CN114073923A - 一种低介电常数的脂肪烷烃及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种低介电常数脂肪烷烃,含有氟代烷烃,其结构式为CnH2n‑1F3n=20~24;其制备,是在脂肪烷烃溶液中,存在表面活性剂下,引入氟代烷烃,其中,表面活性剂用量体积比占1%~2%,氟代烷烃用量体积比占5%~10%;该方法包括:步骤1、将三氟辛酸与辛醇在浓硫酸作为催化剂的条件下进行酯化反应得到氟代表面活性剂辛酸辛酯;步骤2、将全氟异构二十二烷、氟代辛酸辛酯和二十二烷脂肪烷烃按一定体积比混合后,在室温,匀速搅拌1~12小时。所得产品,测得处理后的介电常数大幅下降,在有机相中的溶解度大幅提升,证明本发明开发了一条制备低介电常数长链烷烃的方法。
Description
技术领域
本发明属于脂肪烷烃制备技术领域,具体涉及一种低介电常数脂肪烷烃及通过在脂肪烷烃中引入氟烷烃得到低介电常数的脂肪烷烃的制备方法。
背景技术
随着超大规模集成电路与无线通信行业的发展,具有低介电性质的材料引起了人们的广泛关注,而寻找介电常数较小的材料一直是巨大的挑战,现已成为集成电路向更小特征尺寸、更高集成度方向发展的关键瓶颈问题。作为电子封装材料的重要组成部分,低介电材料可以保证电子元器件之间的有效信号传输,并对微处理器芯片的性能产生影响。只有使用低介电常数的材料作为介电材料,才能避免因单个芯片上的函数密度增加而产生的信号延迟、串音噪声和功耗等副作用。在开发低介电常数的材料的研究过程中,氟烷烃具有较低电子极化率,因此氟化烷烃可以直接导致其介电常数的降低。然而全氟取代的烷烃又具有极差的溶解性,几乎不溶于任何介质。为了打破这一技术的禁阻,实验利用了氟取代的表面活性剂,这类表面活性剂一侧的活性集团为亲氟集团,可用于溶解全氟烷烃。全氟取代的氟化烷烃在降低介电常数的前提下,油相中的溶解性也进一步提高,从而使其具有更优良的应用价值。与此同时,随着人们对环境污染问题的日益关注,含氟材料的降解产物对环境危害极大,含氟化学品的难降解性成为了目前主要的技术屏障。
1998年,Sang M.Han等人就探究了氟化二氧化硅薄膜介电常数较低的原因,该组研究人员发现氟的掺入导致电子和离子贡献的减少,从而降低了总介电常数。但是,他们并没有解决含氟材料的降解产物对环境危害问题。因此,建立一种具有低介电常数,环境友好,能工业化生产的有机材料,对于集成电路的发展具有十分重要的意义。
发明内容
本发明要解决的技术问题是,克服背景技术存在的问题,提供一种操作简便、显著降低脂肪烷烃介电常数的方法。本发明者们的研究发现,在利用氟化技术获得低介电常数的脂肪烷烃材料时,充分考虑了氟的危害性,其中氟化烷烃在有机绝缘液冷液中的添加量仅占5%~10%就可以使其介电常数产生较为明显的降低,对于环境的污染极小。进一步,本发明通过控制不同碳链的碳氟表面活性剂的种类和浓度,制备了氟烷烃与二十二烷的复合溶液,成功制备了具有低介电常数的性质的有机材料。
具体的说,本发明的技术问题通过以下技术方案解决:
本发明的第一方面,是提供一种低介电常数脂肪烷烃,所述脂肪烷烃中含有氟代烷烃,所述含有氟代烷烃的脂肪烷烃的结构式为CnH2n-1F3,n=20~24。
本发明的第二方面,是提供本发明第一方面所述的一种低介电常数脂肪烷烃的制备方法,所述制备方法是,在脂肪烷烃溶液中,使用氟代辛酸辛酯作为表面活性剂,引入氟代烷烃,其中表面活性剂用量占1%~2%,氟代烷烃用量占5%~10%。
优选的,所述的低介电常数脂肪烷烃为异构二十二烷。
本发明的第三方面,是提供本发明第二方面所述的一种低介电常数脂肪烷烃的制备方法,所述的低介电常数脂肪烷烃为异构二十二烷,所述制备方法,包括以下步骤:
步骤1、将三氟辛酸与辛醇在浓硫酸作为催化剂的条件下进行酯化反应得到氟代表面活性剂辛酸辛酯;
步骤2、将全氟异构二十二烷、氟代辛酸辛酯和二十二烷脂肪烷烃按体积比0.013~0.6mL:0.13~0.6mL:9.27mL混合后,在室温条件下,以100~500转/分钟匀速搅拌1~12小时。
优选的,所述的全氟异构二十二烷、氟代辛酸辛酯和二十二烷脂肪烷烃的体积比为0.6mL:0.13mL:9.27mL。
利用本发明的制备方法,在步骤2反应后,该脂肪烷烃的介电常数降低至2.01,粘度为3.72mPa·s。
有益效果:
本发明首次提出了一种通过氟代改善长链烷烃介电常数的方法,为长链烷烃在集成电路等方面的应用提供了良好的前景。使用阻抗测量仪测得处理后的介电常数大幅下降;在有机相中的溶解度大幅提升,证明通过此方法成功开发了一条制备低介电常数长链烷烃的方法。氟代酯类表面活性剂的引入使得全氟异构二十二烷具有较好的溶解性,而在不引入氟代表面活性剂的情况下,全氟异构二十二烷不溶于任何介质,很难被应用。
综上,在全氟异构二十二烷等长链烷烃中引入氟代表面活性剂作为两性介质可以作为一种潜在的集成电路材料,目前为止该合成方法还未有过报道,本发明证明了全氟异构二十二烷可能是一种有前途的低介电常数材料,能溶于烷烃等有机液冷剂中,具有低毒、低电导和较高的空气稳定性、热稳定性等优点。
附图说明
图1是实施例2是使用不同浓度的全氟异构二十二烷的介电常数的折线图。
图2是实施例3是全氟异构二十二烷使用不同浓度氟代表面活性剂的介电常数的折线图。
图3是实施例4全氟异构二十二烷使用不同链长的表面活性剂的介电常数的柱状图。
图4是实施例5是使用不同浓度的全氟异构二十烷的介电常数的折线图。
图5是实施例6全氟异构二十烷使用不同浓度氟代表面活性剂的介电常数的折线图。
图6是实施例7全氟异构二十烷使用不同链长的表面活性剂的介电常数的柱状图。
具体实施方式
实施例1:
将三氟辛酸与辛醇在浓硫酸作为催化剂的条件下进行酯化反应得到氟代表面活性剂辛酸辛酯。室温下,将全氟异构二十二烷、氟代辛酸辛酯和二十二烷脂肪烷烃按体积比0.013mL:0.6mL:9.27mL混合后,在室温条件下中,以500转/分钟匀速搅拌12小时,测试结果显示,该脂肪烷烃的介电常数为2.01,相对于异构二十二烷的介电常数有显著的降低,粘度为3.72mPa·s。
实施例2:
在实施例1中,由于不同浓度的全氟异构二十二烷会影响介电常数的变化,现将全氟异构二十二烷的用量由实施例1中的0.6mL分别改为0.5mL、0.7mL、0.8mL,其它条件及步骤不变,测得各产物的介电常数分别为2.05、2.09、2.10,各产物粘度分别为3.66mPa·s、3.84mPa·s、3.99mPa·s。可以看出随着全氟异构二十二浓度的增加,粘度也在不断提高,当加入0.8mL时已不在适用于工业生产,由附图1可见,全氟异构二十二烷用量为0.6mL时介电常数最低,性能最优。
实施例3:
在实施例1中,由于不同浓度的氟代表面活性剂会影响介电常数的变化,现将氟代辛酸辛酯的用量由实施例1中的0.013mL分别改为0.01mL、0.016mL、0.019mL,其它条件及步骤不变,测得各产物的介电常数分别为2.11、2.07、2.09,由附图2可见,表面活性剂用量为0.013mL时介电常数最低,性能最优。当表面活性剂添加量超过0.5mL时,溶液出现明显浑浊,说明此时用量过多,已不适用于溶解全氟烷烃。
实施例4:
在实施例1中,由于不同链长的氟代表面活性剂会影响介电常数的变化,现将实施例中的氟代辛酸辛酯改为氟代丁酸辛酯、氟代壬酸辛酯其它条件及步骤不变,测得各产物的介电常数分别为2.13、2.17,由附图3可见,表面活性剂选择氟代辛酸辛酯时介电常数最低,性能最优,即酯基两端碳链长度越接近,介电常数越低。但当选择氟代十二酸辛酯作为表面活性剂时,发现二十二烷脂肪烷烃溶液明显浑浊,说明此时的表面活性剂已不适用于溶解全氟烷烃。
实施例5:
为比较和探究各参数对异构全氟二十烷的介电常数的影响,本实施例将全氟异构二十烷、氟代辛酸丁酯和二十二烷按体积比混合后,选择与实施例1相同的实验方法获得介电常数降低的氟代烷烃。分别使用0.5mL、0.7mL、0.9mL、0.11mL的全氟异构二十烷,测得各产物的介电常数分别为2.11、2.09、2.07、2.14,各产物粘度分别为3.60mPa·s、3.72mPa·s、3.88mPa·s、3.93mPa·s。可以看出随着全氟异构二十浓度的增加,粘度也在不断提高,当加入0.11mL时已不在适用于工业生产,由附图4可见,全氟异构二十烷用量为0.9mL时介电常数最低,性能最优。
实施例6:
将实施例3中的全氟异构二十二烷改为全氟异构二十烷,其它条件及步骤不变,分别使用0.01mL、0.013mL、0.016mL、0.019mL的氟代表面活性剂,测得各产物的介电常数分别为2.04、2.03、2.01、2.07,由附图5可见,表面活性剂用量为0.016mL时介电常数最低,性能最优。
实施例7:
将实施例4中的全氟异构二十二烷改为全氟异构二十烷,其它条件及步骤不变,分别使用氟代丁酸辛酯、氟代辛酸辛酯、氟代壬酸辛酯,测得各产物的介电常数分别为2.06、2.02、2.07,由附图6可见,表面活性剂选择氟代辛酸辛酯时介电常数最低,性能最优。
显然,本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例,而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种低介电常数脂肪烷烃,所述脂肪烷烃中含有氟代烷烃,所述含有氟代烷烃的脂肪烷烃的结构式为CnH2n-1F3 n=20~24。
2.一种权利要求1所述的低介电常数脂肪烷烃的制备方法,是在脂肪烷烃溶液中,使用氟代辛酸辛酯作为表面活性剂,引入氟代烷烃,其中,所述表面活性剂用量体积比占1%~2%,氟代烷烃用量体积比占5%~10%。
3.根据权利要求2所述的低介电常数脂肪烷烃的制备方法,所述的低介电常数脂肪烷烃为异构二十二烷。
4.一种权利要求3所述的低介电常数异构二十二烷的制备方法,包括以下步骤:
步骤1、将三氟辛酸与辛醇在浓硫酸作为催化剂的条件下进行酯化反应得到氟代表面活性剂辛酸辛酯;
步骤2、将全氟异构二十二烷、氟代辛酸辛酯和二十二烷脂肪烷烃按体积比0.013~0.6mL:0.13~0.6mL:9.27mL混合后,在室温条件下,以100~500转/分钟匀速搅拌1~12小时。
5.根据权利要求4所述的低介电常数异构二十二烷的制备方法,其特征在于,所述的全氟异构二十二烷、氟代辛酸辛酯和二十二烷脂肪烷烃的体积比为0.6mL:0.13mL:9.27mL。
6.根据权利要求4所述的低介电常数异构二十二烷的制备方法,其特征在于,步骤2反应后,该脂肪烷烃的介电常数降低至2.01,粘度为3.72mPa·s。
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