CN113646356A - 发光元件和发光元件用组合物 - Google Patents
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Abstract
提供在发光效率优异的发光元件的制造中有用的组合物,以及提供含有该组合物的发光元件。一种发光元件,其具备阳极、阴极以及设置于阳极和阴极之间的包含发光元件用组合物的有机层,发光元件用组合物含有式(2)所示的金属络合物、以及具有在环内包含硼原子和选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的稠合杂环骨架(b)的化合物(B)。
Description
技术领域
本发明涉及发光元件和发光元件用组合物。
背景技术
有机电致发光元件等发光元件例如能够适宜地用于显示器和照明。作为用于发光元件的发光层的发光材料,例如在专利文献1中提出了含有化合物B0和金属络合物G1或金属络合物Firpic的组合物。
[化学式1]
另外,作为用于发光元件的发光层的发光材料,例如在专利文献2中提出了含有热活性化延迟荧光(TADF)性化合物T0和金属络合物G3的组合物。
[化学式2]
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2018-043984号公报
专利文献2:国际公报第2017/154884号
发明内容
发明要解决的问题
然而,使用上述组合物制作的发光元件其发光效率不一定充分。
因此,本发明的目的在于提供在发光效率优异的发光元件的制造中有用的组合物,以及提供含有该组合物的发光元件。
用于解决问题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究,结果发现,通过特定的金属络合物和特定的化合物(B)的组合,能够形成发光效率优异的发光元件,从而完成了本发明。需要说明的是,专利文献1的金属络合物G1为不具有后述的式(1-T)所示的基团的金属络合物。另外,专利文献2的化合物T0为不具有后述的稠合杂环骨架(b)的化合物。
即,本发明提供以下的[1]~[20]。
[1]一种发光元件,其具备阳极、阴极、以及设置于上述阳极和上述阴极之间的包含发光元件用组合物的有机层,
上述发光元件用组合物含有
式(2)所示的金属络合物、和
具有在环内包含硼原子和选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的稠合杂环骨架(b)的化合物(B)。
[化学式3]
[式中,
M2表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。
n3表示1以上的整数,n4表示0以上的整数。其中,在M2为铑原子或铱原子的情况下,n3+n4为3,在M2为钯原子或铂原子的情况下,n3+n4为2。
EL表示碳原子或氮原子。EL在存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
环L1表示包含六元环的芳香族杂环,该环可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。环L1在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。环L2在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
环L1可以具有的取代基与环L2可以具有的取代基可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
其中,环L1和环L2之中至少1个具有式(1-T)所示的基团作为取代基。式(1-T)所示的基团在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
A3-G2-A4表示阴离子性的二齿配体。A3和A4各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子。G2表示单键、或者与A3和A4一起构成二齿配体的原子团。A3-G2-A4在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[化学式4]
-R1T(1-T)
[式中,R1T表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。]
[2]如[1]所述的发光元件,其中,
上述环L1为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环或二氮杂萘环,这些环可以具有取代基。
[3]如[2]所述的发光元件,其中,
上述环L1为吡啶环、二氮杂苯环、喹啉环或二氮杂萘环,这些环可以具有取代基,并且
上述R1T为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可以具有取代基。
[4]如[2]所述的发光元件,其中,
上述环L1为可以具有取代基的异喹啉环,并且
上述R1T为芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可以具有取代基。
[5]如[1]~[4]中任一项所述的发光元件,其中,
上述环L2为苯环、吡啶环或二氮杂苯环,这些环可以具有取代基。
[6]如[1]~[5]中任一项所述的发光元件,其中,
上述R1T为可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的一价杂环基。
[7]如[1]~[6]中任一项所述的发光元件,其中,
上述稠合杂环骨架(b)在环内包含硼原子和选自氧原子、硫原子和氮原子中的至少1种。
[8]如[7]所述的发光元件,其中,
上述稠合杂环骨架(b)在环内包含硼原子和氮原子。
[9]如[1]~[6]中任一项所述的发光元件,其中,
上述化合物(B)为式(1-1)所示的化合物、式(1-2)所示的化合物或式(1-3)所示的化合物。
[化学式5]
[式中,
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
Y1表示氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基或亚环烷基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
Y2和Y3各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基或亚环烷基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。Ry表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。Ry在存在有多个的情况下,可以相同也可以不同。Ry可以直接或者经由连接基团而与Ar1、Ar2或Ar3键合。]
[10]如[9]所述的发光元件,其中,
上述Y1、上述Y2和上述Y3为氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示的基团。
[11]如[10]所述的发光元件,其中,
上述Y1、上述Y2和上述Y3为-N(Ry)-所示的基团。
[12]如[1]~[11]中任一项所述的发光元件,其中,
上述化合物(B)的最低三重态激发态的能级与上述化合物(B)的最低单重态激发态的能级之差的绝对值为0.50eV以下。
[13]如[1]~[12]中任一项所述的发光元件,其中,
上述发光元件用组合物还含有式(H-1)所示的化合物。
[化学式6]
[式中,
ArH1和ArH2各自独立地表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
nH1表示0以上的整数。
LH1表示亚芳基、二价杂环基、亚烷基或亚环烷基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。LH1在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[14]如[1]~[13]中任一项所述的发光元件,其中,
上述发光元件用组合物还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。
[15]一种发光元件用组合物,其含有
式(2)所示的金属络合物、和
具有在环内包含硼原子和选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的稠合杂环骨架(b)的化合物(B)。
[化学式7]
[式中,
M2表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。
n3表示1以上的整数,n4表示0以上的整数。其中,在M2为铑原子或铱原子的情况下,n3+n4为3,在M2为钯原子或铂原子的情况下,n3+n4为2。
EL表示碳原子或氮原子。EL在存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
环L1表示包含六元环的芳香族杂环,该环可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。环L1在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。环L2在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
环L1可以具有的取代基与环L2可以具有的取代基可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
其中,环L1和环L2之中至少1个具有式(1-T)所示的基团作为取代基。式(1-T)所示的基团在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
A3-G2-A4表示阴离子性的二齿配体。A3和A4各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子。G2表示单键、或者与A3和A4一起构成二齿配体的原子团。A3-G2-A4在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[化学式8]
-R1T (1-T)
[式中,R1T表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。]
[16]如[15]所述的发光元件用组合物,其中,
上述环L1为吡啶环、二氮杂苯环、喹啉环或二氮杂萘环,这些环可以具有取代基,并且
上述R1T为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可以具有取代基。
[17]如[15]所述的发光元件用组合物,其中,
上述环L1为可以具有取代基的异喹啉环,并且上述R1T为芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可以具有取代基。
[18]如[15]~[17]中任一项所述的发光元件用组合物,其中,
上述稠合杂环骨架(b)在环内包含硼原子和氮原子。
[19]如[15]~[18]中任一项所述的发光元件用组合物,其中,
还含有式(H-1)所示的化合物。
[化学式9]
[式中,
ArH1和ArH2各自独立地表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
nH1表示0以上的整数。
LH1表示亚芳基、二价杂环基、亚烷基或亚环烷基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。LH1在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[20]如[15]~[19]中任一项所述的发光元件用组合物,其中,
还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。
发明的效果
根据本发明,可以提供在发光效率优异的发光元件的制造中有用的组合物。另外,根据本发明,可以提供含有该组合物的发光元件。
具体实施方式
以下,对本发明的适宜的实施方式进行详细说明。
<共通术语的说明>
在本说明书中共通使用的术语只要没有特别声明,就是以下含义。
“室温”是指25℃。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。
氢原子可以为氘原子,也可以为氕原子。
“低分子化合物”是指不具有分子量分布、分子量为1×104以下的化合物。
“高分子化合物”是指具有分子量分布、聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103以上(例如1×103~1×108)的聚合物。
“结构单元”是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。
高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意种,也可以为其他形态。
对于高分子化合物的末端基团而言,若聚合活性基团原样残留,则在将高分子化合物用于发光元件的制作时,发光特性或亮度寿命有可能下降,因而优选为稳定的基团。作为高分子化合物的末端基团,优选为与主链发生共轭键合的基团,例如,可以举出经由碳-碳键而和与高分子化合物的主链键合的芳基或一价杂环基发生键合的基团。
“烷基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~50,优选为1~20,更优选为1~10。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~20,更优选为4~10。
烷基可以具有取代基。作为烷基,可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基和十二烷基。另外,烷基可以为这些基团中的氢原子的一部分或全部被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代而成的基团。作为这样的烷基,可以举出例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二-己基苯基)丙基和6-乙氧基己基。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为4~10。环烷基可以具有取代基。作为环烷基,可以举出例如环己基和甲基环己基。
“亚烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~20,优选为1~15,更优选为1~10。亚烷基可以具有取代基。作为亚烷基,可以举出例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基和亚辛基。
“亚环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~20,优选为4~10。亚环烷基可以具有取代基。作为亚环烷基,可以举出例如亚环己基。
“芳香族烃基”是指从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团也称为“芳基”。从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团也称为“亚芳基”。
芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~40,更优选为6~20。
“芳香族烃基”可以举出例如从单环式的芳香族烃(例如可以举出苯)或多环式的芳香族烃(可以举出例如萘和茚等二环式的芳香族烃;蒽、菲、二氢菲和芴等三环式的芳香族烃;苯并蒽、苯并菲、苯并芴、芘和荧蒽等四环式的芳香族烃;二苯并蒽、二苯并菲、二苯并芴、苝和苯并荧蒽等五环式的芳香族烃;螺二芴等六环式的芳香族烃;以及苯并螺二芴和苊并荧蒽等七环式的芳香族烃)去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。芳香族烃基包括多个这些基团键合而成的基团。芳香族烃基可以具有取代基。
“烷氧基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~40,优选为1~10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
烷氧基可以具有取代基。作为烷氧基,可以举出例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基、己氧基、2-乙基己氧基、3,7-二甲基辛氧基和月桂氧基。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。环烷氧基可以具有取代基。作为环烷氧基,可以举出例如环己氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~40,更优选为6~20。芳氧基可以具有取代基。作为芳氧基,可以举出例如苯氧基、萘氧基、蒽氧基和芘氧基。
“杂环基”是指从杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。在杂环基之中,优选的是从芳香族杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团、即“芳香族杂环基”。从杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子p个(p表示1以上的整数)而成的基团也称为“p价杂环基”。从芳香族杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子p个而成的基团也称为“p价芳香族杂环基”。
作为“芳香族杂环式化合物”,可以举出例如唑、噻吩、呋喃、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘和咔唑等杂环自身显示芳香族性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪和苯并吡喃等杂环自身即便不显示芳香族性但是在杂环上稠合有芳环的化合物。
杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~60,优选为2~40,更优选为3~20。芳香族杂环基的杂原子数不包括取代基的杂原子数在内,通常为1~30,优选为1~10,更优选为1~5,进一步优选为1~3。
作为杂环基,可以举出例如:从单环式的杂环式化合物(可以举出例如呋喃、噻吩、噁二唑、吡咯、二唑、***、四唑、吡啶、二氮杂苯和三嗪)或多环式的杂环式化合物(可以举出例如氮杂萘、二氮杂萘、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、苯并二唑和苯并噻二唑等二环式的杂环式化合物;二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、二苯并磷杂环戊二烯、二苯并硒吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、9-氮杂-10-硼杂蒽(日文:フェナザボリン)、9-氮杂-10-磷杂蒽(Phenophosphazine)、吩硒嗪(Phenoselenazine)、9-氮杂-10-硅杂蒽(Phenazasiline)、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲和二氮杂菲等三环式的杂环式化合物;六氮杂苯并菲、苯并咔唑、苯并萘并呋喃和苯并萘并噻吩等四环式的杂环式化合物;二苯并咔唑、吲哚并咔唑和茚并咔唑等五环式的杂环式化合物;咔唑并咔唑、苯并吲哚并咔唑和苯并茚并咔唑等六环式的杂环式化合物;以及二苯并吲哚并咔唑等七环式的杂环式化合物)去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。杂环基包括多个这些基团键合而成的基团。杂环基可以具有取代基。
“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”可以具有取代基,优选为取代氨基(即仲氨基或叔氨基、更优选为叔氨基)。作为氨基具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。氨基具有的取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的氮原子一起形成环。
作为取代氨基,可以举出例如二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。
作为氨基,可以举出例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(甲基苯基)氨基和双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~30,优选为3~20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
烯基和环烯基可以具有取代基。作为烯基,可以举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基和这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而成的基团。作为环烯基,可以举出例如环己烯基、环己二烯基、环辛三烯基、降冰片烯基和这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而成的基团。
“炔基”可以为直链和支链中的任意种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为2~20,优选为3~20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
炔基和环炔基可以具有取代基。作为炔基,可以举出例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基和这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而成的基团。作为环炔基,可以举出例如环辛炔基。
“交联基”是指,通过供于加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而能够生成新的键合的基团。作为交联基,优选为选自交联基A组中的交联基(即式(XL-1)~式(XL-19)中任意式所示的基团)。
(交联基A组)
[化学式10]
[式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数。RXL在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。存在的多个nXL可以相同也可以不同。*1表示键合位置。这些交联基可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]
作为“取代基”,可以举出例如卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基和环炔基。取代基可以为交联基。需要说明的是,取代基在存在有多个的情况下,它们可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,但优选不形成环。
本说明书中,最低三重态激发态的能级与最低单重态激发态的能级之差的绝对值(以下也称为“ΔEST”)的值的计算通过以下方法求出。首先,利用B3LYP水平的密度泛函法,对化合物的基态进行结构优化。此时,使用6-31G*作为基函数。然后,使用所得到的结构优化后的结构,利用B3LYP水平的时间依赖密度泛函法,算出化合物的ΔEST。其中,在包含无法使用6-31G*的原子的情况下,对该原子使用LANL2DZ。需要说明的是,作为量子化学计算程序,使用Gaussian09进行计算。
<发光元件用组合物>
本实施方式的发光元件用组合物含有式(2)所示的金属络合物和具有稠合杂环骨架(b)的化合物(B)。
本实施方式的发光元件用组合物中,式(2)所示的金属络合物和化合物(B)各自可以仅含有1种,也可以含有2种以上。
在本实施方式的发光元件用组合物中,式(2)所示的金属络合物与化合物(B)优选发生物理性、化学性或电性相互作用。通过该相互作用,例如能够改善或调整本实施方式的发光元件用组合物的发光特性、电荷传输特性或电荷注入特性。
在本实施方式的发光元件用组合物中,以发光材料为一例进行说明,此时,式(2)所示的金属络合物与化合物(B)发生电性相互作用,高效地将电能从化合物(B)传递至式(2)所示的金属络合物,由此能够使式(2)所示的金属络合物更高效地发光,从而本实施方式的发光元件的发光效率更优异。
从上述观点出发,出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,化合物(B)具有的最低激发三重态状态(T1)优选为比式(2)所示的金属络合物具有的最低激发三重态状态(T1)更高的能级。
在本实施方式的发光元件用组合物中,式(2)所示的金属络合物的含量在将化合物(B)和式(2)所示的金属络合物的合计设为100质量份时,通常为0.1~99.9质量份,出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为1~99质量份,更优选为10~97质量份,进一步优选为30~95质量份,特别优选为50~90质量份,尤其优选为70~90质量份。
[化合物(B)]
化合物(B)为具有在环内包含硼原子和选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的稠合杂环骨架(b)的化合物。
化合物(B)中,在稠合杂环骨架(b)包含氮原子时,稠合杂环骨架(b)中所包含的氮原子之中,优选至少1个为未形成双键的氮原子,更优选稠合杂环骨架(b)中所包含的氮原子均为未形成双键的氮原子。
稠合杂环骨架(b)的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~60,优选为5~40,更优选为10~25。
稠合杂环骨架(b)的杂原子数不包括取代基的杂原子数在内,通常为2~30,优选为2~15,更优选为2~10,进一步优选为2~5,特别优选为2或3。
稠合杂环骨架(b)的硼原子数不包括取代基的硼原子数在内,通常为1~10,优选为1~5,更优选为1~3,进一步优选为1。
稠合杂环骨架(b)的氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子的合计个数不包括取代基的原子数在内,通常为1~20,优选为1~10,更优选为1~5,进一步优选为1~3,特别优选为2。
稠合杂环骨架(b)出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选在环内包含硼原子和选自氧原子、硫原子和氮原子中的至少1种,更优选在环内包含硼原子和氮原子,进一步优选在环内包含硼原子和未形成双键的氮原子。
稠合杂环骨架(b)出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为三~十二环式稠合杂环骨架,更优选为三~六环式稠合杂环骨架,进一步优选为五环式稠合杂环骨架。
稠合杂环骨架(b)也可以称为具有包含稠合杂环骨架(b)的杂环基(b’)的化合物。
杂环基(b’)可以为从在环内包含硼原子和选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的多环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,该基团可以具有取代基。杂环基(b’)中,多环式的杂环式化合物优选为在环内包含硼原子和选自氧原子、硫原子和氮原子中的至少1种的多环式的杂环式化合物,更优选为在环内包含硼原子和氮原子的多环式的杂环式化合物,进一步优选为在环内包含硼原子和未形成双键的氮原子的多环式的杂环式化合物。杂环基(b’)中,多环式的杂环式化合物优选为三~十二环式的杂环式化合物,更优选为三环式~六环式的杂环式化合物,进一步优选为五环式的杂环式化合物。
作为杂环基(b’)可以具有的取代基,优选为卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、芳基或取代氨基,这些基团可以进一步具有取代基。
作为杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基,优选为从单环式或二环式~六环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从单环式、二环式或三环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从苯、萘、蒽、菲或芴去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,特别优选为苯基,这些基团可以具有取代基。
作为杂环基(b’)可以具有的取代基中的一价杂环基,优选为从单环式或二环式~六环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从单环式、二环式或三环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪或吩噻嗪去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,特别优选为从吡啶、二氮杂苯或三嗪去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,这些基团可以具有取代基。
杂环基(b’)可以具有的取代基中的取代氨基中,作为氨基具有的取代基,优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以进一步具有取代基。氨基具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围各自与杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围相同。
作为杂环基(b’)可以具有的取代基可以进一步具有的取代基,优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团可以进一步具有取代基,但优选不进一步具有取代基。
杂环基(b’)可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围各自与杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
“未形成双键的氮原子”是指利用单键分别与其他3个原子键合的氮原子。
“在环内包含未形成双键的氮原子”是指,在环内包含-N(-RN)-(式中,RN表示氢原子或取代基。)或下式所示的基团。
[化学式11]
化合物(B)出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为热活性延迟荧光(TADF)性化合物。
化合物(B)的ΔEST可以为2.0eV以下,也可以为1.5eV以下,也可以为1.0eV以下,也可以为0.80eV以下,也可以为0.60eV以下,出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为0.50eV以下。另外,化合物(B)的ΔEST可以为0.001eV以上,也可以为0.01eV以上,也可以为0.10eV以上,也可以为0.20eV以上,也可以为0.30eV以上,也可以为0.40eV以上。
化合物(B)优选为低分子化合物。
化合物(B)的分子量优选为1×102~5×103,更优选为2×102~3×103,进一步优选为3×102~1.5×103,特别优选为4×102~1×103。
化合物(B)出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的化合物,更优选为式(1-2)或式(1-3)所示的化合物,进一步优选为式(1-2)所示的化合物。
Ar1、Ar2和Ar3出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为从单环式、二环式或三环式的芳香族烃或单环式、二环式或三环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,更优选为从单环式的芳香族烃或单环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,进一步优选为从苯、吡啶或二氮杂苯去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,特别优选为从苯去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,这些基团可以具有取代基。
Ar1、Ar2和Ar3可以具有的取代基的例子和优选范围与杂环基(b’)可以具有的取代基的例子和优选范围相同。
Y1优选为氧原子、硫原子、-N(Ry)-所示的基团或亚甲基,更优选为氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示的基团,进一步优选为-N(Ry)-所示的基团,这些基团可以具有取代基。
Y2和Y3优选为单键、氧原子、硫原子、-N(Ry)-所示的基团或亚甲基,更优选为单键、氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示的基团,进一步优选为氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示的基团,特别优选为-N(Ry)-所示的基团,这些基团可以具有取代基。
出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选的是Y1、Y2和Y3均为氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示的基团,更优选的是Y1、Y2和Y3均为-N(Ry)-所示的基团。
Y1、Y2和Y3可以具有的取代基的例子和优选范围与杂环基(b’)可以具有的取代基的例子和优选范围相同。
Ry优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
Ry中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围各自与杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围相同。
Ry可以具有的取代基的例子和优选范围与杂环基(b’)可以具有的取代基的例子和优选范围相同。
Ry可以直接或者经由连接基团而与Ar1、Ar2或Ar3键合,但优选不键合。作为连接基团,例如可以举出:-O-所示的基团、-S-所示的基团、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基、亚环烷基、亚芳基和二价杂环基,优选为-O-所示的基团、-S-所示的基团、-N(Ry)-所示的基团或亚甲基,这些基团可以具有取代基。
作为化合物(B),例示下述式所示的化合物和后述的化合物B1~B3。
[化学式12]
[化学式13]
式中,Z1表示氧原子或硫原子。
[式(2)所示的金属络合物]
式(2)所示的金属络合物通常为在室温显示磷光发光性的金属络合物,优选为在室温显示来自三重态激发态的发光的金属络合物。
式(2)所示的金属络合物的发光光谱的最大峰值波长优选为495nm以上且750nm以下,更优选为500nm以上且680nm以下,进一步优选为505nm以上且660nm以下,特别优选为510nm以上且640nm以下。
金属络合物的发光光谱的最大峰值波长可以通过将金属络合物溶于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂而制成稀溶液(1×10-6~1×10-3质量%),在室温对该稀溶液的PL光谱进行测定由此进行评价。作为使金属络合物溶解的有机溶剂,优选二甲苯。
M2出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为铱原子或铂原子,更优选为铱原子。
在M2为铑原子或铱原子的情况下,n3优选为2或3,更优选为3。
在M2为钯原子或铂原子的情况下,n3优选为2。
EL优选为碳原子。EL在存在有多个的情况下,它们优选相同。
环L1中的包含六元环的芳香族杂环的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~60,优选为2~30,进一步优选为3~15。作为环L1中的包含六元环的芳香族杂环,可以举出例如在前述的杂环基的项中所例示的芳香族杂环式化合物具有的芳香族杂环之中在环内具有氮原子且包含六元环的芳香族杂环。
环L1出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为具有1个以上且4个以下的氮原子作为构成原子的包含六元环的芳香族杂环,更优选为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环或二氮杂萘环,进一步优选为吡啶环、喹啉环或异喹啉环,特别优选为吡啶环或喹啉环,尤其优选为吡啶环,这些环可以具有取代基。
出于能够容易合成式(2)所示的金属络合物的理由,环L1在存在有多个的情况下,存在的多个环L1之中,优选至少2个相同,更优选存在的多个环L1均相同。
环L2中的芳香族烃环的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~30,进一步优选为6~18。
作为环L2中的芳香族烃环,可以举出例如在前述的芳香族烃基的项中所例示的芳香族烃具有的芳香族烃环。
环L2中的芳香族烃环优选为单环式、二环式或三环式的芳香族烃环,更优选为苯环、萘环、芴环、菲环或二氢菲环,进一步优选为苯环、芴环或二氢菲环,特别优选为苯环,这些环可以具有取代基。
环L2中的芳香族杂环的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~60,优选为2~30,更优选为3~15。环L2中的芳香族杂环的杂原子数不包括取代基的杂原子数在内,通常为1~30,优选为1~10,更优选为1~3。
作为环L2中的芳香族杂环,可以举出例如在前述的杂环基的项中所例示的芳香族杂环式化合物具有的芳香族杂环。
环L2中的芳香族杂环优选为单环式、二环式或三环式的芳香族杂环,更优选为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环、二氮杂萘环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环,进一步优选为吡啶环、二氮杂苯环、咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环,特别优选为吡啶环或二氮杂苯环,这些环可以具有取代基。
环L2出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为苯环、吡啶环或二氮杂苯环,更优选为苯环,这些环可以具有取代基。
出于能够容易合成式(2)所示的金属络合物的理由,环L2在存在有多个的情况下,存在的多个环L2之中,优选至少2个相同,更优选存在的多个环L2均相同。
出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选的是环L1为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环或二氮杂萘环、并且环L2为苯环、吡啶环或二氮杂苯环,更优选的是环L1为吡啶环、喹啉环或异喹啉环并且环L2为苯环,进一步优选的是环L1为吡啶环或喹啉环并且环L2为苯环,特别优选的是环L1为吡啶环并且环L2为苯环。这些环可以具有取代基。
“环L1和环L2之中至少1个具有式(1-T)所示的基团作为取代基”是指,构成环L1和环L2的原子(优选为碳原子或氮原子)的至少1个上直接键合有式(1-T)所示的基团。
式(2)所示的金属络合物中,在环L1和环L2存在有多个的情况下,存在的多个环L1和环L2之中的至少1个环具有式(1-T)所示的基团即可,出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选存在的多个环L1均具有式(1-T)所示的基团、存在的多个环L2均具有式(1-T)所示的基团、或者存在的多个环L1和环L2均具有式(1-T)所示的基团,更优选存在的多个环L1均具有式(1-T)所示的基团、或者存在的多个环L2均具有式(1-T)所示的基团。
式(2)所示的金属络合物中,环L1和环L2中的至少1个具有的式(1-T)所示的基团的个数通常为1个~5个,出于能够容易合成式(2)所示的金属络合物的理由,优选为1个~3个,更优选为1个或2个,进一步优选为1个。
式(2)所示的金属络合物中,在M2为铑原子或铱原子的情况下,环L1和环L2具有的式(1-T)所示的基团的合计的个数通常为1个~30个,出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为1个~18个,更优选为2个~12个,进一步优选为3个~6个。
式(2)所示的金属络合物中,在M2为钯原子或铂原子的情况下,环L1和环L2具有的式(1-T)所示的基团的合计的个数通常为1个~20个,出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为1个~12个,更优选为1个~8个,进一步优选为2个~4个。
环L1和环L2可以具有的取代基出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为式(1-T)所示的基团。
环L1和环L2可以具有的取代基中,作为式(1-T)所示的基团以外的取代基,优选氰基、烯基或环烯基,这些基团可以进一步具有取代基。式(1-T)所示的基团以外的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选范围与后述的R1T可以具有的取代基的例子和优选范围相同。
[式(1-T)所示的基团]
作为R1T中的芳基,优选为从单环式、二环式或三环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为苯基、萘基或芴基,进一步优选为苯基,这些基团可以具有取代基。
作为R1T中的一价杂环基,优选为从单环式、二环式或三环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从吡啶、二氮杂苯或三嗪去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,这些基团可以具有取代基。
R1T中的取代氨基中,作为氨基具有的取代基,优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以进一步具有取代基。作为氨基具有的取代基的芳基的例子和优选范围与R1T中的芳基的例子和优选范围相同。作为氨基具有的取代基的一价杂环基的例子和优选范围与R1T中的一价杂环基的例子和优选范围相同。
在式(1-T)所示的基团的至少1个中,出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选R1T为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选R1T为芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选R1T为芳基或一价杂环基,特别优选R1T为芳基,这些基团可以具有取代基。
环L1为异喹啉环时,在式(1-T)所示的基团的至少1个中,出于本实施方式的发光元件的发光效率进一步优异的理由,优选R1T为芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选R1T为芳基或一价杂环基,进一步优选R1T为芳基,这些基团可以具有取代基。
环L1为异喹啉环以外的包含六元环的芳香族杂环(优选为吡啶环、二氮杂苯环、喹啉环或二氮杂萘环,更优选为吡啶环或喹啉环,进一步优选为吡啶环)时,出于本实施方式的发光元件的发光效率进一步优异的理由,在式(1-T)所示的基团的至少1个中,优选R1T为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选R1T为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选R1T为芳基或一价杂环基,特别优选R1T为芳基,这些基团可以具有取代基。
R1T出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为芳基或一价杂环基,特别优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
环L1为异喹啉环时,R1T出于本实施方式的发光元件的发光效率进一步优异的理由,优选为芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
环L1为异喹啉环以外的包含六元环的芳香族杂环(优选为吡啶环、二氮杂苯环、喹啉环或二氮杂萘环,更优选为吡啶环或喹啉环,进一步优选为吡啶环)时,R1T出于本实施方式的发光元件的发光效率进一步优异的理由,优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基或一价杂环基,特别优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
作为R1T可以具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以进一步具有取代基。
R1T可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与R1T中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
作为R1T可以具有的取代基可以进一步具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团可以进一步具有取代基,但优选不进一步具有取代基。
R1T可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与R1T中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
[阴离子性的二齿配体]
作为A3-G2-A4所示的阴离子性的二齿配体,可以举出例如下述式所示的配体。其中,A3-G2-A4所示的阴离子性的二齿配体与以后缀n3定义其数量的配体不同。
[化学式14]
式中,*表示与M2键合的部位。
作为式(2)所示的金属络合物,可以举出例如下述式所示的金属络合物、后述的金属络合物G2~G4和后述的金属络合物R3~R7。
[化学式15]
[化学式16]
[主体材料]
本实施方式的发光元件用组合物出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选还包含具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性中的至少1种功能的主体材料。本实施方式的发光元件用组合物可以仅含有1种主体材料,也可以含有2种以上。其中,主体材料与化合物(B)不同。另外,主体材料与式(2)所示的金属络合物不同。
本实施方式的发光元件用组合物在还包含主体材料时,将化合物(B)、式(2)所示的金属络合物和主体材料的合计设为100质量份,主体材料的含量通常为1~99.99质量份,优选为5~99.9质量份,更优选为10~99质量份,进一步优选为30~97质量份,特别优选为50~95质量份,尤其优选为60~90质量份。
在本实施方式的发光元件用组合物还包含主体材料时,主体材料、化合物(B)和式(2)所示的金属络合物优选发生物理性、化学性或电性相互作用。通过该相互作用,例如能够改善或调整本实施方式的发光元件用组合物的发光特性、电荷传输特性或电荷注入特性。
对于本实施方式的发光元件用组合物还包含主体材料的情况,以发光材料为一例进行说明,此时,主体材料、化合物(B)和式(2)所示的金属络合物发生电性相互作用,高效地将电能从主体材料传递至化合物(B),进而高效地将电能从化合物(B)传递至式(2)所示的金属络合物,由此能够使式(2)所示的金属络合物更高效地发光,从而本实施方式的发光元件的发光效率更优异。
从上述观点出发,出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,主体材料具有的最低激发三重态状态(T1)优选为比式(2)所示的金属络合物和化合物(B)具有的最低激发三重态状态(T1)更高的能级。另外,出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,主体材料具有的最低激发单重态状态(S1)优选为比化合物(B)具有的最低激发单重态状态(S1)更高的能级。
作为主体材料,出于能够利用湿式法制作本实施方式的发光元件的理由,优选为在能够溶解式(2)所示的金属络合物和化合物(B)的溶剂中显示溶解性的材料。
主体材料分类为低分子化合物(低分子主体)和高分子化合物(高分子主体),本实施方式的发光元件用组合物可以含有任意种的主体材料。作为本实施方式的发光元件用组合物中可以含有的主体材料,出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选低分子化合物。
作为高分子主体,可以举出例如作为后述的空穴传输材料的高分子化合物、作为后述的电子传输材料的高分子化合物。
低分子主体出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选为式(H-1)所示的化合物。此处,式(H-1)所示的化合物优选为在化合物中不具有稠合杂环骨架(b)的化合物。
式(H-1)所示的化合物的分子量优选为1×102~5×103,更优选为2×102~3×103,进一步优选为3×102~1.5×103,特别优选为4×102~1×103。
ArH1和ArH2中的芳基优选为从单环式或二环式~六环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从单环式或二环式~四环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从苯、萘、芴、菲或三亚苯去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,这些基团可以具有取代基。
LH1中的亚芳基优选为从单环式或二环式~六环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,更优选为从单环式或二环式~四环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,进一步优选为从苯、萘、芴、菲或三亚苯去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,这些基团可以具有取代基。
ArH1和ArH2中的一价杂环基优选为从不包含稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,该基团可以具有取代基。ArH1和ArH2中的一价杂环基中,作为不包含稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物,可以举出在上述的杂环基的项中说明过的杂环式化合物之中在环内不包括硼原子和氮原子的杂环式化合物。ArH1和ArH2中的一价杂环基优选为从单环式或二环式~六环式的杂环式化合物(优选为不包含稠合杂环骨架(b)的单环式或二环式~六环式的杂环式化合物)去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从单环式、二环式、三环式或五环式的杂环式化合物(优选为不包含稠合杂环骨架(b)的单环式、二环式、三环式或五环式的杂环式化合物)去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,特别优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,这些基团可以具有取代基。
LH1中的二价杂环基优选为从不包含稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团。LH1中的二价杂环基中,作为不包含稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物,可以举出在上述的杂环基的项中说明过的杂环式化合物之中在环内不包括硼原子和氮原子的杂环式化合物。LH1中的二价杂环基优选为从单环式或二环式~六环式的杂环式化合物(优选为不包含稠合杂环骨架(b)的单环式或二环式~六环式的杂环式化合物)去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,更优选为从单环式、二环式、三环式或五环式的杂环式化合物(优选为不包含稠合杂环骨架(b)的单环式、二环式、三环式或五环式的杂环式化合物)去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,特别优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,这些基团可以具有取代基。
ArH1和ArH2中的取代氨基中,作为氨基具有的取代基,优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以进一步具有取代基。作为氨基具有的取代基的芳基的例子和优选范围与ArH1和ArH2中的芳基的例子和优选范围相同。作为氨基具有的取代基的一价杂环基的例子和优选范围与ArH1和ArH2中的一价杂环基的例子和优选范围相同。
出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,ArH1和ArH2中的至少1个优选为芳基或一价杂环基,更优选为一价杂环基,进一步优选为咔唑基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基,特别优选为咔唑基,这些基团可以具有取代基。
出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,ArH1和ArH2优选为芳基或一价杂环基,更优选为从苯、芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为苯基、芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或咔唑基,特别优选为咔唑基,这些基团可以具有取代基。
出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,优选LH1中的至少1个为亚芳基或二价杂环基,更优选为二价杂环基,进一步优选为从咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩去除与构成环的原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子2个而成的基团,这些基团可以进一步具有取代基。
出于本实施方式的发光元件的发光效率更优异的理由,LH1优选为亚芳基或二价杂环基,更优选为从苯、萘、芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩去除与构成环的原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子2个而成的基团,进一步优选为从苯、芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩去除与构成环的原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子2个而成的基团,特别优选为从二苯并呋喃或二苯并噻吩去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,这些基团可以具有取代基。
作为ArH1、ArH2和LH1可以具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以进一步具有取代基。
ArH1、ArH2和LH1可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围各自与ArH1和ArH2中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
作为ArH1、ArH2和LH1可以具有的取代基可以进一步具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基或环烷基,这些基团可以进一步具有取代基,但优选不进一步具有取代基。
ArH1、ArH2和LH1可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围各自与ArH1和ArH2中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
nH1通常为0以上且10以下的整数,优选为0以上且5以下的整数,进一步优选为1以上且3以下的整数,特别优选为1。
作为式(H-1)所示的化合物,可以举出例如下述式所示的化合物。需要说明的是,式中,Z1表示氧原子或硫原子。式中,Z2表示-CH=所示的基团或-N=所示的基团。
[化学式17]
[化学式18]
[其他成分]
本实施方式的发光元件用组合物可以为包含式(2)所示的金属络合物、化合物(B)和选自前述的主体材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种的组合物。其中,空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料和发光材料与式(2)所示的金属络合物和化合物(B)不同。
[墨液]
含有式(2)所示的金属络合物、化合物(B)和溶剂的组合物(以下称为“墨液”)例如适合于使用了旋涂法、浇涂法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等湿式法的发光元件的制作。墨液的粘度根据印刷法的种类进行调整即可,优选在25℃为1mPa·s~20mPa·s。
墨液中包含的溶剂优选为能够溶解或均匀分散墨液中的固体成分的溶剂。作为溶剂,可以举出例如氯系溶剂、醚系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酮系溶剂、酯系溶剂、多元醇系溶剂、醇系溶剂、亚砜系溶剂、酰胺系溶剂。
墨液中,溶剂的配合量在将式(2)所示的金属络合物和化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为1000质量份~10000000质量份。
溶剂可以单独使用一种,也可以并用二种以上。
·空穴传输材料
空穴传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物,优选为具有交联基的高分子化合物。
作为高分子化合物,可以举出例如聚乙烯咔唑及其衍生物;在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚芳撑及其衍生物。高分子化合物也可以为键合有富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯和三硝基芴酮等电子接受性部位的化合物。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含空穴传输材料时,空穴传输材料的配合量在将式(2)所示的金属络合物和化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为1质量份~10000质量份。
空穴传输材料可以单独使用一种,也可以并用二种以上。
·电子传输材料
电子传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,可以举出例如以8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物,可以举出例如聚亚苯基、聚芴和它们的衍生物。高分子化合物可以由金属掺杂。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含电子传输材料时,电子传输材料的配合量在将式(2)所示的金属络合物和化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为1质量份~10000质量份。
电子传输材料可以单独使用一种,也可以并用二种以上。
·空穴注入材料和电子注入材料
空穴注入材料和电子注入材料各自分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,可以举出例如铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等的金属氧化物;氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物,可以举出例如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯撑乙烯撑、聚噻吩乙烯撑、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含空穴注入材料和/或电子注入材料时,空穴注入材料和电子注入材料的配合量各自在将式(2)所示的金属络合物和化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为1质量份~10000质量份。
空穴注入材料和电子注入材料各自可以单独使用一种,也可以并用二种以上。
·离子掺杂
在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子时,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围,可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。对于掺杂的离子的种类而言,若为空穴注入材料则是阴离子,若为电子注入材料则是阳离子。作为阴离子,可以举出例如聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子。作为阳离子,可以举出例如锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
掺杂的离子可以单独使用一种,也可以并用二种以上。
·发光材料
发光材料分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,可以举出例如萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光络合物。
作为三重态发光络合物,例如可以举出以下所示的金属络合物。
[化学式19]
作为高分子化合物,可以举出例如包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、蒽二基和芘二基等亚芳基;从芳香族胺去除2个氢原子而成的基团等芳香族胺残基;以及咔唑二基、吩噁嗪二基和吩噻嗪二基等二价杂环基的高分子化合物。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含发光材料时,发光材料的含量在将式(2)所示的金属络合物和化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为1质量份~10000质量份。
发光材料可以单独使用一种,也可以并用二种以上。
·抗氧化剂
抗氧化剂只要为可溶于与式(2)所示的金属络合物和化合物(B)同样的溶剂且不损害发光和电荷传输的化合物即可,例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含抗氧化剂时,抗氧化剂的配合量在将式(2)所示的金属络合物和化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为0.00001质量份~10质量份。
抗氧化剂可以单独使用一种,也可以并用二种以上。
<膜>
本实施方式的膜含有上述发光元件用组合物。本实施方式的膜适合作为发光元件中的发光层。本实施方式的膜例如可以使用墨液通过湿式法进行制作。另外,本实施方式的膜例如可以通过真空蒸镀法等干式法进行制作。作为通过干式法制作本实施方式的膜的方法,可以举出例如蒸镀上述发光元件用组合物的方法;以及将式(2)所示的金属络合物和化合物(B)共蒸镀的方法。
膜的厚度通常为1nm~10μm。
<发光元件>
本实施方式的发光元件含有上述发光元件用组合物。
本实施方式的发光元件例如可以具备阳极、阴极和设置于阳极和阴极之间的含有上述发光元件用组合物的有机层。
[层构成]
含有本实施方式的发光元件用组合物的层通常为选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层中的1种以上的层,优选为发光层。这些层各自包含发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。这些层各自可以使用发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料利用与上述的膜的制作同样的方法来形成。
发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性和空穴传输性的观点出发,本实施方式的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1层,从电子注入性和电子传输性的观点出发,优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和电子传输层中的至少1层。
作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层和电子注入层的材料,除了可以举出本实施方式的发光元件用组合物以外,还可以分别举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料和电子注入材料等。
在发光元件的制作中,在空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料分别可溶于与空穴传输层、电子传输层和发光层相邻的层的形成时使用的溶剂中的情况下,为了避免该材料溶解于该溶剂中,优选该材料具有交联基。在使用具有交联基的材料形成各层后,使该交联基交联,由此可以使该层不溶化。
在本实施方式的发光元件中,作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法等干式法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法,在使用高分子化合物的情况下,例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法。层叠的层的顺序、数量和厚度例如考虑发光效率、驱动电压和亮度寿命来进行调整。
[基板/电极]
发光元件中的基板只要是可以形成电极、并且在形成有机层时不发生化学变化的基板即可,例如为由玻璃、塑料、硅等材料形成的基板。在不透明的基板的情况下,优选距离基板最远的电极为透明或半透明。
作为阳极的材料,例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料,例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;它们当中的2种以上的合金;它们当中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡当中的1种以上的合金;以及石墨及石墨层间化合物。作为合金,例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
阳极及阴极各自可以设为2层以上的层叠结构。
[用途]
本实施方式的发光元件可以作为液晶显示装置的背光用的光源、照明用的光源、有机EL照明、计算机、电视和便携终端等的显示装置(例如有机EL显示器和有机EL电视)合适地使用。
以上,虽然对本发明的适宜的实施方式进行了说明,但是本发明不限于此。
实施例
以下,通过实施例进一步对本发明进行详细说明,但本发明不限于这些实施例。
实施例中,高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通过流动相使用四氢呋喃并利用下述的尺寸排阻色谱法(SEC)求出。
将待测定的高分子化合物以约0.05质量%的浓度溶于四氢呋喃,向SEC中注入10μL。流动相以1.0mL/分钟的流量流通。作为柱,使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories制)。检测器使用UV-VIS检测器(东曹制、商品名:UV-8320GPC)。
实施例中,对于化合物的ΔEST的值的计算而言,利用B3LYP水平的密度泛函法对化合物的基态进行结构优化,此时,作为基函数,使用6-31G*。然后,使用作为量子化学计算程序的Gaussian09,通过B3LYP水平的时间依赖密度泛函法,算出化合物的ΔEST。
实施例中,金属络合物的发光光谱的最大峰值波长通过分光光度计(日本分光株式会社制、FP-6500)在室温进行测定。将金属络合物在二甲苯中以约0.8×10-4质量%的浓度溶解而成的二甲苯溶液用作试样。作为激发光,使用波长325nm的UV光。
<合成例M>化合物M1~M7的合成
化合物M1根据国际公开第2015/145871号记载的方法进行合成。
化合物M2根据国际公开第2013/146806号记载的方法进行合成。
化合物M3根据国际公开第2005/049546号记载的方法进行合成。
化合物M4根据日本特开2010-189630号公报记载的方法进行合成。
化合物M5和化合物M7根据国际公开第2002/045184号记载的方法进行合成。
化合物M6根据国际公开第2011/049241号记载的方法进行合成。
[化学式20]
<合成例HTL-1>高分子化合物HTL-1的合成
高分子化合物HTL-1使用化合物M1、化合物M2和化合物M3依据国际公开第2015/145871号记载的方法进行合成。高分子化合物HTL-1的Mn为2.3×104,Mw为1.2×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HTL-1为以45:5:50的摩尔比具有由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M2衍生的结构单元和由化合物M3衍生的结构单元的共聚物。
<合成例HTL-C1>高分子化合物HTL-C1的合成
高分子化合物HTL-C1使用化合物M4和化合物M3依据国际公开第2015/194448号记载的方法进行合成。高分子化合物HTL-C1的Mn为4.5×104,Mw为1.5×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HTL-C1是以50:50的摩尔比具有由化合物M4衍生的结构单元和由化合物M3衍生的结构单元的共聚物。
<合成例HTL-2>高分子化合物HTL-2的合成
高分子化合物HTL-2使用化合物M7、化合物M5和化合物M6依据国际公开第2011/049241号记载的方法进行合成。高分子化合物HTL-2的Mn为8.9×104,Mw为4.2×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HTL-2是以50:42.5:7.5的摩尔比具有由化合物M7衍生的结构单元、由化合物M5衍生的结构单元和由化合物M6衍生的结构单元的共聚物。
<金属络合物G1~G4、Firpic和金属络合物R1~R7的合成和获取>
金属络合物G1、金属络合物R2、金属络合物R3和金属络合物R4使用LuminescenceTechnology公司制造的物质。
金属络合物G2根据日本特开2013-237789号公报记载的方法进行合成。
金属络合物G3根据国际公开第2009/131255号记载的方法进行合成。
金属络合物G4根据日本特开2014-224101号公报和国际公开第2009/131255号记载的方法进行合成。
Firpic使用Aldrich公司制造的物质。
金属络合物R1使用American Dye Source公司制造的物质。
金属络合物R5根据日本特开2006-188673号公报记载的方法进行合成。
金属络合物R6根据日本特开2011-105701号公报记载的方法进行合成。
金属络合物R7根据日本特开2008-179617号公报记载的方法进行合成。
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
金属络合物G1的发光光谱的最大峰值波长为510nm。
金属络合物G2的发光光谱的最大峰值波长为508nm。
金属络合物G3的发光光谱的最大峰值波长为514nm。
金属络合物G4的发光光谱的最大峰值波长为544nm。
Firpic的发光光谱的最大峰值波长为470nm。
金属络合物R1的发光光谱的最大峰值波长为618nm。
金属络合物R2的发光光谱的最大峰值波长为579nm。
金属络合物R3的发光光谱的最大峰值波长为620nm。
金属络合物R4的发光光谱的最大峰值波长为580nm。
金属络合物R5的发光光谱的最大峰值波长为619nm。
金属络合物R6的发光光谱的最大峰值波长为611nm。
金属络合物R7的发光光谱的最大峰值波长为594nm。
<化合物H1、T1和B1~B3的获取和合成>
化合物H1和化合物B1使用Luminescence Technology公司制造的化合物。
化合物T1根据国际公开第2018/062278号记载的方法进行合成。
化合物B2和化合物B3根据国际公开第2015/102118号记载的方法进行合成。
[化学式24]
[化学式25]
化合物T1的ΔEST为0.109eV。
化合物B1的ΔEST为0.494eV。
化合物B2的ΔEST为0.471eV。
化合物B3的ΔEST为0.479eV。
<实施例D1>发光元件D1的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成阳极。在该阳极上将作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)利用旋涂法以35nm的厚度进行成膜。将层叠有空穴注入层的基板在大气气氛下于加热板上以50℃加热3分钟,进而以230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
将高分子化合物HTL-1在二甲苯中以0.7质量%的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液,在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下于加热板上以180℃加热60分钟,由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
将化合物H1、化合物B1和金属络合物G3(化合物H1/化合物B1/金属络合物G3=66质量%/4质量%/30质量%)以2质量%的浓度在甲苯中溶解。使用所得到的甲苯溶液在空穴传输层上通过旋涂法以60nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下于130℃加热10分钟,由此形成发光层。
(阴极的形成)
将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在发光层上蒸镀氟化钠约4nm,接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后,将形成了阴极的基板用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D1。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D1施加电压,由此观测到了EL发光。测定100cd/m2时的发光效率[lm/W]和CIE色度坐标。
<实施例D2~D3和比较例CD1~CD2>发光元件D2、D3、CD1和CD2的制作和评价
代替实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H1、化合物B1和金属络合物G3(化合物H1/化合物B1/金属络合物G3=66质量%/4质量%/30质量%)”而使用表1记载的材料,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D2、D3、CD1和CD2。
通过对发光元件D2、D3、CD1和CD2施加电压,由此观测到了EL发光。测定100cd/m2时的发光效率[lm/W]和CIE色度坐标。
实施例D1~D3和比较例CD1~CD2的结果示于表1。示出将发光元件CD1的发光效率设为1.0时的发光元件D1~D3和CD2的发光效率的相对值。
[表1]
<实施例D4~D6和比较例CD3>发光元件D4~D6和CD3的制作和评价
代替实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H1、化合物B1和金属络合物G3(化合物H1/化合物B1/金属络合物G3=66质量%/4质量%/30质量%)”而使用表2记载的材料,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D4~D6和CD3。
通过对发光元件D4~D6和CD3施加电压,由此观测到了EL发光。测定2000cd/m2时的发光效率[lm/W]和CIE色度坐标。
实施例D4~D6和比较例CD3的结果示于表2。示出将发光元件CD3的发光效率设为1.0时的发光元件D4~D6的发光效率的相对值。
[表2]
<实施例D7~D8和比较例CD4>发光元件D7、D8和CD4的制作和评价
代替实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H1、化合物B1和金属络合物G3(化合物H1/化合物B1/金属络合物G3=66质量%/4质量%/30质量%)”而使用表3记载的材料,而且代替实施例D1的(空穴传输层的形成)中的“高分子化合物HTL-1”而使用“高分子化合物HTL-C1”,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D7、D8和CD4。
通过对发光元件D7、D8和CD4施加电压,由此观测到了EL发光。测定10000cd/m2时的发光效率[lm/W]和CIE色度坐标。
实施例D7~D8和比较例CD4的结果示于表3。示出将发光元件CD4的发光效率设为1.0时的发光元件D7和D8的发光效率的相对值。
[表3]
<实施例D9>发光元件D9的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成阳极。在该阳极上将作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)通过旋涂法以50nm的厚度进行成膜。将层叠有空穴注入层的基板在大气气氛下于加热板上以50℃加热3分钟,进而以230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
将高分子化合物HTL-2以0.7质量%的浓度在二甲苯中溶解。使用所得到的二甲苯溶液,在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下于加热板上以180℃加热60分钟,由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
将化合物H1、化合物B1和金属络合物R7(化合物H1/化合物B1/金属络合物R7=81质量%/4质量%/15质量%)以2质量%的浓度在甲苯中溶解。使用所得到的甲苯溶液在空穴传输层上通过旋涂法以60nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下于130℃加热10分钟,由此形成发光层。
(阴极的形成)
将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在发光层上蒸镀氟化钠约4nm,接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后,将形成有阴极的基板用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D9。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D9施加电压,由此观测到了EL发光。测定1000cd/m2时的发光效率[lm/W]和CIE色度坐标。
<实施例D10~D11和比较例CD5>发光元件D10、D11和CD5的制作和评价
代替实施例D9的(发光层的形成)中的“化合物H1、化合物B1和金属络合物R7(化合物H1/化合物B1/金属络合物R7=81质量%/4质量%/15质量%)”而使用表4记载的材料,除此以外,进行与实施例D9同样的操作,制作了发光元件D10、D11和CD5。
通过对发光元件D10、D11和CD5施加电压,由此观测到了EL发光。测定1000cd/m2时的发光效率[lm/W]和CIE色度坐标。
实施例D9~D11和比较例CD5的结果示于表4。示出将发光元件CD5的发光效率设为1.0时的发光元件D9~D11的发光效率的相对值。
[表4]
<实施例D12~D13和比较例CD6>发光元件D12、D13和CD6的制作和评价
代替实施例D9的(发光层的形成)中的“化合物H1、化合物B1和金属络合物R7(化合物H1/化合物B1/金属络合物R7=81质量%/4质量%/15质量%)”而使用表5记载的材料,除此以外,进行与实施例D9同样的操作,制作了发光元件D12、D13和CD6。
通过对发光元件D12、D13和CD6施加电压,由此观测到了EL发光。测定2500cd/m2时的发光效率[lm/W]和CIE色度坐标。
实施例D12~D13和比较例CD6的结果示于表5。示出将发光元件CD6的发光效率设为1.0时的发光元件D12和D13的发光效率的相对值。
[表5]
产业上的可利用性
本发明的组合物在发光效率优异的发光元件的制造中有用。
Claims (20)
1.一种发光元件,其具备阳极、阴极、以及设置于所述阳极和所述阴极之间的包含发光元件用组合物的有机层,
所述发光元件用组合物含有:
式(2)所示的金属络合物、和
具有在环内包含硼原子和选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的稠合杂环骨架b的化合物B,
式中,
M2表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子,
n3表示1以上的整数,n4表示0以上的整数,其中,在M2为铑原子或铱原子的情况下,n3+n4为3,在M2为钯原子或铂原子的情况下,n3+n4为2,
EL表示碳原子或氮原子,EL在存在有多个的情况下,它们各自任选相同或不同,
环L1表示包含六元环的芳香族杂环,该环任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,环L1在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,环L2在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,
环L1任选具有的取代基与环L2任选具有的取代基任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,
其中,环L1和环L2之中至少1个具有式(1-T)所示的基团作为取代基,式(1-T)所示的基团在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,
A3-G2-A4表示阴离子性的二齿配体,A3和A4各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子任选为构成环的原子,G2表示单键、或者与A3和A4一起构成二齿配体的原子团,A3-G2-A4在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,
-R1T (1-T)
式中,R1T表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
2.如权利要求1所述的发光元件,其中,
所述环L1为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环或二氮杂萘环,这些环任选具有取代基。
3.如权利要求2所述的发光元件,其中,
所述环L1为吡啶环、二氮杂苯环、喹啉环或二氮杂萘环,这些环任选具有取代基,并且
所述R1T为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基。
4.如权利要求2所述的发光元件,其中,
所述环L1为任选具有取代基的异喹啉环,并且
所述R1T为芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基。
5.如权利要求1~4中任一项所述的发光元件,其中,
所述环L2为苯环、吡啶环或二氮杂苯环,这些环任选具有取代基。
6.如权利要求1~5中任一项所述的发光元件,其中,
所述R1T为任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的一价杂环基。
7.如权利要求1~6中任一项所述的发光元件,其中,
所述稠合杂环骨架b在环内包含硼原子和选自氧原子、硫原子和氮原子中的至少1种。
8.如权利要求7所述的发光元件,其中,
所述稠合杂环骨架b在环内包含硼原子和氮原子。
9.如权利要求1~6中任一项所述的发光元件,其中,
所述化合物B为式(1-1)所示的化合物、式(1-2)所示的化合物或式(1-3)所示的化合物,
式中,
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示芳香族烃基或杂环基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,
Y1表示氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基或亚环烷基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,
Y2和Y3各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基或亚环烷基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,Ry表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,Ry在存在有多个的情况下,任选相同或不同,Ry任选直接或者经由连接基团而与Ar1、Ar2或Ar3键合。
10.如权利要求9所述的发光元件,其中,
所述Y1、所述Y2和所述Y3为氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示的基团。
11.如权利要求10所述的发光元件,其中,
所述Y1、所述Y2和所述Y3为-N(Ry)-所示的基团。
12.如权利要求1~11中任一项所述的发光元件,其中,
所述化合物B的最低三重态激发态的能级与所述化合物B的最低单重态激发态的能级之差的绝对值为0.50eV以下。
14.如权利要求1~13中任一项所述的发光元件,其中,
所述发光元件用组合物还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。
15.一种发光元件用组合物,其含有:
式(2)所示的金属络合物、和
具有在环内包含硼原子和选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的稠合杂环骨架b的化合物B,
式中,
M2表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子,
n3表示1以上的整数,n4表示0以上的整数,其中,在M2为铑原子或铱原子的情况下,n3+n4为3,在M2为钯原子或铂原子的情况下,n3+n4为2,
EL表示碳原子或氮原子,EL在存在有多个的情况下,它们各自任选相同或不同,
环L1表示包含六元环的芳香族杂环,该环任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,环L1在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,环L2在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,
环L1任选具有的取代基与环L2任选具有的取代基任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,
其中,环L1和环L2之中至少1个具有式(1-T)所示的基团作为取代基,式(1-T)所示的基团在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,
A3-G2-A4表示阴离子性的二齿配体,A3和A4各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子任选为构成环的原子,G2表示单键、或者与A3和A4一起构成二齿配体的原子团,A3-G2-A4在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,
-R1T (1-T)
式中,R1T表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
16.如权利要求15所述的发光元件用组合物,其中,
所述环L1为吡啶环、二氮杂苯环、喹啉环或二氮杂萘环,这些环任选具有取代基,并且
所述R1T为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基。
17.如权利要求15所述的发光元件用组合物,其中,
所述环L1为任选具有取代基的异喹啉环,并且所述R1T为芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基。
18.如权利要求15~17中任一项所述的发光元件用组合物,其中,
所述稠合杂环骨架b在环内包含硼原子和氮原子。
20.如权利要求15~19中任一项所述的发光元件用组合物,其中,
还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。
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