CN114207861A - 有机电子器件 - Google Patents

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文成允
赵慜智
朴治炫
朴勇旭
李善希
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DukSan Neolux Co Ltd
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Abstract

本发明的实施方式涉及一种能够确保高发光效率、低驱动电压和高耐热性并提高色纯度或寿命的有机电子器件。

Description

有机电子器件
技术领域
本公开的实施方式涉及一种有机电子器件。
背景技术
一般来说，有机电致发光是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。使用有机电致发光的有机电子器件具有通常包括阳极、阴极和位于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层具有由不同材料形成的多个层构成的多层结构，以提高有机电子器件的效率和稳定性。
目前，在便携式显示器市场中，显示器的大小越来越大以成为大面积显示器。因为便携式显示器与具有用作限功率电源的电池一起提供，所以便携式显示器需要比传统便携式显示器所需的更高效率的功耗。此外，在这种情况下，不仅需要解决高效率功耗的挑战，还需要解决与发光效率和寿命相关的挑战。
为了克服与功耗、发光效率和寿命相关的问题，已经进行了对串联有机电子器件的研究，在所述串联有机电子器件中有机材料层包括两个或更多个堆叠(或发射单元)，每个堆叠包括发射层。具体地，已经进行了用于通过改善堆叠中所包含的有机材料来改善功耗、发光效率和寿命的研究。
效率、寿命、驱动电压等彼此关联。效率的提高导致驱动电压的相对降低，由此可以减少在驱动期间由于焦耳加热引起的有机材料的结晶，从而延长寿命。然而，简单地改善有机材料层可能不会使效率最大化。这是因为，当实现了每种有机材料与该材料的固有特性(例如，迁移率、界面特性)之间的能级和T1值的最佳组合时，可以实现延长的寿命和高效率两者。因此，有必要开发一种在具有高热稳定性的同时可以在发射层中有效实现电荷平衡的材料。
具体地，在串联有机电子器件中，有机电子器件的效率、寿命和驱动电压可以根据在特定层中组合和使用了哪些有机材料而变化。
发明内容
技术问题
本公开的实施方式可提供一种具有低驱动电压、高效率、高色纯度和延长的寿命的有机电子器件。
技术解决方案
在一个方面中，根据本公开的实施方式的有机电子器件包括第一电极、第二电极、和有机材料层。
有机材料层位于第一电极与第二电极之间，并且包括第一堆叠、第二堆叠和第三堆叠。
第一堆叠包括第一空穴传输区、第一发射层和第一电子传输区。
第一空穴传输区包括第一空穴传输层和第一辅助发射层。
所述第一空穴传输层或所述第一辅助发射层包含由下式1表示的第一化合物。
[式1]
Figure BDA0003496428310000021
有益效果
本公开的实施方式可以提供一种有机电子器件，在所述有机电子器件中实现了高发光效率、低驱动电压、高热阻、显著提高的色纯度和显著延长的寿命。
附图说明
图1是示意性地示出根据本公开的实施方式的有机电子器件的图；
图2是示意性地示出根据本公开的实施方式的有机电子器件的第一空穴传输层的图；
图3和图4是示意性地示出根据本公开的实施方式的有机电子器件的图；并且
图5是示意性地示出根据本公开的实施方式的有机电子器件的堆叠的图。
具体实施方式
在下文中，将参考说明性附图详细描述本公开的实施方式。
在用参考数字表示附图的元件时，相同的元件将用相同的参考数字表示，尽管它们在不同的附图中示出。此外，在本公开的以下描述中，在本公开的主题可能因对本文所结合的已知功能和配置的详细描述而变得不清楚的情况下，将省略所述详细描述。应当理解的是，除非有明确相反的说明，否则术语“包括”、“具有”、“由……组成”及在本文中所使用的其任何变型旨在涵盖非排他性的包含。除非有明确相反的说明，否则本文中所使用的单数形式的对元件的描述应包括复数形式的对元件的描述。
此外，当描述本公开的元件时，可在本文中使用例如第一、第二、A、B、(a)或(b)的术语。这些术语中的每一个术语都不是用于定义对应元件的本质、次序或顺序，而仅用于将对应元件与其他元件区分开来。
应当理解的是，当元件被称为“连接”、“耦接”或“接合”至另一元件时，该元件不仅可以“直接地连接、耦接或接合”至另一个元件，而且其还可以通过“中介”元件“间接地连接、耦接或接合”至另一个元件。在此，中介元件可包括在彼此“连接”、“耦接”或“接合”的两个元件中的一个或多个元件中。
此外，应当理解的是，当例如层、膜、或区域、或板的元件被称为在另一个元件“上方”或“之上”时，该元件不仅可以“直接地”在该另一个元件上方或之上，而且还可以通过“中介”元件“间接地”在该另一个元件或层上方或之上。相比之下，当元件被称为“直接”在另一个元件上方或之上时，应该理解没有插置中介元件。
除非术语“直接”或“立即”一起使用，否则当使用时间相关术语(例如“在……之后”、“后接于……”、“接下来”、“之前”等)来描述元件、操作或制造方法等时，这些术语可用于描述非连续或非顺序的过程或操作。
此外，当提到元件或对应信息的任何数值时，应当认为元件或对应信息的数值包括可能由各种因素(例如，工艺因素、内部或外部影响、噪声等)引起的容差或误差范围，即使当没有指定相关描述时也如此。
除非另有说明，否则如本文所用的术语“卤代”或“卤素”涉及的是氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)等。
除非另有说明，否则如本文所用的术语“烷基”或“烷基基团”可以具有1至60个碳原子的单键，并且是指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基(脂环族)基团、烷基取代的环烷基基团、或环烷基取代的烷基基团。
除非另有说明，否则如本文所用的术语“卤代烷基”或“卤素烷基”可包括卤素取代的烷基基团。
除非另有说明，否则如本文所用的术语“烯基”或“炔基”可以具有2至60个碳原子的双键或三键，并且包括直链基团或支链基团。
除非另有说明，否则如本文所用的术语“环烷基”可以指形成具有3至60个碳原子的环的烷基。
如本文所用的术语“烷氧基基团”或“烷氧基”是指烷基与氧基键合，并且除非另有说明，否则可以具有1至60个碳原子。
术语“链烯氧基基团”、“链烯氧基”、“烯氧基基团”或“烯氧基”是指附接有氧基的烯基，并且除非另有说明，否则可以具有2至60个碳原子。
除非另有说明，否则如本文所用的术语“芳基基团”或“亚芳基基团”具有但不限于6至60个碳原子。在此，芳基基团或亚芳基基团可包括单环化合物、环组件、稠合多环体系、螺环化合物等。例如，芳基基团包括但不限于苯基基团、联苯基、萘基、蒽基、茚基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、屈基(chrysenyl)、并四苯基、荧蒽基等。萘基可包括1-萘基和2-萘基，并且蒽基可包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基。
除非另有说明，否则如本文所用的术语“芴基基团”或“亚芴基基团”可以指芴的一价或二价官能团。此外，“芴基基团”或“亚芴基基团”可以指经取代的芴基基团或经取代的亚芴基基团。“经取代的芴基基团”或“经取代的亚芴基基团”可以指经取代的芴的一价或二价官能团。术语“经取代的芴”可以指其中下面的取代基R、R'、R”、或R”'中的至少一者是除氢以外的官能团的化合物，并且包括其中R和R'彼此键合以与键合至其的碳原子一起形成螺环化合物的情况。
Figure BDA0003496428310000051
如本文所用的术语“螺环化合物”具有“螺环结(spiro union)”，这是指两个环共享仅一个原子的结。在这种情况下，由两个环共享的原子被称为“螺原子”。根据在化合物中包含的螺原子的数量，此类螺环化合物被称为例如“单螺环”、“双螺环”和“三螺环”化合物。
如本文所用的术语“杂环基基团”不仅包括芳族环，例如“杂芳基基团”或“杂亚芳基基团”，而且还包括非芳族环，并且除非另有说明，否则是指但不限于单环和多环的环，每个环包括一个或多个杂原子并具有2至60个碳原子。除非另有说明，否则如本文所用的术语“杂原子”是指N、O、S、P、或Si。“杂环基团”可以指包含杂原子的单环化合物、环组件、稠合多环体系、螺环化合物等。
此外，如本文所用的“杂环基团”可包括用SO2代替成环碳原子的环。例如，“杂环基团”可包括以下化合物。
Figure BDA0003496428310000061
如本文所用的术语“环”可以指单环环和多环环，不仅包括烃环，而且还包括包含至少一个杂原子的杂环，并且包括芳族环和非芳族环。
如本文所用的术语“多环环”可包括环组件、稠合多环体系、和螺环化合物。多环环可不仅包括芳族化合物，而且包含非芳族化合物，并且不仅包括烃环，而且包含至少一个杂原子的杂环。
如本文所用的术语“脂肪族环状基团”可以指除芳族烃类之外的环状烃，包括单环、环组件、稠环体系、螺环化合物等，并且除非另有说明，否则是指各自具有3至60个碳原子的环。例如，作为芳族环的苯和作为非芳族环的环己烷的稠合体系对应于脂肪族环。
如本文所用的术语“环组件”是指其中两个或更多个环(单环或稠环体系)通过单键或双键直接连接的化合物。例如，在芳基基团中，环组件可以是但不限于联苯基基团、三联苯基基团等。
如本文所用的术语“稠合多环体系”是指共享至少两个原子的稠环形式。例如，在芳基基团中，稠合多环体系可以是但不限于萘基基团、菲基基团、芴基基团等。
此外，在前缀被连续命名的情况下，这意味着取代基是以前缀的次序列出的。例如，芳基烷氧基基团可以指被芳基基团取代的烷氧基基团，烷氧羰基基团可以指被烷氧基基团取代的羰基基团，并且芳基羰基烯基基团可以指被芳基羰基基团取代的烯基基团。在此，芳基羰基基团可以是被芳基基团取代的羰基基团。
除非另有明确说明，否则如本文所用的术语“取代的或未取代的”中的术语“取代的”可以指但不限于氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基基团、C1-C20烷基噻吩(alkylthiophene)基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C25芳基基团、被氘取代的C6-C25芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团、和包含至少一个选自由O、N、S、Si、或P组成的组的杂原子的C2-C20杂环基团。
在本文中，对应于如每个符号所示的芳基基团、亚芳基基团、杂环基团等及其取代基的“官能团的名称”可以写成“反映其化合价的官能团的名称”，或者可以写成“其母体化合物的名称”。例如，菲(即，一种类型的芳基基团)，可以通过区分效价而以基团名称书写。也就是说，单价菲“基团”可以写成“菲基(基团)”，而二价菲“基团”可以写成“亚菲基(基团)”。或者，菲基团可以写成“菲”，即母体化合物的名称，而与效价无关。类似地，嘧啶可以被写成“嘧啶”而与效价无关，或者可以被写成各自对应于效价的基团名称，其中一价嘧啶基团被写成嘧啶基(pyrimidinyl)(基团)，并且二价嘧啶基团被写成嘧啶基(pyrimidinylen)(基团)。因此，当本文中取代基的类型被写成母体化合物的名称时，所写的名称可以指通过使碳原子和/或杂原子键合的氢原子从母体化合物解吸而形成的n价“基团”。
此外，除非另有明确说明，否则本文所用的式可以以与基于下式的指数定义的取代基的定义相同的方式应用。
Figure BDA0003496428310000071
在此，当a为0时，取代基R1不存在。这意味着所有的氢都键合至苯环的碳。在这种情况下，可以不示出与碳键合的氢，并且可以描述化学式或化合物。当a为1时，一个取代基R1键合至苯环的碳原子中的任何一个碳原子。当a是2或3时，取代基R1可以分别如下组合。当a为4至6时，取代基R1可以键合至苯环的碳原子。当a是等于或大于2的整数时，R1可以是相同或不同的。
Figure BDA0003496428310000072
在此，键合以形成环的取代基分别是指相邻基团彼此键合以形成单个环或两个或更多个稠环。以这种方式形成的单环或两个或更多个稠环也可以包括包含至少一个杂原子的杂环，并且包括芳族环和非芳族环。
在本文中，有机电子器件可以指阳极与阴极之间的一种或多种化合物，或者包括阳极、阴极和位于阳极与阴极之间的一种或多种化合物的有机发光二极管(organiclight-emitting diode,OLED)。
此外，在本文中，在一些情况下，有机电子器件可以指OLED或其上具有OLED的面板，或者包括面板和电路的电子设备。例如，电子设备可以是但不限于显示装置、照明装置、太阳能电池、便携式或移动终端(例如，智能手机、平板电脑、个人数字助理(personaldigital assistant,PDA)、电子词典、或便携式媒体播放器(portable media player,PMP))、导航终端、游戏机、各种TV、和各种计算机显示器。电子设备可以是包括上述部件的任何类型的设备。
图1是示意性地示出根据本公开的实施方式的有机电子器件的图。
根据实施方式的有机电子器件100包括第一电极110、第二电极120、和有机材料层130，所述有机材料层130位于第一电极110与第二电极120之间并且包括第一堆叠141、第二堆叠142和第三堆叠143。
虽然图1示出了其中第二堆叠142位于第一堆叠141上方并且第三堆叠143位于第二堆叠142上方的实施方式，但是本公开的实施方式不限于此。
例如，第一电极110可以是阳极，而第二电极120可以是阴极。有机材料层130是位于第一电极110与第二电极120之间并且包含有机材料的层。有机材料层130可以由多个层构成。
在一个示例中，第一电极110可以是透明电极，而第二电极120可以是反射电极。在另一示例中，第一电极110可以是反射电极，而第二电极120可以是透明电极。
由于有机材料层130包括至少三个堆叠，因此根据实施方式的有机电子器件可以是例如包括多个堆叠的串联有机电子器件。有机材料层可以通过重复地堆叠相同的堆叠三次或更多次或者堆叠三个或更多个不同的堆叠来实现。
上述三个或更多个堆叠可包括第一堆叠141、第二堆叠142和第三堆叠143。
第一堆叠141包括第一空穴传输区1411、第一发射层1412和第一电子传输区1413。
第一发射层1412是发射由电子-空穴复合(recombination)生成的光能的层。例如，第一发射层1412可包含主体材料和掺杂剂。
第一空穴传输区1411可以是例如位于用作阳极的第一电极110与第一发射层1412之间以将空穴从第一电极110传输至第一发射层1412的区域。第一电子传输区1413可以是例如位于用作阴极的第二电极120与第一发射层1412之间以将电子从第二电极120传输至发射层的区域。
第一空穴传输区1411可包含P型掺杂剂，而第一电子传输区1413可包含N型掺杂剂。在此，P型掺杂层是指掺杂有P型掺杂剂以具有比之前更正的特性(即，空穴的特性)的层。相反，N型掺杂层是指掺杂有N型掺杂剂以具有比先前更负的特性(即电子的特性)的层。
第一空穴传输区1411的厚度可为10nm至100nm。第一空穴传输区1411的厚度的下限可为例如15nm或更大、或20nm或更大。第一空穴传输区1411的厚度的上限可为例如90nm或更小、或80nm或更小。当第一空穴传输区1411的厚度在该范围内时，有机电子器件可以具有高发光效率、低驱动电压和延长的寿命。
有机材料层130可包括位于堆叠之间的一个或多个电荷发生层150。电荷发生层150是指当向其施加电压时生成空穴和电子的层。当提供三个或更多个堆叠时，电荷发生层150可以位于堆叠之间。在此，多个电荷发生层150可以彼此相同或不同。由于电荷发生层150设置在堆叠之间，所以可以提高堆叠中的每个堆叠的电流效率，并且电荷可以适当地分布在堆叠上。
具体地，电荷发生层150中的每个电荷发生层可以设置在两个相邻的堆叠之间，并且用于使用仅一对阳极和阴极来驱动串联有机发光器件，而没有位于堆叠之间的单独内部电极。
电荷发生层150可包括例如N型电荷发生层151和P型电荷发生层152。例如，N型电荷发生层151可定位为邻近用作阳极的第一电极110，而P型电荷发生层152可定位为邻近用作阴极的第二电极120。
封盖层160可以位于第二电极120上方。当形成封盖层160时，可以提高有机电子器件的光学效率。
在顶部发射有机电子器件中，封盖层160可用于减少由表面等离激元(surfaceplasmon polariton,SPP)引起的第二电极120中的光能损失。在底部发射有机电子器件中，封盖层160可用于缓冲第二电极120。
第一空穴传输区1411包括第一空穴传输层1411a和第一辅助发射层1411b。第一辅助发射层1411b可以位于例如第一发射层1412与第一空穴传输层1411a之间。
第一电子传输区1413可包括电子传输层(未示出)。
图2是示意性地示出根据本公开的实施方式的有机电子器件的第一空穴传输层1411a的图。
参考图2，第一空穴传输层1411a的厚度Tt可以定义为H1与H3之间的距离。H1可以是第一空穴传输层1411a与位于第一空穴传输层下方的任何层(例如，第一电极)之间的边界。H3可以是第一空穴传输层1411a与位于第一空穴传输层上方的任何层(例如，第一辅助发射层1411b)之间的边界。
第一空穴传输层1411a的厚度Tt可以从
Figure BDA0003496428310000101
至
Figure BDA0003496428310000102
第一空穴传输层1411a的厚度Tt的下限可以是例如
Figure BDA0003496428310000103
或更大、或
Figure BDA0003496428310000104
或更大。第一空穴传输层1411a的厚度Tt的上限可以是例如
Figure BDA0003496428310000105
或更小或者
Figure BDA0003496428310000106
或更小。
当第一空穴传输层1411a的厚度满足上述范围时，第一空穴传输层1411a可包含足以具有优异的空穴注入和传输功能，与此同时防止电荷被过度注入的量的空穴传输材料，从而提供具有低厚度且与此同时在驱动电压、效率或寿命方面优异的有机电子器件。
在第一空穴传输层1411a中，第一空穴传输层的厚度Tt的10％至50％可掺杂有第一掺杂材料。第一空穴传输层1411a的掺杂有第一掺杂材料的部分可以被称为第一掺杂材料掺杂层1411aa。第一空穴传输层1411a可包括掺杂有第一掺杂材料的第一掺杂材料掺杂层1411aa和未掺杂有第一掺杂材料的第一掺杂材料未掺杂层1411ab。第一掺杂材料未掺杂层1411ab可以位于第一掺杂材料掺杂层1411aa与第一发射层之间。
例如，第一空穴传输层1411a可包含空穴传输材料。第一掺杂材料掺杂层1411aa可以是除了空穴传输材料之外还包含第一掺杂材料的层。对空穴传输材料没有特别限制，只要它是具有空穴传输特性的材料即可。例如，空穴传输材料可以是选自第一化合物或第四化合物的至少一者。
第一掺杂材料掺杂层1411aa的厚度T1可以是第一空穴传输层1411a的厚度的10％至50％。第一掺杂材料掺杂层1411aa的厚度T1可以定义为H1与H2之间的距离。H2可以是第一掺杂材料掺杂层1411aa与第一掺杂材料未掺杂层1411ab之间的边界。
第一掺杂材料掺杂层1411aa的厚度T1相对于第一空穴传输层1411a的厚度的比率的下限可以是例如12％或更大、或15％或更大。第一掺杂材料掺杂层的厚度T1相对于第一空穴传输层1411a的厚度Tt的比率的上限可以是例如40％或更小、或30％或更小。
第一掺杂材料掺杂层1411aa的厚度T1可以是例如
Figure BDA0003496428310000111
至
Figure BDA0003496428310000112
Figure BDA0003496428310000113
与此同时满足上述相对于第一空穴传输层的厚度Tt的比率的范围。第一掺杂材料掺杂层1411aa的厚度T1的下限可以是例如
Figure BDA0003496428310000114
或更大、或
Figure BDA0003496428310000115
或更大，而第一掺杂材料掺杂层1411aa的厚度T1的上限可以是例如
Figure BDA0003496428310000116
或更小、或
Figure BDA0003496428310000117
或更小。
当第一掺杂材料掺杂层1411aa的厚度T1满足上述比率和厚度范围时，可以促进第一空穴传输层1411a中空穴和电荷的生成，以促进将空穴注入到第一发射层1412中，从而提供在寿命或效率方面优越的有机电子器件。因此可以防止器件中的短路问题，并防止由于掺杂材料的过度使用而增加制造成本。
第一掺杂材料掺杂层可包含第一化合物，并且相对于100重量份的第一化合物包含5至15重量份的第一掺杂材料。
第一掺杂材料掺杂层可包含第一化合物或第四化合物中的至少一者，并且相对于100重量份的第一化合物和第四化合物的总量，包含5至15重量份的第一掺杂材料。第一掺杂材料的掺杂比的下限可以是例如7重量份或更多、或9重量份或更多。第一掺杂材料的掺杂比的上限可以是例如13重量份或更少、或11重量份或更少。
当第一掺杂材料的掺杂比满足上述范围时，可以促进第一空穴传输层中空穴和电荷的生成，以促进将空穴注入第一发射层，从而提供在寿命或效率方面优越的有机电子器件。因此，可以防止器件中的短路问题，并防止由于掺杂材料的过度使用而增加制造成本。
除非另有明确说明，否则对于第二堆叠142和第三堆叠143，以上针对第一堆叠141所描述的内容可同样适用。
第二堆叠142可包括第二空穴传输区、第二发射层和第二电子传输区。除非另有明确说明，否则关于第二空穴传输区、第二发射层和第二电子传输区，以上针对第一空穴传输区1411、第一发射层1412和第一电子传输区1413所描述的内容可同样适用。
第二空穴传输区可包括第二空穴传输层和第二辅助发射层。除非另有明确说明，否则关于第二空穴传输层和第二辅助发射层，以上针对第一空穴传输层1411a和第一辅助发射层1411b所描述的内容可同样适用。
关于第二空穴传输层的厚度和掺杂，以上针对第一空穴传输层1411a的厚度和掺杂所描述的内容可同样适用。
第二空穴传输层的厚度可为
Figure BDA0003496428310000121
至
Figure BDA0003496428310000122
第二空穴传输层的厚度的下限可以是例如
Figure BDA0003496428310000123
或更大、或
Figure BDA0003496428310000124
或更大。第二空穴传输层的厚度的上限可以是例如
Figure BDA0003496428310000125
或更小、或
Figure BDA0003496428310000126
或更小。
当第二空穴传输层的厚度满足上述范围时，第二空穴传输层可包括足以具有优异的空穴注入和传输功能并防止电荷被过度注入的量的空穴传输材料，从而提供具有低厚度且与此同时在驱动电压、效率或寿命方面优异的有机电子器件。
在第二空穴传输层中，第二空穴传输层的厚度的10％至50％可掺杂有第二掺杂材料。第二空穴传输层的掺杂有第二掺杂材料的部分可以被称为第二掺杂材料掺杂层。第二空穴传输层可包括掺杂有第二掺杂材料的第二掺杂材料掺杂层和未掺杂有第二掺杂材料的第二掺杂材料未掺杂层。第二掺杂材料未掺杂层可以位于第二掺杂材料掺杂层与第二发射层之间。
例如，第二空穴传输层可包含空穴传输材料。第二掺杂材料掺杂层可以是除了空穴传输材料之外还包含第二掺杂材料的层。对传输材料没有特别限制，只要它是具有空穴传输特性的材料即可。例如，空穴传输材料可以是第二化合物。
第二掺杂材料掺杂层的厚度可以是第二空穴传输层的厚度的10％至50％。第二掺杂材料掺杂层的厚度相对于第二空穴传输层的厚度的比率的下限可以是例如12％或更大、或15％或更大。第二掺杂材料掺杂层的厚度相对于第二空穴传输层的厚度的比率的上限可以是例如40％或更小、或30％或更小。
第二掺杂材料掺杂层的厚度可以是例如
Figure BDA0003496428310000131
至
Figure BDA0003496428310000132
与此同时满足上述相对于第二空穴传输层的厚度的比率的范围。第二掺杂材料掺杂层的厚度的下限可以是例如
Figure BDA0003496428310000133
或更大、或
Figure BDA0003496428310000134
或更大，而第二掺杂材料掺杂层的厚度的上限可以是例如
Figure BDA0003496428310000135
或更小、或
Figure BDA0003496428310000136
或更小。
当第二掺杂材料掺杂层的厚度满足上述比率和厚度范围时，可以促进第二空穴传输层中空穴和电荷的生成，以促进将空穴注入第二发射层，从而提供在寿命或效率方面优越的有机电子器件。可以防止器件中的短路问题，并防止由于掺杂材料的过度使用而增加制造成本。
第二掺杂材料掺杂层可包含第二化合物，并且相对于100重量份的第二化合物包含5至15重量份的第二掺杂材料。
第二掺杂材料掺杂层可包含第二化合物，并且相对于100重量份的第二化合物包含5至15重量份的第二掺杂材料。第二掺杂材料的掺杂比的下限可以是例如7重量份或更多、或9重量份或更多。第二掺杂材料的掺杂比的上限可以是例如13重量份或更少、或11重量份或更少。
当第二掺杂材料的掺杂比满足上述范围时，可以促进第二空穴传输层中空穴和电荷的生成，以促进将空穴注入第二发射层，从而提供在寿命或效率方面优越的有机电子器件。可以防止器件中的短路问题，并防止由于掺杂材料的过度使用而增加制造成本。
第三堆叠143可包括第三空穴传输区、第三发射层和第三电子传输区。除非另有明确说明，否则关于第三空穴传输区、第三发射层和第三电子传输区，以上针对第一空穴传输区1411、第一发射层1412和第一电子传输区1413所描述的内容可同样适用。
第三空穴传输区可包括第三空穴传输层和第三辅助发射层。除非另有明确说明，否则关于第三空穴传输层和第三辅助发射层，以上针对第一空穴传输层1411a和第一辅助发射层1411b所描述的内容可同样适用。
关于第三空穴传输层的厚度和掺杂，以上针对第一空穴传输层1411a的厚度和掺杂所描述的内容可同样适用。
第三空穴传输层的厚度可以从
Figure BDA0003496428310000141
至
Figure BDA0003496428310000142
第三空穴传输层的厚度的下限可以是例如
Figure BDA0003496428310000143
或更大、或
Figure BDA0003496428310000144
或更大。第三空穴传输层的厚度的上限可以是例如
Figure BDA0003496428310000145
或更小、或
Figure BDA0003496428310000146
或更小。
当第三空穴传输层的厚度满足上述范围时，第三空穴传输层可包括足以具有优异的空穴注入和传输功能并防止电荷被过度注入的量的空穴传输材料，从而提供具有低厚度且与此同时在驱动电压、效率或寿命方面优异的有机电子器件。
在第三空穴传输层中，第三空穴传输层的厚度的10％至50％可掺杂有第三掺杂材料。第三空穴传输层的掺杂有第三掺杂材料的部分可以被称为第三掺杂材料掺杂层。第三空穴传输层可包括掺杂有第三掺杂材料的第三掺杂材料掺杂层和未掺杂有第三掺杂材料的第三掺杂材料未掺杂层。第三掺杂材料未掺杂层可以位于第三掺杂材料掺杂层与第三发射层之间。
例如，第三空穴传输层可包含空穴传输材料。第三掺杂材料掺杂层可以是除了空穴传输材料之外还包含第三掺杂材料的层。对传输材料没有特别限制，只要它是具有空穴传输特性的材料即可。例如，空穴传输材料可以是第一化合物或第四化合物中的至少一者。
第三掺杂材料掺杂层的厚度可以是第三空穴传输层的厚度的10％至50％。第三掺杂材料掺杂层的厚度相对于第三空穴传输层的厚度的比率的下限可以是例如12％或更大、或15％或更大。第三掺杂材料掺杂层的厚度相对于第三空穴传输层的厚度的比率的上限可以是例如40％或更小、或30％或更小。
第三掺杂材料掺杂层的厚度可以是例如
Figure BDA0003496428310000151
至
Figure BDA0003496428310000152
与此同时满足上述相对于第三空穴传输层的厚度的比率的范围。第三掺杂材料掺杂层的厚度的下限可以是例如
Figure BDA0003496428310000153
或更大、或
Figure BDA0003496428310000154
或更大，而第三掺杂材料掺杂层的厚度的上限可以是例如
Figure BDA0003496428310000155
或更小、或
Figure BDA0003496428310000156
或更小。
当第三掺杂材料掺杂层的厚度满足上述比率和厚度范围时，可以促进第三空穴传输层中空穴和电荷的生成，以促进将空穴注入第三发射层，从而提供在寿命或效率方面优越的有机电子器件。可以防止器件中的短路问题，并防止由于掺杂材料的过度使用而增加制造成本。
第三掺杂材料掺杂层可包含第三化合物，并且相对于100重量份的第三化合物包含5至15重量份的第三掺杂材料。
第三掺杂材料掺杂层可包含第三化合物，并且相对于100重量份的第三化合物包含5至15重量份的第三掺杂材料。第三掺杂材料的掺杂比的下限可以是例如7重量份或更多、或9重量份或更多。第三掺杂材料的掺杂比的上限可以是例如13重量份或更少、或11重量份或更少。
当第三掺杂材料的掺杂比满足上述范围时，可以促进第三空穴传输层中空穴和电荷的生成，以促进将空穴注入第三发射层，从而提供在寿命或效率方面优越的有机电子器件。可以防止器件中的短路问题，并防止由于掺杂材料的过度使用而增加制造成本。
图3是示意性地示出根据本公开的实施方式的有机电子器件的图。
参考图3，根据本公开的实施方式的有机电子器件的有机材料层还可包括第四堆叠144。
除非另有明确说明，否则关于第四堆叠144，以上针对第一堆叠141描述的内容可同样适用。
在图1所示的实施方式中，第一电极110、第一堆叠141、第二堆叠142、第三堆叠143、第四堆叠144和第二电极120顺序地堆叠。然而，本公开的实施方式不限于这种有机电子器件。第一堆叠141至第四堆叠144的上下位置关系可以不同于图3所示的上下位置关系，只要第一堆叠141至第四堆叠144位于第一电极110与第二电极120之间即可。
第四堆叠144可包括第四空穴传输区1441、第四发射层1442和第四电子传输区1443。除非另有明确说明，否则关于第四空穴传输区1441、第四发射层1442和第四电子传输区，以上针对第一空穴传输区1411、第一发射层1412和第一电子传输区1413所描述的内容可同样适用。
第四空穴传输区1441可包括第四空穴传输层1441a和第四辅助发射层1441b。除非另有明确说明，否则关于第四空穴传输层1441a和第四辅助发射层1441b，以上针对第一空穴传输层1411a和第一辅助发射层1411b所描述的内容可同样适用。
除非另有明确说明，否则关于第四空穴传输层1441a的厚度和掺杂，以上针对第一空穴传输层1411a的厚度和掺杂所描述的内容可同样适用。
第四空穴传输层1441a的厚度可为
Figure BDA0003496428310000161
至
Figure BDA0003496428310000162
第四空穴传输层1441a的厚度的下限可以是例如
Figure BDA0003496428310000163
或更大、或
Figure BDA0003496428310000164
或更大。第四空穴传输层1441a的厚度的上限可以是例如
Figure BDA0003496428310000165
或更小、或
Figure BDA0003496428310000166
或更小。
当第四空穴传输层1441a的厚度满足上述范围时，第四空穴传输层1441a可包括足以具有优异的空穴注入和传输功能并防止电荷被过度注入的量的空穴传输材料，从而提供具有低厚度且与此同时在驱动电压、效率或寿命方面优异的有机电子器件。
在第四空穴传输层1441a中，第四空穴传输层1441a的厚度的10％至50％可掺杂有第四掺杂材料。第四空穴传输层1441a的掺杂有第四掺杂材料的部分可以被称为第四掺杂材料掺杂层。第四空穴传输层1441a可包括掺杂有第四掺杂材料的第四掺杂材料掺杂层和未掺杂有第四掺杂材料的第四掺杂材料未掺杂层。第四掺杂材料未掺杂层可以位于第四掺杂材料掺杂层与第四发射层之间。
例如，第四空穴传输层可包含空穴传输材料。第四掺杂材料掺杂层可以是除了空穴传输材料之外还包含第四掺杂材料的层。对传输材料没有特别限制，只要它是具有空穴传输特性的材料即可。例如，空穴传输材料可以是第五化合物或第六化合物中的至少一者。
第四掺杂材料掺杂层的厚度可以是第四空穴传输层的厚度的10％至50％。第四掺杂材料掺杂层的厚度相对于第四空穴传输层1441a的厚度的比率的下限可以是例如12％或更大、或15％或更大。第四掺杂材料掺杂层的厚度相对于第四空穴传输层1441a的厚度的比率的上限可以是例如40％或更小、或30％或更小。
第四掺杂材料掺杂层的厚度可以是例如
Figure BDA0003496428310000171
至
Figure BDA0003496428310000172
与此同时满足上述相对于第四空穴传输层1441a的厚度的比率范围。第四掺杂材料掺杂层的厚度的下限可以是例如
Figure BDA0003496428310000173
或更大、或
Figure BDA0003496428310000174
或更大，而第四掺杂材料掺杂层的厚度的上限可以是例如
Figure BDA0003496428310000175
或更小、或
Figure BDA0003496428310000176
或更小。
当第四掺杂材料掺杂层的厚度满足上述比率和厚度范围时，可以促进第四空穴传输层1441a中空穴和电荷的生成，以促进将空穴注入到第四发射层1442中，从而提供在寿命或效率方面优越的有机电子器件。可以防止器件中的短路问题，并防止由于掺杂材料的过度使用而增加制造成本。
图4是示意性地示出根据本公开的实施方式的有机电子器件的图。
根据实施方式的有机电子器件200包括第一电极210、第二电极230和有机材料层220，所述有机材料层位于第一电极210与第二电极230之间并包括至少两个堆叠240。
例如，第一电极210可以是阳极，而第二电极230可以是阴极。有机材料层220是位于第一电极210与第二电极230之间并且包含有机材料的层。有机材料层220可以由多个层构成。
在一个示例中，第一电极210可以是透明电极，而第二电极230可以是反射电极。在另一示例中，第一电极210可以是反射电极，而第二电极230可以是透明电极。
由于有机材料层220包括至少两个堆叠，因此根据实施方式的有机电子器件可以是例如包括多个堆叠的串联有机电子器件。有机材料层可以通过重复堆叠相同的堆叠两次或更多次或者通过堆叠两个或更多个不同的堆叠来实现。
上述三个或更多个堆叠240中的每一个堆叠都包括空穴传输区241、发射层242和电子传输区243。空穴传输区241可以是例如位于用作阳极的第一电极210与发射层242之间以将空穴从第一电极210传输至发射层242的区域。电子传输区243可以是例如位于用作阴极的第二电极230与发射层242之间以将电子从第二电极230传输至发射层的区域。
发射层242是其中将由电子-空穴复合生成的能量作为光发射的层。例如，发射层242可包含主体材料和掺杂剂。
空穴传输区的厚度可为10nm至100nm。空穴传输区的厚度的下限可以是例如15nm或更大、或20nm或更大。空穴传输区的厚度的上限可以是例如80nm或更小、或60nm或更小。当空穴传输区的厚度在该范围内时，有机电子器件可以具有高发光效率、低驱动电压和延长的寿命。
有机材料层220可包括位于堆叠240之间的一个或多个电荷发生层250。当提供三个或更多个堆叠240时，电荷发生层250可以位于堆叠240之间。在此，多个电荷发生层250可以彼此相同或不同。由于电荷发生层250设置在堆叠之间，所以可以提高堆叠中的每个堆叠的电流效率，并且电荷可以适当地分布在堆叠上。
电荷发生层250可包括例如N型电荷发生层251和P型电荷发生层252。例如，N型电荷发生层251可定位为邻近用作阳极的第一电极210，而P型电荷发生层252可定位为邻近用作阴极的第二电极230。
电荷发生层250和堆叠240可以重复定位n次，其中n是正整数。例如，n可为从1至5的整数。例如，当n为2时，有机材料层可包括三个堆叠和两个电荷发生层。
封盖层260可以位于第二电极230上方。当形成封盖层260时，可以提高有机电子器件的光学效率。
在顶部发射有机电子器件中，封盖层260可用于减少由SPP引起的第二电极230中的光能损失。在底部发射有机电子器件中，封盖层260可用于缓冲第二电极230。
在多个堆叠240的每一个堆叠的空穴传输区241中，至少一个空穴传输区241包括第一空穴传输层和第二空穴传输层。例如，当有机材料层包括两个堆叠时，两个堆叠中的两个空穴传输层中的一个空穴传输层可包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，或者两个空穴传输层中的每一个空穴传输层可包括第一空穴传输层和第二空穴传输层。
图5是示意性地示出根据本公开的实施方式的堆叠240的图。
参考图5，至少一个空穴传输区241可包括第一空穴传输层244和第二空穴传输层245。例如，第一空穴传输层244和第二空穴传输层245可位于空穴传输区241中，使得第一空穴传输层244定位为比第二空穴传输层245更靠近第一电极210，并且第二空穴传输层245定位为比第一空穴传输层244更靠近第二电极230。此外，第二空穴传输层245可定位为比第一空穴传输层244更靠近发射层242。
尽管图5中未示出，但是空穴传输区241还可包括第三空穴传输层(未示出)。第三空穴传输层可以位于例如第一空穴传输层244与第二空穴传输层245之间。在上面的图示中，第一空穴传输层244可定位为比第二空穴传输层245更靠近第一电极210，第二空穴传输层245可定位为比第一空穴传输层244更靠近发射层242，并且第三空穴传输层可位于第一空穴传输层244与第二空穴传输层245之间。
电子传输区243可包括电子传输层248。
上述第一空穴传输层可包含第七化合物。第七化合物可包含由将在下面描述的式A表示的化合物基团，并且可以由将在下面描述的式C或式D表示。上述第二空穴传输层可包含第八化合物。第八化合物可包含由将在下面描述的式A或式B表示的化合物基团，并且可以由将在下面描述的式C或式D表示。
由于第一空穴传输层包含第七化合物并且第二空穴传输层包含第八化合物，所以可以进一步提高有机电子器件的发光效率、寿命、驱动电压和色纯度。
上述第三空穴传输层可包含第九化合物。上述第九化合物包含由将在下面描述的式A或式B表示的化合物基团，并且由将在下面描述的式C或式D表示。此外，第九化合物不同于第八化合物。当空穴传输区241还包括上述第三空穴传输层时，可以进一步提高有机电子器件的发光效率、寿命、驱动电压和色纯度。
包含第七化合物的第一空穴传输层可意味着包含一种或多种类型的第七化合物。例如，第一空穴传输层可包含两种不同类型的第七化合物。
包含第八化合物的第二空穴传输层可意味着包含一种或多种类型的第八化合物。例如，第二空穴传输层可包含两种不同类型的第八化合物。
包含第九化合物的第三空穴传输层可意味着包含一种或多种类型的第九化合物。例如，第三空穴传输层可包含两种不同类型的第九化合物。
根据本公开的实施方式的有机电子器件可以是顶部发射有机电子器件、底部发射有机电子器件、或双发射有机电子器件，具体取决于所使用的材料。
白色有机发光器件(white organic light emitting device,WOLED)的优点在于可以容易地实现高分辨率，并且可加工性优越。此外，可以使用液晶显示器(liquidcrystal display,LCD)的传统滤色器技术来制造WOLED。对于主要用作背光单元的白色有机电子器件，已经提出了多种结构并申请了专利。代表性地，存在其中红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)发射单元沿平面方向设置的并排方法；其中R、G和B发射层沿顶部至底部方向堆叠的堆叠方法；使用由蓝色(B)有机发射层引起的电致发光和来自电致发光的光，使用无机荧光材料的光致发光的颜色转换材料(CCM)方法；等等。本公开也可以应用于此类WOLED。
第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b可包含由下式1表示的第一化合物。在另一示例中，第一空穴传输层1411a和第一辅助发射层1411b可包含由下式1表示的第一化合物。
[式1]
Figure BDA0003496428310000211
在下文中，将描述式1。
i)R20至R25中的每一者可独立地选自由以下项组成的组：氘；卤素；C6-C30芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C30杂环基团；C6-C30芳族环和C3-C30脂肪族环的稠环基团；C1-C30烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；或者C6-C30芳氧基基团。或者，ii)多个R21、多个R22、多个R23、多个R24和多个R25可分别键合以形成环。
i)R20至R25可以分别或独立地选自由以下项组成的组：氘；C6-C30芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C30杂环基团；或C1-C30烷基基团。或者，ii)多个R21、多个R22、多个R23、多个R24和多个R25可分别键合以形成环。
当R20至R25中的一者是芳基基团时，作为芳基基团的R20至R25中的一者可以是例如C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团、或C6-C10芳基基团。
当R20至R25中的一者是杂环基团时，作为杂环基团的R20至R25中的一者可以是例如包含至少一个选自O、N、S、Si、或P的杂原子的C2-C40杂环基团；包含至少一个选自O、N、S、Si、或P的杂原子的C2-C20杂环基团；或包含至少一个选自O、N、S、Si、或P的杂原子的C2-C10杂环基团。
当R20至R25中的一者是烷基基团时，作为烷基基团的R20至R25中的一者可以是例如C1-C30烷基基团、C1-C20烷基基团、或C1-C10烷基基团。
当多个R21、多个R22、多个R23、多个R24和多个R25分别键合以形成环时，可以形成例如苯环或萘环。
v是为0至3中的一者的整数。
u、w、x和y中的每一者独立地为0到4中的一者的整数。
L20和L21中的每一者独立地选自由以下项组成的组：单键；亚芴基基团；C6-C30亚芳基基团；或包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C3-C30杂环基团。
当L20至L21中的一者是芳基基团时，作为芳基基团的L20至L21中的一者可以是例如C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团、或C6-C10芳基基团。
当L20至L21中的一者是杂环基团时，作为杂环基团的L20至L21中的一者可以是例如包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C40杂环基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C20杂环基团；或包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C10杂环基团。
Ar20是C6-C30芳基基团或包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C3-C30杂环基团。
当Ar20是芳基基团时，Ar20可以是例如C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团、或C6-C10芳基基团。
当Ar20是杂环基团时，Ar20可以是例如包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C40杂环基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C20杂环基团，或包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C10杂环基团。
X20是O、S、NR'、或CR'R”。
*R'和R”可以是i)分别并且独立地选自由以下项组成的组：C1-C30烷基基团；C6-C30芳基基团；或包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C3-C30杂环基团，或者ii)分别键合以形成螺环化合物。
当R'和R”中的一者是芳基基团时，作为芳基基团的R'和R”中的一者可以是例如C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团、或C6-C10芳基基团。
当R'和R”中的一者是杂环基团时，作为杂环基团的R'和R”中的一者可以是例如包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C40杂环基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C20杂环基团；或包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C10杂环基团。
当R'或R”中的一者是烷基基团时，作为烷基基团的R'或R”中的一者可以是例如C1-C30烷基基团、C1-C20烷基基团、或C1-C10烷基基团。
当R'和R”分别键合以形成螺环化合物时，例如可以形成螺二芴。
在式1中，芳基基团、芴基基团、杂环基团、稠环基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烷氧基基团、芳氧基基团、亚芳基基团和亚芴基基团中的每一者可以进一步被一个或多个选自由以下项组成的组的取代基取代：氘；卤素基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；被氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；或C3-C20环烷基基团。
进一步被取代的取代基中的每一者可被一个或多个选自由以下项组成的组的取代基进一步取代：氘；卤素基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；被氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；或C3-C20环烷基基团。这些取代基可经键合以形成环。
第一化合物可由下式2表示。
[式2]
Figure BDA0003496428310000241
在式2中，z是从0至5的整数，并且u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21、Ar20和X20与式1的描述中所定义的u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21、Ar20和X20相同。
第一化合物可以由下式3至式5中的一者表示。
[式3、式4和式5]
Figure BDA0003496428310000251
在式3至式5中，z是从0至5的整数，并且u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21、Ar20和X20与式1的描述中所定义的u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21、Ar20和X20相同。
第一化合物可由下式6至式9中的一者表示。
[式6、式7、式8和式9]
Figure BDA0003496428310000252
在式6至式9中，z是从0至5的整数，并且u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21、Ar20和X20与式1的描述中所定义的u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21、Ar20和X20相同。
第一化合物可以由下式10和式11中的一者表示。
[式10和式11]
Figure BDA0003496428310000261
在式10至式11中，z是从0至5的整数，并且u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21、Ar20和X20与式1的描述中所定义的u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21、Ar20和X20相同。
第一化合物可以由下式12至式13中的一者表示。
[式12和式13]
Figure BDA0003496428310000262
在式12至式13中，z是从0至5的整数，并且u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21和Ar20与式1的描述中定义的u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21和Ar20相同。
第一化合物可以是以下化合物中的一者。
Figure BDA0003496428310000271
Figure BDA0003496428310000281
Figure BDA0003496428310000291
Figure BDA0003496428310000301
当第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b包含上述第一化合物并且第一空穴传输层1411a满足上述厚度和掺杂条件时，可以提供具有优异效率或延长寿命的有机电子器件。
第二空穴传输层或第二辅助发射层可包含由式1表示的第二化合物。在另一示例中，第二空穴传输层和第二辅助发射层中的每一者可包含由式1表示的第二化合物。
当第二空穴传输层或第二辅助发射层包含上述第二化合物并且第二空穴传输层满足上述厚度和掺杂条件时，可以提供具有优异效率或延长寿命的有机电子器件。
第三空穴传输层或第三辅助发射层可包含由式1表示的第三化合物。在另一示例中，第三空穴传输层和第三辅助发射层中的每一者可包含由式1表示的第三化合物。
当第三空穴传输层或第三辅助发射层包含第三化合物并且第三空穴传输层满足上述厚度和掺杂条件时，可以提供具有优异效率或延长寿命的有机电子器件。
第四空穴传输层1441a或第四辅助发射层1441b可包含由式1表示的第五化合物。在另一示例中，第四空穴传输层1441a和第四辅助发射层1441b可包含由式1表示的第五化合物。
当第四空穴传输层或第四辅助发射层包含第五化合物并且第四空穴传输层满足上述厚度和掺杂条件时，可以提供具有优异效率或延长寿命的有机电子器件。
除非另有明确说明，否则关于第二化合物、第三化合物和第五化合物，以上针对第一化合物所描述的内容可同样适用。
在另一示例中，第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b可包含第一化合物或第四化合物中的至少一者。在另一示例中，第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b可包含第一化合物或第四化合物中的至少一者。
第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b包含第一化合物或第四化合物中的至少一者并且第一空穴传输层1411a满足上述厚度和掺杂条件时，可以提供具有优异效率或延长寿命的有机电子器件。
在另一示例中，第四空穴传输层1441a或第四辅助发射层1441b可包含第五化合物或第六化合物中的至少一者。在另一示例中，第四空穴传输层1441a和第四辅助发射层1441b可包含第五化合物或第六化合物中的至少一者。
当第四空穴传输层1441a或第四辅助发射层1441b包含第五化合物或第六化合物中的至少一者并且第四空穴传输层1441a满足上述厚度和掺杂条件时，可以提供具有优异效率或延长寿命的有机电子器件。
第四化合物可包含由下式A或式B表示的化合物基团，并且由下式C或式D表示的化合物中的至少一者表示。
[式A、式B、式C、和式D]
Figure BDA0003496428310000321
在本公开的实施方式中，“任何化合物包含由式A或式B表示的化合物基团，并且由式C或式D表示”的描述可意味着该化合物具有由式C或式D表示的结构，并且是其中式C或式D中的取代基和连接键中的一者或多者由式A或式B表示的n价化合物基团(在此，n是等于或大于1的整数)。另一方面，“任何化合物包含由式A或式B表示的化合物基团并且由式C或式D表示”的描述可能不意味着该化合物包含n价基团形式的由式A或式B表示的化合物基团，而是可能意味着该化合物不包含n价基团形式的由式A或式B表示的化合物基团，但是包含由式A或式B表示的化合物基团，该化合物基团处于该基团共价键合由式C或式D表示的化合物的元素的状态下。
在下文中，将描述式A。
a和b中的每一者独立地是0至4的整数。
X是O、S、CR'R”、或N-L1-Ar1。
R1和R2分别并且独立地选自由以下项组成的组：氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；或者C6-C30芳氧基基团。R1和R2可分别键合以形成环。
当R1或R2是芳基基团时，R1或R2可以是例如C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团、或C6-C10芳基基团。
当R1或R2是杂环基团时，R1或R2可以是例如C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团、或C2-C20杂环基团。
R'和R”中的每一者独立地选自由以下项组成的组：氢；氘；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团。R'和R”可分别键合以形成环。
当R'或R”是芳基基团时，R'或R”可以是例如C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团、或C6-C10芳基基团。
当R'或R”是杂环基团时，R'或R”可以是例如C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团、或C2-C20杂环基团。
L1选自由以下项组成的组：单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团。
当L1是亚芳基基团时，L1可以是例如C6-C60亚芳基基团、C6-C40亚芳基基团、C6-C25亚芳基基团、或C6-C10亚芳基基团。
当L1是杂环基团时，L1可以是例如C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团、或C2-C20杂环基团。
Ar1选自由以下项组成的组：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团。
当Ar1是芳基基团时，Ar1可以是例如C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团、或C6-C10芳基基团。
当Ar1是杂环基团时，Ar1可以是例如C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团、或C2-C20杂环基团。
在下文中，将描述式B。
1是从0至5的整数。
m是从0至4的整数。
每个y和z是从0至4的整数，其中y+z不为零(0)。
Ra和Rb中的每一者独立地选自由以下项组成的组：氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；或者C6-C30芳氧基基团。Ra和Rb可以分别键合以形成环。
当Ra或Rb是芳基基团时，Ra或Rb可以是例如C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团、或C6-C10芳基基团。
当Ra或Rb是杂环基团时，Ra或Rb可以是例如C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团、或C2-C20杂环基团。
在下文中，将描述式C。
n是1或2。
Ar2是由式A表示的化合物基团或由式B表示的化合物基团。
Ar3和Ar4中的每一者独立地选自由以下项组成的组：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团。
当Ar3或Ar4是芳基基团时，Ar3或Ar4可以是例如C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团、或C6-C10芳基基团。
当Ar3或Ar4是杂环基团时，Ar3或Ar4可以是例如C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团、或C2-C20杂环基团。
L2至L4中的每一者独立地选自由以下项组成的组：单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；或包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团。
当L2至L4中的一者是亚芳基基团时，L2至L4中的一者可以是例如C6-C60亚芳基基团、C6-C40亚芳基基团、C6-C25亚芳基基团、或C6-C10亚芳基基团。
当L2至L4中的一者是杂环基团时，L2至L4中的一者可以是例如C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团、或C2-C20杂环基团。
在下文中，将描述式D。
o是从1至4的整数。
Ar5至Ar8中的每一者独立地选自由以下项组成的组：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团。
当Ar5至Ar8中的一者是芳基基团时，Ar5至Ar8中的一者可以是例如C6-C60芳基基团、C6-C40芳基基团、C6-C25芳基基团、或C6-C10芳基基团。
当Ar5至Ar8中的一者是杂环基团时，Ar5至Ar8中的一者可以是例如C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团、或C2-C20杂环基团。
L5至L9中的每一者独立地选自由以下项组成的组：单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团。L9可以是由式A表示的化合物基团或由式B表示的化合物基团。
当L5至L9中的一者是亚芳基基团时，L5至L9中的一者可以是例如C6-C60亚芳基基团、C6-C40亚芳基基团、C6-C25亚芳基基团、或C6-C10亚芳基基团。
当L5至L9中的一者是杂环基团时，L5至L9中的一者可以是例如C2-C60杂环基团、C2-C40杂环基团、或C2-C20杂环基团。
在式A至式D中，所述芳基基团、所述芴基基团、所述杂环基团、所述稠环基团、所述烷基基团、所述烯基基团、所述炔基基团、所述烷氧基基团、所述芳氧基基团、所述亚芳基基团和所述亚芴基基团中的每一者可以进一步被一个或多个选自由以下项组成的组的取代基取代：氘；硝基基团；腈基团；卤素基团；氨基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；被氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳烷基基团；或C8-C20芳烯基基团。此外，所述进一步被取代的取代基可键合以形成环。所述进一步被取代的取代基中的每一者可进一步被一个或多个选自由以下项组成的组的取代基取代：氘；硝基基团；腈基团；卤素基团；氨基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；被氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳烷基基团；或C8-C20芳烯基基团。此外，这些取代基可键合以形成环。
第四化合物可包含由式A表示的化合物基团，由式C表示，并且由下式H-1至式H-5中的一者表示。
[式H-1和式H-2]
Figure BDA0003496428310000361
[式H-3、式H-4和式H-5]
Figure BDA0003496428310000362
在式H-1至式H-5中，a、b、n、R1、R2、R'、R”、Ar1、Ar3、Ar4和L1至L4与式A至式D的描述中定义的a、b、n、R1、R2、R'、R”、Ar1、Ar3、Ar4和L1至L4相同。
第四化合物可包含由式A表示的化合物基团，由式D表示，并且由下式I-1至式I-3中的一者表示。
[式I-1和式I-2]
Figure BDA0003496428310000371
[式1-3]
<式I-3>
Figure BDA0003496428310000372
在式I-1至式I-3中，a、b、R1、R2、R'、R”、Ar5至Ar8、和L5至L9与式A至式D的描述中所定义的a、b、R1、R2、R'、R”、Ar5至Ar8、和L5至L9相同。
第四化合物可包含由式A表示的化合物基团，由式D表示，并且由下式I-4至式I-6中的一者表示。
[式I-4、式I-5和式I-6]
Figure BDA0003496428310000373
在式I-4至式I-6中，a、b、R1、R2、R'、R”、Ar5至Ar8、和L5至L9与式A至式D的描述中所定义的a、b、R1、R2、R'、R”、Ar5至Ar8、和L5至L9相同。
第四化合物可包含由式B表示的化合物基团，由式C或式D表示，并且由下式J-1至式J-3中的一者表示。
[式J-1和式J-2]
Figure BDA0003496428310000374
[式J-3]
<式J-3>
Figure BDA0003496428310000381
在式J-1至式J-3中，l、m、n、y、z、Ra、Rb、Ar3至Ar8和L2至L9与式A至式D的描述中所定义的l、m、n、y、z、Ra、Rb、Ar3至Ar8和L2至L9相同。
式H-1可以由下式H-1-A或式H-1-B表示。
[式H-1-A和式H-1-B]
Figure BDA0003496428310000382
在式H-1-A和式H-1-B中，a、b、R1、R2、Ar1、Ar3、Ar4、和L1至L2与式A至式D的描述中所定义的a、b、R1、R2、Ar1、Ar3、Ar4、和L1至L2相同。
L1至L8中的每一者可独立地由下式b-1至式b-13中的一者表示。
[式b-1、式b-2、式b-3、式b-4、式b-5和式b-6]
Figure BDA0003496428310000391
[式b-7、式b-8、式b-9和式b-10]
Figure BDA0003496428310000392
[式b-11、式b-12和式b-13]
Figure BDA0003496428310000393
在下文中，将描述式b-1至式b-13。
Y分别并且独立地为N-L6-Ar9、O、S、或CRdRe。
L6与式A至式D的描述中所定义的L1相同。
Ar9与式A至式D的描述中所定义的Ar1相同。
Rd和Re与式A至式D的描述中所定义的R'和R”相同。
每个a”、c”、d”和e”独立地为0至4的整数，并且b”分别并且独立地为0至6的整数。
f”和g”独立地为0至3的整数，h”是0至2的整数，并且i”是为0或1的整数。
R8至R10中的每一者独立地选自由以下项组成的组：氢；氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自由O、N、S、Si、或P组成的组的杂原子的C2-C60杂环基团；C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；或者-La-N(Rd)(Re)。R8和R10可以分别键合以形成环。
La选自由以下项组成的组：单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团；以及C3-C60脂肪族烃基。
Rd和Re中的每一者独立地选自由以下项组成的组：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自由O、N、S、Si、或P组成的组的杂原子的C2-C60杂环基团；以及C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团。
Z49、Z50、和Z51中的每一者独立地为CRf或N，Z49、Z50、或Z51中的至少一者是N。
Rf选自由以下项组成的组：氢；氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个选自由O、N、S、Si、或P组成的组的杂原子的C2-C60杂环基团；C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；或C6-C30芳氧基基团。相邻的R8和Rf可键合以形成环。
第四化合物可包括由式A表示的化合物基团，由式C表示，为以下化合物1-1至化合物6-35中的一者或多者。
Figure BDA0003496428310000411
Figure BDA0003496428310000421
Figure BDA0003496428310000431
Figure BDA0003496428310000441
Figure BDA0003496428310000451
Figure BDA0003496428310000461
Figure BDA0003496428310000471
Figure BDA0003496428310000481
Figure BDA0003496428310000491
Figure BDA0003496428310000501
Figure BDA0003496428310000511
Figure BDA0003496428310000521
Figure BDA0003496428310000531
Figure BDA0003496428310000541
Figure BDA0003496428310000551
Figure BDA0003496428310000561
Figure BDA0003496428310000571
Figure BDA0003496428310000581
Figure BDA0003496428310000591
Figure BDA0003496428310000601
Figure BDA0003496428310000611
Figure BDA0003496428310000621
Figure BDA0003496428310000631
Figure BDA0003496428310000641
Figure BDA0003496428310000651
Figure BDA0003496428310000661
Figure BDA0003496428310000671
Figure BDA0003496428310000681
Figure BDA0003496428310000691
第四化合物可包括由式A表示的化合物基团，由式D表示，并且是以下化合物7-1至化合物10-189中的一者。
Figure BDA0003496428310000701
Figure BDA0003496428310000711
Figure BDA0003496428310000721
Figure BDA0003496428310000731
Figure BDA0003496428310000741
Figure BDA0003496428310000751
Figure BDA0003496428310000761
Figure BDA0003496428310000771
Figure BDA0003496428310000781
Figure BDA0003496428310000791
第四化合物可包括由式B表示的化合物基团，由式C或式D表示，并且是下式11-1至式12-71中的一者或多者。
Figure BDA0003496428310000801
Figure BDA0003496428310000811
Figure BDA0003496428310000821
Figure BDA0003496428310000831
Figure BDA0003496428310000841
Figure BDA0003496428310000851
除非另有明确说明，否则关于第六化合物，上述针对第四化合物描述的内容可同样适用。
第一掺杂材料可以是P型掺杂剂。P型掺杂剂可选自例如醌二甲烷化合物、氮杂茚并芴二酮、氮杂非那烯(azaphenalene)、氮杂三亚苯、I2、金属卤化物、过渡金属卤化物、金属氧化物、包含来自主族3的金属或至少一种过渡金属的金属氧化物、过渡金属络合物，或Cu、Co、Ni、Pd、或Pt与配体的络合物，所述配体各自包含至少一个氧原子作为结合位点。在另一个示例中，P型掺杂剂可以分别选自铼(Re)、钼(Mo)和钨(W)的氧化物。例如，P型掺杂剂可以分别选自Re2O7、MoO3、WO3、或ReO3。
在另一个示例中，第一掺杂材料可由下式E表示。
[式E]
Figure BDA0003496428310000861
在下文中，将描述式E。
Rp1至Rp6中的每一者可独立地选自由以下项组成的组：氢；卤素基团；腈基团；硝基基团；-SO2R；-SOR；-SO2NR2；-SO3R；三氟甲基基团；-COOR；-CONHR；-CONRR'；C1-C30烷氧基基团；C1-C30烷基基团；C2-C20烯基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C30杂环基团；芴基基团；C6-C30芳基基团；C6-C30芳族环和C3-C30脂肪族环的稠环基团；或者-NRR'。
R和R'可分别选自由以下项组成的组：C1-C30烷基基团；芴基基团；C6-C30芳基基团；C6-C30芳族环和C3-C30脂肪族环的稠环基团；或包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C30杂环基团。
在式E中，所述芳基基团、所述芴基基团、所述杂环基团、所述稠环基团、所述烷基基团、所述烯基基团、所述炔基基团、和所述烷氧基基团中的每一者可被一个或多个选自由以下项组成的组的取代基取代：氘；卤素基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；被氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；或C3-C20环烷基基团。
在另一个示例中，第一掺杂材料可选自以下E-1至E-4。
Figure BDA0003496428310000871
在另一个示例中，第一掺杂材料可选自以下E-5至E-14。
Figure BDA0003496428310000872
除非另有明确说明，否则关于第二掺杂材料至第四掺杂材料，上述针对第一掺杂材料所描述的内容可同样适用。
在本公开的一些实施方式中，有机材料层130包括第一堆叠141、第二堆叠142和第三堆叠143。第一堆叠141可包括第一空穴传输区1411、第一发射层1412和第一电子传输区1413。在这些实施方式中，第一空穴传输区1411可包括第一空穴传输层1411a和第一辅助发射层1411b，第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b可包含由式1表示的第一化合物，第一空穴传输层1411a的厚度可以从
Figure BDA0003496428310000881
至
Figure BDA0003496428310000882
并且第一空穴传输层1411a的厚度的10％到50％可掺杂有第一掺杂材料。
在本公开的一些实施方式中，有机材料层130可包括第一堆叠141、第二堆叠142和第三堆叠143。第一堆叠141可包括第一空穴传输区1411、第一发射层1412和第一电子传输区1413。在这些实施方式中，第一空穴传输区1411可包括第一空穴传输层1411a和第一辅助发射层1411b，第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b可包含由式1表示的第一化合物，第一空穴传输层1411a的厚度可以从
Figure BDA0003496428310000883
至
Figure BDA0003496428310000884
并且第一空穴传输层1411a的厚度的10％到50％可掺杂有第一掺杂材料。在这些实施方式中，第二堆叠142可包括第二空穴传输区1421、第二发射层1422和第二电子传输区1423。在这些实施方式中，第二空穴传输区1421可包括第二空穴传输层1421a和第二辅助发射层1421b，第二空穴传输层1421a或第二辅助发射层1421b可包含由式1表示的第二化合物，第二空穴传输层1421a的厚度可以从
Figure BDA0003496428310000885
至
Figure BDA0003496428310000886
并且第二空穴传输层1421a的厚度的10％到50％可掺杂有第二掺杂材料。在这些实施方式中，第三堆叠143可包括第三空穴传输区1431、第三发射层1432和第三电子传输区1433。在这些实施方式中，第三空穴传输区1431可包括第三空穴传输层1431a和第三辅助发射层1431b，第三空穴传输层1431a或第三辅助发射层1431b可包含由式1表示的第三化合物，第三空穴传输层1431a的厚度可以从
Figure BDA0003496428310000887
至
Figure BDA0003496428310000888
并且第三空穴传输层1431a的厚度的10％到50％可掺杂有第三掺杂材料。
在这些实施方式中，第一空穴传输层1411a的厚度可以从
Figure BDA0003496428310000889
至
Figure BDA0003496428310000891
第二空穴传输层1421a的厚度可以从
Figure BDA0003496428310000892
至
Figure BDA0003496428310000893
并且第三空穴传输层1431a的厚度可以从
Figure BDA0003496428310000894
至
Figure BDA0003496428310000895
例如，当第一电极110、第一堆叠141、第二堆叠142、第三堆叠143和第二电极120顺序地堆叠，第一发射层1412、第二发射层1422、第一空穴传输层1411a、第二空穴传输层1421a和第三空穴传输层1431a中的每一者都满足上述厚度范围，第三发射层1432包括蓝色主体和蓝色掺杂剂，并且第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b包含第一化合物，第二空穴传输层1421a或第二辅助发射层1421b包含第二化合物，并且第三空穴传输层1431a或第三辅助发射层1431b包含第三化合物时，可以提供具有优异的效率或延长的寿命的有机电子器件。
在这些实施方式中，第一空穴传输层1411a可包括掺杂有第一掺杂材料的第一掺杂材料掺杂层1411aa和未掺杂有第一掺杂材料的第一掺杂材料未掺杂层1411ab。第一掺杂材料掺杂层1411aa可包含第一化合物，并且相对于100重量份的第一化合物包含5至15重量份的第一掺杂材料。第二空穴传输层可包括掺杂有第二掺杂材料的第二掺杂材料掺杂层和未掺杂有第二掺杂材料的第二掺杂材料未掺杂层。第二掺杂材料掺杂层可包含第二化合物，并且相对于100重量份的第二化合物包含5至15重量份的第二掺杂材料。第三空穴传输层可包括掺杂有第三掺杂材料的第三掺杂材料掺杂层和未掺杂有第三掺杂材料的第三掺杂材料未掺杂层。第三掺杂材料掺杂层可包含第三化合物，并且相对于100重量份的第三化合物包含5至15重量份的第三掺杂材料。
在这些实施方式中，第一化合物、第二化合物和第三化合物可以是相同的化合物。
在本公开的一些实施方式中，有机材料层130可包括第一堆叠141、第二堆叠142和第三堆叠143。第一堆叠141可包括第一空穴传输区1411、第一发射层1412和第一电子传输区1413。在这些实施方式中，第一空穴传输区1411可包括第一空穴传输层1411a和第一辅助发射层1411b，第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b可包含由式1表示的第一化合物或第四化合物中的至少一者，第一空穴传输层1411a的厚度可以从
Figure BDA0003496428310000901
至
Figure BDA0003496428310000902
并且第一空穴传输层1411a的10％到50％可掺杂有第一掺杂材料。
在本公开的一些实施方式中，有机材料层130可包括第一堆叠141、第二堆叠142、第三堆叠143和第四堆叠144。第一堆叠141可包括第一空穴传输区1411、第一发射层1412和第一电子传输区1413。在这些实施方式中，第一空穴传输区1411可包括第一空穴传输层1411a和第一辅助发射层1411b，第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b可包含由式1表示的第一化合物，第一空穴传输层1411a的厚度可以从
Figure BDA0003496428310000903
至
Figure BDA0003496428310000904
并且第一空穴传输层1411a的10％到50％可掺杂有第一掺杂材料。在这些实施方式中，第四堆叠144可包括第四空穴传输区1441、第四发射层1442和第四电子传输区1443。在这些实施方式中，第四空穴传输区1441可包括第四空穴传输层1441a和第四辅助发射层1441b，第四空穴传输层1441a或第四辅助发射层1441b可包含由式1表示的第五化合物或第六化合物中的至少一者，第四空穴传输层1441a的厚度可以从
Figure BDA0003496428310000905
至
Figure BDA0003496428310000906
并且第四空穴传输层1441a的10％到50％可掺杂有第四掺杂材料。
在本公开的实施方式中，第一发射层1412、第二发射层1422或第三发射层1432中的至少一者可以是蓝光发射层。当第一至第三发射层中的至少一者是蓝光发射层并且第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b在包含第一化合物的同时满足上述厚度和掺杂条件时，可以提供在效率、寿命或色纯度方面优越的有机电子器件。
在此，蓝光发射层可以指当被其中的电子-空穴复合激发时发射波长范围为约450nm至约495nm的光的发射层。
在本公开的实施方式中，第一发射层1412、第二发射层1422和第三发射层1432可发射蓝光。当第一至第三发射层是蓝光发射层，并且第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b在包含第一化合物的同时满足上述厚度和掺杂条件时，可以提供效率、寿命或色纯度优异的有机电子器件。
在本公开的实施方式中，第一发射层1412、第二发射层1422和第三发射层1432中的一者或两者可以是蓝光发射层，并且第一发射层1412、第二发射层1422和第三发射层1432中的一者或两者可以是绿光发射层。当第一发射层1412、第二发射层1422和第三发射层1432中的一者或两者是蓝光发射层，第一发射层1412、第二发射层1422和第三发射层1432中的一者或两者是绿光发射层，并且第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b在包含第一化合物的同时满足上述厚度和掺杂条件时，可以提供效率、寿命或色纯度优异的有机电子器件。
在此，绿光发射层可以指这样的发射层，当被其中的电子-空穴复合激发时，所述发射层中的每个发射层发射波长范围为约495nm至约570nm的光。
在本公开的实施方式中，第一发射层1412、第二发射层1422和第三发射层1432中的两个发射层可以是蓝光发射层，并且第一发射层1412、第二发射层1422和第三发射层1432中的剩余一个发射层可以是绿光发射层。当第一发射层1412、第二发射层1422和第三发射层1432中的两个发射层是蓝光发射层，第一发射层1412、第二发射层1422和第三发射层1432中的剩余一个发射层是绿光发射层，并且第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b在包含第一化合物的同时满足上述厚度和掺杂条件时，可以提供效率、寿命或色纯度优异的有机电子器件。
在本公开的实施方式中，当第一发射层1412、第二发射层1422和第三发射层1432中的两个发射层是蓝光发射层并且剩余的发射层是绿光发射层时，绿光发射层可以位于该两个蓝光发射层之间。当第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b包含第一化合物并且满足上述厚度和掺杂条件，而第一至第三发射层满足上述条件时，可以提供效率、寿命或色纯度优异的有机电子器件。
在本公开的实施方式中，第一发射层1412、第二发射层1422或第三发射层1432中的至少一者可以是发射绿光和蓝光的多发射层。
在此，发射绿光和蓝光的多发射层可以指当被其中的电子-空穴复合激发时发射波长范围为约450nm至约570nm的光的发射层。
当第一发射层1412、第二发射层1422或第三发射层1432中的至少一者是发射绿光和蓝光的多发射层并且第一空穴传输层1411a或第一辅助发射层1411b在包含第一化合物同时满足上述厚度和掺杂条件时，可以提供效率、寿命或色纯度优异的有机电子器件。
在本公开的实施方式中，第一发射层1412至第四发射层1442中的两个发射层可以是蓝光发射层，而不同于该两个发射层的剩余一个发射层可以是绿光发射层。当第一发射层1412至第四发射层1442中的两个发射层是蓝光发射层，与该两个发射层不同的剩余一个发射层是绿光发射层，并且第四空穴传输层1441a或第四辅助发射层1441b在包含第五化合物或第六化合物中的至少一者的同时满足上述厚度和掺杂条件时，可以提供效率、寿命或色纯度优异的有机电子器件。
在本公开的实施方式中，第一发射层1412至第四发射层1442中的三个光发射层可以是蓝光发射层，并且剩余的发射层可以是绿光发射层。当第一发射层1412至第四发射层1442中的三个光发射层是蓝光发射层，剩余的发射层是绿光发射层，并且第四空穴传输层1441a或第四辅助发射层1441b在包含第五化合物或第六化合物中的至少一者的同时满足上述厚度和掺杂条件时，可以提供效率、寿命或色纯度优异的有机电子器件。
在下文中，将参考但不限于空穴传输层的化合物的合成实施例和有机电子器件的制备实施例来详细描述本公开。
[合成实施例]
根据本公开，由式C表示并且包含由式A或式B表示的化合物基团的化合物(例如，上述的第四化合物、第六化合物、第七化合物、或第八化合物)是通过但不限于以下方式制备的：如在以下反应式1中使Sub 1-A至Sub 1-C中的一者与Sub 2反应。
[反应式1]
Figure BDA0003496428310000931
更具体地，反应式1可以由但不限于以下反应式2至反应式4表示。
[反应式2]
Figure BDA0003496428310000932
[反应式3]
Figure BDA0003496428310000933
[反应式4]
Figure BDA0003496428310000934
Sub 1-A的合成
反应式1的Sub 1A可以通过但不限于以下反应式5的反应路径合成。
[反应式5]
Figure BDA0003496428310000941
Sub 1-B的合成
反应式2的Sub 1B可以通过但不限于以下反应式6的反应路径合成。
[反应式6]
Figure BDA0003496428310000942
Sub 1-C的合成
反应式3的Sub 1C可以通过但不限于以下反应式7的反应路径合成。
[反应式7]
Figure BDA0003496428310000943
Sub 1-A-3的合成图解
Figure BDA0003496428310000944
添加9-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9H-咔唑(29.5g，80mmol)、360ml的THF、1-溴-4-碘代苯(23.8g，84mmol)、Pd(PPh3)4(2.8g，2.4mmol)、NaOH(9.6g，240mmol)和180ml的水，然后搅拌并回流。当反应完成时，用***和水执行萃取，然后将有机层用MgSO4干燥并浓缩。将所得有机物质进行硅胶柱色谱和重结晶，以得到22.9g(72％)的量的产物。
Sub 1-A-5的合成图解
Figure BDA0003496428310000951
在圆底烧瓶中将9-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9H-咔唑(73.92g，200.2mmol)用880ml的THF溶解后，使用与在Sub 1-A-3中相同的实验方法处理1-溴-2-碘代苯(85.0g，300.3mmol)、Pd(PPh3)4(11.6g，10mmol)、K2CO3(83g，600.6mmol)和440ml的水，从而得到55.8g的量的产物(产率：70％)。
Sub 1-B-2合成实施例
Figure BDA0003496428310000952
在圆底烧瓶中将9H-咔唑(12g，71.8mmol)与硝基苯(450ml)一起溶解后，添加4-溴-4'-碘-1,1'-联苯(38.65g，107.6mmol)、Na2SO4(10.19g，71.8mmol)、K2CO3(9.92g，71.8mmol)和Cu(1.37g，21.5mmol)，之后在200℃搅拌。当反应完成时，通过蒸馏去除硝基苯，用CH2Cl2和水执行萃取，将有机层用MgSO4干燥并浓缩。然后，将所得化合物进行硅胶柱色谱和重结晶，从而得到21.15g的产物(产率：74％)。
Figure BDA0003496428310000961
Figure BDA0003496428310000971
Figure BDA0003496428310000981
[表1]
Figure BDA0003496428310000991
Figure BDA0003496428310001001
Figure BDA0003496428310001011
Figure BDA0003496428310001021
Sub 2的合成图解
反应式1的Sub 2可以通过但不限于以下反应式8的反应路径合成。
[反应式8]
Figure BDA0003496428310001022
Sub 2-1的合成
Figure BDA0003496428310001023
将溴苯(37.1g，236.2mmol)添加到圆底烧瓶中，然后用甲苯(2200ml)溶解。然后，依次加入苯胺(20g，214.8mmol)、Pd2(dba)3(9.83g，10.7mmol)、P(t-Bu)3(4.34g，21.5mmol)和NaOt-Bu(62g，644.3mmol)，随后于100℃搅拌。当反应完成时，用***和水执行萃取，然后将有机层用MgSO4干燥并浓缩。将所得化合物进行硅胶柱层析和重结晶，从而得到28g的产物(产率：77％)。
Sub 2-80的合成
Figure BDA0003496428310001031
将[1,1'-联苯]-4-胺(15g，88.64mmol)、2-溴二苯并[b,d]噻吩(23.32g，88.64mmol)、Pd2(dba)3(2.43g，2.66mmol)、P(t-Bu)3(17.93g，88.64mmol)、NaOt-Bu(17.04g，177.27mmol)和甲苯(886ml)添加到圆底烧瓶中，然后进行与Sub 2-1中相同的实验方法，从而得到24.61g产物(产率：79％)。
Sub 2-134的合成
Figure BDA0003496428310001032
将[1,1'-联苯]-4-胺(15g，88.6mmol)、2-(4-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(46.2g，97.5mmol)、Pd2(dba)3(4.06g，4.43mmol)、P(t-Bu)3(1.8g，8.86mmol)、NaOt-Bu(28.1g，292.5mmol)和甲苯(931ml)添加到圆底烧瓶中，然后进行与Sub 2-1中相同的实验方法，从而得到34.9g产物(产率：70％)。
Sub 2-222的合成实施例
Figure BDA0003496428310001033
将3-溴萘并[2,3-b]苯并呋喃(15g，50.48mmol)、[1,1'-联苯]-4-胺(8.54g，50.48mmol)、Pd2(dba)3(1.39g，1.51mmol)、P(t-Bu)3(10.21g，50.48mmol)、NaOt-Bu(9.70g，100.96mmol)和甲苯(505ml)添加到圆底烧瓶中，然后进行与Sub 2-1中相同的实验方法，从而得到13.82g产物(产率：71％)。
Sub 2可以具有但不限于以下实施例。
Figure BDA0003496428310001041
Figure BDA0003496428310001051
Figure BDA0003496428310001061
Figure BDA0003496428310001071
Figure BDA0003496428310001081
Figure BDA0003496428310001091
[表2]
Figure BDA0003496428310001101
Figure BDA0003496428310001111
Figure BDA0003496428310001121
Figure BDA0003496428310001131
最终产物1的合成图解
1-54的合成
Figure BDA0003496428310001141
1)Inter_A-1的合成
添加N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(11.6g，47.3mmol)、甲苯(500ml)、2-(3,5-二溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(24.8g，52.0mmol)、Pd2(dba)3(2.4g，2.6mmol)、P(t-Bu)3(1.05g，5.2mmol)和NaOt-Bu(13.6g，141.8mmol)，然后于100℃搅拌。当反应完成时，用CH2Cl2和水执行萃取，然后将有机层用MgSO4干燥并浓缩。将所得有机物质进行硅胶柱色谱和重结晶，以得到22.8g的Inter_A-1(产率：75％)。
2)1-54的合成
对N-苯基二苯并[b,d]噻吩-2-胺(8g，29.05mmol)、Inter_A-1(20.5g，32mmol)、甲苯(305ml)、Pd2(dba)3(1.5g，1.6mmol)、P(t-Bu)3(0.65g，3.2mmol)和NaOH-Bu(8.4g，87.2mmol)进行与Inter_A-1中相同的实验方法，从而得到18g的产物1(产率：74％)。
2-9的合成
Figure BDA0003496428310001151
在圆底烧瓶中将Sub 2-26(7g，21.8mmol)用甲苯(230ml)溶解后，添加Sub 1-2(9.54g，24mmol)、Pd2(dba)3(1g，1.1mmol)、50％P(t-Bu)3(1.1ml，2.2mmol)和NaOt-Bu(6.91g，71.9mmol)，然后于100℃搅拌。当反应完成时，用CH2Cl2和水执行萃取，然后将有机层用MgSO4干燥并浓缩。将所得化合物进行硅胶柱层析和重结晶，从而得到11.69g的产物(产率：84％)。
3-52的合成
Figure BDA0003496428310001152
对2-溴萘并[2,3-b]苯并呋喃(10g，33.65mmol)、N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺(11.83g，33.65mmol)、Pd2(dba)3(0.92g，1.01mmol)、P(t-Bu)3(6.81g，33.65mmol)、NaOt-Bu(6.47g，67.31mmol)和甲苯(337ml)进行与合成2-9中相同的实验方法，从而得到15.28g的产物(产率：80％)。
6-12的合成
Figure BDA0003496428310001161
对2-溴-11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴(10g，30.94mmol)、N-([1,1'-联苯]-4-基)萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-胺(11.93g，30.94mmol)、Pd2(dba)3(0.85g，0.93mmol)、P(t-Bu)3(6.26g，30.94mmol)、NaOt-Bu(5.95g，61.88mmol)和甲苯(309ml)进行与合成2-9中相同的实验方法，从而得到15.15g的产物(产率：78％)。
11-4的合成
Figure BDA0003496428310001162
对1-(4-溴苯基)萘(10g，35.3mmol)、双(4-萘-1-基)苯基)胺(14.8g，35.31mmol)、Pd2(dba)3(0.97g，1.06mmol)、P(t-Bu)3(7.14g，35.31mmol)、NaOt-Bu(6.79g，70.63mmol)和甲苯(353ml)进行与合成2-9中相同的实验方法，从而得到16.9g的产物(产率：78％)。
[表3]
Figure BDA0003496428310001171
Figure BDA0003496428310001181
Figure BDA0003496428310001191
Figure BDA0003496428310001201
Figure BDA0003496428310001211
Figure BDA0003496428310001221
Figure BDA0003496428310001231
[合成实施例2]
根据本公开，由式D表示并且包含式A或式B的化合物基团的化合物(例如，上述第四化合物、第六化合物、第七化合物或第八化合物)是通过但不限于以下方式制备的：如在以下反应式9中使Sub 3-A至Sub 3-D与Sub 4反应。
[反应式9]
Figure BDA0003496428310001241
更具体地，反应式8可以由但不限于以下反应式10至反应式13表示。
[反应式10]
Figure BDA0003496428310001242
[反应式11]
Figure BDA0003496428310001243
[反应式12]
Figure BDA0003496428310001244
[反应式13]
Figure BDA0003496428310001251
Sub 3-A和Sub 3-B的合成
反应式10和反应式11的Sub 3-A和Sub 3-B可以通过但不限于以下反应式14和反应式15的反应路径合成。
[反应式14]
Figure BDA0003496428310001252
[反应式15]
Figure BDA0003496428310001253
Sub 3-C和Sub 3-D的合成
反应式12和反应式13的Sub 3-C和Sub 3-D可以通过但不限于以下反应式16和反应式17的反应路径合成。
[反应式16]
Figure BDA0003496428310001261
[反应式17]
Figure BDA0003496428310001262
1.Sub 3-1合成实施例
Figure BDA0003496428310001263
在圆底烧瓶中将作为起始材料的二苯胺(15.22g，89.94mmol)用甲苯(750ml)溶解后，添加Sub 3-1-st(CAS登记号：669773-34-6)(46.14g，134.91mmol)、Pd2(dba)3(2.47g，2.70mmol)、P(t-Bu)3(1.82g，8.99mmol)和NaOt-Bu(25.93g，269.81mmol)，然后于80℃搅拌。当反应完成时，用CH2Cl2和水执行萃取，并将有机层用MgSO4干燥并浓缩。然后，将所得化合物进行硅胶柱色谱和重结晶，从而得到23.61g的产物(产率：61％)。
2.Sub 3-63合成实施例
Figure BDA0003496428310001264
在将sub 3-63-st(10g，42.18mmol)、Pd2(dba)3(1.16g，1.27mmol)、P(t-Bu)3(8.53g，42.18mmol)、NaOt-Bu(8.11g，84.36mmol)和甲苯(422ml)添加到作为起始材料的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺(10.94g，42.18mmol)中之后，使用Sub 3-1的合成方法得到13g的产物(产率：67％)。
3.Sub 3-157合成实施例
Figure BDA0003496428310001271
在将Sub 3-157-st(16.08g，95mmol)、Pd2(dba)3(2.61g，2.85mmol)、P(t-Bu)3(19.22g，95mmol)、NaOt-Bu(18.26g，190mmol)和甲苯(950ml)添加到作为起始材料的二苯胺(25g，95mmol)中之后，使用Sub 3-1的合成方法得到24.45g的产物(产率：65％)。
Sub 3-A至Sub 3-D可以具有但不限于以下示例。
Figure BDA0003496428310001281
Figure BDA0003496428310001291
Figure BDA0003496428310001301
Figure BDA0003496428310001311
Figure BDA0003496428310001321
Figure BDA0003496428310001331
Figure BDA0003496428310001341
[表4]
Figure BDA0003496428310001351
Figure BDA0003496428310001361
Figure BDA0003496428310001371
Sub 4合成图解
反应式8的Sub 4的合成方法可以与Sub 2的合成方法相同，但不限于此。属于Sub4的化合物可以与Sub 2的化合物相同，但不限于此。
最终产物2的合成
在圆底烧瓶中将Sub 3(1当量)用甲苯溶解后，于100℃搅拌Sub 4(1当量)、Pd2(dba)3(0.03当量)、(t-Bu)3P(0.1当量)和NaOt-Bu(3当量)。当反应完成时，用CH2Cl2和水执行萃取，并将有机层用MgSO4干燥并浓缩。然后，将所得化合物进行硅胶柱色谱和重结晶，从而得到最终产物2。
根据本公开的一些化合物的通过本申请人的韩国专利号10-1668448(在2016年10月17日获得专利权)和10-1789998(在2017年10月19日获得专利权)中公开的合成方法制备的。
1.10-37的合成实施例
Figure BDA0003496428310001381
将N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺(4.32g，12.29mmol)、Pd2(dba)3(0.34g，0.37mmol)、P(t-Bu)3(0.25g，1.23mmol)、NaOt-Bu(3.54g，36.87mmol)和甲苯(125ml)添加到在上述合成中得到的N,N-二苯基二苯并[b,d]噻吩-3-胺(5.29g，12.29mmol)中，然后使用所述合成方法得到6.81g的产物(产率：79％)。
2.7-8合成实施例
Figure BDA0003496428310001382
将N-苯基二苯并[b,d]噻吩-2-胺(5g，18.2mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.55mmol)、P(t-Bu)3(0.23g，1.1mmol)、NaOt-Bu(5.3g，54.6mmol)和甲苯(100ml)添加到由上述合成得到的7-溴-9,9-二甲基-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺(8g，18.2mmol)中，然后使用上述10-37合成方法得到8.9g的产物(产率：76％)。
3.10-176合成实施例
Figure BDA0003496428310001383
将二苯胺(6.27g，37.08mmol)、Pd2(dba)3(1.02g，1.11mmol)、P(t-Bu)3(7.50g，37.08mmol)、NaOt-Bu(7.13g，74.15mmol)和甲苯(371ml)添加到由上述合成得到的9-氯-N-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-N-苯基-[2,4'-双二苯并[b,d]噻吩]-1'-胺(25g，37.08mmol)中，然后使用上述10-37合成方法得到8.9g的产物(产率：72％)。
4.12-1合成实施例
Figure BDA0003496428310001391
将二苯胺(9.39g，55.51mmol)、Pd2(dba)3(1.52g，1.67mmol)、P(t-Bu)3(11.23g，55.51mmol)、NaOt-Bu(10.67g，111.02mmol)和甲苯(555ml)添加到由上述合成得到的N-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-N-苯基萘-1-胺(25g，55.51mmol)中，然后使用上述10-37合成方法得到21.77g的产物(产率：81％)。
与此同时，根据如上所述的本公开的合成实施例制备的化合物7-1至12-63的FD-MS值示于下表5中。
[表5]
Figure BDA0003496428310001401
Figure BDA0003496428310001411
Figure BDA0003496428310001421
Figure BDA0003496428310001431
Figure BDA0003496428310001441
有机电子器件制造的评估
当根据本公开的有机电子器件是顶部发射器件并且阳极在有机材料层和阴极形成之前形成在基板上时，则阳极不仅可以由透明材料形成，而且还可以由具有优异光反射率的不透明材料形成。
当根据本公开的有机电子器件是底部发射器件并且阳极在有机材料层和阴极形成之前形成在基板上时，则阳极应该由透明材料形成，或者当由不透明材料形成时应被提供为尽可能薄的薄膜以便透明。
在下文中，将通过制造顶部发射串联有机电子器件来提出以下实施例，但是本公开的实施方式不限于此。根据本公开的实施方式的串联有机电子器件被制造为使得多个堆叠通过一个或多个电荷发生层连接。
[实施例1至实施例45]具有两个连接的堆叠的串联有机电子器件
用阳极/空穴传输区/发射层/电子传输区/电子注入层/阴极的结构制造分别包括两个连接的堆叠的串联有机电子器件。具体地，在玻璃基板上形成的阳极上以10nm的厚度沉积掺杂有10％HATCN的N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(下文缩写为NPB)的膜，从而形成空穴注入层。之后，通过以15nm的厚度沉积由式C或式D表示并且包含由式A表示的化合物基团的化合物I(即，第一空穴传输材料)来形成空穴传输层I，并且通过以5nm的厚度沉积由式C或式D表示并且包含由式A或式B表示的化合物基团的化合物II(即，第二空穴传输材料)来形成空穴传输层II。将DPVBi用作空穴传输层上的主体，并且添加5重量％的BCzVBi作为掺杂剂，从而沉积20nm的发射层。以30nm的厚度沉积Alq3膜作为电子传输层。随后，形成电荷发生层以连接两个堆叠。也就是说，N型电荷发生层是通过沉积掺杂有2％Li的Bphen形成的，而P型电荷发生层是通过沉积掺杂有10％HATCN的NPB形成的。之后，如上所述顺序地沉积空穴传输区、发射层和电子传输区，从而形成第二堆叠。此后，通过沉积厚度为1.5nm的Liq形成电子注入层，然后通过沉积厚度为150nm的Ag:Mg形成阴极。因此，制造了串联有机电子器件。
通过向器件施加正向偏置DC电压，使用可从Photo Research,Inc.获得的PR-650测量如上制造的根据实施例和比较例的有机电子发射器件的电致发光(EL)特性，并且作为测量的结果，使用可从Mcscience Inc.获得的寿命测试设备测试器件的T95寿命。下表说明了器件的制造和测试的结果。
[比较例1和比较例2]
以与实施例相同的方法制造串联有机电子器件，区别在于将本公开的NPB和化合物4-21分别用作第一空穴传输材料并且不使用空穴传输层II。
[比较例3]
以与实施例相同的方法制造串联有机电子器件，区别在于将NPB用作第一空穴传输材料并且将本公开的化合物6-30用作第二空穴传输材料。
[表6]
Figure BDA0003496428310001451
Figure BDA0003496428310001461
[实施例46至实施例90]具有三个连接的堆叠的串联有机电子器件
以与实施例1至实施例45相同的方法制造串联有机电子器件，区别在于串联有机电子器件是通过连接三个堆叠制造的。
[比较例4和比较例5]
以与实施例46相同的方法制造串联有机电子器件，区别在于将NPB和本公开的化合物4-21分别用作第一空穴传输材料并且不使用空穴传输层II。
[比较例6]
以与实施例46相同的方法制造串联有机电子器件，区别在于将NPB用作第一空穴传输材料并且将本公开的化合物6-30用作第二空穴传输材料。
[表7]
Figure BDA0003496428310001471
Figure BDA0003496428310001481
[实施例91至实施例135]具有四个连接的堆叠的串联有机电子器件
以与实施例1至实施例45相同的方法制造串联有机电子器件，区别在于串联有机电子器件是通过连接四个堆叠制造的。
[比较例7和比较例8]
以与实施例91相同的方法制造串联有机电子器件，区别在于将NPB和本公开的化合物4-21分别用作第一空穴传输材料并且不使用空穴传输层II。
[比较例9]
以与实施例9相同的方法制造串联有机电子器件，区别在于将NPB用作第一空穴传输材料并且将本公开的化合物6-30用作第二空穴传输材料。
[表8]
Figure BDA0003496428310001482
Figure BDA0003496428310001491
如从表6至表8的结果看出的，可以理解的是当使用本公开的化合物I和化合物II形成空穴传输区时(实施例1至135)，器件的电特性比当NPB或本公开的化合物4-21(即，由式C或式D表示并包含由式A表示的化合物基团的第一化合物)仅用于第一空穴传输层(比较例1、比较例2、比较例4、比较例5、比较例7和比较例8)或者当NPB用于第一空穴传输材料并且由式C或式D表示的本公开的化合物6-30用于第二空穴传输材料(比较例3、比较例6和比较例9)时得到改善。
详细描述了，使用本公开的化合物4-21的比较例2、比较例5和比较例8的器件特性与将NPB用于第一空穴传输材料的比较例1、比较例4和比较例7的器件特性相比得到了更多改善，并且将NPB用于第一空穴传输材料并且将本公开的化合物6-30用于第二空穴传输材料的比较例3、比较例6和比较例9的器件特性与仅使用第一空穴传输材料的比较例1、比较例2、比较例4、比较例5、比较例7和比较例8的器件特性相比得到了更多改善。此外，可以理解的是，在将由式C或式D表示并包含由式A表示的化合物基团的第一化合物用于第一空穴传输材料，并且将由式C或式D表示并包含由式A或式B表示的化合物基团的第二化合物用于第二空穴传输材料的实施例1至实施例135中，器件特性(例如驱动电压、效率和寿命)与比较例1至比较例9的器件特性相比得到了更多改善。
认为将本公开的化合物用于第一空穴传输材料和第二空穴传输材料使得发射层中适当数量的空穴有效移动，以便平衡发射层中的空穴和电子并防止发射层的界面中的劣化，从而提高效率和延长寿命。
与此同时，参考根据本公开的实施例1至实施例45、实施例46至实施例90和实施例91至实施例135，可以理解的是，器件特性中的效率和寿命随着所连接的堆叠的数量的增加而改善。具体地，在连接了三个堆叠的根据实施例46至实施例90的器件中，与连接了两个堆叠的实施例1至实施例45相比，驱动电压增加，但是效率和寿命得到了改善。此外，在连接了四个堆叠的实施例91至实施例135中，与实施例46至实施例90相比，驱动电压增加，但是效率和寿命得到了改善。据认为，效率和寿命随着堆叠数量的增加而成比例地得到改善，这是由于多光子发射结构，在所述多光子发射结构中生成了激子以在堆叠中的每个堆叠中发射光能。
此外，参考根据本公开的实施例1至实施例45、实施例46至实施例90和实施例91至实施例135，可以看出颜色坐标(CIE x)的值随着连接的堆叠的数量的增加而逐渐减小。据认为，当发射波长的半峰全宽(full width at half maximum,FWHM)随着堆叠数量的增加而减小时，色纯度得到了改善。
根据本公开的由式1表示的最终产物可以通过但不限于如由以下反应式18表示的反应来制造。
[反应式18]
Figure BDA0003496428310001511
Sub 30A的合成
[反应式19]
Figure BDA0003496428310001521
1.Sub 30A-1的合成实施例
Figure BDA0003496428310001522
将3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯胺(6.7g，20mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(5.7g，21.1mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.6mmol)、P(t-Bu)3(0.3g，1.6mmol)、NaOt-Bu(5.7g，60.2mmol)和甲苯(206ml)添加到圆底烧瓶中，然后于100℃搅拌。当反应完成时，用***和水执行萃取，并将有机层用MgSO4干燥并浓缩。然后，将所得化合物进行硅胶柱色谱和重结晶，从而得到8.87g的Sub 30A-1(产率：84％)。
2.Sub 30A-66的合成图解
Figure BDA0003496428310001523
在将3-(9-甲基-9H-芴-9-基)苯胺(8.0g，29.4mmol)、4-溴-1,1'-联苯(7.2g，30.9mmol)、Pd2(dba)3(0.8g，0.8mmol)、P(t-Bu)3(0.4g，2.3mmol)、NaOt-Bu(8.5g，88.4mmol)和甲苯(302ml)添加到圆底烧瓶中，然后进行与Sub 30A-1中相同的实验方法，从而得到9.99g的Sub 30A-66(产率：80％)。
3.Sub 30A-69的合成图解
Figure BDA0003496428310001531
将3'-(9-甲基-9H-芴-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(7.6g，21.8mmol)、溴苯(3.6g，22.9mmol)、Pd2(dba)3(0.6g，0.6mmol)、P(t-Bu)3(0.3g，1.7mmol)、NaOt-Bu(6.3g，65.6mmol)和甲苯(224ml)添加到圆底烧瓶中，然后进行与Sub 30A-1中相同的实验方法，从而得到6.86g的Sub 30A-69(产率：74％)。
属于Sub 30A的化合物可以是但不限于以下化合物，并且表9说明了属于Sub 30A的化合物的场解吸质谱(field desorption-mass spectrometry,FD-MS)值。
Figure BDA0003496428310001541
Figure BDA0003496428310001551
[表9]
Figure BDA0003496428310001561
Figure BDA0003496428310001571
[表10]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 30B-1 m/z＝245.97(C<sub>12</sub>H<sub>7</sub>BrO＝247.09) Sub 30B-2 m/z＝272.02(C<sub>15</sub>H<sub>13</sub>Br＝273.17)
Sub 30B-3 m/z＝155.96(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Br＝157.01) Sub 30B-4 m/z＝261.95(C<sub>12</sub>H<sub>7</sub>BrS＝263.15)
Sub 30B-5 m/z＝272.02(C<sub>15</sub>H<sub>13</sub>Br＝273.17) Sub 30B-6 m/z＝282(C<sub>16</sub>H<sub>11</sub>Br＝283.17)
Sub 30B-7 m/z＝231.99(C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>Br＝233.11) Sub 30B-8 m/z＝156.95(C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>BrN＝158)
Sub 30B-9 m/z＝311.01(C<sub>15</sub>H<sub>10</sub>BrN<sub>3</sub>＝312.17) Sub 30B-10 m/z＝310.01(C<sub>16</sub>H<sub>11</sub>BrN<sub>2</sub>＝311.18)
Sub 30B-11 m/z＝283.99(C<sub>14</sub>H<sub>9</sub>BrN<sub>2</sub>＝285.14) Sub 30B-12 m/z＝255.99(C<sub>14</sub>H<sub>9</sub>Br＝257.13)
Sub 30B-13 m/z＝360.03(C<sub>20</sub>H<sub>13</sub>BrN<sub>2</sub>＝361.24) Sub 30B-14 m/z＝334.01(C<sub>18</sub>H<sub>11</sub>BrN<sub>2</sub>＝335.2)
Sub 30B-15 m/z＝339.97(C<sub>16</sub>H<sub>9</sub>BrN<sub>2</sub>S＝341.23) Sub 30B-16 m/z＝322.04(C<sub>19</sub>H<sub>15</sub>Br＝323.23)
Sub 30B-17 m/z＝394.04(C<sub>25</sub>H<sub>15</sub>Br＝395.3) Sub 30B-18 m/z＝396.05(C<sub>25</sub>H<sub>17</sub>Br＝397.32)
Sub 30B-19 m/z＝249.98(C<sub>12</sub>H<sub>8</sub>BrF＝251.1) Sub 30B-20 m/z＝371.03(C<sub>22</sub>H<sub>14</sub>BrN＝372.27)
Sub 30B-21 m/z＝398.07(C<sub>25</sub>H<sub>19</sub>Br＝399.33) Sub 30B-22 m/z＝348.05(C<sub>21</sub>H<sub>17</sub>Br＝349.27)
Sub 30B-23 m/z＝255.99(C<sub>14</sub>H<sub>9</sub>Br＝257.13) Sub 30B-24 m/z＝237.02(C<sub>12</sub>H<sub>4</sub>D<sub>5</sub>Br＝238.14)
Sub 30B-25 m/z＝173.95(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>BrF＝175) Sub 30B-26 m/z＝308.02(C<sub>18</sub>H<sub>13</sub>Br＝309.21)
Sub 30B-27 m/z＝272.02(C<sub>15</sub>II<sub>13</sub>Br＝273.17) Sub 30B-28 m/z＝313.05(C<sub>18</sub>II<sub>8</sub>D<sub>5</sub>Br＝314.24)
Sub 30B-29 m/z＝312.05(C<sub>18</sub>H<sub>17</sub>Br＝313.24) Sub 30B-30 m/z＝398.07(C<sub>25</sub>H<sub>19</sub>Br＝399.33)
Sub 30B-31 m/z＝322(C<sub>18</sub>H<sub>11</sub>BrO＝323.19) Sub 30B-32 m/z＝371.03(C<sub>22</sub>H<sub>14</sub>BrN＝372.27)
Sub 30B-33 m/z＝245.97(C<sub>12</sub>H<sub>7</sub>BrO＝247.09) Sub 30B-34 m/z＝261.95(C<sub>12</sub>H<sub>7</sub>BrS＝263.15)
Sub 30B-35 m/z＝348.05(C<sub>21</sub>II<sub>17</sub>Br＝349.27) Sub 30B-36 m/z＝348.05(C<sub>21</sub>II<sub>17</sub>Br＝349.27)
Sub 30B-37 m/z＝322(C<sub>18</sub>H<sub>11</sub>BrO＝323.19) Sub 30B-38 m/z＝348.05(C<sub>21</sub>H<sub>17</sub>Br＝349.27)
Sub 30B-39 m/z＝282(C<sub>16</sub>H<sub>11</sub>Br＝283.17) Sub 30B-40 m/z＝348.05(C<sub>21</sub>H<sub>17</sub>Br＝349.27)
Sub 30B-41 m/z＝282(C<sub>16</sub>H<sub>11</sub>Br＝283.17) Sub 30B-42 m/z＝231.99(C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>Br＝233.11)
Sub 30B-43 m/z＝348.05(C<sub>21</sub>H<sub>17</sub>Br＝349.27) Sub 30B-44 m/z＝348.05(C<sub>21</sub>H<sub>17</sub>Br＝349.27)
Sub 30B-45 m/z＝308.02(C<sub>18</sub>H<sub>13</sub>Br＝309.21)
最终产物30的合成图解
P-3的合成
Figure BDA0003496428310001581
将Sub 30A-2(12g，24.7mmol)、Sub 30B-2(7g，25.9mmol)、Pd2(dba)3(0.68g，0.74mmol)、P(t-Bu)3(0.40g，1.98mmol)、NaOt-Bu(7.12g，74.13mmol)和甲苯(253ml)添加到圆底烧瓶中，然后于100℃搅拌。当反应完成时，用***和水执行萃取，并将有机层用MgSO4干燥并浓缩。然后，将所得化合物进行硅胶柱色谱和重结晶，从而得到14.07g的P-3(产率：84％)。
P-69的合成
Figure BDA0003496428310001582
将Sub 30A-57(11g，19.58mmol)、Sub 30B-2(5.62g，20.56mmol)、Pd2(dba)3(0.54g，0.59mmol)、P(t-Bu)3(0.32g，1.57mmol)、NaOt-Bu(5.65g，58.75mmol)和甲苯(201ml)添加到圆底烧瓶中，然后进行与P-3中相同的实验方法，从而得到12.11g的P-69(产率：82％)。
P-71的合成
Figure BDA0003496428310001591
将Sub 30A-58(13g，26.77mmol)、Sub 30B-2(7.68g，28.11mmol)、Pd2(dba)3(0.74g，0.8mmol)、P(t-Bu)3(0.43g，2.14mmol)、NaOt-Bu(7.72g，80.31mmol)和甲苯(274ml)添加到圆底烧瓶中，然后进行与P-3中相同的实验方法，从而得到14.34g的P-71(产率：79％)。
P-80的合成
Figure BDA0003496428310001592
将Sub 30A-2(10g，20.59mmol)、Sub 30B-33(5.34g，21.62mmol)、Pd2(dba)3(0.57g，0.62mmol)、P(t-Bu)3(0.33g，1.65mmol)、NaOt-Bu(5.94g，61.78mmol)和甲苯(211ml)添加到圆底烧瓶中，然后进行与P-3中相同的实验方法，从而得到10.87g的P-80(产率：81％)。
P-88的合成
Figure BDA0003496428310001593
将Sub 30A-29(8.9g，16.93mmol)、Sub 30B-27(4.86g，17.78mmol)、Pd2(dba)3(0.47g，0.51mmol)、P(t-Bu)3(0.27g，1.35mmol)、NaOt-Bu(4.88g，50.79mmol)和甲苯(174ml)添加到圆底烧瓶中，然后进行与P-3中相同的实验方法，从而得到9.72g的P-88(产率：80％)。
P-95的合成
Figure BDA0003496428310001601
将Sub 30A-65(7.8g，18.42mmol)、Sub 30B-2(5.28g，19.34mmol)、Pd2(dba)3(0.51g，0.55mmol)、P(t-Bu)3(0.30g，1.47mmol)、NaOt-Bu(5.31g，55.25mmol)和甲苯(189ml)添加到圆底烧瓶中，然后进行与P-3中相同的实验方法，从而得到8.39g的P-95(产率：74％)。
P-98的合成
Figure BDA0003496428310001602
将Sub 30A-66(15g，30.02mmol)、Sub 30B-2(8.61g，31.52mmol)、Pd2(dba)3(0.82g，0.9mmol)、P(t-Bu)3(0.49g，2.40mmol)、NaOt-Bu(8.66g，90.06mmol)和甲苯(308ml)添加到圆底烧瓶中，然后进行与P-3中相同的实验方法，从而得到14.75g的P-98(产率：71％)。
[表11]
Figure BDA0003496428310001611
Figure BDA0003496428310001621
有机电子器件制造的评估
当根据本公开的有机电子器件是顶部发射器件并且阳极在有机材料层和阴极形成之前形成在基板上时，则阳极材料不仅可以实现为透明材料，而且还可以实现为具有优异光反射率的不透明材料。
当根据本公开的有机电子器件是底部发射器件并且阳极在有机材料层和阴极形成之前形成在基板上时，则阳极材料应实现为透明材料，或者当由不透明材料形成时应被提供为尽可能薄的薄膜以便透明。
在下文中，将通过制造顶部发射串联有机电子器件来提出以下实施例，但是本公开的实施方式不限于此。根据本公开的实施方式的串联有机电子器件被制造为使得多个堆叠通过一个或多个电荷发生层连接。尽管相同的化合物已经用于根据本公开的实施方式的串联有机电子器件中的三个堆叠中的每一个堆叠的空穴传输层，但是本公开不限于此。
[实施例136]具有三个连接的堆叠的串联有机电子器件
用第一电极(阳极)/第一空穴传输区/第一发射层/第一电子传输区/电荷发生层/第二空穴传输区/第二发射层/第二电子传输区/电荷发生层/第三空穴传输区/第三发射层/第三电子传输区/电子注入层/第二电极(阴极)的结构制造包括三个连接的堆叠的串联有机电子器件。
具体地，通过在玻璃基板上形成的阳极上以60nm的厚度真空沉积4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺(下文缩写为TNATA)来形成空穴注入层，通过用作为掺杂材料的HATCN掺杂本公开的由式1表示的化合物P-3(下文称为第一HTM)来以11nm的厚度(总厚度30nm的35％)形成第一堆叠的第一空穴传输层，然后在第一空穴传输层上以19nm的厚度形成本公开的由式1表示的P-3。随后，使用DPVBi作为主体并且使用5重量％的BCzVBi作为掺杂剂，在第一空穴传输层上沉积厚度为20nm的第一发射层。使用Alq3以30nm的厚度形成电子传输层。之后，通过用2％Li掺杂Bphen形成电荷发生层，以用于连接至第二堆叠。此外，通过用作为掺杂材料的10％HATCN掺杂本公开的由式1表示的化合物P-3(下文称为第二HTM)来以14nm的厚度(55nm的总厚度的25％)形成第二堆叠的第二空穴传输层，然后在第二空穴传输层上以41nm的厚度形成本公开的由式1表示的P-3。之后，如上所述，顺序地形成第二发射层、第二电子传输区和电荷发生层。最后，通过用作为掺杂材料的10％HATCN掺杂本公开的由式1表示的化合物P-3(下文称为第三HTM)来以10nm的厚度(50nm的总厚度的20％)形成第三堆叠的第三空穴传输层，然后在第三空穴传输层上以40nm的厚度形成本公开的由式1表示的P-3。在如上所述顺序沉积第三发射层和第三电子传输区之后，形成厚度为1.5nm的Liq电子注入层，然后通过沉积厚度为150nm的Ag:Mg形成阴极。以此方式，制造了串联有机电子器件。
通过向器件施加正向偏置DC电压，使用可从Photo Research,Inc.获得的PR-650测量以此方式制造的根据实施例和比较例的有机电子发射器件的电致发光(EL)特性，并且作为测量的结果，使用可从Mcscience Inc.获得的寿命测试设备测试器件的T95寿命。下表说明了器件的制造和测试的结果。
[实施例137至实施例160]
以与实施例136相同的方法制造有机电子发射器件，区别在于将下表12中所示的化合物用作第一至第三堆叠的空穴传输材料。
[比较例10和比较例11]
以与实施例相同的方法制造有机电子发射器件，区别在于仅形成单个堆叠，并且将以下参考1和参考2用作空穴传输材料。
[参考1和参考2]
Figure BDA0003496428310001641
[表12]
Figure BDA0003496428310001642
Figure BDA0003496428310001651
如从表12的结果看出的，可以理解的是当使用本公开的由式1表示的化合物作为空穴传输材料制造各自包括三个堆叠的串联有机发光器件(实施例136至实施例160)时，器件的电特性与当使用参考1化合物和参考2化合物作为空穴传输材料的各自包括单个堆叠的有机发光器件时(比较例10和比较例11)相比得到了改善。在实施例136至实施例160和比较例10和比较例11中详细描述了，空穴传输层的材料掺杂有厚度相同的掺杂材料，而连接了不同数量的堆叠。如在实施例136至实施例160中，可以理解的是，随着所连接的堆叠数量的增加，器件特性中的效率和寿命得到了显著改善。据认为，效率和寿命随着堆叠数量的增加而成比例地得到改善，这是由于多光子发射结构，在所述多光子发射结构中生成了激子以在堆叠中的每个堆叠中发射光能。
还可以看出，颜色坐标(CIE x)的值逐渐减小，这是由于如本公开的实施例中的包括三个堆叠的器件结构。据认为，当发射波长的半峰全宽(FWHM)随着堆叠数量的增加而减小时，色纯度得到了改善。
与此同时，可以看出，当将本公开的由式1表示的化合物用作第一空穴传输层材料时，器件特性与当将包含N的参考1材料或参考2材料用作第一空穴传输层时得到了更多的改善。当本公开的化合物用作空穴传输层材料时，适当数量的空穴可以在发射层中有效地移动，以平衡发射层中的空穴和电子并防止发射层的界面中的劣化，从而提高效率和延长寿命。
[实施例161和实施例164]具有三个连接的堆叠的串联有机电子器件
以与实施例136相同的方法制造串联有机发光器件，区别在于如下表13所示将化合物P-3和P-71用作第一至第三堆叠的空穴传输材料，并且对应于空穴传输层的厚度的15％的部分掺杂有HATCN，每个空穴传输层为50nm厚。
[实施例162和实施例165]
以与实施例136相同的方法制造串联有机发光器件，区别在于如下表13所示将化合物P-3和P-71用作第一至第三堆叠的空穴传输材料，并且对应于空穴传输层的厚度的20％的部分掺杂有HATCN，每个空穴传输层为50nm厚。
[实施例163和实施例166]
以与实施例136相同的方法制造串联有机发光器件，区别在于如下表13所示将化合物P-3和P-71用作第一至第三堆叠的空穴传输材料，并且对应于空穴传输层的厚度的25％的部分掺杂有HATCN，每个空穴传输层为50nm厚。
[比较例12和比较例14]
以与实施例136相同的方法制造串联有机发光器件，区别在于如下表13所示将化合物P-3和P-71用作第一至第三堆叠的空穴传输材料，并且对应于空穴传输层的厚度的10％的部分掺杂有HATCN，每个空穴传输层为50nm厚。
[比较例13和比较例15]
以与实施例136相同的方法制造串联有机发光器件，区别在于如下表13所示将化合物P-3和P-71用作第一至第三堆叠的空穴传输材料，并且对应于空穴传输层的厚度的55％的部分掺杂有HATCN，每个空穴传输层为50nm厚。
[表13]
Figure BDA0003496428310001671
注释)
厚度比1)：厚度比(空穴传输层厚度的％)
如表13所示，根据本公开，通过改变空穴传输层的掺杂有掺杂材料的部分相对于第一至第三堆叠中的每一堆叠的空穴传输层的厚度的比率来制造和测量串联器件。在化合物的说明性描述中，以P-3和P-71作为示例。如从表13的结果看出的，可以理解的是，当空穴传输层掺杂有掺杂材料，使得掺杂有掺杂材料的空穴传输层的厚度是空穴传输层的总厚度的小于15％或是空穴传输层的总厚度的大于50％时，与关于实施例161至实施例166的结果(其中空穴传输层以15％、20％、和25％的比率掺杂有掺杂材料)相比，关于器件的驱动电压、效率、寿命的结果逐渐下降。结果取决于空穴传输层的掺杂有掺杂材料的部分的厚度，即与添加到空穴传输层的掺杂材料的重量比成比例。当空穴传输层的掺杂有掺杂材料的部分太薄时，空穴和电荷的生成不足，并且空穴没有被适当地注入到发射层中。结果，器件特性可能会降级，这是成问题的。相比之下，当空穴传输层的掺杂有掺杂材料的部分的厚度太厚时，可能会出现关于短路发生或器件制造所消耗的总成本增加的问题。
以上描述仅旨在说明本公开，并且本公开所属领域的普通技术人员可以在不脱离本公开的基本特征的情况下做出各种修改。本文所公开的前述实施方式应当被解释为是对本公开的原理和范围的说明，而不是限制。应当理解的是，本公开的范围将由所附权利要求书限定，并且它们的所有等同物都落入本公开的范围内。
[附图参考数字说明]
110：第一电极
120：第二电极
130：有机材料层
141：第一堆叠
142：第二堆叠
143：第三堆叠
144：第四堆叠
150：电荷发生层
160：封盖层
相关申请的交叉引用
本申请根据35U.S.C.§119(a)分别要求2019年8月2日提交的韩国专利申请号10-2019-0094551、2020年4月20日提交的韩国专利申请号10-2020-0047662、和2020年7月3日提交的韩国专利申请号10-2020-0082255的优先权权益，这些专利出于所有目的据此以引用方式并入，如同在本文中被完全阐述一样。此外，当本申请在美国以外的国家以相同的基础要求优先权时，其全部内容据此以引用方式并入。

Claims (24)

1.一种有机电子器件，所述有机电子器件包括：
第一电极；
第二电极；和
有机材料层，所述有机材料层位于所述第一电极与所述第二电极之间并且包括第一堆叠、第二堆叠和第三堆叠，
其中所述第一堆叠包括第一空穴传输区、第一发射层和第一电子传输区，
所述第一空穴传输区包括第一空穴传输层和第一辅助发射层，
所述第一空穴传输层或所述第一辅助发射层包含由下式1表示的第一化合物，
所述第一空穴传输层的厚度范围从
Figure FDA0003496428300000012
至
Figure FDA0003496428300000013
并且
所述第一空穴传输层的所述厚度的10％至50％掺杂有第一掺杂材料，
[式1]
Figure FDA0003496428300000011
其中，在式1中，
R20至R25中的每一者独立地选自由以下项组成的组：i)氘；卤素；C6-C30芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C30杂环基团；C6-C30芳族环和C3-C30脂肪族环的稠环基团；C1-C30烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；或者C6-C30芳氧基基团，或ii)多个R21、多个R22、多个R23、多个R24和多个R25分别彼此键合以形成环，
v是为0至3中的一者的整数，
u、w、x、和y中的每一者独立地是为0至4中的一者的整数，
L20和L21中的每一者独立地选自由以下项组成的组：单键；亚芴基基团；C6-C30亚芳基基团；或包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C3-C30杂环基团，
Ar20是C6-C30芳基基团或包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C3-C30杂环基团，
X20是O、S、NR'、或CR'R”，
R'和R”分别并且独立地选自由以下项组成的组：C1-C30烷基基团；C6-C30芳基基团；或者包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C3-C30杂环基团，或者所述R'和R”彼此键合以形成螺环化合物，
在式1中，所述芳基基团、所述芴基基团、所述杂环基团、所述稠环基团、所述烷基基团、所述烯基基团、所述炔基基团、所述烷氧基基团、所述芳氧基基团、所述亚芳基基团和所述亚芴基基团中的每一者进一步被一个或多个选自由以下项组成的组的取代基取代：氘；卤素基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；被氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；或C3-C20环烷基基团，并且
进一步被取代的取代基中的每一者能够被一个或多个选自由以下项组成的组的取代基进一步取代：氘；卤素基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；被氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；或C3-C20环烷基基团，并且所述取代基彼此键合以形成环。
2.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一堆叠的所述第一空穴传输层和所述第一辅助发射层中的每一者包含所述由式1表示的第一化合物。
3.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一化合物由下式2表示：
[式2]
Figure FDA0003496428300000031
其中，在式2中，
z是从0至5的整数，并且
u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21、Ar20和X20与权利要求1中所定义的那些相同。
4.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一化合物由下式3至5中的一者表示：
[式3、式4和式5]
Figure FDA0003496428300000032
其中，在式3至式5中，
z是从0至5的整数，并且
u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21、Ar20和X20与权利要求1中所定义的那些相同。
5.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一化合物由下式6至9中的一者表示：
[式6、式7、式8、和式9]
Figure FDA0003496428300000041
其中，在式6至式9中，
z是从0至5的整数，并且
u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21、Ar20和X20与权利要求1中所定义的那些相同。
6.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一化合物由下式10和11中的一者表示：
[式10和式11]
Figure FDA0003496428300000042
其中，在式10和式11中，z是从0至5的整数，并且
u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21、Ar20和X20与权利要求1中所定义的那些相同。
7.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一化合物由下式12和13中的一者表示：
[式12和式13]
Figure FDA0003496428300000051
其中，在式12和式13中，
z是从0至5的整数，并且
u、v、w、x、y、R20至R25、L20、L21和Ar20与权利要求1中所定义的那些相同。
8.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一化合物包括以下化合物中的一者或多者：
Figure FDA0003496428300000052
Figure FDA0003496428300000061
Figure FDA0003496428300000071
Figure FDA0003496428300000081
Figure FDA0003496428300000091
9.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一掺杂材料由下式E表示：
[式E]
Figure FDA0003496428300000092
在式E中，Rp1至Rp6中的每一者独立地选自由以下项组成的组：氢；卤素基团；腈基团；硝基基团；-SO2R；-SOR；-SO2NR2；-SO3R；三氟甲基基团；-COOR；-CONHR；-CONRR'；C1-C30烷氧基基团；C1-C30烷基基团；C2-C20烯基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C30杂环基团；芴基基团；C6-C30芳基基团；C6-C30芳族环和C3-C30脂肪族环的稠环基团；或者-NRR'，
R和R'分别选自由以下项组成的组：C1-C30烷基基团；芴基基团；C6-C30芳基基团；C6-C30芳族环和C3-C30脂肪族环的稠环基团；或包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C30杂环基团，并且
在式E中，所述芳基基团、所述芴基基团、所述杂环基团、所述稠环基团、所述烷基基团、所述烯基基团、所述炔基基团、和所述烷氧基基团中的每一者被一个或多个选自由以下项组成的组的取代基取代：氘；卤素基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；被氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；或C3-C20环烷基基团。
10.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一空穴传输层包含掺杂有所述第一掺杂材料的第一掺杂材料掺杂层和未掺杂有所述第一掺杂材料的第一掺杂材料未掺杂层，并且
相对于100重量份的所述第一化合物，所述第一掺杂材料掺杂层包含所述第一化合物和5至15重量份的所述第一掺杂材料。
11.根据权利要求1所述的器件，其中所述第二堆叠包括第二空穴传输区、第二发射层和第二电子传输区，
所述第二空穴传输区包括第二空穴传输层和第二辅助发射层，
所述第二空穴传输层或所述第二辅助发射层包含由式1表示的第二化合物，
所述第二空穴传输层的厚度范围从
Figure FDA0003496428300000101
至
Figure FDA0003496428300000102
所述第二空穴传输层的所述厚度的10％至50％掺杂有第二掺杂材料，
所述第三堆叠包括第三空穴传输区、第三发射层和第三电子传输区，
所述第三空穴传输区包括第三空穴传输层和第三辅助发射层，
所述第三空穴传输层或所述第三辅助发射层包含由式1表示的第三化合物，
所述第三空穴传输层的厚度范围从
Figure FDA0003496428300000103
至
Figure FDA0003496428300000104
并且
所述第三空穴传输层的所述厚度的10％至50％掺杂有第三掺杂材料。
12.根据权利要求11所述的器件，其中所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物是相同的化合物。
13.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一空穴传输层或所述第一辅助发射层包含所述第一化合物或第四化合物中的至少一者，
所述第四化合物包含由下式A或式B表示的化合物基团，并且由下式C或式D中的至少一者表示，
所述第二空穴传输层的厚度范围从
Figure FDA0003496428300000112
至
Figure FDA0003496428300000113
所述第二空穴传输层的所述厚度的10％至50％掺杂有第二掺杂材料，
[式A、式B、式C、和式D]
Figure FDA0003496428300000111
其中，在式A中，
1)a和b中的每一者独立地是0至4的整数，
2)X是O、S、CR'R”、或N-L1-Ar1，
3)R1和R2分别并且独立地选自由以下项组成的组：氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；或者C6-C30芳氧基基团，并且多个R1和多个R2分别键合以形成环，
4)R'和R”分别并且独立地选自由以下项组成的组：氢；氘；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团，并且所述R'和R”彼此键合以形成环，
5)L1选自由以下项组成的组：单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团，并且
6)Ar1选自由以下项组成的组：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团，
在式B中，
1)l是从0至5的整数，m是从0至4的整数，y和z中的每一者是从0到4的整数，其中y+z不是0，
2)Ra和Rb分别并且独立地选自由以下项组成的组：氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；或者C6-C30芳氧基基团，并且多个Ra和多个Rb分别彼此键合以形成环，
在式C中，
1)n是1或2，
2)Ar2是由式A表示的化合物基团或由式B表示的化合物基团，
3)Ar3和Ar4中的每一者独立地选自由以下项组成的组：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团，
4)L2至L4中的每一者独立地选自由以下项组成的组：单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；或包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团，并且
在式D中，
1)o是从1至4的整数，
2)Ar5至Ar8中的每一者独立地选自由以下项组成的组：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团，
3)L5至L9中的每一者独立地选自由以下项组成的组：单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团，其中L9是由式A表示的化合物基团或由式B表示的化合物基团，并且
在式A至D中，
所述芳基基团、所述芴基基团、所述杂环基团、所述稠环基团、所述烷基基团、所述烯基基团、所述炔基基团、所述烷氧基基团、所述芳氧基基团、所述亚芳基基团和所述亚芴基基团中的每一者进一步被一个或多个选自由以下项组成的组的取代基取代：氘；硝基基团；腈基团；卤素基团；氨基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；被氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳烷基基团；或C8-C20芳烯基基团，其中进一步被取代的取代基键合以形成环，并且
所述进一步被取代的取代基中的每一者进一步被一个或多个选自由以下项组成的组的取代基取代：氘；硝基基团；腈基团；卤素基团；氨基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；被氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳烷基基团；或C8-C20芳烯基基团，其中所述取代基键合以形成环。
14.根据权利要求11所述的器件，其中所述第一空穴传输层包含掺杂有所述第一掺杂材料的第一掺杂材料掺杂层和未掺杂有所述第一掺杂材料的第一掺杂材料未掺杂层，
相对于100重量份的所述第一化合物，所述第一掺杂材料掺杂层包含所述第一化合物和5至15重量份的所述第一掺杂材料，
所述第二空穴传输层包括掺杂有所述第二掺杂材料的第二掺杂材料掺杂层和未掺杂有所述第二掺杂材料的第二掺杂材料未掺杂层，
相对于100重量份的所述第二化合物，所述第二掺杂材料掺杂层包含所述第二化合物和5至15重量份的所述第二掺杂材料，
所述第三空穴传输层包括掺杂有第三掺杂材料的第三掺杂材料掺杂层和未掺杂有所述第三掺杂材料的第三掺杂材料未掺杂层，并且
相对于100重量份的所述第三化合物，所述第三掺杂材料掺杂层包含所述第三化合物和5至15重量份的所述第三掺杂材料。
15.根据权利要求13所述的器件，其中所述第一空穴传输层包含掺杂有所述第一掺杂材料的第一掺杂材料掺杂层和未掺杂有所述第一掺杂材料的第一掺杂材料未掺杂层，并且
所述第一掺杂材料掺杂层包含所述第一化合物或所述第四化合物中的至少一者，并且相对于100重量份的所述第一化合物和所述第四化合物的总量，包含5至15重量份的所述第一掺杂材料。
16.根据权利要求1所述的器件，其中所述有机材料层进一步包括第四堆叠，
其中所述第四堆叠包括第四空穴传输区、第四发射层和第四电子传输区，
所述第四空穴传输区包括第四空穴传输层和第四辅助发射层，
所述第四空穴传输层或所述第四辅助发射层包含第五化合物或第六化合物中的至少一者，
所述第五化合物由式1表示，
所述第六化合物包含由下式A或式B表示的化合物基团，并且由下式C或式D表示，
所述第四空穴传输层的厚度范围从
Figure FDA0003496428300000141
至
Figure FDA0003496428300000142
所述第四空穴传输层的所述厚度的10％至50％掺杂有第四掺杂材料，
[式A、式B、式C、和式D]
Figure FDA0003496428300000151
其中，在式A中，
1)a和b中的每一者独立地是0至4的整数，
2)X是O、S、CR'R”、或N-L1-Ar1，
3)R1和R2分别并且独立地选自由以下项组成的组：氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；或者C6-C30芳氧基基团，并且多个R1和多个R2分别键合以形成环，
4)R'和R”分别并且独立地选自由以下项组成的组：氢；氘；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团，并且所述R'和R”彼此键合以形成环，
5)L1选自由以下项组成的组：单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团，并且
6)Ar1选自由以下项组成的组：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团，
在式B中，
1)l是从0至5的整数，m是从0至4的整数，y和z中的每一者是从0到4的整数，其中y+z不是0，
2)Ra和Rb分别并且独立地选自由以下项组成的组：氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；或者C6-C30芳氧基基团，并且多个Ra和多个Rb分别键合以形成环，
在式C中，
1)n是1或2，
2)Ar2是由式A表示的化合物基团或由式B表示的化合物基团，
3)Ar3和Ar4中的每一者独立地选自由以下项组成的组：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团，
4)L2至L4中的每一者独立地选自由以下项组成的组：单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；或包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团，并且
在式D中，
1)o是从1至4的整数，
2)Ar5至Ar8中的每一者独立地选自由以下项组成的组：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团，
3)L5至L9中的每一者独立地选自由以下项组成的组：单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si、或P杂原子的C2-C60杂环基团；或者C6-C60芳族环和C3-C60脂肪族环的稠环基团，其中L9是由式A表示的化合物基团或由式B表示的化合物基团，并且
在式A至D中，
所述芳基基团、所述芴基基团、所述杂环基团、所述稠环基团、所述烷基基团、所述烯基基团、所述炔基基团、所述烷氧基基团、所述芳氧基基团、所述亚芳基基团和所述亚芴基基团中的每一者进一步被一个或多个选自由以下项组成的组的取代基取代：氘；硝基基团；腈基团；卤素基团；氨基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；被氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳烷基基团；或C8-C20芳烯基基团，其中进一步被取代的取代基彼此键合以形成环，并且
所述进一步被取代的取代基中的每一者进一步被一个或多个选自由以下项组成的组的取代基取代：氘；硝基基团；腈基团；卤素基团；氨基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C25芳基基团；被氘取代的C6-C25芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳烷基基团；或C8-C20芳烯基基团，其中所述取代基彼此键合以形成环。
17.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一发射层、所述第二发射层或所述第三发射层中的至少一者是蓝光发射层。
18.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一发射层、所述第二发射层和所述第三发射层中的每一者都是蓝光发射层。
19.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一发射层、所述第二发射层和所述第三发射层中的一者或两者是蓝光发射层，并且所述第一发射层、所述第二发射层和所述第三发射层中的一者或两者可为绿光发射层。
20.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一发射层、所述第二发射层和所述第三发射层中的两个发射层是蓝光发射层，并且所述第一发射层、所述第二发射层和所述第三发射层中的剩余一个发射层是绿光发射层。
21.根据权利要求20所述的器件，其中所述绿光发射层位于所述两个蓝光发射层之间。
22.根据权利要求1所述的器件，其中所述第一发射层、所述第二发射层或所述第三发射层中的至少一者是发射绿光和蓝光的多发射层。
23.根据权利要求16所述的器件，其中所述第一至第四发射层中的三个光发射层是蓝光发射层，并且所述剩余一个发射层是绿光发射层。
24.根据权利要求16所述的器件，其中所述第四空穴传输层包含所述第五化合物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113563205A (zh) * 2020-04-29 2021-10-29 株式会社东进世美肯 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
CN114685289A (zh) * 2022-04-20 2022-07-01 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN115043738A (zh) * 2022-05-30 2022-09-13 京东方科技集团股份有限公司 一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置
CN115260042A (zh) * 2022-05-20 2022-11-01 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种化合物及其制备方法、有机电致发光器件和有机光电材料

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20230608A1 (es) 2020-05-05 2023-04-13 Nuvalent Inc Quimioterapicos de eter macrociclico heteroaromatico
IL297898A (en) 2020-05-05 2023-01-01 Nuvalent Inc Macrocyclic heteroaromatic chemotherapeutic agents
CN113121367B (zh) * 2021-04-01 2023-06-06 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法与应用
IL311444A (en) 2021-10-01 2024-05-01 Nuvalent Inc Solid forms, pharmaceutical preparations and preparation of macrocyclic heteroaromatic ether compounds

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104718636A (zh) * 2012-10-09 2015-06-17 默克专利有限公司 电子器件
CN106537634A (zh) * 2014-07-22 2017-03-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
CN106573938A (zh) * 2014-05-28 2017-04-19 德山新勒克斯有限公司 有机电子元件用化合物，和使用其的有机电子元件和电子器件
KR20170080287A (ko) * 2015-12-31 2017-07-10 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 표시장치
CN109180560A (zh) * 2018-10-11 2019-01-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102295795B1 (ko) * 2014-12-04 2021-08-30 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자 및 이를 구비한 표시소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104718636A (zh) * 2012-10-09 2015-06-17 默克专利有限公司 电子器件
CN106573938A (zh) * 2014-05-28 2017-04-19 德山新勒克斯有限公司 有机电子元件用化合物，和使用其的有机电子元件和电子器件
CN106537634A (zh) * 2014-07-22 2017-03-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
KR20170080287A (ko) * 2015-12-31 2017-07-10 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 표시장치
CN109180560A (zh) * 2018-10-11 2019-01-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113563205A (zh) * 2020-04-29 2021-10-29 株式会社东进世美肯 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
CN114685289A (zh) * 2022-04-20 2022-07-01 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN115260042A (zh) * 2022-05-20 2022-11-01 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种化合物及其制备方法、有机电致发光器件和有机光电材料
CN115260042B (zh) * 2022-05-20 2024-02-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种化合物及其制备方法、有机电致发光器件和有机光电材料
CN115043738A (zh) * 2022-05-30 2022-09-13 京东方科技集团股份有限公司 一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置

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