CN113717147A - 化合物、液晶组合物及液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种液晶性化合物、含有所述化合物的液晶组合物、包含所述组合物的液晶显示元件，所述液晶性化合物充分满足以下物性的至少一种，所述物性为对热或光的稳定性高、清亮点高(或上限温度高)、液晶相的下限温度低、粘度低、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性良好等。本发明的手段为式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶组合物、包含所述组合物的液晶显示元件。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件。更详细而言，涉及一种具有噻吩环的液晶性化合物、含有所述化合物且具有向列相的液晶组合物、及包含所述组合物的液晶显示元件。
背景技术
液晶显示元件被广泛用于个人计算机、电视等的显示器。所述元件利用了液晶性化合物的光学各向异性、介电各向异性等物性。作为液晶显示元件的动作模式，有相变(phase change，PC)模式、扭转向列(twisted nematic，TN)模式、超扭转向列(supertwisted nematic，STN)模式、双稳态扭转向列(bistable twisted nematic，BTN)模式、电控双折射(electrically controlled birefringence，ECB)模式、光学补偿弯曲(optically compensated bend，OCB)模式、共面切换(in-plane switching，IPS)模式、垂直取向(vertical alignment，VA)模式、边缘场切换(fringe field switching，FFS)模式、聚合物稳定取向(polymer sustained alignment，PSA)模式等模式。在PSA模式的元件中，使用含有聚合物的液晶组合物。对于所述组合物而言，能够利用聚合物来控制液晶分子的取向。
在此种液晶显示元件中可使用具有适当的物性的液晶组合物。为了进一步提高元件的特性，优选的是所述组合物中所含有的液晶性化合物具有下述(1)至(8)所示的物性。(1)对热或光的稳定性高，(2)清亮点(clearing point)高，(3)液晶相的下限温度低，(4)粘度(η)低，(5)光学各向异性(Δn)适当，(6)介电各向异性(Δε)大，(7)弹性常数(K)适当，(8)与其他液晶性化合物的相容性良好。
液晶性化合物的物性对元件的特性所带来的效果如下所述。如(1)般具有对热或光的高稳定性的化合物提高元件的电压保持率。由此，元件的寿命延长。如(2)般具有高清亮点的化合物扩大可使用元件的温度范围。如(3)般具有向列相、层列相等般的液晶相的低下限温度、特别是向列相的低下限温度的化合物也扩大可使用元件的温度范围。如(4)般粘度低的化合物缩短元件的响应时间。
根据元件的设计，需要如(5)般具有适当的光学各向异性、即大的光学各向异性或小的光学各向异性的化合物。在通过减小元件的单元间隙(cell gap)而缩短响应时间的情况下，适合的是具有大的光学各向异性的化合物。如(6)般具有大的介电各向异性的化合物降低元件的阈电压。由此，元件的消耗电力减少。另一方面，具有小的介电各向异性的化合物通过降低组合物的粘度而缩短元件的响应时间。所述化合物通过提高向列相的上限温度而扩大可使用元件的温度范围。
关于(7)，具有大的弹性常数的化合物缩短元件的响应时间。具有小的弹性常数的化合物降低元件的阈电压。因此，根据欲提高的特性而需要适当的弹性常数。优选的是如(8)般具有与其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物。其原因在于：将具有不同物性的液晶性化合物混合而调节组合物的物性。
迄今为止，已合成了许多液晶性化合物。目前仍在继续开发新的液晶性化合物。原因在于：对新颖的化合物可期待现有的化合物中所不存在的良好的物性。且原因在于：有时新颖的化合物也对组合物的至少两种物性赋予适当的平衡。根据此种状况，期望有关于所述物性(1)至物性(8)而具有良好的物性与适当的平衡的化合物。
例如，在专利文献1的第72页中记载有下述化合物(PGT-2-1)。
在专利文献2的第61页中记载有下述化合物5。
在专利文献3的第80页、专利文献4的第69页、专利文献5的第67页及专利文献6的第68页中，记载有下述化合物(PUS-3-2)。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际公开第2009/129915号公报
[专利文献2]国际公开第2010/094455号公报
[专利文献3]国际公开第2010/099853号公报
[专利文献4]国际公开第2012-007096号公报
[专利文献5]国际公开第2012/013281号公报
[专利文献6]国际公开第2016-146240号公报
发明内容
[发明所要解决的问题]
第一课题在于提供一种充分满足以下物性的至少一种的液晶性化合物，所述物性为对热或光的稳定性高、清亮点高(或向列相的上限温度高)、液晶相的下限温度低、粘度低、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性良好等。与类似的化合物相比较而言，提供一种清亮点高(或向列相的上限温度高)、介电各向异性大的化合物。第二课题在于提供一种含有所述化合物且充分满足以下物性的至少一种的液晶组合物，所述物性为对热或光的稳定性高、向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度低、光学各向异性适当、介电各向异性大、电阻率大、弹性常数适当等。此课题在于提供一种关于至少两种物性而具有适当的平衡的液晶组合物。第三课题在于提供一种含有所述组合物且可使用元件的温度范围广、响应时间短、电压保持率大、阈电压低、对比度大、闪烁率小、及寿命长的液晶显示元件。
[解决问题的技术手段]
本发明涉及一种式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶组合物、及包含所述组合物的液晶显示元件。
式(1)中，
R1为氢、P-Sp-、或碳数1至15的烷基，所述R1中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代，但R1不为氟或氯；
R2为氢、氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、-NCS、-SCN、-SF5、P-Sp-或碳数1至15的烷基，所述R2中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代；
P为聚合性基；
Sp为间隔基或单键；
环N1及环N2独立地为碳数3至5的亚环烷基，所述亚环烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、二氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，所述环A1及环A2中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；
Z1、Z2、Z3及Z4独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，所述Z1、Z2、Z3及Z4中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代；
a为0、1、2或3，b为0、1、2或3，c为0或1。
[发明的效果]
第一优点在于提供一种充分满足以下物性的至少一种的液晶性化合物，所述物性为对热或光的稳定性高、清亮点高(或向列相的上限温度高)、液晶相的下限温度低、粘度低、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性良好等。与类似的化合物相比较而言，提供一种清亮点高(或向列相的上限温度高)、介电各向异性大的化合物。第二优点在于提供一种含有所述化合物且充分满足以下物性的至少一种的液晶组合物，所述物性为对热或光的稳定性高、向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度低、光学各向异性适当、介电各向异性大、电阻率大、弹性常数适当等。此优点在于提供一种关于至少两种物性而具有适当的平衡的液晶组合物。第三优点在于提供一种含有所述组合物且可使用元件的温度范围广、响应时间短、电压保持率大、阈电压低、对比度大、闪烁率小、及寿命长的液晶显示元件。
具体实施方式
本说明书中的用语的使用方法如下所述。有时将“液晶性化合物”、“液晶组合物”及“液晶显示元件”的用语分别简称为“化合物”、“组合物”及“元件”。“液晶性化合物”为具有向列相、层列相等液晶相的化合物及不具有液晶相但出于调节如上限温度、下限温度、粘度、介电各向异性般的组合物的物性的目的而添加的化合物的总称。所述化合物具有如1,4-亚环己基或1,4-亚苯基般的六元环，且其分子结构为棒状(rod like)。“液晶显示元件”为液晶显示面板及液晶显示模块的总称。“聚合性化合物”为出于使组合物中产生聚合物的目的而添加的化合物。具有烯基的液晶性化合物就所述含义而言并非聚合性。
液晶组合物是通过将多个液晶性化合物进行混合来制备。出于进一步调整物性的目的而在所述组合物中添加添加物。视需要而添加聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素、及消泡剂之类的添加物。液晶性化合物或添加物以此种顺序混合。即便在添加有添加物的情况下，液晶性化合物的比例(含量)也由基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)表示。添加物的比例(添加量)由基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)表示。即，液晶性化合物或添加物的比例是基于液晶性化合物的总重量来算出。有时也使用重量百万分率(ppm)。聚合引发剂及聚合抑制剂的比例是例外地基于聚合性化合物的重量来表示。
“清亮点”为液晶性化合物的液晶相-各向同相的转变温度。“液晶相的下限温度”为液晶性化合物的固体-液晶相(层列相、向列相等)的转变温度。“向列相的上限温度”为液晶性化合物与母液晶的混合物或液晶组合物的向列相-各向同相的转变温度，有时简称为“上限温度”。有时将“向列相的下限温度”简称为“下限温度”。“提高介电各向异性”的表述是指当为介电各向异性为正的组合物时其值正向地增加，当为介电各向异性为负的组合物时其值负向地增加。“电压保持率大”是指元件在初始阶段不仅在室温下具有大的电压保持率，在接近上限温度的温度下也具有大的电压保持率，而且在长时间使用后不仅在室温下具有大的电压保持率，在接近上限温度的温度下也具有大的电压保持率。对于组合物或元件，有时在经时变化试验(包括加速劣化试验)的前后对特性进行研究。
有时将式(1)所表示的化合物简称为化合物(1)。有时将选自式(1)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物简称为化合物(1)。“化合物(1)”是指式(1)所表示的一种化合物、两种化合物的混合物或三种以上的化合物的混合物。这些规则对于其他式所表示的化合物也适用。式(1)至式(15)中，由六边形包围的A1、B1、C1等记号分别对应于环A1、环B1、环C1等环。六边形表示如环己烷或苯般的六元环。有时六边形表示如萘般的缩合环或如金刚烷般的交联环。
在成分化合物的化学式中，将末端基R11的记号用于多种化合物。在这些化合物中，任意的两个R11所表示的两个基可相同，或者也可不同。例如，有化合物(2)的R11为乙基，且化合物(3)的R11为乙基的情况。也有化合物(2)的R11为乙基，且化合物(3)的R11为丙基的情况。此规则也适用于R12、R13、Z11等记号。化合物(8)中，当i为2时，存在两个环D1。所述化合物中，两个环D1表示的两个基可相同，或者也可不同。当i大于2时，也适用于任意两个环D1。此规则也适用于其他记号。
“至少一个‘A’”的表述是指‘A’的个数为任意。“至少一个‘A’可经‘B’取代”的表述是指当‘A’的个数为一个时，‘A’的位置为任意，当‘A’的个数为两个以上时，这些的位置也可无限制地选择。此规则也适用于“至少一个‘A’经‘B’取代”的表述。“至少一个‘A’可经‘B’、‘C’或‘D’取代”的表述是指包括任意的‘A’经‘B’取代的情况、任意的‘A’经‘C’取代的情况及任意的‘A’经‘D’取代的情况，进而包括多个‘A’经‘B’、‘C’和/或‘D’的至少两个取代的情况。例如，“至少一个-CH2-可经-O-或-CH＝CH-取代的烷基”中，包括烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。此外，连续的两个-CH2-经-O-取代而成为如-O-O-般的情况不优选。烷基等中，甲基部分(-CH2-H)的-CH2-经-O-取代而成为-O-H的情况也不优选。
有时使用“R11及R12独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代”的表述。此表述中，“这些基中”可按照句意解释。在此表述中，“这些基”是指烷基、烯基、烷氧基、烯氧基等。即，“这些基”表示“这些基中”的用语之前所记载的所有基。此常识性的解释也适用于“这些一价基中”或“这些二价基中”的用语。例如，“这些一价基”表示“这些一价基中”的用语之前所记载的所有基。
卤素是指氟、氯、溴、及碘。优选的卤素为氟及氯。进而优选的卤素为氟。液晶性化合物的烷基为直链状或分支状，且不含有环状烷基。环烷基是指环状的烷基。直链状烷基通常优于分支状烷基。这些情况对于烷氧基、烯基等的末端基而言也相同。针对与1,4-亚环己基有关的立体构型(configuration)，为了提高上限温度，反式优于顺式。2-氟-1,4-亚苯基是指下述两个二价基。化学式中，氟可向左(L)，也可向右(R)。此规则也可适用于如四氢吡喃-2,5-二基般的通过自环去除两个氢而生成的非对称的二价基。直链状烷基通常优于分支状烷基。这些情况对于烷氧基、烯基等的末端基而言也相同。针对与1,4-亚环己基有关的立体构型(configuration)，为了提高上限温度，反式优于顺式。2-氟-1,4-亚苯基是指下述两个二价基。化学式中，氟可向左(L)，也可向右(R)。此规则也可适用于如四氢吡喃-2,5-二基般的通过自环去除两个氢而生成的非对称的二价基。
本发明为下述项等。
项1.一种化合物，由式(1)表示。
式(1)中，
R1为氢、P-Sp-、或碳数1至15的烷基，所述R1中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代，但R1不为氟或氯；
R2为氢、氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、-NCS、-SCN、-SF5、P-Sp-或碳数1至15的烷基，所述R2中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代；
P为聚合性基；
Sp为间隔基或单键；
环N1及环N2独立地为碳数3至5的亚环烷基，所述亚环烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、二氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，所述环A1及环A2中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；
Z1、Z2、Z3及Z4独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，所述Z1、Z2、Z3及Z4中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代；
a为0、1、2或3，b为0、1、2或3，c为0或1。
项2.根据项1所述的化合物，由式(1a)表示。
式(1a)中，
R1为氢、P-Sp-、或碳数1至15的烷基，所述R1中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代，但R1不为氟或氯；
R2为氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、-NCS、-SCN、-SF5、P-Sp-、或碳数1至15的烷基，所述R2中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代；
P为聚合性基；
Sp为间隔基或单键；
环N1为碳数3至5的亚环烷基，所述环N1中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、二氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，所述环A1及环A2中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；
Z1、Z2及Z3独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，所述Z1、Z2及Z3中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代；
a为0、1、2或3，b为0、1、2或3。
项3.根据项1或项2所述的化合物，由式(1-1)至式(1-10)的任一者表示。
式(1-1)至式(1-10)中，
R1为氢、或碳数1至15的烷基，所述R1中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代，但R1不为氟或氯；
R2为氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、-NCS、-SCN、-SF5、或碳数1至15的烷基，所述R2中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代；
环N1为碳数3至5的亚环烷基，所述环N1中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，所述环A1及环A2中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；
Z1、Z2及Z3独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，所述Z1、Z2及Z3中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代。
项4.根据项3所述的化合物，其中，式(1-1)至式(1-10)中，
R1为氢、碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至14的烷氧基烷基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
R2为氟、氯、-CF3、-OCF3、-C≡N、碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至14的烷氧基烷基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
环N1为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、或1,3-亚环戊基；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，所述二价基中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；
Z1、Z2及Z3独立地为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-C≡C-、-(CH2)4-、-(CH2)2COO-、-(CH2)2OCO-、-OCO(CH2)2-、-COO(CH2)2-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-CH2O-、或-OCH2-CH＝CH-。
项5.根据项1至项4中任一项所述的化合物，由式(1-1-1)、式(1-2-1)、式(1-3-1)、式(1-4-1)、式(1-5-1)、式(1-6-1)、式(1-7-1)、式(1-8-1)、式(1-8-2)、式(1-9-1)、式(1-9-2)、式(1-10-1)、或式(1-10-2)的任一者表示。
式(1-1-1)、式(1-2-1)、式(1-3-1)、式(1-4-1)、式(1-5-1)、式(1-6-1)、式(1-7-1)、式(1-8-1)、式(1-8-2)、式(1-9-1)、式(1-9-2)、式(1-10-1)、及式(1-10-2)中，
R1为氢、碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至14的烷氧基烷基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
R2为氟、氯、-CF3、-OCF3、-C≡N、碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至14的烷氧基烷基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
环N1为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、或1,3-亚环戊基；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，所述二价基中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；
Z1、Z2及Z3独立地为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-C≡C-、-(CH2)4-、-(CH2)2COO-、-(CH2)2OCO-、-OCO(CH2)2-、-COO(CH2)2-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-CH2O-、或-OCH2-CH＝CH-。
项6.根据项5所述的化合物，其中，式(1-1-1)、式(1-2-1)、式(1-3-1)、式(1-4-1)、式(1-5-1)、式(1-6-1)、式(1-7-1)、式(1-8-1)、式(1-8-2)、式(1-9-1)、式(1-9-2)、式(1-10-1)、或式(1-10-2)中，
R1为氢、碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至9的烷氧基烷基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
R2为氟、-CF3、-OCF3、-C≡N、碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至9的烷氧基烷基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
环N1为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、或1,3-亚环戊基；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、或1,3-二恶烷-2,5-二基，所述二价基中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；
Z1、Z2及Z3独立地为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-CH2O-、或-OCH2-CH＝CH-。
项7.根据项1至项6中任一项所述的化合物，由式(1-2-1-1)、式(1-3-1-1)至式(1-3-1-6)、或式(1-4-1-1)至式(1-4-1-18)表示。
式(1-2-1-1)、式(1-3-1-1)至式(1-3-1-6)、及式(1-4-1-1)至式(1-4-1-18)中，
R1为氢、碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至9的烷氧基烷基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
R2为氟、-CF3、-OCF3、-C≡N、碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至9的烷氧基烷基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
环N1为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、或1,3-亚环戊基；
Z1为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-CH2O-、或-OCH2-CH＝CH-。
项8.根据项7所述的化合物，其中，式(1-2-1-1)、式(1-3-1-1)至式(1-3-1-6)、或式(1-4-1-1)至式(1-4-1-18)中，
R1为氢、碳数1至6的烷基、碳数1至5的烷氧基、碳数2至5的烷氧基烷基、碳数2至6的烯基、或碳数2至5的烯氧基；
R2为氟、-OCF3、-C≡N、碳数1至6的烷基、碳数1至5的烷氧基、碳数2至5的烷氧基烷基、碳数2至6的烯基、或碳数2至5的烯氧基；
环N1为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、或1,3-亚环戊基；
Z1为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、或-CH＝CH-。
项9.一种液晶组合物，含有至少一种根据项1至项8中任一项所述的化合物。
项10.根据项9所述的液晶组合物，还含有选自式(2)至式(4)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(2)至式(4)中，
R11及R12独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述R11及R12中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
环B1、环B2、环B3、及环B4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基、或嘧啶-2,5-二基；
Z11、Z12、及Z13独立地为单键、-COO-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、或-C≡C-。
项11.根据项9或项10所述的液晶组合物，还含有选自式(5)至式(7)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(5)至式(7)中，
R13为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述R13中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
X11为氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3；
环C1、环C2、及环C3独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；
Z14、Z15、及Z16独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、或-(CH2)4-；
L11及L12独立地为氢或氟。
项12.根据项9至项11中任一项所述的液晶组合物，还含有选自式(8)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(8)中，
R14为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述R14中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
X12为-C≡N或-C≡C-C≡N；
环D1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；
Z17为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、或-C≡C-；
L13及L14独立地为氢或氟；
i为1、2、3、或4。
项13.根据项9至项12中任一项所述的液晶组合物，还含有选自式(11)至式(19)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(11)至式(19)中，
R15、R16、及R17独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述R15、R16、及R17中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代，而且，R17可为氢或氟；
环E1、环E2、环E3、及环E4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、或十氢萘-2,6-二基；
环E5及环E6独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、或十氢萘-2,6-二基；
Z18、Z19、Z20、及Z21独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2OCH2CH2-、或-OCF2CH2CH2-；
L15及L16独立地为氟或氯；
S11为氢或甲基；
X为-CHF-或-CF2-；
j、k、m、n、p、q、r、及s独立地为0或1，k、m、n、及p的和为1或2，q、r、及s的和为0、1、2、或3，t为1、2、或3。
项14.一种液晶显示元件，包含根据项9至项13中任一项所述的液晶组合物。
本发明也包括以下项。(a)所述组合物，其进而含有选自聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素及消泡剂的群组中的一种、两种或至少三种的添加物。(b)所述液晶组合物，其中向列相的上限温度为70℃以上，且波长589nm中的光学各向异性(在25℃下测定)为0.07以上，而且频率1kHz中的介电各向异性(在25℃下测定)为2以上。(c)所述液晶显示元件，其中液晶显示元件的动作模式为TN模式、ECB模式、OCB模式、IPS模式、VA模式、FFS模式、或电场感应光反应取向(field-induced photo-reactive alignment，FPA)模式，液晶显示元件的驱动方式为有源矩阵(Active Matrix，AM)方式。
对化合物(1)的形态、化合物(1)的合成法、液晶组合物及液晶显示元件依次进行说明。
1.化合物(1)的形态
本发明的化合物(1)具有噻吩环及三元环、四元环、或五元环的结构。化合物(1)的特征在于：与类似的化合物相比较而言，清亮点高(或向列相的上限温度高)、介电各向异性大(参照比较例1)。对化合物(1)的优选例进行说明。化合物(1)中的末端基R1及末端基R2、P、Sp、环N1、环N2、环A1及环A2、键结基Z1、键结基Z2、键结基Z3及键结基Z4、a、b及c的优选例也适用于化合物(1)的下位式。化合物(1)中，能够通过将这些基适当地组合而任意地调整物性。由于在化合物的物性方面无大的不同，因此化合物(1)可含有较天然存在比的量多的2H(氘)、13C等同位素。此外，化合物(1)的记号的定义为如项1所述般。
式(1)中，
R1为氢、P-Sp-、或碳数1至15的烷基，所述R1中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代，但R1不为氟或氯。
R2为氢、氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、-NCS、-SCN、-SF5、P-Sp-或碳数1至15的烷基，所述R2中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代。
优选的R1或R2为氢、P-Sp-、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、烷氧基烯基、烷硫基、烷硫基烷基、烯硫基、烯硫基烷基、烷硫基烯基、酰基、酰基烷基、酰氧基、酰氧基烷基、烷氧基羰基、炔基、及炔氧基。这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代。所述例包含至少两个氢经氟及氯这两者取代的基。这些基中，直链优于分支链。R1或R2即便为分支链，当为光学活性时也优选。除了可为这些基以外，R2也可为氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、-NCS、-SCN、及-SF5。进而优选的R1或R2为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、或烷氧基烯基。除了可为这些基以外，R2也可为氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、及-NCS。尤其优选的R1或R2为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、或烯氧基。除了可为这些基以外，R2也可为氟、氯、及-C≡N。
具体的R1或R2为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丁氧基甲基、丁氧基乙基、戊氧基甲基、戊氧基乙基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、5-庚烯基、6-庚烯基、2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、2-戊烯基氧基、2-己烯基氧基、1-丙炔基、及1-丁炔基。
具体的R1或R2也为2-氟乙基、3-氟丙基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2-氟-2-乙烯基、3-氟-1-丙烯基、3,3,3-三氟-1-丙烯基、4-氟-1-丙烯基、及4,4-二氟-3-丁烯基。
具体的R2为氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、-NCS、-SCN、-SF5、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CF2CF3、-CF2CHF2、-CF2CH2F、-CF2CF2CF3、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-OCF2CF3、-OCF2CHF2、-OCF2CH2F、-OCF2CF2CF3、-OCF2CHFCF3、及-OCHFCF2CF3。
进而优选的R1或R2为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丁氧基甲基、戊氧基甲基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、2-戊烯基氧基。除此之外，进而优选的R2为氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、-NCS、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CF2CF3、-CF2CHF2、-CF2CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-OCF2CF3、-OCF2CHF2、及-OCF2CH2F。最优选的R1或R2为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、乙烯基、1-丙烯基、3-丁烯基、3-戊烯基。除此之外，最优选的R2为氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、及-OCH2F。
当R1为直链时，液晶相的温度范围广，而且粘度低。当R1为支链时，与其他液晶性化合物的相容性良好。R1为光学活性的化合物有效用作手性掺杂剂(chiral dopant)。通过将此化合物添加于组合物中，可防止液晶显示元件中产生的反向扭转域(reverse twisteddomain)。R1并非为光学活性的化合物有效用作组合物的成分。当R1为烯基时，优选的立体构型依存于双键的位置。具有优选的立体构型的烯基化合物的粘度低、上限温度高或液晶相的温度范围广。
烯基中的-CH＝CH-的优选的立体构型依存于双键的位置。如-CH＝CHCH3、-CH＝CHC2H5、-CH＝CHC3H7、-CH＝CHC4H9、-C2H4CH＝CHCH3及-C2H4CH＝CHC2H5般的在奇数位上具有双键的烯基中，优选反式构型。如-CH2CH＝CHCH3、-CH2CH＝CHC2H5及-CH2CH＝CHC3H7般的在偶数位上具有双键的烯基中，优选顺式构型。具有优选的立体构型的烯基化合物的清亮点高或液晶相的温度范围广。在《分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》(1985，131，109)及《分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》(1985，131，327)中有详细说明。
式(1)中，
P为聚合性基；
Sp为间隔基或单键。
聚合性基P例如是对于自由基或离子链聚合、加成聚合或缩聚等聚合反应或者类聚合物反应、例如在主链上的加成或缩合而言适当的基。尤其优选为用于链聚合的基，尤其是含有C＝C双键或C≡C三键的基、及例如氧杂环丁烷或环氧化物基等对于开环聚合而言适当的基。
优选的基P选自CH2＝CW1-COO-、CH2＝CW1-CO-、
CH2＝CW2-(O)k3-、CH3-CH＝CH-O-、(CH2＝CH)2CH-OCO-、(CH2＝CH-CH2)2CH-OCO-、(CH2＝CH)2CH-O-、(CH2＝CH-CH2)2N-、(CH2＝CH-CH2)2N-CO-、HO-CW2W3-、HS-CW2W3-、HW2N-、HO-CW2W3-NH-、CH2＝CW1-CO-NH-、CH2＝CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-、CH2＝CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-、Phe-CH＝CH-、HOOC-、OCN-及W4W5W6Si-，式中，W1表示H、F、Cl、CN、CF3、苯基或具有1个～5个C原子的烷基，尤其表示H、F、Cl或CH3，W2及W3分别独立地表示H或具有1个～5个C原子的烷基，尤其表示H、甲基、乙基或正丙基，W4、W5及W6分别独立地表示Cl、具有1个～5个C原子的氧杂烷基或氧杂羰基烷基，W7及W8分别相互独立地表示H、Cl、具有1个～5个C原子的烷基，Phe表示可经如以上定义的一个以上的基L取代的1,4-亚苯基，k1、k2及k3分别相互独立地代表0或1，k3优选表示1。
尤其优选的基P为CH2＝CW1-COO-，尤其是CH2＝CH-COO-、CH2＝C(CH3)-COO-及CH2＝CF-COO-，进而为CH2＝CH-O-、(CH2＝CH)2CH-OCO-、(CH2＝CH)2CH-O-、
尤其非常优选的基P为乙烯氧基、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氟丙烯酸酯、氯丙烯酸酯、氧杂环丁烷及环氧化物。
本案说明书中记载为“Sp”的“间隔基”对本领域技术人员而言为已知的，且在文献中进行了记载，例如，参照《纯粹与应用化学(Pure and Applied Chemistry，PureAppl.Chem.)》第73卷(第5号)、第888页(2001年)以及C.齐尔斯克(C.Tschierske)、G.佩尔茨尔(G.Pelzl)、S.迪勒(S.Diele)，《德国应用化学(Angewandte Chemie，Angew.Chem.)》(2004年)、第116卷、第6340～6368页。只要无其他表示，则在上文及下文中，术语“间隔基”或“间隔物”表示在聚合性液晶或液晶原化合物中将液晶原基及聚合性基(一个或多个)相互连结的柔软性的基。
优选的间隔基Sp为单键、以使基P-Sp与式P-Sp'-X'-对应的方式选自式Sp'-X'，式中，
Sp'表示具有1个～20个、优选为1个～12个C原子的亚烷基，所述基可经F、Cl、Br、I或CN一取代或多取代，但是，除此之外，一个以上的不邻接的CH2基还可分别相互独立地经-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-SiR00R000-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-NR00-CO-NR00-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，以使O原子和/或S原子相互不直接连结，
X'表示-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-CH＝CR0-、-CY2＝CY3-、-C≡C-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-或单键，
R0、R00及R000分别相互独立地表示H或具有1个～12个C原子的烷基，及
Y2及Y3分别相互独立地表示H、F、Cl或CN。
X'优选为-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR0-或单键。
典型的间隔基Sp'例如为-(CH2)p1-、-(CH2CH2O)q1-CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2-NH-CH2CH2-或-(SiR00R000-O)p1-，式中，p1为1～12的整数，q1为1～3的整数，R00及R000具有以上所示的含义。
尤其优选的基-X'-Sp'-为-(CH2)p1-、-O-(CH2)p1-、-OCO-(CH2)p1-、-OCOO-(CH2)p1-。
尤其优选的基Sp'例如在各个情况下为直链状的亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十八烷基、乙烯氧基亚乙基、亚甲基氧基亚丁基、乙烯硫代亚乙基、乙烯-N-甲基亚胺基亚乙基、1-甲基亚烷基、亚乙烯基、亚丙烯基及亚丁烯基。
式(1)中，环N1及环N2独立地为碳数3至5的亚环烷基，所述亚环烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代。
优选的环N1或环N2的例子为下述式(25-1)至式(25-27)所表示的二价基。进而优选的例子为式(25-1)至式(25-17)所表示的二价基。尤其优选的例子为式(25-1)至式(25-3)、及式(25-13)至式(25-17)所表示的二价基。最优选的例子为式(25-1)至式(25-3)所表示的二价基。
式(1)中，环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、二氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，这些二价基中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代。
“这些二价基中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代”的优选例为下述式(26-1)至式(26-71)所表示的二价基。进而优选的例子为式(26-1)至式(26-4)、式(26-6)、式(26-10)至式(26-15)、及式(26-54)至式(26-59)所表示的二价基。
进而优选的环A1、或环A2为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、二氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、3-氟吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基。关于1,4-亚环己基及1,3-二恶烷-2,5-二基的立体构型，反式优于顺式。
尤其优选的环A1、或环A2为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基。最优选的环A1、或环A2为1,4-亚环己基及1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、或1,3-二恶烷-2,5-二基。
当环A1或环A2为1,4-亚环己基时，清亮点高，且粘度低。当环A1或环A2为1,4-亚苯基时或为至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基时，光学各向异性大，而且取向秩序参数(orientational order parameter)相对较大。当环A1或环A2为至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基时，介电各向异性大。
式(1)中，Z1、Z2、Z3及Z4独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些二价基中，至少一个氢可经氟或氯取代。
Z1、Z2、Z3、或Z4的具体例为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-C≡C-、-CH2CO-、-COCH2-、-(CH2)4-、-(CH2)2COO-、-(CH2)2OCO-、-OCO(CH2)2-、-COO(CH2)2-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-CH2O-、或-OCH2-CH＝CH-。关于与如-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CH-CH2O-、-OCH2-CH＝CH-般的键结基的双键有关的立体构型，反式优于顺式。
优选的Z1、Z2、Z3、或Z4为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-CH2O-、或-OCH2-CH＝CH-。进而优选的Z1、Z2、Z3、或Z4为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH＝CH-(CH2)2-、及-(CH2)2-CH＝CH-。最优选的Z1、Z2、Z3、或Z4为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、或-CH＝CH-。
当Z1、Z2、Z3、或Z4为单键时，化学稳定性高，而且粘度低。当Z1、Z2、Z3、或Z4为-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-时，粘度低、介电各向异性大，而且上限温度高。
式(1)中，a为0、1、2或3，b为0、1、2或3，c为0或1。优选的a为0、1、2。优选的b为0、1、2。优选的c为0。a与b的和优选的是1、2或3。
这些环中除了包含通常的六元环以外，也包含缩合环或经交联的六元环。当化合物(1)具有一环、二环时，与其他液晶性化合物的相容性良好，且粘度低。当化合物(1)具有三环或四环时，上限温度高。当化合物(1)具有四环或五环时，液晶相的温度范围广。
更优选的式(1)的例子为项3所述的式(1-2)至式(1-8)。进而优选的式(1)的例子为项5所述的式(1-2-1)、式(1-3-1)、式(1-4-1)、式(1-5-1)、式(1-6-1)、式(1-7-1)、式(1-8-1)、及式(1-8-2)。最优选的式(1)的例子为项7所述的式(1-2-1-1)、式(1-3-1-1)至式(1-3-1-3)、式(1-4-1-1)至式(1-4-1-7)、式(1-4-1-14)至式(1-4-1-16)。
就对热或光的稳定性高及粘度低的观点而言，优选的是式(1-2-1-1)。就清亮点高及相容性良好的观点而言，优选的是式(1-3-1-1)至式(1-3-1-3)。就清亮点高及光学各向异性大的观点而言，优选的是式(1-4-1-1)至式(1-4-1-4)。就清亮点高的观点而言，优选的是式(1-4-1-5)至式(1-4-1-7)、式(1-4-1-14)至式(1-4-1-16)。
2.化合物(1)的合成
对化合物(1)的合成法进行说明。化合物(1)可通过将有机合成化学的方法适当组合而合成。将所需的末端基、环及键结基导入起始物质中的方法在《有机合成(OrganicSyntheses)》(约翰威利父子公司(John Wiley&Sons,Inc.))、《有机反应(OrganicReactions)》(约翰威利父子公司(John Wiley&Sons,Inc.))、《综合有机化学(Comprehensive Organic Synthesis)》(培格曼出版社(Pergamon Press))、《新实验化学讲座》(丸善)等成书中有记载。
2-1.键结基Z的生成
关于生成键结基Z1至键结基Z3的方法，首先示出流程。接着，对方法(1)至方法(11)中的流程中记载的反应进行说明。所述流程中，MSG1(或MSG2)为具有至少一个环的一价有机基。流程中使用的多个MSG1(或MSG2)表示的一价有机基可相同或也可不同。化合物(1A)至化合物(1J)相当于化合物(1)。
(1)单键的生成
使利用现有的方法所合成的芳基硼酸(31)与卤化物(32)在如碳酸盐及四(三苯基膦)钯般的催化剂的存在下进行反应而合成化合物(1A)。使利用现有的方法所合成的卤化物(33)与正丁基锂进行反应，继而与氯化锌进行反应，在如二氯双(三苯基膦)钯般的催化剂的存在下与卤化物(32)进行反应，也可合成所述化合物(1A)。
(2)-COO-的生成
使卤化物(33)与正丁基锂进行反应，继而与二氧化碳进行反应而获得羧酸(34)。使利用现有的方法所合成的化合物(35)与羧酸(34)在1,3-二环己基碳二酰亚胺(1,3-Dicyclohexylcarbodiimide，DCC)及4-二甲基氨基吡啶(4-Dimethylaminopyridine，DMAP)的存在下进行脱水而合成化合物(1B)。
(3)-CF2O-的生成
利用如劳森试剂(Lawesson's reagent)般的硫化剂对化合物(1B)进行处理而获得硫酯(36)。利用氟化氢吡啶络合物与N-溴代丁二酰亚胺(N-bromosuccinimide，NBS)将硫酯(36)氟化而合成化合物(1C)。参照M.黑星(M.Kuroboshi)等人的《化学通讯(Chem.Lett.)》(1992，827)。也可利用(二乙基氨基)三氟化硫((Diethylamino)sulfurtrifluoride，DAST)将硫酯(36)氟化而合成化合物(1C)。参照W.H.邦奈尔(W.H.Bunnelle)等人的《有机化学期刊(J.Org.Chem.)》(1990，55，768)。也能够利用Peer.基尔希(Peer.Kirsch)等人的《德国应用化学(Angew.Chem.Int.Ed.)》(2001，40，1480)中记载的方法来生成此键结基。
(4)-CH＝CH-的生成
利用正丁基锂对卤化物(32)进行处理，然后与N,N-二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide，DMF)等甲酰胺进行反应而获得醛(38)。使用如叔丁醇钾般的碱对利用现有的方法所合成的鏻盐(37)进行处理而产生磷叶立德(phosphorus ylide)。使所述磷叶立德与醛(38)进行反应而合成化合物(1D)。根据反应条件，生成顺式体，因此视需要利用现有的方法将顺式体异构化为反式体。
(5)-CH2CH2-的生成
通过在如钯碳般的催化剂的存在下将化合物(1D)氢化而合成化合物(1E)。
(6)-(CH2)4-的生成
代替鏻盐(37)而使用鏻盐(39)，根据方法(4)的方法而获得具有-(CH2)2-CH＝CH-的化合物。对其进行接触氢化而合成化合物(1F)。
(7)-CH2CH＝CHCH2-的生成
代替鏻盐(37)而使用鏻盐(40)，并代替醛(38)而使用醛(41)，根据方法(4)的方法而合成化合物(1G)。根据反应条件，生成反式体，因此视需要利用现有的方法将反式体异构化为顺式体。
(8)-C≡C-的生成
在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇与卤化物(33)进行反应后，在碱性条件下进行脱保护而获得化合物(32)。在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使化合物(42)与卤化物(32)进行反应而合成化合物(1H)。
(9)-CF＝CF-的生成
利用正丁基锂对卤化物(33)进行处理后，与四氟乙烯进行反应而获得化合物(43)。利用正丁基锂对卤化物(32)进行处理后，与化合物(43)进行反应而合成化合物(1I)。
(10)-OCH2-的生成
利用硼氢化钠等还原剂将醛(38)还原而获得化合物(44)。利用氢溴酸等对化合物(44)进行溴化而获得溴化物(45)。在碳酸钾等碱的存在下，使溴化物(45)与化合物(46)进行反应而合成化合物(1J)。
(11)-CF2CF2-的生成
根据《美国化学会志(J.Am.Chem.Soc.)》(2001，123，5414.)中所记载的方法，在氟化氢催化剂的存在下，利用氟化硫对二酮(-COCO-)进行氟化而获得具有-(CF2)2-的化合物。
2-2.环A1及环A2的生成
关于如1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基或2,6-二氟-1,4-亚苯基般的环，起始物已有市售或生成法广为人知。关于四氢吡喃-2,5-二基的生成，参照日本专利特开2013-241397号公报的段落0084至段落0107。关于1,3-二恶烷-2,5-二基的生成，参照日本专利特开2009-132927号公报的段落0096至段落0119。关于嘧啶-2,5-二基及吡啶-2,5-二基的生成，参照国际公开2010/047260号公报的段落0086至段落0094。
2-3.合成化合物(1)的方法
合成化合物(1)的方法的例子如下所述。使利用现有的方法合成的(51)与n-BuLi反应后，与异丙氧基硼酸频那醇反应而获得(52)。使(52)在三羟甲基乙烷及氢氧化钠的存在下反应而获得(53)。将(54)卤化而获得(55)。使(55)与(53)进行铃木偶合反应而合成化合物(1)。这些化合物中，R1、环A1等记号的定义与项1所述的记号的定义相同。
3.液晶组合物
3-1.成分化合物
对本发明的液晶组合物进行说明。所述组合物含有至少一种化合物(1)作为成分A。所述组合物也可含有两种或三种以上的化合物(1)。组合物的成分可仅为化合物(1)。为了表现出优良的物性，组合物优选的是以1重量％至99重量％的范围含有至少一种化合物(1)。介电各向异性为正的组合物中，化合物(1)的优选含量为5重量％至60重量％的范围。介电各向异性为负的组合物中，化合物(1)的优选含量为30重量％以下。
表1、成分化合物的介电各向异性
| 组合物的成分 | 成分化合物 | 介电各向异性 |
| 成分A | 化合物(1) | 正向大 |
| 成分B | 化合物(2)至化合物(4) | 小 |
| 成分C | 化合物(5)至化合物(7) | 正向大 |
| 成分D | 化合物(8) | 正向大 |
| 成分E | 化合物(11)至化合物(19) | 负向大 |
所述组合物含有化合物(1)作为成分A，优选为还含有选自表1所表示的成分B、成分C、成分D、及成分E中的液晶性化合物。当制备所述组合物时，优选为考虑介电各向异性的正负与大小而选择成分B、成分C、成分D、及成分E。所述组合物也可含有与化合物(1)至化合物(8)及化合物(11)至化合物(19)不同的液晶性化合物。所述组合物也可不含此种液晶性化合物。
成分B是两个末端基为烷基等的化合物。作为成分B的优选例，可列举：化合物(2-1)至化合物(2-11)、化合物(3-1)至化合物(3-19)及化合物(4-1)至化合物(4-7)。这些化合物中，R11及R12独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代。
成分B具有小的介电各向异性。成分B接近中性。化合物(2)具有降低粘度或调整光学各向异性的效果。化合物(3)及化合物(4)具有通过提高上限温度而扩大向列相的温度范围或调整光学各向异性的效果。
伴随增加成分B的含量而组合物的粘度变低，但介电各向异性减小。因此，只要满足元件的阈电压的要求值，则含量越多越优选。在制备IPS、VA等模式用的组合物的情况下，基于液晶组合物的重量，成分B的含量优选的是30重量％以上，进而优选的是40重量％以上。
成分C为在右末端具有卤素或含氟基的化合物。作为成分C的优选例，可列举：化合物(5-1)至化合物(5-16)、化合物(6-1)至化合物(6-116)、化合物(7-1)至化合物(7-59)。这些化合物中，R13为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代。X11为氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3。
成分C的介电各向异性为正，且对热或光的稳定性非常良好，因此用于制备IPS、FFS、OCB等模式用的组合物的情况。基于液晶组合物的重量，成分C的含量适合的是1重量％至99重量％的范围，优选的是10重量％至97重量％的范围，进而优选的是40重量％至95重量％的范围。在将成分C添加于介电各向异性为负的组合物中的情况下，成分C的含量优选的是30重量％以下。通过添加成分C，能够调整组合物的弹性常数，且能够调整元件的电压-透过率曲线。
成分D是右末端基为-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物(8)。作为成分D的优选例，可列举化合物(8-1)至化合物(8-64)。这些化合物中，R14为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代。X12为-C≡N或-C≡C-C≡N。
成分D的介电各向异性为正，且其值大，因此用于制备TN等模式用的组合物的情况。通过添加所述成分D，可提高组合物的介电各向异性。成分D具有扩大液晶相的温度范围、调整粘度或调整光学各向异性的效果。成分D对元件的电压-透过率曲线的调整而言也有用。
在制备TN等模式用的组合物的情况下，基于液晶组合物的重量，成分D的含量适合的是1重量％至99重量％的范围，优选的是10重量％至97重量％的范围，进而优选的是40重量％至95重量％的范围。在将成分D添加于介电各向异性为负的组合物中的情况下，成分D的含量优选的是30重量％以下。通过添加成分D，能够调整组合物的弹性常数，且能够调整元件的电压-透过率曲线。
成分E为化合物(11)至化合物(19)。这些化合物具有如2,3-二氟-1,4-亚苯基般侧位(lateral position)经两个卤素取代的亚苯基。作为成分E的优选例，可列举化合物(11-1)至化合物(11-9)、化合物(12-1)至化合物(12-19)、化合物(13-1)及化合物(13-2)、化合物(14-1)至化合物(14-3)、化合物(15-1)至化合物(15-3)、化合物(16-1)至化合物(16-11)、化合物(17-1)至化合物(17-3)、化合物(18-1)至化合物(18-3)、及化合物(19-1)。这些化合物中，R15、R16、及R17独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代，而且R17可为氢或氟。
成分E的介电各向异性为负且大。成分E用于制备IPS、VA、PSA等模式用的组合物的情况。伴随增加成分E的含量，而组合物的介电各向异性为负且变大，但粘度变高。因此，只要满足元件的阈电压的要求值，则含量越少越优选。若考虑介电各向异性为-5左右，则为了进行充分的电压驱动，优选的是含量为40重量％以上。
成分E中，化合物(11)为二环化合物，因此具有降低粘度、调整光学各向异性、或提高介电各向异性的效果。化合物(12)及化合物(13)为三环化合物，化合物(14)为四环化合物，因此具有提高上限温度、提高光学各向异性、或提高介电各向异性的效果。化合物(15)至化合物(19)具有提高介电各向异性的效果。
在制备IPS、VA、PSA等模式用的组合物的情况下，基于液晶组合物的重量，成分E的含量优选的是40重量％以上，进而优选的是50重量％至95重量％的范围。在将成分E添加于介电各向异性为正的组合物中的情况下，成分E的含量优选的是30重量％以下。通过添加成分E，能够调整组合物的弹性常数，且能够调整元件的电压-透过率曲线。
通过在化合物(1)中适当组合成分B、成分C、成分D、及成分E，可制备充分满足以下物性的至少一种的液晶组合物，所述物性为对热或光的稳定性高、上限温度高、下限温度低、粘度低、光学各向异性适当(即，大的光学各向异性或小的光学各向异性)、介电各向异性大、电阻率大、弹性常数适当(即，大的弹性常数或小的弹性常数)等。包含此种组合物的元件的可使用元件的温度范围广、响应时间短、电压保持率大、阈电压低、对比度大、闪烁率小及寿命长。
若长时间使用元件，则有时在显示画面中产生闪烁(flicker)。闪烁率(％)可由(|施加正的电压时的亮度－施加负的电压时的亮度|)/平均亮度)×100表示。即便长时间使用元件，闪烁率为0％～1％的范围的元件也难以在显示画面中产生闪烁(flicker)。推测所述闪烁与图像的残像相关联，在以交流进行驱动时，在正帧的电位与负帧的电位之间产生差，由此产生所述闪烁。含有化合物(1)的组合物对于减少闪烁的产生而言也有用。
3-2.添加物
液晶组合物利用现有的方法而制备。例如，将成分化合物混合，并通过加热使其相互溶解。根据用途可向所述组合物中添加添加物。添加物的例子为聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素、消泡剂等。此种添加物为本领域技术人员所熟知，并记载于文献中。
在具有聚合物稳定取向(polymer sustained alignment，PSA；高分子稳定取向)模式的液晶显示元件中，组合物含有聚合物。聚合性化合物出于使组合物中产生聚合物的目的而添加。在对电极间施加电压的状态下照射紫外线，而使聚合性化合物聚合，由此使组合物中产生聚合物。利用此方法，达成适当的预倾角，因此可制作响应时间缩短、图像的残像得到改善的元件。
聚合性化合物的优选例为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯基氧基化合物、丙烯醚、环氧化合物(氧杂环丙烷、氧杂环丁烷)及乙烯基酮。进而优选的例子为具有至少一个丙烯酰氧基的化合物及具有至少一个甲基丙烯酰氧基的化合物。进而优选的例子中也包含具有丙烯酰氧基与甲基丙烯酰氧基这两者的化合物。
进而优选的例子为化合物(M-1)至化合物(M-18)。这些化合物中，R25至R31独立地为氢或甲基；R32、R33、及R34独立地为氢或碳数1至5的烷基，R32、R33、及R34的至少一个为碳数1至5的烷基；v、w、及x独立地为0或1；u及y独立地为1至10的整数。L21至L26独立地为氢或氟；L27及L28独立地为氢、氟、或甲基。
可通过添加聚合引发剂而使聚合性化合物迅速地聚合。通过将反应条件最佳化，可减少残存的聚合性化合物的量。光自由基聚合引发剂的例子为源自巴斯夫(BASF)公司的德牢固(Darocur)系列的TPO、1173及4265，源自艳佳固(Irgacure)系列的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850及2959。
光自由基聚合引发剂的追加例为4-甲氧基苯基-2,4-双(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-恶二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯并吩嗪、二苯甲酮/米氏酮混合物、六芳基联咪唑/巯基苯并咪唑混合物、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、苯偶酰二甲基缩酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧杂蒽酮/对二甲基氨基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
可通过向液晶组合物中添加光自由基聚合引发剂后，在施加电场的状态下照射紫外线来进行聚合。但是，未反应的聚合引发剂或聚合引发剂的分解产物很有可能在元件中引起图像的残像等显示不良。为了防止此情况，可在未添加聚合引发剂的状态下进行光聚合。进行照射的光的优选的波长为150nm至500nm的范围。进而优选的波长为250nm至450nm的范围，最优选的波长为300nm至400nm的范围。
当保管聚合性化合物时，为了防止聚合而可添加聚合抑制剂。聚合性化合物通常是以未去除聚合抑制剂的状态添加于组合物中。聚合抑制剂的例子为对苯二酚、如甲基对苯二酚般的对苯二酚衍生物、4-叔丁基邻苯二酚、4-甲氧基苯酚、吩噻嗪等。
光学活性化合物具有通过对液晶分子诱发螺旋结构而赋予需要的扭转角(torsion angle)来防止逆扭转的效果。通过添加光学活性化合物，可调整螺旋间距。可出于调整螺旋间距的温度依存性的目的而添加两种以上的光学活性化合物。作为光学活性化合物的优选例，可列举下述化合物(Op-1)至化合物(Op-18)。化合物(Op-18)中，环J为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，R28为碳数1至10的烷基。*标记表示不对称碳。
抗氧化剂就用以维持大的电压保持率而言有效。作为抗氧化剂的优选例，可列举：下述的化合物(AO-1)及化合物(AO-2)；易璐诺斯(Irganox)415、易璐诺斯(Irganox)565、易璐诺斯(Irganox)1010、易璐诺斯(Irganox)1035、易璐诺斯(Irganox)3114及易璐诺斯(Irganox)1098(商品名；巴斯夫(BASF)公司)。紫外线吸收剂就用以防止上限温度的下降而言有效。紫外线吸收剂的优选例为二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、***衍生物等，作为具体例，可列举：下述的化合物(AO-3)及化合物(AO-4)；帝奴彬(Tinuvin)329、帝奴彬(Tinuvin)P、帝奴彬(Tinuvin)326、帝奴彬(Tinuvin)234、帝奴彬(Tinuvin)213、帝奴彬(Tinuvin)400、帝奴彬(Tinuvin)328、及帝奴彬(Tinuvin)99-2(商品名；巴斯夫(BASF)公司)；以及1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)。
如具有位阻的胺般的光稳定剂维持大的电压保持率，因此优选。作为光稳定剂的优选例，可列举：下述化合物(AO-5)、化合物(AO-6)、化合物(AO-7)、化合物(AO-8)、及化合物(AO-9)；帝奴彬(Tinuvin)144、帝奴彬(Tinuvin)765、帝奴彬(Tinuvin)770DF、帝奴彬(Tinuvin)780(商品名；巴斯夫(BASF)公司)；LA-52、LA-57、LA-77Y、及LA-77G(商品名；艾迪科(ADEKA)公司)。热稳定剂就用以维持大的电压保持率而言也有效，作为优选例，可列举：易璐佛斯(Irgafos)168(商品名；巴斯夫(BASF)公司)。为了适合于宾主(guest host)模式的元件，而将如偶氮系色素、蒽醌系色素等般的二色性色素(dichroic dye)添加于组合物中。消泡剂就用以防止起泡而言有效。消泡剂的优选例为二甲基硅酮油、甲基苯基硅酮油等。
化合物(AO-1)中，R40为碳数1至20的烷基、碳数1至20的烷氧基、-COOR41或-CH2CH2COOR41，此处，R41为碳数1至20的烷基。化合物(AO-2)及化合物(AO-5)中，R42为碳数1至20的烷基。化合物(AO-5)中，R43为氢、甲基或O·(氧自由基)；环G1为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基；化合物(AO-7)及化合物(AO-8)中，环G2为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、或至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基；化合物(AO-5)、化合物(AO-7)、及化合物(AO-8)中，z为1、2、或3。
4.液晶显示元件
液晶组合物可用于具有PC、TN、STN、OCB、PSA等动作模式、且以有源矩阵方式进行驱动的液晶显示元件。所述组合物也可用于具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等动作模式、且以无源矩阵方式进行驱动的液晶显示元件。这些元件也可适用于反射型、透过型、半透过型中的任一类型。
所述组合物也适合于向列曲线排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件，此处，组合物进行微胶囊化。所述组合物也可用于聚合物分散型液晶显示元件(Polymer Dispersed Liquid Crystal Display，PDLCD)或聚合物网络液晶显示元件(Polymer Network Liquid Crystal Display，PNLCD)。这些组合物中大量添加有聚合性化合物。另一方面，当聚合性化合物的比例基于液晶组合物的重量而为10重量％以下时，制作PSA模式的液晶显示元件。优选的比例为0.1重量％至2重量％的范围。进而优选的比例为0.2重量％至1.0重量％的范围。PSA模式的元件可以如有源矩阵方式、无源矩阵方式般的驱动方式进行驱动。此种元件也可适用于反射型、透过型、半透过型中的任一类型。
[实施例]
1.化合物(1)的实施例
通过实施例对本发明进一步进行详细说明。实施例为典型例，因此本发明不受实施例限制。化合物(1)是通过下述顺序而合成。所合成的化合物是利用核磁共振(NuclearMagnetic Resonance，NMR)分析等方法而鉴定。化合物或组合物的物性及元件的特性是利用下述方法来测定。
NMR分析：测定时使用日本电子公司制造的JNM-ECZS(500MHz)。1H-NMR的测定中，使试样溶解于CDCl3等氘化溶媒中，在室温下以500MHz、累计次数16次的条件进行测定。使用四甲基硅烷作为内部标准。19F-NMR的测定中，使用CFCl3作为内部标准，以累计次数24次而进行。核磁共振波谱的说明中，s是指单峰(singlet)，d是指双重峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，sext是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指宽峰(broad)。
气相色谱分析：测定时使用岛津制作所制造的GC-2010型气相色谱仪。管柱使用安捷伦科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度60m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)。作为载体气体，使用氦气(1mL/min)。将试样气化室的温度设定为300℃，将检测器(火焰离子化检测器(Flame Ionization Detector，FID))的温度设定为300℃。将试样溶解于丙酮中，以成为1重量％的溶液的方式进行制备，将所得的溶液的1μl注入试样气化室中。记录计使用岛津制作所制造的GCSolution***等。
气相色谱仪质量分析：测定时使用岛津制作所制造的QP-2010Ultra型气相色谱仪质量分析计。管柱使用安捷伦科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度60m，内径0.25mm，膜厚0.25μm)。作为载体气体，使用氦气(1ml/min)。将试样气化室的温度设定为300℃，将离子源的温度设定为200℃，将离子化电压设定为70eV，将放射电流设定为150uA。将试样溶解于丙酮中，以成为1重量％的溶液的方式进行制备，将所得的溶液的1μl注入试样气化室中。记录计使用岛津制作所制造的GCMSsolution***。
高效液相色谱(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)分析：测定时使用岛津制作所制造的Prominence(LC-20AD；SPD-20A)。管柱使用YMC制造的YMC-PackODS-A(长度150mm、内径4.6mm、粒径5μm)。溶出液适宜混合使用乙腈与水。作为检测器，适宜使用紫外光(UltraViolet，UV)检测器、折射率(Refractive Index，RI)检测器、电晕(CORONA)检测器等。在使用UV检测器的情况下，将检测波长设为254nm。将试样溶解于乙腈中，以成为0.1重量％的溶液的方式进行制备，将所述溶液的1μL导入至试样室中。记录计使用岛津制作所制造的C-R7Aplus。
紫外可见分光分析：测定时使用岛津制作所制造的PharmaSpec UV-1700。将检测波长设为190nm至700nm。将试样溶解于乙腈中，以成为0.01mmol/L的溶液的方式进行制备，并放入石英槽(光程长1cm)而进行测定。
测定试样：当测定相结构及转变温度(清亮点、熔点、聚合引发温度等)时，使用化合物其本身作为试样。当测定向列相的上限温度、粘度、光学各向异性、介电各向异性等物性时，使用化合物与母液晶的混合物作为试样。
在使用混合了化合物与母液晶的试样的情况下，通过以下等式而算出外推值，并记载此值。
＜外推值＞＝(100×＜试样的测定值＞-＜母液晶的重量％＞×＜母液晶的测定值＞)/＜化合物的重量％＞.
母液晶(A)：当化合物的介电各向异性为零或正时，使用下述母液晶(A)。以重量％表示各成分的比例。
将化合物与母液晶(A)的比例设为15重量％：85重量％。当以此比例而在25℃下析出结晶(或层列相)时，将化合物与母液晶(A)的比例依次变更为10重量％：90重量％、5重量％：95重量％、1重量％：99重量％，以在25℃下不析出结晶(或层列相)的比例对试样进行测定。此外，只要无特别说明，则化合物与母液晶(A)的比例为15重量％：85重量％。
母液晶(B)：也使用将下述氟系化合物作为成分的母液晶(B)。以重量％表示母液晶(B)的成分的比例。
将化合物与母液晶(B)的比例设为20重量％：80重量％。当以此比例而在25℃下析出结晶(或层列相)时，将化合物与母液晶(B)的比例依次变更为15重量％：85重量％、10重量％：90重量％、5重量％：95重量％、1重量％：99重量％，以在25℃下不析出结晶(或层列相)的比例测定试样的物性。此外，只要无特别说明，则化合物与母液晶(B)的比例为20重量％：80重量％。
测定方法：利用下述方法而进行物性的测定。这些方法大多在社团法人电子信息技术产业协会(Japan Electronics and Information Technology IndustriesAssociation；JEITA)所审议制定的JEITA标准(JEITA·ED-2521B)中有记载。也使用将其加以修饰而成的方法。用于测定的TN元件上未安装薄膜晶体管(Thin Film Transistor，TFT)。
(1)相结构：在具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板(梅特勒(Mettler)公司FP-52型热平台(hot stage))上放置试样。一边以3℃/min的速度对所述试样进行加热，一边利用偏光显微镜来观察相状态及其变化而确定相的种类。
(2)转变温度(℃)：测定时使用珀金埃尔默(Perkin Elmer)公司制造的扫描热量计Diamond DSC***或SII纳米技术(SII Nanotechnology)公司制造的高感度示差扫描热量计X-DSC7000。针对试样，以3℃/min的速度升温降温，通过外推来求出伴随试样的相变化的吸热峰值或发热峰值的起始点，而决定转变温度。化合物的熔点、聚合引发温度也使用所述装置进行测定。有时将化合物自固体转变为层列相、向列相等液晶相的温度简称为“液晶相的下限温度”。有时将化合物自液晶相转变为液体的温度简称为“清亮点”。
结晶表示为C。在可将结晶区别为两种的情况下，分别表示为C1或C2。层列相表示为S，向列相表示为N。在如层列A相、层列B相、层列C相、及层列F相般对相加以区别的情况下，分别表示为SA、SB、SC、及SF。液体(各向同性)表示为I。转变温度例如表述为“C 50.0N100.0I”。其表示，自结晶至向列相的转变温度为50.0℃，自向列相至液体的转变温度为100.0℃。
(3)化合物的相容性：以化合物的比例成为20重量％、15重量％、10重量％、5重量％、3重量％、或1重量％的方式将母液晶与化合物混合来制备试样。将试样放入玻璃瓶，并在-20℃或-30℃的冷冻库中保管固定期间。观察试样的向列相是否得以维持、或者结晶(或层列相)是否析出。将向列相得以维持的条件用作相容性的标准。有时也视需要变更化合物的比例或冷冻库的温度。
(4)向列相的上限温度(TNI或NI；℃)：在具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板上放置试样，以1℃/min的速度进行加热。对试样的一部分由向列相变化为各向同性液体时的温度进行测定。当试样为化合物(1)与母液晶的混合物时，以记号TNI表示。当试样为化合物(1)与选自化合物(2)至化合物(15)的化合物的混合物时，以记号NI表示。有时将向列相的上限温度简称为“上限温度”。
(5)向列相的下限温度(TC；℃)：将具有向列相的试样放入玻璃瓶，并在0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷冻器中保管10天后，观察液晶相。例如，当试样在-20℃下保持向列相、且在-30℃下变化为结晶或层列相时，记载为TC＜-20℃。有时将向列相的下限温度简称为“下限温度”。
(6)粘度(块体粘度；η；在20℃下测定；mPa·s)：测定时使用东京计器股份有限公司制造的E型旋转粘度计。
(7)粘度(旋转粘度；γ1；在25℃下测定；mPa·s)：测定是根据M.今井(M.Imai)等人的《分子晶体与液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)》(Vol.259，37(1995))中所记载的方法。在扭转角为0°，而且两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm的TN元件中放入试样。对所述元件在16V至19.5V内以0.5V为单位阶段性地施加电压。0.2秒未施加后，以仅一个矩形波(矩形脉冲；0.2秒)及未施加(2秒)的条件反复施加。对因所述施加而产生的暂态电流(transient current)的峰值电流(peak current)及峰值时间(peaktime)进行测定。根据这些测定值及M.今井等人的论文第40页的等式(8)而获得旋转粘度的值。所述计算所必需的介电各向异性的值是使用测定了所述旋转粘度的元件，并利用以下记载的方法来求出。
(8)光学各向异性(折射率各向异性；在25℃下测定；Δn)：测定是使用波长589nm的光，利用在目镜上安装着偏光板的阿贝折射计来进行。对主棱镜的表面朝一个方向进行摩擦后，将试样滴加到主棱镜上。折射率(n∥)是在偏光的方向与摩擦的方向平行时测定。折射率(n⊥)是在偏光的方向与摩擦的方向垂直时测定。光学各向异性(Δn)的值是根据Δn＝n∥-n⊥的等式来计算。
(9)介电各向异性(Δε；在25℃下测定)：在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为9μm，而且扭转角为80度的TN元件中放入试样。对所述元件施加正弦波(10V，1kHz)，2秒后测定液晶分子的长轴方向的介电常数(ε∥)。对所述元件施加正弦波(0.5V，1kHz)，2秒后测定液晶分子的短轴方向的介电常数(ε⊥)。介电各向异性的值是根据Δε＝ε∥-ε⊥的等式来计算。
(10)弹性常数(K；在25℃下测定；pN)：测定时使用横河·惠普(Yokogawa·Hewlett-Packard)股份有限公司制造的HP4284A型LCR计。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的水平取向元件中放入试样。对所述元件施加0V至20V的电荷，测定静电电容(C)与施加电压(V)。使用《液晶装置手册(liquid crystal device handbook)》(日刊工业新闻社)、第75页记载的等式(2.98)、等式(2.101)，对这些测定值进行拟合(fitting)，由等式(2.99)获得K11及K33的值。接着，在第171页记载的等式(3.18)中，使用刚才求出的K11及K33的值而算出K22。弹性常数K是由以所述方式求出的K11、K22、及K33的平均值表示。
(11)阈电压(Vth；在25℃下测定；V)：测定时使用大塚电子股份有限公司制造的液晶显示器(Liquid Crystal Display，LCD)5100型亮度计。光源为卤素灯。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为0.45/Δn(μm)，且扭转角为80度的正常显白模式(normally whitemode)的TN元件中放入试样。对所述元件施加的电压(32Hz，矩形波)是以0.02V为单位自0V阶段性地增加至10V。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透过元件的光量。制成当所述光量达到最大时透过率为100％，且当所述光量为最小时透过率为0％的电压-透过率曲线。阈电压是以透过率达到90％时的电压表示。
(12)电压保持率(VHR-1；在25℃下测定；％)：用于测定的TN元件具有聚酰亚胺取向膜，而且两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm。所述元件是在加入试样后以利用紫外线进行硬化的粘接剂来密封。对所述元件在25℃下施加脉冲电压(5V、60微秒)而进行充电。利用高速电压计以16.7毫秒的期间来测定衰减的电压，求出单位周期的电压曲线与横轴之间的面积A。面积B为未衰减时的面积。电压保持率是以面积A相对于面积B的百分率表示。
(13)电压保持率(VHR-2；在80℃下测定；％)：除代替25℃而在80℃下进行测定以外，利用所述方法来测定电压保持率。将所得的结果以记号VHR-2表示。
(14)电阻率(ρ；在25℃下测定；Ωcm)：在具备电极的容器中注入试样1.0mL。对所述容器施加直流电压(10V)，测定10秒后的直流电流。根据以下等式来算出电阻率。
(电阻率)＝{(电压)×(容器的电容)}/{(直流电流)×(真空的介电常数)}
(15)响应时间(τ；在25℃下测定；ms)：测定时使用大塚电子股份有限公司制造的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。将低通滤波器(Low-pass filter)设定为5kHz。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5.0μm，且扭转角为80度的正常显白模式(normally whitemode)的TN元件中放入试样。对所述元件施加矩形波(60Hz，5V，0.5秒)。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透过元件的光量。当所述光量达到最大时视为透过率100％，当所述光量为最小时视为透过率0％。上升时间(τr：rise time；毫秒)是透过率自90％变化至10％所需的时间。下降时间(τf：fall time；毫秒)是透过率自10％变化至90％所需的时间。响应时间是由以所述方式求出的上升时间与下降时间的和来表示。
(16)闪烁率(在25℃下测定；％)：测定时使用横河电机(股)制造的多媒体显示器测试仪(multimedia display tester)3298F。光源为LED。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为3.5μm，且摩擦方向为反向平行的常黑模式(normally black mode)的FFS元件中放入试样。使用以紫外线而硬化的粘接剂将所述元件密封。对所述元件施加电压，测定透过元件的光量达到最大时的电压。一边对元件施加所述电压，一边使感测器部接近元件，读取所显示的闪烁率。
原料：索米斯(Solmix)(注册商标)A-11为乙醇(85.5％)、甲醇(13.4％)及异丙醇(1.1％)的混合物，是从日本酒精销售(股)获得。有时将四氢呋喃简称为THF(Tetrahydrofuran)。有时将溴化四丁基铵简称为TBAB(Tetrabutylammonium Bromide)。有时将N,N-二甲基甲酰胺简称为DMF(Dimethyl Formamide)。有时将2-丙醇简称为IPA(IsoPropyl Alcohol)。有时将1,2-二甲氧基乙烷简称为DME(1,2-Dimethoxyethane)。有时将六甲基二硅氮烷钾简称为KHMDS。
[合成例1]
化合物(a-6)的合成
第一步骤
在氮气环境下，将2-乙基噻吩(5.00g、43.2mmol)及THF(25ml)放入反应器，冷却至-70℃。向其中滴加n-BuLi己烷溶液(1.55mol/L、32.1mL、49.7mmol)，维持-70℃而搅拌1小时。接着，缓慢滴加异丙氧基硼酸频那醇(9.74g、49.7mmol)的THF(10ml)溶液，滴加后升温至室温。将反应混合物注入水中，利用乙酸乙酯对水层进行萃取。以水、饱和食盐水的顺序来清洗所调合的有机层，并以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶管柱色谱法(庚烷/乙酸乙酯＝9/1、体积比)对残渣进行纯化，从而获得化合物(t-1)(7.84g、产率76.1％)。
第二步骤
将化合物(t-1)(7.84g、32.9mmol)、三羟甲基乙烷(4.04g、32.9mmol)、氢氧化钠(1.36g、32.9mmol)、水(1.78mL、98.8mmol)、及1,4-二恶烷(165ml)放入反应器，加热至60℃，并搅拌6小时。放冷至室温后，加入庚烷200mL进行搅拌。滤取析出物，利用庚烷进行清洗并干燥，获得化合物(t-2)(9.43g、产率99.9％)。
第三步骤
在氮气环境下，将1-溴-4-碘苯(27.8g、98.3mmol)及THF(250mL)放入反应器，冷却至-50℃。向其中滴加异丙基氯化镁-氯化锂络合物溶液(1.3mol/L、74.1mL、98.3mmol)，在-40℃下搅拌2小时。接着，滴加环戊酮(6.89g、81.9mmol)，滴加后升温至室温。将反应混合物注入氯化铵水溶液中，利用乙酸乙酯对水层进行萃取。利用水来清洗所调合的有机层，并以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶管柱色谱法(甲苯)对残渣进行纯化，从而获得化合物(t-3)(15.1g、产率87.0％)。
第四步骤
在氮气环境下，将化合物(t-3)(13.1g、54.4mmol)、3,5-二氟苯基硼酸(10.3g、65.3mmol)、四(三苯基膦)钯(1.94g)、碳酸钾(15.1g、109mmol)、四丁基溴化铵(5.37g、16.3mmol)、甲苯(130mL)、2-丙醇(130mL)及水(65mL)放入反应器，进行3小时加热回流，反应结束后放冷至室温。将反应混合物注入水中，利用甲苯对水层进行萃取。以碳酸氢钠水、饱和食盐水的顺序来清洗所调合的有机层，并以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶管柱色谱法(甲苯)对残渣进行纯化，从而获得化合物(t-4)(7.68g、产率51.4％)。
第五步骤
在氮气环境下，将化合物(t-4)(7.68g、28.0mmol)及二氯甲烷(40mL)放入反应器，冷却至-70℃。向其中滴加三乙基硅烷(6.71mL、42.0mmol)的二氯甲烷(40mL)溶液，然后滴加三氟化硼-***络合物(5.30mL、42.0mmol)，滴加后升温至室温。将反应混合物注入碳酸氢钠水中，利用甲苯对水层进行萃取。以水、饱和食盐水来清洗所调合的有机层，并以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶管柱色谱法(庚烷)对残渣进行纯化，从而获得化合物(t-5)(8.05g、产率99.9％)。
第六步骤
在氮气环境下，将化合物(t-5)(8.05g，31.2mmol)及THF(60ml)放入反应器，冷却至-70℃。向其中滴加n-BuLi己烷溶液(1.60mol/L、29.8mL、49.7mmol)，维持-70℃而搅拌1小时。接着，缓慢滴加碘(12.1g，47.7mmol)的THF(120ml)溶液，滴加后升温至室温。将反应混合物注入亚硫酸钠水溶液中并进行搅拌，利用甲苯对水层进行萃取。以亚硫酸钠水溶液、饱和食盐水的顺序来清洗所调合的有机层，并以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶管柱色谱法(庚烷)、再结晶(索米斯(Solmix)/庚烷＝10/1、体积比)对残渣进行纯化，从而获得化合物(t-6)(9.01g、产率75.2％)。
第七步骤
在氮气环境下，将(t-6)(4.88g、12.7mmol)、(t-2)(7.33g、28.0mmol)、乙酸钯(0.0856g、0.380mmol)、(t-7)(0.228g、0.760mmol)及DMF(75mL)放入反应器，在50℃下搅拌3小时。反应结束后放冷至室温并注入水中，利用甲苯对水层进行萃取，且利用水、饱和食盐水来清洗所调合的有机层，以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶色谱法(庚烷)对残渣进行纯化。纯化后，在氢气环境下，与5％钯碳(0.123g)、甲苯(25mL)及2-丙醇(25mL)一起放入反应器中并搅拌4小时。反应结束后，将5％钯碳过滤分离，将滤液浓缩，利用硅胶管柱色谱法(庚烷)、再结晶(索米斯(Solmix)/乙酸乙酯＝10/3、体积比)对残渣进行纯化，从而获得化合物(a-6)(1.99g、产率42.5％)。
1H-NMR(ppm；CDCl3)：δ7.51(d,J＝8.0Hz,2H)、7.41(d,J＝4.0Hz,1H)、7.33(d,J＝8.0Hz,2H)、7.23-7.19(m,2H)、6.85(d,J＝3.5Hz、1H)、3.08-3.01(m,1H)、2.91(q、J＝7.5Hz、2H)、2.14-2.07(m、2H)、1.88-1.58(m、6H)、1.37(t、J＝7.5Hz、3H).
转变温度：C 77.5 N 105.1I.
上限温度(TNI)＝105.0℃；介电各向异性(Δε)＝6.9；光学各向异性(Δn)＝0.270；粘度(η)＝39.8mPa·s.
[比较例1]
选择下述化合物(S-1)作为比较化合物。所述化合物为国际公开第2010/099853号公报中记载的化合物(PUS-3-2)，且根据所述公报中记载的方法来合成。
1H-NMR(ppm；CDCl3)：δ7.51-7.49(m,2H)、7.41(d,J＝3.5Hz,1H)、7.26(d,J＝8.0Hz,2H)、7.23-7.19(m,2H)、6.84(td,J＝1.0,3.5Hz、1H)、2.91(q、J＝7.5Hz、2H)、2.63(t、J＝7.5Hz、2H)、1.68(sext、J＝7.5Hz、2H)、1.36(t、J＝7.5Hz、3H)、0.971(t、J＝7.5Hz、3H).
转变温度：C 44.7 N 89.1I.
上限温度(TNI)＝101℃；介电各向异性(Δε)＝6.87；光学各向异性(Δn)＝0.270；粘度(η)＝17.4mPa·s.
物性的比较
表2、化合物(a-6)与比较化合物(S-1)的物性值
将合成例1中所得的化合物(a-6)与比较化合物(S-1)的物性汇总于表2。由表2可知：化合物(a-6)就上限温度高的方面而言良好。
2.化合物(1)的合成
化合物(1)是根据以上所记载的“2.化合物(1)的合成”及合成例而合成。作为此种化合物的例子，可列举以下所示的化合物(a-1)至化合物(a-96)、化合物(b-1)至化合物(b-92)。
[工业上的可利用性]
本发明的液晶性化合物具有良好的物性。含有所述化合物的液晶组合物可广泛利用于个人计算机、电视等中使用的液晶显示元件。
Claims (14)
1.一种化合物，由式(1)表示，
式(1)中，
R1为氢、P-Sp-、或碳数1至15的烷基，所述R1中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代，但R1不为氟或氯；
R2为氢、氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、-NCS、-SCN、-SF5、P-Sp-或碳数1至15的烷基，所述R2中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代；
P为聚合性基；
Sp为间隔基或单键；
环N1及环N2独立地为碳数3至5的亚环烷基，所述亚环烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、二氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，所述环A1及环A2中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；
Z1、Z2、Z3及Z4独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，所述Z1、Z2、Z3及Z4中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代；
a为0、1、2或3，b为0、1、2或3，c为0或1。
2.根据权利要求1所述的化合物，由式(1a)表示，
式(1a)中，
R1为氢、P-Sp-、或碳数1至15的烷基，所述R1中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代，但R1不为氟或氯；
R2为氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、-NCS、-SCN、-SF5、P-Sp-、或碳数1至15的烷基，所述R2中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代；
P为聚合性基；
Sp为间隔基或单键；
环N1为碳数3至5的亚环烷基，所述环N1中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、二氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，所述环A1及环A2中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；
Z1、Z2及Z3独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，所述Z1、Z2及Z3中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代；
a为0、1、2或3，b为0、1、2或3。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，由式(1-1)至式(1-10)的任一者表示，
式(1-1)至式(1-10)中，
R1为氢、或碳数1至15的烷基，所述R1中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代，但R1不为氟或氯；
R2为氟、氯、-C≡N、-C≡C-C≡N、-NCS、-SCN、-SF5、或碳数1至15的烷基，所述R2中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代；
环N1为碳数3至5的亚环烷基，所述环N1中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，所述环A1及环A2中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；
Z1、Z2及Z3独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，所述Z1、Z2及Z3中，至少一个-CH2-可经-O-、-S-、或-CO-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，至少一个氢可经氟或氯取代。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，式(1-1)至式(1-10)中，
R1为氢、碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至14的烷氧基烷基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
R2为氟、氯、-CF3、-OCF3、-C≡N、碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至14的烷氧基烷基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
环N1为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、或1,3-亚环戊基；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，所述二价基中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；
Z1、Z2及Z3独立地为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-C≡C-、-(CH2)4-、-(CH2)2COO-、-(CH2)2OCO-、-OCO(CH2)2-、-COO(CH2)2-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-CH2O-、或-OCH2-CH＝CH-。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，由式(1-1-1)、式(1-2-1)、式(1-3-1)、式(1-4-1)、式(1-5-1)、式(1-6-1)、式(1-7-1)、式(1-8-1)、式(1-8-2)、式(1-9-1)、式(1-9-2)、式(1-10-1)、或式(1-10-2)的任一者表示，
式(1-1-1)、式(1-2-1)、式(1-3-1)、式(1-4-1)、式(1-5-1)、式(1-6-1)、式(1-7-1)、式(1-8-1)、式(1-8-2)、式(1-9-1)、式(1-9-2)、式(1-10-1)、及式(1-10-2)中，
R1为氢、碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至14的烷氧基烷基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
R2为氟、氯、-CF3、-OCF3、-C≡N、碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至14的烷氧基烷基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
环N1为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、或1,3-亚环戊基；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，所述二价基中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；
Z1、Z2及Z3独立地为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-C≡C-、-(CH2)4-、-(CH2)2COO-、-(CH2)2OCO-、-OCO(CH2)2-、-COO(CH2)2-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-CH2O-、或-OCH2-CH＝CH-。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中，式(1-1-1)、式(1-2-1)、式(1-3-1)、式(1-4-1)、式(1-5-1)、式(1-6-1)、式(1-7-1)、式(1-8-1)、式(1-8-2)、式(1-9-1)、式(1-9-2)、式(1-10-1)、或式(1-10-2)中，
R1为氢、碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至9的烷氧基烷基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
R2为氟、-CF3、-OCF3、-C≡N、碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至9的烷氧基烷基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
环N1为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、或1,3-亚环戊基；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、或1,3-二恶烷-2,5-二基，所述二价基中，至少一个氢可经氟、氯、-C≡N、-CH3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F取代；
Z1、Z2及Z3独立地为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-CH2O-、或-OCH2-CH＝CH-。
7.根据权利要求1或2所述的化合物，由式(1-2-1-1)、式(1-3-1-1)至式(1-3-1-6)、或式(1-4-1-1)至式(1-4-1-18)表示，
式(1-2-1-1)、式(1-3-1-1)至式(1-3-1-6)、及式(1-4-1-1)至式(1-4-1-18)中，
R1为氢、碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至9的烷氧基烷基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
R2为氟、-CF3、-OCF3、-C≡N、碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至9的烷氧基烷基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
环N1为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、或1,3-亚环戊基；
Z1为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-CH2O-、或-OCH2-CH＝CH-。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中，式(1-2-1-1)、式(1-3-1-1)至式(1-3-1-6)、或式(1-4-1-1)至式(1-4-1-18)中，
R1为氢、碳数1至6的烷基、碳数1至5的烷氧基、碳数2至5的烷氧基烷基、碳数2至6的烯基、或碳数2至5的烯氧基；
R2为氟、-OCF3、-C≡N、碳数1至6的烷基、碳数1至5的烷氧基、碳数2至5的烷氧基烷基、碳数2至6的烯基、或碳数2至5的烯氧基；
环N1为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、或1,3-亚环戊基；
Z1为单键、-O-、-CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、或-CH＝CH-。
9.一种液晶组合物，含有至少一种如权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的液晶组合物，还含有选自式(2)至式(4)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(2)至式(4)中，
R11及R12独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述R11及R12中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
环B1、环B2、环B3、及环B4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基、或嘧啶-2,5-二基；
Z11、Z12、及Z13独立地为单键、-COO-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、或-C≡C-。
11.根据权利要求9或10所述的液晶组合物，还含有选自式(5)至式(7)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(5)至式(7)中，
R13为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述R13中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
X11为氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3；
环C1、环C2、及环C3独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；
Z14、Z15、及Z16独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、或-(CH2)4-；
L11及L12独立地为氢或氟。
12.根据权利要求9或10所述的液晶组合物，还含有选自式(8)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(8)中，
R14为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述R14中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
X12为-C≡N或-C≡C-C≡N；
环D1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二恶烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；
Z17为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、或-C≡C-；
L13及L14独立地为氢或氟；
i为1、2、3、或4。
13.根据权利要求9或10所述的液晶组合物，还含有选自式(11)至式(19)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(11)至式(19)中，
R15、R16、及R17独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述R15、R16、及R17中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代，而且，R17可为氢或氟；
环E1、环E2、环E3、及环E4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、或十氢萘-2,6-二基；
环E5及环E6独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、或十氢萘-2,6-二基；
Z18、Z19、Z20、及Z21独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2OCH2CH2-、或-OCF2CH2CH2-；
L15及L16独立地为氟或氯；
S11为氢或甲基；
X为-CHF-或-CF2-；
j、k、m、n、p、q、r、及s独立地为0或1，k、m、n、及p的和为1或2，q、r、及s的和为0、1、2、或3，t为1、2、或3。
14.一种液晶显示元件，包含如权利要求9至13中任一项所述的液晶组合物。
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