CN114174454A - 紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及紫外线固化性和粘接性良好的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物、以及将该紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物进行固化而得到的弹性体的成型物品(硅橡胶固化物)。
背景技术
制造工艺中的简单化和低成本化与环保的低能源化导向相重合,且在各个领域中被积极推进着。特别是,光学设备、电气电子设备、显示器等的制造工艺,为了固化粘接/封装/嵌入材料等,大多伴随着需要庞大的能量/时间/设备的高温加热工序,故需要寻求改善。另外,该高温加热工序的改善不仅在能量和成本方面,而且在不损伤其他构件的制造技术方面也具有重大的意义。
近年来,为了解决这些问题,紫外线固化型有机硅组合物受到关注。紫外线固化型有机硅组合物包含通过紫外线照射而活化的光聚合引发剂或光交联引发剂和紫外线固化性有机聚硅氧烷,其通过紫外线照射进行该紫外线固化性有机聚硅氧烷的聚合或交联反应,通常在数十秒至十几秒的短时间内固化。因此,使用了紫外线固化型有机硅组合物的制造工艺不易损伤其他的构件,并且不需要大的设备。
到目前为止,关于紫外线固化型有机硅组合物,已经发明了含有光阳离子聚合剂的组合物(专利文献1)、含有自由基聚合剂的组合物(专利文献2)等。在前者中,由于组合物中含有通过紫外线照射而产生酸的鎓盐,所以在紫外线固化型有机硅组合物适用于例如电气电子基板的情况下,则担心基板会被腐蚀。在后者中,由于其高的反应活性,具有反应速度快、在短时间内固化的特征,但相反,自由基的寿命非常短,自由基聚合剂容易因氧等而失活。其结果是,有时与空气接触的组合物的表面的固化性明显降低,含有自由基聚合剂的紫外线固化型有机硅组合物其紫外线固化性和粘接性不充分。
现有技术文献
专利文献
[专利文献1]:日本特开2008-195931号公报
[专利文献2]:日本专利3894873号公报
发明内容
发明要解决的问题
因此,本发明的目的在于,提供一种紫外线固化性和粘接性均为良好的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物等。
解决问题的方案
为达到上述目的,本发明人们反复进行了深入研究的结果发现,通过将作为粘接促进剂的以下述通式(1)表示的环状氮杂硅烷与紫外线固化性有机聚硅氧烷组合使用,可以得到紫外线固化性和粘接性良好的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物,从而完成了本发明。
即,本发明为提供下述紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物和含有该组合物的密封剂、涂层剂或粘接剂和由该组合物的固化物组成的成型物品等的发明。
<1>
一种紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物,其特征在于、含有(A)以下述通式(1)表示的化合物和紫外线固化性有机聚硅氧烷。
(在式(1)中,R1为碳原子数为1~20的未取代或取代的一价烃基或碳原子数为1~3的烷氧基,多个R1可以相同也可以不同,R2分别独立地为氢原子、碳原子数为1~20的未取代或取代的一价烃基或三有机甲硅烷基。)
<2>
根据<1>所述的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物,
在所述通式(1)中,与氮原子键合了的R2为未取代或取代的一价烃基或三有机甲硅烷基,与碳原子键合了的各R2分别独立地为氢原子或碳原子数为1~20的未取代的一价烃基。
<3>
根据<1>或<2>所述的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物,
其中,包含下述(A)成分~(D)成分,
(A)以所述通式(1)表示的化合物,其含量为0.05~10质量份;
(B)紫外线固化性有机聚硅氧烷,其含量为100质量份,且在一分子中具有平均1~4个以下述通式(2)表示的基团,并且为主链由二有机硅氧烷重复单元构成的直链或支链,
在式(2)中,R3为碳原子数1~20的未取代或取代的一价烃基,多个R3可以相同也可以不同,链线表示为键合端;
(C)有机聚硅氧烷,其含量为1~20质量份,且在一分子中至少具有2个以下述通式(3)表示的部分结构式表示的基团,并且为主链由二有机硅氧烷重复单元构成的直链或支链,
在式(3)中,R4为碳原子数1~20的未取代或取代的一价烃基,多个R4可以相同也可以不同,m为1~20的整数;以及
(D)光聚合引发剂,其含量为0.1~10质量份。
<4>
根据<3>所述的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物,
其中,(B)成分为直链的紫外线固化性有机聚硅氧烷。
<5>
根据<1>或<2>所述的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物,
其中,包含下述(A)成分、(D)成分、(E)成分,
(A)以所述通式(1)表示的化合物,其含量为0.05~10质量份;
(D)光聚合引发剂,其含量为0.1~10质量份;以及
(E)以下述通式(4)表示的紫外线固化性有机聚硅氧烷,其含量为100质量份,
(R5)3Si-X-[Si(R5)2O]n-Si(R5)2-X-Si(R5)3 (4)
(在式(4)中,R5分别独立地为选自碳原子数1~10的未取代或取代的一价烃基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基烷基和甲基丙烯酰氧基烷基中的基团,且在一分子中至少具有2个选自丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基烷基和甲基丙烯酰氧基烷基中的基团,n为10以上的整数,X为氧原子或碳原子数2~6的二价烃基。)
<6>
一种密封剂、涂层剂或粘接剂,
<7>
一种成型物品,其特征在于,
发明的效果
本发明的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物,其紫外线固化性及粘接性均为良好,且在光学设备、电气电子设备、显示器等的制造上为有用。
具体实施方式
以下,对本发明详细地进行说明。
[(A)成分]
为(A)成分的环状氮杂硅烷化合物为对本发明的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物的固化物(硅橡胶固化物)给予粘接性的必须成分(粘接性给予剂),且为以下述通式(1)表示的化合物。
(在式(1)中,R1为碳原子数1~20的未取代或取代的一价烃基或碳原子数为1~3的烷氧基,其多个R1可以相同或也可以不同。R2分别独立地为氢原子、碳原子数为1~20的未取代或取代的一价烃基或三有机甲硅烷基。)
在此,在所述通式(1)中,于分子中存在的4个R2中,优选为与氮原子键合了的R2为碳原子数1~20的未取代或取代的一价烃基或三有机甲硅烷基(特别是碳原子数为1~6的烷基或三烷基甲硅烷基),与碳原子键合了的剩余的3个R2分别独立地为氢原子或碳原子数为1~20的未取代的一价烃基(特别是氢原子或碳原子数为1~6的烷基)。
在R1、R2中,作为碳原子数1~20的未取代或取代的一价烃基,可列举出例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等烷基;乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基等链烯基;苯基等芳基;苄基等芳烷基等的未取代的一价烃基和这些未取代的一价烃基的与碳原子键合的部分或全部的氢原子被氟原子、溴原子、碘原子等卤素原子等取代的一价烃基。作为被该卤原子等取代的一价烃基,可列举出氯甲基、2-溴乙基、3,3,3-三氟丙基等卤素取代烷基等。作为这些碳原子数1~20的未取代或取代的一价烃基,可列举出优选为碳原子数1~10左右,更优选为碳原子数1~6左右的烷基。
在R1中,作为碳原子数1~3的烷氧基,可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基等。另外,在R2中,作为三有机甲硅烷基,可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(异丙基)甲硅烷基等被碳原子数1~3的烷基取代的三烷基甲硅烷基等。特别是,作为R1,优选为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基。作为R2,优选为氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基等低级烷基,三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基等三烷基甲硅烷基。另外,在分子中存在4个的R2中,特别是,作为与氮原子键合了的R2,优选为上述的低级烷基或三烷基甲硅烷基,作为分子中存在3个的与碳原子键合了的剩余的R2,优选为分别独立地为氢原子或上述的低级烷基。需要说明的是,在分子中存在的3个与碳原子键合了的R2中,优选为至少2个为氢原子。
相对于后述的(B)成分或(E)成分的各100质量份,(A)成分的配合量优选分别为0.05~10质量份、特别优选为0.2~3质量份。(A)成分的配合量不足0.05质量份时,有时会得不到充分的粘接性,如果(A)成分的配合量超过10质量份,则有时会导致在价格上的不利,或有时会导致组合物的保存稳定性变差。
作为这样的(A)成分,可以更具体地例示出下述式。
(在上述各式中,Me表示为甲基。)
[(B)成分]
在本发明的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物中,紫外线固化性有机聚硅氧烷为作为主剂(基础聚合物)发挥着作用的成分,且作为该紫外线固化性有机聚硅氧烷,优选为以下(B)成分的紫外线固化性有机聚硅氧烷、或后述的(E)成分的紫外线固化性有机聚硅氧烷。(B)成分为直链或支链的紫外线固化性有机聚硅氧烷。其平均在1分子中具有1~4个、优选为具有1~2个,更优选为具有2个以下述通式(2)表示的含有乙烯基的甲硅烷氧基(乙烯基二有机甲硅烷氧基)(优选为在分子链末端上具有、更优选为在分子链两末端上具有),且主链实质上由二有机硅氧烷重复单元而构成。
(在式(2)中,R3为碳原子数1~20的未取代或取代的一价烃基,多个R3可为相同也可为不同。链线表示为键合端。)
在上述通式(2)中,作为R3的碳原子数1~20的未取代的一价烃基,可列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、己基、环己基、辛基、2-乙基己基、癸基等烷基;乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基等链烯基;苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等芳基;苄基、苯基乙基、苯丙基等芳烷基。另外,作为R3的碳原子数1~20的取代的一价烃基,可列举出例如以卤原子取代上述碳原子数1~20的未取代的一价烃基的与碳原子键合了的一部分或全部氢原子的氯甲基、溴乙基、三氟丙基等卤素取代烃基、和以氰基取代了的氰乙基等氰基取代烃基等。作为R3,优选为其中的烷基或链烯基、更优选为甲基、乙烯基。另外,在以通式(2)表示的含有乙烯基的甲硅烷氧基中存在2个的R3中,至少1个R3、尤其是为2个R3都为上述链烯基,特别优选为乙烯基。
作为以通式(2)表示的含有乙烯基的甲硅烷氧基、可列举出例如,三乙烯基甲硅烷氧基、甲基二乙烯基甲硅烷氧基、二甲基乙烯基甲硅烷氧基、乙烯基甲基苯基甲硅烷氧基等,优选为三乙烯基甲硅烷氧基、甲基二乙烯基甲硅烷氧基。
(B)成分的紫外线固化性有机聚硅氧烷分子中的以上述通式(2)表示的基团(含有乙烯基的甲硅烷氧基)的键合位置,可为分子链末端,也可为分子链非末端(即分子链中途或分子链侧链),或者可为这些的两者,期待优选为在分子链末端上、更优选为在分子链两末端上存在以上述通式(2)表示的含有乙烯基的甲硅烷氧基。
在(B)成分的紫外线固化性有机聚硅氧烷分子中,以所述通式(2)表示的基团(含有乙烯基的甲硅烷氧基)以外的与硅原子键合了的有机基团,为例如与上述R3相同的有机基团,优选为除脂肪族不饱和基团的未取代或取代的一价烃基,可列举出碳原子数通常为1~12、优选为1~10的一价烃基。作为该未取代或取代的一价烃基,可列举出例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基等烷基;环己基等环烷基;苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等芳基;苄基、苯乙基等芳烷基;这些基团的一部分或全部氢原子被氯原子、氟原子、溴原子等卤原子取代的氯甲基、3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基等卤代烷基等。该未取代或取代的一价烃基,从合成的简便性考虑,优选为烷基、芳基、卤代烷基,更优选为甲基、苯基、三氟丙基。
另外,(B)成分的紫外线固化性有机聚硅氧烷,基本上为主链由二有机硅氧烷重复单元所构成的直链或支链(包含在主链的一部分具有支链的直链)的有机聚硅氧烷,优选为用以上述通式(2)表示的基团(含乙烯基的甲硅烷氧基)封端分子链两末端的直链的二有机聚硅氧烷。(B)成分可为具有这些分子结构的单一聚合物、也可以为有这些分子结构的共聚物、或者为2种以上这些聚合物的混合物。
从组合物的可操作性和固化物的力学特性的观点考虑,(B)成分在25℃条件下的粘度优选为100~500000mPa·s、更优选为200~200000mPa·s、特别优选为300~100000mPa·s。需要说明的是,在本发明中,粘度可以通过旋转粘度计(例如,BL型、BH型、BS型、锥板式、流变仪等)进行测定。通常在直链有机聚硅氧烷的情况下,上述粘度范围以数均聚合度计,相当于30~2000左右、优选为50~1500左右、更优选为70~1200左右。在本发明中,例如,可将甲苯等作为展开溶剂,且作为以凝胶渗透色谱(GPC)分析中的聚苯乙烯换算的数均聚合度(或数均分子量)求出聚合度(或分子量)。
在本发明的组合物中,(B)成分优选为含有50~97质量%、更优选为含有80~96质量%。
[(C)成分]
(C)成分为,在1分子中具有至少2个以下述通式(3)表示的部分结构式表示的基团,主链由二有机硅氧烷重复单元构成,且分子中具有2个以上的巯基烷基的直链或支链的有机聚硅氧烷。
(在式(3)中,R4为氢原子或碳原子数1~20的未取代或取代的一价烃基,多个R4可为相同也可为不同。m为1~20的整数)
(C)成分为作为在本发明的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物中的交联剂(固化剂)发挥作用的成分,其在1分子中具有至少2个、优选为2~30个、更优选为3~20个、进一步优选为4~10个以上述通式(3)表示的基团。
在上述通式(3)中,作为R4的碳原子数1~20的未取代的一价烃基,可列示出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等烷基;环戊基和环己基等环烷基;乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基和己烯基等链烯基;苯基、甲苯基、二甲苯基、α-,β-萘基等芳基;苄基、2-苯基乙基和3-苯丙基等芳烷基;这些基团的一部分或全部的氢原子被F、Cl、Br等卤素原子或被氰基等取代的基团,例如3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、2-氰乙基等。其中,优选为甲基、乙基、苯基,从入手的容易程度、生产性、成本的观点考虑,特别优选为甲基。m为1~20的整数、优选为1~5的整数。
另外,(C)成分为例如,直链、分支链、具有部分支链的直链或树枝状链的有机聚硅氧烷,优选为直链或具有部分支链的直链的有机聚硅氧烷,更优选为将以上述通式(3)的部分结构式表示的二价硅氧烷单元(即,(三有机甲硅烷氧基)(巯基烷基)硅氧烷单元)的重复结构作为主链,且以与硅原子键合了的羟基(硅烷醇基)封端分子链两末端的直链(或具有部分支链的直链)的有机聚硅氧烷(即,侧链(巯基烷基/三有机甲硅烷氧基)改性直链有机聚硅氧烷)等,但也不限于此。
需要说明的是,在(C)成分的有机聚硅氧烷分子中,构成主链的以上述通式(3)的部分结构式表示的二价硅氧烷单元的重复数(或聚合度)可为至少2个、优选为2~30个、更优选为3~20个、进一步优选为4~10个左右。
另外,(C)成分也可为具有这些分子结构的单一的聚合物、有这些分子结构的共聚物、或者这些聚合物的混合物。
另外,相对于所述(B)成分100质量份,(C)成分的配合量为1~20质量份。如果(C)成分的配合量少于1质量份,则有时会得不到充分的固化性,若(C)成分的配合量在多于20质量份的情况下,则有时会得不到作为目标的物性的固化物。
[(D)成分]
为(D)成分的光聚合引发剂,可以使用以往被使用在紫外线固化性有机聚硅氧烷组合物中的光聚合引发剂。具体来说,可例举出例如苯乙酮、丙酰苯、二苯基甲酮、芴(フルオレイン)、苯甲醛、蒽醌、三苯基胺、咔唑,3-甲基苯乙酮、4-甲基苯乙酮、3-戊苯乙酮、4-甲氧基苯乙酮、3-溴苯乙酮、4-烯丙基苯乙酮、对二乙酰基苯、3-甲氧基二苯基甲酮、4-甲基二苯基甲酮、4-氯二苯基甲酮、4,4’-二甲氧基二苯基甲酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、4-氯-4’-苄基二苯基甲酮、3-氯氧杂蒽酮、3,9-二氯氧杂蒽酮、3-氯-8-壬基氧杂蒽酮、安息香、安息香甲基醚、安息香丁基醚、双(4-二甲基氨基苯基)酮、苯偶酰甲氧基缩酮(ベンジルメトキシケタール)、2-氯硫氧杂蒽酮、二乙基苯乙酮、1-羟基环已苯基酮、2-甲基-1[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮、1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、环己基苯基酮等。
相对于(B)成分100质量份,(D)成分的配合量为0.1~10质量份。如果(D)成分的配合量不足0.1质量份,则其效果小,如果(D)成分的配合量超过10质量份,则有时对得到的固化物的(D)成分的分解残渣影响变大,物理特性变差。另外,(D)成分可以使用1种,也可混合2种以上进行使用。
作为本发明的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物,除了上述说明了的含有(A)~(D)成分的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物以外,还可列举出含有(A)成分、(D)成分、和作为(B)成分和(C)成分的替代的后述的(E)成分的实施方式的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物。
[(E)成分]
在本发明中使用的(E)成分为作为本发明的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物的主剂(基础聚合物)发挥作用的成分,且为通过紫外线照射进行交联(固化)的紫外线固化性成分,并且为以下述通式(4)表示的直链的紫外线固化性有机聚硅氧烷。
(R5)3Si-X-[Si(R5)2O]n-Si(R5)2-X-Si(R5)3 (4)
(在式(4)中,R5分别独立地为选自碳原子数1~10的未取代或取代的一价烃基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基烷基和甲基丙烯酰氧基烷基中的基团,但在1分子中具有至少2个选自丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基烷基和甲基丙烯酰氧基烷基中的基团。n为10以上的整数,X为氧原子或碳原子数2~6的二价烃基。)
在此,作为R5的碳原子数1~10的非取代或取代的一价烃基,优选为碳原子数1~8的一价烃基,可列举出例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、2-乙基己基等烷基,环己基等环烷基,苯基等芳基等。更优选为碳原子数1~6的烷基或芳基。
另外,在上述式(4)中的R5中至少2个、通常为2~10个、优选为2~6个、更优选为4~6个为选自丙烯酰氧基(acryloyl oxy group)、甲基丙烯酰氧基(metha acryloyl oxygroup)、丙烯酰氧基烷基(丙烯酰氧基取代烷基)和甲基丙烯酰氧基烷基(甲基丙烯酰氧基取代烷基)中的1种的基团或2种以上的基团。作为丙烯酰氧基烷基,可列举出例如,丙烯酰氧基甲基、丙烯酰氧基乙基、丙烯酰氧基丙基、丙烯酰氧基丁基等。作为甲基丙烯酰氧基烷基,可列举出例如,甲基丙烯酰氧基甲基、甲基丙烯酰氧基乙基、甲基丙烯酰氧基丙基、甲基丙烯酰氧基丁基等。这些(甲基)丙烯酸类的官能团,可为上述式(4)中的R5中与分子链末端的硅原子键合了的官能团,也可为与分子链非末端(分子链中途)的硅原子键合了的官能团,还可为这些的两者,但期望在分子链两末端的硅原子中分别含有至少各1个(在分子链两末端上合计为2个以上)、优选为各2个或各3个(在分子链两末端上合计为4~6个)的官能团。
上述式(4)中的n为10以上的整数。优选为10~1000的整数、更优选为20~500的整数、进一步优选为50~300的整数。如果n为10以上,则得到的固化物的物理性/机械性强度优异,如果n为1000以下,则未固化状态的组合物的粘度不会过高,进而使用时的操作性良好,因此被优选。n的值(或聚合度)例如,可以作为在上述GPC分析中的聚苯乙烯换算的数均聚合度,或者通过29Si-NMR测定等作为数平均值等进行计算。
上述式(4)中的X为氧原子或碳原子数2~6、优选为碳原子数2~4的二价烃基。作为该二价烃基,可列举出例如,亚乙基、亚丙基(三亚甲基)、四亚甲基、六亚甲基等亚烷基等。
在本发明的组合物中,除了由上述(A)~(D)成分构成的组合、或者由(A)成分、(D)成分、(E)成分构成的组合以外,也可根据需要,在不妨碍本发明效果的范围内任意添加其他成分。作为这样的其他成分,可列举出例如,不妨碍紫外线固化反应的气相二氧化硅等二氧化硅类填充剂;硅橡胶粉末、碳酸钙等增量剂;有助于提高粘接性或粘着性的烷氧基有机硅烷等粘接性给予剂;耐热添加剂;阻燃给予剂等。
制造方法
本发明的组合物可以通过将上述(A)成分以及根据需要的其他成分按任意顺序进行混合、搅拌等而得到。另外,本发明的组合物也可以按任意顺序将上述(A)~(D)成分、或者(A)成分、(D)成分、(E)成分以及根据需要的其他成分进行混合、搅拌等而得到。
对在搅拌等操作中使用的装置没有特别限定,可以使用擂溃机、三辊轧机、球磨机、行星式搅拌机等。另外,也可以将这些装置适当地组合进行使用。
固化的方法
在使本发明的组合物进行固化时,对组合物照射紫外线使其固化。作为该紫外线,为250~450nm、特别优选为250~380nm波长的为有效;另外,该紫外线的照射量为1000~10000mJ/cm2、特别优选为2000~5000mJ/cm2。需要说明的是,固化温度以在室温条件下为宜,通常为在25℃±10℃条件下。
本发明的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物作为粘接剂、封装剂为有用,特别是作为对金属基板的粘接剂为有用。
[实施例]
以下,表示实施例和比较例,且对本发明具体地进行说明,但本发明不限于下述实施例。需要说明的是,在下述的具体例中,“份”含义为“质量份”,另外,粘度为表示在25℃条件下的通过旋转粘度计所测定的测定值的粘度。另外,Me表示为甲基、Ph表示为苯基。
(B)成分
(B-1)直链二甲基聚硅氧烷
其如下述式(5)所表示,在1分子中、在分子链两末端(即在分子链的各个末端各具有1个)具有2个含有乙烯基的甲硅烷氧基(三乙烯基甲硅烷氧基),且主链由二甲基硅氧烷重复单元构成,粘度为100000mPa·s。
(B-2)直链(3,3,3-三氟丙基)甲基硅氧烷/二甲基硅氧烷共聚物
其如下述式(6)表示,在1分子中、在分子链两末端(即,在分子链的各个末端各具有1个)具有2个含有乙烯基的甲硅烷氧基(三乙烯基甲硅烷氧基),且主链由三氟丙基甲基硅氧烷重复单元和二甲基硅氧烷的重复单元构成,粘度为400mPa·s。
(C)成分
(C-1)以下述式(7)表示的含有γ-巯基丙基的有机聚硅氧烷(日本信越化学工业公司制造)。
(D)成分
(D-1)2,2-二乙氧基苯乙酮(日本东京化成工业株式会社制造)
(D-2)2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮(BASF制造)。
(E)成分
(E-1)直链苯基甲基硅氧烷/二甲基硅氧烷共聚物
其如下述式(8)表示,在1分子中、在分子链两末端(即,分子链的各个末端各具有1个)具有2个含有β-甲基丙烯酰氧基乙基的甲硅烷基乙基(双(β-甲基丙烯酰氧基乙基)(甲基)甲硅烷基乙基),主链由二甲基硅氧烷重复单元和苯基甲基硅氧烷重复单元构成,粘度为3000mPa·s。
(A)成分
(A-1)以下述式(9)表示的化合物(日本信越化学工业株式会社制造)。
(A-2)以下述式(10)表示的化合物(盖尔斯(Gelest)公司制造)。
(A-3)以下述式(11)表示的化合物(盖尔斯(Gelest)公司制造)。
(A-4)以下述式(12)表示的化合物(KBM5103,日本信越化学工业株式会社制造)(比较例用)。
(A-5)以下述式(13)表示的化合物(KBM603,日本信越化学工业株式会社制造)(比较例用)。
(A-6)以下述式(14)表示的化合物(日本北兴化学工业株式会社制造)(比较例用)。
(F)成分
(F-1)气相二氧化硅(BET比表面积115m2/g,日本信越化学工业株式会社制造)。
[实施例1~7、比较例1~6]
将上述(A)~(E)成分和(F)成分按表1和表2那样的配比进行混合,从而制备了有机聚硅氧烷组合物S1~S13。对制备的组合物,使用EYE GRAPHICS CO.,LTD.制造的EYE UV电子控制装置(型号UBX0601-01)或光源为金属卤化物灯的紫外线照射装置(厂家型号后述),以波长365nm的紫外光的照射量为2000mJ/cm2的方式,对各组合物照射紫外线,使其固化。
将有机聚硅氧烷组合物的表面固化性和其在聚碳酸酯基板及不锈钢基板上的粘接性的结果表示在表1和表2。
关于表面固化性的评价,在以肉眼观察在固化物表面没有确认到有未固化油的渗出的固化物中,将用手指触摸,固化物表面没有发粘感的固化物评价为○(表面固化性:良好),将有发粘感的固化物评价为△(表面固化性:部分不良);将以肉眼观察在固化物表面渗出未固化油的固化物评价为×(表面固化性:不良)。
关于粘接性的评价,使用了宽度25mm、长度50mm的聚碳酸酯(PC)或不锈钢(SUS)和玻璃。将制备了的S1~S13以使其形成为粘接面积250mm2(长度10mm×宽度25mm)、粘接厚度2.0mm的方式,夹着在玻璃和PC之间或夹着在玻璃和SUS之间,并将玻璃面朝上照射UV,从而制备了剪切粘接试样。使用该试样,按照JIS K6249标准,测定剪切粘接力(MPa),进而求出了内聚破坏率(CF:断裂面的相对于整体面积的已内聚破坏的面积的比率(%))。
[表1]
[表2]
如上所述,本发明的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物,其紫外线固化性优异,且固化物的粘接性也为良好。
需要说明的是,本发明并不限于上述实施方式。上述实施方式仅为示例。任何的具有与在本发明的权利要求范围中所记载的技术思想具有实质性的相同的构成并起到同样的作用效果的发明均被包含在本发明的技术范围内。
Claims (7)
2.根据权利要求1所述的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物,
在所述通式(1)中,与氮原子键合了的R2为未取代或取代的一价烃基或三有机甲硅烷基,与碳原子键合了的各R2分别独立地为氢原子或碳原子数为1~20的未取代的一价烃基。
3.根据权利要求1或2所述的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物,
其中,包含下述(A)成分~(D)成分,
(A)以所述通式(1)表示的化合物,其含量为0.05~10质量份;
(B)紫外线固化性有机聚硅氧烷,其含量为100质量份,且在一分子中具有平均1~4个以下述通式(2)表示的基团,并且为主链包含二有机硅氧烷重复单元的直链或支链,
在式(2)中,R3为碳原子数为1~20的未取代或取代的一价烃基,多个R3可以相同也可以不同,链线表示为键合端;
(C)有机聚硅氧烷,其含量为1~20质量份,且在一分子中至少具有2个以下述通式(3)表示的部分结构式表示的基团,并且为主链包含二有机硅氧烷重复单元的直链或支链,
在式(3)中,R4为碳原子数1~20的未取代或取代的一价烃基,多个R4可以相同也可以不同,m为1~20的整数;以及
(D)光聚合引发剂,其含量为0.1~10质量份。
4.根据权利要求3所述的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物,
其中,(B)成分为直链的紫外线固化性有机聚硅氧烷。
5.根据权利要求1或2所述的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物,
其中,包含下述(A)成分、(D)成分、(E)成分,
(A)以所述通式(1)表示的化合物,其含量为0.05~10质量份;
(D)光聚合引发剂,其含量为0.1~10质量份;以及
(E)以所述通式(4)表示的紫外线固化性有机聚硅氧烷,其含量为100质量份,
(R5)3Si-X-[Si(R5)2O]n-Si(R5)2-X-Si(R5)3 (4)
在式(4)中,R5分别独立地为选自碳原子数1~10的未取代或取代的一价烃基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基烷基和甲基丙烯酰氧基烷基中的基团,且在一分子中至少具有2个选自丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基烷基和甲基丙烯酰氧基烷基中的基团,n为10以上的整数,X为氧原子或碳原子数为2~6的二价烃基。
6.一种密封剂、涂层剂或粘接剂,
其中,含有权利要求1~5中任一项所述的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物。
7.一种成型物品,其特征在于,
其中,使用了权利要求1~5中任一项所述的紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物的固化物。
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