CN113740445B - 一种利用gc-ms/ms高效检测并鉴别植物挥发物的方法 - Google Patents

一种利用gc-ms/ms高效检测并鉴别植物挥发物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用GC‑MS/MS高效检测并鉴别植物挥发物的方法，其步骤是：首先利用全扫描模式对多物种植物挥发物进行检测，所得的数据解卷积后，对物质进行定性；其次是选取各物质的前体离子，利用产物离子模式检测各前体离子的产物离子，并优化碰撞电压；第三是将所得离子对整合至单个MRM(多反应监测模式)方法中；最后是建立适用于挥发物检测的校正模型。使用本方法，可以有效提高挥发物检测时的灵敏度、检测通量、可定性物质数量、定量准确性及方法重现性。本方法应用性强，显著提高了挥发物检测效果，对植物挥发物的研究有重大意义。

Description

一种利用GC-MS/MS高效检测并鉴别植物挥发物的方法
技术领域
本发明属于分析化学领域，更具体涉及一种利用GC-MS/MS高效检测和鉴别植物挥发物的方法，可显著提升植物挥发物的检测效果。
背景技术
植物挥发物是一类具有高饱和蒸气压的亲脂性液体。目前已鉴定出超过1700种植物挥发物(Natalia Dudareva et al.,Biosynthesis,function and metabolicengineering ofplant volatile organic compounds。New Phytologist，2013)。植物挥发物对植物本身及人类都具有重要作用：在植物中，挥发物起与环境互作的作用(AinoKalske et al.,Insect herbivory selects for volatile-mediated plant-plantcommunication。Current Biology,2019)；对人类而言，植物挥发物提供了食品香味，也可作为香料、调味品、药品等(Eran Pichersky et al.,Biosynthesis ofplant volatiles:nature’s diversity and ingenuity。Science，2006)。因此，植物挥发物具有重要的研究意义。
现阶段研究植物挥发物的方法主要是基于固相微萃取-气相色谱-质谱联用(SPME-GC-MS)的非靶向代谢组学方法(Barbara Bojko et al.,Solid-phasemicroextraction in metabolomics。Trends inAnalytical Chemistry，2014)。但非靶方法存在灵敏度低、数据卷积、定量不准等问题(Tomas Cajka et al.,Toward merginguntargeted and targeted methods in mass spectrometry-based metabolomics andlipidomics。Analytical Chemistry，2014)。基于液相色谱-质谱联用(LC-MS)的广泛靶向代谢组学方法可有效提升方法灵敏度、避免数据卷积、提升定量能力(Chen wei et al.,Anovel integrated method for large-scale detection,identification,andquantification of widely targeted metabolites:application in the study ofrice metabolomics。Molecular Plant，2013)。因此，可将广靶思路应用于GC-MS中，提升挥发物检测效率。
然而，广靶方法中的检测通量及可定性物质数量仍受限于非靶方法，直接迁移广靶方法思路无法有效提升挥发物组的检测和定性通量；此外，基于SPME-GC-MS的挥发组方法存在结果重现性较差的问题。针对上述问题，本发明根据挥发物合成通路有限，及挥发物合成酶有趋同进化趋势的研究背景(Eran Pichersky et al.,Biosynthesis ofplantvolatiles:nature’s diversity and ingenuity。Science，2006)，通过整合多物种挥发物数据库，提升方法检测通量及可定性物质数量，并利用回归模型，建立适用于SPME-GC-MS数据的校正方法，显著提高了方法的稳定性。本发明建立了一种可高效检测植物挥发物的广泛靶向代谢组方法，对植物挥发物研究具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种利用GC-MS/MS高效检测并鉴别植物挥发物的方法，其最大的特点是与现阶段应用的非靶方法相比，显著提升了方法的灵敏度、检测通量、可定性物质数量、定量准确性及方法重现性。利用本方法，可促进植物挥发物的研究。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术措施：
一种利用GC-MS/MS高效检测并鉴别植物挥发物的方法，其步骤是：
1、样品制备：
(1)颗粒状样品：取适量样品(大于2g)脱壳后常温保存；粉末状样品：取适量新鲜样品(大于2g)在研钵中加液氮研磨成粉末状后，-80℃保存；液体样品：取适量新鲜样品(大于4g)，榨汁机榨取果汁，果汁于4℃保存，12小时内检测；
(2)溶液配制：内标液为V水：VTMP＝6×106：1；粉末状样品提取液为V水：VEDTA：VTMP＝1000:1：0.001，V代表体积，TMP为2,4,6-三甲基吡啶，EDTA为乙二胺四乙酸，水为去离子水，TMP与EDTA为分析级试剂(国药集团化学试剂有限公司)；
(3)称取适量样品(大于1g)，置于顶空进样瓶，颗粒状样品按W样品：W内标液＝3:1的比例加入水；粉末状样品按W样品：W二水氯化钙：W提取液＝2:1:2的比例，依次加入二水氯化钙和提取液；液体样品按W样品：W内标液：W氯化钠＝1:0.1:0.1的比例，依次加入内标液和氯化钠，待测；V代表体积，W代表质量，二水氯化钙及氯化钠为分析级试剂(国药集团化学试剂有限公司)；
2、仪器条件：
(1)、进样器条件：安捷伦PAL RSI 120自动进样***；固相微萃取探头：色谱科DVB/CAR/PDMS固相微萃取探头，DVB为二乙烯苯，CAR为碳分子筛，PDMS为聚二甲基硅氧烷；根据样品性质的不同，分别将振摇器温度设置为40～80℃，将振摇时间设置为10～30分钟，将吸附时间设置为20分钟，解吸附时间：2分钟，老化温度：270℃，老化时间：5分钟；
(2)色谱条件：安捷伦7890B色谱仪；色谱柱：安捷伦HP-5MS色谱柱，30m×250μm×0.25μm；升温程序：初始温度40℃，保持3分钟；以2℃/分钟的速度升温至160℃；随后以50℃/分钟的速度升温至300℃，保持3分钟；载气为氦气，流速为1mL/分钟；
(3)质谱条件：安捷伦7000D三重四级杆串联质谱仪，传输线温度：280℃；离子源温度：300℃；电离模式：EI；
(4)全扫描模式参数：扫描范围：40-500m/Z；
(5)产物离子模式参数：碰撞电压梯度：5～20eV；
(6)MRM模式参数：碰撞电压梯度：5～20eV，不同物质根据产物离子模式检测结果选择对应的碰撞电压；
3、利用全扫描模式检测不同作物挥发物，所得数据利用MSDIAL软件进行解卷积，比对NIST17数据库进行定性；
4、将所检测物质进行整合，手动去掉重复物质，在不同电压下，利用产物离子模式检测去重后各物质前体离子的产物离子，根据结果选择合适的碰撞电压；
5、利用所得物质离子对建立标签代谢数据库；
6、取同一物种均一样品重复进样，进样包含多批次。取每个物质多个重复的均值作为该物质的响应度，取均值后的数据集作为训练集，使用算法分别建立每个批次各物质含量与进样次数之间的回归模型，并计算模型之间的比例关系，利用模型分别校正该物质批次内与批次间的误差。
本发明与现有技术相比，具有以下优点和效果：
(1)高通量。通过整合多物种挥发物库，结合MRM技术，检测植物挥发物时可显著提高检测通量。如图1所示，检测水稻种子挥发物的通量由非靶方法的69种提升至174种，检测百香果挥发物的通量由非靶方法的115种提升至196种。
(2)高灵敏度。利用MRM技术通过两级离子选择，排除了大量干扰离子，使质谱的背景干扰大大降低，待测物的信噪比显著提高。如图2所示，检测水稻种子时，愈创木酚的灵敏度提高了4.59倍。
(3)良好重现性。利用回归模型对数据进行校正，使得方法具有良好的重现性。如图3所示，校正69次进样的水稻种子挥发物数据后，己醛的变异系数由0.51下降至0.08。
(4)可定性物质数量较高。多物种挥发物库涵盖了挥发物合成通路中的主要产物，因此检测结果中可定性物质数量较高。如图4所示，水稻中原为无信号或为未知物的信号，经挥发物库鉴定后分别注释为2-乙酰基-1-吡咯啉、2-戊基呋喃、吲哚等。
(5)定量准确、数据易整合。利用MRM技术，避免了数据中的卷积问题，提高了方法的定量准确性；此外，方法无需复杂的峰对齐步骤，使得不同批次数据易整合。
附图说明
图1A为一种利用非靶向方法检测并鉴别水稻种子挥发物的结果图。
其峰强度在2.5×106-8.7×107cps之间，展示出挥发物69种。
图1B为一种利用本发明高通量检测并鉴别水稻种子挥发物的结果图。
其峰强度在1.5×104-8.8×105cps之间，展示出挥发物174种。
图1C为一种利用非靶向方法检测并鉴别百香果挥发物的结果图。
其峰强度在6.3×106-8.9×108cps之间，展示出挥发物115种。
图1D为一种利用本发明高通量检测并鉴别百香果挥发物的结果图。
其峰强度在2.1×104-2.6×107cps之间，展示出挥发物196种。
图2为非靶向方法与本发明方法检测水稻种子中愈创木酚的结果比较。
其灵敏度提高了4.59倍。
图3为一种利用本发明校正水稻种子数据中69次进样己醛的丰度。
其变异系数由0.51下降至0.08。
图4为非靶向方法与本发明方法检测水稻种子部分定性结果比较
本发明方法定性了非靶向方法中无信号的物质及未知物。
具体实施方式
实施例1：
一种利用GC-MS/MS高效检测并鉴别植物挥发物的方法，其步骤是：
1、样品制备：
(1)取样。颗粒状样品：分别取2.0g日本晴水稻种子、2.0g邯麦19小麦种子脱壳后常温保存，取2.0g郑单958玉米脱粒后常温保存；粉末状样品：取2.0g榴莲果肉、热引1号胡椒果实在研钵中加液氮研磨成粉末状后，液氮保存，榴莲采购于当地超市；液体样品：榨汁机榨取4mL番茄、柑橘、苹果、梨、百香果的果汁，果汁于4℃保存，12小时内检测，番茄、柑橘、苹果、梨、百香果采购于当地超市；
(2)溶液配制：内标液为V水：VTMP＝6×106：1；粉末状样品提取液为V水：VEDTA：VTMP＝1000:1：0.001，V代表体积，TMP为2,4,6-三甲基吡啶，EDTA为乙二胺四乙酸，水为去离子水，TMP与EDTA为分析级试剂(国药集团化学试剂有限公司)；
(3)颗粒状及粉末状样品：称取1.0g样品，置于顶空进样瓶，颗粒状样品加入0.3mL内标液；粉末状样品加入0.5g二水氯化钙和1mL提取液；液体样品：取4mL果汁，加入0.4g氯化钠和0.4mL内标液，待测；
2、仪器条件：
(1)、进样器条件：安捷伦PAL RSI 120自动进样***；固相微萃取探头：色谱科DVB/CAR/PDMS固相微萃取探头，DVB为二乙烯苯，CAR为碳分子筛，PDMS为聚二甲基硅氧烷；根据样品性质的不同，分别将振摇器温度设置为40～80℃，将振摇时间设置为10～30分钟，将吸附时间设置为20分钟，解吸附时间：2分钟，老化温度：270℃，老化时间：5分钟；
(2)色谱条件：安捷伦7890B色谱仪；色谱柱：安捷伦HP-5MS色谱柱，30m×250μm×0.25μm；升温程序：初始温度40℃，保持3分钟；以2℃/分钟的速度升温至160℃；随后以50℃/分钟的速度升温至300℃，保持3分钟；载气为氦气，流速为1mL/分钟；
(3)质谱条件：安捷伦7000D三重四级杆串联质谱仪，传输线温度：280℃；离子源温度：300℃；电离模式：EI；
(4)全扫描模式参数：扫描范围：40-500m/Z；
(5)产物离子模式参数：碰撞电压梯度：5～20eV；
(6)MRM模式参数：碰撞电压梯度：5～20eV，不同物质根据产物离子模式检测结果选择对应的碰撞电压；
3、利用全扫描模式检测不同植物挥发物，所得数据利用MSDIAL软件进行解卷积，比对NIST17数据库进行定性。(请见表一)
表一全扫描模式部分结果
物质名 保留时间(min)
cis-3-Hexenal 5.6
1-Hexanol 8.58
Styrene 9.38
2-Acetyl-1-pyrroline 11.33
Camphene 12.46
4、将所检测物质进行整合，手动去掉重复物质，在不同电压下，利用产物离子模式检测去重后物质的产物离子，根据结果选择合适的碰撞电压(请见表二)；
表二产物离子模式部分结果
Figure BDA0002925351390000061
5、基于优化后的离子对和碰撞电压，建立标签代谢数据库(请见表三)；
表三挥发物标签数据库部分结果
Figure BDA0002925351390000062
Figure BDA0002925351390000071
6、取同一品种水稻种子，分3批次，每批次23个样品，共进样69次。取每个物质3个重复的均值作为该物质的响应度，取均值后的数据集作为训练集，使用算法对训练集建立回归模型，优化模型中的惩罚因子参数C和核函数参数g，利用回归模型校正批次内的误差；随后，确定每个批次之间的比例关系m，再根据比例关系对其他批次该物质的丰度进行标准化，校正批次间的误差(请见表四)。
表四部分物质校正模型参数
Figure BDA0002925351390000072
/>

Claims (1)

1.一种利用GC-MS/MS高效检测并鉴别植物挥发物的方法，其步骤是：
A、样品制备：
(1)颗粒状样品：谷物脱壳后常温保存；粉末状样品：鲜样在研钵中加液氮研磨成粉末状后，-80℃保存；液体样品：榨汁机榨取鲜样果汁，果汁于4℃保存，12小时内检测；
(2)溶液配制：内标液为V水：VTMP＝6×106：1；粉末状样品提取液为V水：VEDTA：VTMP＝1000:1：0.001，V代表体积，TMP为2,4,6-三甲基吡啶，EDTA为乙二胺四乙酸，水为去离子水，TMP与EDTA为分析级试剂；
(3)称取适量样品，置于顶空进样瓶，颗粒状样品按W样品：W内标液＝3:1的比例加入内标液；粉末状样品按W样品：W二水氯化钙：W提取液＝2:1:2的比例，依次加入二水氯化钙和提取液；液体样品按W样品：W内标液：W氯化钠＝1:0 .1:0 .1的比例，依次加入内标液和氯化钠，待测；V代表体积，W代表质量，二水氯化钙及氯化钠为分析级试剂；
B、仪器条件：
(1)进样器条件：安捷伦PAL RSI 120自动进样***；固相微萃取探头：色谱科DVB/CAR/PDMS固相微萃取探头，DVB为二乙烯苯，CAR为碳分子筛，PDMS为聚二甲基硅氧烷；根据样品性质的不同，分别将振摇器温度设置为40～80℃，将振摇时间设置为10～30分钟，将吸附时间设置为20分钟，解吸附时间：2分钟，老化温度：270℃，老化时间：5分钟；
(2)色谱条件：安捷伦7890B色谱仪；色谱柱：安捷伦HP-5MS色谱柱，30m×250μm×0 .25μm；升温程序：初始温度40℃，保持3分钟；以2℃/分钟的速度升温至160℃；随后以50℃/分钟的速度升温至300℃，保持3分钟；载气为氦气，流速为1mL/分钟；
(3)质谱条件：安捷伦7000D三重四级杆串联质谱仪，传输线温度：280℃；离子源温度：300℃；电离模式：EI；
(4)全扫描模式参数：扫描范围：40-500m/Z；
(5)产物离子模式参数：碰撞电压梯度：5～20eV；
(6)MRM模式参数：碰撞电压梯度：5～20eV，根据产物离子模式检测结果选取最优电压；
C、利用全扫描模式检测不同物种植物挥发物，所得数据利用MSDIAL软件进行解卷积，比对NIST17数据库进行定性；
D、汇总所得物质，手动去掉重复物质，利用产物离子模式检测各前体离子的产物离子，根据结果选择最优的产物离子及碰撞电压；
E、利用所得离子对建立标签代谢数据库，结合MRM技术，检测植物挥发物；
F、利用回归模型，建立适用于SPME-GC-MS数据的校正方法，提高方法的重现性：取同一物种均一样品分3批次，每批次23个样品，共进样69次，取每个物质3个重复的均值作为该物质的响应度，取均值后的数据集作为训练集，使用算法分别建立每个批次各物质含量与进样次数之间的回归模型，优化模型中的惩罚因子参数C和核函数参数g，利用回归模型校正该物质批次内的误差；随后，确定每个批次之间的比例关系m，再根据比例关系校正批次间的误差。
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CN113740445A (zh) 2021-12-03

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