CN114516864A - 一种化合物及其制备方法、电致变色器件及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及电致变色材料技术领域，尤其是涉及一种化合物及其制备方法、电致变色器件及其制备方法和应用。本发明的化合物以间噻吩紫精作为基础材料，即在两个吡啶基团之间引入噻吩；并且，在间噻吩紫精的N原子的烷基取代链末端引入不饱和的烯基或炔基，合成了不饱和脂肪链间噻吩紫精。该不饱和脂肪链间噻吩紫精作为一种电致变色材料，具有颜色丰富、变色响应速度快和使用寿命长等优点。基于上述不饱和脂肪链间噻吩紫精组装成的电致变色器件具有颜色变化丰富、透过率差值高、响应时间短和优异的循环稳定性等特点。
Description
技术领域
本发明涉及电致变色材料技术领域，尤其是涉及一种化合物及其制备方法、电致变色器件及其制备方法和应用。
背景技术
电致变色是指材料或器件的透过率、反射率等光学性能在外加电场的作用下发生稳定且可逆的变化的现象，在外观上表现为颜色和透明度的可逆变化。电致变色性能与材料的结构关系密切，合适的电致变色材料的选择能赋予电致变色器件颜色变化可控、颜色变化范围大和驱动电压低等优点，电致变色器件在智能窗、防眩目后视镜以及手机后盖等新型电子设备等领域具有广阔的应用前景。
紫精及其衍生物是一种典型的有机电致变色材料，具有颜色丰富、变色对比度高、响应时间短和使用寿命长等优点。紫精的化学结构是1,1’-双取代基-4,4’-联吡啶盐。目前对于紫精进行结构修饰主要是改变联吡啶环上的取代基团，在吡啶环上链接不同长度和类型的脂肪取代基或芳香取代基，例如在吡啶环的N原子上链接庚基、苯氰基等基团得到庚基紫精、苯氰基紫精等，其颜色变化可以从无色变为蓝色或绿色。除了上述对紫精的联吡啶两端进行修饰以外，还可以通过在紫精的联吡啶基团中间引入苯基或其他芳香基团来改变紫精化合物的性能，例如，公开号为CN106928129A的专利申请中公开了一种在两个吡啶基团中引入苯基的紫精类化合物，作为电致变色材料时具有更高的透光率和耐温性能。
电致变色材料的性能在一定程度上决定着电致变色器件的性能，电致变色领域的主要研究方向之一是开发性能优异的电致变色材料，尤其是开发出具有丰富的颜色变化和变色响应时间短等性能的电致变色材料，以充分扩展电致变色材料的选择范围。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种化合物，其作为电致变色材料，具有变色响应时间短、颜色丰富和使用寿命长等优点。
本发明的第二目的在于提供一种如上所述的化合物的制备方法，该方法反应条件温和，简单易操作。
本发明的第三目的在于提供一种电致变色器件，其具有颜色变化丰富、响应时间短、高透过率差值、良好的稳定性和循环寿命长等性能。
本发明的第四目的在于提供一种如上所述的电致变色器件的制备方法，该制备方法步骤简单。
本发明的第五目的在于提供如上所述的电致变色器件在智能窗、后视镜或电子设备中的应用。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
本发明提供了一种化合物，具有如下结构式：
式中，R为
n和m各自独立的为1～6之间的整数；
R1和R2各自独立的为烯基或炔基；
M-为I-、Br-和Cl-中的任一种。
本发明还提供了如上所述的化合物的制备方法，包括：化合物C与化合物D于有机溶剂中反应得到化合物；
其中，所述化合物C的结构式为：
所述化合物D的结构式为R5-(CH2)c-R6，c为1～6之间的整数，R5为烯基或炔基，R6为I、Br和Cl中的任一种。
本发明还提供了一种电致变色器件，包括第一导电层、第二导电层以及位于所述第一导电层和所述第二导电层之间的凝胶电致变色层；
所述凝胶电致变色层中包括如上所述的化合物。
本发明还提供了如上所述的电致变色器件的制备方法，包括：将凝胶电致变色层的材料填充于第一导电层和第二导电层之间。
本发明还提供了如上所述的电致变色器件在智能窗、后视镜或电子设备中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明提供了一种化合物，该化合物以间噻吩紫精作为基础材料，即在两个吡啶基团之间引入噻吩，能够丰富此化合物的颜色变化；并且，在此基础上引入末端为烯基或炔基的不饱和脂肪链和卤素离子，合成了不饱和脂肪链间噻吩紫精。该不饱和脂肪链间噻吩紫精作为一种电致变色材料，具有颜色丰富、变色响应速度快和使用寿命长等优点。基于上述不饱和脂肪链间噻吩紫精组装成的电致变色器件具有颜色变化丰富、高透过率差值、响应时间短和优异的循环稳定性等特点。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明BTB-X6器件(a)和BTB-mX6器件(b)在0～1.2V电压下颜色变化的图片。
图2为本发明BTB-mX6器件、BTB-mQ6器件、BTB-X6器件、BTB-Q6器件、BTB-mW6器件和BTB-W6器件的紫外可见近红外吸收光谱。
图3为本发明BTB-X6器件(a)和BTB-mX6器件(b)的响应时间测试图。
图4为本发明BTB-X6器件(a)和BTB-mX6器件(b)的循环稳定性测试图。
图5为本发明BTB-mX6器件、BTB-mQ6器件、BTB-X6器件、BTB-Q6器件、BTB-mW6器件和BTB-W6器件在着色以及褪色状态下对应的CIE1931色度坐标图及光学照片。
具体实施方式
下面将结合附图和具体实施方式对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，但是本领域技术人员将会理解，下列所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例，仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明的一种化合物及其制备方法、电致变色器件及其制备方法和应用进行具体说明。
在本发明的一些实施方式中提供了一种化合物，具有如下结构式：
式中，R为
n和m各自独立的为1～6之间的整数；
R1和R2各自独立的为烯基或炔基；
M-为I-、Br-和Cl-中的任一种。
本发明选择间噻吩紫精作为基础材料，并且，在N原子的烷基取代链末端引入不饱和的烯基和炔基，合成了不饱和脂肪链间噻吩紫精；不饱和脂肪链间噻吩紫精不仅本身可以单独作为一种电致变色材料，而且还有进一步的分子修饰空间，具有颜色丰富、变色响应速度快和使用寿命长等优点。
本发明在两个吡啶基团之间引入噻吩基团，以延长发色团的共轭长度，调控发色团的氧化还原电势，从而丰富发色团在不同电压作用下的颜色变化；同时，在此基础上引入碳原子数为1～6的不饱和脂肪链以及卤素离子，不饱和脂肪链的引入可以增加分子的可修饰性，烯基和炔基可以聚合或与其他分子发生反应，卤素离子主要起到阴离子的作用。
在本发明的一些实施方式中，上述化合物，具有如式(A)或式(B)所示的结构：
式中，n和m各自独立的为2～5之间的整数；
R1和R2各自独立的为烯基或炔基。
在本发明的一些实施方式中，上述化合物，具有如式(I)～式(IV)所示的结构式中的任一种：
本发明的化合物为具有如上式(I)所示结构的单己烯基间噻吩紫精(BTB-mX6)、具有如上式(II)所示结构的单己炔基间噻吩紫精(BTB-mQ6)、具有如上式(III)所示结构的双己烯基间噻吩紫精(BTB-X6)和具有如上式(IV)所示结构的双己炔基间噻吩紫精(BTB-Q6)中的任一种。
在本发明的一些实施方式中，上述化合物的制备方法，包括：化合物C与化合物D于有机溶剂中回流反应得到化合物；
其中，化合物C的结构式为：
上述化合物C命名为BTB。
所述化合物D的结构式为R5-(CH2)c-R6，c为1～6之间的整数，R5为烯基或炔基，R6为I、Br和Cl中的任一种；优选地，c为2～5之间的整数，R6为Cl。
在本发明的一些具体的实施方式中，化合物D的结构式为
在本发明的一些实施方式中，化合物C和化合物D的摩尔比为1：0.5～20。
在本发明的一些实施方式中，化合物C和化合物D的摩尔比为1：0.5～1或2～20。
在本发明的一些实施方式中，反应的时间为45～75h。
在本发明的一些实施方式中，有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺。
在本发明的一些具体的实施方式中，反应的温度为90～110℃，反应的时间为45～75h。
在本发明通过控制化合物C和化合物D的摩尔比以及反应的条件，可以制得具有如式(A)所示结构的化合物或者具有如式(B)所示结构的化合物。
在本发明的一些具体的实施方式中，单己烯基间噻吩紫精(BTB-mX6)和单己炔基间噻吩紫精(BTB-mQ6)的制备方法包括：化合物C与化合物D于有机溶剂中反应，其中，化合物C与化合物D的摩尔比为1：0.5～1，反应的温度为90～110℃，反应的时间为45～50h；优选地，化合物C与化合物D的摩尔比为1：1，反应的温度为90℃，反应的时间为48h。
在本发明的一些具体的实施方式中，双己烯基间噻吩紫精(BTB-X6)和双己炔基间噻吩紫精(BTB-Q6)制备方法包括：化合物C与化合物D于有机溶剂中反应，其中，化合物C与化合物D的摩尔比为1：2～20，反应的温度为90～110℃，反应的时间为60～75h；优选地，化合物C与化合物D的摩尔比为1：15，反应的温度为110℃，反应的时间为72h。
在本发明的一些实施方式中还提供了一种电致变色器件，包括第一导电层、第二导电层以及位于第一导电层和第二导电层之间的凝胶电致变色层；
凝胶电致变色层中包括上述化合物。
在本发明的一些实施方式，凝胶电致变色层中包括单己烯基间噻吩紫精(BTB-mX6)、单己炔基间噻吩紫精(BTB-mQ6)、双己烯基间噻吩紫精(BTB-X6)和双己炔基间噻吩紫精(BTB-Q6)中的一种或多种。
在本发明的一些实施方式中，凝胶电致变色层中还包括电解质、对电极材料和凝胶材料。
在本发明的一些实施方式中，化合物和对电极材料的摩尔比为1：5～10；典型但非限制性的，例如，化合物和对电极材料的摩尔比为1：5、1：6、1：7、1：8、1：9或1：10等等。
在本发明的一些实施方式中，对电极材料、电解质和凝胶材料的质量比为1：4～8：6～10。
在本发明的一些实施方式中，电解质包括高氯酸锂、溴化锂、氯化锂和三氟甲基硫磺酰亚胺锂盐中的一种或多种；优选地，电解质为三氟甲基硫磺酰亚胺锂盐。
在本发明的一些实施方式中，对电极材料包括二茂铁、乙烯基二茂铁和正辛基二茂铁中的一种或多种；优选地，对电极材料为二茂铁。
本发明将上述化合物与二茂铁组合使用，由于二茂铁具有较好的溶解性与稳定性，且属于低电压的氧化型电极材料，能够使制得的电致变色器件具有更加优异的性能。
在本发明的一些实施方式中，凝胶材料包括热塑性树脂；优选地，热塑性树脂为聚乙烯醇缩丁醛。
在本发明的一些实施方式中，第一导电层和第二导电层分别包括ITO导电玻璃。
在本发明的一些实施方式中还提供了上述电致变色器件的制备方法，包括：将凝胶电致变色层的材料填充于第一导电层和第二导电层之间。
在本发明的一些实施方式中，上述电致变色器件的制备方法，包括：将凝胶电致变色层的材料填充于液晶盒中；
液晶盒包括面对面设置的第一导电层和第二导电层，以及设置于第一导电层和第二导电层之间的含有空腔的石蜡膜。
本发明液晶盒的厚度主要由石蜡膜的厚度来控制，电致变色器件的变色区域也是由石蜡膜的空腔来决定的。
在本发明的一些实施方式中，凝胶电致变色层的材料的制备包括：将化合物、电解质、对电极材料、凝胶材料和有机溶剂混匀。
在本发明的一些实施方式中，凝胶电致变色层的材料中，有机溶剂包括甲醇、碳酸丙烯酯、丙酮、乙腈和乙酸乙酯中的一种或多种；优选地，凝胶电致变色层的材料中，有机溶剂包括甲醇和碳酸丙烯酯。
在本发明的一些实施方式中，石蜡膜的厚度为60～80μm，优选地，石蜡膜的厚度为70μm。
在本发明的一些实施方式中，空腔包括圆形空腔。
在本发明的一些实施方式中，圆形空腔的半径为0.7～1cm；优选地，圆形空腔的半径为0.8cm。
在本发明的一些实施方式中还提供了上述的电致变色器件在智能窗、后视镜或电子设备中的应用。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供了单己烯基间噻吩紫精(BTB-mX6)的制备方法，包括如下步骤：
将化合物BTB(0.2g，0.84mmol)、6-氯-1-己烯(0.099g，0.84mmol)和3mL的N,N-二甲基甲酰胺混合，加热至90℃反应48h后，冷却至室温，通过旋蒸除去N,N-二甲基甲酰胺后，用异丙醇和***重结晶得到粗产物，进一步通过氧化铝柱层析纯化得到目标产物单己烯基间噻吩紫精(BTB-mX6，0.08g，0.22mmol，产率为26.2％)。
对制备得到的目标产物单己烯基间噻吩紫精(BTB-mX6)的结构进行表征，具体如下：
1H NMR(400MHz,Methanol-d4)δ8.96–8.84(m,2H),8.73–8.61(m,2H),8.44–8.31(m,2H),8.21(d,J＝4.1Hz,1H),7.96(d,J＝4.1Hz,1H),7.89–7.79(m,2H),5.85(ddt,J＝17.0,10.2,6.7Hz,1H),5.16–4.97(m,2H),4.59(t,J＝7.5Hz,2H),2.26–2.14(m,2H),2.14–1.97(m,2H),1.62–1.47(m,2H)。HRMS m/z calcd for C20H21N2S([M]+)321.14200,found321.14173。
实施例2
本实施例提供了单己炔基间噻吩紫精(BTB-mQ6)的制备方法，包括如下步骤：
将化合物BTB(0.2g，0.84mmol)、6-氯-1-己炔(0.0979g，0.84mmol)和3mL的N,N-二甲基甲酰胺混合，加热至90℃反应48h后，冷却至室温，通过旋蒸除去N,N-二甲基甲酰胺后，用异丙醇和***重结晶得到粗产物，进一步通过氧化铝柱层析纯化得到目标产物单己炔基间噻吩紫精(BTB-mQ6，0.13g，0.36mmol，产率为42.8％)。
对制备得到的目标产物单己炔基间噻吩紫精(BTB-mQ6)的结构进行表征，具体如下：
1H NMR(400MHz,Methanol-d4)δ9.02–8.87(m,2H),8.71–8.59(m,2H),8.44–8.34(m,2H),8.23(d,J＝4.1Hz,1H),7.96(d,J＝4.1Hz,1H),7.88–7.79(m,2H),4.64(t,J＝7.5Hz,2H),2.38–2.28(m,3H),2.24–2.12(m,2H),1.72–1.60(m,2H)。HRMS m/z calcd forC20 H21N2S([M]+)319.12635,found 319.12608。
实施例3
本实施例提供了双己烯基间噻吩紫精(BTB-X6)的制备方法，包括如下步骤：
将化合物BTB(0.2g，0.84mmol)、6-氯-1-己烯(1.49g，12.6mmol)和3mL的N,N-二甲基甲酰胺混合，加热至110℃反应72h后，冷却至室温，通过过滤除去N,N-二甲基甲酰胺得到滤饼，上述滤饼用N,N-二甲基甲酰胺洗涤三次，再用***洗涤三次，烘干得到目标产物双己烯基间噻吩紫精(BTB-X6，0.12g，0.25mmol，产率为29.7％)。
对制备得到的目标产物双己烯基间噻吩紫精(BTB-X6)的结构进行表征，具体如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.34–8.28(m,4H),7.70–7.62(m,6H),5.02–4.86(m,2H),4.25–4.08(m,4H),3.75(t,J＝7.3Hz,4H),1.30–1.17(m,4H),1.09(p,J＝7.5Hz,4H),0.55(p,J＝7.6Hz,4H)。HRMS m/z calcd for C26H32N2S([M]2+)202.11376,found202.11367。
实施例4
本实施例提供了双己炔基间噻吩紫精(BTB-Q6)的制备方法，包括如下步骤：
将化合物BTB(0.2g，0.84mmol)、6-氯-1-己炔(1.469g，12.6mmol)和3mL的N,N-二甲基甲酰胺混合，加热至110℃反应72h后，冷却至室温，通过过滤除去N,N-二甲基甲酰胺得到滤饼，上述滤饼用N,N-二甲基甲酰胺洗涤三次，再用***洗涤三次，烘干得到目标产物双己炔基间噻吩紫精(BTB-Q6，0.28g，0.59mmol，产率为70.8％)。
对制备得到的目标产物双己炔基间噻吩紫精(BTB-Q6)的结构进行表征，具体如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.25–9.13(m,4H),8.62–8.46(m,6H),4.64(t,J＝7.2Hz,4H),2.84(t,J＝2.6Hz,2H),2.25(td,J＝7.1,2.7Hz,4H),2.09–1.94(m,4H),1.57–1.40(m,4H)。HRMS m/z calcd for C26 H32N2S([M]2+)202.11376,found 202.11367。
实施例5
本实施例提供了电致变色器件的制备方法，包括如下步骤：
在手套箱里，将化合物(0.1mmol)、二茂铁(0.8mmol，23mg)、碳酸丙烯酯(150mg)、三氟甲基硫磺酰亚胺锂盐(160mg)和聚乙烯醇缩丁醛(300mg)和干燥甲醇(1.5ml)混合，搅拌2h后得到均匀的凝胶。将上述凝胶灌注到液晶盒里，上述液晶盒包括面对面设置的两片导电玻璃，以及设置于两片导电玻璃之间的含有空腔的石蜡膜。液晶盒的厚度由石蜡膜控制为70μm，电致变色器件的变色区域也由石蜡膜的空腔来决定，变色有效区域为一半径为0.8cm的圆形，面积为2cm2。
其中，上述化合物分别为单己烯基间噻吩紫精(BTB-mX6)、单己炔基间噻吩紫精(BTB-mQ6)、双己烯基间噻吩紫精(BTB-X6)和双己炔基间噻吩紫精(BTB-Q6)，其制得的电致变色器件分别命名为BTB-mX6器件、BTB-mQ6器件、BTB-X6器件和BTB-Q6器件。
对比例1
本对比例1提供的电致变色器件的制备方法与实施例5的制备方法相同，不同之处在于，化合物分别为单己基间噻吩紫精(BTB-mW6)和双己基间噻吩紫精(BTB-W6)，其制得的电致变色器件分别命名为BTB-mW6器件和BTB-W6器件。
上述单己基间噻吩紫精(BTB-mW6)的结构为：
上述双己基间噻吩紫精(BTB-W6)为申请号为201910982948.4的专利公开的化合物，其结构为：
本对比例提供的单己烷基间噻吩紫精(BTB-mW6)的制备方法，包括如下步骤：
将化合物BTB(0.2g，0.84mmol)、6-氯-1-己烷(0.1g，0.84mmol)和3mL的N,N-二甲基甲酰胺混合，加热至90℃反应48h后，冷却至室温，通过旋蒸除去N,N-二甲基甲酰胺后，用异丙醇和***重结晶得到粗产物，进一步通过氧化铝柱层析纯化得到目标产物单己烷基间噻吩紫精(BTB-mW6，0.062g，0.17mmol，产率为20.2％)。
对制备得到的目标产物单己烷基间噻吩紫精(BTB-mW6)的结构进行表征，具体如下：
1H NMR(400MHz,Methanol-d4)δ8.95–8.86(m,2H),8.72–8.58(m,2H),8.42–8.33(m,2H),8.22(d,J＝4.1Hz,1H),7.96(d,J＝4.1Hz,1H),7.87–7.81(m,2H),4.62–4.55(m,2H),2.05(p,J＝7.7Hz,2H),1.51–1.36(m,6H),0.98–0.92(m,3H)。HRMS m/z calcd forC20H23N2S([M]+)323.15765,found 323.15692。
试验例1
对BTB-mX6器件和BTB-X6器件进行不同电压下颜色变化的测试，得到器件在0～1.2V电压下的颜色变化的图片，其结果如图1所示，其中，图1中的(a)为BTB-X6器件在0～1.2V电压下的颜色变化的图片，图1中的(b)为BTB-mX6器件在0～1.2V电压下的颜色变化的图片。
从图1中的(a)可以看出，基于BTB-X6的电致变色器件在0～1.2V电压下从淡黄色透明态变到粉红色着色态；从图1中的(b)可以看出，基于BTB-mX6的电致变色器件在0～1.2V电压下从黄色透明态变到***着色态。
试验例2
对BTB-mX6器件、BTB-mQ6器件、BTB-X6器件、BTB-Q6器件、BTB-mW6器件和BTB-W6器件进行可见红外光谱测试：可见红外光谱曲线是通过紫外可见红外光谱仪(PerkinElmerL6020365)与信号发生器(Rigol DG4102 Function/Arbitrary)联合测量，其中，紫外可见红外光谱仪负责收集可见红外光谱数据，信号发生器用于给电致变色器件施加不同的电压。测试结果如图2所示。
从图2可以看出，双取代的烷基、烯基和炔基的间噻吩紫精的特征峰出现在570nm、915nm以及1060nm附近，单取代的烷基、烯基和炔基的间噻吩紫精的特征峰出现在510nm和820nm附近。
试验例3
对BTB-X6器件和BTB-mX6器件分别在573nm和510nm进行响应时间测试，得到当电压从0变到1.2V时变色过程中器件的透过率随时间的变化曲线，其结果如图3所示。图3中的(a)为BTB-X6器件的透过率随时间的变化曲线，图3中的(b)为BTB-mX6器件的透过率随时间的变化曲线。响应时间为透过率变化90％所用的时间。
从图3可以看出，BTB-X6器件和BTB-mX6器件都具有很短的响应时间，着色时间小于4秒，褪色时间为2秒。
试验例4
对BTB-mX6器件、BTB-mQ6器件、BTB-X6器件、BTB-Q6器件、BTB-mW6器件和BTB-W6器件进行特征峰处透过率随时间变化测试，从而得到六种器件的着色时间(tc)和褪色时间(tb)，其结果如表1所示。
表1
从表1可以看出，BTB-mX6器件的着色时间和褪色时间分别为3.8s和2.0s，BTB-X6器件的着色和褪色时间分别为2.8s和2.0s，说明双取代器件比单取代器件具有更短的着色响应时间，这是因为单取代结构可能造成自由基二聚体的形成，导致了更长的变色响应过程，影响了响应时间。
试验例5
对器件的长期使用稳定性进行研究，对BTB-X6器件和BTB-mX6器件分别在573nm和510nm处进行不同电压下透过率随时间变化的连续测试，设定褪色和着色时间都为5s，电压为0～1.2V，得到两种器件的透过率随时间变化曲线，其结果如图4所示。其中图4中的(a)为BTB-X6器件在573nm处的最初5个和循环变色10000次后的5个褪色和着色过程中的透过率随时间的变化曲线，10秒为一个变色循环，连续完成10000次循环后，褪色和着色过程与最初的5个循环几乎没有变化。图4中的(b)为BTB-mX6器件在510nm处的透过率随时间的连续变化曲线，初始状态时，器件的褪色态与着色态的透过率差值较高，随着循环次数的增加，透过率差值逐渐降低。
图4中的(a)对应BTB-X6器件，实线所示为其初始循环状态，虚线为器件在室温下循环变色10000次后的响应曲线，可以看出BTB-X6器件初始状态ΔT为76.0％(ΔT为褪色态的透过率Tb与着色态的Tc的差值)，经过10000次循环后，ΔT仍然很高，为75.5％，可见器件的稳定性非常好。从图4中的(b)可以看出，BTB-mX6器件的初始ΔT为51.57％，经过80000秒，即8000次循环后，ΔT降为41.89％，这可能是受BTB-mX6在变色过程中形成自由基聚集的影响。和BTB-X6器件比起来，BTB-mX6器件的循环稳定性相对较低，可见单取代器件不如双取代器件的循环稳定性好。
试验例6
为表征器件在不同电压下的颜色变化，用色度仪对BTB-mX6器件、BTB-mQ6器件、BTB-X6器件、BTB-Q6器件、BTB-mW6器件和BTB-W6器件的色度值进行了测定，其结果如图5所示，其中，图5中的(a)为BTB-mW6器件和BTB-W6器件在着色态和褪色态时在色度坐标图中的位置，图5中的(b)为BTB-mX6器件和BTB-X6器件在着色态和褪色态时在色度坐标图中的位置，图5中的(c)为BTB-mQ6器件和BTB-Q6器件在着色态和褪色态时在色度坐标图中的位置，图5中的(d)为BTB-mW6器件和BTB-W6器件的光学照片，图5中的(e)为BTB-mX6器件和BTB-X6器件的光学照片，图5中的(e)为BTB-mQ6器件和BTB-Q6器件的光学照片。BTB-mX6器件、BTB-mQ6器件、BTB-X6器件、BTB-Q6器件、BTB-mW6器件和BTB-W6器件的色度值的相关数据如表2所示。其中L*表示亮度，a*为从绿色到红色变化的数值，b*为从蓝色到黄色变化的数值。L*数值高表明器件处于透明态，器件处于着色态时L*数值低。
表2
从表2可以看出，当BTB-X6器件从透明转到粉红色时，b*值从25.58变为-14.89；当BTB-mX6器件从透明转到***时，a*值从-4.93变为19.75，其颜色变化与图1一致。
综上所述，本发明的电致变色器件具有优秀的电致变色性能，有丰富的颜色变化，高透过率差值，稳定的循环使用寿命和快速响应时间，尤其是双取代器件具有更快的响应速度，具有非常高的作为电致变色智能窗和显示器件的应用潜力。目前的脂肪链取代紫精分子多为饱和脂肪链，在紫精的基础上增加不饱和的结构对电致变色性能是不利的，但是本发明的四种不饱和脂肪链间噻吩紫精作为电致变色材料，仍然具有优异的性能。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (10)
1.一种化合物，其特征在于，具有如下结构式：
式中，R为
n和m各自独立的为1～6之间的整数；
R1和R2各自独立的为烯基或炔基；
M-为I-、Br-和Cl-中的任一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，具有如式(A)或式(B)所示的结构：
式中，n和m各自独立的为2～5之间的整数；
R1和R2各自独立的为烯基或炔基；
优选地，具有如式(I)～式(IV)所示的结构式中的任一种：
3.如权利要求1或2所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括：化合物C与化合物D于有机溶剂中回流反应得到化合物；
其中，所述化合物C的结构式为：
所述化合物D的结构式为R5-(CH2)c-R6，c为1～6之间的整数，R5为烯基或炔基，R6为I、Br和Cl中的任一种；
优选地，c为2～5之间的整数，R6为Cl；
优选地，所述化合物D的结构式为
或
4.根据权利要求3所述的化合物的制备方法，其特征在于，所述化合物C和所述化合物D的摩尔比为1：0.5～20；
优选地，所述反应的时间为45～75h；
优选地，所述有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺。
5.一种电致变色器件，其特征在于，包括第一导电层、第二导电层以及位于所述第一导电层和所述第二导电层之间的凝胶电致变色层；
所述凝胶电致变色层中包括如权利要求1或2所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的电致变色器件，其特征在于，所述凝胶电致变色层中还包括电解质、对电极材料和凝胶材料；
优选地，所述化合物和所述对电极材料的摩尔比为1：5～10；
优选地，所述对电极材料、所述电解质和所述凝胶材料的质量比为1：4～8：6～10。
7.根据权利要求6所述的电致变色器件，其特征在于，所述电解质包括高氯酸锂、溴化锂、氯化锂和三氟甲基硫磺酰亚胺锂盐中的一种或多种；
优选地，所述电解质为三氟甲基硫磺酰亚胺锂盐；
优选地，所述对电极材料包括二茂铁、乙烯基二茂铁和正辛基二茂铁中的一种或多种；
优选地，所述对电极材料为二茂铁；
优选地，所述凝胶材料包括热塑性树脂；
优选地，所述热塑性树脂为聚乙烯醇缩丁醛；
优选地，所述第一导电层和所述第二导电层分别包括ITO导电玻璃。
8.如权利要求5～7任一项所述的电致变色器件的制备方法，其特征在于，包括：将凝胶电致变色层的材料填充于第一导电层和第二导电层之间。
9.根据权利要求8所述的电致变色器件的制备方法，其特征在于，包括：将凝胶电致变色层的材料填充于液晶盒中；
所述液晶盒包括面对面设置的第一导电层和第二导电层，以及设置于所述第一导电层和所述第二导电层之间的含有空腔的石蜡膜；
优选地，所述凝胶电致变色层的材料的制备包括：将化合物、电解质、对电极材料、凝胶材料和有机溶剂混匀；
优选地，所述凝胶电致变色层的材料中，有机溶剂包括甲醇、碳酸丙烯酯、丙酮、乙腈和乙酸乙酯中的一种或多种；
优选地，所述凝胶电致变色层的材料中，有机溶剂包括甲醇和碳酸丙烯酯；
优选地，所述石蜡膜的厚度为60～80μm；
优选地，所述空腔包括圆形空腔；
优选地，所述圆形空腔的半径为0.7～1cm。
10.如权利要求5～7任一项所述的电致变色器件在智能窗、后视镜或电子设备中的应用。
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| CN202210198607.XA CN114516864A (zh) | 2022-03-02 | 2022-03-02 | 一种化合物及其制备方法、电致变色器件及其制备方法和应用 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114920732A (zh) * | 2022-05-30 | 2022-08-19 | 西安交通大学 | 一类噻吩桥联的紫精离子液及其电致变色弹性体的制备和应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002328349A (ja) * | 2001-05-02 | 2002-11-15 | Japan Science & Technology Corp | 光誘起電子移動反応を利用した光応答材料及び光応答素子 |
| CN110759856A (zh) * | 2019-11-27 | 2020-02-07 | 南方科技大学 | 一种电致变色化合物及其制备方法和应用 |
-
2022
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Patent Citations (2)
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