如，氢氧化钠等一元碱的使用量相对于1摩尔上述式(5)所示的化合物为1.0摩尔～3.0摩尔左右。
此外，该反应能在存在溶剂的条件下进行。作为溶剂，可以使用与工序[1]中使用的溶剂同样的溶剂。
反应温度例如为100℃～200℃左右。反应时间例如为1小时～15小时左右。此外，该反应可以通过间歇式、半间歇式、连续式等任意种方法进行。
该反应结束后，所得到的反应生成物例如可以通过过滤、浓缩、蒸馏、萃取、晶析、吸附、重结晶、柱色谱等分离方法、将它们组合而成的分离方法来进行分离纯化。
(工序[3])
作为所述环状酸酐(上述式(7)所示的化合物)，例如可以列举出：马来酸酐、2-苯基马来酸酐、4-苯基乙炔基-邻苯二甲酸酐、4-(1-萘基乙炔基)-邻苯二甲酸酐、双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐以及它们的衍生物等。
所述环状酸酐的使用量能根据所期望的固化性化合物中的分子链的平均聚合度适当调整。例如，在平均聚合度为5的情况下，为相对于1摩尔式(3)所示的化合物成为0.4摩尔～0.8摩尔左右的量，在平均聚合度为10的情况下，为相对于1摩尔式(3)所示的化合物成为0.2摩尔～0.4摩尔左右的量，在平均聚合度为20的情况下，为相对于1摩尔式(3)所示的化合物成为0.1摩尔～0.15摩尔左右的量。
该反应能在存在溶剂的条件下进行。作为溶剂，可以使用与工序[1]中使用的溶剂同样的溶剂。
该反应优选在室温(1℃～30℃)下进行。反应时间例如为1小时～30小时左右。此外，该反应可以通过间歇式、半间歇式、连续式等任意种方法进行。
此外，对于该反应，从促进反应进行的角度来看，优选通过使用与水共沸的溶剂(例如，甲苯等)的共沸、脱水剂(例如，乙酸酐等)的使用来去除副产的生成水。此外，使用脱水剂去除生成水优选在存在碱性催化剂(例如，三乙胺等)的条件下进行。
该反应结束后，所得到的反应生成物例如可以通过过滤、浓缩、蒸馏、萃取、晶析、吸附、重结晶、柱色谱等分离方法、将它们组合而成的分离方法来进行分离纯化。
(自由基聚合引发剂)
所述自由基聚合引发剂是通过实施加热处理来产生自由基以促进固化性化合物的聚合反应的化合物，是热自由基聚合引发剂。所述固化性组合物含有上述固化性组合物并且含有自由基聚合引发剂，因此能得到维持保存稳定性、并且使固化开始温度低温化、减缓固化反应的进行速度的效果。
所述自由基聚合引发剂例如可以列举出：过氧化物、过氧化羧酸(percarboxylicacid)、过酸酯、过氧化酮、过氧缩酮、二酰基过氧化物、过氧化碳酸酯等含有过氧化基团或过氧化氢基团的化合物；二苯基丁烷等联苄基化合物；偶氮化合物；肟酯化合物；苯偶姻化合物；苯乙酮衍生物等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
作为所述自由基聚合引发剂，其中，从能形成具有挠性且耐裂纹性优异的固化物的角度来看，优选为含有过氧化基团或过氧化氢基团的化合物，从能形成具有挠性且耐裂纹性优异的固化物、并且在自由基产生时不易产生气体由此能抑制在固化物中产生空隙的角度来看，特别优选使用过氧化物和/或过酸酯。
作为所述自由基聚合引发剂，尤其优选使用过酸酯。这是因为过酸酯对上述固化性化合物(其中，式(1)所示的化合物)的溶解性优异。此外，进一步因为，含有过酸酯作为自由基聚合引发剂的固化性组合物形成具有挠性且耐裂纹性优异，且空隙的产生得到抑制的固化物。
作为所述过氧化物，例如，可以列举出下述式(i-1)所示的化合物。
[化学式15]
(式中，R11表示一价烃基，R12表示二价烃基，R13表示氢原子或t价烃基。R11与R12或R11与R13也可以相互连接与邻接的-O-O-基共同形成环。s表示0以上的整数，t表示1以上的整数)
所述R11中的一价烃基包括：一价脂肪族烃基、一价脂环式烃基和一价芳香族烃基以及选自它们中的两个以上的基团连接而成的一价基团。
作为所述R11中的一价烃基，例如可以列举出：碳原子数1～5的直链状或支链状的烷基、碳原子数2～5的直链状或支链状的烯基、碳原子数2～5的直链状或支链状的炔基、碳原子数3～6的环烷基、碳原子数6～14的芳基以及选自它们中的两个以上的基团连接而成的一价基团等(例如，C7-15芳烷基)。
所述R12中的二价烃基包括：二价脂肪族烃基、二价脂环式烃基和二价芳香族烃基以及选自它们中的两个以上的基团连接而成的二价基团。
作为所述R12中的二价烃基，例如可以列举出：碳原子数1～5的直链状或支链状的亚烷基、碳原子数2～5的直链状或支链状的亚烯基、碳原子数2～5的直链状或支链状的亚炔基、碳原子数3～6的亚环烷基、碳原子数6～14的亚芳基、以及选自它们中的两个以上的基团连接而成的二价基团等。
作为所述R13中的t价烃基，可以列举出从上述一价烃基的结构式中去除(t-1)个氢原子所得到的基团。
所述R11、R12、R13中的烃基也可以具有取代基，作为取代基例如可以列举出羟基等。
所述s表示0以上的整数，例如为0～3的整数，优选为0～1的整数。
所述t表示1以上的整数，例如为1～3的整数，优选为1～2的整数。
作为所述过氧化物，其中，优选为式(i-1)所示的化合物且式中的R11、R12以及R13中的至少一个为芳烷基的化合物，尤其优选R11和R13为芳烷基的化合物。
作为所述过氧化物，其中，优选为式(i-1)所示的化合物且式中的s＝0、t＝1的化合物。
作为所述过氧化物，尤其优选下述式(i-1-1)所示的化合物。
[化学式16]
R14-O-O-R15 (i-1-1)
(式中，R14、R15相同或不同地表示芳烷基)
所述过氧化物的半衰期为1分钟的分解温度(或者，用于得到1分钟半衰期的分解温度)例如为300℃以下。其中，从使固化性组合物的固化开始温度低温化的效果优异、能得到挠性优异的固化物的角度来看，优选为250℃以下，特别优选为200℃以下。半衰期为1分钟的分解温度的下限值例如为100℃，优选为140℃，特别优选为150℃。
作为上述式中的R14、R15中的芳烷基，例如可以列举出苯基异丙基等C7-15芳烷基。
作为所述过酸酯，例如，可列举出下述式(i-2)所示的化合物。
[化学式17]
(式中，R16表示一价烃基或两个以上一价烃基经由连接基团键合而成的一价基团，R17表示u价烃基或两个以上烃基经由连接基团键合而成的u价的基团。u表示1以上的整数)
作为所述R16中的一价烃基，可以列举出与R11中的一价烃基同样的例子。
所述u表示1以上的整数，例如为1～3的整数，优选为1～2的整数。
作为所述R17中的u价烃基，可以列举出从上述一价烃基的结构式中去除(u-1)个氢原子所得到的基团。
作为所述连接基团，可以列举出醚键(-O-)、羰基等。
作为所述过酸酯，其中，优选为式(i-2)所示的化合物，且式中的R16为一价脂肪族烃基、R17为u价芳香族烃基的化合物。
作为所述过酸酯，其中，优选为式(i-2)所示的化合物且式中的u＝1的化合物。
所述过酸酯的半衰期为1分钟的分解温度(或者，用于得到1分钟半衰期的分解温度)例如为300℃以下。其中，从使固化性组合物的固化开始温度低温化的效果优异、能得到挠性优异的固化物的角度来看，优选为250℃以下，特别优选为200℃以下。半衰期为1分钟的分解温度的下限值例如为100℃，优选为140℃，特别优选为150℃。
在所述固化性组合物中，所述自由基聚合引发剂的含量为上述固化性化合物(特别是，上述式(1)所示的化合物)的例如0.1～30.0重量％，优选为0.2～5.0重量％，特别优选为0.3～3.0重量％，最优选为0.4～2.0重量％。
在自由基聚合引发剂为过氧化物的情况下，自由基聚合引发剂的含量为上述固化性化合物(特别是，上述式(1)所示的化合物)的例如0.1～30.0重量％，优选为0.2～5.0重量％，特别优选为0.3～4.0重量％，最优选为0.4～3.0重量％，尤其优选为0.5～2.0重量％。
在自由基聚合引发剂为过酸酯的情况下，自由基聚合引发剂的含量为上述固化性化合物(特别是，上述式(1)所示的化合物)的例如0.1～30.0重量％，优选为0.2～5.0重量％，特别优选为0.4～4.0重量％，最优选为0.5～2.0重量％。
当所述自由基聚合引发剂的含量过少时，使固化开始温度低温化的效果减弱。此外，存在固化反应在未完成时就停止从而难以得到挠性优异的固化物的倾向。另一方面，当所述自由基聚合引发剂的含量过剩时，存在得到的固化物的耐热性、挠性降低的倾向。
(其他成分)
所述固化性组合物除式(1)所示的化合物和自由基聚合引发剂以外，还可以根据需要含有其他成分。作为其他成分例如可以列举出：固化剂、催化剂、填料、有机树脂(硅酮树脂、环氧树脂、氟树脂等)、溶剂、稳定剂(抗氧化剂、紫外线吸收剂、耐光稳定剂、热稳定剂等)、阻燃剂(磷系阻燃剂、卤素系阻燃剂、无机系阻燃剂等)、阻燃助剂、加强材料、成核剂、偶联剂、润滑剂、蜡、增塑剂、脱模剂、耐冲击性改良剂、色相改良剂、流动性改良剂、着色剂(染料、颜料等)、分散剂、消泡剂、脱泡剂、抗菌剂、防腐剂、粘度调节剂、增稠剂等。它们可以单独使用一种或组合使用两种以上。
所述溶剂例如优选酮、酰胺、卤代烃、亚砜、醚、酯、腈、芳香烃以及它们中的两种以上的混合液，特别优选选自醚、酮、酰胺、卤代烃以及亚砜中的至少一种溶剂，尤其优选选自醚、酰胺、卤代烃以及亚砜中的至少一种溶剂。
所述填料包括有机填料和无机填料。作为所述填料的原料，例如可以列举出：碳材料(例如，炭黑、人造石墨、膨胀石墨、天然石墨、焦炭、碳纳米管、金刚石等)，碳化合物(碳化硅、碳化氟、碳化硼、碳化钨、碳化钛等)，氮化合物(氮化硼、氮化铝、氮化钛、氮化碳、氮化硅等)，矿物或陶瓷类(滑石、云母、沸石、铁素体、电气石、硅藻土、煅烧硅藻土、高岭土、绢云母、膨润土、蒙脱石、粘土、二氧化硅、石英粉末、玻璃珠、玻璃粉、玻璃碎片、研磨纤维、硅灰石等)，金属单质或合金(例如，金属硅、铁、铜、镁、铝、金、银、铂、锌、锰、不锈钢等)，金属氧化物(例如，二氧化硅、氧化铝、氧化锆、氧化镁、氧化锌、氧化铍等)，金属氢氧化物(例如，氢氧化铝、氢氧化钙、氢氧化镁等)，碳酸盐(例如，碳酸镁、碳酸钙等)等。
所述填料的含量为上述固化性组合物总量的例如0.1～50重量％，或处于例如0.1～50体积％的范围内，可根据用途适当调整。
所述固化性组合物至少含有上述式(1)所示的化合物作为固化性化合物。此外，也可以含有上述式(1)所示的化合物以外的固化性化合物，在固化性组合物所含的固化性化合物总量(100重量％)中，上述式(1)所示的化合物所占的比例例如为70重量％以上，优选为80重量％以上，特别优选为90重量％以上。需要说明的是，上限为100重量％。因此，上述式(1)所示的化合物以外的固化性化合物的含量为固化性组合物所含的固化性化合物总量(100重量％)的例如30重量％以下，优选为20重量％以下，特别优选为10重量％以下。
其他成分(特别是，其他不挥发性成分)的含量(在含有两种以上的情况下为其总量)为上述固化性组合物总量的例如50重量％以下，优选为40重量％以下，进一步优选为30重量％以下，特别优选为20重量％以下，最优选为10重量％以下，尤其优选为5重量％以下。
此外，其他成分(特别是，其他不挥发性成分)的含量(在含有两种以上的情况下为其总量)为上述固化性组合物所含的不挥发成分总量的例如50重量％以下，优选为40重量％以下，进一步优选为30重量％以下，特别优选为20重量％以下，最优选为10重量％以下，尤其优选为5重量％以下。
所述固化性组合物含有上述式(1)所示的化合物，上述式(1)所示的化合物的熔融温度低，溶剂溶解性优异，因此加工性优异。此外，即使在低温下加热也能进行并完成固化反应。因此，能形成挠性优异的固化物。
此外，所述固化性组合物的固化物具有超耐热性、阻燃性以及良好的介电特性(低相对介电常数和介电损耗角正切)。
此外，所述固化性组合物能通过调整加热温度和加热时间使固化反应未完成而是在中途停止，来形成半固化物(B阶段)。
所述固化性组合物具有上述特性，因此例如能优选地用作电子信息设备、家电、汽车、精密机械、航空器、空间产业用设备、能源领域(油田挖掘管路/管、燃料容器)等在严酷的环境温度条件下使用的复合材料(纤维强化塑料、预浸料等)的成型材料(例如，上浆剂)、屏蔽材料、传导材料(例如，导热材料等)、绝缘材料、粘接剂(例如，耐热性粘接剂等)等功能材料。除此之外，能优选地用作封装剂、涂料、涂层剂、油墨、密封剂、抗蚀剂、造型材料、形成材料[止推垫圈、机油滤清器、密封件、轴承、齿轮、气缸盖罩、轴承保持架、进气歧管、踏板等汽车部件；基材、电绝缘材料(绝缘膜等)、层叠板、电子纸、触控面板、太阳能电池基板、光导波路、导光板、全息存储器、硅晶圆载体、IC芯片托盘、电解电容托盘、绝缘膜等半导体/液晶制造装置部件；透镜等光学部件；泵、阀门、密封件等压缩机部件；航空器的客舱内饰部件；灭菌器具、柱、配管等医疗器具部件、食品/饮料制造设备部件；用于个人电脑、移动电话等的壳体，以作为在个人电脑的内部支承键盘的构件的键盘支承体为代表的电气/电子设备用构件等形成材料]。
所述固化性组合物能特别优选地用作用以往的树脂材料难以应对、在高耐热/高耐电压的半导体装置(功率半导体等)中被覆半导体元件的封装剂。
此外，所述固化性组合物能优选地用作粘接剂[例如，在高耐热/高耐电压的半导体装置(功率半导体等)中，用于将半导体层叠的用途的耐热性粘接剂等]。
此外，所述固化性组合物能优选地用作涂料(或者，粉体涂料)[例如，高耐热/高耐电压的半导体装置(功率半导体等)的涂料(或者，粉体涂料)]。
[固化物、半固化物]
所述固化物(或半固化物)为上述固化性组合物的固化物(或半固化物)。
所述固化物(或半固化物)能通过对上述固化性组合物实施加热处理来制造。上述固化性组合物含有自由基聚合引发剂，因此与不含有自由基聚合引发剂的情况相比，能使固化开始温度低温化，加热处理温度例如为260℃以下，优选为240℃以下(优选为200℃～240℃)。
所述加热处理可以在将温度保持为固定的状态下进行，也可以阶段性地变更温度来进行。加热处理温度可以根据加热时间适当调整，例如在期望缩短加热时间的情况下优选将加热温度设定得高。
上述固化性组合物的固化能在常压下进行，也能在减压下或加压下进行。
所述固化性组合物含有式(1)所示的化合物作为固化性化合物，式(1)所示的化合物由于源自芳香环的结构的比例高，因此即使在高温下加热也不会分解、能形成固化物(详细而言，具有超耐热性的固化物)，通过在高温下进行短时间加热，能以优异的作业性高效地形成固化物。此外，对加热单元没有特别的限制，可以利用公知和惯用的加热单元。
而且，能通过调整加热温度和加热时间使固化反应未完成而是在中途停止，来将上述固化性组合物制造成半固化物(B阶段)。所述半固化物的固化度例如为85％以下(例如10％～85％，特别优选为15％～75％，更优选为20％～70％)。
需要说明的是，半固化物的固化度能通过DSC测定固化性组合物的放热量和其半固化物的放热量，根据以下的算式计算出。
固化度(％)＝[1-(半固化物的放热量/固化性组合物的放热量)]×100所述半固化物能通过加热暂时地呈现流动性，从而追随高低差。此外，能通过实施加热处理来形成耐热性优异的固化物。
此外，所述固化物的例如5％重量减少温度(Td5)为300℃以上，在320℃下进行30分钟的加热处理后的氮原子含量例如为2.8～0.1重量％。
所述固化物的在升温速度10℃/分钟(氮气中)下测定的5％重量减少温度(Td5)例如为300℃以上，优选为400℃以上，特别优选为450℃以上，最优选为500℃以上。5％重量减少温度(Td5)的上限例如为600℃，优选为550℃，特别优选为530℃。
所述固化物的在升温速度10℃/分钟(氮气中)下测定的10％重量减少温度(Td10)例如为300℃以上，优选为400℃以上，特别优选为480℃以上，最优选为500℃以上。10％重量减少温度(Td10)的上限例如为600℃，优选为550℃。
需要说明的是，5％重量减少温度和10％重量减少温度能通过TG/DTA(同时测定差热和热重)来求出。
此外，将所述固化物在320℃下进行30分钟的加热处理后的氮原子含量例如为2.8～0.1重量％，优选为2.5～0.15重量％，更优选为2.0～0.20重量％，特别优选为1.8～0.40重量％，最优选为1.5～0.70重量％。因此，所述固化物的韧性、耐热性优异。另一方面，当氮原子含量低于上述范围时，存在固化物的韧性、耐热性降低的倾向。
进行了所述加热处理后的固化物中的氮原子含量例如能通过CHN元素分析来求出。
有时在所述固化物中除固化性化合物的交联结构体以外还含有添加物，当将固化物在320℃下进行30分钟的加热处理时，具有低于320℃的分解点、沸点的添加物被分解而消失，仅残留固化性化合物的交联结构体。因此，加热处理后的固化物中的氮原子含量能推定为固化性化合物的交联结构体所含的氮原子含量。需要说明的是，从热履历的观点来看，也可以将固化处理视为加热处理。
此外，所述固化物在IR光谱的1620cm-1～1750cm-1的区域具有峰。所述峰源于“-C(＝O)-N-C(＝O)-”单元。
此外，所述固化物的阻燃性优异，厚度0.15mm的固化物的通过依照UL94V的方法确定的阻燃性为V-1级，即，具备下述1～5的条件。
(1)燃烧持续时间为30秒以下
(2)5个试样的燃烧持续时间合计为250秒以下
(3)第二次接焰后的红热持续时间为60秒以下
(4)不会燃烧至固定用夹具部
(5)不会掉落燃烧的颗粒并使下方铺设的棉燃烧
此外，所述固化物的绝缘性优异，相对介电常数例如为6以下(例如1～6)，优选为5以下(例如1～5)，特别优选为4以下(例如1～4)。介电损耗角正切例如为0.05以下(例如0.0001～0.05)，优选为0.0001～0.03，特别优选为0.0001～0.015。
需要说明的是，所述“相对介电常数”和“介电损耗角正切”为依据JIS-C2138在测定频率1MHz、测定温度23℃测定的值，或为依据ASTM D2520在频率1GHz、23℃测定的值。
[结构物]
所述结构物为含有上述固化物或半固化物的结构物。所述结构物的形状没有特别的限制，例如为颗粒状或平面状。所述结构物能通过对上述固化性组合物进行注塑成型、传递成型、压缩成型、挤出成型等成型方法来制造。
所述结构物的耐热性和阻燃性优异。此外，相对介电常数和介电损耗角正切低。因此，在住宅/建筑、运动用具、汽车、航空/航天产业领域中，可优选地用作代替铁、铝等金属的材料。此外，还可优选地用作设置于高层建筑物、地下商店街、剧场、车辆等根据消防法规定阻燃化义务的场所的结构物。特别是平面状的结构物可优选地用作电子器件的层间绝缘膜。
[层叠体]
所述层叠体具有上述固化性组合物的固化物或半固化物与基板层叠而成的构成。在所述层叠体中包括固化性组合物的固化物或半固化物/基板、以及基板/固化性组合物的固化物或半固化物/基板的构成。
所述层叠体例如能通过将上述固化性组合物涂布于基板上并实施加热处理来制造。
此外，所述层叠体还能通过以下方法来制造：将上述固化性组合物涂布于支承体上并实施加热处理使其半固化而得到半固化物，将该半固化物从支承体剥离，将其载置于基板上，进一步实施加热处理。
作为所述基板的原材料，例如可以列举出：半导体材料(例如，陶瓷、碳化硅(SiC)、氮化镓等)、纸、涂料纸、塑料膜、木材、布、无纺布、金属(例如，不锈钢、铝合金、铜)等。
所述固化性组合物即使加热温度低也能完成固化反应，因此能使用塑料制的支承体(例如，聚酰亚胺或氟树脂制的支承体)，例如若将具备塑料制传送带的带式输送机中的所述传送带作为支承体来使用，则能在包括带式输送机的生产线上连续地制造所述层叠体。
此外，上述固化性组合物的固化收缩小，形状稳定性优异。因此，若将上述固化性组合物均匀地涂布于支承体等，则能得到表面平滑的薄膜，若将该薄膜固化，则能形成表面平滑性优异的固化物或半固化物。因此，所述固化物或半固化物也能与挠性、形状追随性低的基板的表面良好地密合，与基板牢固地粘接。
在所述层叠体具有固化物/基板或基板/固化物/基板的构成的情况下，固化物与基板的密合性优异。所述基板与固化物的拉伸剪切力(依据JIS K6850(1999))例如为1MPa以上，优选为5MPa以上，特别优选为10MPa以上。需要说明的是，拉伸剪切力能使用拉伸试验机(ORIENTEC公司制，Tensilon UCT-5T)，在拉伸速度300mm/分钟、剥离角度180°下进行测定。
所述层叠体还具有基板通过耐热性、阻燃性以及绝缘性优异的固化物被层叠的构成。因此，所述层叠体例如能优选地用作电子电路基板等。
[复合材料]
所述复合材料含有上述固化性组合物的固化物或半固化物和纤维。作为复合材料的形状不特别限制为纤维状、片状等。
作为所述纤维，例如可以列举出碳纤维、芳纶纤维(aramid fiber)、玻璃纤维等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。所述纤维可以为线状或也可以为加工为片状的纤维(纺织布或无纺布)。
所述复合材料例如能通过使上述固化性组合物浸含于纤维，实施加热处理来使被浸含的固化性组合物固化或者半固化从而进行制造。使浸含的固化性组合物半固化而得到的复合材料能优选地用作预浸料等中间加工品。
所述复合材料具有固化性组合物所含的式(1)所示的化合物进入到纤维的空隙而形成交联结构体的构成，其为轻量且高强度，进一步耐热性、阻燃性以及绝缘性优异。因此，在住宅/建筑、运动用具、汽车、航空/航天产业领域中，可优选地用作代替铁、铝等金属的材料。除此之外，例如还能优选地用作：消防用衣服(防火服、工作服、救援服/耐热服)材料；设置于高层建筑物、地下商店街、剧场、车辆等根据消防法规定阻燃化义务的场所的窗帘、地毯材料；二次电池用间隔件、燃料电池用间隔件等间隔件；工业用过滤器、车载用过滤器、医疗用过滤器等过滤器；宇航材料等。
以上，本公开的各构成和各构成的组合等是一个例子，可以在不脱离本公开的主旨的范围内进行适当的构成的附加、省略、置换以及变更。此外，本公开不由实施方式限定，仅由权利要求书的记载限定。
实施例
以下，通过实施例对本公开更具体地进行说明，但本公开不由这些实施例限定。
需要说明的是，测定在下述条件下进行。
<NMR测定>
测定装置：BRUKER 400MHz/54mm或BRUKER AVANCE600MHz
测定溶剂：氘代DMSO、氘代氯仿、或氘代氯仿/五氟苯酚(PFP)＝2/1(wt/wt)的混合液
化学位移：以四甲基硅烷(TMS)为基准
<GPC测定>
装置：泵“LC-20AD”((株)岛津制作所制)
检测器：RID-10A((株)岛津制作所制)或TDA-301和UV2501(Viscotek制)
溶剂：THF或氯仿
色谱柱：shodex GPC K-806L×1根+shodex GPC K-803×1根+shodex GPC K-801×2根
流速：1.0mL/min
温度：40℃
试样浓度：0.1％(wt/vol)
标准聚苯乙烯换算
<DSC测定>
装置：TA Q20
升温速度：10℃/min
气氛：氮气气氛
<TG/DTA测定>
装置：NETZSCH TG209F3
升温速度：10℃/min
气氛：氮气气氛
<IR测定>
装置：Perkin Elmer Spectrum RX1(衰减全反射(ATR)法)制备例1
二胺(1)的制备
在具备搅拌装置、氮气导入管以及迪安-斯塔克(Dean-Stark)装置的500mL(三口)烧瓶中，加入4,4’-二氟二苯甲酮27.50g、双酚A 23.98g、无水碳酸钾(K2CO3)21.77g、N-甲基-2-吡咯烷酮220mL以及甲苯110mL，在氮气气氛下搅拌的同时进行加热，在130℃～140℃下使甲苯回流4小时。之后，进一步加热，在170℃～180℃下蒸馏除去甲苯。进而，在170℃～180℃继续搅拌10小时后，恢复至室温。
向装有得到的生成物的烧瓶中，添加4-氨基苯酚5.04g、无水碳酸钾6.39g、N-甲基-2-吡咯烷酮30mL和甲苯150mL，再次在氮气气氛下搅拌的同时进行加热，在130℃～140℃下使甲苯回流3小时。之后，进行加热在170℃～180℃下蒸馏除去甲苯，进一步保持170℃～180℃的同时继续搅拌4小时。之后，冷却至室温，将反应液添加至3000mL的甲醇中，通过过滤得到粉末状固体。将该粉末状固体用甲醇和水反复清洗后，在100℃下减压干燥8小时，得到粉末状固体(二胺(1)，下述式所示的化合物，收率：95％)。将得到的粉末状固体进行GPC测定(溶剂THF，标准聚苯乙烯换算)而求出的数均分子量为2920，重均分子量为5100，以及平均聚合度(m-2)为6.2。将得到的二胺(1)的1H-NMR谱示于图1，将FTIR谱示于图2。
[化学式18]
固化性化合物A的制备
向具备搅拌装置、氮气导入管以及干燥管的1000mL(三口)烧瓶中加入马来酸酐5.88g、N-甲基-2-吡咯烷酮50mL、甲苯200mL，进行氮气置换。向其中添加使所得到的二胺(1)48.57g溶解于330mL的NMP所得的溶液，在氮气气氛下，室温下搅拌24小时。之后，添加对甲苯磺酸一水合物0.761g，加热至140℃，持续搅拌8小时，使甲苯回流而去除水分。使反应液恢复至室温后，将反应液添加至3000mL的甲醇中，通过过滤得到粉末状固体。将该粉末状固体用甲醇和水反复清洗后，在100℃下减压干燥8小时，得到粉末状固体(固化性化合物A，下述式(A)所示的化合物，源自芳香环的结构的比例：71重量％，收率：90％)。将固化性化合物A的1H-NMR谱示于图3，将FTIR谱示于图4。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.71(s)，6.87(s)，7.02(m)，7.09(m)，7.17(d，J＝8.8Hz)，7.26(m)，7.37(d，J＝8.8Hz)，7.80(m)
[化学式19]
此外，通过流变仪测定固化性化合物A在200℃的粘度，结果为14Pa·s。
而且，通过GPC测定(溶剂THF，标准聚苯乙烯换算)来求出所得到的固化性化合物A的数均分子量和重均分子量。其结果为，数均分子量(Mn)3160，重均分子量(Mw)5190。
进而，通过DSC测定来求出所得到的固化性化合物A的Tg。其结果为131℃。
此外，通过以下方法测定固化性化合物A的溶剂溶解性。
将固化性化合物A与下述表所示的溶剂(100g)混合，在25℃下搅拌24小时，按照下述基准评价对溶剂的溶解性。此外，通过同样的方法评价作为参考例的PEEK(市售PEEK粉末，聚醚醚酮，VICTREX151G，熔点343℃，Tg147℃)的溶解性。
评价基准
○(良好)：完全溶解
×(不良)：至少一部分未溶解而残留
将结果一并示于下述表中。
[表1]
溶剂NMP：N-甲基-2-吡咯烷酮
DMSO：二甲基亚砜
THF：四氢呋喃
实施例1
如下述表中所记载的那样，将制备例中得到的固化性化合物A 50重量份和甲苯50重量份混合，在室温下搅拌8小时使固化性化合物A完全溶解。向其中配合作为自由基聚合引发剂的过氧化苯甲酸叔丁酯(商品名“PERBUTYL Z”，日本油脂(株)制)0.5重量份，进一步以相对于固化性组合物A为20体积％(41重量％)的比例配合云母，进行搅拌而得到固化性组合物。
实施例2～8
将自由基聚合引发剂的种类和含量按照下述表中记载的那样进行变更，除此以外与实施例1同样地得到固化性组合物。
比较例1
不添加自由基聚合引发剂，除此以外与实施例1同样地得到固化性组合物。
比较例2
使用PEEK(市售PEEK粉末，聚醚醚酮，VICTREX151G，熔点343℃，Tg147℃，由PEEK的均聚物形成的固化物的Td5 559℃)作为固化性化合物，除此以外与实施例1相同。其结果是，PEEK即使在140℃下加热搅拌5分钟也不溶解于溶剂，无法形成均匀的固化性组合物。
对通过实施例1～8和比较例1得到的固化性组合物，进行以下评价。
[保存稳定性]
将得到的固化性组合物在25℃、50R％H条件下静置12小时，计算出静置后的组合物的增粘度[＝(静置后组合物的粘度/静置前组合物的粘度)×100]，根据下述基准评价保存稳定性。
保存稳定性的评价基准
○：增粘度小于10％
Δ：增粘度10％以上且小于50％
×：增粘度50％以上
需要说明的是，组合物的粘度即粘度(Pa·s)，使用流变仪(商品名“PHYSICAUDS200”，Anton Paar公司制)，在温度25℃、转速20转/秒的条件下进行了测定。
[固化物的热重量减少分析]
将得到的固化性组合物以厚度0.5mm左右均匀地载置在玻璃板上，使用马弗炉加热(以10℃/min从25℃升温至371℃，之后，在371℃保持2小时)，使所述固化性组合物固化，得到固化物。
使用TG/DTA对得到的固化物进行热重量减少分析，求出5％重量减少温度(Td5)和10％重量减少温度(Td10)。
[氮原子含量]
通过与上述[固化物的热重量减少分析]同样的方法对得到的固化物进行CHN元素分析，求出氮原子含量。需要说明的是，使用安替比林(Antipyrine)作为标准试样。
[挠性]
将得到的固化性组合物均匀地展开在铜箔(厚度：18μm)上，对其进行一次干燥(在60℃的干燥机中干燥2小时)得到涂膜(厚度：50μm)。使得到的涂膜热固化(200℃或者240℃的干燥机中，真空下1小时)，得到固化物/铜箔的层叠体。
对于得到的层叠体(长×宽×厚＝100mm×100mm×50μm)，使用弯曲试验机(商品名“心轴弯曲试验机”，(株)东洋精机制作所制)，使用直径3mm和直径5mm的心轴，根据按照JIS K5600-5-1(耐弯曲性(圆筒形心轴))的方法进行挠性试验。然后，根据以下的基准评价挠性。
挠性的评价基准
○：直径3mm、直径5mm时层叠体均未产生裂纹。
Δ：直径5mm时层叠体未产生裂纹，但直径3mm时层叠体产生裂纹。
×：直径5mm时层叠体也产生裂纹
将结果一并示于下述表中。
[表2]
自由基聚合引发剂：
·过氧化苯甲酸叔丁酯：过酸酯，半衰期为1分钟的分解温度166℃，商品名“PERBUTYL Z”，日本油脂(株)制
·过氧化二异丙苯：过氧化物，半衰期为1分钟的分解温度175℃，商品名“PERCUMYL D”，日本油脂(株)制
·2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷：半衰期为1分钟的分解温度285℃，商品名“NOFMER BC”，日本油脂(株)制
实施例中得到的固化性组合物的固化性优异，在240℃进行热固化而得到的固化物的挠性优异。
此外，实施例中得到的固化性组合物如上所述具有优异的固化性，还具有保存稳定性。
而且，含有过酸酯或过氧化物作为自由基聚合引发剂的固化性组合物的固化温度的低温化效果特别优异，即使在200℃加热，也能形成挠性优异的固化物。
另一方面，未使用自由基聚合引发剂的比较例1的固化性组合物虽然具有保存稳定性，但在固化性方面差，在200℃或240℃加热而得到的固化物不具有挠性。
作为以上内容的总结，以下附记本公开的构成及其变型。
[1]一种固化性组合物，其含有式(1)所示的固化性化合物和自由基聚合引发剂。
[2]根据[1]所述的固化性组合物，其中，自由基聚合引发剂为过氧化物或过酸酯。
[3]根据[1]或[2]所述的固化性组合物，其中，式(1)中的R1、R2相同或不同地为具有环状酰亚胺结构的固化性官能团。
[4]根据[1]或[2]所述的固化性组合物，其中，式(1)中的R1、R2相同或不同地为选自下述式(r-1)～(r-6)所示的基团中的基团。
[5]根据[1]或[2]所述的固化性组合物，其中，式(1)中的R1、R2相同或不同地为式(r-1)所示的基团或式(r-5)所示的基团。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(1)中的D1、D2相同或不同地为选自包含式(d-1)～(d-4)所示的结构的基团中的基团。
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(1)中的R1-D1-基团和R2-D2-基团相同或不同地为式(rd-1)或(rd-2)所示的基团。
[8]根据[1]～[6]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(1)中的R1-D1-基团和R2-D2-基团相同或不同地为式(rd-1-1)或(rd-2-1)所示的基团。
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(I)和式(II)中的Ar1～Ar3相同或不同地为碳原子数6～14的亚芳基、或两个以上碳原子数6～14的亚芳基经由单键、碳原子数1～5的直链状或支链状亚烷基或者碳原子数1～5的直链状或支链状亚烷基的一个以上的氢原子被卤素原子取代而成的基团键合而成的基团。
[10]根据[1]～[8]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(I)和式(II)中的Ar1～Ar3相同或不同地为式(a-1)～(a-5)所示的基团。
[11]根据[1]～[8]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(I)和式(II)中的Ar1～Ar3相同或不同地为式(a-1)所示的基团或式(a-2)所示的基团。
[12]根据[1]～[11]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(I)中的X表示-CO-或-SO2-。
[13]根据[1]～[12]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(1)中的L为式(L-1)所示的二价基团。
[14]根据[1]～[12]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(1)中的L为式(L-1-1)所示的二价基团或式(L-1-2)所示的二价基团。
[15]根据[1]～[14]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(I)所示的结构为源自二苯甲酮的结构。
[16]根据[15]所述的固化性组合物，其中，源自二苯甲酮的结构单元在式(1)所示的化合物总量中所占的比例为5重量％以上。
[17]根据[1]～[16]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(II)所示的结构为源自选自对苯二酚、间苯二酚、2,6-萘二酚、2,7-萘二酚、4,4’-二羟基联苯、4,4’-二羟基二苯醚、4,4’-二羟基二苯甲酮、4,4’-二羟基二苯硫醚、4,4’-二羟基二苯砜以及双酚A中的至少一种化合物的结构。
[18]根据[17]所述的固化性组合物，其中，源自对苯二酚、间苯二酚、2,6-萘二酚、2,7-萘二酚、4,4’-二羟基联苯、4,4’-二羟基二苯醚、4,4’-二羟基二苯甲酮、4,4’-二羟基二苯硫醚、4,4’-二羟基二苯砜以及双酚A的结构单元在式(1)所示的化合物总量中所占的比例为5重量％以上。
[19]根据[1]～[18]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(1)所示的化合物的通过GPC测定求出的基于标准聚苯乙烯换算的数均分子量为1000～15000。
[20]根据[1]～[19]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(1)所示的化合物的玻璃化转变温度为280℃以下。
[21]根据[1]～[20]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(1)所示的化合物的放热峰温度为170℃～450℃。
[22]一种固化物，其为[1]～[21]中任一项所述的固化性组合物的固化物。
[23]根据[22]所述的固化物，其中，5％重量减少温度(Td5)为300℃以上。
[24]一种半固化物，其为[1]～[21]中任一项所述的固化性组合物的半固化物。
[25]一种结构物，其含有[1]～[21]中任一项所述的固化性组合物的固化物或半固化物。
[26]一种层叠体，其具有[1]～[21]中任一项所述的固化性组合物的固化物或半固化物与基板层叠而成的构成。
[27]一种层叠体的制造方法，将[1]～[21]中任一项所述的固化性组合物载置于基板上，实施加热处理，由此得到具有所述固化性组合物的固化物或半固化物与基板层叠而成的构成的层叠体。
[28]根据[26]或[27]所述的层叠体的制造方法，其中，将所述固化性组合物的熔融物涂布于塑料制的支承体上，进行固化，得到含有所述固化性化合物的薄膜，将得到的薄膜从所述支承体剥离并层叠于基板上，实施加热处理。
[29]一种复合材料，其含有[1]～[21]中任一项所述的固化性组合物的固化物或半固化物和纤维。
[30]一种复合材料的制造方法，使[1]～[21]中任一项所述的固化性组合物浸含于纤维后，实施加热处理来使被浸含的固化性组合物固化或半固化，从而得到含有所述固化性组合物的固化物或半固化物和纤维的复合材料。
[31]一种粘接剂，其含有[1]～[21]中任一项所述的固化性组合物。
[32]一种粘接剂的制造方法，其使用[1]～[21]中任一项所述的固化性组合物来制造粘接剂。
[33]一种涂料，其含有[1]～[21]中任一项所述的固化性组合物。
[34]一种涂料的制造方法，其使用[1]～[21]中任一项所述的固化性组合物来制造涂料。
[35]一种封装剂，其含有[1]～[21]中任一项所述的固化性组合物。
[36]一种封装剂的制造方法，其使用[1]～[21]中任一项所述的固化性组合物来制造封装剂。
工业上的可利用性
本公开的固化性组合物能形成具有超耐热性、阻燃性以及良好的介电特性的固化物。因此，能优选地用作在制造电子信息设备、家电、汽车、精密机械、航空器、空间产业用设备等时使用的粘接剂、封装剂、涂料、上浆剂等。
Claims (14)
1.一种固化性组合物，其含有下述式(1)所示的固化性化合物和自由基聚合引发剂，
式中，R1-D1基和R2-D2基相同或不同地表示下述式(rd-1-1)或(rd-2-1)所示的基团，L表示下述式(L-1-1)或(L-1-2)所示的二价基团，
式中，m1、m2是2～50的数。
2.根据权利要求1所述的固化性组合物，其中，自由基聚合引发剂为过氧化物或过酸酯。
3.根据权利要求1或2所述的固化性组合物，其中，源自二苯甲酮的结构单元在式(1)所示的化合物总量中所占的比例为5重量％以上。
4.根据权利要求1或2所述的固化性组合物，其中，源自间苯二酚或双酚A的结构单元在式(1)所示的化合物总量中所占的比例为5重量％以上。
5.一种固化物，其为如权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物的固化物。
6.一种半固化物，其为如权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物的半固化物。
7.一种结构物，其含有如权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物的固化物或半固化物。
8.一种层叠体，其具有如权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物的固化物或半固化物与基板层叠而成的构成。
9.一种层叠体的制造方法，将如权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物载置于基板上，并实施加热处理，由此得到具有所述固化性组合物的固化物或半固化物与基板层叠而成的构成的层叠体。
10.根据权利要求9所述的层叠体的制造方法，其中，将所述固化性组合物的熔融物涂布于塑料制的支承体上，进行固化，得到含有所述固化性化合物的薄膜，将所得到的薄膜从所述支承体剥离并层叠于基板上，实施加热处理。
11.一种复合材料，其含有如权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物的固化物或半固化物、和纤维。
12.一种粘接剂，其含有如权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物。
13.一种涂料，其含有如权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物。
14.一种封装剂，其含有如权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物。
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