CN113558242A - 一种高稳定性油脂微粒制品及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高稳定性油脂微粒制品及其制备方法，该高稳定性油脂微粒制品包括如下原料：功能油脂、壁材溶液一、壁材溶液二、乳化剂；该高稳定性油脂微粒制品由如下步骤制成：步骤一：制备乳化液；步骤二：真空喷雾干燥，筛选、水洗、干燥，制得一种高稳定性油脂微粒制品，本发明采用改性壳聚糖为壁材溶液一的原料，该改性壳聚糖带有的季铵盐基团暴露在油脂微粒的外侧，起到防御、杀灭微生物的作用，在内侧的基团带有硫基与酚羟基，具有抗氧化活性，对油脂的氧化变质起到抑制的作用，且形成的微粒结构可以阻止外界与油脂的接触，进一步降低了油脂及其活性成分氧化变质与受到污染的风险。
Description
技术领域
本发明涉及食品制剂技术领域，具体涉及一种高稳定性油脂微粒制品及其制备方法。
背景技术
油脂作为一大食物来源，具有多种营养元素，如深海鱼油含有丰富的不饱和脂肪酸DHA和EPA，DHA和EPA具有帮助降低胆固醇和甘油三酯的含量；红花籽油不仅能明显降低血清胆固醇和甘油三酯水平，且对防治动脉粥样硬化有较明显的效果；生物发酵法生产的富含花生四烯酸的油、荠兰油等，对增强记忆、促进脑组织细胞发育作用明显；
但这些油脂的使用常常采用直接加工食用或者组成组合物等，呈现液态或者半液态的状态，造成存储的不便，且油脂长期接触光、氧气，且外界环境不断变化，会造成其氧化变质，对产品的质量造成影响，而且其中的易挥发成分也得不到长期的保存，进一步影响其品质。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高稳定性油脂微粒制品及其制备方法，用于解决背景技术中的问题。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：一种高稳定性油脂微粒制品，包括如下重量份原料：功能油脂20-40份、壁材溶液一10-20份、壁材溶液二10-15份、乳化剂3.5-7.5份；
该高稳定性油脂微粒制品由如下步骤制成：
步骤一：将壁材溶液一与壁材溶液二搅拌混合20min，然后加入功能油脂与乳化剂，搅拌乳化，制得乳化液；
步骤二：将步骤一制得的乳化液进行真空喷雾干燥，然后使用100-200目的滤网进行筛选，然后经过水洗、干燥，制得一种高稳定性油脂微粒制品。
进一步地，所述功能油脂为米糠油、深海鱼油、小麦胚芽油、红花籽油、月见草油、椰子油、棕榈仁油中的任意一种或几种按任意比例混合；
进一步地，所述壁材溶液一为改性壳聚糖与质量分数为1％的醋酸溶液配制而成的改性壳聚糖溶液；
进一步地，所述改性壳聚糖溶液的质量分数为5％；
进一步地，所述壁材溶液二为质量分数为3％的明胶水溶液；
进一步地，所述改性壳聚糖由如下步骤制成：
步骤S1：将邻苯二甲酸酐与质量分数为95％的N,N-二甲基甲酰胺加入烧瓶，搅拌至溶解，然后加入壳聚糖，通入氮气，升温至120℃，反应8h，冷却后加入冰水中，离心取沉淀，使用去离子水和乙醇各洗涤2次，抽滤、烘干，制得中间物1；所述邻苯二甲酸酐、N,N-二甲基甲酰胺、壳聚糖的用量比为25g：250mL：5g；
反应过程如下所示：
步骤S2：将中间物1、甲苯加入烧瓶中，然后将L-半胱氨酸加入烧瓶，回流反应2-4h，反应结束后，制得中间物2；所述中间物1、甲苯、L-半胱氨酸的用量比为1g：50mL：1.2mmol；
反应过程如下所示：
步骤S3：将4-羟基-3,5-二甲氧基肉桂酸与去离子水加入烧瓶，然后加入二氯亚砜与DMF，回流反应4h，制得中间物3；所述4-羟基-3,5-二甲氧基肉桂酸、去离子水、二氯亚砜、DMF的用量比为1mol：300mL：1mol：0.1mL；
反应过程如下所示：
步骤S4：将中间物2、中间物3以及四氢呋喃加入烧瓶中，然后加入乙二胺，在温度25℃下反应4-5h，制得中间物4；所述中间物2、中间物3、四氢呋喃、乙二胺的用量比为1mmol：1.1mmol：30mL：1mmol；
反应过程如下所示：
步骤S5：将中间物4与N,N-二甲基甲酰胺加入烧瓶，然后加入水合肼，升温至100℃反应6h，然后冷却至室温，倒入乙醇中，离心、抽滤、烘干后制得中间物5；所述中间物4、N,N-二甲基甲酰胺、水合肼的用量比为1.5g：200mL：80mL；
反应过程如下所示：
步骤S6：将中间物5、二甲基亚砜加入烧瓶中，在温度40-50℃下搅拌15min，然后加入叔丁醇钾与1,4-二溴丁烷，在温度为30℃条件下反应5-6h，反应结束后旋蒸，然后使用质量分数80％的乙醇溶液洗涤3次，冻干后制得中间物6；所述中间物5、二甲基亚砜、叔丁醇钾、1，4-二溴丁烷的用量比为1g：100mL：0.01g：1mmol；
反应过程如下所示：
步骤S7：将中间物6加入装有二甲基亚砜的烧瓶中，搅拌后通入氮气，向烧瓶内滴加三甲胺溶液，然后升温至80-90℃，反应6h，反应结束后，过滤，使用无水乙醇和去离子水充分洗涤，干燥后制得改性壳聚糖；所述中间物6、二甲基亚砜、三甲胺溶液的用量比为1g：150mL：20mL；
反应过程如下所示：
一种高稳定性油脂微粒制品的制备方法，包括如下步骤：
步骤一：将壁材溶液一与壁材溶液二搅拌混合20min，然后加入功能油脂与乳化剂，搅拌乳化，制得乳化液；
步骤二：将步骤一制得的乳化液进行真空喷雾干燥，然后使用100-200目的滤网进行筛选，然后经过水洗、干燥，制得一种高稳定性油脂微粒制品。
本发明提供了一种高稳定性油脂微粒制品及其制备方法。与现有技术相比具备以下有益效果：本发明使用米糠油、深海鱼油、小麦胚芽油、红花籽油、月见草油、椰子油、棕榈仁油中的任意一种或几种作为油脂微粒的内容物，这些油脂具有多种活性成分，具有良好的保健效果，同时选择改性壳聚糖和明胶作为油脂微粒的外壳，壳聚糖和明胶均为天然可食用的物质，且具有良好的壁材性能，其中制备了一种改性壳聚糖，首先将壳聚糖的氨基保护起来，制得中间物1，然后使氨基被保护的中间物1的羟基与L-半胱氨酸的氨基反应制得中间物2，然后将4-羟基-3,5-二甲氧基肉桂酸的羧基酰化，制得中间物3，再将中间物3与中间物2的氨基反应制得中间物4，然后对中间物4进行脱保护，使壳聚糖基体的氨基暴露出来，再与1,4-二溴丁烷一端的活性氯反应，带上具有活性氯的烷基链，再与三甲胺季铵化反应，产生季铵盐链，制得改性壳聚糖，使用该改性壳聚糖对油脂进行包裹，由于季铵盐的亲水性，使其暴露在油脂微粒的外侧，起到防御、杀灭微生物的作用，对油脂微粒进行抑菌防护，在内侧的基团带有硫基与酚羟基，具有抗氧化活性，对油脂的氧化变质起到抑制的作用，且酚羟基的两侧带有甲氧基，甲氧基为强给电子基团，可以增强给电子能力，提升抗氧化活性；且形成的微粒结构可以阻止外界与油脂的接触，进一步降低了油脂及其活性成分氧化变质与受到污染的风险，最终制得油脂微粒可以长期保存，且能发挥良好功效。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
制备改性壳聚糖，该改性壳聚糖由如下步骤制成：
步骤S1：将邻苯二甲酸酐与质量分数为95％的N,N-二甲基甲酰胺加入烧瓶，搅拌至溶解，然后加入壳聚糖，通入氮气，升温至120℃，反应8h，冷却后加入冰水中，离心取沉淀，使用去离子水和乙醇各洗涤2次，抽滤、烘干，制得中间物1；所述邻苯二甲酸酐、N,N-二甲基甲酰胺、壳聚糖的用量比为25g：250mL：5g；
步骤S2：将中间物1、甲苯加入烧瓶中，然后将L-半胱氨酸加入烧瓶，回流反应2h，反应结束后，制得中间物2；所述中间物2、甲苯、L-半胱氨酸的用量比为1g：50mL：1.2mmol；
步骤S3：将4-羟基-3,5-二甲氧基肉桂酸与去离子水加入烧瓶，然后加入二氯亚砜与DMF，回流反应4h，制得中间物3；所述4-羟基-3,5-二甲氧基肉桂酸、去离子水、二氯亚砜、DMF的用量比为1mol：300mL：1mol：0.1mL；
步骤S4：将中间物2、中间物3以及四氢呋喃加入烧瓶中，然后加入乙二胺，在温度25℃下反应4h，制得中间物4；所述中间物2、中间物3、四氢呋喃、乙二胺的用量比为1mmol：1.1mmol：30mL：1mmol；
步骤S5：将中间物4与N,N-二甲基甲酰胺加入烧瓶，然后加入水合肼，升温至100℃反应6h，然后冷却至室温，倒入乙醇中，离心、抽滤、烘干后制得中间物5；所述中间物4、N,N-二甲基甲酰胺、水合肼的用量比为1.5g：200mL：80mL；
步骤S6：将中间物5、二甲基亚砜加入烧瓶中，在温度40℃下搅拌15min，然后加入叔丁醇钾与1,4-二溴丁烷，在温度为30℃条件下反应5h，反应结束后旋蒸，然后使用质量分数80％的乙醇溶液洗涤3次，冻干后制得中间物6；所述中间物5、二甲基亚砜、叔丁醇钾、1，4-二溴丁烷的用量比为1g：100mL：0.01g：1mmol；
步骤S7：将中间物6加入装有二甲基亚砜的烧瓶中，搅拌后通入氮气，向烧瓶内滴加三甲胺溶液，然后升温至80℃，反应6h，反应结束后，过滤，使用无水乙醇和去离子水充分洗涤，干燥后制得改性壳聚糖；所述中间物6、二甲基亚砜、三甲胺溶液的用量比为1g：150mL：20mL。
实施例2
制备改性壳聚糖，该改性壳聚糖由如下步骤制成：
步骤S1：将邻苯二甲酸酐与质量分数为95％的N,N-二甲基甲酰胺加入烧瓶，搅拌至溶解，然后加入壳聚糖，通入氮气，升温至120℃，反应8h，冷却后加入冰水中，离心取沉淀，使用去离子水和乙醇各洗涤2次，抽滤、烘干，制得中间物1；所述邻苯二甲酸酐、N,N-二甲基甲酰胺、壳聚糖的用量比为25g：250mL：5g；
步骤S2：将中间物1、甲苯加入烧瓶中，然后将L-半胱氨酸加入烧瓶，回流反应3h，反应结束后，制得中间物2；所述中间物2、甲苯、L-半胱氨酸的用量比为1g：50mL：1.2mmol；
步骤S3：将4-羟基-3,5-二甲氧基肉桂酸与去离子水加入烧瓶，然后加入二氯亚砜与DMF，回流反应4h，制得中间物3；所述4-羟基-3,5-二甲氧基肉桂酸、去离子水、二氯亚砜、DMF的用量比为1mol：300mL：1mol：0.1mL；
步骤S4：将中间物2、中间物3以及四氢呋喃加入烧瓶中，然后加入乙二胺，在温度25℃下反应4.5h，制得中间物4；所述中间物2、中间物3、四氢呋喃、乙二胺的用量比为1mmol：1.1mmol：30mL：1mmol；
步骤S5：将中间物4与N,N-二甲基甲酰胺加入烧瓶，然后加入水合肼，升温至100℃反应6h，然后冷却至室温，倒入乙醇中，离心、抽滤、烘干后制得中间物5；所述中间物4、N,N-二甲基甲酰胺、水合肼的用量比为1.5g：200mL：80mL；
步骤S6：将中间物5、二甲基亚砜加入烧瓶中，在温度45℃下搅拌15min，然后加入叔丁醇钾与1,4-二溴丁烷，在温度为30℃条件下反应5.5h，反应结束后旋蒸，然后使用质量分数80％的乙醇溶液洗涤3次，冻干后制得中间物6；所述中间物5、二甲基亚砜、叔丁醇钾、1，4-二溴丁烷的用量比为1g：100mL：0.01g：1mmol；
步骤S7：将中间物6加入装有二甲基亚砜的烧瓶中，搅拌后通入氮气，向烧瓶内滴加三甲胺溶液，然后升温至85℃，反应6h，反应结束后，过滤，使用无水乙醇和去离子水充分洗涤，干燥后制得改性壳聚糖；所述中间物6、二甲基亚砜、三甲胺溶液的用量比为1g：150mL：20mL。
实施例3
制备改性壳聚糖，该改性壳聚糖由如下步骤制成：
步骤S1：将邻苯二甲酸酐与质量分数为95％的N,N-二甲基甲酰胺加入烧瓶，搅拌至溶解，然后加入壳聚糖，通入氮气，升温至120℃，反应8h，冷却后加入冰水中，离心取沉淀，使用去离子水和乙醇各洗涤2次，抽滤、烘干，制得中间物1；所述邻苯二甲酸酐、N,N-二甲基甲酰胺、壳聚糖的用量比为25g：250mL：5g；
步骤S2：将中间物1、甲苯加入烧瓶中，然后将L-半胱氨酸加入烧瓶，回流反应4h，反应结束后，制得中间物2；所述中间物2、甲苯、L-半胱氨酸的用量比为1g：50mL：1.2mmol；
步骤S3：将4-羟基-3,5-二甲氧基肉桂酸与去离子水加入烧瓶，然后加入二氯亚砜与DMF，回流反应4h，制得中间物3；所述4-羟基-3,5-二甲氧基肉桂酸、去离子水、二氯亚砜、DMF的用量比为1mol：300mL：1mol：0.1mL；
步骤S4：将中间物2、中间物3以及四氢呋喃加入烧瓶中，然后加入乙二胺，在温度25℃下反应5h，制得中间物4；所述中间物2、中间物3、四氢呋喃、乙二胺的用量比为1mmol：1.1mmol：30mL：1mmol；
步骤S5：将中间物4与N,N-二甲基甲酰胺加入烧瓶，然后加入水合肼，升温至100℃反应6h，然后冷却至室温，倒入乙醇中，离心、抽滤、烘干后制得中间物5；所述中间物4、N,N-二甲基甲酰胺、水合肼的用量比为1.5g：200mL：80mL；
步骤S6：将中间物5、二甲基亚砜加入烧瓶中，在温度50℃下搅拌15min，然后加入叔丁醇钾与1,4-二溴丁烷，在温度为30℃条件下反应6h，反应结束后旋蒸，然后使用质量分数80％的乙醇溶液洗涤3次，冻干后制得中间物6；所述中间物5、二甲基亚砜、叔丁醇钾、1，4-二溴丁烷的用量比为1g：100mL：0.01g：1mmol；
步骤S7：将中间物6加入装有二甲基亚砜的烧瓶中，搅拌后通入氮气，向烧瓶内滴加三甲胺溶液，然后升温至90℃，反应6h，反应结束后，过滤，使用无水乙醇和去离子水充分洗涤，干燥后制得改性壳聚糖；所述中间物6、二甲基亚砜、三甲胺溶液的用量比为1g：150mL：20mL。
实施例4
一种高稳定性油脂微粒制品，包括如下重量份原料：功能油脂20份、壁材溶液一10份、壁材溶液二10份、乳化剂3.5份；
该高稳定性油脂微粒制品由如下步骤制成：
步骤一：将壁材溶液一与壁材溶液二搅拌混合20min，然后加入功能油脂与乳化剂，搅拌乳化，制得乳化液；
步骤二：将步骤一制得的乳化液进行真空喷雾干燥，然后使用100目的滤网进行筛选，然后经过水洗、干燥，制得一种高稳定性油脂微粒制品。
其中，功能油脂为米糠油、深海鱼油、小麦胚芽油、红花籽油、月见草油、椰子油、棕榈仁油中的任意一种或几种按任意比例混合；
其中，壁材溶液一为实施例2制备的改性壳聚糖与质量分数为1％的醋酸溶液配制而成的质量分数为5％的改性壳聚糖溶液；
其中，壁材溶液二为质量分数为3％的明胶水溶液。
实施例5
一种高稳定性油脂微粒制品，包括如下重量份原料：功能油脂30份、壁材溶液一15份、壁材溶液二12.5份、乳化剂5.5份；
该高稳定性油脂微粒制品由如下步骤制成：
步骤一：将壁材溶液一与壁材溶液二搅拌混合20min，然后加入功能油脂与乳化剂，搅拌乳化，制得乳化液；
步骤二：将步骤一制得的乳化液进行真空喷雾干燥，然后使用150目的滤网进行筛选，然后经过水洗、干燥，制得一种高稳定性油脂微粒制品。
其中，功能油脂为米糠油、深海鱼油、小麦胚芽油、红花籽油、月见草油、椰子油、棕榈仁油中的任意一种或几种按任意比例混合；
其中，壁材溶液一为实施例2制备的改性壳聚糖与质量分数为1％的醋酸溶液配制而成的质量分数为5％的改性壳聚糖溶液；
其中，壁材溶液二为质量分数为3％的明胶水溶液。
实施例6
一种高稳定性油脂微粒制品，包括如下重量份原料：功能油脂40份、壁材溶液一20份、壁材溶液二15份、乳化剂7.5份；
该高稳定性油脂微粒制品由如下步骤制成：
步骤一：将壁材溶液一与壁材溶液二搅拌混合20min，然后加入功能油脂与乳化剂，搅拌乳化，制得乳化液；
步骤二：将步骤一制得的乳化液进行真空喷雾干燥，然后使用200目的滤网进行筛选，然后经过水洗、干燥，制得一种高稳定性油脂微粒制品。
其中，功能油脂为米糠油、深海鱼油、小麦胚芽油、红花籽油、月见草油、椰子油、棕榈仁油中的任意一种或几种按任意比例混合；
其中，壁材溶液一为实施例2制备的改性壳聚糖与质量分数为1％的醋酸溶液配制而成的质量分数为5％的改性壳聚糖溶液；
其中，壁材溶液二为质量分数为3％的明胶水溶液。
对比例1：与实施例5相比不添加壁材溶液一。
对比例2：与实施例5相比使用由未改性的壳聚糖制备的壳聚糖溶液作为壁材溶液一。
对实施例4-6和对比例1、对比例2进行性能测试：酸价和过氧化值分别参照GB5009.229-2016和GB5009.227-2016进行测定测试，结果如下表所示：
| 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 对比例1 | 对比例2 | |
| 酸价(KOH)/(mg/g) | 0.28 | 0.29 | 0.29 | 0.78 | 0.56 |
| 过氧化值(mmol/kg) | 0.18 | 0.19 | 0.18 | 0.46 | 0.38 |
由上表可以看出实施例4-6具备良好的稳定性与抗氧化变质的性能。
需要说明的是，在本文中，诸如第一和第二等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (8)
1.一种高稳定性油脂微粒制品，包括如下重量份原料：功能油脂20-40份、壁材溶液一10-20份、壁材溶液二10-15份、乳化剂3.5-7.5份，其特征在于，所述壁材溶液一为改性壳聚糖与质量分数为1％的醋酸溶液配制而成的改性壳聚糖溶液。
2.根据权利要求1所述的一种高稳定性油脂微粒制品，其特征在于，所述改性壳聚糖由如下步骤制成：
步骤S1：将邻苯二甲酸酐与N,N-二甲基甲酰胺加入烧瓶，搅拌至溶解，然后加入壳聚糖，通入氮气，升温至120℃，反应8h，制得中间物1；
步骤S2：将中间物1、甲苯加入烧瓶中，然后将L-半胱氨酸加入烧瓶，回流反应2-4h，反应结束后，制得中间物2；
步骤S3：将4-羟基-3,5-二甲氧基肉桂酸与去离子水加入烧瓶，然后加入二氯亚砜与DMF，回流反应4h，制得中间物3；
步骤S4：将中间物2、中间物3以及四氢呋喃加入烧瓶中，然后加入乙二胺，在温度25℃下反应4-5h，制得中间物4；
步骤S5：将中间物4与N,N-二甲基甲酰胺加入烧瓶，然后加入水合肼，升温至100℃反应6h，制得中间物5；
步骤S6：将中间物5、二甲基亚砜加入烧瓶中，在温度40-50℃下搅拌15min，然后加入叔丁醇钾与1,4-二溴丁烷，在温度为30℃条件下反应5-6h，制得中间物6；
步骤S7：将中间物6加入装有二甲基亚砜的烧瓶中，搅拌后通入氮气，滴加三甲胺溶液，升温至80-90℃，反应6h，制得改性壳聚糖。
3.根据权利要求1所述的一种高稳定性油脂微粒制品，其特征在于，所述功能油脂为米糠油、深海鱼油、小麦胚芽油、红花籽油、月见草油、椰子油、棕榈仁油中的任意一种或几种按任意比例混合。
4.根据权利要求1所述的一种高稳定性油脂微粒制品，其特征在于，所述壁材溶液二为质量分数为3％的明胶水溶液。
5.根据权利要求1所述的一种高稳定性油脂微粒制品，其特征在于，改性壳聚糖溶液的质量分数为5％。
6.根据权利要求1所述的一种高稳定性油脂微粒制品，其特征在于，所述乳化剂为脂肪酸蔗糖酯、丙二醇脂肪酸酯、山梨醇酐脂肪酸酯、L-抗坏血酸棕榈酸酯、磷脂中的任意一种或几种按任意比例混合。
7.根据权利要求1所述的一种高稳定性油脂微粒制品的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
步骤一：将壁材溶液一与壁材溶液二搅拌混合20min，然后加入功能油脂与乳化剂，搅拌乳化，制得乳化液；
步骤二：将步骤一制得的乳化液进行真空喷雾干燥，然后进行筛选，再经过水洗、干燥，制得一种高稳定性油脂微粒制品。
8.根据权利要求7所述的一种高稳定性油脂微粒制品的制备方法，其特征在于，筛选使用100-200目的滤网进行。
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