CN113754550A - 一种提高肥料吸收利用效率的化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于肥料增效技术领域,具体涉及一种提高肥料吸收利用效率的化合物,该化合物为辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐,其制备方法,包括以下步骤:(1)辛酸与N,N‑二乙氨基乙醇在有机溶剂和酯化催化剂存在下进行回流分水反应,减压蒸馏得辛酸二乙胺基乙醇酯;(2)将辛酸二乙胺基乙醇酯与苹果酸放入反应器中,在搅拌下加热,结晶成白色固体粉末。该化合物作为肥料增效剂,在玉米幼苗期底施或大喇叭口期冲施可促进玉米对氮肥、磷肥和锌肥的吸收和利用,在花生初花期叶面喷施可促进花生对钾肥、硼肥、钼肥的吸收和利用,在黄瓜幼苗期水培可促进幼苗对氮肥和磷肥的吸收,在大豆苗期滴灌可促进功能叶对氮素的吸收和利用,提高籽粒产量和蛋白质含量。
Description
技术领域
本发明属于肥料增效技术领域,具体涉及一种提高肥料吸收利用效率的化合物及其制备 方法和应用。
背景技术
从我国国情看,实施好新形势下国家粮食安全战略,保障国家粮食安全,根本在耕地, 出路在科技,需要紧紧依靠科技挖掘粮食的增产潜力。我们需要发挥好科技增产的潜力,着 力抓好新品种、新机具和新技术的推广应用。其中,提高肥料的吸收和利用技术就是保障粮 食安全不可替代的支撑方向之一,开发产能高、成本低、效果稳定、安全环保的肥料增效剂 亦是近两年新型肥料领域的研究热门。
本发明通过研究具有生物活性的植物内源物质及PGR的分子结构特征,根据其构效关系, 设计、合成一系列可能具有生物活性的新化合物,再结合促进植物对营养的吸收、提高植物 养分同化效率、改善土壤环境等多方向展开技术研究,成功筛选出一种兼具促进植物对营养 吸收和利用效率的新化合物——辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐。通过近两年的试验验证,证 实其通过水培、底施、冲施、滴灌、叶面喷施等多种处理方式均对肥料的吸收和利用具有增 效作用,经对现有技术文献检索,未见辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐的合成和应用文献报道。
鉴于此,本发明的目的在于提供一种提高肥料吸收利用效率的化合物。
发明内容
本发明人在筛选具有生物活性的新化合物中,发现了化合物辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸 盐,其对肥料的吸收和利用具有显著增效作用,从而完成了本发明。
为实现上述发明目的,本发明采用了如下技术方案:一种提高肥料吸收利用效率的化合 物,所述化合物的化学名称为辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐,其结构式为:
进一步的,所述提高肥料吸收利用效率的化合物的制备方法,包括以下步骤:
(1)将摩尔比为1:1~2的辛酸与N,N-二乙氨基乙醇在有机溶剂和酯化催化剂存在下, 于110℃~145℃温度下回流分水反应3~10小时,直到分出的水的摩尔数与投入的辛酸摩尔数 等同,过滤固体酯化催化剂,减压蒸馏出有机溶剂和过量的N,N-二乙氨基乙醇套用到下批次 使用,釜底物使用真空泵继续减压蒸馏得到微黄色液体辛酸二乙胺基乙醇酯;
(2)将摩尔比为1:1的辛酸二乙胺基乙醇酯与苹果酸放入反应器中,在搅拌下加热至 50~80℃,逐渐结晶成白色固体粉末,即得到辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐。
进一步地,所述步骤(1)中,有机溶剂为甲苯或二甲苯,有机溶剂与辛酸的质量比为 1~2:1。
进一步地,所述步骤(1)中,酯化催化剂为浓硫酸、氨基磺酸、磷钨酸或强酸性离子树 脂,酯化催化剂的用量为辛酸质量的1.0~4.2%。
进一步地,所述化合物作为肥料增效剂应用在肥料增效方面,旨在提高作物对肥料的吸 收利用效率。
进一步地,所述化合物的施用方式为底施、滴灌、冲施、叶面喷施或水培。
进一步地,所述化合物底施的有效用量为10~200g/亩,优选为40~60g/亩。
进一步地,所述化合物滴灌的有效用量为2~40g/亩,优选为5~10g/亩。
进一步地,所述化合物冲施的有效用量为10~100g/亩,优选为20~40g/亩。
进一步地,所述化合物叶面喷施的有效用量为5~100mg/L,优选为20~60mg/L。
进一步地,所述化合物水培的有效用量为1~20mg/L,优选为2.5~5mg/L。
在本发明中,化合物辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐的制备原理如下式所示:
本发明的有益效果:
1.本发明提供了一种可以提高肥料吸收利用效率的化合物辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸 盐,该化合物作为肥效增效剂使用,与现有的肥料增效剂相比,具有施用量少,效果显著, 低毒,对环境无污染的优点。
2.本发明化合物辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐经过两步反应制得,制备工艺简单,成本 低廉,两步摩尔总收率达到85.0~94.9%,并且使用的溶剂可以回收套用,三废排放少,不产 生污染,属于绿色环保工艺,适合工业化生产。
3.本发明制备的化合物辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐作为肥料增效剂,在玉米幼苗期底 施或大喇叭口期冲施处理能够促进玉米对氮肥、磷肥和锌肥的吸收和利用。
4.本发明制备的化合物辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐作为肥料增效剂,在花生初花期叶 面喷施处理能够有效促进花生对钾肥、硼肥、钼肥的吸收和利用。
5.本发明制备的化合物辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐作为肥料增效剂,在黄瓜幼苗期水 培处理能够有效促进幼苗对氮肥和磷肥的吸收。
6.本发明制备的化合物辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐作为肥料增效剂,在大豆苗期滴灌 处理能够有效促进功能叶对氮素的吸收和利用,提高籽粒产量和蛋白质含量。
具体实施方式
为了使本发明的技术目的、技术方案更加清楚,下面结合具体实施例对本发明的技术方 案作出进一步的描述,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,并不是全部的实施例。 基于本发明中的实施例,本领域的普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的其他 所有实施例,都属于本发明的保护范围。
实施例1
一种提高肥料吸收利用效率的化合物(辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐)的制备方法:包 括以下步骤:
(1)在装有回流分水装置的1000ml四口烧瓶中加入144g(1mol)辛酸,117g(1mol)N,N- 二乙氨基乙醇,6.0g浓硫酸,144g甲苯,搅拌加热至110℃回流反应10h,直到分出18g(1mol) 水,反应液先初步减压蒸馏出溶剂甲苯(回收使用)和过量的N,N-二乙氨基乙醇(回收使用) 后,釜底物继续使用真空泵继续蒸馏得浅黄色油状液体辛酸二乙胺基乙醇酯207g,产率 85.0%;
(2)再将辛酸二乙胺基乙醇酯与1倍摩尔的苹果酸114g混合搅拌,加热至50℃,搅拌 下体系先变成糊状,后慢慢冷却结晶成盐,即得到白色粉末状固体产物辛酸二乙胺基乙醇酯 苹果酸盐321g,产率100%。
实施例2
一种提高肥料吸收利用效率的化合物(辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐)的制备方法:包 括以下步骤:
(1)在装有回流分水装置的1000ml四口烧瓶中加入144g(1mol)辛酸,234g(2mol)N,N- 二乙氨基乙醇,6.0g浓硫酸,288g甲苯,搅拌加热至130℃回流反应5h,直到分出18g(1mol) 水,反应液先初步减压蒸馏出溶剂甲苯(回收使用)和过量的N,N-二乙氨基乙醇(回收使用) 后,釜底物继续使用真空泵继续蒸馏得浅黄色油状液体辛酸二乙胺基乙醇酯218g,产率 89.6%;
(2)再将辛酸二乙胺基乙醇酯与1倍摩尔的苹果酸120g混合搅拌,加热至60℃,搅拌 下体系先变成糊状,后慢慢冷却结晶成盐,即得到白色粉末状固体产物辛酸二乙胺基乙醇酯 苹果酸盐338g,产率100%。
实施例3
一种提高肥料吸收利用效率的化合物(辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐)的制备方法:包 括以下步骤:
(1)在装有回流分水装置的1000ml四口烧瓶中加入144g(1mol)辛酸,176g(1.5mol)N,N- 二乙氨基乙醇,6.0g氨基磺酸,288g甲苯,搅拌加热至125℃回流反应7h,直到分出18g(1mol) 水,反应液先初步减压蒸馏出溶剂甲苯(回收使用)和过量的N,N-二乙氨基乙醇(回收使用) 后,釜底物继续使用真空泵继续蒸馏得浅黄色油状液体辛酸二乙胺基乙醇酯215g,产率 88.3%;
(2)再将辛酸二乙胺基乙醇酯与1倍摩尔的苹果酸118.5g混合搅拌,加热至65℃,搅 拌下体系先变成糊状,后慢慢冷却结晶成盐,即得到白色粉末状固体产物辛酸二乙胺基乙醇 酯苹果酸盐333.5g,产率100%。
实施例4
一种提高肥料吸收利用效率的化合物(辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐)的制备方法:包 括以下步骤:
(1)在装有回流分水装置的1000ml四口烧瓶中加入144g(1mol)辛酸,176g(1.5mol)N,N- 二乙氨基乙醇,5.0g强酸性离子树脂,288g甲苯,搅拌加热至120℃回流反应8h,直到分 出18g(1mol)水,停止搅拌,过滤除去树脂(回收套用),滤液先初步减压蒸馏出溶剂甲苯(回 收使用)和过量的N,N-二乙氨基乙醇(回收使用)后,釜底物继续使用真空泵继续蒸馏得浅 黄色油状液体辛酸二乙胺基乙醇酯226g,产率92.8%;
(2)再将辛酸二乙胺基乙醇酯与1倍摩尔的苹果酸124.5g混合搅拌,加热至70℃,搅 拌下体系先变成糊状,后慢慢冷却结晶成盐,即得到白色粉末状固体产物辛酸二乙胺基乙醇 酯苹果酸盐350.5g,产率100%。
实施例5
一种提高肥料吸收利用效率的化合物(辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐)的制备方法:包 括以下步骤:
(1)在装有回流分水装置的1000ml四口烧瓶中加入144g(1mol)辛酸,176g(1.5mol)N,N- 二乙氨基乙醇,1.5g磷钨酸,288g二甲苯,搅拌加热至145℃回流反应3h,直到分出18g(1mol) 水,停止搅拌,过滤除去磷钨酸(回收套用),滤液先初步减压蒸馏出溶剂二甲苯(回收使 用)和过量的N,N-二乙氨基乙醇(回收使用)后,釜底物继续使用真空泵继续蒸馏得浅黄色 油状液体辛酸二乙胺基乙醇酯231g,产率94.9%;
(2)再将辛酸二乙胺基乙醇酯与1倍摩尔的苹果酸127g混合搅拌,加热至80℃,搅拌 下体系先变成糊状,后慢慢冷却结晶成盐,即得到白色粉末状固体产物辛酸二乙胺基乙醇酯 苹果酸盐358g,产率100%。
为进一步检验本发明所提供的化合物提高作物肥料吸收利用的实际效果,发明人采用室 内生测+大田试验的方法,结合底施、叶面喷施、滴灌、冲施和水培等不同施药方式,做出实 际的试验效果评价。
试验例1 本发明所制备化合物对玉米肥料吸收利用的影响(冲施)
试验作物:玉米
试验地点:中牟县八岗镇丁刘村
试验处理:底施复合肥选用19-19-19复合肥,同时在玉米大喇叭口期按照每亩20kg复 合肥(19-19-19)、追肥,配施50g硫酸锌及不同含量实施例1制备的化合物,冲施使用。 药后7d测量株高、茎粗、叶绿素含量,同时采集生长盛期叶片,至河南省农科院送检测定氮、 磷、钾、锌等元素含量,采收期测定产量和千粒重。
供试药剂试验设计:
试验结果如下:
(1)各处理对玉米株高、茎粗和叶绿素含量的影响
由上表数据可知,相比单独应用肥料来说,本发明不同含量实施例1制备的化合物辛酸 二乙胺基乙醇酯苹果酸盐作为肥料增效剂处理对玉米株高、茎粗、叶绿素含量等形态指标上 均有不同程度的促进作用。
(2)各处理对玉米叶片氮、磷、钾和锌元素含量的影响
由上表数据可知,相比单独应用肥料来说,本发明实施例1制备的化合物辛酸二乙胺基 乙醇酯苹果酸盐作为肥料增效剂处理对生长盛期玉米叶片中的氮、磷及锌元素含量都有显著 的促进作用,尤其是对于微量元素锌。但对于钾含量则影响不大,分析是因为玉米在大喇叭 口期对氮、磷、钾、锌的需求量不同所致,玉米在拔节期、大喇叭口期及开花期前自身对钾 的需求量相对较少,在开花后期才会有大幅提高。
(3)各处理对玉米产量和千粒重的影响
由上表数据可知,相比单独应用肥料来说,本发明实施例1制备的化合物辛酸二乙胺基 乙醇酯苹果酸盐作为肥料增效剂处理对玉米产量和千粒重都有一定的促进作用,尤其是处理 2和处理3,增产率分别达18.59%和23.75%。
试验例2 本发明所制备化合物对花生肥料吸收利用的影响(喷施)
试验作物:花生
试验地点:中牟县八岗镇丁刘村
试验处理:以0.5%尿素+0.5%磷酸二氢钾+0.1%硼+0.005%钼酸铵为基础肥料,配合不同 浓度实施例2制备的化合物在初花期叶面喷施处理,药后7d测量叶绿素含量、记录花生下针 数量,并采集生长盛期功能叶,至河南省农科院送检测定氮、磷、钾、硼、钼含量。采收时 测定产量和品质。
供试药剂试验设计:
试验结果如下:
(1)各处理对花生叶绿素含量和下针数量的影响
由上表数据可知,相比单独应用肥料来说,本发明各浓度实施例2制备的化合物辛酸二 乙胺基乙醇酯苹果酸盐作为肥料增效剂处理对花生叶绿素含量均有不同程度的促进作用,同 时能够促进花生提前下针,为后期早结果、多结果、增加产量提供基础。
(4)各处理对花生叶片氮、磷、钾、硼和钼元素含量的影响
由上表数据可知,相比单独应用肥料来说,本发明实施例2制备的化合物辛酸二乙胺基 乙醇酯苹果酸盐作为肥料增效剂处理对生长盛期花生叶片中氮、磷元素含量有一定的促进作 用,对钾、硼和钼元素含量则有显著的促进作用。肥料增效剂对肥料的吸收增效与作物在不 同时期的需肥特性相关,钾、硼、钼元素含量增加有利于促进早下针、下针多,利于后期增 产。
(5)各处理对花生产量和品质的影响
花生品质蛋白和脂肪含量测定分别采用GB/T 14489.2和GB/T14488.1方法进行。由上表 数据可知,相比单独应用肥料来说,本发明实施例2制备的化合物辛酸二乙胺基乙醇酯苹果 酸盐作为肥料增效剂处理对花生产量和品质都有一定的促进作用,结合单株饱果数量数据来 看,增产主要是基于前期提前下针、增加果针数、增加籽粒饱满度综合因素影响。
试验例3 本发明所制备化合物对黄瓜肥料吸收利用的影响(水培)
试验作物:黄瓜
试验地点:河南省作物化控工程技术研究中心——生测实验室
试验处理:以标准霍格兰营养液作为培养基质,添加不同浓度实施例3制备的化合物使 用。所用幼苗先在育苗盘上进行培育,长出两片真叶后移栽至水培盒中。每盒加入800g营养 液,每个处理重复8盒。实施例2制备的化合物培养时间为2天,之后更换为纯霍格兰营养 液进行培养。之后每两天更换一次营养液,培养周期共8天。培养结束后,取幼苗茎叶部分 进行烘干处理,烘干后的样品进行粉碎研磨后进行消煮、测定氮素和磷素含量。具体检测方 法参照NY/T 2017-2011进行。
供试药剂试验设计:
检测结果如下:
由上表数据可知,使用不同剂量的辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐配合霍格兰营养液对黄 瓜幼苗进行水培培养,可以有效促进黄瓜幼苗对营养液中氮素和磷素的吸收;随着使用剂量 的提升,全氮和全磷吸收促进率均呈现先升高再降低的趋势;最高氮素吸收促进率达到 27.18%、最高磷素吸收促进率达到10.52%。综合评定最优剂量为2.5~5mg/L。
试验例4 本发明所制备化合物对玉米肥料吸收利用的影响(底施)
试验作物:玉米
试验地点:河南省作物化控工程技术研究中心——生测实验室
试验处理:尿素与不同用量实施例4制备的化合物混合后再与基质拌匀后使用盆栽法开 展试验。其中试验基质为草炭(荷兰进口),每个处理6盆,玉米幼苗6株/盆。于幼苗长至 5-6片叶时调查各处理叶片叶绿素含量,之后剪取地上部分鲜样,处理后检测植株全氮含量。
供试药剂试验设计:
不同处理对玉米幼苗氮肥利用的影响如下表:
由上表数据可知,相比单独应用肥料来说,本发明实施例4制备的化合物辛酸二乙胺基 乙醇酯苹果酸盐作为肥料增效剂处理玉米幼苗能够有效提高氮肥的吸收利用率,随着使用剂 量的提升,促进率呈现平缓的趋势;最高氮素吸收促进率达到44.09%,在最高浓度处理下氮 素吸收促进率达到34.50%。综合评定最优剂量为40~60g/亩。
试验例5本发明所制备化合物对大豆肥料代谢的调节作用(滴灌)
试验作物:大豆
试验处理:以5kg腐植酸大量元素(腐植酸≥40g/L,N+P2O5+K2O≥200g/L)为基础肥料,配合不同浓度的实施例5制备的化合物在苗期滴灌处理。分别在初花期、盛花期、始粒期和籽粒充实期测量功能叶硝酸还原酶活性和氨基酸含量,并在采收期测定大豆的产量和品 质。
供试药剂试验设计:
试验结果如下:
(1)各处理对大豆功能叶片硝酸还原酶活力和叶片氨基酸含量的变化影响
硝态氮在硝酸还原酶(NR)的催化下还原成氨,而后参与氮素的代谢循环。本发明实施 例5制备的化合物辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐作为肥料增效剂处理的NR活性均高于CK, 可以加速氮素转化,利于籽粒氮素的积累。从氨基酸含量变化来看,从初花期到籽粒充实期, 各处理的变化与生长周期一致。而在籽粒充实期,叶片所积累和制造的氨基酸含量比对照高 14.7%~33.2%,有利于营养向籽粒转运,促进籽粒充实,增加产量。
(2)对大豆产量组成的影响
由上表数据可知,相比单独应用腐植酸大量元素滴灌肥来说,本发明实施例5制备的化 合物辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐作为肥料增效剂处理在大豆产量、籽粒全氮和蛋白质含量 方面均有不同程度的提高,对提高大豆产量和改善品质有着重要的促进作用。
综上所述,试验例1~5分别采用冲施、叶面喷施、水培、底施和滴灌多种综合试验方法 研究了本发明制备的化合物对肥料吸收利用的作用影响,试验结果表明,本发明制备的化合 物(辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐)作为肥料增效剂,在玉米幼苗期底施或大喇叭口期冲施 处理能够促进玉米对氮肥、磷肥和锌肥的吸收和利用;在花生初花期叶面喷施处理能够有效 促进花生对钾肥、硼肥、钼肥的吸收和利用;在黄瓜幼苗期水培处理能够有效促进幼苗对氮 肥和磷肥的吸收;在大豆苗期滴灌处理能够有效促进功能叶对氮素的吸收和利用,提高籽粒 产量和蛋白质含量。
Claims (10)
2.如权利要求1所述的提高肥料吸收利用效率的化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将摩尔比为1:1~2的辛酸与N,N-二乙氨基乙醇在有机溶剂和酯化催化剂存在下,于110℃~145℃温度下回流分水反应3~10小时,直到分出的水的摩尔数与投入的辛酸摩尔数等同,过滤固体酯化催化剂,减压蒸馏出有机溶剂和过量的N,N-二乙氨基乙醇套用到下批次使用,釜底物使用真空泵继续减压蒸馏得到微黄色液体辛酸二乙胺基乙醇酯;
(2)将摩尔比为1:1的辛酸二乙胺基乙醇酯与苹果酸放入反应器中,在搅拌下加热至50~80℃,逐渐结晶成白色固体粉末,即得到辛酸二乙胺基乙醇酯苹果酸盐。
3.如权利要求2所述的提高肥料吸收利用效率的化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,有机溶剂为甲苯或二甲苯,有机溶剂与辛酸的质量比为1~2:1;酯化催化剂为浓硫酸、氨基磺酸、磷钨酸或强酸性离子树脂,酯化催化剂的用量为辛酸质量的1.0~4.2%。
4.如权利要求1所述的提高肥料吸收利用效率的化合物,其特征在于,所述化合物作为肥料增效剂应用在肥料增效方面。
5.如权利要求4所述的提高肥料吸收利用效率的化合物,其特征在于,所述化合物的施用方式为底施、滴灌、冲施、叶面喷施或水培。
6.如权利要求5所述的提高肥料吸收利用效率的化合物,其特征在于,所述化合物底施的有效用量为10~200g/亩。
7.如权利要求5所述的提高肥料吸收利用效率的化合物,其特征在于,所述化合物滴灌的有效用量为2~40g/亩。
8.如权利要求5所述的提高肥料吸收利用效率的化合物,其特征在于,所述化合物冲施的有效用量为10~100g/亩。
9.如权利要求5所述的提高肥料吸收利用效率的化合物,其特征在于,所述化合物叶面喷施的有效用量为5~100mg/L。
10.如权利要求5所述的提高肥料吸收利用效率的化合物,其特征在于,所述化合物水培的有效用量为1~20mg/L。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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