CN113845513A - 含氮化合物、有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents

含氮化合物、有机电致发光器件和显示装置 Download PDF

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Abstract

本公开提供了一种含氮化合物，属于有机材料技术领域。该含氮化合物的结构如式I所示：
Figure DDA0003329961360000011

Description

含氮化合物、有机电致发光器件和显示装置
技术领域
本公开涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
近年来，有机电致发光显示器(Organic Light-Emitting Diode，OLED)作为一种新型的平板显示逐渐受到更多的关注。由于其具有主动发光、发光亮度高、分辨率高、宽视角、响应速度快、低能耗以及可柔性化等特点，成为目前市场上炙手可热的主流显示产品。随着产品不断的发展，客户对于产品的分辨率越来越高，功耗要求数值越来越低。需要开发高效率、低电压、长寿命的器件。器件一般包括阳极，阴极，以及两个电极之间的有机传输材料和发光材料，通过内部材料的搭配和优化可以提高传输特性，进而提高性能。另外，在阴极的外部，为了提高光取出效率，会加入一层覆盖层。
覆盖层材料(Capping Layer)可以有效的提高器件的光耦合效率。目前，有必要继续研发新型的覆盖层材料，以进一步提高电子元器件的性能。
所述背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本公开的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本公开的目的在于提供一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式I所示：
Figure BDA0003329961340000011
其中，
Figure BDA0003329961340000012
表示化学键；
L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为5-30的亚杂芳基；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-30的杂芳基，且Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中至少有一者选自式2-1或式2-2所示的结构，至少有一者选自取代或未取代的吡啶基；
X选自O、S、C(R3R4)、N(R5)；
M1、M2各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-18的亚芳基；
R1、R2各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基；
R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基；
L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、M1、M2、R1、R2、R3、R4和R5上的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基。
本公开提供的含氮化合物，该含氮化合物可作为覆盖层提高有机电致发光器件的发光效率和寿命。该含氮化合物将吡啶基团通过连接基团与双芳胺基团连接，且其中还包含有五元杂环结构，该结构可增强材料的稳定性，保证蒸镀工艺的稳定性，避免由于材料不稳定在蒸镀中产生杂质影响器件的寿命。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本公开的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本公开示例性实施例中有机电致发光器件的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400-覆盖层。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本公开将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本公开的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本公开的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本公开的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本公开的主要技术创意。
当某结构在其它结构“上”时，有可能是指某结构一体形成于其它结构上，或指某结构“直接”设置在其它结构上，或指某结构通过另一结构“间接”设置在其它结构上。
用语“一个”、“一”、“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”和“具有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。用语“第一”和“第二”等仅作为标记使用，不是对其对象的数量限制。
覆盖层(光取出层)在OLED中具体为一层折射率较高的有机或无机透明材料，在可见光范围内基本没有吸收范围。设置有覆盖层的发光器件可以改善出光模式，使原本被限制在器件内部的光线能够射出器件，表现出更高的光取出效率。覆盖层材料的折射率越高，取光效果越明显，器件的性能优化也更好。同时，其在紫外区的吸收功能也可以保护器件免遭紫外光对内部器件的损伤。一般来说，不同颜色的光，所需覆盖层材料的折射率不同。相关技术中，覆盖层材料无法同时提高红光、蓝光和绿光的折射需求，不同同时提高三者的出光效率。
本公开实施方式中提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如式I所示：
Figure BDA0003329961340000031
其中，
Figure BDA0003329961340000032
表示化学键；
L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为5-30的亚杂芳基；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-30的杂芳基，且Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中至少有一者选自式2-1或式2-2所示的结构，至少有一者选自取代或未取代的吡啶基；
X选自O、S、C(R3R4)、N(R5)；
M1、M2各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-18的亚芳基；
R1、R2各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基；
R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基；
L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、M1、M2、R1、R2、R3、R4和R5上的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基。
本公开提供的含氮化合物，该含氮化合物可作为覆盖层提高有机电致发光器件的发光效率和寿命。该含氮化合物将吡啶基团通过连接基团与双芳胺基团连接，且其中还包含有五元杂环结构，该结构可增强材料的稳定性，保证蒸镀工艺的稳定性，避免由于材料不稳定在蒸镀中产生杂质影响器件的寿命。
本公开中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
本公开中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003329961340000041
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003329961340000042
再举例而言，如下式(g)中所示地，式(g)所表示的苯并噁唑基通过一个贯穿苯环和噁唑环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(g-1)～式(g-5)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003329961340000043
本公开中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(h)中所示地，式(h)所表示的取代基R1通过一个不定位连接键与苯环连接，其所表示的含义，包括如式(h-1)～式(h-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003329961340000051
在本公开中，L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、M1、M2、R1、R2、R3、R4和R5的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0003329961340000052
则其碳原子数为7；L为
Figure BDA0003329961340000053
其碳原子数为12。
在本公开中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本公开中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本公开中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子或10个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
可选地，烷基选自碳原子数为1-6的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
在本公开中，环烷基指的是衍生自饱和环状碳链结构的基团。环烷基可具有3至10个碳原子，在本公开中，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的环烷基。环烷基可为取代的或未取代的。
可选地，环烷基具体实施例包括但不限于环戊基、环己基等。
在本公开中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本公开的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本公开中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003329961340000061
基等。本公开的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，本公开中，芳基的碳原子数量可以是6个、10个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本公开中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本公开中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本公开中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本公开中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、联苯基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并***基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有5-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是5-23个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是5-19个。举例而言，其碳原子数量可以是5个、6个、7个、10个、11个、12个、13个、18个、19个、20个、21个、22个、23个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并吡啶基、苯并***基等等。
在本公开中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本公开一些实施例中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-25的亚芳基，取代或未取代的碳原子数为5-18的亚杂芳基；
其中，L1和L2上的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基
在本公开一些实施例中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基；
其中，L1和L2上的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
可选地，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003329961340000071
其中，取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
可选地，L1和L2各自独立地选自单键、如下基团所组成的组：
Figure BDA0003329961340000072
在本公开一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基，取代或未取代的碳原子数为5-23的杂芳基，且Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中至少有一者选自式2-1或式2-2所示的结构，至少有一者选自取代或未取代的吡啶基；
M1、M2各自独立地选自单键、亚苯基、亚萘基；
R1、R2各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；
R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；
其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4上的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基。
在本公开一些实施例中，式2-1选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003329961340000081
在本公开一些实施例中，式2-2选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003329961340000082
在本公开一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的基团V，所述基团V选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003329961340000091
其中，取代的基团V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基。
在本公开一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的基团V1，所述基团V1选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003329961340000092
其中，取代的基团V1上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
可选地，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003329961340000093
在本公开一些实施例中，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0003329961340000101
Figure BDA0003329961340000111
Figure BDA0003329961340000121
Figure BDA0003329961340000131
Figure BDA0003329961340000141
Figure BDA0003329961340000151
Figure BDA0003329961340000161
Figure BDA0003329961340000171
Figure BDA0003329961340000181
Figure BDA0003329961340000191
Figure BDA0003329961340000201
本公开还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和覆盖所述阴极的覆盖层，所述覆盖层包含如上所述的含氮化合物。
在本申请的一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、发光层330、电子传输层350、阴极200和覆盖层400。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的覆盖层400，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，空穴传输层321由化合物m-MTDATA(如表所示)组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的主体材料可以为BH、GH或RH(如表4所示)。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的客体材料可以为BD、GD或RD(如表4所示)。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。例如，电子传输层350可以由BCP和LiQ(如表4所示)组成。
可选地，阴极200包括以***极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由m-MTDATA和F4TCNQ(如表4所示)组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层360可以由Yb组成。
可选地，在有机发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。在有机发光层330和空穴传输层321之间还可以设置有电子阻挡层322。
覆盖层覆盖阴极，本公开中的覆盖层含有本公开的含氮化合物。
本公开还提供一种显示装置，包括上述有机电致发光器件，显示装置可以是手机、平板电脑、电视等电子设备，在此不再一一列举。
化合物合成例
合成过程：
Figure BDA0003329961340000221
中间体A合成：
反应瓶中加入原料1和对溴吡啶硼酸各0.2mol，然后加入甲苯400ml、乙醇和碳酸钾的水溶液。抽真空充氮气，加入催化剂四三苯基膦钯0.002mol，继续抽真空充氮气，加热回流搅拌反应4个小时，然后加入水搅拌，降温至室温后减压过滤，依次使用热水和丙酮冲洗，确保滤液pH值约为7。加入氯仿溶解，浓缩滤液后加入少量甲醇重结晶，减压过滤得到中间体A(产率约为88％)。
中间体B和D合成：
反应瓶中加甲苯溶剂400ml，然后加入原料2或者3，0.02mol、溴代化合物中间体0.02mol及叔丁醇钠0.2mol。冲氮气后，加入醋酸钯0.002mol。再进行氮气充气，加入三叔丁基膦的甲苯溶液0.007mol。再重复氮气充气后，回流2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，经硅藻土过滤得滤液。浓缩后加入甲醇后，静置重结晶，抽滤并用甲醇淋洗得重结晶固体，得到中间体B和中间体D。
化合物的合成
瓶中加入甲苯溶剂100ml，然后依次加入原料中间体D 0.05mol和中间体C0.02mol及叔丁醇钠0.07mol。充氮气后加入醋酸钯0.1g。再进行氮气充气，加入三叔丁基膦。再重复氮气充气过程，回流2小时。反应完成后，冷却至室温，经硅藻土过滤得滤液。浓缩后加热，加入少量乙醇，静置至室温重结晶，抽滤并用乙醇淋洗得重结晶固体，得到化合物。
中间体C的合成过程与此类似。
利用上述的合成方法原理，采用表1中的原料进行合成具体的对应的化合物。
表1
Figure BDA0003329961340000231
Figure BDA0003329961340000241
Figure BDA0003329961340000251
Figure BDA0003329961340000261
化合物折射率和玻璃化转变温度
折射率是覆盖层材料的重要物理参数，折射率大小直接决定改了器件的光耦合效率。
折射率的测定采用椭偏仪测试；仪器扫描范围为245～1000nm；采用硅片蒸镀薄膜，材料薄膜厚度为50nm，结果如表2所示。
表2
Figure BDA0003329961340000262
Figure BDA0003329961340000271
其中，Ref1和Ref2的结构式如表4所示。
由表2数据可知，相对于Ref1和Ref2材料在不同波长下的折射率，本公开中的材料折射率均高于Ref1和Ref2材料，有利于器件的光偶尔输出，提高器件的效率。
玻璃换转变温度(Tg)的高低决定了材料在蒸镀中材料的热稳定性，Tg越高，材料热稳定性越好。
测量仪器为DSC差示扫描量热仪；测试气氛为氮气，升温速率为为10℃/min，温度范围为50～300℃；所测得的玻璃转化温度(Tg)结果如表3所示。
表3
Tg℃ Tg℃
Ref1(CP1) 130 化合物16 137
Ref2(CP2) 125 化合物19 139
化合物1 130 化合物20 138
化合物2 134 化合物21 140
化合物3 131 化合物27 135
化合物6 136 化合物28 136
化合物7 136 化合物31 138
化合物9 137 化合物32 137
化合物10 132 化合物36 104
化合物11 133 化合物48 139
化合物12 135 化合物65 137
化合物14 134 化合物69 139
相对于ref材料，本专利化合物的Tg均较高。在蒸镀工艺中的稳定性增加。
器件实施例
有机电致发光器件的膜层依次包括：阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层。
本公开蓝色发光器件的各个膜层的材料及厚度依次为：ITO/m-MTDATA:F4TCNQ3％10nm/m-MTDATA 100nm/CBP 10nm/BH:BD 5％20nm/TPBI 5nm/BCP:Liq 1：130nm/Yb1nm/Mg：Ag 13nm/CPL 60nm；
本公开绿色发光器件的各个膜层的材料及厚度依次为：ITO/m-MTDATA:F4TCNQ3％10nm/m-MTDATA 100nm/CBP 45nm/GH:GD 10％40nm/TPBI 5nm/BCP:Liq 1：130nm/Yb1nm/Mg：Ag 13nm/CPL 60nm；
本公开红色发光器件的各个膜层的材料及厚度依次为：ITO/m-MTDATA:F4TCNQ3％10nm/m-MTDATA 100nm/CBP 75nm/RH:RD 3％45nm/TPBI 5nm/BCP:Liq 1：1 30nm/Yb1nm/Mg：Ag 13nm/CPL 60nm；
其中，BH表示蓝色发光器件的发光层的主体材料，BD表示蓝色发光器件的发光层的客体材料；
GH表示蓝色发光器件的发光层的主体材料，GD表示蓝色发光器件的发光层的客体材料；
RH表示蓝色发光器件的发光层的主体材料，RD表示蓝色发光器件的发光层的客体材料；
器件中，覆盖层的材料参见表5至表7，实施例1-22、实施例23-44、实施例45-66包含本公开的含氮化合物，对比例1-2、对比文件3-4、对比例5-6的覆盖层包含Ref1或Ref2。器件中其他膜层中材料、Ref1和Ref2的结构如表4所示。
表4
Figure BDA0003329961340000281
Figure BDA0003329961340000291
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表5至表7所示：
蓝光器件结果：
表5
Figure BDA0003329961340000292
Figure BDA0003329961340000301
表中数值是以对比例1为参照，对比例2或实施例1-22相对于对比例1的百分比。相比较对比例1和对比例2制备的蓝光器件，实施例1-22中采用本公开化合物作为覆盖层制备的蓝色发光器件，取光效率更高、稳定性更好，且器件发光效率和寿命都得到了提升。
绿光器件结果：
表6
Figure BDA0003329961340000302
表中数值是以对比例3为参照，对比例4或实施例23-44相对于对比例3的百分比。相比较对比例3和对比例4制备的绿光器件，实施例23-44中采用本公开化合物作为覆盖层制备的绿色发光器件，取光效率更高、稳定性更好，且器件发光效率和寿命都得到了提升。
红光器件结果：
表7
Figure BDA0003329961340000311
表中数值是以对比例5为参照，对比例6或实施例45-66相对于对比例5的百分比。相比较对比例5和对比例6制备的红光器件，实施例45-66中采用本公开化合物作为覆盖层制备的红色发光器件，取光效率更高、稳定性更好，且器件发光效率和寿命都得到了提升。
应可理解的是，本公开不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本公开能够具有其他实施方式，并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本公开的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本公开延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本公开的多个可替代方面。本说明书的实施方式说明了已知用于实现本公开的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本公开。

Claims (13)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式I所示：
Figure FDA0003329961330000011
其中，
Figure FDA0003329961330000012
表示化学键；
L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为5-30的亚杂芳基；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-30的杂芳基，且Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中至少有一者选自式2-1或式2-2所示的结构，至少有一者选自取代或未取代的吡啶基；
X选自O、S、C(R3R4)、N(R5)；
M1、M2各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-18的亚芳基；
R1、R2各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基；
R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基；
L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、M1、M2、R1、R2、R3、R4和R5上的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-25的亚芳基，取代或未取代的碳原子数为5-18的亚杂芳基；
其中，L1和L2上的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基；
其中，L1和L2上的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003329961330000021
其中，取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2各自独立地选自单键、如下基团所组成的组：
Figure FDA0003329961330000022
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基，取代或未取代的碳原子数为5-23的杂芳基，且Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中至少有一者选自式2-1或式2-2所示的结构，至少有一者选自取代或未取代的吡啶基；
M1、M2各自独立地选自单键、亚苯基、亚萘基；
R1、R2各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；
R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；
其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4上的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，式2-1选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003329961330000023
Figure FDA0003329961330000031
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，式2-2选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003329961330000032
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的基团V，所述基团V选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003329961330000033
其中，取代的基团V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基。
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003329961330000034
11.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0003329961330000041
Figure FDA0003329961330000051
Figure FDA0003329961330000061
Figure FDA0003329961330000071
Figure FDA0003329961330000081
Figure FDA0003329961330000091
Figure FDA0003329961330000101
Figure FDA0003329961330000111
Figure FDA0003329961330000121
Figure FDA0003329961330000131
Figure FDA0003329961330000141
12.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、阴极和覆盖所述阴极的覆盖层，所述覆盖层包含如权利要求1-11任一项所述的含氮化合物。
13.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求12所述的有机电致发光器件。
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