CN114621301A - 一种新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，包括以下步骤：(1)选取新橙皮苷，加入碱性溶液，调节好反应温度进行反应，反应完全后加酸调节pH值；(2)加入催化剂，以及提供氢源的化合物，调节好反应温度进行反应；(3)反应结束后过滤，选取滤液析晶，过滤，洗涤固体，烘干，即得新橙皮苷二氢查尔酮。该制备方法用提供氢源的化合物代替氢气反应，可避免生产操作中使用氢气，进而减少安全危险，同时通过控制催化剂用量、反应温度和反应时间，可达到预期的新橙皮苷二氢查尔酮的收益。
Description
技术领域
本发明属于新橙皮苷二氢查尔酮技术领域，具体涉及一种新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法。
背景技术
CN103804439A公开了一种新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法，该方法利用新橙皮苷在碱性溶液氢气环境下，氢化反应制备新橙皮苷二氢查耳酮。
CN104193786A公开了一种新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法，该方法是以新橙皮苷为起始原料，甲醇、乙醇作反应介质，硼氢化钠、硼氢化钾作还原剂，加热条件下，反应制备新橙皮苷二氢查尔酮。该方法虽然简单，但是，硼氢化钠、硼氢化钾用量较大，其还原的选择性较差，易发生副反应。
CN103334119A公开了一种新橙皮苷二氢查尔酮合成方法，该方法先将新橙皮苷溶于碱，得到新橙皮苷查尔酮，再通过电解的方法，将电解液和新橙皮苷查尔酮加入阳极室和阴极室，进行电解，得到新橙皮苷二氢查尔酮。该方法虽然不需使用催化剂和气体氢气，通过电解水提供活泼氢达到加氢的目的。但是，也存在不足之处如收率低，需要消耗大量的电能。
因此，目前新橙皮苷二氢查尔酮在生产过程中大部分需要使用氢气，需要特殊的氢化反应釜，生产操作危险性较大，而其他不使用氢气的生产方法收率低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，该制备方法用提供氢源的化合物代替氢气反应，可避免生产操作中使用氢气，进而减少安全危险，同时通过控制催化剂用量、反应温度和反应时间，可达到预期的新橙皮苷二氢查尔酮的收益。
本发明的上述目的可以通过以下技术方案来实现：一种新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，包括以下步骤：
(1)选取新橙皮苷，加入碱性溶液，调节好反应温度进行反应，反应完全后加酸调节pH值；
(2)加入催化剂，以及提供氢源的化合物，调节好反应温度进行反应；
(3)反应结束后过滤，选取滤液析晶，过滤，洗涤固体，烘干，即得新橙皮苷二氢查尔酮。
在上述新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法中：
优选的，步骤(1)中所述新橙皮苷和所述碱性溶液的质量份配比为1：3～10，其中所述碱性溶液的质量百分含量为5～20％。
优选的，步骤(1)中反应温度为20℃～50℃，反应时间为4～20小时。
更佳的，步骤(1)中反应温度为30℃～40℃，反应时间为6～8小时。
优选的，步骤(1)中加酸调节pH值为6～7。
优选的，步骤(2)中所述催化剂为雷尼镍或钯碳催化剂，其与新橙皮苷的质量份配比为1:10～1000。
更佳的，步骤(2)中所述催化剂为雷尼镍或钯碳催化剂，其与新橙皮苷的质量份配比为1:50～200。
优选的，步骤(2)中所述提供氢源的化合物为甲酸、甲酸盐和异丙醇中的一种或几种，其与新橙皮苷的摩尔比为1～4：1。
优选的，所述甲酸盐为甲酸钠和/或甲酸铵。
优选的，步骤(2)中反应温度为20℃～80℃，反应时间为1～24h。
更佳的，步骤(2)中反应温度为40℃～50℃，反应时间为8～12h。
优选的，步骤(3)中滤液析晶在10℃以下析晶24小时。
优选的，步骤(3)中采用水洗涤固体，烘干时的温度为60℃左右。
优选的，步骤(3)中新橙皮苷二氢查尔酮的质量百分含量约为97％。
本发明通过将新橙皮苷在碱性溶液中开环反应生成新橙皮苷查尔酮，然后以雷尼镍或者钯碳为催化剂，在新橙皮苷查尔酮溶液中加入提供氢源的化合物，反应生成新橙皮苷二氢查尔酮，再经后续的常规降温析晶、过滤，水洗料和干燥得成品。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)本发明用提供氢源的化合物代替氢气反应，避免生产操作中使用氢气，减少安全危险；
(2)本发明通过控制催化剂用量、反应温度和反应时间，达到预期的新橙皮苷二氢查尔酮的收益。
具体实施方式
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明，让本发明的上述和其他目的、特征和优点能够更明显易懂，以下特举较佳实施例，详细说明如下。
实施例1
本实施例提供的新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，包括以下步骤：
(1)选取新橙皮苷(市售或根据现有公开的方法制备均可，下同)100克加入500毫升水中，再加入50克氢氧化钠，加热至50℃，搅拌溶解，反应5小时，加入稀盐酸调至溶液pH值为6～7；
(2)加入2克10％钯碳催化剂，20克提供氢源的化合物甲酸铵，调节温度为70℃反应10小时；
(3)过滤，滤液10℃以下析晶24小时，过滤，水洗固体，60℃烘干，得新橙皮苷二氢查尔酮98克，含量为97％。
实施例2
本实施例提供的新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，包括以下步骤：
(1)选取新橙皮苷，加入碱性溶液，调节好反应温度进行反应，反应完全后加酸调节pH值；
(2)加入催化剂，以及提供氢源的化合物，调节好反应温度进行反应；
(3)反应结束后过滤，选取滤液析晶，过滤，洗涤固体，烘干，即得新橙皮苷二氢查尔酮。
步骤(1)中新橙皮苷和所述碱性溶液的质量份配比为1：3，其中碱性溶液的质量百分含量为20％。
步骤(1)中反应温度为20℃，反应时间为20小时。
步骤(1)中加酸调节pH值为6，其中酸推荐为稀盐酸。
步骤(2)中催化剂为雷尼镍催化剂，其与新橙皮苷的质量份配比为1：100。
步骤(2)中提供氢源的化合物为甲酸，其与新橙皮苷的摩尔比为1：1。
步骤(2)中反应温度为20℃，反应时间为24h。
步骤(3)中滤液析晶在10℃以下析晶24小时。
步骤(3)中采用水洗涤固体，烘干时的温度为60℃左右。
步骤(3)中新橙皮苷二氢查尔酮的质量百分含量约为97％。
实施例3
本实施例提供的新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，包括以下步骤：
(1)选取新橙皮苷，加入碱性溶液，调节好反应温度进行反应，反应完全后加酸调节pH值；
(2)加入催化剂，以及提供氢源的化合物，调节好反应温度进行反应；
(3)反应结束后过滤，选取滤液析晶，过滤，洗涤固体，烘干，即得新橙皮苷二氢查尔酮。
在上述新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法中：
步骤(1)中新橙皮苷和碱性溶液的质量份配比为1：10，其中碱性溶液的质量百分含量为5％，碱性溶液可以通过先配制好，也可以在使用时配制。
步骤(1)中反应温度为50℃，反应时间为4小时。
步骤(1)中加酸调节pH值为7。
步骤(2)中所述催化剂为钯碳催化剂，其与新橙皮苷的质量份配比为1：300。
步骤(2)中提供氢源的化合物为异丙醇，其与新橙皮苷的摩尔比为4：1。
步骤(2)中反应温度为80℃，反应时间为1h。
步骤(3)中滤液析晶在10℃以下析晶24小时。
步骤(3)中采用水洗涤固体，烘干时的温度为60℃左右。
步骤(3)中新橙皮苷二氢查尔酮的质量百分含量约为97％。
实施例4
新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，包括以下步骤：
(1)选取新橙皮苷，加入碱性溶液，调节好反应温度进行反应，反应完全后加酸调节pH值；
(2)加入催化剂，以及提供氢源的化合物，调节好反应温度进行反应；
(3)反应结束后过滤，选取滤液析晶，过滤，洗涤固体，烘干，即得新橙皮苷二氢查尔酮。
在上述新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法中：
步骤(1)中新橙皮苷和所述碱性溶液的质量份配比为1：5，其中碱性溶液的质量百分含量为12％。
步骤(1)中反应温度为35℃，反应时间为7小时。
步骤(1)中加酸调节pH值为6.5。
步骤(2)中所述催化剂为雷尼镍催化剂，其与新橙皮苷的质量份配比为1:200。
步骤(2)中提供氢源的化合物为甲酸钠，其与新橙皮苷的摩尔比为2：1。
步骤(2)中反应温度为45℃，反应时间为10h。
步骤(3)中滤液析晶在10℃以下析晶24小时。
步骤(3)中采用水洗涤固体，烘干时的温度为60℃左右。
步骤(3)中新橙皮苷二氢查尔酮的质量百分含量约为97％。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，其特征是包括以下步骤：
(1)选取新橙皮苷，加入碱性溶液，调节好反应温度进行反应，反应完全后加酸调节pH值；
(2)加入催化剂，以及提供氢源的化合物，调节好反应温度进行反应；
(3)反应结束后过滤，选取滤液析晶，过滤，洗涤固体，烘干，即得新橙皮苷二氢查尔酮。
2.根据权利要求1所述的新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，其特征是：步骤(1)中所述新橙皮苷和所述碱性溶液的质量份配比为1：3～10，其中所述碱性溶液的质量百分含量为5～20％。
3.根据权利要求1所述的新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，其特征是：步骤(1)中反应温度为20℃～50℃，反应时间为4～20小时。
4.根据权利要求1所述的新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，其特征是：步骤(1)中加酸调节pH值为6～7。
5.根据权利要求1所述的新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，其特征是：步骤(2)中所述催化剂为雷尼镍或钯碳催化剂，其与新橙皮苷的质量份配比为1：10～1000。
6.根据权利要求1所述的新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，其特征是：步骤(2)中所述提供氢源的化合物为甲酸、甲酸盐和异丙醇中的一种或几种，其与新橙皮苷的摩尔比为1～4：1。
7.根据权利要求6所述的新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，其特征是：所述甲酸盐为甲酸钠和/或甲酸铵。
8.根据权利要求1所述的新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，其特征是：步骤(2)中反应温度为20℃～80℃，反应时间为1～24h。
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