CN114805025A - 一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，该方法分离得到的丁基环己基醚和环己醇的纯度均大于99.5wt％。该方法中的萃取剂为高沸点的复合萃取剂，烷基咪唑类离子液体属于强极性溶剂，其能够显著增大环己醇和丁基环己基醚间的相对挥发度；含有N或S的杂环化合物能够起到调节复合体系粘度的作用，同时具有良好的溶解性能，能够保证萃取剂与环己醇物系呈均相状态，从而保证精馏过程的分离效率，避免因离子液体与醇相互溶度差导致的精馏分离效率低，同时能够解决环己酮生产过程中因环己醇循环物料中的副产物丁基环己基醚不断累积而导致的***运行物耗能耗增大、脱氢催化剂寿命缩短等问题。

Description

一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法
技术领域
本发明涉及分离纯化技术领域，尤其涉及一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法。
背景技术
环己酮是制备己内酰胺和己二酸等尼龙中间体的重要化工原料，还广泛应用于有机溶剂、合成橡胶以及工业涂料等方面。
目前，国内外环己酮的生产工艺主要有三种：一是苯酚加氢法；二是苯加氢氧化法；三是环己烷液相空气氧化法。其中，环己烷液相空气氧化法是目前制备环己酮应用十分广泛的一种工艺。该工艺分两步进行，第一步为氧化反应，第二步为分解反应。氧化反应过程中不使用催化剂，以环己酮和环己醇为引发剂，用空气或氧气将环己烷氧化为环己基过氧化氢、环己醇、环己酮、C6以下的一元羧酸、C6以下的二元羧酸及其他一些副产物。分解反应过程中用醋酸钴作催化剂，在低温、碱性条件下，将环己基过氧化氢分解为环己醇和环己酮，分解后的反应产物进行精馏分离，最终得到高纯度环己酮产品和粗环己醇。粗环己醇作为循环物料再经脱氢反应转化成环己酮，该反应产物再与主反应产物汇合后进行精制分离，最终主要得到环己酮产品。
环己烷液相空气氧化法制备环己酮的过程中，环己烷氧化过程转化率一般为3％-5％，环己醇和环己酮总选择性为80％左右，其中环己酮和环己醇的比例约为1:1，同时会有副产物生成，其中丁基环己基醚就是副产物中的一种。丁基环己基醚的沸点与环己醇的沸点相差很小，常规分离过程无法实现丁基环己基醚与环己醇的有效分离，这也就意味着丁基环己基醚会一直和环己醇在***循环，并且在***不断累积，且浓度不断增大。目前生产中，当环己醇循环物料中的丁基环己基醚的浓度大于10％时，装置就需要停工，把***环己醇物料外甩，这不仅会影响生产、降低装置经济效益，还会降低环己醇脱氢催化剂的寿命。
基于此，专利201911418141.4公开了一种萃取精馏分离环己醇和丁基环己基醚的分离工艺，该工艺以辛醇、1,3丁二醇、三乙二醇二甲醚等溶剂作为萃取剂，存在的主要问题是醇类溶剂性能不稳定，存在高温聚合现象，无法满足工业装置长周期运行要求；同时，上述溶剂分子极性较弱，对环己醇和丁基环己基醚的相对挥发度影响较小，使得环己醇和丁基环己基醚分离效果不佳且分离能耗大，分离出的丁基环己基醚的纯度仅能到达97％左右，环己醇的纯度仅能达到99.3％，限制了产品的应用范围和场合。另外，上述溶剂沸点较低，存在溶剂再生过程分离难度大、再生能耗高等问题。
发明内容
本发明提供一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，以解决环己酮生产过程中丁基环己基醚不断累积而导致运行***物耗能耗增大、脱氢催化剂寿命缩短的问题。
本发明提供一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，该方法包括：
S01：液相的粗环己醇与液相的萃取剂进入分离提纯塔的第一分离段，经所述分离提纯塔的公共提馏段加热为气相后返回所述第一分离段和所述分离提纯塔的第二分离段；其中，所述第一分离段与所述第二分离段平行，且位于所述公共提馏段的上方。
本发明提供的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法所用的装置可以为双精馏塔，也可以采用带有上隔板的分离提纯塔。为便于描述，本发明中采用分离提纯塔进行具体描述。在本发明中，分离提纯塔内部顶端设有隔板，该隔板竖直放置且沿分离提纯塔的塔身轴线延伸。由此，分离提纯塔内部上部被隔离为分离提纯塔的第一分离段与第二分离段，且第一分离段与第二分离段平行。第一分离段与第二分离段的下方为公共提馏段，即隔板将分离提纯塔内部分为三个空间。在本发明中，第一分离段的填料高度相当于20-50块理论塔板，第二分离段的填料高度相当于10-30块理论塔板，公共提馏段的填料高度相当于20-40块理论塔板。本发明中的分离提纯塔采用负压操作，操作压力为5-25kPa。
环己酮生产装置中产生的液相的粗环己醇与液相的萃取剂进入分离提纯塔的第一分离段，且萃取剂的进料位置高于粗环己醇的进料位置。该粗环己醇包括环己酮、环己醇以及丁基环己基醚。液相的粗环己醇与液相的萃取剂经过分离提纯塔的公共提馏段加热为气相，然后公共提馏段上升的气相返回第一分离段和第二分离段。
在本发明中，萃取剂选用高沸点的复合萃取剂，该复合萃取剂包括离子液体、含有N或S的杂环化合物溶剂。其中，该离子液体包括烷基咪唑类离子液体，具体的，该烷基咪唑类离子液体包括氯化1-丁基-3-甲基咪唑盐(化学式：[BMIm]Cl)或1-丁基-3-甲基咪唑氟硼酸盐(化学式：[BMIm]BF4)；含有N或S的杂环化合物溶剂包括氮甲基吡咯烷酮或氮甲酰吗啉。烷基咪唑类离子液体属于强极性溶剂，与环己醇分子间具有较强的分子间作用力，而与分子极性较小的丁基环己基醚分子间作用力较小，其能够显著增大环己醇和丁基环己基醚间的相对挥发度；含有N或S的杂环化合物能够起到调节复合体系粘度的作用，同时具有良好的溶解性能，能够保证萃取剂与环己醇物系呈均相状态，从而保证精馏过程的分离效率，避免因离子液体与醇相互溶度差导致的精馏分离效率低的难题。
进一步，本发明中的离子液体的占比为40-90wt％，含有N或S的杂环化合物溶剂的占比为10-60wt％。较为优选地，离子液体的占比为60-80wt％，含有N或S的杂环化合物溶剂的占比为20-40wt％。
S02：所述第一分离段的塔顶得到丁基环己基醚，所述丁基环己基醚部分采出，另一部分回流至所述第一分离段的顶部。
公共提馏段上升的气相返回第一分离段后，该气相与粗环己醇逆流接触，发生传质传热反应，从而环己醇和丁基环己基醚发生有效分离。由此，第一分离段的塔顶得到高纯度的气相丁基环己基醚，且丁基环己基醚的纯度大于99wt％。第一分离段塔顶得到的气相丁基环己基醚经过冷凝器冷凝处理，得到的部分液相丁基环己基醚作为产品采出，另一部分液相丁基环己基醚作为回流液回流至第一分离段的塔顶。
在本发明，为使环己醇和丁基环己基醚发生有效分离，第一分离段的塔顶温度为100-140℃，回流比为5-20，操作压力为5-25kPa。
S03：所述第二分离段的塔顶得到环己醇，所述环己醇部分采出，另一部分回流至所述第二分离段的顶部。
公共提馏段上升的气相返回第二分离段后，该气相与粗环己醇逆流接触，发生传质传热反应，从而环己醇和丁基环己基醚发生有效分离。由此，第二分离段的塔顶得到高纯度的环己醇，且环己醇的纯度大于99wt％。第二分离段塔顶得到的气相环己醇经过冷凝器冷凝处理，得到的部分液相环己醇作为产品采出，另一部分液相环己醇作为回流液回流至第二分离段的塔顶。
在本发明，为使环己醇和丁基环己基醚发生有效分离，第二分离段的塔顶温度为100-140℃，回流比为3-10。
S04：所述公共提馏段的塔底得到再生萃取剂，所述再生萃取剂冷凝后进入所述第一分离段。
来自第一分离段回流的液相丁基环己基醚、来自第二分离段回流的液相环己醇、自环己酮生产装置中产生的液相的粗环己醇、液相的萃取剂等液相液体与公共提馏段塔底的上升的气相粗环己醇、萃取剂进行逆流接触，发生传质传热过程。由于复合萃取剂各组分的沸点均高于环己醇和丁基环己基醚的沸点，因而在发生逆流接触的过程中，使得萃取再生过程简单，仅需要较少的理论板即可实现。同时，粗环己醇、液相的萃取剂因加热而变为气相后重新进入第一分离段和第二分离段。由此，公共提馏段的塔底得到再生萃取剂，该再生萃取剂的纯度大于99.9wt％。再生萃取剂经过冷凝后进入第一分离段进行循环使用。
在本发明，为使环己醇和丁基环己基醚发生有效分离，公共提馏段的塔底温度为200-280℃。
本发明的实施例提供的技术方案可以包括以下有益效果：
本发明提供一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，该方法分离得到的丁基环己基醚和环己醇的纯度分别能够达到99.5wt％和99.9wt％以上，产品纯度大大优于专利CN113117361A所能达到的产品纯度。本发明提供的方法中的萃取剂为高沸点的复合萃取剂，烷基咪唑类离子液体属于强极性溶剂，与环己醇分子间具有较强的分子间作用力，而与分子极性较小的丁基环己基醚分子间作用力较小，其能够显著增大环己醇和丁基环己基醚间的相对挥发度；含有N或S的杂环化合物能够起到调节复合体系粘度的作用，同时具有良好的溶解性能，能够保证萃取剂与环己醇物系呈均相状态，从而保证精馏过程的分离效率，避免因离子液体与醇相互溶度差导致的精馏分离效率低，同时能够解决环己酮生产过程中因环己醇循环物料中的副产物丁基环己基醚不断累积而导致的***运行物耗能耗增大、脱氢催化剂寿命缩短等问题。
本发明结合环己醇物系分子性能和溶解性能，通过不同溶剂间的复配克服了单一溶剂的不足，分离效果大幅提高，能够实现环己醇和丁基环己基醚的高效分离，获得了高纯度的环己醇和丁基环己基醚产品，同时本发明萃取剂具有来源广泛、廉价易得、性能稳定的优点，能够长周期稳定运行，满足工业应用要求。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本发明。
附图说明
为了更清楚地说明本发明的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例提供的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化的工艺流程图。
具体实施方式
本发明提供的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法包括：
S01：环己酮生产装置中产生的液相的粗环己醇以进料流量为1000kg/h与液相的萃取剂进入分离提纯塔的第一分离段，且萃取剂的进料位置高于粗环己醇的进料位置。粗环己醇的组成包括含量为环己酮0.3wt％、含量为90.1wt％环己醇以及含量为9.6wt％丁基环己基醚。液相的粗环己醇与液相的萃取剂经过分离提纯塔的公共提馏段加热为气相，然后公共提馏段上升的气相返回第一分离段和第二分离段。
S02：公共提馏段上升的气相返回第一分离段后，该气相与粗环己醇逆流接触，发生传质传热反应，从而环己醇和丁基环己基醚发生有效分离。由此，第一分离段的塔顶得到高纯度的气相丁基环己基醚，且丁基环己基醚的纯度大于99.5wt％。第一分离段塔顶得到的气相丁基环己基醚经过冷凝器冷凝处理，得到的部分液相丁基环己基醚作为产品采出，另一部分液相丁基环己基醚作为回流液回流至第一分离段的塔顶。
S03：公共提馏段上升的气相返回第二分离段后，该气相与粗环己醇逆流接触，发生传质传热反应，从而环己醇和丁基环己基醚发生有效分离。由此，第二分离段的塔顶得到高纯度的环己醇，且环己醇的纯度大于99.9wt％。第二分离段塔顶得到的气相环己醇经过冷凝器冷凝处理，得到的部分液相环己醇作为产品采出，另一部分液相环己醇作为回流液回流至第二分离段的塔顶。
S04：来自第一分离段回流的液相丁基环己基醚、来自第二分离段回流的液相环己醇、自环己酮生产装置中产生的液相的粗环己醇、液相的萃取剂等液相液体与公共提馏段塔底的上升的气相粗环己醇、萃取剂进行逆流接触，发生传质传热过程。由于复合萃取剂各组分的沸点均高于环己醇和丁基环己基醚的沸点，因而在发生逆流接触的过程中，使得萃取再生过程简单，仅需要较少的理论板即可实现。同时，粗环己醇、液相的萃取剂因加热而变为气相后重新进入第一分离段和第二分离段。
为便于比较不同工艺条件下分离后的环己醇纯度、丁基环己基醚纯度以及再生萃取剂纯度，下述以表格的形式进行具体说明，其中，粗环己醇的进料流量为1000kg/h，粗环己醇的组成为环己醇90.1wt％、环己酮0.3wt％、丁基环己基醚9.6wt％。具体数值请参考表1。
另外，为体现本发明提供的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法相对于现有方法具有突出的效果，本发明还以辛醇、1,3丁二醇、三甘醇二甲醚组合形成的萃取剂为例进行比较，形成比较例，其中，辛醇、1,3丁二醇、三甘醇二甲醚的质量比为1:2:1。该比较例在进行分离环己醇和丁基环己基醚的工艺方法时，除萃取剂的选用不同外，其余的工艺条件均与实施例4相同，得到的丁基环己基醚的纯度和环己醇的纯度请参考表1。
表1：不同工艺条件下分离后的环己醇纯度、丁基环己基醚纯度以及再生萃取剂纯度
Figure BDA0003665492620000041
Figure BDA0003665492620000051
由表1可见，在进料流量相同的条件下，当萃取剂仅为单一组分时，丁基环己基醚的纯度仅为85.8wt％，环己醇的纯度为97.99wt％，再生萃取剂的纯度为99.93wt％；当萃取剂为复合萃取剂时，丁基环己基醚的纯度能够达到99.6wt％，环己醇的纯度为99.91wt％，再生萃取剂的纯度为99.93wt％。由此能够说明，复合萃取剂能够显著提高丁基环己基醚与环己醇的分离能力。
在萃取剂进料种类相同的条件下，随着进料流量的提高，丁基环己基醚的纯度和环己醇的纯度均逐渐提高。另外，对于复合萃取剂，在萃取剂进料种类、进料流量均相同的条件下，配料比例为7:3的[BMIm]Cl+氮甲基吡咯烷酮时的丁基环己基醚和环己醇的纯度最大。
由实施例4和比较例可见，在相同的工艺条件下，采用现有的萃取剂选用辛醇、1,3丁二醇、三甘醇二甲醚组合时，分离得到的环己醇产品纯度仅为97.3％，丁基环己基醚纯度仅为96.6％，而采用本发明的萃取剂选用[BMIm]Cl+氮甲基吡咯烷酮时，分离得到的环己醇产品纯度为99.91％，丁基环己基醚纯度为99.6％，明显高于辛醇等所组成的萃取剂的组合形式。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里发明的公开后，将容易想到本发明的其它实施方案。本发明旨在涵盖本发明的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本发明的一般性原理并包括本发明未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本发明的真正范围和精神由下面的权利要求指出。
应当理解的是，诸如“第一”和“第二”等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。本发明并不局限于上面已经描述并在附图中示出的精确结构，并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本发明的范围仅由所附的权利要求来限制。

Claims (10)

1.一种环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，包括：
液相的粗环己醇与液相的萃取剂进入分离提纯塔的第一分离段，经所述分离提纯塔的公共提馏段加热为气相后返回所述第一分离段和所述分离提纯塔的第二分离段；其中，所述第一分离段与所述第二分离段平行，且位于所述公共提馏段的上方；
所述第一分离段的塔顶得到丁基环己基醚，所述丁基环己基醚部分采出，另一部分回流至所述第一分离段的顶部；
所述第二分离段的塔顶得到环己醇，所述环己醇部分采出，另一部分回流至所述第二分离段的顶部；
所述公共提馏段的塔底得到再生萃取剂，所述再生萃取剂冷凝后进入所述第一分离段。
2.根据权利要求1所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述萃取剂包括离子液体、含有N或S的杂环化合物溶剂。
3.根据权利要求2所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述离子液体的占比为40-90wt％，所述含有N或S的杂环化合物溶剂的占比为10-60wt％。
4.根据权利要求2所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述离子液体包括烷基咪唑类离子液体。
5.根据权利要求4所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述烷基咪唑类离子液体包括氯化1-丁基-3-甲基咪唑盐或1-丁基-3-甲基咪唑氟硼酸盐。
6.根据权利要求2所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述含有N或S的杂环化合物溶剂包括氮甲基吡咯烷酮、氮甲酰吗啉。
7.根据权利要求1所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述第一分离段的填料高度为20-50块理论塔板，所述第二分离段的填料高度为10-30块理论塔板，所述公共提馏段的填料高度为20-40块理论塔板。
8.根据权利要求1所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述第一分离段的塔顶温度为100-140℃，回流比为5-20。
9.根据权利要求1所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述第二分离段的塔顶温度为100-140℃，回流比为3-10。
10.根据权利要求1所述的环己醇和丁基环己基醚的分离纯化方法，其特征在于，所述公共提馏段的塔底温度为200-280℃。
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Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1524006A (zh) * 2001-03-20 2004-08-25 �����ɷ� 作为用于分离接近沸点或共沸混合物的选择性添加剂的离子液体
CN101265152A (zh) * 2007-03-16 2008-09-17 中国石油大学(北京) 一种离子液体作为萃取精馏分离苯和环己烷的溶剂的应用
CN102399134A (zh) * 2011-11-29 2012-04-04 开滦能源化工股份有限公司 一种环己烯水合制备环己醇的方法
CN105435809A (zh) * 2014-08-27 2016-03-30 中国石油化工股份有限公司 加氢催化剂及其制备方法和应用以及加氢反应的方法
CN105503501A (zh) * 2016-01-17 2016-04-20 济南大学 一种丁醇-环己烷共沸混合物萃取精馏方法
CN113004113A (zh) * 2021-03-01 2021-06-22 广东工业大学 一种以离子液体为萃取剂分离环己烷与ka油的方法
CN113214049A (zh) * 2021-05-08 2021-08-06 青岛科技大学 一种液液萃取-闪蒸分离异丙醇和异丙醚的方法
CN114315522A (zh) * 2021-12-31 2022-04-12 昌德新材科技股份有限公司 环己醇的提纯方法及环己酮的制备方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1524006A (zh) * 2001-03-20 2004-08-25 �����ɷ� 作为用于分离接近沸点或共沸混合物的选择性添加剂的离子液体
CN101265152A (zh) * 2007-03-16 2008-09-17 中国石油大学(北京) 一种离子液体作为萃取精馏分离苯和环己烷的溶剂的应用
CN102399134A (zh) * 2011-11-29 2012-04-04 开滦能源化工股份有限公司 一种环己烯水合制备环己醇的方法
CN105435809A (zh) * 2014-08-27 2016-03-30 中国石油化工股份有限公司 加氢催化剂及其制备方法和应用以及加氢反应的方法
CN105503501A (zh) * 2016-01-17 2016-04-20 济南大学 一种丁醇-环己烷共沸混合物萃取精馏方法
CN113004113A (zh) * 2021-03-01 2021-06-22 广东工业大学 一种以离子液体为萃取剂分离环己烷与ka油的方法
CN113214049A (zh) * 2021-05-08 2021-08-06 青岛科技大学 一种液液萃取-闪蒸分离异丙醇和异丙醚的方法
CN114315522A (zh) * 2021-12-31 2022-04-12 昌德新材科技股份有限公司 环己醇的提纯方法及环己酮的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘诗尧: "萃取精馏分离丁基环己基醚/环己醇二元难分离物系", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》, pages 1 *
唐悦等: "离子液体在萃取分离中的应用现状与发展趋势", 《矿冶》, vol. 30, no. 6, pages 54 - 62 *
尹伟超: "共沸物系的离子液体萃取精馏", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》, pages 1 *

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