CN114031555A - 含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 - Google Patents
含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种含萘并[2,1‑c]吖啶的有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。该含萘并[2,1‑c]吖啶的有机化合物具有式(1)所示结构，将其用于发光材料有机电子器件中，可提高电致发光效率，延长器件的寿命。
Description
技术领域
本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。
背景技术
近年来，有机电致发光二极管(OLEDs)因其具有自发光、宽视角、广色域、低能耗、高效率、响应速度快、超轻超薄及易于柔性化等特点，在全色显示和固态照明领域展示出巨大的应用前景。
OLED的发光原理为载流子分别从阳极和阴极注入，从阳极一侧的空穴载流子和从阴极一侧的电子载流子在发光区复合产生激子，激子经辐射跃迁发光。最简单的OLED器件结构一般由阳极、有机发光层及阴极构成的三明治结构。由于有机发光材料内部空穴和电子载流子传输不平衡，因此还需要引入如空穴传输层及电子传输层等功能层。
电子传输层采用的材料通常为n型有机材料，该材料具有较高的电子迁移率，使电荷复合区可以移到远离阴极的区域增加复合的概率，合适的HOMO和 LUMO能级，降低电子注入的势垒还需要兼具一定的空穴阻挡能力。
另外根据非专利文献1(Org.Electron.2009,10,1529)，n型有机材料不仅可以单纯作为电子传输材料，亦可以作为发光层中的n型主体材料使用，可以使发光层获得更平衡的载流子传输，从而提升器件性能。
但采用传统的n-型电子传输材料制备得到器件，无论是效率还是寿命都较差。因此，急需开发效率高、寿命长的、制造成本低的电子传输材料以及发光材料。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物及其应用，旨在提供一类新型的有机光电功能材料，提高器件的效率和寿命，同时降低制造成本。
本发明的技术方案如下：
一种含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，其结构通式如式(1)所示：其中：
其中：
R1-R4和R6-R13分别独立地选自氢，氘，卤素，CN，取代或未取代的C1-C30 的烷基，取代或未取代的C2-C30烯基，取代或未取代的C2-C30炔基，取代或未取代的C1-C30烷氧基，取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C6-C60 的芳氧基，取代或未取代的C6-C60芳硫基，取代或未取代的C3-C60杂芳基，取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团，-N(p1)(p2)，-Si(p1)(p2)(p3)， -B(p1)(p2)；
B表示硼原子；
p1，p2和p3每次出现时，分别独立地选自C1-C10烷基，C1-C10烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基，异喹啉基，喹喔啉基和喹唑啉基；
R5为
A选自取代或未取代的C6-C60亚芳基，取代或未取代的C3-C60杂亚芳基；
D选自取代或未取代的C3-C10环烷基，取代或未取代的C1-C10杂环烷基，取代或未取代的C3-C10环烯基，取代或未取代的C1-C10杂环烯基，取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C6-C60芳氧基，取代或未取代的C6-C60 芳硫基，取代或未取代的C1-C60杂芳基，取代或未取代的单价非芳族稠合多环基，-Si(q1)(q2)(q3)，-N(q1)(q2)，-B(q1)(q2)，-C(＝O)(q1)，-P (＝O)(q1)(q2)，-P(＝S)(q1)(q2)，-S(＝O)(q1)和-S(＝O)2(q1)；
q1，q2和q3每次出现时，分别独立的选自C1-C10烷基，C1-C10烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基，异喹啉基，喹喔啉基和喹唑啉基；
m＝0，1或2；
n＝1或2；
本发明还提供一种混合物，包含一种上述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料和有机染料中的至少一种。
本发明还提供一种组合物，包括一种上述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物或上述的混合物，及至少一种有机溶剂。
本发明还提供一种有机电子器件，所述有机电子器件包括阳极，阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层；
所述发光层至少包括一种上所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，或上述的混合物，或上述的组合物；和/或，
所述电子传输层至少包括一种上所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，或上述的混合物，或上述的组合物。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，结构中含有吖啶和萘环，吖啶含有缺电子的sp2共轭结构的氮原子，通过引入大π共轭的萘环，能够提高吖啶单元的电子云密度，增强基团的电子传输性质。并且，上述化合物具有较高的玻璃化温度，良好的热稳定性和成膜性，以及具有合适的HOMO和LUMO 能级，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能及寿命。
进一步地，若是在结构中引入具有良好的电子传输及注入能力的磷氧或磷硫基团，可进一步增强电子传输能力，同时又并不会改变其三线态能级。
总之，本发明所述苯并/萘并吖啶类的有机磷化合物可以作为良好的电子传输型材料，亦可用作为发光层中的n-型主体材料，有效提升OLED器件的光电性能及寿命。
附图说明
图1为包含本发明化合物的一种电致发光器件结构示意图；
其中，100代表基板，110代表阳极，120代表空穴注入层，130代表空穴传输层，140代表电子阻挡层，150代表发光层，160代表电子传输层，170代表电子注入层，180代表阴极。
具体实施方式
本发明提供一种含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。以下结合具体实施例对本发明作进一步详细的说明。本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本发明公开内容理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，它们之间可以互换。
在本发明中，主体材料，基质材料，Host或Matrix材料具有相同的含义，它们之间可以互换。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1、R4，则R1、R4可独立选自不同基团。
本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：C1-30烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR′、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR′中的R和R′各自独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于H、C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；所述C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8 个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、 C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、 2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2- 己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基、金刚烷等。
术语“烷氧基”是指具有-O-烷基的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至母核结构。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3 或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“具有5至60个环原子的取代或未取代的芳基”是指包含5至60个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯、联苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、三亚苯及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O 原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳基”是指具有5至60个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、***、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉和喹唑啉酮。
本发明中，m元芳基是指含有m个环原子的芳基，m元杂芳基指含有m个环原子的杂芳基，例如：“5-10元芳基”是指含有5-10个环原子的芳基，“5-10 元杂芳基”是指含有5-10个环原子的杂芳基。
“胺基”是指氨的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是 H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
“卤素”或“卤基”是指F、Cl、Br或I。
“烷基氨基”是指被至少一个烷基取代的氨基。合适的实例包括但不限于： -NH2、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2。
“芳基烷基”是指烷基上至少一个键合至碳原子的氢原子被芳基代替衍生形成的烃基。其中芳基部分可以包括5～20个碳原子，烷基部分可以包括1～9个碳原子。合适的实例包括但不限于：苄基、2-苯基乙-1-基、萘基甲基、2-萘基乙-1- 基、萘并苄基和2-萘并苯基乙-1-基。
本发明中，与单键相连的
表示连接位点。
本发明中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如
苯环上6个R1可以彼此相同或不同。
在本发明中，
表示可通过6个位点与苯环相连；
表示可通过8个位点与萘环相连，以此类推。同理，
表示苯环上的氢可被x个R17取代，
表示苯环上的氢可被y个R18取代，
表示萘环上的氢可被x个R17取代，以此类推；且x和y取整数，其上限值取决于环上可被取代的氢原子个数。
在本发明实施例中，有机材料的能级结构，三线态能级ET、HOMO、LUMO 起着关键的作用。下面对这些能级的做介绍。
HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级ET1可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 03W (GaussianInc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110或如下在实施例中所述。
应该注意，HOMO、LUMO、ET1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本发明实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。
在发明中，(HOMO-1)定义为第二高的占有轨道能级，(HOMO-2)为第三高的占有轨道能级，以此类推。(LUMO+1)定义为第二低的未占有轨道能级，(LUMO+2)为第三低的占有轨道能级，以此类推。
在本发明中，有机电致发光器件的有机层中每一层，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、旋涂法、浸涂法、棒涂法或喷墨打印法等方式制备。金属电极可通过蒸镀法或溅射法制备。
本发明提供一种含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，其结构通式如式(1)所示：一种含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，其结构通式如式(1)所示：其中：
其中：
R1-R4和R6-R13分别独立地选自氢，氘，卤素，CN，取代或未取代的C1-C30 的烷基，取代或未取代的C2-C30烯基，取代或未取代的C2-C30炔基，取代或未取代的C1-C30烷氧基，取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C6-C60 的芳氧基，取代或未取代的C6-C60芳硫基，取代或未取代的C3-C60杂芳基，取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团，-N(p1)(p2)，-Si(p1)(p2)(p3)， -B(p1)(p2)；
B表示硼原子；
p1，p2和p3每次出现时，分别独立地选自C1-C10烷基，C1-C10烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基，异喹啉基，喹喔啉基和喹唑啉基；
R5为
A选自取代或未取代的C6-C60亚芳基，取代或未取代的C3-C60杂亚芳基；
D选自取代或未取代的C3-C10环烷基，取代或未取代的C1-C10杂环烷基，取代或未取代的C3-C10环烯基，取代或未取代的C1-C10杂环烯基，取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C6-C60芳氧基，取代或未取代的C6-C60 芳硫基，取代或未取代的C1-C60杂芳基，取代或未取代的单价非芳族稠合多环基，-Si(q1)(q2)(q3)，-N(q1)(q2)，-B(q1)(q2)，-C(＝O)(q1)，-P (＝O)(q1)(q2)，-P(＝S)(q1)(q2)，-S(＝O)(q1)和-S(＝O)2(q1)；
q1，q2和q3每次出现时，分别独立的选自C1-C10烷基，C1-C10烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基，异喹啉基，喹喔啉基和喹唑啉基；
m＝0，1或2；
n＝1或2；
在本发明中，所述的取代是指被R取代，R含义同R1。
在一实施例中，所述的A和D每次出现时，分别独立地选自式(A-1)-(A-8) 所示任一结构：
其中：
X1每次出现时，独立选自CR14或N；
Y1分别独立选自BR15、NR15、CR15R16、SiR15R16、O、C＝C(R15R16)、PR15、P(＝O)R15、P(＝O)R15R16、S、S＝O或SO2；
Y2分别独立选自单键、BR15、NR15、CR15R16、SiR15R16、O、C＝C(R15R16)、 PR15、P(＝O)R15、P(＝O)R15R16、S、S＝O、SO2或不存在；
R14、R15、R16每次出现时，分别独立选自：氢，氘，C1-C20直链烷基，C1-C20 直链烷氧基，C1-C20直链硫代烷氧基，C3-C20支链烷基，C3-C20支链烷氧基，C3-C20支链硫代烷氧基，C3-C20环烷基，C3-C20环烷氧基，C3-C20环硫代烷氧基，甲硅烷基，C1-C20酮基，C2-C20烷氧基羰基，C7-C20芳氧基羰基，氰基，胺基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，取代或未取代的C6-C30芳基，取代或未取代的C5-C30杂芳基，-P(＝O)(r1)(r2)；
r1和r2每次出现时，分别独立的选自C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基。
在一实施例中，所述的A每次出现时，独立选自式(B-1)-(B-24)所示基团的任意一种：
R17每次出现时，分别独立选自：氢，氘，C1-C12直链烷基，C1-C12直链烷氧基，C3-C12支链烷基，C3-C12支链烷氧基，C3-C12环烷基，C3-C12环烷氧基，CF3，Cl，Br，F，取代或未取代的C6-C20芳基，取代或未取代的C5-C20 杂芳基；
x＝0，1，2，3，4，5，6，7或8。
优选地，所述的A每次出现时，独立选自如下所示基团的任意一种：
其中：
所述的Y1独立选自NR15、CR15R16、SiR15R16、O或S；
所述的R15和R16每次出现时，分别独立地选自C1-C10直链烷基，C1-C10 直链烷氧基，C3-C10支链烷基，C3-C10支链烷氧基，C3-C10环烷基，C3-C10 环烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基，异喹啉基，喹喔啉基或喹唑啉基。
优选地，所述A中的Y1独立选自NR15、CR15R16、O或S；
所述的R15和R16每次出现时，分别独立地选自氢，C1-C3直链烷基，C1-C3 直链烷氧基，C3-C5支链烷基，C3-C5支链烷氧基，C3-C5环烷基，C3-C5环烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基或异喹啉基。
在一实施例中，所述的D每次出现时，独立选自式(C-1)-(C-27)所示基团的任意一种：
R18每次出现时，分别独立选自：氢，氘，C1-C12直链烷基，C1-C12直链烷氧基，C3-C12支链烷基，C3-C12支链烷氧基，C3-C12环烷基，C3-C12环烷氧基，CF3，Cl，Br，F，取代或未取代的C6-C20芳基，取代或未取代的C5-C20 杂芳基；
y＝0，1，2，3，4，5，6，7，8，9或10。
优选地，所述的D每次出现时，独立选自如下所示基团的任意一种：
其中：
所述的Y1独立选自NR15、CR15R16、SiR15R16、O或S；
所述的R15和R16每次出现时，分别独立地选自氢，C1-C10直链烷基，C1-C10 直链烷氧基，C3-C10支链烷基，C3-C10支链烷氧基，C3-C10环烷基，C3-C10 环烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基，异喹啉基，喹喔啉基或喹唑啉基。
优选地，所述D中的Y1独立选自NR15、CR15R16、O或S；
所述的R15和R16每次出现时，分别独立地选自氢，C1-C3直链烷基，C1-C3 直链烷氧基，C3-C5支链烷基，C3-C5支链烷氧基，C3-C5环烷基，C3-C5环烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基或异喹啉基。
优选地，本发明所述的
选自如下所示基团的任意一种：
优选地，本发明所述的R1-R4和R6-R13选自相同的基团。
下面列出按照本发明所述的有机化合物的例子，但不限于：
本发明还涉及一种混合物，包括如一种上述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，以及至少一种有机功能材料。所述的有机功能材料，包括空穴注入材料，空穴传输材料,电子传输材料，电子注入材料，电子阻挡材料，空穴阻挡材料，发光体，或主体材料。
本发明还提供了一种组合物，包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，及至少一种有机溶剂；所述的至少一种的有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
按照发明的化合物，可以作为有机功能材料应用于电子器件，特别是OLED 器件中。有机功能材料包括，但不限于，空穴注入材料(HIM)，空穴传输材料 (HTM)，电子传输材料(ETM)，电子注入材料(EIM)，电子阻挡材料(EBM)，空穴阻挡材料(HBM)，发光体(Emitter)，主体材料(Host)和有机染料。
优选地，本发明提供的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物可作为发光材料用于发光层或作为电子传输材料用于电子传输层中。
进一步地，本发明所述的有机化合物可以单独使用；也可以将多个本发明所述的有机化合物组合使用；也可以和其他化合物混合使用，比如和有机空穴传输材料、或电子传输材料、或电子注入材料(如Liq)、或碱金属(如Li)、或碱土金属(如Ba)等，起到调节电子传输的作用。
因此，本发明还提供一种如上所述的有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管 (OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选为OLED。在本发明实施例中，优选将所述有机化合物用于OLED器件的发光层和/或电子传输层。
采用本发明所述的有机化合物作为发光层中的n-型电子传输主体材料，与p -型空穴传输主体材料联用时，其单线态和三线态激子具有非常小的能级差，与掺杂材料的能量转移更有效，进而有助于提升器件效率，同时电子传输层也采用本发明所述的化合物可以进一步降低电子到发光层的注入势垒，从而有效提升器件性能。
进一步地，有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如 OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
具体实施例
1、化合物的合成
实施例1：化合物1的合成路线如下式：
(1)中间体1a的合成：
将邻溴苯甲酸(20.0g，100.0mmol)，4-菲胺(23.2g，120.0mmol)溶解于 2-乙氧基乙醇(200mL)中，加入Cu(0.64g，10.0mmol)，Cu2O(0.72g，5.0mmol)， K2CO3(13.8g，100.0mmol)，130℃加热搅拌12h。真空旋蒸除去2-乙氧基乙醇，然后向固体残留物中加入二氯甲烷(60mL)和稀盐酸水溶液(30mL)。有机相分离后，用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂，通过硅胶色谱柱提纯，获得中间体1a(27.3g，87.0mmol)，产率87％。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z)：313.1。
(2)中间体1b的合成：
将化合物1a(15.6g，50.0mmol)，POCl3(114g，750mmol)加入烧瓶中， 90℃加热至回流1h，冷却后，加入氨水和氯仿的混合溶液，有机相分离后，用饱和食盐水洗2次。真空旋蒸除去溶剂，通过硅胶色谱柱提纯，获得中间体1b (12.5g，40.0mmol)，产率81％。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z)：313.3。
(3)中间体1c的合成：
将化合物1b(9.4g，30.0mmol)，双联频哪醇硼酸酯(8.4g，33mmol)， PdCl2(dppf)(1.23g，1.5mmol)和醋酸钾(8.82g，90.0mmol)溶解于DMF(100mL) 中，在氮气氛围下90℃加热10小时。真空旋蒸除去溶剂，残留物加入二氯甲烷搅拌、过滤，通过硅胶色谱柱提纯，获得中间体1c(9.1g，22.5mmol)，产率75％。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z)：405.2。
(1)化合物1的合成：
将中间体1c(4.05g，10.0mmol)，1-溴-4-苯基萘(4.24g，15mmol)，Pd(PPh3)4(0.58g，0.5mmol)和碳酸钾(4.14g，30.0mmol)溶解于THF(50mL)和水(50mL) 中，在氮气氛围下80℃加热10小时。真空旋蒸除去溶剂，残留物加入二氯甲烷搅拌、过滤，通过硅胶色谱柱提纯，获得固体化合物1(3.76g，7.8mmol)，产率78％。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z)：481.2。
实施例2：化合物5的制备
(1)化合物5的合成：
化合物5(4.04g，6.5mmol)的合成方法与化合物1类似，只是将原料1- 溴-4-苯基萘替换成7-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑-2-氰基，产率65％。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z)：621.2。
实施例3：化合物19的制备
化合物19的合成：
化合物19(4.93g，7.2mmol)的合成方法与化合物1类似，只是将原料1- 溴-4-苯基萘替换成7-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑-2-氰基，产率72％。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z)：685.3。
实施例4：化合物24的制备
(1)中间体2a的合成：中间体2a(3.39g，8.0mmol)合成方法与化合物1 类似，只是将原料1-溴-4-苯基萘替换成对溴碘苯，产率80％。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z)：685.3。
(2)化合物24的合成：
将中间体2a(3.4g，5.0mmol)溶于40mL干燥THF中。冷却至-78℃，n-BuLi (2.5mol/L，3.0mL，7.5mmol)于30min内逐滴滴入上述溶液中，在此温度下搅拌1h。温度升到-50℃后，加入PhPCl2(0.45g，2.5mmol)，室温下搅拌过夜。加入甲醇(25mL)淬灭反应。真空旋蒸除去溶剂，残留物加入50mL二氯甲烷,10mL 30wt％H2O2水溶液，搅拌过液。反应完成后，用饱和食盐水洗，有机液干燥后真空旋蒸除去溶剂，通过硅胶色谱柱提纯，获得固体化合物24(1.61g， 2.55mmol)，产率51％。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z)：631.6。
实施例5：化合物26的制备
化合物26的合成：
将化合物2e(2.3g，5.0mmol)溶于40mL干燥THF中。冷却至-78℃，n-BuLi (2.5mol/L，3.0mL，7.5mmol)于30min内逐滴滴入上述溶液中，在此温度下搅拌1h。温度升到-50℃后，加入PhPCl2(0.45g，2.5mmol)，室温下搅拌过夜。加入甲醇(25mL)淬灭反应。真空旋蒸除去溶剂，残留物加入50mL二氯甲烷,10mL 30wt％H2O2水溶液，搅拌过液。反应完成后，用饱和食盐水洗，有机液干燥后真空旋蒸除去溶剂，通过硅胶色谱柱提纯，获得固体化合物1(1.99g，2.25mmol)，产率45％。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z)：885.1。
实施例6：化合物32的制备
(1)中间体3a的合成：
将1,4-二溴-2,3,5,6-四甲基苯(4.31g，10.0mmol)，溶于200mL干燥THF 中。冷却至-78℃，n-BuLi(2.5mol/L，4.0mL，10.0mmol)于30min内逐滴滴入上述溶液中，在此温度下搅拌1h。然后逐滴加入二(三甲苯基)氟化硼(2.68g， 10mmol)的40mLTHF溶液，搅拌3h。然后回温到室温下搅拌过夜。加入甲醇(25mL)淬灭反应。真空旋蒸除去溶剂，残留物加入50mL乙酸乙酯萃取三次，有机液干燥后真空旋蒸除去溶剂，通过硅胶色谱柱提纯，获得中间体3a(2.49g， 5.4mmol)，产率54％。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z)：461.1。
(2)中间体3b的合成：
将化合物3a(2.3g，5.0mmol)，双联频哪醇硼酸酯(1.4g，5.5mmol)，PdCl2(dppf)(0.21g，0.25mmol)和醋酸钾(1.47g，15.0mmol)溶解于DMF(50mL)中，在氮气氛围下90℃加热10小时。真空旋蒸除去溶剂，残留物加入二氯甲烷搅拌、过滤，通过硅胶色谱柱提纯，获得中间体3b(1.83g，3.6mmol)，产率72％。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z)：508.2。
(3)化合物32的合成：
将中间体3b(1.52g，3.0mmol)，中间体2a(2.06g，3.0mmol)，Pd(PPh3)4 (0.17g，0.15mmol)和碳酸钾(1.32g，9.0mmol)溶解于THF(25mL)和水(25mL) 中，在氮气氛围下80℃加热10小时。真空旋蒸除去溶剂，残留物加入二氯甲烷搅拌、过滤，通过硅胶色谱柱提纯，获得固体化合物32(1.72g，2.3mmol)，产率78％。通过气质联用分析得到ESI-MS(m/z)：735.4。。
2、有机电致发光器件的制备
将实施1至6的化合物用于制备OLED，作为实施例7至14，器件结构如下：
有机光电装置具有ITO(100nm)/HATCN(10nm)/NPB(60nm)/TCTA (10nm)/CBP:Ir(PPy)3(94wt％:6wt％,30nm)或TCTA:本发明所述的化合物:Ir (PPy)3(51wt％:46wt％:3wt％,30nm)/本发明所述的化合物(40nm)/LiF(1nm)/Al (100nm)的结构。
器件中所述化合物的结构式如下：
器件制备方法如下：
将透明导电ITO玻璃基板100(上面带有阳极110)用蒸馏水、丙酮、异丙醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理20min，然后转移至真空蒸镀腔中。在真空度2*10-5Pa的开始蒸镀各层薄膜。
首先蒸镀10nm厚的2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)形成空穴注入层120；
然后蒸镀60nm厚的二苯基萘基二胺(NPB)形成空穴传输层130，然后蒸镀10nm厚的4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)形成电子阻挡层140。
在电子阻挡层上，用94wt％的CBP作为主体材料，用6wt％的绿色磷光掺杂物三苯基吡啶合铱(Ir(PPy)3)作为掺杂材料，同时蒸镀该主体材料和掺杂材料，形成30nm厚的发光层150。
或在电子阻挡层上，用51wt％的TCTA及46wt％本发明所述的化合物作为主体材料，用3wt％的绿色磷光掺杂物三苯基吡啶合铱(Ir(PPy)3)作为掺杂材料，同时蒸镀该主体材料和掺杂材料，形成30nm厚的发光层150。
然后在发光层上蒸镀40nm厚的本发明实施例1所述的化合物作为电子传输层160。
最后蒸镀1nm LiF为电子注入层170和100nm的Al作为器件阴极180，从而制成有机光电装置。
对比例1：用1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)代替本发明的化合物作为电子传输材料，制备的器件和方法与实施例7-14的器件制备方法相同。
图1为本发明实施例7的电致发光器件结构示意图；
其中，100代表基板，110代表阳极，120代表空穴注入层，130代表空穴传输层，140代表电子阻挡层，150代表发光层，160代表电子传输层，170代表电子注入层，180代表阴极。
有机光电装置的性能评价：
用keithley 2400数字纳伏表测试有机光电装置在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到电流密度。用Photo Research PR655测试有机光电装置在不同电压下的亮度和辐射能量密度。根据有机光电装置在不同电压下的电流密度和亮度，得到器件的电流效率(cd/A)和外量子效率(EQE)。所制备的器件在1000cd/m2的亮度下的电流效率和外量子效率如表1所示。
表1
从表1中可以看出，将本发明中的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物用于有机电致发光器件中，可以实现高的发光效率，说明本发明提供的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物是一种性能优良的电子传输材料及n型主体材料，具有优良的电子传输性能和发光性能。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (12)
1.一种含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，其特征在于，其结构通式如式(1)所示：
其中：
R1-R4和R6-R13分别独立地选自氢，氘，卤素，CN，取代或未取代的C1-C30的烷基，取代或未取代的C2-C30烯基，取代或未取代的C2-C30炔基，取代或未取代的C1-C30烷氧基，取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C6-C60的芳氧基，取代或未取代的C6-C60芳硫基，取代或未取代的C3-C60杂芳基，取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团，-N(p1)(p2)，-Si(p1)(p2)(p3)，-B(p1)(p2)；
B表示硼原子；
p1，p2和p3每次出现时，分别独立地选自C1-C10烷基，C1-C10烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基，异喹啉基，喹喔啉基和喹唑啉基；
R5为
A选自取代或未取代的C6-C60亚芳基，取代或未取代的C3-C60杂亚芳基；
D选自取代或未取代的C3-C10环烷基，取代或未取代的C1-C10杂环烷基，取代或未取代的C3-C10环烯基，取代或未取代的C1-C10杂环烯基，取代或未取代的C6-C60芳基，取代或未取代的C6-C60芳氧基，取代或未取代的C6-C60芳硫基，取代或未取代的C1-C60杂芳基，取代或未取代的单价非芳族稠合多环基，-Si(q1)(q2)(q3)，-N(q1)(q2)，-B(q1)(q2)，-C(＝O)(q1)，-P(＝O)(q1)(q2)，-P(＝S)(q1)(q2)，-S(＝O)(q1)和-S(＝O)2(q1)；
q1，q2和q3每次出现时，分别独立的选自C1-C10烷基，C1-C10烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基，异喹啉基，喹喔啉基和喹唑啉基；
m＝0，1或2；
n＝1或2；
2.根据权利要求1所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，其特征在于，所述的A和D每次出现时，分别独立地选自式(A-1)-(A-8)所示任一结构：
其中：
X1每次出现时，独立选自CR14或N；
Y1分别独立选自BR15、NR15、CR15R16、SiR15R16、O、C＝C(R15R16)、PR15、P(＝O)R15、P(＝O)R15R16、S、S＝O或SO2；
Y2分别独立选自单键、BR15、NR15、CR15R16、SiR15R16、O、C＝C(R15R16)、PR15、P(＝O)R15、P(＝O)R15R16、S、S＝O、SO2或不存在；
R14、R15、R16每次出现时，分别独立选自：氢，氘，C1-C20直链烷基，C1-C20直链烷氧基，C1-C20直链硫代烷氧基，C3-C20支链烷基，C3-C20支链烷氧基，C3-C20支链硫代烷氧基，C3-C20环烷基，C3-C20环烷氧基，C3-C20环硫代烷氧基，甲硅烷基，C1-C20酮基，C2-C20烷氧基羰基，C7-C20芳氧基羰基，氰基，胺基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，取代或未取代的C6-C30芳基，取代或未取代的C5-C30杂芳基，-P(＝O)(r1)(r2)；
r1和r2每次出现时，分别独立的选自C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基。
3.根据权利要求2所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，其特征在于，所述的A每次出现时，独立选自式(B-1)-(B-24)所示基团的任意一种：
R17每次出现时，分别独立选自：氢，氘，C1-C12直链烷基，C1-C12直链烷氧基，C3-C12支链烷基，C3-C12支链烷氧基，C3-C12环烷基，C3-C12环烷氧基，CF3，Cl，Br，F，取代或未取代的C6-C20芳基，取代或未取代的C5-C20杂芳基；
x＝0，1，2，3，4，5，6，7或8。
4.根据权利要求3所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，其特征在于，所述的A每次出现时，独立选自如下所示基团的任意一种：
其中：
所述的Y1独立选自NR15、CR15R16、SiR15R16、O或S；
所述的R15和R16每次出现时，分别独立地选自氢，C1-C10直链烷基，C1-C10直链烷氧基，C3-C10支链烷基，C3-C10支链烷氧基，C3-C10环烷基，C3-C10环烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基，异喹啉基，喹喔啉基或喹唑啉基。
5.根据权利要求2所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，其特征在于，所述的D每次出现时，独立选自式(C-1)-(C-27)所示基团的任意一种：
R18每次出现时，分别独立选自：氢，氘，C1-C12直链烷基，C1-C12直链烷氧基，C3-C12支链烷基，C3-C12支链烷氧基，C3-C12环烷基，C3-C12环烷氧基，CF3，Cl，Br，F，取代或未取代的C6-C20芳基，取代或未取代的C5-C20杂芳基；
y＝0，1，2，3，4，5，6，7，8，9或10。
6.根据权利要求5所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，其特征在于，所述的D每次出现时，独立选自如下所示基团的任意一种：
其中：
所述的Y1独立选自NR15、CR15R16、SiR15R16、O或S；
所述的R15和R16每次出现时，分别独立地选自氢，C1-C10直链烷基，C1-C10直链烷氧基，C3-C10支链烷基，C3-C10支链烷氧基，C3-C10环烷基，C3-C10环烷氧基，苯基，联苯基，三联苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，喹啉基，异喹啉基，喹喔啉基或喹唑啉基。
7.根据权利要求1至6任一项所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，其特征在于，所述的
选自如下所示基团的任意一种：
8.根据权利要求1至6任一项所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，其特征在于，所述的R1-R4和R6-R13选自相同的基团。
9.根据权利要求1所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下结构中的任意一种：
10.一种混合物，其特征在于，包含一种如权利要求1至9任一项所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料和有机染料中的至少一种。
11.一种组合物，其特征在于，包括一种如权利要求1至9任一项所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物或权利要求10所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
12.一种有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件包括阳极，阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层；
所述发光层包含权利要求1至9任一项所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，或权利要求10所述的混合物，或由权利要求11所述的组合物制备而成；
和/或，
所述电子传输层包含权利要求1至9任一项所述的含萘并[2,1-c]吖啶的有机化合物，或权利要求10所述的混合物，或由权利要求11所述的组合物制备而成。
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|---|
| KOU P. KAWAHARA等: "Synthesis of Nitrogen-Containing Polyaromatics by Aza-Annulative π-Extension of Unfunctionalized Aromatics", 《ANGEWANDTE CHEMIE INTERNATIONAL EDITION》 * |
| KOU P. KAWAHARA等: "Synthesis of Nitrogen-Containing Polyaromatics by Aza-Annulative π-Extension of Unfunctionalized Aromatics", 《ANGEWANDTE CHEMIE INTERNATIONAL EDITION》, vol. 59, no. 16, 3 February 2020 (2020-02-03), pages 3 * |
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