CN114225095A - 生物基抗菌复合粘合材料及其制备方法 - Google Patents

生物基抗菌复合粘合材料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本公开公开了一种生物基抗菌复合粘合材料及其制备方法。生物基抗菌复合粘合材料包括：固相部分，包括聚甲基丙烯酸甲酯和聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯；以及液相部分，包括甲基丙烯酸甲酯和N,N‑二甲基对甲苯胺。制备上述生物基抗菌复合粘合材料的方法，包括以下步骤：混合聚甲基丙烯酸甲酯、造影剂和引发剂得到混合物A；混合聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯和混合物A得到所述固相部分；混合甲基丙烯酸甲酯和N,N‑二甲基对甲苯胺，将所得的溶液过滤灭菌后得到所述液相部分；将所述固相部分和所述液相部分混合，充分搅拌，并固化。本公开制备的生物基抗菌复合粘合材料生物安全性高，优异的抗菌性能，固化过程聚合放出的热量低。

Description

生物基抗菌复合粘合材料及其制备方法
技术领域
本公开涉及医疗材料技术领域，尤其涉及一种生物基抗菌复合粘合材料及其制备方法。
背景技术
聚甲基丙烯酸甲酯粘合材料是关节置换和椎体强化术中最为常用的骨科粘合材料。在人工全髋关节置换术中，骨科粘合材料的主要作用是填充股骨髓腔、固定人工关节假体和分散应力。在经皮椎体成形术和经皮球囊扩张椎体后凸成形术中，骨科粘合材料被注射到骨质疏松性椎体压缩骨折患者的椎体中，能迅速缓解疼痛，并起到增加椎体强度和稳定性、防止塌陷和恢复椎体高度的作用。
传统的单一聚甲基丙烯酸甲酯粘合材料作为填充材料和固定假体由于生物相容性差，不能与骨组织牢固连接，导致松动和下沉，问题日趋突出；其次，丙烯酸类粘合材料聚合时释放大量的热量，局部温度甚至可能高达90℃以上，能将周围的活组织细胞杀死；另外，传统的聚甲基丙烯酸甲酯粘合材料不具备生物活性，长期植入容易引起感染，抗菌性能差。
发明内容
有鉴于此，本公开的主要目的在于提供一种生物基抗菌复合粘合材料及其制备方法，以期至少部分地解决上述提及的技术问题中的至少之一。
为了实现上述目的，作为本公开的一个方面的实施例，提供了一种生物基抗菌复合粘合材料，包括：固相部分，包括聚甲基丙烯酸甲酯和聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯；以及液相部分，包括甲基丙烯酸甲酯和N,N-二甲基对甲苯胺。
作为本公开的另一个方面的实施例，提供了一种制备上述生物基抗菌复合粘合材料的方法，包括以下步骤：混合聚甲基丙烯酸甲酯、造影剂和引发剂得到混合物A；混合聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯和混合物A得到所述固相部分；混合甲基丙烯酸甲酯和N,N-二甲基对甲苯胺，将所得的溶液过滤灭菌后得到所述液相部分；将所述固相部分和所述液相部分混合，充分搅拌，并固化。
作为本公开的再一个方面的实施例，提供了一种如上述生物基抗菌复合粘合材料在骨科植入材料中的应用。
本公开上述实施例提供的生物基抗菌复合粘合材料及其制备方法，由于在原料中加入一定比例的具有优异的热稳定性和力学性能的聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯，固化过程聚合放出的热量低，聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯与丙烯酸树脂骨科粘合材料结合性好，能有效减少组织热损伤，放热温度低于60℃，保证聚合时放热温度不破坏骨组织细胞，最大限度的保留其生物活性成分，增加丙烯酸酯类聚合物骨粘合材料在人体使用的安全性。
附图说明
图1为甲基丙烯酸硝基糠醇酯1H-NMR图；
图2为甲基丙烯酸硝基糠醇酯13C-NMR图。
具体实施方式
为使本公开的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本公开作进一步的详细说明。
常规聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)各科粘合材料包括一份粉剂(PMMA粉末、显影剂、催化剂，部分含有着色剂和抗生素成分)和一份液剂(MMA、促进剂、阻聚剂，部分含有着色剂)，使用时将粉剂和液剂混合并搅拌，然后通过器械将骨科粘合材料传送或导入至所需部位，混合物经过粥状期、粘丝期、面团期、固化期后固化定型，起到骨填充、关节假体固定等作用。
根据本公开一方面总体上的发明构思，提供了一种生物基抗菌复合粘合材料，包括：固相部分，包括聚甲基丙烯酸甲酯和聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯；以及液相部分，包括甲基丙烯酸甲酯和N,N-二甲基对甲苯胺。
本公开实施例提供的生物基抗菌复合粘合材料，由于在原料中加入一定比例的具有优异的热稳定性和力学性能的聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯，使得所得材料生物安全性高，具有较好的生物活性；固化过程聚合放出的热量低，聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯与丙烯酸树脂骨科粘合材料结合性好，能有效减少组织热损伤，放热温度低于60℃，保证聚合时放热温度不破坏骨组织细胞，最大限度的保留其生物活性成分，增加丙烯酸酯类聚合物骨粘合材料在人体使用的安全性；生物基抗菌复合粘合材料具有优异的抗菌性能，与聚甲基丙烯酸甲酯材料混合后明显增强了复合医用粘合材料的抗菌性能，能够有效防治长期植入感染。
在一些实施例中，聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯的结构如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003403923610000031
在一些实施例中，聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯的平均分子质量大于100000。其中，聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯是由甲基丙烯酸硝基糠醇酯聚合而成的，具有如结构式(Ⅱ)所示的重复单元：
Figure BDA0003403923610000032
根据本公开的实施例，固相部分和液相部分的质量比的范围为1:1～2:1。例如固相部分和液相部分的质量比的范围为1.1:1、1.25:1、1.3:1、1.45:1、1.5:1、1.65:1、1.7:1、1.75:1、1.8:1、1.85:1、1.9:1。
根据本公开的实施例，固相部分还包括：造影剂和引发剂。
根据本公开的实施例，固相部分中，聚甲基丙烯酸甲酯的质量分数为70％～95％、聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯的质量分数为5％～30％、造影剂的质量分数为5％～10％和引发剂的质量分数为0.5％～2％。例如聚甲基丙烯酸甲酯的质量分数为73％、75％、80％、85％、90％、94％；聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯的质量分数为6％、8％、10％、13％、15％、20％、23％、25％、28％、29％；造影剂的质量分数为5.1％、5.3％、5.6％、6.1％、6.6％、6.8％、7％、7.5％、8％、8.3％、8.6％、9.1％、9.6％、9.8％；引发剂的质量分数为0.6％、0.7％、0.9％、1％、1.3％、1.5％、1.8％、1.9％。
根据本公开的实施例，造影剂为硫酸钡或二氧化锆；引发剂为过氧化苯甲酰。
根据本公开的实施例，在液相部分中，甲基丙烯酸甲酯的质量分数为99％～99.5％，N,N-二甲基对甲苯胺的质量分数为0.5％～1％。例如甲基丙烯酸甲酯的质量分数为99.1％、99.15％、99.2％、99.25％、99.3％、99.35％、99.4％、99.45％、99.48％，N,N-二甲基对甲苯胺的质量分数为0.53％、0.56％、0.58％、0.6％、0.62％、0.68％、0.7％、0.76％、0.82％、0.88％、0.92％、0.94％、0.96％、0.99％。
根据本公开的实施例，还提供了一种制备如上述生物基抗菌复合粘合材料的方法，包括以下步骤：混合聚甲基丙烯酸甲酯、造影剂和引发剂得到混合物A；混合聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯和混合物A得到所述固相部分；混合甲基丙烯酸甲酯和N,N-二甲基对甲苯胺，将所得的溶液过滤灭菌后得到所述液相部分；将所述固相部分和所述液相部分混合，充分搅拌，并固化。
在一些实施例中，所述固相部分和所述液相部分混合的方式为物理方式。
根据本公开的实施例，对固相部分和所述液相部分的混合物在温度为21℃～25℃、相对湿度为40％～60％环境下固化。例如对固相部分和所述液相部分的混合物的温度为21.5℃、22℃、22.5℃、23℃、23.5℃、24℃；相对湿度为42％、46％、48％、51％、52％、54％、56％、58％。
根据本公开的实施例，固化时间为8min～15min，例如8.2min、8.4min、8.6min、8.8min、9.2min、9.4min、9.6min、10.2min、10.5min、10.8min、11.2min、11.6min、11.9min、12.2min、12.8min、13.2min、13.5min、13.8min、14.2min、14.6min、14.8min、14.9min。
根据本公开的实施例，还提供了一种制备如上述生物基抗菌复合粘合材料在骨科植入材料中的应用。
以下通过对比例和实施例来进一步说明本公开。在下面的详细描述中，为便于解释，阐述了许多具体的细节以提供对本公开实施例的全面理解。然而明显地，一个或多个实施例在没有这些具体细节的情况下也可以被实施。而且，在不冲突的情况下，以下各实施例中的细节可以任意组合为其它可行实施例。
以下实施例和对比例中的聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯由甲基丙烯酸硝基糠醇酯单体(1H-NMR和13C-NMR如图1所示)通过聚合自合成，实施例1
制备固相部分和液相部分的质量比为2:1的生物基抗菌复合粘合材料，具体步骤如下：
S1：混合15.8g聚甲基丙烯酸甲酯(79wt％)、2g造影剂硫酸钡和0.2g引发剂过氧化苯甲酰得到混合物A；
S2：混合2g聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯(10wt％)和混合物A得到所述固相部分；
S3：混合9.9g甲基丙烯酸甲酯和0.1g N,N-二甲基对甲苯胺，将所得的溶液过滤灭菌后得到所述液相部分；
S4：将S2所得的固相部分和S3所得的液相部分按照固相部分和液相部分的质量比为2:1混合，充分搅拌后，在温度为25℃；相对湿度为50％的环境条件下固化8min；
S5：将S4所得的生物基抗菌复合粘合材料进行性能测试，测试结果列于表1中。
实施例2
制备固相部分和液相部分的质量比为1:1的生物基抗菌复合粘合材料，具体步骤如下：
S1：混合14.6g聚甲基丙烯酸甲酯(73wt％)、1g造影剂二氧化锆和0.4g引发剂过氧化苯甲酰得到混合物A；
S2：混合4g聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯(20wt％)和混合物A得到所述固相部分；
S3：混合19.6g甲基丙烯酸甲酯和0.4g N,N-二甲基对甲苯胺，将所得的溶液过滤灭菌后得到所述液相部分；
S4：将S2所得的固相部分和S3所得的液相部分按照固相部分和液相部分的质量比为1:1混合，充分搅拌后，在温度为23℃；相对湿度为40％的环境条件下固化10min；
S5：将S4所得的生物基抗菌复合粘合材料进行性能测试，测试结果列于表1中。
实施例3
制备固相部分和液相部分的质量比为1.5:1的生物基抗菌复合粘合材料，具体步骤如下：
S1：混合17.1g聚甲基丙烯酸甲酯(85.5wt％)、1.8g造影剂硫酸钡和0.1g引发剂过氧化苯甲酰得到混合物A；
S2：混合1.0g聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯(5wt％)和混合物A得到所述固相部分；
S3：混合14.88g甲基丙烯酸甲酯MMA和0.12g N,N-二甲基对甲苯胺dmpt，将所得的溶液过滤灭菌后得到所述液相部分；
S4：将S2所得的固相部分和S3所得的液相部分按照固相部分和液相部分的质量比为1.5:1混合，充分搅拌后，在温度为21℃；相对湿度为60％的环境条件下固化15min；
S5：将S4所得的生物基抗菌复合粘合材料进行性能测试，测试结果列于表1中。
实施例4
制备固相部分和液相部分的质量比为2:1的生物基抗菌复合粘合材料，具体步骤如下：
S1：混合15.6g聚甲基丙烯酸甲酯(78wt％)、0.7g造影剂硫酸钡和0.1g引发剂过氧化苯甲酰得到混合物A；
S2：混合3.6g聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯(18wt％)和混合物A得到所述固相部分；
S3：混合9.9g甲基丙烯酸甲酯和0.1g N,N-二甲基对甲苯胺dmpt，将所得的溶液过滤灭菌后得到所述液相部分；
S4：将S2所得的固相部分和S3所得的液相部分按照固相部分和液相部分的质量比为2:1混合，充分搅拌后，在温度为25℃；相对湿度为50％的环境条件下固化8min；
S5：将S4所得的生物基抗菌复合粘合材料进行性能测试，测试结果列于表1中。
实施例5
制备固相部分和液相部分的质量比为2:1的生物基抗菌复合粘合材料，具体步骤如下：
S1：混合14g聚甲基丙烯酸甲酯(70wt％)、0.8g造影剂硫酸钡和0.2g引发剂过氧化苯甲酰BPO得到混合物A；
S2：混合5g聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯(25wt％)和混合物A得到所述固相部分；
S3：混合9.9g甲基丙烯酸甲酯和0.1g N,N-二甲基对甲苯胺，将所得的溶液过滤灭菌后得到所述液相部分；
S4：将S2所得的固相部分和S3所得的液相部分按照固相部分和液相部分的质量比为2:1混合，充分搅拌后，在温度为25℃；相对湿度为50％的环境下固化8min；
S5：将S4所得的生物基抗菌复合粘合材料进行性能测试，测试结果列于表1中。
对比例1
制备固相部分和液相部分的质量比为2:1的复合粘合材料，具体步骤如下：
S1：混合15.8g聚甲基丙烯酸甲酯(79wt％)、2g造影剂硫酸钡和0.2g引发剂过氧化苯甲酰得到所述固相部分；
S2：混合9.9g甲基丙烯酸甲酯和0.1g N,N-二甲基对甲苯胺，将所得的溶液过滤灭菌后得到所述液相部分；
S3：将S1所得的固相部分和S2所得的液相部分按照固相部分和液相部分的质量比为2:1混合，充分搅拌后，在温度为25℃；相对湿度为50％的环境条件下固化8min；
S4：将S3所得的生物基抗菌复合粘合材料进行性能测试，测试结果列于表1中。
表1
Figure BDA0003403923610000081
如表1所示，不添加聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯的生物基新型抗菌复合粘合材料的对比例1的最高温度为89.3℃。
如表1所示，在添加了聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯的生物基抗菌复合粘合材料的实施例1～5中，首先，最高温度均有显著降低，在实施例5中，最高温度为39.8℃，接近于人体自身温度，有利于解决骨科医用粘合材料临床使用聚合放热过高灼伤骨组织的风险，保证聚合时放热温度不破坏骨组织细胞，最大限度的保留其生物活性成分，增加丙烯酸酯类聚合物骨粘合材料在人体使用的安全性；其次，添加聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯的生物基新型抗菌复合粘合材料力学强度没有下降，并且降低了弹性模量，避免了单一的聚甲基丙烯酸甲酯骨粘合材料强度过高在体内骨应力传导不均带来的二次骨折隐患；最后，通过抗菌实验表明，添加聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯的生物基新型抗菌复合粘合材料具有非常优异的抗菌性能，能够有效防治长期植入感染问题。
由此可见，本公开提供的生物基抗菌复合粘合材料及其制备方法，由于在原料中加入一定比例的具有优异的热稳定性和力学性能的聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯，使得所得材料生物安全性高，具有较好的生物活性；固化过程聚合放出的热量低，聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯与丙烯酸树脂骨科粘合材料结合性好，能有效减少组织热损伤，放热温度低于60℃，保证聚合时放热温度不破坏骨组织细胞，最大限度的保留其生物活性成分，增加丙烯酸酯类聚合物骨粘合材料在人体使用的安全性；生物基抗菌复合粘合材料具有优异的抗菌性能，与聚甲基丙烯酸甲酯材料混合后明显增强了复合医用粘合材料的抗菌性能，能够有效防治长期植入感染。
以上所述的具体实施例，对本公开的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本公开的具体实施例而已，并不用于限制本公开，凡在本公开的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本公开的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种生物基抗菌复合粘合材料，包括：
固相部分，包括聚甲基丙烯酸甲酯和聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯；以及
液相部分，包括甲基丙烯酸甲酯和N,N-二甲基对甲苯胺。
2.根据权利要求1所述的生物基新型抗菌复合粘合材料，其特征在于，所述固相部分和液相部分的质量比的范围为1:1～2:1。
3.根据权利要求1所述的生物基新型抗菌复合粘合材料，其特征在于，所述固相部分还包括：造影剂和引发剂。
4.根据权利要求3所述的生物基抗菌复合粘合材料，其特征在于，
所述固相部分中，聚甲基丙烯酸甲酯的质量分数为70％～95％、聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯的质量分数为5％～30％、造影剂的质量分数为5％～10％和引发剂的质量分数为0.5％～2％。
5.根据权利要求3所述的生物基抗菌复合粘合材料，其特征在于，
所述造影剂为硫酸钡或二氧化锆；
所述引发剂为过氧化苯甲酰。
6.根据权利要求1所述的生物基抗菌复合粘合材料，其特征在于，
在所述液相部分中，甲基丙烯酸甲酯的质量分数为99％～99.5％，N,N-二甲基对甲苯胺的质量分数为0.5％～1％。
7.一种制备权利要求1～6任一项所述的生物基抗菌复合粘合材料的方法，包括以下步骤：
混合聚甲基丙烯酸甲酯、造影剂和引发剂得到混合物A；
混合聚甲基丙烯酸硝基糠醇酯和混合物A得到所述固相部分；
混合甲基丙烯酸甲酯和N,N-二甲基对甲苯胺，将所得的溶液过滤灭菌后得到所述液相部分；
将所述固相部分和所述液相部分混合，充分搅拌，并固化。
8.根据权利要求7所述的生物基抗菌复合粘合材料的方法，其特征在于，对所述固相部分和所述液相部分的混合物在温度为21℃～25℃、相对湿度为40％～60％环境下固化。
9.根据权利要求7所述的生物基抗菌复合粘合材料的方法，其特征在于，所述固化时间为8min～15min。
10.一种如权利要求1～6任一项所述的生物基抗菌复合粘合材料在骨科植入材料中的应用。
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