CN1145063A - 由甘油三酸酯合成多羟基脂肪酸酰胺 - Google Patents
由甘油三酸酯合成多羟基脂肪酸酰胺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1145063A CN1145063A CN95192460.5A CN95192460A CN1145063A CN 1145063 A CN1145063 A CN 1145063A CN 95192460 A CN95192460 A CN 95192460A CN 1145063 A CN1145063 A CN 1145063A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fatty acid
- reaction
- polyhydroxy
- reaction product
- acid amide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
诸如硬化棕榈仁油之类的脂肪和油与N-取代的多羟基胺直接反应制得高产量的N-取代的多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂,这种表面活性剂具有改进的气味和低脂肪酸含量。硬化棕榈仁油与N-甲基葡糖胺在乙氧基化醇而不是甲醇溶剂存在下,以丙二醇钠作催化剂,制得相应的N-甲基葡糖胺的脂肪酸酰胺混合物。
Description
发明的领域
本发明涉及一种洗涤用表面活性剂的制备方法。
相关申请
该申请是1994年2月17日提交的序号为08/198,008的部分继续申请。
发明背景
工业规模合成多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂是相当重要的。这类非离子型表面活性剂广泛用于浆洗和碟洗配方。多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂显示了对油腻和油污的强清除能力,对皮肤和织物温和,且可由非石油化工产品资源制取。
多羟基脂肪酸酰胺的合成并不是一件容易的事。这类物质是热不稳定的,且在合成过程中能生成令人不快的带色物。而且,它们的多羟取代基能不合要求地环化,生成不需要的副产物。另外,还形成某些酯-酰胺物质。不过,通常这些合成难题可通过采用醇溶剂和适当选择催化剂及反应温度而得以解决。这些方法描述在美国专利U.S.Patent5,194,639中。
然而,值得重视的是由多羟基胺和脂肪酸甲酯制备多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂过程中所制得的反应产物会被游离脂肪酸或“新生的”脂肪酸污染。正如美国专利U.S.Patent5,188,769所描述的,这些脂肪酸物质可在另外的反应步骤中转化成它们的酰胺。若能设法使多羟基脂肪酸酰胺合成过程的主要反应产物中不生成游离脂肪酸将是理想的,因为多羟基脂肪酸酰胺气味的环境对配方师来说是很关心的,即使很少量的脂肪酸杂质产生的嗅味也是十分可厌的。
本发明确定了甘油三酸酯,诸如那些构成天然油脂的甘油三酸酯能与多羟基胺直接反应生成所需要的多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂,但在总反应产物中生成少量的脂肪酸,此处所叙述的改进方法允许配方师直接用这些油脂工作,而无需预先将其转化成甲基酯,这将节省很多时间和费用,且美国专利U.S.Patent.5,188,769所述的脂肪酸去除步骤也可以取消。重要的是,此改进方法提供了高产率生产适于洗涤及其它用途的高质量无嗅的多羟基脂肪酸酰胺的途径。
技术背景
美国专利5,338,487,5,338,486,5,334,764,5,194,639,5,188,769,1,985,424,2,016,962,2,653,932,2,703,798,EPO91917936.6,欧洲专利558,515,556,348,日本公开专利-平-3[1991]-246265和德国专利4,235,783和4,235,784均涉及多羟基脂肪酸酰胺的各个方面。
发明概要
本发明包括:由脂肪酸酯与N-烷基,N-烷氧基或N-芳氧基多羟基胺反应制备多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂反应产物的一种方法。其改进包括用脂肪酸甘油三酸酯作为脂肪酸酯,在无一元醇溶剂存在下进行反应,反应产物中的脂肪酸含量减少至不高于该反应产物重量的1%左右,一般不高于0.2%左右,另外,此反应产物也将含低至1-4%左右、甚至低于0.1%重量的多羟基胺反应剂。在一优选的方法中,反应产物将含有低于约0.2%,优选低于约0.1%重量的脂肪酸和低于约0.2%,优选低于约0.1%重量的未反应的多羟基胺。
反应不采用普通醇溶剂,而用一种烷氧基化醇(最好是NEODOL)或烷氧基化烷基苯酚以促成反应进行。另外,反应最好采用醇盐作催化剂,醇盐选自多元醇的碱金属盐,尤其是乙二醇、1,2-或1,3-丙二醇或丙三醇的碱金属盐。
除非另外指明,所有的百分率、比率和比例均指重量。所有引用文献的相关部分均编入此中,以供参考。
发明的详细描述
在分子式(I)和(II)中,R3是C5-C31烃基,最好是C9-C17烃基,包括直链和支链烷基和链烯基或其混合物;R1是C2-C8烃基,包括直链、支链和环化(含芳基)烃基,最好是C2-C4的亚烃基(烯化),即-CH2-CH2-,-CH2CH2CH2-和-CH2(CH2)2CH2-;R2是C1-C8直链、支链和环化烃基,包括芳基和氧化烃基,最好是C1-C4烷基,特别是甲基和苯基。在式(I)的化合物中,R4典型的是C1-C8烷基或羟烷基,包括甲基(优选)、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-烃乙基、3-烃丙基和类似物。Z是一多羟烃基部分,具有一个带有至少2个(甘油醛情况下)或3个(其它还原糖情况下)羟基直接连至链上的线形烃链,或是它的烷氧基化衍生物(最好是乙氧基化物或丙氧基化物)。Z最好由还原胺化反应中的还原糖制得;最优选的Z是糖醇基部分。适宜的还原糖包括:葡萄糖、果糖、麦芽糖、乳糖、半乳糖、甘露糖和木糖以及甘油醛。作为一种原料,高右旋谷物糖浆、高果糖谷物糖浆和高麦芽糖谷物糖浆以及上列的各个糖均可采用。这些谷物糖浆可以制成Z的糖组分的混合物,但须明白,这不意味着排除了其它适合的原材料。Z最好选自-CH2(CHOH)n-CH2OH,-CH(CH2OH)-(CHOH)n-1-CH2OH,-CH2-(CHOH)2-(CHOR')(CHOH)-CH2OH,此外n是包括1-5的整数,R'是H或是环化的一元或多元的糖类和它们的烷氧基化衍生物。如已指出,最优选的是n为4的糖醇基,尤其是-CH2-(CHOH)4-CH2OH。
在上述式(II)的化合物中,胺取代基-R1-O-R2的非限定性例子是:例如2-甲氧基乙基-、3-甲氧基丙基-、4-甲氧基丁基-、5-甲氧基戊基-、6-甲氧基己基-、2-乙氧基乙基-、3-乙氧基丙基-、2-甲氧基丙基-、甲氧基苄基-、2-异丙氧基乙基-、3-异丙氧基丙基-、2-(叔丁氧基)乙基-、3-(叔丁氧基)丙基-、2-(异丁氧基)乙基-、3-(异丁氧基)丙基-、3-丁氧基丙基-、2-丁氧基乙基-、2-苯氧基乙基-、甲氧基环己基-、甲氧基环己基甲基-、四氢糖基-、四氢吡喃氧代乙基-、3-[2-甲氧基乙氧基]丙基-、2-[2-甲氧基乙氧基]乙基-、3-[3-甲氧基丙氧基]丙基-、2-[3-甲氧基丙氧基]乙基-、3-[甲氧基聚乙烯氧基]丙基-、3-[4-甲氧基丁氧基]丙基-、3-[2-甲氧基异丙氧基]丙基-、CH3O-CH2CH(CH3)-和CH3OCH2CH(CH3)CH2-O-(CH2)3-。
在上述式(I)和(II)的化合物中,R3-CO-N<可以是:例如椰子酰胺、硬脂酸酰胺、油酸酰胺、月桂酸酰胺、肉豆蔻酸酰胺、癸酸酰胺、软脂酸酰胺、牛脂酰胺等。
作为全面叙述,这些表面活性剂的改进合成方法包括将相应的N-取代多羟基胺和脂肪酸甘油三酸酯在无一元醇溶剂存在但最好用一乙羟基化醇,如NEODOL,采用一种特定类型的醇盐催化剂,在约50-140℃的温度下,以批量模式进行反应,得到90-98%的高产率。产物不但具有希望的低含量脂肪酸,而且具有低含量的(优选低于1%)酯酰胺和环化副产物,且具有改进的颜色和颜色稳定性,例如:Gardner色标低于4左右,优选0-2之间。对连续模式生产,所用的温度可达约180℃。若需要,可通过酸酐酰化存留在产物中的任何未反应的多羟基胺。酸酐可用例如乙酸酐、马来酸酐(顺丁烯二酸酐)或类似物,在50-80℃的水中酰化,以尽可能减少产物中这类残留胺总量。但,本方法的优点是在最终产物中未反应的多羟基胺可低至0.1%,因此,这一附加步骤常可不用。
此处的“环化副产物”是指不希望有的那些最初反应中的反应副产物,似乎其中多羟基脂肪酸酰胺中的多羟基基团能形成环状结构。化学领域中的技术人员知道,使用双糖和更高级的糖类(如麦芽糖)制备本文中的多羟基脂肪酸酰胺,结果将形成其线型取代基Z(含多羟基取代基)自然地被多羟基环结构“封端”的多羟基脂肪酸酰胺,这些物质不是本文中所定义的环化副产物。
若想提高固体多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂的水溶性,可将其熔体通过急冷法处理。如果不想被理论所限制,似乎这种快速冷却使熔体重新固化成亚稳态的固体,它比纯晶形式的多羟基脂肪酸酰胺具有更高的水溶性。快速冷却(急冷法)可采用任何一种方便的方法完成,如使用冷却辊(0-10℃);将熔体在冷的表面诸如冷的钢板上流延;或将致冷盘管浸入熔体中等。这一附加的加工步骤特别有用于N-烷氧基多羟基脂肪酸酰胺。但上述方法的应用还不限于此。
甘油三酸酯反应剂-本方法中所用的甘油三酸酯可以是任一种已知油脂,如那些常规作为食品用的或作为脂肪酸源用的。非限定性的例子包括:CRISCO油;棕榈油;高油酰葵花油和高euricic菜子油;棕榈仁油;玉米油;棉子油;大豆油;牛脂;猪油;canola油;菜子油;花生油;桐油;橄榄油;鲱油;椰子油;蓖麻油;葵花子油;棕榈硬酯油;和相应的“硬化的”即氢化油类。若需要的话,可通过汽提、真空蒸馏,用活性炭或“漂白土”(硅藻土)处理,或冷回火处理,将低分子和挥发物质由油中除去,进一步减少用本方法制备的表面活性剂中的恶臭副产物。
N-取代的多羟基胺反应剂-本方法中所用的N-烷基、N-烷氧基或N-芳氧基多羟基胺均可在市场上购得,也可由相应的N-取代胺与还原糖典型地是在氢与镍催化剂存在下反应制得,如本领域所公开。这类物质的非限定性例子包括:N-甲基葡糖胺(优选的);N-(3-甲氧丙基)葡糖胺;N-(2-甲氧乙基)葡糖胺;N-丙基葡糖胺;N-丁基麦芽胺;N-己基葡糖胺及其类似物。
催化剂-此处优选的催化剂是具有至少2个羟基的多元醇的碱金属盐,钠、钾或锂盐均可采用(优选钠盐)。一元醇的碱金属盐(如:甲醇钠,乙醇钠,空间位阻的一元醇如叔丁醇钠等也是优先选择的)也可采用,但不是优先选择的,因为有可能生成恶臭味的短链甲基酯及类似物。相反地,已发现使用多羟醇碱金属盐以避免这种问题是有利的。常用的这类催化剂的非限定例子包括:乙二醇钠;丙三醇钠和丙二醇盐,如丙二醇钠(1,3-和1,2-丙二醇钠均可采用;1,2-异构物是优选的)和2-甲基-1,3-丙二醇盐,NEODOL-型乙氧基化醇的钠盐也可采用。
反应介质-此反应最好不在一元醇(如甲醇)存在下进行,因为它可生成有恶臭的酸酯。反应最好是在表面活性剂类型的烷氧基化醇或烷氧基化苯酚存在下进行,这类表面活性剂有相转移剂的作用以提供基本上均匀的多羟基胺和甘油三酸酯反应剂混合物。这类物质的典型例子包括:NEODOL10-8,NEODOL23-3,NEODOL25-12,和NEODOL11-9和GENAPOL26-L-5。式(I)和(II)的预制量化合物也能用于此目的,在典型的模式中,反应介质将包括总反应物重量的10%-25%左右。
反应条件-此反应最好在熔融态进行,N-取代多羟基胺、相转移剂(优选NEODOL)和甘油三酸酯油是在真空下于120-140℃共熔约30分钟,向反应混合物中加入相对于多羟基胺的约5克分子%的催化剂(优选丙二醇钠),在几秒钟内反应物变成均质,立刻冷却反应混合物至85℃,此刻,反应接近完成。反应混合物在真空下再维持一小时并完成反应。
在另一模式中,将NEODOL,油,催化剂和多羟基胺在室温下混合,在真空下加热混合物至85-90℃,在约75分钟内反应物变成均相,反应混合物在真空下,约90℃再维持2小时,此时反应完成。
在上述反应中,甘油三酸酯油:多羟基胺的摩尔比通常为1∶2-1∶3范围内。
产物整理:本方法所得产物将含有多羟基脂肪酸酰胺和丙三醇,若需要,丙三醇可通过蒸馏法除去。
以下更详尽地描述和说明该合成过程。
低臭浅色多羟基脂肪酸酰胺的制备
将全氢化棕榈仁油(773.8克,1.0418摩尔,1.0摩尔当量)熔融,并在70-100℃和真空下放置0.5-1小时以除去任何挥发成分。时同也将NEODOL25-12(320克)熔融并在70-100℃和真空下放置0.5-1小时以除去挥发成分。在60℃,将上述棕榈仁油和NEODOL25-12加入到一只3升的通氮的三口圆底烧瓶中,烧瓶装有机械扰拌器、温度计和气体进出口。搅拌瓶内混合物并加入粉末状N-甲基葡糖胺(E Merck,521.6克,2.6720摩尔,2.56摩尔当量)。加完后,将反应物放置于真空下并加热至85℃,加入1,2-丙二醇溶液(54.73克的24%丙二醇溶液,0.1336摩尔,5摩尔%相对于N-甲基葡糖胺)作催化剂。将反应混合物置于真空中,该淤浆在1-2小时内变清,在85℃搅拌反应混合物共4小时,过滤除去未反应的N-甲基葡糖胺小碎片,反应混合物装瓶并固化。N-甲基葡糖胺生成,脂肪酸酰胺的转化率通常为95-99%,并取决于反应条件和所用油的比例可高达99.95%。产物具有低的臭味,通常含有低于约0.2%重量含量的脂肪酸污染物,后者以气相色谱法分析测定。
上述步骤可用N-(3-甲氧基丙基)葡糖胺代替N-甲基葡糖胺进行,制得相应的脂肪酸酰胺表面活性剂。
以下为本发明方法制得的多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂的工业应用说明,但也不限于此,以颗粒状、条状、片状、液体和凝胶状的各种浆洗、碟洗和洗浴用配方中均可采用这里提供的表面活性剂。
实施例I
一种液体浆洗洗涤剂由下列组分组成:
组分 %(重量)
C12-14 EO2.25硫酸盐 15.0
C12-14烷基硫酸盐 6.0
脂肪酸N-甲基葡糖胺* 6.0
柠檬酸钠 6.0
单乙醇胺 2.5
水/1,2-丙二醇/乙醇(100∶1∶1) 余额
*由硬质棕榈仁脂肪酸制得。
在上述配方中,葡糖胺表面活性剂可由等量的N-(3-甲氧基丙基)葡糖胺的硬质棕榈仁脂肪酸酰胺代替以保证纤维间染料转移的较好抑制。
对本方法进一步地说明如下,通常,操作参数须考虑以下四方面:
1、将N-甲基葡糖胺(NMG)加热至120℃,再在低于100mmHg的真空下脱水30分钟。
2、加预处理的硬化棕榈仁油(70℃)至N-甲基葡糖胺溶液中,萃取出附加水,维持在120℃和微真空下约30分钟。
3、制成甲醇钠粉末于NEODOL或丙二醇中的料浆(5摩尔%,最好是8-10摩尔%),将其加至反应混合物中,这将降低反应混合物的温度;最佳反应温度是100-105℃,反应在200-300mmHg下进行,或在氮气保护下进行。
4、反应时间约为3-4小时,在反应进行2小时后,加入一些(如1%-2%)催化剂,能得到较高的转化率。
实施例II
H-PKO葡糖胺与NEOD OL11-9的熔融反应
向装有内部温度计,真空管线,氮气管线和机械搅拌器的1000毫升三口圆底烧瓶中加入粉末状N-甲基葡糖胺(245.98克,1.26摩尔)。N-甲基葡糖胺在130-140℃熔融并在真空下干燥。在另一装有内部温度计和真空管线的1000毫升圆底烧瓶中加入硬化棕榈仁油(305克,0.434摩尔)和NEODOL11-9(102.36克),将硬化棕榈仁油(H-PKO)/NEODOL11-9加热至130-140℃并在真空下干燥。向干燥的N-甲基葡糖胺中边混合边加入干燥的(H-PKO)/NEODOL11-9混合物,在136℃下向该混合物加入甲醇钠(3.4克,0.063摩尔)(以25%重量的甲醇溶液形式加入),且立刻抽足真空以除去甲醇。该混合物在1分钟内变成均相,此时慢慢冷却,混合物在27分钟内冷却至95℃,且在95-100℃维持反应,在60分钟时,倾出混合物,气相色谱法分析指出,残留的N-甲基葡糖胺低于1%。
实施例III
100 1b H-PKO葡糖酰胺
向装有内部温度计,真空管线、氮气管线(解除真空用)和机械搅拌器的72升的三口圆底烧瓶中加入硬化棕榈仁油(15.357公斤,21.804摩尔)和NEODOL25-12(6.803公斤)。加完后即将混合物加热至50℃并在真空下干燥,向干燥的混合物中边混合边加入粉末状的N-甲基葡糖胺(11.067公斤,56.69摩尔),然后再加入丙二醇钠(1.111公斤,2.8345摩尔),并将混合物加热至70-80℃并置于真空下(约5"Hg)。混合物在1小时内变成均相。3小时后倾出混合物,气相色谱法分析指出,残留N-甲基葡糖胺低于1%。
实施例IV
H-PKO葡糖酰胺低温料浆
向装有内部温度计,真空管线,氮气管线和机械搅拌器的500毫升三口圆底烧瓶中加入硬化棕榈仁油(126.60克,0.17973摩尔)和NEODOL11-9(51.14克)。加完后即将混合物加热至100℃并在真空下干燥。将干燥的混合物冷却至50-60℃并向其中加入甲醇钠(1.38克,0.02561摩尔)(以25%甲醇溶液形式加入)。加热混合物至90-95℃并在真空下除去甲醇。在90-95℃,向脱甲醇的混合物加入粉末状的N-甲基葡糖胺(100.00克,0.51224摩尔)并抽真空,混合物在1小时内变成均相,4小时后,倾出混合物,以气相色谱法进行分析。
实施例V
H-PKO葡糖酰胺与丙二醇熔融反应
向装有内部温度计,真空管线,氮气管线和机械搅拌器的500毫升三口圆底烧瓶中加入粉末状N-甲基葡糖胺(127.45克,0.67285摩尔)。N-甲基葡糖胺在130-140℃熔融并在真空下干燥。向另一装有内部温度计和真空管线的500毫升圆底烧瓶中加入硬化棕榈仁油(156.41克,0.22206摩尔),将硬化棕榈仁油加热至130-140℃并在真空下干燥。向干燥的N-甲基葡糖胺中边混合边加入干燥的硬化棕榈仁油和丙二醇(31.54克),在120℃向该混合物加入甲醇钠(1.76克,0.03264摩尔)(以25%重量的甲醇溶液的形式加入)并立刻抽真空(15"Hg)以除去甲醇。混合物在15分钟内变成均相,此时进行冷却。混合物在7分钟内冷至90℃,并在约90℃维持反应。在85分钟时倾出混合物并以气相色谱法分析。
已观察到,在H-PKO加至NMG后,采用真空技术可进一步减少体系的水含量(NMG具不放出水的趋向),在总反应物中降低最后的1-5%水含量直至最低限度(低于约0.1%),则脂肪酸的生成也会明显地减少(1%或更少,一般可低于约0.5%脂肪酸),而催化剂的效能会明显地提高。
Claims (8)
1、一种用脂肪酸酯与N-烷基、N-烷氧基或N-芳氧基多羟基胺反应制备多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂反应产物的方法,其特点在于它用甘油三酸酯作为脂肪酸酯,并且反应不在一元醇溶剂中进行,因而最大限度地降低了反应产物中脂肪酸的含量。
2、权利要求1的方法,反应在低于0.1%重量的水中进行。
3、权利要求1的方法,其改进还包括反应在醇盐催化剂存在下进行,该醇盐催化剂选自多羟基醇的碱金属盐。
4、权利要求3的方法,其中醇盐催化剂选自乙二醇、丙二醇和丙三醇的碱金属盐。
5、权利要求1的方法,其中反应是在烷氧基化醇或乙氧基化烷基苯酚存在下进行。
6、权利要求1的方法,其中反应产物中的脂肪酸含量低于1%(重量)。
7、权利要求2的方法,其中反应产物中的脂肪酸含量低于1%(重量)。
8、权利要求1的方法,其中反应产物中多羟基胺和脂肪酸含量均低于1%(重量)。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US19800894A | 1994-02-17 | 1994-02-17 | |
US33430594A | 1994-11-04 | 1994-11-04 | |
US08/198,008 | 1994-11-04 | ||
US08/334,305 | 1994-11-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1145063A true CN1145063A (zh) | 1997-03-12 |
Family
ID=26893387
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN95192460.5A Pending CN1145063A (zh) | 1994-02-17 | 1995-02-10 | 由甘油三酸酯合成多羟基脂肪酸酰胺 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH09509416A (zh) |
CN (1) | CN1145063A (zh) |
MX (1) | MX9603509A (zh) |
WO (1) | WO1995022519A1 (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101260064B (zh) * | 2008-04-18 | 2012-03-21 | 江门市江海区嘉诺化工发展有限公司 | N.n-乙撑双油酸酰胺的生产工艺 |
CN102907418A (zh) * | 2012-10-24 | 2013-02-06 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 小桐子源农药溶剂及其制备方法和应用 |
CN103004756A (zh) * | 2012-12-28 | 2013-04-03 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 农药溶剂及其制备方法和应用 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8853433B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-10-07 | Conopco, Inc. | General method for preparing fatty acyl amido based surfactants |
US8822711B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-09-02 | Conopco, Inc. | Method for preparing fatty acyl amido carboxylic acid based surfactants |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2703798A (en) * | 1950-05-25 | 1955-03-08 | Commercial Solvents Corp | Detergents from nu-monoalkyl-glucamines |
US3395162A (en) * | 1963-08-26 | 1968-07-30 | Lever Brothers Ltd | Process for the preparation of amides |
EP0550632B1 (en) * | 1990-09-28 | 1994-11-30 | The Procter & Gamble Company | Phase transfer assisted process for glucamide detergents |
US5188769A (en) * | 1992-03-26 | 1993-02-23 | The Procter & Gamble Company | Process for reducing the levels of fatty acid contaminants in polyhydroxy fatty acid amide surfactants |
WO1995007330A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergent with alkoxy or aryloxy amide surfactant |
-
1995
- 1995-02-10 MX MX9603509A patent/MX9603509A/es unknown
- 1995-02-10 WO PCT/US1995/001687 patent/WO1995022519A1/en active Application Filing
- 1995-02-10 CN CN95192460.5A patent/CN1145063A/zh active Pending
- 1995-02-10 JP JP7521849A patent/JPH09509416A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101260064B (zh) * | 2008-04-18 | 2012-03-21 | 江门市江海区嘉诺化工发展有限公司 | N.n-乙撑双油酸酰胺的生产工艺 |
CN102907418A (zh) * | 2012-10-24 | 2013-02-06 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 小桐子源农药溶剂及其制备方法和应用 |
CN102907418B (zh) * | 2012-10-24 | 2014-10-01 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 小桐子源农药溶剂及其制备方法和应用 |
CN103004756A (zh) * | 2012-12-28 | 2013-04-03 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 农药溶剂及其制备方法和应用 |
CN103004756B (zh) * | 2012-12-28 | 2015-04-22 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 农药溶剂及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1995022519A1 (en) | 1995-08-24 |
JPH09509416A (ja) | 1997-09-22 |
MX9603509A (es) | 1997-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1031565C (zh) | 在溶剂存在下多羟基脂肪酸酰胺的制备 | |
CN1040112C (zh) | 制备n-烷基多羟基胺的方法 | |
JP2991775B2 (ja) | 相転移剤により助成されたグルカミド洗剤の製造法 | |
CN1041719C (zh) | N-烷基氨基多元醇的制备方法 | |
CN1081628C (zh) | 较长链的烷基硫酸盐表面活性剂混合物组合物的制备方法 | |
EP0550603B1 (en) | High catalyst process for glucamide detergents | |
CN1061959A (zh) | 在胺和胺/水溶剂中制备n-烷基多羟基胺和由该n-烷基多羟基胺制备脂肪酸酰胺的方法 | |
JP3051169B2 (ja) | 触媒によるグルカミド洗剤の改良製造法 | |
CN1089989A (zh) | 含有多羟基脂肪酸酰胺、钙离子和一种烷基多乙氧基多羧酸盐的液体或凝胶洗碟机用洗涤剂 | |
CN1088258A (zh) | 洗涤剂凝胶 | |
CN1688528A (zh) | 在最佳反应温度下制备链烷醇烷氧基化物的方法 | |
CN1145063A (zh) | 由甘油三酸酯合成多羟基脂肪酸酰胺 | |
CN1039006C (zh) | 减少多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂中未反应氨基多元醇杂质含量的方法 | |
CN1090789A (zh) | 磺化的多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂的合成 | |
CN1031286C (zh) | 改进的皂条 | |
Frykman et al. | 5‐Hydroxy fatty acid amides from δ‐lactones and alkyl glucamines |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |