CN114395122B - 一种三元共聚全氟聚醚及其制备方法 - Google Patents

一种三元共聚全氟聚醚及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114395122B
CN114395122B CN202111672158.XA CN202111672158A CN114395122B CN 114395122 B CN114395122 B CN 114395122B CN 202111672158 A CN202111672158 A CN 202111672158A CN 114395122 B CN114395122 B CN 114395122B
Authority
CN
China
Prior art keywords
perfluoropolyether
hexafluoropropylene
perfluoro
ternary
ternary copolymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202111672158.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN114395122A (zh
Inventor
涂东怀
吕剑
肖啸
田松
谷玉杰
贾兆华
石坚
毛伟
马辉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xian Modern Chemistry Research Institute
Original Assignee
Xian Modern Chemistry Research Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xian Modern Chemistry Research Institute filed Critical Xian Modern Chemistry Research Institute
Priority to CN202111672158.XA priority Critical patent/CN114395122B/zh
Publication of CN114395122A publication Critical patent/CN114395122A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114395122B publication Critical patent/CN114395122B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2639—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing elements other than oxygen, nitrogen or sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2696—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the process or apparatus used

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

本发明公开了一种三元共聚全氟聚醚及其制备方法。所公开的三元共聚全氟聚醚是由全氟正戊二烷氧基铯盐引发六氟环氧丙烷、四氟环氧乙烷和全氟氧杂环丁烷共聚制得。所公开的制备方法为：首先，在惰性气体气氛下向干燥的低温耐压聚合反应釜中加入全氟正戊二烷氧基铯盐，开启搅拌和低温循环浴，待体系降至反应温度后先向反应釜中加入一定量纯净的六氟丙烯，再分别加入纯净的六氟环氧丙烷、四氟环氧乙烷和全氟氧杂环丁烷单体，加料结束后反应一定时间；然后将反应液缓慢升至室温并减压去除六氟丙烯；最后在耐氟化氢和氟气腐蚀的反应釜中使用F2对合成的聚合物进行稳定化处理即可得到所述的三元共聚全氟聚醚。本发明提供的三元共聚全氟聚醚较现有K型全氟聚醚比粘度指数更高、倾点更低，综合性能更优。

Description

一种三元共聚全氟聚醚及其制备方法
技术领域
本发明涉及高分子材料合成技术领域，具体涉及六氟环氧丙烷、四氟环氧乙烷和全氟氧杂环丁烷三元共聚全氟聚醚及其制备方法。
背景技术
全氟聚醚是一种无色透明的高分子材料，与普通聚醚相比，全氟聚醚分子中只有C、F、O三种元素。受氟元素电负性最大的影响，全氟聚醚分子的表面张力很小，同时分子中C-F键对C-C、C-O键较强的屏蔽作用，使其具有优异的耐热、耐氧化、耐腐蚀、耐辐射和不燃等特性，被广泛用作航空航天、电子、化工和机械等领域的润滑油。
目前，全氟聚醚的制备技术主要有两种，一种是以四氟乙烯或六氟丙烯为原料的光氧化聚合技术，一种是以六氟环氧丙烷或四氟氧杂环丁烷为原料阴离子聚合技术。受聚合工艺的难易程度、安全性，反应的收率、产品成本以及产品的普适性等等因素影响，目前市场上广泛使用的是以六氟环氧丙烷为原料采用阴离子聚合制备的K型全氟聚醚。然而，K型全氟聚醚用作润滑油时存在粘度指数相对较小、倾点相对较高的缺陷。据DuPont官网公开资料显示常用的K型全氟聚醚(GPL101～GPL107)的粘度指数均＜150，且随着平均分子量的提高其倾点最高达-30℃。
此外，美国航空航天公司David等人详细报道了K型全氟聚醚的性能及物性参数，明确指出平均分子量为3700的K型全氟聚醚其粘度指数仅为113、倾点高达-43℃(A S LETransactions,28(1),40-46)。
我国山东东岳集团研究院的张恒等(张恒,崔若辉,朱继伟等.全氟聚醚的合成与性能[J].有机氟工业,2008(1):31-34)以及中国科学院兰州化学物理研究所的冯大鹏等(冯大鹏,翁立军,刘维民.全氟聚醚润滑油的摩擦学研究进展[J].摩擦学学报,2005,25(6):597-602)也对全氟聚醚的性能、参数进行了报道，相关结果与DuPont以及美国航空航天公司报道的结果一致。
而相对较小(＜150)的粘度指数和较高的倾点使得K型全氟聚醚用作润滑油时难以满足宽温域、极限条件下的使用要求。因此，开发一种粘度指数高、倾点低且工艺安全、产品成本低的全氟聚醚极具现实意义。
发明内容
针对现有技术的缺陷或不足，本发明提供了一种三元共聚全氟聚醚。
为此，本发明所提供的三元共聚全氟聚醚的结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003453336030000021
式中：A为六氟环氧丙烷结构单元、B为四氟环氧乙烷结构单元、C为全氟氧杂环丁烷结构单元，A、B、C结构单元的摩尔比为(x1+x2):(y1+y2):(z1+z2)，其中，(x1+x2):(y1+y2):(z1+z2)＝1～30:1～50:1～30，且x1、x2、y1、y2、z1和z2均大于0；
R1为F3C-或
Figure BDA0003453336030000022
R2分为F3C-或/>
Figure BDA0003453336030000023
同时本发明提供了上述三元共聚全氟聚醚的制备方法。所提供的制备方法包括：
(1)在惰性气体气氛、-31～-37℃条件下全氟正戊二烷氧基铯盐引发六氟环氧丙烷、四氟环氧乙烷和全氟氧杂环丁烷单体在六氟丙烯中反应，反应完毕后去除六氟丙烯得到聚合物；
(2)在持续通入氟氮混合气的条件下，步骤(1)所得聚合物在250～280℃反应12～20h得到三元共聚全氟聚醚。
进一步本发明的制备方法还包括：将步骤(2)所得三元共聚全氟聚醚进行蒸馏，经蒸馏并切割不同温度段馏分，得到不同平均分子量的三元共聚全氟聚醚，其中釜底为氟化铯。
可选的，所述全氟正戊二烷氧基铯盐的摩尔量与单体的总摩尔量比为1：31～752。
可选的，所述六氟丙烯的摩尔量是各单体总摩尔量的0.1～3.0倍。
可选的，所述氟氮混合气中氟气的体积VF2与氮气的体积VN2比为3/7，所述通入的氟氮混合气的气体流速为100mL/min。
可选的，步骤(1)反应时长是10～20h。
可选的，所述的全氟正戊二烷氧基铯盐的制备包括：在无水及惰性气体气氛下，六氟正戊二酰氟、氟化铯和四乙二醇二甲醚在10～40℃、搅拌条件下反应12～16h制备全氟正戊二烷氧基铯盐。
可选的，所述六氟正戊二酰氟与氟化铯的摩尔比为1：2.1～2.5，且六氟正戊二酰氟在四乙二醇二甲醚中的浓度为0.5mmol/mL。
本发明提供的一种三元共聚全氟聚醚的制备方法，通过调控分子中三种结构单元的配比，即可实现全氟聚醚性能的调变，给全氟聚醚的改性提供了一种新的技术思路；同时本发明提供的三元共聚全氟聚醚，较现有K型全氟聚醚比粘度指数有显著提高，倾点有明显降低，可满足宽温域、极限工况对润滑油的更高要求，解决现有K型全氟聚醚性能上的不足；并且本发明的制备方法，工艺安全、高效，成本低廉，极具应用前景。
具体实施方式
除非有特殊说明，本文中的术语或方法根据相关领域普通技术人员的常规认识理解或采用已有相关方法实现。
本领域技术人员可以在本发明方案所公开的内容基础上，对本发明方案中的物质用量关系、反应温度、反应时长、气氛组成及通入量相关参数进行优化选择，所优化选择后的方案不限于本发明公开的具体范围及示例。以下通过实施例对本发明作进一步说明，但本发明不受下列实施例的限制。
以下实施例中聚合产物的平均分子量采用英国PL公司GPC-50型凝胶渗透色谱仪进行测试和分析。GPC色谱条件：流动相为九氟丁基***(HFE-7200)，预先经0.45μm微孔滤膜真空脱气，再经超声脱气，流速为1.0mL/min，柱温箱温度40℃。聚合产物的粘度采用奥地利安东帕有限公司MCR302型粘度仪进行测量，测试条件：升温速率5℃/min，测试温度范围为20～120℃，并采用国标GB/T 1995-1998计算样品的粘度指数。聚合产物的倾点采用国标GB/T 3535-2006测定。除非有特殊说明以下实施例所用原料和试剂均为市售产产品。
以下实施例中所用全氟正戊二烷氧基铯盐的制备方法未：在无水及氮气气氛下，向带有氮气保护及搅拌装置且干燥的反应容器中分别加入一定量新制的六氟正戊二酰氟、氟化铯和四乙二醇二甲醚，并在10～40℃(具体为30℃)、搅拌条件下反应12～16h(具体为14h)，反应完毕经离心去除多余未反应的氟化铯即得全氟正戊二烷氧基铯盐。其中六氟正戊二酰氟与氟化铯的摩尔比为1：2.1～2.5(具体为1:2.2)，且六氟正戊二酰氟在四乙二醇二甲醚中的浓度为0.5mmol/mL；所得全氟正戊二烷氧基铯盐的浓度约为0.5mmol/mL，结构式如下：
Figure BDA0003453336030000031
实施例1：
(1)在氮气气氛下向干燥的低温耐压聚合反应釜中加入新制的全氟正戊二烷氧基铯盐20mL(0.01mol)，然后开启搅拌和低温循环浴；待反应体系温度降至-35℃后先向反应釜中加入纯净的六氟丙烯4.50g(0.03mol)，再分别加入纯净的六氟环氧丙烷、四氟环氧乙烷和全氟氧杂环丁烷单体共计37g(0.31mol)，其中上述三种单体的摩尔比为1:50:1，加料结束后反应12h；反应完毕，将反应液缓慢升至室温并减压去除六氟丙烯，得到聚合物；
(2)将得到的聚合物转移至耐氟化氢和氟气腐蚀的反应釜中，持续通入F2(VF2/VN2＝3/7，100mL/min)在260℃温度下反应20h即可得到所述的三元共聚全氟聚醚；最后，蒸馏并切割不同温度段馏分，测试不同馏分的平均分子量、粘度、倾点，计算粘度指数。结果如下表1所示。
表1
Figure BDA0003453336030000041
实施例2：
(1)在氮气气氛下向干燥的低温耐压聚合反应釜中加入新制的全氟正戊二烷氧基铯盐20mL(0.01mol)，然后开启搅拌和低温循环浴；待反应体系温度降至-31℃后先向反应釜中加入纯净的六氟丙烯180.02g(1.20mol)，再分别加入纯净的六氟环氧丙烷、四氟环氧乙烷和全氟氧杂环丁烷单体共计110g(0.75mol)，其中上述三种单体的摩尔比为17:14:7，加料结束后反应20h；反应完毕，将反应液缓慢升至室温并减压去除六氟丙烯，得到聚合物；
(2)将得到的聚合物转移至耐氟化氢和氟气腐蚀的反应釜中，持续通入F2(VF2/VN2＝3/7，100mL/min)在280℃温度下反应12h即可得到所述的三元共聚全氟聚醚；最后，蒸馏并切割不同温度段馏分，测试不同馏分的平均分子量、粘度、倾点，计算粘度指数。结果如下表2所示。
表2
Figure BDA0003453336030000042
实施例3：
(1)在氮气气氛下向干燥的低温耐压聚合反应釜中加入新制的全氟正戊二烷氧基铯盐20mL(0.01mol)，然后开启搅拌和低温循环浴；待反应体系温度降至-32℃后先向反应釜中加入纯净的六氟丙烯49.51g(0.33mol)，再分别加入纯净的六氟环氧丙烷、四氟环氧乙烷和全氟氧杂环丁烷单体共计68g(0.41mol)，其中上述三种单体的摩尔比为30:1:18，加料结束后反应10h；反应完毕，将反应液缓慢升至室温并减压去除六氟丙烯，得到的聚合物；
(2)将得到的聚合物转移至耐氟化氢和氟气腐蚀的反应釜中，持续通入F2(VF2/VN2＝3/7，100mL/min)在250℃温度下反应18h即可得到所述的三元共聚全氟聚醚；最后，蒸馏并切割不同温度段馏分，测试不同馏分的平均分子量、粘度、倾点，计算粘度指数。结果如下表3所示。
表3
Figure BDA0003453336030000051
实施例4：
(1)在氮气气氛下向干燥的低温耐压聚合反应釜中加入新制的全氟正戊二烷氧基铯盐20mL(0.01mol)，然后开启搅拌和低温循环浴；待反应体系温度降至-37℃后先向反应釜中加入纯净的六氟丙烯3.38kg(22.56mol)，再分别加入纯净的六氟环氧丙烷、四氟环氧乙烷和全氟氧杂环丁烷单体共计1200g(7.52mol)，其中上述三种单体的摩尔比为15:6:25，加料结束后反应18h；反应完毕，将反应液缓慢升至室温并减压去除六氟丙烯，得到聚合物；
(2)再将得到的聚合物转移至耐氟化氢和氟气腐蚀的反应釜中，持续通入F2(VF2/VN2＝3/7，100mL/min)在260℃温度下反应15h即可得到所述的三元共聚全氟聚醚；最后，蒸馏并切割不同温度段馏分，测试不同馏分的平均分子量、粘度、倾点，计算粘度指数。结果如下表4所示。
表4
Figure BDA0003453336030000052
Figure BDA0003453336030000061
实施例5：
(1)在氮气气氛下向干燥的低温耐压聚合反应釜中加入新制的全氟正戊二烷氧基铯盐20mL(0.01mol)，然后开启搅拌和低温循环浴；待反应体系温度降至-33℃后先向反应釜中加入纯净的六氟丙烯130.52g(0.87mol)，再分别加入纯净的六氟环氧丙烷、四氟环氧乙烷和全氟氧杂环丁烷单体共计96g(0.67mol)，其中上述三种单体的摩尔比为9:32:30，加料结束后反应16h；反应完毕，将反应液缓慢升至室温并减压去除六氟丙烯，得到聚合物；
(2)将得到的聚合物转移至耐氟化氢和氟气腐蚀的反应釜中，持续通入F2(VF2/VN2＝3/7，100mL/min)在270℃温度下反应14h即可得到所述的三元共聚全氟聚醚；最后，蒸馏并切割不同温度段馏分，测试不同馏分的平均分子量、粘度、倾点，计算粘度指数。结果如下表5所示。
表5
Figure BDA0003453336030000062
实施例6：
(1)在氮气气氛下向干燥的低温耐压聚合反应釜中加入新制的全氟正戊二烷氧基铯盐20mL(0.01mol)，然后开启搅拌和低温循环浴；待反应体系温度降至-35℃后先向反应釜中加入纯净的六氟丙烯567.08g(3.78mol)，再分别加入纯净的六氟环氧丙烷、四氟环氧乙烷和全氟氧杂环丁烷单体共计250g(1.80mol)，其中上述三种单体的摩尔比为23:41:12，加料结束后反应15h；反应完毕，将反应液缓慢升至室温并减压去除六氟丙烯，得到聚合物；
(2)将得到的聚合物转移至耐氟化氢和氟气腐蚀的反应釜中，持续通入F2(VF2/VN2＝3/7，100mL/min)在260℃温度下反应16h即可得到所述的三元共聚全氟聚醚；最后，蒸馏并切割不同温度段馏分，测试不同馏分的平均分子量、粘度、倾点，计算粘度指数。结果如下表6所示。
表6
Figure BDA0003453336030000071
结果表明，本发明提供的三元共聚全氟聚醚，较现有K型全氟聚醚比粘度指数有显著提高，倾点有明显降低，综合性能更优。
以上所述仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种三元共聚全氟聚醚，其特征在于，三元共聚全氟聚醚的结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003453336020000011
式中：A为六氟环氧丙烷结构单元、B为四氟环氧乙烷结构单元、C为全氟氧杂环丁烷结构单元，A、B、C结构单元的摩尔比为(x1+x2):(y1+y2):(z1+z2)，其中，(x1+x2):(y1+y2):(z1+z2)＝1～30:1～50:1～30，且x1、x2、y1、y2、z1和z2均大于0；
R1为F3C-或
Figure FDA0003453336020000012
R2分为F3C-或/>
Figure FDA0003453336020000013
2.权利要求1所述三元共聚全氟聚醚的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
(1)在惰性气体气氛、-31～-37℃条件下全氟正戊二烷氧基铯盐引发六氟环氧丙烷、四氟环氧乙烷和全氟氧杂环丁烷单体在六氟丙烯中反应，反应完毕后去除六氟丙烯得到聚合物；
(2)在持续通入氟氮混合气的条件下，步骤(1)所得聚合物在250～280℃反应12～20h得到三元共聚全氟聚醚。
3.如权利要求2所述的三元共聚全氟聚醚的制备方法，其特征在于，还包括：将步骤(2)所得三元共聚全氟聚醚进行蒸馏，经蒸馏并切割不同温度段馏分，得到不同平均分子量的三元共聚全氟聚醚，其中釜底为氟化铯。
4.如权利要求2所述的三元共聚全氟聚醚的制备方法，其特征在于，所述全氟正戊二烷氧基铯盐的摩尔量与单体的总摩尔量比为1：31～752。
5.如权利要求2所述的三元共聚全氟聚醚的制备方法，其特征在于，所述六氟丙烯的摩尔量是各单体总摩尔量的0.1～3.0倍。
6.如权利要求2所述的三元共聚全氟聚醚的制备方法，其特征在于，所述氟氮混合气中氟气的体积VF2与氮气的体积VN2比为3/7，所述通入的氟氮混合气的气体流速为100mL/min。
7.如权利要求2所述的三元共聚全氟聚醚的制备方法，其特征在于，步骤(1)反应时长是10～20h。
8.如权利要求2-7任一权利要求所述的三元共聚全氟聚醚的制备方法，其特征在于，所述的全氟正戊二烷氧基铯盐的制备包括：在无水及惰性气体气氛下，六氟正戊二酰氟、氟化铯和四乙二醇二甲醚在10～40℃、搅拌条件下反应12～16h制备全氟正戊二烷氧基铯盐。
9.如权利要求8所述的三元共聚全氟聚醚的制备方法，其特征在于，所述六氟正戊二酰氟与氟化铯的摩尔比为1：2.1～2.5，且六氟正戊二酰氟在四乙二醇二甲醚中的浓度为0.5mmol/mL。
CN202111672158.XA 2021-12-31 2021-12-31 一种三元共聚全氟聚醚及其制备方法 Active CN114395122B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111672158.XA CN114395122B (zh) 2021-12-31 2021-12-31 一种三元共聚全氟聚醚及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111672158.XA CN114395122B (zh) 2021-12-31 2021-12-31 一种三元共聚全氟聚醚及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114395122A CN114395122A (zh) 2022-04-26
CN114395122B true CN114395122B (zh) 2023-06-09

Family

ID=81229224

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111672158.XA Active CN114395122B (zh) 2021-12-31 2021-12-31 一种三元共聚全氟聚醚及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114395122B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4827042A (en) * 1985-11-08 1989-05-02 Exfluor Research Corporation Perfluoropolyethers
CN101817728A (zh) * 2009-10-21 2010-09-01 山东东岳神舟新材料有限公司 一种生产六氟环氧丙烷联产全氟乙烯基醚的方法
CN103145971A (zh) * 2013-03-07 2013-06-12 湖南有色郴州氟化学有限公司 全氟聚醚的合成方法
CN105273178A (zh) * 2014-05-30 2016-01-27 东莞市长安东阳光铝业研发有限公司 一种六氟环氧丙烷均聚物的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4827042A (en) * 1985-11-08 1989-05-02 Exfluor Research Corporation Perfluoropolyethers
CN101817728A (zh) * 2009-10-21 2010-09-01 山东东岳神舟新材料有限公司 一种生产六氟环氧丙烷联产全氟乙烯基醚的方法
CN103145971A (zh) * 2013-03-07 2013-06-12 湖南有色郴州氟化学有限公司 全氟聚醚的合成方法
CN105273178A (zh) * 2014-05-30 2016-01-27 东莞市长安东阳光铝业研发有限公司 一种六氟环氧丙烷均聚物的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
六氟环氧丙烷齐聚反应研究;邢付雷;;有机氟工业(03);全文 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN114395122A (zh) 2022-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2203489B1 (en) Difunctional oligomers of perfluoro(methyl vinyl ether)
TWI289148B (en) Perfluoropolyethers and processes therefor and therewith
CA1272343A (en) Perfluorinated polyether fluids
CA1187099A (en) Preparation, decarboxylation and polymerization of novel acid fluorides and resulting monomers
CN114456369B (zh) 一种二元共聚全氟聚醚及其制备方法
RU2675377C2 (ru) Способ получения фторированного соединения
TW200538509A (en) Fluoropolyether compound
US9725543B2 (en) Hexafluoropropylene oxide polymer compositions and a preparing method of hexafluoropropylene oxide polymer using hexafluoropropylene oligomer
CN105273178B (zh) 一种六氟环氧丙烷均聚物的制备方法
CN108440702B (zh) 一种高热稳定性乙烯-四氟乙烯共聚物的制备方法
CN114395122B (zh) 一种三元共聚全氟聚醚及其制备方法
Perrier et al. Preparation of fluorinated methacrylic copolymers by copper mediated living radical polymerization
EP2943456B1 (en) Quarternary ammonium perfluoroalkoxy salts for preparation of perfluoropolyethers
CN113354593A (zh) 含氟接枝共聚物及其制备方法和应用
WO2005085181A1 (ja) 含フッ素化合物からなる機能性材料
CN103788363A (zh) 一种制备高分子量全氟聚醚的方法
CN105263943B (zh) 制造环磷腈衍生物的方法
CN114395118A (zh) 一种三元共聚全氟聚醚及其制备方法
CN114395119B (zh) 一种二元共聚全氟聚醚及其制备方法
JP2008088247A (ja) フルオロスルホニル基を有するノルボルネン重合体の製造方法、スルホン酸基を有する重合体および該重合体を用いた燃料電池用電解質膜
KR20230003082A (ko) 윤활제로서 유용한 테트라플루오로에틸렌 옥사이드와 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 공중합체
JP4823410B2 (ja) 含フッ素重合体の製造方法
TWI718571B (zh) 氟樹脂膜形成用組合物及其製造方法
WO2023235189A1 (en) Bifunctional perfluoropolyether compositions based on hexafluoropropylene oxide, purification, and uses thereof
CN115667197A (zh) 含氟醚化合物、含氟醚组合物、涂布液、高氧溶解度液体和物品

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant