CN114813998B - 一种聚合物的检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA含量的检测方法,该检测方法为凝胶排阻色谱法,使用高效液相色谱仪进行检测,该检测方法可以通过多孔凝胶色谱柱快速准确的分离产品及杂质,在定量性、线性范围等方面符合标准,能够在线性范围内通过面积归一化法准确的测定产品纯度,操作便捷,且分离良好,具有较高耐用性。
Description
技术领域
本发明涉及色谱技术领域,特别涉及一种聚合物纯度的检测方法。
背景技术
聚乳酸是一种无毒、无刺激性,具有良好的生物安全性和可降解性的生物材料,已被广泛应用于骨固定修复材料、组装工程支架材料、药物控制释放载体等生物医用材料领域。然而,聚乳酸材料疏水性强,这降低了它与其它物质的生物相容性。
人们开发出了一种Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA聚合物,结构式为该生物复合材料不仅保留了聚乳酸原有的易降解、无毒无刺激的优良性质,还在连接子中引入了PEG基团,大幅提高了该聚乳酸聚合物的亲水性,叠氮基团的引入进一步拓宽了该聚合物的应用领域,如表面改性、粘附、药物递送等。
然而现有技术中,尚没有针对上述聚合物适宜的检测方法。
若采用常规色谱柱进行反相液相检测时,会出现主峰峰型不佳的现象,无法达到与其他杂质有效分离的目的,故无法有效确定该聚合物的纯度。
排阻色谱法亦称空间排阻色谱或凝胶渗透色谱法。是一种根据试样分子的尺寸进行分离的色谱技术。排阻色谱的分离机理是立体排阻,样品组分与固定相之间不存在相互作用的现象。色谱柱的填料是凝胶,它是一种表面惰性,含有许多不同尺寸的孔穴或立体网状物质。凝胶的孔穴大小与被分离的试样大小相当。仅允许直径小于孔开度的组分分子进入,这些孔对于流动相分子来说是相当大的,以致流动相分子可以自由地扩散出人。对不同大小的组分分子,可分别渗入到凝胶孔内的不同深度,大个的组分分子可以渗入到凝胶的大孔内,但进不了小孔,甚至于完全被排斥。小个的组分分子,大孔小孔都可以渗进去,甚至进入很深,一时不易洗脱出来。因此,大的组分分子在色谱柱中停留时间较短,很快被洗出,它的洗脱体积(即保留时间)很小。小的组分分子在色谱柱中停留时间较长,洗脱体积卿保留时间)较大,直到所有孔内的最小分子到达柱出口,这种按分子大小而分离的洗脱过程才告完成。
然而在现有技术中,还尚未见有应用凝胶渗透色谱法对聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA进行检测的相关报道。
发明内容
为克服现有技术的不足,本发明旨在提供一种聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA含量的检测方法,其能有效反映该聚合物的纯度,有利于对该聚合物的纯度进行控制,该测定方法的分离度和重复性好、柱效高。
本发明提供一种聚合物含量的检测方法,所述聚合物为Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA,其结构式为其中,PEG部分的分子量为4500~5500道尔顿,优选地,所述的PEG部分的分子量为5000道尔顿;PLA部分的分子量为10000~20000道尔顿,优选地,所述的PLA部分的分子量为16000道尔顿;n为聚乙二醇残基的聚合度,m为聚乳酸残基的聚合度。
该方法为凝胶排阻色谱法,使用高效液相色谱仪进行检测,色谱条件为:
所述高效液相色谱仪采用多孔凝胶作为填料,所述凝胶为树脂基凝胶、葡聚糖凝胶、聚丙烯酰胺凝胶、琼脂糖凝胶、聚苯乙烯凝胶、葡聚糖凝胶LH~20和硅胶中的一种,优选地,所述凝胶为高性能的树脂基凝胶。
进一步地,所述的凝胶排阻色谱法中的流动相为乙腈水溶液、甲醇水溶液和四氢呋喃水溶液中的一种,优选为乙腈水溶液。
进一步地,所述的流动相的体积浓度为5~30%(v/v,如5%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、15.5%、16%、16.5%、17%、17.1%、17.2%、17.3%、17.4%、17.5%、17.6%、17.7%、17.8%、17.9%、18%、18.5%、19%、19.5%、20%、25%、30%),优选地,所述的流动相的体积浓度为10~20%。
在本发明的一个实施例中,所述流动相的体积浓度为15%。
进一步地,所述的检测采用等度洗脱程序。
进一步地,洗脱时间为20~60min(如20、25、30、35、40、45、50、55、60min),优选为30~50min。
在本发明的一个实施方式中,所述的洗脱时间为40min。
进一步地,所述的凝胶排阻色谱法中的凝胶色谱柱的排阻分子量为100~50000道尔顿。
进一步地,所述凝胶色谱柱的长度为30~350mm(如33、150、300mm),优选地,所述凝胶色谱柱的长度为300mm。
进一步地,所述凝胶色谱柱的直径为4~8mm(如4.6、7.8mm),优选地,所述凝胶色谱柱的直径为7.8mm。
进一步地,所述填料的粒径为3~7μm(如3μm、4μm、5μm、6μm、7μm),优选地,所述填料的粒径为5μm。
进一步地,所述高效液相色谱仪的流速为0.1~1.0mL/min(如0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0mL/min),优选地,所述高效液相色谱仪的流速为0.5~0.8mL/min。
在本发明的一个实施例中,所述高效液相色谱仪的流速为0.5mL/min。
进一步地,所述高效液相色谱仪的检测器可以为电喷雾检测器(CAD),参数为:
采集频率:5Hz;
过滤常数:3.6s;
温度:35℃。
进一步地,所述高效液相色谱仪的柱温为25~45℃(如25、28、30、32、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45℃),优选为38~42℃。
在本发明的一个实施例中,所述高效液相色谱仪的柱温为40℃;
进一步地,所述高效液相色谱仪的进样量为10~30μL(如10、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、30μL),优选地,为15~25μL。
在本发明的一个实施方式中,所述高效液相色谱仪的进样量为20μL。
其中,上述测定聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA含量的方法为外标法,其具体包括如下步骤:
(1)作标准曲线:取含量已知的聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA为对照,用溶剂进行梯度稀释,得到线性对照品溶液,使用凝胶排阻色谱法进行检测,吸取线性对照品溶液注入高效液相色谱仪,过凝胶色谱柱,使用电喷雾检测器(CAD)进行检测,记录色谱图,获取保留时间、峰高、峰面积等参数,得到标准曲线;
(2)测定方法:将待测样品Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA置于容量瓶中,向其中加入溶剂进行定容,得到样品溶液,使用凝胶排阻色谱法进行检测,吸取样品溶液注入高效液相色谱仪,过凝胶柱色谱柱,使用电喷雾检测器(CAD)进行检测,记录色谱图,获取峰高和峰面积等参数,并将聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA对应的相关参数代入标准曲线,计算得到聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA的含量。
进一步地,步骤(1)中所述的得到线性对照品溶液前还包括制备对照品储备液的步骤。
进一步地,所述的制备对照品储备液包括称取含量已知的聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA于容量瓶中,向其中加入溶剂进行定容,制成对照品储备液。
进一步地,所述聚合物的检测方法还包括制备空白溶液和制备定量限溶液的步骤。
进一步地,所述的制备空白溶液包括选取溶剂作为空白溶液的步骤。
进一步地,所述的制备定量限溶液包括称取含量已知的聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA于容量瓶中,向其中加入流动相进行定容,制成定量限溶液。
进一步地,步骤(1)和(2)中所述的溶剂可以为乙腈、甲醇和四氢呋喃中的一种,优选为乙腈。
进一步地,所述的高效液相色谱仪可以为Thermo U3000高效液相色谱仪。
另一方面,本发明提供了上述检测方法在聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG5000~b~PLA16K质量评价中的应用。
另一方面,本发明提供了上述检测方法在高分子聚合物检测中的应用。
该检测方法可以通过多孔凝胶色谱柱快速准确的分离产品及杂质,在定量性、线性范围等方面符合标准,能够在线性范围内通过面积归一化法准确的测定产品纯度,操作便捷,且分离良好,具有较高耐用性。
附图说明
图1为聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG5000~b~PLA16K的核磁谱图。
图2为采用型号为SEC-1000色谱柱进行检测时的液相色谱图。
图3为采用流速为0.4mL/min进行检测时的液相色谱图。
图4为样品溶液的液相色谱图。
图5为空白溶液的液相色谱图。
图6为定量限溶液的液相色谱图。
图7为线性对照品溶液的线性关系图。
图8为聚合物Azide-(Amide-linker)-PEG5000-b-PLA16K采用十八烷基硅烷键合硅胶柱进行反相液相检测时的液相色谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本申请实施例中所述的聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG5000~b~PLA16K,来源键凯科技公司,其结构式为其中,n为聚乙二醇残基的聚合度,m为聚乳酸残基的聚合度,PEG部分的分子量为5000道尔顿;PLA部分的分子量为16000道尔顿。
聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG5000~b~PLA16K的表征结果如下:
1、核磁表征:
聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG5000~b~PLA16K的核磁谱图如图1所示。
2、黏度表征:
采用毛细管方法对聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG5000~b~PLA16K进行黏度表征,测得其黏度为0.32dL/g。
实施例1
色谱柱的筛选:
1、色谱条件:
仪器:Thermo U3000高效液相色谱仪
色谱柱:多孔凝胶为固定相的分子排阻色谱柱(Thermo,Acclaim SEC-1000,7.8mm×300mm;5μm;1000A)
流动相:乙腈与水体积比为15:85。
洗脱程序:等度洗脱,40min。
流速:0.4mL/min。
柱温:40℃。
进样量:20μL。
工作站:Chromeleon。
2、溶液的配制:
样品溶液:精密称定约40mg Azide-(Amide-linker)-PEG5000-b-PLA16K,置于10mL容量瓶中,加入适量乙腈溶解,再加入乙腈定容至刻度,摇匀,得到4mg/mL样品溶液。
3、测定:采用高效液相色谱仪,使用凝胶排阻色谱法,精密吸取上述制备好的溶液进行检测,过凝胶柱色谱柱,使用电喷雾检测器(CAD)进行检测,记录色谱图,获取峰高和峰面积等参数。
如图2所示,该型号色谱柱峰形较宽。
实施例2
色谱条件流速的筛选:
1、色谱条件:
仪器:Thermo U3000高效液相色谱仪
色谱柱:多孔凝胶为固定相的分子排阻色谱柱(Thermo,Acclaim SEC-300,7.8mm×300mm;5μm;300A)
流动相:乙腈与水体积比为15:85。
洗脱程序:等度洗脱,40min。
流速:0.4mL/min。
柱温:40℃。
进样量:20μL。
工作站:Chromeleon。
2、溶液的配制:
样品溶液:精密称定约40mg Azide-(Amide-linker)-PEG5000-b-PLA16K,置于10mL容量瓶中,加入适量乙腈溶解,再加入乙腈定容至刻度,摇匀,得到4mg/mL样品溶液。
3、测定
采用高效液相色谱仪,使用凝胶排阻色谱法,精密吸取上述制备好的溶液进行检测,过凝胶柱色谱柱,使用电喷雾检测器(CAD)进行检测,记录色谱图,获取峰高和峰面积等参数。如图3所示,该流速分离度欠佳。
实施例3:
1、色谱条件:
仪器:Thermo U3000高效液相色谱仪
色谱柱:多孔凝胶为固定相的分子排阻色谱柱(Thermo,Acclaim SEC-300,7.8mm×300mm;5μm;300A)
流动相:乙腈与水体积比为15:85。
洗脱程序:等度洗脱,40min。
流速:0.5mL/min。
柱温:40℃。
进样量:20μL。
工作站:Chromeleon。
空白溶液:乙腈。
2、溶液的配制
对照品储备液:精密称定约200mg Azide-(Amide-linker)-PEG5000-b-PLA16K,置于10mL容量瓶中,加入适量乙腈溶解,再加入乙腈定容至刻度,摇匀。
样品溶液:精密称定约40mg Azide-(Amide-linker)-PEG5000-b-PLA16K,置于10mL容量瓶中,加入适量乙腈溶解,再加入乙腈定容至刻度,摇匀,得到4mg/mL样品溶液。
定量限(LOQ)溶液:精密称定约10mg Azide-(Amide-linker)-PEG5000-b-PLA16K,置于10mL容量瓶中,加入适量乙腈溶解,再加入乙腈定容至刻度,摇匀,得到1mg/mL溶液,准确吸取0.4mL该溶液于10mL容量瓶中,用乙腈稀释至刻度。
线性对照品溶液:分别准确移取对照品储备液(20mg/mL)0.02mL、0.04mL、0.05mL、0.1mL、0.25mL、1.0mL、1.5mL、2.0mL到10mL容量瓶中,加乙腈定容至刻度,得到0.04mg/mL、0.08mg/mL、0.1mg/mL、0.2mg/mL、0.5mg/mL、2mg/mL、3mg/mL、4mg/mL溶液。
3、测定
采用高效液相色谱仪,使用凝胶排阻色谱法,精密吸取上述各种制备好的溶液进行检测,过凝胶柱色谱柱,使用电喷雾检测器(CAD)进行检测,记录色谱图,获取峰高和峰面积等参数。
图4~5分别为样品溶液、空白溶液、定量限溶液的液相色谱图。
表1为聚合物Azide-(Amide-linker)-PEG5000-b-PLA16K线性对照品溶液的线性结果。
表1
根据表1的结果作图得到标准曲线如图7所示,其线性方程对应的回归系数R2为0.9970,说明线性方程的拟合度较好。
对比例1:
采用十八烷基硅烷键合硅胶柱对聚合物Azide-(Amide-linker)-PEG5000-b-PLA16K进行反相液相检测。
1、色谱条件:
仪器:SHIMADZU高效液相色谱仪
色谱柱:十八烷基硅烷键和硅胶为固定相的色谱柱(Thermo,Hypersil GOLD C18,4.6mm×250mm;5μm)
流动相:流动相A为水,流动相B为乙腈。
洗脱程序:梯度洗脱,20min。0min,流动相A与流动相B体积之比为90:10;0-2min,流动相A与流动相B体积之比按线性渐变为30:70,进行线性洗脱;2-10min,流动相A与流动相B体积之比按线性渐变为5:95,进行线性洗脱;10-16min,流动相A与流动相B体积之比为5:95,进行等度洗脱;16-17min,流动相A与流动相B体积之比按线性渐变为90:10,进行线性洗脱;17-20min,流动相A与流动相B体积之比为90:10,进行等度洗脱;
流速:1mL/min。
柱温:40℃。
进样量:10μL。
工作站:Labsolution。
2、溶液的配制:
样品溶液:精密称定约20mg Azide-(Amide-linker)-PEG5000-b-PLA16K,置于10mL容量瓶中,加入适量乙腈溶解,再加入乙腈定容至刻度,摇匀,得到2mg/mL样品溶液。
3、测定
采用高效液相色谱仪,使用十八烷基硅烷键合硅胶柱,精密吸取上述制备好的溶液进行检测,使用电喷雾检测器(CAD)进行检测,记录色谱图,获取峰高和峰面积等参数。如图8所示,采用十八烷基硅烷键合硅胶柱对聚合物Azide-(Amide-linker)-PEG5000-b-PLA16K进行反相液相检测时,所得色谱图峰形不佳,效果差。
Claims (16)
2.根据权利要求1所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,洗脱时间为20~60min。
3.根据权利要求2所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述的洗脱时间为30~50min。
4.根据权利要求2所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述的洗脱时间为40min。
5.根据权利要求1所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述的凝胶排阻色谱法中的凝胶色谱柱的排阻分子量为100~50000道尔顿。
6.根据权利要求1所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述填料的孔径为100~300Å。
7.根据权利要求6所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述填料的孔径为300Å。
8.根据权利要求1所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述填料的粒径为3~7μm。
9.根据权利要求8所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述填料的粒径为5μm。
10.根据权利要求1所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述高效液相色谱仪的流速为0.1~1.0mL/min。
11.根据权利要求10所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述高效液相色谱仪的流速为0.5~0.8mL/min。
12.根据权利要求10所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述高效液相色谱仪的流速为0.5mL/min。
13.根据权利要求1所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述高效液相色谱仪的柱温为25~45℃。
14.根据权利要求1所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述高效液相色谱仪的柱温为38~42℃。
15.根据权利要求1所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述高效液相色谱仪的柱温为40℃。
16.根据权利要求1所述的一种聚合物含量的检测方法,其特征在于,所述的PEG部分的分子量为5000道尔顿,所述的PLA部分的分子量为16000道尔顿,所述聚合物含量的检测方法为外标法,其具体包括如下步骤:
(1)作标准曲线:取含量已知的聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA为对照,用溶剂进行梯度稀释,得到线性对照品溶液,使用凝胶排阻色谱法进行检测,吸取线性对照品溶液注入高效液相色谱仪,过凝胶色谱柱,在检测器下检测,记录色谱图,获取保留时间、峰高、峰面积,得到标准曲线;
(2)测定方法:将待测样品Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA置于容量瓶中,向其中加入溶剂进行定容,得到样品溶液,使用凝胶排阻色谱法进行检测,吸取样品溶液注入高效液相色谱仪,过凝胶柱色谱柱,在检测器下检测,记录色谱图,获取峰高和峰面积,并将聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA对应的相关参数代入标准曲线,计算得到聚合物Azide~(Amide~linker)~PEG~b~PLA的含量。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102659963A (zh) * | 2006-03-10 | 2012-09-12 | 华威效应聚合物有限公司 | 聚合物和色谱柱以及进行亲和色谱法或手性色谱法的方法 |
EP2634179A1 (en) * | 2012-02-28 | 2013-09-04 | Sanofi | Functional PLA-PEG copolymers, the nanoparticles thereof, their preparation and use for targeted drug delivery and imaging |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2338665C (en) * | 1998-08-06 | 2011-01-18 | Mountain View Pharmaceuticals, Inc. | Peg-urate oxidase conjugates and use thereof |
CN103901123A (zh) * | 2012-12-28 | 2014-07-02 | 江苏康缘药业股份有限公司 | 一种检测热毒宁注射液中高分子物质的方法 |
WO2017138983A1 (en) * | 2016-02-10 | 2017-08-17 | Pfizer Inc. | Therapeutic nanoparticles having egfr ligands and methods of making and using same |
CN113831265B (zh) * | 2020-06-23 | 2024-02-02 | 中国科学技术大学 | 羟基化合物末端修饰官能团及其修饰羟基化合物的方法 |
-
2022
- 2022-03-24 CN CN202210296693.8A patent/CN114813998B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102659963A (zh) * | 2006-03-10 | 2012-09-12 | 华威效应聚合物有限公司 | 聚合物和色谱柱以及进行亲和色谱法或手性色谱法的方法 |
EP2634179A1 (en) * | 2012-02-28 | 2013-09-04 | Sanofi | Functional PLA-PEG copolymers, the nanoparticles thereof, their preparation and use for targeted drug delivery and imaging |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114813998A (zh) | 2022-07-29 |
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