CN114262328B - 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件，属于有机光电发光材料技术领域，本发明中有机电致发光化合物中π共轭效应使得其有很强的空穴传输能力；该有机电致发光化合物作为OLED发光器件的空穴传输材料或者其他有机化合物层时，高的空穴传输速率能够降低器件的起始电压，提高有机电致发光器件的效率，能够很好的延长使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电发光材料技术领域，具体是有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光材料是指在电场作用下能发出光的高分子或小分子有机材料。有机电致发光器件(OLED)具有高亮度、高分辨率、宽视角、低能耗成为研究热点。能够满足人们的上述需求，同时具有较宽的工作温度、可实现柔性显示等其他优点，成为新一代平板显示的新宠儿。
有机发光二极通常具有如下结构：阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机EL元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。其中，具有传输空穴功能的层，例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等可改变空穴到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等，对电子器件的性能数据具有巨大影响。
发光辅助层能够起到减少空穴传输层与发光层之间的势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压的作用，进一步增加空穴的利用率，从而改善器件的发光效率和寿命，降低驱动电压。但是现有能够形成发光辅助层的功能材料较少，特别是，OLED的寿命和发光效率提升不明显，玻璃化温度较低等问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
有机电致发光化合物，结构通式如下：
式中：
R1、R2、R5取代位置为所在苯环上的任意取代位置，取代个数为0-4的整数；
R3、R4取代位置为所在苯环上的任意取代位置，取代个数为0-3的整数；
R1-R5各自独立地为经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的C3-C30杂芳基，与相邻取代基连接形成的单环或多环的C3-C30脂肪族环或芳香族环中的一种；
Ar1、Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的3元-30元杂芳基、经取代或未经取代的3元-30元杂芳基胺基、经取代或未经取代的C6-C60芳基胺基、C1-C30烷氧基、C6-C60芳氧基、与相邻取代基连接形成单环或多环的C3-C30脂肪族环或3元-30元芳香族环中的一种；
L为化学键、经取代或未经取代的C6-C30芳基。
作为本发明的进一步技术方案，所述Ar1、Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-C20芳基、经取代或未经取代的3元-26元杂芳基；所述与相邻取代基连接形成的单环或多环的C3-C30脂肪族环或3元-30元芳香族环中的至少一个碳原子置换或不置换为杂原子。
作为本发明的更进一步技术方案，所述Ar1、Ar2各自独立地为经取代或未经取代C10-C14芳基、经取代或未经取代的18元-22元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫中的一种。
作为本发明的再进一步技术方案，所述L为苯或氘代苯。
作为本发明的再进一步技术方案，所述有机电致发光化合物为式1-式107中的一种：
有机电致发光化合物的制备方法，包括以下步骤：
将原料2溶于THF中，接着换气三次，降温至-70至-80℃，缓慢加入n-BuLi,反应1-3h，N2保护下加入原料1，缓慢升温至20-30℃，搅拌8-10h，制备得到中间体1；
将中间体1加入到反应瓶中，加入冰乙酸，升温至60-80℃，滴加浓硫酸，制备得到中间体2；
①化学式1的制备
将中间体2和原料3加入到甲苯乙醇和水的混合溶液中，接着换气三次，氮气保护下加入钯催化剂和碳酸钾，搅拌均匀，升温至90-100℃，反应8-10h，制备得到化学式1；
②化学式2的制备
将中间体2和原料4加入到甲苯溶液中，接着换气三次，氮气保护下加入钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠，搅拌均匀，升温至100-110℃，反应7-10h，制备得到化学式2；
其合成路线如下：
其中R1-R5、Ar1、Ar2、L如上述通式1中所定义。
在上述技术方案中，所述步骤1具体包括以下步骤：将原料2溶于THF中，接着换气3次，降温至-70至-80℃，缓慢加入n-BuLi,反应1-3h，N2保护下加入原料1，缓慢升温至20-30℃，搅拌8-10h，接着将蒸馏水缓慢添加到反应溶液中以淬灭反应，并且用DCM萃取反应溶液；接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；用DCM和PE(体积比1：6)析出固体获得中间体1。
在上述技术方案中，所述步骤2具体包括以下步骤：
将中间体1加入到反应瓶中，加入10倍体积的冰乙酸升温至60-80℃，缓慢滴加浓硫酸(1倍体积)滴加完毕即反应完毕，接着加入20倍浓硫酸体积的蒸馏水，固体全部析出过滤烘干获得中间体2。
在上述技术方案中，所述步骤3具体包括以下步骤：
①化学式1的制备
将中间体2和原料3加入到甲苯乙醇和水的混合溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入钯催化剂和碳酸钾，搅拌均匀，升温至90-100℃，反应8-10h，接着用二氯甲烷和水萃取混合物；接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；用柱色谱法纯化剩余物质获得化学式1所示的化合物。
②化学式2的制备
将中间体3和原料4加入到甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠，搅拌均匀，升温至100-110℃，反应7-10h，接着用二氯甲烷和水萃取混合物；接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；用柱色谱法纯化剩余物质，获得化学式2所示的化合物。
一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机化合物层，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括本发明所述的任有机电致发光化合物。
所述空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料。
优选的，还包括空穴注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的中的一层或多层。
优选的，所述第一电极作为阳极，阳极优选包含具有高逸出功的材料。例如氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。由于在水和/或空气存在下本发明器件的寿命会缩短，所以所述器件被适当地(取决于应用)结构化、提供接点并最后密封。
所述电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用本领域中已知的材料，例如基于芳基胺的有机材料。
发光层的材料是一种通过分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并将所接收的空穴和电子结合而能发出可见光的材料。
发光层包含主体材料和掺杂材料；
主体材料和掺杂材料的质量比为90-99.5:0.5-10；
主体材料包含荧光主体和磷光主体；
掺杂材料包括荧光掺杂和磷光掺杂；
空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如，浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、噁唑衍生物、***衍生物、三嗪衍生物等，但不限于此。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用。可以使用现有技术中公知的具有电子传输作用的化合物，例如，8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。具有传输电子的能力，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层。本发明中使用的电子注入材料包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮五元环衍生物等，但不限于此。
第二电极作为阴极，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：有机电致发光化合物中π共轭效应使得其有很强的空穴传输能力；该有机电致发光化合物作为OLED发光器件的空穴传输材料或者其他有机化合物层时，高的空穴传输速率能够降低器件的起始电压，提高有机电致发光器件的效率，能够很好的延长使用寿命。
具体实施方式
一种有机电致发光化合物，其结构通式如下所示：
该有机电致发光化合物制备方法的反应路线如下：
实施例1
一种有机电致发光化合物的制备方法，采用上述合成路线，包括以下步骤：
在反应容器中加入原料2(44.6mmol)和100mlTHF，换气3次降温至-78℃，在氮气氛围下加入2.5mol/L n-BuLi(17.8ml，44.6mmol)搅拌2h，加入原料1(37mmol)升温至25℃，搅拌10h，反应完毕。接着将蒸馏水添加到反应溶液中以淬灭反应，并且用DCM萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，用DCM和PE(体积比1：6)析出固体获得中间体1(14.0g，产率为74.5％，MW:508.11)。
将中间体1(26.2mmol)加入到反应瓶中，加入冰乙酸240ml，升温至80℃，滴加浓硫酸12ml，滴加完毕即反应完毕，接着加入240ml蒸馏水，固体析出，烘干获得中间体2(9.8g，产率为76.3％，MW:490.08)。
将中间体2(18.1mmol)和原料3(21.8mmol)加入到300ml甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入钯催化剂(0.181mmol)、三叔丁基膦(0.905mmol)及叔丁醇钠(36.2mmol)，搅拌均匀，升温至110℃，反应10h，接着用二氯甲烷和水萃取混合物；接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；用柱色谱法(DCM与PE的体积比为1：11)纯化剩余物质，获得有机电致化合物，见式8(10.8g，产率为73.2％，MW:815.09)，反应路线如下：
实施例2
一种有机电致发光化合物的制备方法，采用上述合成路线，包括以下步骤：
在反应容器中加入原料2(44.6mmol)和100mlTHF，换气3次降温至-78℃，在氮气氛围下加入2.5mol/L n-BuLi(17.8ml，44.6mmol)搅拌2h，加入原料1(37mmol)升温至25℃，搅拌10h，反应完毕。接着将蒸馏水添加到反应溶液中以淬灭反应，并且用DCM萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，用DCM和PE(1：6)析出固体获得中间体1(12.6g，产率为74.4％，MW:457.90)。
将中间体1(26.2mmol)加入到反应瓶中，加入冰乙酸240ml，升温至80℃，滴加浓硫酸12ml，滴加完毕即反应完毕，接着加入240ml蒸馏水，固体析出，烘干获得中间体2(9.6g，产率为74.2％，MW:439.91)。
将中间体2(18.1mmol)和原料3(21.8mmol)加入到甲苯(180ml)、乙醇(60ml)、水(60ml)混合溶液中，接着换气3次，钯催化剂(0.181mmol)、碳酸钾(54.3mmol)，，搅拌均匀，升温至100℃，反应10h，接着用二氯甲烷和水萃取混合物；接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；用柱色谱法(DCM与PE的体积比为1：11)纯化剩余物质，获得有机电致化合物，见式21(8.3g，产率为70.7％，MW:648.90)，反应路线如下：
实施例3
一种有机电致发光化合物的制备方法，采用上述合成路线，包括以下步骤：
在反应容器中加入原料2(44.6mmol)和100mlTHF，换气3次降温至-78℃，在氮气氛围下加入2.5mol/L n-BuLi(17.8ml，44.6mmol)搅拌2h，加入原料1(37mmol)升温至25℃，搅拌10h，反应完毕。接着将蒸馏水添加到反应溶液中以淬灭反应，并且用DCM萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，用DCM和PE(体积比1：6)析出固体获得中间体1(14.1g，产率为74.1％，MW:514.10)。
将中间体1(26.2mmol)加入到反应瓶中，加入冰乙酸240ml，升温至80℃，滴加浓硫酸12ml，滴加完毕即反应完毕，接着加入240ml蒸馏水，固体析出，烘干获得中间体2(9.5g，产率为73.1％，MW:496.08)。
将中间体2(18.1mmol)和原料3(21.8mmol)加入到甲苯(180ml)、乙醇(60ml)、水(60ml)混合溶液中，接着换气3次，钯催化剂(0.181mmol)、碳酸钾(54.3mmol)，，搅拌均匀，升温至100℃，反应10h，接着用二氯甲烷和水萃取混合物；接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；用柱色谱法(DCM与PE的体积比为1：11)纯化剩余物质，获得有机电致化合物，见式30(10.3g，产率为69.3％，MW:821.13)，反应路线如下：
实施例4
一种有机电致发光化合物的制备方法，采用上述合成路线，包括以下步骤：
在反应容器中加入原料2(44.6mmol)和100mlTHF，换气3次降温至-78℃，在氮气氛围下加入2.5mol/L n-BuLi(17.8ml，44.6mmol)搅拌2h，加入原料1(37mmol)升温至25℃，搅拌10h，反应完毕。接着将蒸馏水添加到反应溶液中以淬灭反应，并且用DCM萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，用DCM和PE(体积比1：6)析出固体获得中间体1(12.5g，产率为73.4％，MW:457.89)。
将中间体1(26.2mmol)加入到反应瓶中，加入冰乙酸240ml，升温至80℃，滴加浓硫酸12ml，滴加完毕即反应完毕，接着加入240ml蒸馏水，固体析出，烘干获得中间体2(8.5g，产率为73.7％，MW:439.97)。
将中间体2(18.1mmol)和原料3(21.8mmol)加入到300ml甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入钯催化剂(0.181mmol)、三叔丁基膦(0.905mmol)及叔丁醇钠(36.2mmol)，搅拌均匀，升温至110℃，反应10h，接着用二氯甲烷和水萃取混合物；接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；用柱色谱法(DCM与PE的体积比为1：11)纯化剩余物质，获得有机电致化合物，见式72(9.9g，产率为70.0％，MW:780.93)，反应路线如下：
实施例5-24
参照实施例1的合成方法完成对化合物1，6，11，16，19，23，34,36,46，48，52，55，60，62,66，74，79，91，101，105进行合成，实施例5-24的质谱和分子式及收率见下表1。另外，需要说明的是，本申请其他化合物参照上述所列举的实施例的合成方法均可获得。
表1
/>
应用例1
一种有机电致发光器件，采用如下方法制备而成：
a、ITO阳极：将涂层厚度为150nm的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤(每次洗涤5min)，干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层；
b、HIL(空穴注入层)：以该器件所使用的的空穴传输层材料HT和P-dopant共同蒸镀形成，P-dopant化学式如下所示；蒸镀速率为所述HT和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；/>
c、HTL(空穴传输层)：以的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀120nm的上述实施例提供的化合物8作为空穴传输层；
d、EML(发光层)：然后在上述空穴传输层上，以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为25nm的主体材料(Host)和掺杂材料(Dopant)作为发光层，其Host和Dopant的化学式如下所示；其中Host和Dopant的蒸镀速率比为98：2；
e、HB(空穴阻挡层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的空穴阻挡层；
f、ETL(电子传输层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET和Liq作为电子传输层，其ET的化学式如下所示；其中ET和Liq的蒸镀速率比为50：50；
g、EIL(电子注入层)：以的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层；
h、阴极：以的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件；
i、光取出层：以的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL，作为光取出层；
j、将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
对比例1
按照应用例1的方法，将空穴传输层的材料由应用例1中的化合物置换为化学物A，空穴注入层材料适应性调整；化合物A的结构式如下：
对比例2
按照应用例1的方法，将空穴传输层的材料由应用例1中的化合物置换为化学物B，空穴注入层材料适应性调整；化合物B的结构式如下：
在1000(nits)亮度下对上述器件实施例器件对比例得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、BI值以及寿命进行表征，测试结果如下表2：
表2
/>
从表2中可以看出，本发明提出的有机电致发光化合物中π共轭效应使得其有很强的空穴传输能力。该有机电致发光化合物作为OLED发光器件的空穴传输材料或者其他有机化合物层时，能够降低器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的效率，同时，其刚性螺环母核结构能够使得对应的化合物具备良好的结构稳定性，很好的改善器件的寿命。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何附图标记视为限制所涉及的权利要求。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (6)
1.有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物的结构通式为式I：
式中，
R1、R2、R5取代位置为所在苯环上的任意取代位置，取代个数为0-4的整数；
R3、R4取代位置为所在苯环上的任意取代位置，取代个数为0-3的整数；
R1-R5各自独立地为未经取代的C1-C30烷基、未经取代的C6-C30芳基、未经取代的C3-C30杂芳基，与相邻取代基连接形成的单环或多环的C3-C30脂肪族环或芳香族环中的一种；
所述Ar1、Ar2各自独立地为未经取代的C6-C20芳基、未经取代的3元-26元杂芳基；所述与相邻取代基连接形成的单环或多环的C3-C30脂肪族环或3元-30元芳香族环中的至少一个碳原子置换或不置换为杂原子；
L为化学键、苯基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地为未经取代C10-C14芳基、未经取代的18元-22元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫中的一种。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物为式1-式107中的一种：
4.如权利要求1-3任一所述的有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将原料2溶于THF中，接着换气三次，降温至-70至-80℃，缓慢加入n-BuLi,反应1-3h，N2保护下加入原料1，缓慢升温至20-30℃，搅拌8-10h，制备得到中间体1；
将中间体1加入到反应瓶中，加入冰乙酸，升温至60-80℃，滴加浓硫酸，制备得到中间体2；
①化学式1的制备
将中间体2和原料3加入到甲苯乙醇和水的混合溶液中，接着换气三次，氮气保护下加入钯催化剂和碳酸钾，搅拌均匀，升温至90-100℃，反应8-10h，制备得到化学式1；
②化学式2的制备
将中间体2和原料4加入到甲苯溶液中，接着换气三次，氮气保护下加入钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠，搅拌均匀，升温至100-110℃，反应7-10h，制备得到化学式2；
其合成路线如下：
其中R1-R5、Ar1、Ar2、L如上述式I所定义。
5.一种有机电致发光器件中的空穴传输层，其特征在于，所述有机电致发光器件中的空穴传输层包括权利要求1-3任意一项所述的有机电致发光化合物或权利要求4所述的制备方法制得的有机电致发光化合物。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括权利要求5所述的空穴传输层。
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