CN114207863A - 有机发光器件 - Google Patents
有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114207863A CN114207863A CN202180004681.7A CN202180004681A CN114207863A CN 114207863 A CN114207863 A CN 114207863A CN 202180004681 A CN202180004681 A CN 202180004681A CN 114207863 A CN114207863 A CN 114207863A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- emitting device
- organic light
- chemical formula
- group
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 naphthalenediyl Chemical group 0.000 claims description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 54
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 30
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 23
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 10
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 37
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 27
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 17
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 16
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- MBWDMWMXFNHYLL-UHFFFAOYSA-N (2-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 MBWDMWMXFNHYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBWATBVKPGTOTB-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-9,9-diphenylfluorene Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1C2(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PBWATBVKPGTOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CGZCSCFANNOWGO-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-9,9-diphenylfluorene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1C2(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CGZCSCFANNOWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- JWFXTPAUBBCOFI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-(4-naphthalen-1-ylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=C(C=C3)NC3=CC=C4C5=CC=CC=C5C(C4=C3)(C)C)=CC=CC2=C1 JWFXTPAUBBCOFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFTRFDMRINNTSI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1NC1=CC=CC=C1 RFTRFDMRINNTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSGDCLBAFBVFRI-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C=1 Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C=1 FSGDCLBAFBVFRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXRLNVXBZBAMEP-UHFFFAOYSA-N C1(=CC(=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)Br)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)Br)C1=CC=CC=C1 YXRLNVXBZBAMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical class C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N hexanenitrile Chemical compound CCCCCC#N AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- BDUVDWSZMCQWDM-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)-n-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-4-phenylaniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 BDUVDWSZMCQWDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical class C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical class C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCDAUYWOHOLVMH-UHFFFAOYSA-N phenanthren-9-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 JCDAUYWOHOLVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本公开内容涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年1月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0009537号和于2021年1月7日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0002022号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落回至基态时发光。
一直需要开发具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
技术方案
在本公开内容中，提供了有机发光器件，其包括：
阳极；
阴极；
在阳极与阴极之间的发光层；
在阳极与发光层之间的电子阻挡层，和
在电子阻挡层与阳极之间的空穴传输层，
其中空穴传输层包含由以下化学式1表示的化合物，
以及电子阻挡层包含由以下化学式2表示的化合物，
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2各自独立地为经取代或未经取代的C1-60烷基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基；
R3至R6中的任一者与以下化学式3键合；以及未与以下化学式3键合的R3至R6各自独立地为氢或氘，
[化学式3]
在化学式3中，
L1为经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar1为经取代或未经取代的C1-60芳基，
虚线与化学式1的R3至R6中的任一者键合，以及
R7至R10各自独立地为氢、氘、或者经取代或未经取代的C6-60芳基；
[化学式2]
L2和L3各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
各R3独立地为氢或氘；或者两个相邻的R3结合以形成苯环，
各R4独立地为氢或氘；或者两个相邻的R4结合以形成苯环，
m为1至8的整数，
n为1至4的整数，以及
a和b各自独立地为1至3的整数。
有益效果
上述有机发光器件具有改善的驱动电压、效率和寿命。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、电子阻挡层3、发光层4、空穴传输层5和阴极6的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层8、电子阻挡层3、发光层4、空穴阻挡层9、空穴传输层5、电子注入层10和阴极6的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以促进对本发明的理解。
如本文中所使用的，符号
或
意指与另外的取代基连接的键。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为其中两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧被具有1至25个碳原子的直链、支链、或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。
具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、芳基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。单环芳基包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基为包含O、N、Si和S中的至少一个杂原子作为杂元素的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂环基的前述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
在下文中，将基于以上限定描述本公开内容的有机发光器件。
本公开内容的有机发光器件同时使用由化学式1表示的化合物作为用于空穴传输层的材料以及由化学式2表示的化合物作为用于电子阻挡层的材料。
具体地，由化学式1表示的化合物具有其中联苯芴基取代的胺与基于芴的核的2-位键合并且取代基(Ar1)例如芳基与基于芴的核的7-位键合的结构。
此外，由化学式2表示的化合物具有其中作为取代基的联苯和咔唑以邻位方向连接的单胺结构。
通常，发光效率与寿命之间存在折衷关系。考虑到这一点，与仅包含由化学式1和2表示的化合物中的一者或者都不包含的有机发光器件相比，本公开内容的有机发光器件在驱动电压、发光效率和寿命所有方面都是优异的。
将针对各配置详细地描述本公开内容的有机发光器件。
阳极和阴极
本公开内容中使用的阳极和阴极是指有机发光器件中使用的电极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金、或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)、和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
发光层
本公开内容中使用的发光层是指通过使从阳极和阴极传输的空穴和电子结合而发出可见光区域中的光的层。通常，发光层包含主体材料和掺杂剂材料。
主体材料还可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料没有特别限制，只要其为用于有机发光器件的材料即可。例如，掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基、和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴传输层
根据本公开内容的有机发光器件包括在电子阻挡层与阳极之间的空穴传输层。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。在本公开内容中，使用由化学式1表示的化合物作为构成空穴传输层的材料。
优选地，R1和R2各自独立地为甲基或苯基。
优选地，R4与化学式3键合；以及R3、R5和R6全部为氢。
优选地，R9为氢或苯基；以及R7、R8和R10全部为氢。
优选地，L1为亚苯基。
优选地，Ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、或三亚苯基；
并且Ar1未经取代或者经苯基、萘基、或菲基中的至少一者取代。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
由化学式1表示的化合物可以通过诸如以下反应方案1-1或1-2的制备方法来制备。
[反应方案1-1]
[反应方案1-2]
在以上方案的每一者中，各取代基具有如上所述相同的限定。
然而，制备方法可以在下述制备例中更具体地描述。
电子阻挡层
根据本公开内容的有机发光器件包括在阳极与发光层之间的电子阻挡层。优选地，电子阻挡层被包括为与发光层的阳极侧接触。
电子阻挡层用于通过抑制从阴极注入的电子转移到阳极而不在发光层中再结合来提高有机发光器件的效率。在本公开内容中，使用由化学式2表示的化合物作为构成电子阻挡层的材料。
优选地，R4为氢。
优选地，各R3独立地为氢；或者两个相邻的R3结合以形成苯环。
具体地，化学式2由以下化学式2-1至2-4中的任一者表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
L2、L3、Ar2、Ar3、a和b具有如上所述相同的限定。
优选地，L2和L3各自独立地为单键、亚苯基、或萘二基；并且L2和L3各自独立地未经取代或经至少一个苯基取代。
优选地，a和b各自独立地为1至2。
优选地，Ar2和Ar3各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二甲基芴基、二苯基芴基或三亚苯基。
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
由化学式2表示的化合物可以通过诸如以下反应方案2的制备方法来制备。
[反应方案2]
在上述反应方案中，各取代基具有如上所述相同的限定。
然而，制备方法可以在下述制备例中更具体地描述。
空穴注入层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其可以传输空穴，因此具有阳极中的空穴注入效应并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面优异。优选的是空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴阻挡层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件包括在发光层与电子传输层之间的空穴阻挡层。优选地，空穴阻挡层被包括为与发光层接触。
空穴阻挡层用于通过抑制从阳极注入的空穴转移到阴极而不在发光层中再结合来提高有机发光器件的效率。空穴阻挡材料的具体实例包括
二唑衍生物、***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
电子传输层
根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层与阴极之间的电子传输层。
电子传输层是接收来自阴极或形成在阴极上的电子注入层的电子并将电子传输至发光层，并且可以抑制发光层中空穴的转移的层。电子传输材料合适地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。
电子传输材料的具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如相关领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在电子传输层与阴极之间的电子注入层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其可以传输电子，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。
可以用作电子注入层的材料的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5-元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
有机发光器件
图1中示出了根据本公开内容的有机发光器件的结构。图1示出了包括基底1、阳极2、电子阻挡层3、发光层4、空穴传输层5和阴极6的有机发光器件的一个实例。
此外，图2示出了还包括空穴注入层7、空穴传输层8、空穴阻挡层9和电子注入层10的有机发光器件的结构。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过顺序地层合上述组件来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法(例如溅射法或电子束蒸镀法)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成上述各个层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上以相反的顺序从阴极材料至阳极材料顺序地沉积上述组分来制造(WO2003/012890)。此外，发光层可以使用主体和掺杂剂通过溶液涂覆法以及真空沉积法来形成。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
同时，根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
在下文中，呈现优选实施例以帮助理解本发明。然而，这些实施例仅出于说明性目的而给出，并不旨在限制本公开内容的范围。
制备例1：化合物1-1的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中将4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(7.56g，19.29mmol)和9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺完全溶解在220mL二甲苯中，并向其中添加NaOtBu(2.22g，23.14mmol)。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)，然后加热并搅拌4小时。在将温度降低至室温并通过过滤除去碱之后，将二甲苯在减压下浓缩并用180mL乙酸乙酯重结晶以制备化合物1-2(10.12g，产率：78％)。
MS[M+H]+＝752
制备例2：化合物1-2的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中将4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(10.50g，22.06mmol)和菲-9-基硼酸(10.28g，46.32mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，并向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)。然后，向其中添加四(三苯基膦)钯(0.76g，0.66mmol)，然后加热并搅拌4小时。在将温度降低至室温并除去水层之后，用无水硫酸镁进行干燥。然后，将其在减压下浓缩并用210ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物1-2(9.24g，62％)。
MS[M+H]+＝754
制备例3：化合物1-3的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中将4-(4-氯苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(7.56g，19.29mmol)和9,9-二甲基-N-(4-(萘-1-基)苯基)-9H-芴-2-胺完全溶解在220mL二甲苯中，并向其中添加NaOtBu(2.22g，23.14mmol)。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)，然后加热并搅拌4小时。在将温度降低至室温并通过过滤除去碱之后，将二甲苯在减压下浓缩并用180mL乙酸乙酯重结晶以制备化合物1-3(10.12g，产率：78％)。
MS[M+H]+＝805
制备例4：化合物2-1的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中将N-(4-溴苯基)-N-(4-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(12.32g，20.50mmol)和(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(6.47g，22.55mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，并向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)。然后，向其中添加四(三苯基膦)钯(0.42g，0.37mmol)，然后加热并搅拌4小时。在将温度降低至室温并除去水层之后，用无水硫酸镁进行干燥。然后，将其在减压下浓缩并用350ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物2-1(11.29g，72％)。
MS[M+H]+＝765
制备例5：化合物2-2的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中将N-(4-溴苯基)-N-(4-(萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(11.09g，19.25mmol)和(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(6.08g，21.18mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，并向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)。然后，向其中添加四(三苯基膦)钯(0.67g，0.58mmol)，然后加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温并除去水层之后，用无水硫酸镁进行干燥。然后，将其在减压下浓缩并用250ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物2-2(8.88g，62％)。
MS[M+H]+＝689
制备例6：化合物2-3的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中将N-([1,1'-联苯]-3-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1':4',1”-三联苯]-4-胺(10.55g，19.11mmol)和(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(6.03g，21.02mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，并向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)。然后，向其中添加四(三苯基膦)钯(0.66g，0.57mmol)，然后加热并搅拌4小时。在将温度降低至室温并除去水层之后，用无水硫酸镁进行干燥。然后，将其在减压下浓缩并用280ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物2-3(9.07g，66％)。
MS[M+H]+＝715
比较例1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声波清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
通过在准备的ITO透明电极上以98:2(摩尔比)的比率热真空沉积以下化合物HI-1和以下化合物HI-2至
的厚度来形成空穴注入层。
在空穴注入层上真空沉积作为用于传输空穴的材料的制备例1中制备的化合物1-1
以形成空穴传输层。
然后，在空穴传输层上将以下化合物EB-1真空沉积至
的厚度以形成电子阻挡层。
然后，在电子阻挡层上将由以下化学式BH表示的化合物和由以下化学式BD表示的化合物以25:1的重量比真空沉积至
的厚度以形成发光层。通过在发光层上将以下化合物HB-1真空沉积至
的厚度来形成空穴阻挡层。
然后，在空穴阻挡层上将以下化合物ET-1和以下化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积至
的厚度以形成电子传输层。在电子传输层上将氟化锂(LiF)和铝顺序地沉积至厚度分别为
和
以形成电子注入层和阴极。
在以上过程中，将有机材料的沉积速率保持在
至
将阴极的氟化锂的沉积速率保持在
以及将铝的沉积速率保持在
此外，将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
比较例1中使用的化合物如下。
实施例2至9和比较例2至12
以与实施例1中相同的方式分别制造实施例2至9和比较例2至12的有机发光器件，不同之处在于如下表1中所示改变电子阻挡化合物EB-1和掺杂剂化合物BD-1。
用于制造各有机发光器件的化合物如下：
实验例
通过向以上实施例和比较例中制备的有机发光器件施加20mA/cm2的电流来测量在20mA/cm2的电流密度下的驱动电压、发光效率和色度坐标。此外，测量为在20mA/cm2的电流密度下直至初始亮度降低至95％所花费的时间的T95。结果示于下表1中。T95意指直至初始亮度(1600尼特)降低至95％所花费的时间。
[表1]
如表1所示，与仅包含由化学式1和2表示的化合物中的一者或者都不包含的有机发光器件相比，其中使用由化学式1表示的化合物作为用于空穴传输层的材料并且使用由化学式2表示的化合物作为用于电子阻挡层的材料的实施例的有机发光器件在驱动电压、发光效率和寿命所有方面都优异。
确定，通过使用化学式1的化合物(具有其中联苯芴基取代的胺与基于芴的核的2-位键合并且取代基(Ar1)例如芳基与基于芴的核的7-位键合的结构)作为用于空穴传输层(HTL)的材料并且使用化学式2的化合物(具有其中作为取代基的联苯和咔唑以邻位方向连接的单胺结构)作为用于电子阻挡层(EBL)的材料制造的本公开内容的蓝色有机发光器件的驱动电压、发光效率以及特别是寿命可以得到改善。通常，发光效率与寿命之间存在折衷关系。考虑到这一点，可以确定与比较例的器件相比，采用本公开内容的化合物的组合的有机发光器件表现出显著改善的器件特性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：电子阻挡层 4：发光层
5：空穴传输层 6：阴极
7：空穴注入层 8：空穴传输层
9：空穴阻挡层 10：电子注入层
Claims (14)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极，
在所述阳极与所述阴极之间的发光层；
在所述阳极与所述发光层之间的电子阻挡层；和
在所述电子阻挡层与所述阳极之间的空穴传输层，
其中所述空穴传输层包含由以下化学式1表示的化合物，以及
所述电子阻挡层包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2各自独立地为经取代或未经取代的C1-60烷基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基；
R3至R6中的任一者与以下化学式3键合；以及未与所述以下化学式3键合的R3至R6各自独立地为氢或氘，
[化学式3]
在所述化学式3中，
L1为经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar1为经取代或未经取代的C1-60芳基，
虚线与所述化学式1的R3至R6中的任一者键合，以及
R7至R10各自独立地为氢、氘、或者经取代或未经取代的C6-60芳基；
[化学式2]
L2和L3各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
各R3独立地为氢或氘；或者两个相邻的R3结合以形成苯环，
各R4独立地为氢或氘；或者两个相邻的R4结合以形成苯环，
m为1至8的整数，
n为1至4的整数，以及
a和b各自独立地为1至3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
R1和R2各自独立地为甲基或苯基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
R4与所述化学式3键合；以及
R3、R5和R6全部为氢。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
R9为氢或苯基；以及
R7、R8和R10全部为氢。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
L1为亚苯基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
Ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、或三亚苯基；并且
所述Ar1未经取代或者经苯基、萘基、或菲基中的至少一者取代。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
所述化学式1为选自以下化合物中的任一者：
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
R4为氢。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
各R3独立地为氢；或者两个相邻的R3结合以形成苯环。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
所述化学式2由以下化学式2-1至2-4中的任一者表示，
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
L2、L3、Ar2、Ar3、a和b具有与权利要求1中相同的限定。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
L2和L3各自独立地为单键、亚苯基或萘二基；并且
所述L2和所述L3各自独立地未经取代或者经至少一个苯基取代。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
a和b各自独立地为1至2。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
Ar2和Ar3各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二甲基芴基、二苯基芴基或三亚苯基。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中
所述化学式2为选自以下化合物中的任一者：
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2020-0009537 | 2020-01-23 | ||
| KR20200009537 | 2020-01-23 | ||
| KR10-2021-0002022 | 2021-01-07 | ||
| KR1020210002022A KR20210095562A (ko) | 2020-01-23 | 2021-01-07 | 유기 발광 소자 |
| PCT/KR2021/000302 WO2021149954A1 (ko) | 2020-01-23 | 2021-01-11 | 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114207863A true CN114207863A (zh) | 2022-03-18 |
Family
ID=76992874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202180004681.7A Pending CN114207863A (zh) | 2020-01-23 | 2021-01-11 | 有机发光器件 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220246848A1 (zh) |
| JP (1) | JP7310067B2 (zh) |
| KR (1) | KR20230107763A (zh) |
| CN (1) | CN114207863A (zh) |
| WO (1) | WO2021149954A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116535345A (zh) * | 2023-01-10 | 2023-08-04 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种芳香族胺类化合物及包含其的有机电致发光器件 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105980518A (zh) * | 2013-12-06 | 2016-09-28 | 默克专利有限公司 | 化合物和有机电子器件 |
| CN107531627A (zh) * | 2015-09-24 | 2018-01-02 | 株式会社Lg化学 | 化合物和包含其的有机电子器件 |
| KR20180102937A (ko) * | 2017-03-08 | 2018-09-18 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| CN105431417A (zh) * | 2014-07-11 | 2016-03-23 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子仪器 |
| KR20160129710A (ko) * | 2015-04-29 | 2016-11-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR101907292B1 (ko) * | 2016-01-22 | 2018-10-12 | 주식회사 엘지화학 | 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR101917953B1 (ko) * | 2016-06-02 | 2018-11-13 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| CN106632185B (zh) * | 2016-10-14 | 2019-04-05 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种9，9-二苯基芴衍生物及其制备方法和应用 |
| CN110577510B (zh) * | 2018-06-07 | 2021-12-14 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种基于双二甲基芴取代苯胺的化合物及其制备的有机电致发光器件 |
| CN110229071A (zh) * | 2019-06-06 | 2019-09-13 | 北京诚志永华显示科技有限公司 | 芴衍生物有机电致发光器件 |
-
2021
- 2021-01-11 WO PCT/KR2021/000302 patent/WO2021149954A1/ko active Application Filing
- 2021-01-11 CN CN202180004681.7A patent/CN114207863A/zh active Pending
- 2021-01-11 US US17/629,271 patent/US20220246848A1/en active Pending
- 2021-01-11 JP JP2022503013A patent/JP7310067B2/ja active Active
-
2023
- 2023-07-04 KR KR1020230086680A patent/KR20230107763A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105980518A (zh) * | 2013-12-06 | 2016-09-28 | 默克专利有限公司 | 化合物和有机电子器件 |
| CN107531627A (zh) * | 2015-09-24 | 2018-01-02 | 株式会社Lg化学 | 化合物和包含其的有机电子器件 |
| KR20180102937A (ko) * | 2017-03-08 | 2018-09-18 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116535345A (zh) * | 2023-01-10 | 2023-08-04 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种芳香族胺类化合物及包含其的有机电致发光器件 |
| CN116535345B (zh) * | 2023-01-10 | 2024-03-22 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种芳香族胺类化合物及包含其的有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2022541787A (ja) | 2022-09-27 |
| KR20230107763A (ko) | 2023-07-18 |
| US20220246848A1 (en) | 2022-08-04 |
| JP7310067B2 (ja) | 2023-07-19 |
| WO2021149954A1 (ko) | 2021-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112055705B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112703189A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112424183B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN110023314B (zh) | 新型杂环化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN110023306B (zh) | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN109803966B (zh) | 新的基于胺的化合物和使用其的有机发光器件 | |
| CN110573498B (zh) | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112424191B (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN113474341A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112585131A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN113474330B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN108290847B (zh) | 新化合物和包含其的有机发光器件 | |
| JP2020514335A (ja) | 新規な化合物およびこれを用いた有機発光素子 | |
| CN111902407B (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN111630038B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112955455A (zh) | 新的化合物和使用其的有机发光器件 | |
| CN110540527A (zh) | 新型三亚苯化合物及利用其的有机发光元件 | |
| CN114207863A (zh) | 有机发光器件 | |
| CN113498412B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113039173B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN111918867B (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN116323574A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN114945553A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN114728947A (zh) | 新型化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN114401961B9 (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |