CN113557467B - 塑料镜片和眼镜 - Google Patents

塑料镜片和眼镜 Download PDF

Info

Publication number
CN113557467B
CN113557467B CN202080017316.5A CN202080017316A CN113557467B CN 113557467 B CN113557467 B CN 113557467B CN 202080017316 A CN202080017316 A CN 202080017316A CN 113557467 B CN113557467 B CN 113557467B
Authority
CN
China
Prior art keywords
plastic lens
weight
parts
examples
hev
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202080017316.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113557467A (zh
Inventor
上野纮史
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tokai Optical Co Ltd
Original Assignee
Tokai Optical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tokai Optical Co Ltd filed Critical Tokai Optical Co Ltd
Publication of CN113557467A publication Critical patent/CN113557467A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113557467B publication Critical patent/CN113557467B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/022—Ophthalmic lenses having special refractive features achieved by special materials or material structures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/7642—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate groups, e.g. xylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
    • C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
    • C08G18/2018—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring having one nitrogen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
    • C08G18/8054—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B3/00—Simple or compound lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/208—Filters for use with infrared or ultraviolet radiation, e.g. for separating visible light from infrared and/or ultraviolet radiation
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • G02C7/104—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses having spectral characteristics for purposes other than sun-protection

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供由100‑(在400nm以上420nm以下的波长区域的平均透射率)表示的HEV截止率更高的塑料镜片、眼镜。本发明的塑料镜片具有将混合有下述通式(1)所表示的苯并***化合物的聚合性化合物进行固化而得到的塑料镜片基材。本发明的眼镜使用上述的塑料镜片作为塑料眼镜镜片来制作。

Description

塑料镜片和眼镜
技术领域
本发明涉及降低(截止)紫外线以及可见光区域的短波长侧的光(蓝色光)的透射的塑料镜片、以及使用了该塑料镜片的眼镜。
背景技术
关于添加了作为紫外线吸收剂的2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并***的塑料镜片，已知有日本特开2015-34990号公报(专利文献1、[0112])中记载的塑料镜片。
该塑料镜片中，利用该紫外线吸收剂可截止小于400nm(纳米)的波长区域的紫外线。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2015-34990号公报
发明内容
发明所要解决的课题
近年来，从眼睛健康的方面出发，进行了截止可见光区域的短波长侧的光的尝试，该短波长侧的光是在可见光区域中能量高、波长为400nm以上420nm以下的光(所谓的HEV：高能量紫光(High Energy Violet light))。
但是，上述加入有紫外线吸收剂的塑料镜片中，作为截止HEV的比例的HEV截止率、即100-(在400nm以上420nm以下的波长区域的平均透射率)[％]的提高是有限度的。
本发明的主要目的在于提供HEV截止率更高的塑料镜片、眼镜。
用于解决课题的手段
为了实现上述目的，技术方案1的发明涉及一种塑料镜片，其特征在于，该塑料镜片具有将混合有后述通式(1)所表示的苯并***化合物的聚合性化合物进行固化而得到的塑料镜片基材(通式(1)中，R表示碳原子数为1以上8以下的烷基)。
技术方案2的发明如上述发明，其特征在于，上述聚合性化合物包含二甲苯二异氰酸酯和多硫醇的组合。
技术方案3的发明如上述发明，其特征在于，上述二甲苯二异氰酸酯为间二甲苯二异氰酸酯。
技术方案4的发明如上述发明，其特征在于，上述多硫醇为二(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇以及1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷中的至少一者。
技术方案5的发明如上述发明，其特征在于，100-(在400nm以上420nm以下的波长区域的平均透射率)所表示的HEV截止率为94％以上。
技术方案6的发明如上述发明，其特征在于，上述苯并***化合物为后述通式(1)中的R由碳原子数为1的烷基表示的化合物，相对于上述聚合性化合物100重量份，该苯并***化合物的比例小于1.50重量份。
技术方案7的发明如上述发明，其特征在于，上述苯并***化合物为上述通式(1)中的R由碳原子数为8的烷基表示的化合物，相对于上述聚合性化合物100重量份，该苯并***化合物的比例小于0.62重量份。
为了实现上述目的，技术方案8的发明涉及一种眼镜，其特征在于，其使用了上述发明的塑料镜片。
发明效果
本发明的主要效果在于提供HEV截止率更高的塑料镜片、眼镜。
附图说明
图1是示出实施例1～4和比较例1中的在390nm以上450nm以下的波长区域的分光透射率分布的曲线图。
图2是示出实施例6和比较例1中的在390nm以上450nm以下的波长区域的分光透射率分布的曲线图。
图3是示出实施例8、9和比较例2中的在390nm以上450nm以下的波长区域的分光透射率分布的曲线图。
具体实施方式
以下对本发明的实施方式的示例进行说明。
本发明并不限于以下的方式。
本发明的塑料镜片中，作为形成塑料镜片基材的聚合性化合物(树脂单体)，使用二甲苯二异氰酸酯以及多硫醇。
塑料镜片基材包含二甲苯二异氰酸酯和多硫醇通过聚合进行固化而得到的硫代氨基甲酸酯(thiourethane)。
二甲苯二异氰酸酯为邻二甲苯二异氰酸酯、间二甲苯二异氰酸酯或对二甲苯二异氰酸酯、或者包含这些中的至少任意两者的组合物。
多硫醇例如为二(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇，更详细地说，例如为4,8-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇、4,7-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇或5,7-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇、或者包含这些中的至少任意两者的组合物。
或者，多硫醇为1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷。需要说明的是，多硫醇也可以为二(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇与1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷的混合物。
塑料镜片基材由于包含上述硫代氨基甲酸酯，因此具有1.67左右的高折射率。
进而，在形成塑料镜片基材的聚合性化合物中添加下述通式(1)所表示的苯并***化合物，在塑料镜片基材中混合作为紫外线吸收剂的下述通式(1)所表示的苯并***化合物。
通式(1)中，R表示碳原子数为1以上8以下的烷基。
该紫外线吸收剂导入有包含丙酸酯的取代基和氯取代基。
该紫外线吸收剂中，特别是R中的碳原子数为1的情况下，成为下述式(1-1)所表示的苯并***化合物、即甲基＝3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并***-2-基)-4-羟基苯基]丙酸酯。
另外，R中的碳原子数为8的情况下，该紫外线吸收剂成为下述式(1-2)所表示的苯并***化合物、即辛基＝3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并***-2-基)-4-羟基苯基]丙酸酯。
[化1]
[化2]
[化3]
这样的紫外线吸收剂在塑料镜片基材的固化前被混合在包含上述各树脂单体的聚合性组合物中，通过聚合性组合物的固化而构成塑料镜片基材的一部分。
在塑料镜片基材中，为了提高上述HEV截止率，需要增加紫外线吸收剂的添加量，相对于包含上述各树脂单体的聚合性组合物，作为通式(1)所表示的苯并***化合物的紫外线吸收剂在该聚合性组合物内析出时的规定量(浓度)高，与其他种类的紫外线吸收剂相比，即使大量添加也不会析出。由此，塑料镜片基材中，通过添加作为通式(1)所表示的苯并***化合物的紫外线吸收剂，HEV截止率充分提高。
对于塑料镜片基材的厚度没有特别限定，但由于厚度越增加，内部透射率越会成比例地减少，并且作为塑料镜片(特别是塑料眼镜镜片)的美观和重量会相对变差，因此优选使厚度为4mm(毫米)以下。
在塑料镜片基材的单面侧或双面侧可以形成1种以上的各种膜。例如可以形成防反射膜等光学多层膜、以及硬涂膜中的至少一者，还可以在硬涂膜与塑料镜片基材之间形成基底膜。作为最表侧的膜，可以形成防污膜(防水膜/防油膜)。在塑料镜片基材的各侧，附加的膜的有无或种类可以不同。
另外，使用上述塑料镜片作为塑料眼镜镜片，制作HEV截止率充分高的眼镜。
实施例
接着适当地使用附图对本发明的实施例1～9以及不属于本发明的比较例1、2进行说明。需要说明的是，本发明并不限于以下的实施例。另外，根据本发明的理解方式，有时实施例构成比较例、或比较例构成实施例。
《实施例1的制作》
作为实施例1，相对于间二甲苯二异氰酸酯(参照下述式(2)，三井化学株式会社制造的MR-10A，下文中有时称为“a1”)50.4重量份、以4,8-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇(参照下述式(3-1))、4,7-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇(参照下述式(3-2))以及5,7-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇(参照下述式(3-3))作为主要成分的多硫醇组合物(三井化学株式会社制造的MR-10B，下文中有时称为“b1”)49.6重量份的合计100重量份，混配甲基＝3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并***-2-基)-4-羟基苯基]丙酸酯(参照上述式(1-1)，EverLight chemical Industrialcorporation制造的Eversorb88，下文中有时称为“u1”)0.15重量份、二丁基二氯化锡0.007重量份、内部脱模剂0.085重量份，进行搅拌、溶解。将该调合液在10mmHg下进行60分钟脱气搅拌后，注入到中心厚度2mm的平光镜片用玻璃模具中。将玻璃模具用18小时从15℃升温固化到140℃，之后冷却到室温，制作2mm厚的平光镜片。
[化4]
[化5]
[化6]
[化7]
《实施例2～5的制作》
作为实施例2，除了使实施例1的u1为0.50重量份(相对于聚合性组成部的总重量为0.50重量％)以外，利用与实施例1相同的方法制作2mm厚的平光镜片。
作为实施例3，除了使实施例1的u1为1.10重量份(相对于聚合性组成部的总重量为1.10重量％)以外，利用与实施例1相同的方法制作2mm厚的平光镜片。
作为实施例4，除了使实施例1的u1为1.30重量份(相对于聚合性组成部的总重量为1.30重量％)以外，利用与实施例1相同的方法制作2mm厚的平光镜片。
作为实施例5，除了使实施例1的u1为1.50重量份(相对于聚合性组成部的总重量为1.50重量％)以外，利用与实施例1相同的方法制作2mm厚的平光镜片。
《实施例6、7的制作》
作为实施例6，除了使实施例1的u1为0.50重量份(相对于聚合性组成部的总重量为0.50重量％)的辛基＝3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并***-2-基)-4-羟基苯基]丙酸酯(参照上述式(1-2)，EverLight chemical Industrial corporation制造的Eversorb109，下文中有时称为“u2”)以外，利用与实施例1相同的方法制作2mm厚的平光镜片。
作为实施例7，除了使用0.62重量份(相对于聚合性组成部的总重量为0.62重量％)的u2来代替实施例1的u1以外，利用与实施例1相同的方法制作2mm厚的平光镜片。
《比较例1的制作》
作为比较例1，除了使实施例1的u1为0.60重量份(相对于聚合性组成部的总重量为0.60重量％)的2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并***(参照下述式(4)和背景技术，大和化成株式会社制造的Dainsorb T-53，下文中有时称为“u3”)以外，利用与实施例1相同的方法制作2mm厚的平光镜片。
[化8]
《实施例1～7、比较例1的特性等》
将实施例1～7、比较例1的树脂组成和树脂固化物(平光镜片)的特性(此处为HEV截止率、YI值、外观)示于下述[表1]中。
首先，对于平光镜片的外观，在添加有1.50重量％的紫外线吸收剂u1的实施例5中，确认到极少的u1的析出。因此，相对于实施例1～5的u1以外的镜片基材的组成100重量份，优选添加小于1.50重量份的u1。
另外，在添加有0.62重量％的紫外线吸收剂u2的实施例7中，确认到极少的u2的析出。因此，相对于实施例6、7的u2以外的镜片基材的组成100重量份，优选添加小于0.62重量份的u2。
接着，关于HEV截止率、即100-(在400nm以上420nm以下的波长区域的平均透射率)[％]，在紫外线吸收剂为u1的情况下，如图1所示，与紫外线吸收剂为u3的比较例1相比，透射率分布曲线的上升点从394nm(比较例1)移至长波长侧(420nm侧)即396nm、404nm、410nm、410nm左右(依次为实施例1～4)，另外透射率达到80％的点从416nm(比较例1)移至长波长侧即422nm、430nm、434nm、436nm左右(依次为实施例1～4)，如[表1]的HEV截止率一栏所示，相对于43.29％(比较例1，u3添加量0.60重量份)，大幅上升为61.54～96.02％(实施例1～4，u1添加量0.15～1.30重量份)。
特别是在实施例3、4中，HEV截止率极高、为94％以上，具有优异的眼睛保护性能。
需要说明的是，实施例1～4和比较例1中，波长450nm处的透射率(88％左右)均维持到至少波长800nm。
另外，关于YI值，使用XYZ表色***的标准光中的试样的三刺激值即X、Y、Z，由下式表示。
YI＝100(1.2769X-1.059Z)/Y
在YI值为负的情况下蓝色增强，YI值为正的情况下黄色增强，该YI值的正值的大小表示发黄的程度(黄色度)。XYZ表色***在CIE(国际照明委员会)被用作标准表色***，是基于光的三原色即红、绿、蓝或这三种颜色的加色混合的***。求取XYZ表色***中的刺激值X、Y、Z的色度计是已知的，在每个波长下将被测定光的分光能量乘以与刺激值X、Y、Z相关的各个等色函数并在可见光区域的整个波长范围进行累积，由此求出刺激值X、Y、Z。
关于实施例1～4的YI值，相对于比较例1的2.2，依次为3.2～9.4。
需要说明的是，实施例5中的透射率分布和HEV截止率以及YI值未进行测定，但与实施例4相同。
另一方面，在紫外线吸收剂为u2的情况下，如图2所示，与紫外线吸收剂为u3的比较例1相比，透射率分布曲线的上升点从394nm(比较例1)移至长波长侧(420nm侧)即402nm左右(实施例6)，另外透射率达到80％的点从416nm(比较例1)移至长波长侧即429nm左右(实施例6)，如[表1]的HEV截止率一栏所示，相对于43.29％(比较例1，u3添加量0.60重量份)，大幅上升为80.92％(实施例6，u2添加量0.50重量份)。需要说明的是，实施例6中，波长450nm处的透射率(88％左右)维持到至少波长800nm。
另外，关于YI值，相对于比较例1的2.2，为5.2(实施例6)。
需要说明的是，实施例7中的透射率分布和HEV截止率以及YI值未进行测定，但与实施例6相同。
《实施例1～7、比较例1的总结等》
如上述各实施例1～7所示，在具有将混合有上述通式(1)所表示的苯并***化合物的聚合性化合物进行固化而得到的塑料镜片基材并且聚合性化合物包含二甲苯二异氰酸酯(间二甲苯二异氰酸酯)和多硫醇(二(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇)的组合时，塑料镜片和使用其的眼镜的HEV截止率高，具有优异的眼睛保护性能。
特别是上述实施例3、4中，HEV截止率极高、为94％以上。
另外，上述实施例1～4中，相对于聚合性化合物100重量份，通式(1)中的R由碳原子数为1的烷基表示的紫外线吸收剂(上述式(1-1))的比例小于1.50重量份，因此可防止紫外线吸收剂的析出，使塑料镜片和使用其的眼镜的外观良好。
进而，在上述实施例6中，相对于聚合性化合物100重量份，通式(1)中的R由碳原子数为8的烷基表示的紫外线吸收剂(上述式(1-2))的比例小于0.62重量份，因此可防止紫外线吸收剂的析出，使塑料镜片和使用其的眼镜的外观良好。
《实施例8、9的制作》
作为实施例8，相对于实施例1的a1 52.0重量份、1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷(参照下述式(5)，三井化学株式会社制造的MR-7B，下文中有时称为“b2”)48.0重量份的合计100重量份，混配实施例1的u1 0.15重量份、二丁基二氯化锡0.012重量份、内部脱模剂0.085重量份，进行搅拌、溶解。将该调合液在10mmHg下进行60分钟脱气搅拌后，注入到中心厚度2mm的平光镜片用玻璃模具中。将玻璃模具用19小时从20℃升温固化到140℃，之后冷却到室温，制作2mm厚的平光镜片。
作为实施例9，除了使实施例8的u1为1.10重量份(相对于聚合性组成部的总重量为1.10重量％)以外，利用与实施例8相同的方法制作2mm厚的平光镜片。
[化9]
《比较例2的制作》
作为比较例2，使用0.60重量份(相对于聚合性组成部的总重量为0.60重量％)的u3(参照比较例1)来代替实施例8的u1，除此以外，利用与实施例8相同的方法制作2mm厚的平光镜片。
《实施例8、9、比较例2的特性等》
将实施例8、9、比较例2的树脂组成和树脂固化物(平光镜片)的特性示于下述[表2]中。
[表2]
HEV截止率(％)：100-(420nm至400nm的透射率的平均)
a1：间二甲苯二异氰酸酯
b2：1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷
u1：甲基＝3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并***-2-基)-4-羟基苯基]丙酸酯
u3：2-(4-丁氧基-2-羟基苯基)-2H-苯并***
首先，对于平光镜片的外观，在实施例8、9、比较例2中，未确认到紫外线吸收剂u1、u3的析出等异常。
其次，关于HEV截止率，即使树脂单体中的多硫醇为b2(1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷)，在紫外线吸收剂为u1的情况下(实施例8、9)，如[表2]的HEV截止率一栏所示，相对于42.80％(比较例2，u3添加量0.60重量份)，也大幅上升为62.03、94.15％(u1添加量0.15、1.10重量份)。
即，如图3所示，实施例9中，与紫外线吸收剂为u3的比较例2相比，透射率分布曲线的上升点从396nm(比较例2)移至长波长侧(420nm侧)即406nm(实施例9)左右。需要说明的是，实施例8的上升点与比较例2相同。另外，实施例8、9的透射率达到80％的点从416nm(比较例2)移至长波长侧即424、434nm左右(依次为实施例8、9)。并且，根据上述结果，实施例8、9的HEV截止率相对于比较例2大幅上升。
特别是在实施例9中，HEV截止率极高、为94％以上，具有优异的眼睛保护性能。
需要说明的是，实施例8、9和比较例2中，波长450nm处的透射率(88％左右)均维持到至少波长800nm。
另外，关于实施例8、9的YI值，相对于比较例2的2.1，依次为3.3、8.5。
《实施例8、9、比较例2的总结等》
如上述实施例8、9所示，在具有将混合有上述通式(1)所表示的苯并***化合物的聚合性化合物进行固化而得到的塑料镜片基材并且聚合性化合物包含二甲苯二异氰酸酯(间二甲苯二异氰酸酯)和多硫醇(1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷)的组合时，塑料镜片和使用其的眼镜的HEV截止率高，具有优异的眼睛保护性能。
特别是上述实施例9中，HEV截止率极高、为94％以上。
另外，上述实施例8、9中，相对于聚合性化合物100重量份，通式(1)中的R由碳原子数为1的烷基表示的紫外线吸收剂(上述式(1-1))的比例小于1.50重量份，因此可防止紫外线吸收剂的析出，塑料镜片和使用其的眼镜的外观良好。

Claims (5)

1.一种塑料镜片，其特征在于，该塑料镜片具有将混合有下述通式(1)所表示的苯并***化合物的聚合性化合物进行固化而得到的塑料镜片基材，
[化1]
通式(1)中，R表示碳原子数为1的烷基，
由100-(在400nm以上420nm以下的波长区域的平均透射率)表示的高能量紫光截止率为94%以上，
相对于所述聚合性化合物100重量份，该苯并***化合物的比例为1.10重量份以上且小于1.50重量份。
2.如权利要求1所述的塑料镜片，其特征在于，所述聚合性化合物包含二甲苯二异氰酸酯和多硫醇的组合。
3.如权利要求2所述的塑料镜片，其特征在于，所述二甲苯二异氰酸酯为间二甲苯二异氰酸酯。
4.如权利要求2所述的塑料镜片，其特征在于，所述多硫醇为二(巯基甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇以及1,2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷中的至少一者。
5.一种眼镜，其特征在于，该眼镜使用了权利要求1至4中任一项所述的塑料镜片。
CN202080017316.5A 2019-03-04 2020-02-20 塑料镜片和眼镜 Active CN113557467B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019038720 2019-03-04
JP2019-038720 2019-03-04
PCT/JP2020/006879 WO2020179482A1 (ja) 2019-03-04 2020-02-20 プラスチックレンズ及び眼鏡

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113557467A CN113557467A (zh) 2021-10-26
CN113557467B true CN113557467B (zh) 2023-11-21

Family

ID=72337921

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080017316.5A Active CN113557467B (zh) 2019-03-04 2020-02-20 塑料镜片和眼镜

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20220066237A1 (zh)
EP (1) EP3916471A4 (zh)
JP (1) JPWO2020179482A1 (zh)
KR (1) KR20210134654A (zh)
CN (1) CN113557467B (zh)
WO (1) WO2020179482A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7361951B2 (ja) * 2020-12-25 2023-10-16 三井化学株式会社 ポリチオール組成物、重合性組成物、樹脂、成形体、光学材料及びレンズ

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04219703A (ja) * 1990-12-20 1992-08-10 Nippon Kayaku Co Ltd 紫外線カット偏光板
JP2008056854A (ja) * 2006-09-01 2008-03-13 Mitsui Chemicals Inc ポリチオール化合物とポリイソ（チオ）シアナート化合物からなる重合性組成物
JP2012181268A (ja) * 2011-02-28 2012-09-20 Hoya Corp プラスチックレンズ
CN107209283A (zh) * 2015-02-02 2017-09-26 三井化学株式会社 光学材料用聚合性组合物、光学材料及其用途
CN108084385A (zh) * 2017-12-28 2018-05-29 山东益丰生化环保股份有限公司 一种超高韧性防蓝光的树脂镜片及其制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4152732B2 (ja) * 2001-12-27 2008-09-17 株式会社トクヤマ 樹脂組成物
JP2015034990A (ja) 2014-09-10 2015-02-19 株式会社ニコン・エシロール 光学レンズの製造方法
CN108026366A (zh) * 2015-09-16 2018-05-11 三井化学株式会社 光学材料用聚合性组合物的制造方法及光学材料的制造方法
CN108026277B (zh) * 2015-09-16 2021-07-16 三井化学株式会社 光学材料用聚合性组合物、光学材料、光学材料用聚合性组合物的制造方法及光学材料的制造方法
EP3203271B1 (en) * 2016-02-08 2021-01-27 Essilor International Blue light cutting optical material comprising a benzotriazole uv absorber
EP3382428B1 (en) * 2017-03-27 2021-01-27 Essilor International Optical material with improved colour
WO2019022131A1 (ja) * 2017-07-26 2019-01-31 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04219703A (ja) * 1990-12-20 1992-08-10 Nippon Kayaku Co Ltd 紫外線カット偏光板
JP2008056854A (ja) * 2006-09-01 2008-03-13 Mitsui Chemicals Inc ポリチオール化合物とポリイソ（チオ）シアナート化合物からなる重合性組成物
JP2012181268A (ja) * 2011-02-28 2012-09-20 Hoya Corp プラスチックレンズ
CN107209283A (zh) * 2015-02-02 2017-09-26 三井化学株式会社 光学材料用聚合性组合物、光学材料及其用途
CN108084385A (zh) * 2017-12-28 2018-05-29 山东益丰生化环保股份有限公司 一种超高韧性防蓝光的树脂镜片及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN113557467A (zh) 2021-10-26
JPWO2020179482A1 (zh) 2020-09-10
KR20210134654A (ko) 2021-11-10
EP3916471A4 (en) 2022-11-02
US20220066237A1 (en) 2022-03-03
WO2020179482A1 (ja) 2020-09-10
EP3916471A1 (en) 2021-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101612940B1 (ko) 자외선 및 청색광 차단 기능성 안경렌즈
EP0786675B1 (en) Spectacle lens
US6770692B1 (en) Plastic base material
EP0756183A2 (en) Lens for eyeglasses
EP3351564B1 (en) Polymerizable composition for optical material, and optical material and plastic lens obtained from composition
CN113557467B (zh) 塑料镜片和眼镜
US20210171682A1 (en) Polymerizable composition for optical material and molded product
JPH11295502A (ja) プラスチックレンズ
JPH11218602A (ja) プラスチックレンズ
JP2008169312A (ja) プラスチックレンズの製造方法
JP2019015922A (ja) 眼鏡レンズ素材
KR102318269B1 (ko) 안경 렌즈
WO2020203869A1 (ja) 光学材料の製造方法、光学材料用重合性組成物
JP3538310B2 (ja) プラスチックレンズ
WO2021111830A1 (ja) プラスチック基材、プラスチックレンズ
JP2007039604A (ja) 光学樹脂用重合性組成物、および光学素子の製造方法
JP6692249B2 (ja) 眼鏡素材
KR102389007B1 (ko) 안경 렌즈
KR102059166B1 (ko) 모노머 혼합방식의 고대비렌즈 및 이의 제조방법
WO2022224928A1 (en) Method for manufacturing an optical material and composition used in this method
WO2019054502A1 (ja) プラスチック基材、プラスチックレンズ

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant