CN114380674B - 一种1，3-环己二酮的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1,3‑环己二酮的制备方法，属于化工合成技术领域，通过多釜串联的方式，共有n个反应釜进行串联，将甲醇钠，氢氧化钠，金属钠，非质子极性溶剂加入到第一级反应釜中，5‑氧代己酸甲酯分别加入到第1到n‑1级反应釜；所述n为3‑8；该制备方法选用成本较低的原料及混合碱，通过多釜串联的方式进行反应，经酸化、离心、烘干制得高含量的1,3‑环己二酮，具有反应条件温和，反应选择性高，收率和纯度高，副反应少，含量高，成本低的优势。

Description

一种1，3-环己二酮的制备方法
技术领域
本发明涉及一种1，3-环己二酮的合成工艺，属于化工合成技术领域。
背景技术
1,3-环己二酮是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于农药原药合成，如硝磺草酮，环磺酮等，也应用于医药行业用于制备合成保护心脑血管、治疗高血压的特效药卡维地洛和止吐药蒽丹西酮。
目前1,3-环己二酮主要是间苯二酚加氢还原法，该方法需要用到贵金属催化剂，且在过程中需要加入大量液碱，最终变成大量的废盐，需要处理的废弃物较多，给生态环境带来问题。因此，开发一种新的1,3-环己二酮的制备方法，能够在减少废弃物的同时，减少副反应，提高制备1,3-环己二酮的纯度，是目前继续解决的问题。
中国专利CN103936559B公开了以苯为起始原料，经过苯的硝化、二硝基苯的加氢还原和间苯二胺的水解反应三步连续化生产制得间苯二酚，反应过程中产生的废弃物多。
中国专利CN113336629A公开了使用乙酰丙酮作为原料制备1，3-环己二酮，该专利使用原料价格高，得到的产品不具备经济优势。
中国专利CN113372192A公开了低碳醇钠的合成方法，需要向体系中持续通入氢气，维持反应体系压力为0.5-1.8MPa，对设备材质要求高。
发明内容
针对上述技术问题，本发明提供了一种1,3-环己二酮的合成工艺，选用成本较低的原料及混合碱，通过多釜串联的方式进行反应，通过连续化生产过程，稳定的工艺条件，实现产品高纯度。经酸化、离心、烘干制得高含量的1,3-环己二酮，具有反应条件温和，反应选择性高，收率和纯度高，副反应少，含量高，成本低的优势。
本发明是通过如下技术方案来实现的：
一种1,3-环己二酮的制备方法，通过多釜串联的方式，共有n个反应釜进行串联，将甲醇钠，氢氧化钠，金属钠，非质子极性溶剂加入到第一级反应釜中，5-氧代己酸甲酯分别加入到第1到n-1级反应釜；
所述n为3-8。
所述多釜串联中5-氧代己酸甲酯在1到n-1级反应釜的加入量分别为总投入量的10-50%，最后一级反应釜为熟化釜，用于将反应物料进行完全反应，不进行投料操作。
每级反应釜的温度控制在50-100℃，反应时间为0.3-2h。
反应过程中第一级反应釜物料通过溢流到第二级反应釜，第二级反应釜内物料满后通过溢流到第三级反应釜，依次溢流，溢流至最后一级反应釜进行充分反应后在最后一级反应釜中收集到合格的1,3-环己二酮钠盐，经酸化离心烘干得到产品1，3-环己二酮。
其中，甲醇钠，氢氧化钠和金属钠的质量比为1:（0.5-1）:0.1。
所述非质子极性溶剂为四氢呋喃，乙腈，DMSO，DMAC，DMF，NMP中的一种。
所述甲醇钠和5-氧代己酸甲酯的摩尔比为0.1-0.4:1。
所述非质子极性溶剂和5-氧代己酸甲酯的质量比为1-10:1。
所述1,3-环己二酮的收率能达到93.5-95%，纯度达到99-99.5%。
本发明的有益效果包括以下几点：
（1）本发明的1，3-环己二酮的合成工艺，采用多釜串联不仅生产效率得到明显提高，而且操作简便，副反应少，有利于制备高含量的产品；
（2）本发明的1，3-环己二酮的合成工艺，采用成本较低的5-氧代己酸甲酯及混合碱做原料，与目前的主流工艺相比，具有成本低的优势；
（3）本发明的1，3-环己二酮的合成工艺，不涉及压力容器，对设备材质要求低，反应条件温和，设备投入少；
（4）本发明的1，3-环己二酮的合成工艺，采用多釜串联方式实现连续化生产，解决目前该产品间歇生产效率低的难点；
（5）本发明的1，3-环己二酮的合成工艺，利用混合碱作为缩合剂，有效利用反应过程中产生的甲醇生成原料甲醇钠，不仅节省了分离甲醇的能耗，还降低了甲醇钠的用量，节省成本；
（6）本发明的1，3-环己二酮的合成工艺，制备的1,3-环己二酮的收率能达到93.5-95%，纯度能达到99-99.5%。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
一种1,3-环己二酮的制备方法，具体为：
将3级反应釜进行串联后，向第一级反应釜中加入甲醇钠，氢氧化钠，金属钠，四氢呋喃，向第1级和第2级反应釜中分别加入总投入量的50%的5-氧代己酸甲酯，然后将第1级反应釜的温度控制到50℃，第2级反应釜的温度控制到50℃，第3级反应釜的温度控制到60℃，反应物料在第1级反应釜中反应0.3h后，溢流至第2级反应釜中，在第2级反应釜中反应0.5h后，溢流至第3级反应釜中反应1h，在第3级反应釜中收集到合格的1,3-环己二酮钠盐，经酸化离心烘干得到产品1，3-环己二酮。
其中，甲醇钠，氢氧化钠和金属钠的质量比为1:0.5:0.1。
所述甲醇钠和5-氧代己酸甲酯的摩尔比为0.1:1。
所述四氢呋喃与5-氧代己酸甲酯的质量比为1:1。
所述1,3-环己二酮的收率能达到93.5%，纯度能达到99.2%。
实施例2
一种1,3-环己二酮的制备方法，具体为：
将4级反应釜进行串联后，向第一级反应釜中加入甲醇钠，氢氧化钠，金属钠，乙腈，向第1级、第2级和第3级反应釜中分别加入总投入量的30%，40%，30%的5-氧代己酸甲酯，然后将第1级反应釜的温度控制到60℃，第2级反应釜的温度控制到60℃，第3级反应釜的温度控制到60℃，第4级反应釜的温度控制到70℃，反应物料在第1级反应釜中反应0.5h后，溢流至第2级反应釜中，在第2级反应釜中反应0.5h后，溢流至第3级反应釜中，在第3级反应釜中反应1h后，溢流至第4级反应釜中反应2h，在第4级反应釜中收集到合格的1,3-环己二酮钠盐，经酸化离心烘干得到产品1，3-环己二酮。
其中，甲醇钠，氢氧化钠和金属钠的质量比为1:0.7:0.1。
所述甲醇钠和5-氧代己酸甲酯的摩尔比为0.2:1。
所述乙腈与5-氧代己酸甲酯的质量比为2:1。
所述1,3-环己二酮的收率能达到93.8%，纯度能达到99%。
实施例3
一种1,3-环己二酮的制备方法，具体为：
将5级反应釜进行串联后，向第一级反应釜中加入甲醇钠，氢氧化钠，金属钠，DMF，向第1级、第2级、第3级和第4级反应釜中分别加入总投入量的20%，30%，30%，20%的5-氧代己酸甲酯，然后将第1级反应釜的温度控制到100℃，第2级反应釜的温度控制到80℃，第3级反应釜的温度控制到80℃，第4级反应釜的温度控制到90℃，第5级反应釜的温度控制到70℃，反应物料在第1级反应釜中反应2h后，溢流至第2级反应釜中，在第2级反应釜中反应0.5h后，溢流至第3级反应釜中，在第3级反应釜中反应0.5h后，溢流至第4级反应釜中，在第4级反应釜中反应0.5h后，溢流至第5级反应釜中，在第5级反应釜中反应0.5h，在第5级反应釜中收集到合格的1,3-环己二酮钠盐，经酸化离心烘干得到产品1，3-环己二酮。
其中，甲醇钠，氢氧化钠和金属钠的质量比为1:0.8:0.1。
所述甲醇钠和5-氧代己酸甲酯的摩尔比为0.3:1。
所述DMF与5-氧代己酸甲酯的质量比为5:1。
所述1,3-环己二酮的收率能达到94.2%，纯度能达到99.5%。
实施例4
一种1,3-环己二酮的制备方法，具体为：
将7级反应釜进行串联后，向第一级反应釜中加入甲醇钠，氢氧化钠，金属钠，DMSO，向第1级、第2级、第3级、第4级、第5级和第6级反应釜中分别加入总投入量的10%，10%，10%，20%，20%，30%的5-氧代己酸甲酯，然后将第1级反应釜的温度控制到50℃，第2级反应釜的温度控制到60℃，第3级反应釜的温度控制到70℃，第4级反应釜的温度控制到70℃，第5级反应釜的温度控制到60℃，第6级反应釜的温度控制到60℃，第7级反应釜的温度控制到90℃，反应物料在第1级反应釜中反应0.5h后，溢流至第2级反应釜中，在第2级反应釜中反应0.5h后，溢流至第3级反应釜中，在第3级反应釜中反应0.5h后，溢流至第4级反应釜中，在第4级反应釜中反应0.5h后，溢流至第5级反应釜中，在第5级反应釜中反应1h后，溢流至第6级反应釜中，在第6级反应釜中反应1h后溢流至第7级反应釜中，在第7级反应釜中反应1.5h后，在第7级反应釜中收集到合格的1,3-环己二酮钠盐，经酸化离心烘干得到产品1，3-环己二酮。
其中，甲醇钠，氢氧化钠和金属钠的质量比为1:1:0.1。
所述甲醇钠和5-氧代己酸甲酯的摩尔比为0.4:1。
所述DMSO与5-氧代己酸甲酯的质量比为9:1。
所述1,3-环己二酮的收率能达到95%，纯度能达到99.4%。
实施例5
一种1,3-环己二酮的制备方法，具体为：
将8级反应釜进行串联后，向第一级反应釜中加入甲醇钠，氢氧化钠，金属钠，DMAC，向第1级、第2级、第3级、第4级、第5级、第6级和第7级反应釜中分别加入总投入量的10%，10%，10%，10%，20%，20%，20%的5-氧代己酸甲酯，然后将第1级反应釜的温度控制到50℃，第2级反应釜的温度控制到60℃，第3级反应釜的温度控制到80℃，第4级反应釜的温度控制到80℃，第5级反应釜的温度控制到70℃，第6级反应釜的温度控制到70℃，第7级反应釜的温度控制到80℃，第8级反应釜的温度控制到90℃，反应物料在第1级反应釜中反应1h后，溢流至第2级反应釜中，在第2级反应釜中反应1h后，溢流至第3级反应釜中，在第3级反应釜中反应1.5h后，溢流至第4级反应釜中，在第4级反应釜中反应2h后，溢流至第5级反应釜中，在第5级反应釜中反应1.5h后，溢流至第6级反应釜中，在第6级反应釜中反应2h后溢流至第7级反应釜中，在第7级反应釜中反应1h后溢流至第8反应釜中，在第8反应釜中反应0.5h后，在第8级反应釜中收集到合格的1,3-环己二酮钠盐，经酸化离心烘干得到产品1，3-环己二酮。
其中，甲醇钠，氢氧化钠和金属钠的质量比为1:0.9:0.1。
所述甲醇钠和5-氧代己酸甲酯的摩尔比为0.3:1。
所述DMAC与5-氧代己酸甲酯的质量比为10:1。
所述1,3-环己二酮的收率能达到94.2%，纯度能达到99.1%。
实施例6
一种1,3-环己二酮的制备方法，具体为：
将6级反应釜进行串联后，向第一级反应釜中加入甲醇钠，氢氧化钠，金属钠，NMP，向第1级、第2级、第3级、第4级和第5级反应釜中分别加入总投入量的20%，20%，20%，20%，20%的5-氧代己酸甲酯，然后将第1级反应釜的温度控制到50℃，第2级反应釜的温度控制到60℃，第3级反应釜的温度控制到70℃，第4级反应釜的温度控制到80℃，第5级反应釜的温度控制到90℃，第6级反应釜的温度控制到80℃，反应物料在第1级反应釜中反应0.3h后，溢流至第2级反应釜中，在第2级反应釜中反应0.5h后，溢流至第3级反应釜中，在第3级反应釜中反应1h后，溢流至第4级反应釜中，在第4级反应釜中反应1h后，溢流至第5级反应釜中，在第5级反应釜中反应1h后，在第5级反应釜中收集到合格的1,3-环己二酮钠盐，经酸化离心烘干得到产品1，3-环己二酮。
其中，甲醇钠，氢氧化钠和金属钠的质量比为1:1:0.1。
所述甲醇钠和5-氧代己酸甲酯的摩尔比为0.4:1。
所述NMP与5-氧代己酸甲酯的质量比为10:1。
所述1,3-环己二酮的收率能达到94.7%，纯度能达到99.3%。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种1,3-环己二酮的制备方法，其特征在于，通过多釜串联的方式，共有n个反应釜进行串联，将甲醇钠、 氢氧化钠、 金属钠、 非质子极性溶剂加入到第一级反应釜中，5-氧代己酸甲酯分别加入到第1到n-1级反应釜；
所述n为3-8；
所述多釜串联中每级反应釜的温度控制在50-100℃，反应时间为0.3-2h；
甲醇钠、 氢氧化钠和金属钠的质量比为1:（0.5-1）:0.1；
所述非质子极性溶剂为四氢呋喃、 乙腈、 DMF、 DMSO、 DMAC、 NMP中的一种；
所述甲醇钠和5-氧代己酸甲酯的摩尔比为0.1-0.4:1；
所述非质子极性溶剂和5-氧代己酸甲酯的质量比为1-10:1。
2.根据权利要求1所述的1,3-环己二酮的制备方法，其特征在于，所述多釜串联中5-氧代己酸甲酯在1到n-1级反应釜的加入量分别为总投入量的10-50%，最后一级反应釜为熟化釜，用于将反应物料进行完全反应，不进行投料操作。
3.根据权利要求1所述的1,3-环己二酮的制备方法，其特征在于，所述多釜串联，反应过程中第一级反应釜物料通过溢流到第二级反应釜，第二级反应釜内物料满后通过溢流到第三级反应釜，依次溢流，溢流至最后一级反应釜进行充分反应后在最后一级反应釜中收集到合格的1,3-环己二酮钠盐，经酸化离心烘干得到产品1，3-环己二酮。
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1,4-环己二酮的合成研究;安华娟等;《浙江化工》;20060228(第02期);第5+25页 *
邻氨基二苯乙烯与1,3-环己二酮的串联环化反应合成1,4-二氢喹啉衍生物;余飞等;《常州大学学报(自然科学版)》;20190528(第03期);摘要 *

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Denomination of invention: A Preparation Method of 1,3-Cyclohexanedione

Effective date of registration: 20230713

Granted publication date: 20220520

Pledgee: Pudong Shanghai Development Bank Limited by Share Ltd. Lanzhou branch

Pledgor: Shandong Zhiyong Chemical Industry Technology Research Institute Co.,Ltd.

Registration number: Y2023980048335